FR2826573A1 - COMPOSITIONS CONTAINING A HYDROXYDIPHENYL ETHER DERIVATIVE INHIBITING THE DEVELOPMENT OF BODY ODORS - Google Patents

COMPOSITIONS CONTAINING A HYDROXYDIPHENYL ETHER DERIVATIVE INHIBITING THE DEVELOPMENT OF BODY ODORS Download PDF

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Abstract

The invention relates to a cosmetic composition or dermopharmaceutical composition comprising at least one hydroxydiphenyl ether derivative and at least one specific conditioning agent. The invention also relates to a method for treating human body odours, particulary axillary odours, using said compositions.

Description

<Desc/Clms Page number 1> <Desc / Clms Page number 1>

COMPOSITIONS CONTENANT UN DERIVE D'HYDROXYDIPHENYL ETHER
INHIBANT LE DEVELOPPEMENT DES ODEURS CORPORELLES La présente invention a pour objet une composition cosmétique dermopharmaceutique comprenant au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther et en outre au moins un agent conditionneur particulier.
COMPOSITIONS CONTAINING HYDROXYDIPHENYL ETHER DERIVATIVE
The present invention relates to a dermopharmaceutical cosmetic composition comprising at least one hydroxydiphenyl ether derivative and, in addition, at least one particular conditioning agent. BACKGROUND OF THE INVENTION

La présente invention a aussi pour objet un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces compositions. The present invention also relates to a method for treating human body odor and especially axillary with these compositions.

Dans le domaine cosmétique, il est bien connu d'utiliser, en application topique, des produits déodorants contenant des substances actives, de type antitranspirant ou de type bactéricide, pour diminuer, voire supprimer, les odeurs axillaires généralement désagréables. In the cosmetic field, it is well known to use, in topical application, deodorant products containing active substances, antiperspirant type or bactericidal type, to reduce or eliminate axillary odors generally unpleasant.

Les substances antitranspirantes ont pour effet de limiter le flux sudoral. Elles sont généralement constituées de sels d'aluminium qui, d'une part, sont irritants pour la peau et qui, d'autre part, diminuent le flux sudoral en modifiant la physiologie cutanée, ce qui n'est pas satisfaisant. Antiperspirant substances have the effect of limiting the flow of sweat. They generally consist of aluminum salts which, on the one hand, are irritating to the skin and on the other hand, reduce the flow of sweat by modifying the cutaneous physiology, which is not satisfactory.

Les substances bactéricides inhibent le développement de la flore cutanée responsable des odeurs axillaires. Bactericidal substances inhibit the development of cutaneous flora responsible for axillary odors.

Parmi les produits bactéricides, le plus couramment employé est le Triclosan (2,4, 4'-trich loro-2'-hyd roxyd iphényléther). Of the bactericidal products, the most commonly used is Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydraziniphenyl ether).

Dans le but d'obtenir une efficacité à long terme, on recherche de nouveaux produits exerçant une action déodorante, c'est-à-dire des produits qui soient capables de modifier, de réduire et/ou d'ôter ou de prévenir le développement des odeurs corporelles (cette définition est donnée dans l'ouvrage"Cosmetic Science and Technology Series" -1988/Volume 7 chap. 1 0-lilc). In order to achieve long-term effectiveness, new products with a deodorant action, that is, products that are capable of modifying, reducing and / or removing or preventing the development, are sought. body odor (this definition is given in "Cosmetic Science and Technology Series" -1988 / Volume 7, Chapter 10-lilc).

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Dans la demande de brevet EP1053989, on a cité l'utilisation en cosmétique de dérivés d'hydroxydiphényl éthers comme actifs antimicrobiens en particulier pour désodoriser la peau, les muqueuses, les cheveux, les matériaux divers comme le papier, la peinture. Cependant l'efficacité de ces produits est limitée et insuffisante pour assurer une inhibition durable du développement des odeurs corporelles. In the patent application EP1053989, mention has been made of the cosmetic use of hydroxydiphenyl ether derivatives as antimicrobial active agents, in particular for deodorizing the skin, the mucous membranes, the hair, and various materials such as paper and paint. However the effectiveness of these products is limited and insufficient to ensure a lasting inhibition of the development of body odors.

Après de nombreuses recherches menées sur la question, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que des compositions associant des dérivés d'hydroxydiphényl éthers avec des agents conditionneurs particuliers présentent la propriété de prévenir le développement des odeurs de sueur corporelle, sans les inconvénients des substances actives antérieurement employées dans les compositions déodorantes. After much research on the subject, the Applicant has now discovered, unexpectedly and surprisingly, that compositions associating hydroxydiphenyl ether derivatives with particular conditioning agents have the property of preventing the development of body sweat odors, without the disadvantages of the active substances previously used in the deodorant compositions.

Cette découverte est à la base de la présente invention. This discovery is the basis of the present invention.

La présente invention a ainsi pour premier objet, une composition cosmétique ou dermopharmaceutique contenant : a) au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éthers de formule (1) :

Figure img00020001
The present invention thus has as its first object, a cosmetic or dermopharmaceutical composition containing: a) at least one hydroxydiphenyl ether derivative of formula (1):
Figure img00020001

Figure img00020002

2 4 dans laquelle R\ R2, R3 et R4, identiques ou différentes, désignent Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ', aryle en C6-C30 ou aralkyl en C7-C40 ou alkyaryle en C7-C40 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy, ou alcoxy C1-C30 carbonyle ; Z et Z', identiques ou différentes, désignent H, un radical hydrocarboné C1-C30 linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, interrompu ou non par un plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyles, substitué ou non par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy ou alcoxy C1-C30 carbonyle ; b) au moins un agent conditionneur choisi parmi :
Figure img00020002

Wherein R 1, R 2, R 3 and R 4, which may be identical or different, denote Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ ', C 6 -C 30 aryl or C 7 -C 40 aralkyl or C 7 -C 40 alkylaryl optionally substituted with one or a plurality of groups selected from OH, NH2, halogen, carboxy, or C1-C30 alkoxycarbonyl; Z and Z ', which may be identical or different, denote H, a linear or branched, cyclic or acyclic, saturated or unsaturated, C1-C30 hydrocarbon radical, interrupted or not by one or more heteroatoms or carbonyl groups, substituted or unsubstituted by one or more chosen groups from OH, NH2, halogen, carboxy or C1-C30 alkoxycarbonyl; b) at least one conditioning agent chosen from:

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- les polymères conditionneurs cationique ou amphotères - les céramides - les esters d'acides gras et d'alcools à chaîne courte - les silicones volatiles cycliques - les huiles de synthèse - les cires végétales.  cationic or amphoteric conditioning polymers ceramides esters of fatty acids and of short-chain alcohols cyclic volatile silicones synthetic oils vegetable waxes.

La présente invention a aussi pour second objet un procédé consistant à utiliser une telle composition pour prévenir ou atténuer le développement des odeurs de sueur corporelle. The second subject of the present invention is a method of using such a composition to prevent or attenuate the development of body sweat odors.

Parmi les composés de formule (1) utilisables selon la présente invention on préfère :
Le 2,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-éthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-tert. butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-propanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4'-méthyl 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyI4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4- (1-hydroxy 2-méthylpropyl) diphényl éther
Among the compounds of formula (1) that can be used according to the present invention, it is preferred:
2,4'-Dihydroxy diphenyl ether
2-hydroxy 2'-ethyl diphenyl ether
2-hydroxy 2'-isopropyl diphenyl ether
2-hydroxy 2'-methyl diphenyl ether
2-hydroxy 2'-sec. butyl diphenyl ether
2-hydroxy 2'-tert. butyl diphenyl ether
2-hydroxy-3-butanoyl diphenyl ether
2-hydroxy-3-propanoyl diphenyl ether
2-hydroxy-4-formyl diphenyl ether
2-hydroxy-4'-methyl-5-formyl diphenyl ether
2-hydroxy-5-butanoyl diphenyl ether
2-hydroxy-5-formyl diphenyl ether
2-Hydroxy diphenyl ether
3-hydroxy 2'-methyl diphenyl ether
3-hydroxy 2'-sec. butyl diphenyl ether
3-hydroxy 2'-methyl-4-propyl diphenyl ether
3-hydroxy 3'-methyl diphenyl ether
3-hydroxy 3'-methyl 4-n-propyl diphenyl ether
3-hydroxy-4- (1-hydroxy-2-methylpropyl) diphenyl ether

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Le 3-hydroxy 4-butanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl 3'-méthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-dodécyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isobutanol diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isobutyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopentanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4'-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphenyl éther Le 3-hydroxy 4-n-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-propyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-pentanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-méthyI4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-propanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy diphényl éther Le 3,4'-dihydroxy diphényl éther Le 4,4'-dihydroxy diphényl éther Le 4-hydroxy 2'- méthyl 5'-isopropyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'- tert. butyl 5'-méthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2', 5'-diméthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-méthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-éthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyI4'-propyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-méthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther  3-hydroxy-4-butanoyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-butyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-dimethylpropyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-dimethylpropyl-3'-methyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-hexyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-hexanoyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-dodecyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-isobutanol diphenyl ether 3-hydroxy-4-isobutyl diphenyl ether 3-hydroxy-4-isopentanoyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4- isopropyl diphenyl ether 3-hydroxy 4'-isopropyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-n-butyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-n-butyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-n-pentyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-n-propyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-pentanoyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-pentyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-phenylethyl diphenyl ether 3-hydroxy 2'-methyl-4-phenylethyl diphenyl ether 3-hydroxy 3'-methyl 4-phenylethyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-propanoyl diphenyl ether 3-hydroxy diphenyl ether 3,4'-di Hydroxy diphenyl ether 4,4'-Dihydroxy diphenyl ether 4-hydroxy 2'-methyl 5'-isopropyl diphenyl ether 4-hydroxy 2'-tert. butyl 5'-methyl diphenyl ether 4-hydroxy 2 ', 5'-dimethyl diphenyl ether 4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-methyl diphenyl ether 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-ethyl diphenyl ether 4 2'-isopropyl-4'-propyl diphenyl ether 4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-methyl diphenyl ether 4-hydroxy 2'-isopropyl diphenyl ether

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Le 4-hydroxy 2'-isopropyI4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 3- (3-méthylbutyl) 4'- (3-méthylbutyl) diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-diméthylpropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-nonyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-trifluorométhyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propanol diphényl éther
Le 4-hydroxy diphényl éther Encore plus préférentiellement on utilisera le 4, 4'-dihydroxydiphényl éther.
4-hydroxy 2'-isopropyl-4-phenylethyl diphenyl ether
4-hydroxy-3- (3-methylbutyl) -4'- (3-methylbutyl) diphenyl ether
4-hydroxy-4'-dimethylpropyl diphenyl ether
4-hydroxy 4'-ethyl diphenyl ether
4-hydroxy-4'-nonyl diphenyl ether
4-hydroxy-4'-phenylethyl diphenyl ether
4-hydroxy-4'-propyl diphenyl ether
4-hydroxy 4'-trifluoromethyl diphenyl ether
4-hydroxy 4'-propanol diphenyl ether
4-Hydroxy-diphenyl ether Even more preferentially, 4,4'-dihydroxydiphenyl ether will be used.

Dans les compositions de l'invention, la concentration en composé (s) de formule (1) varie de préférence de 0.001 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0.01 à 15% en poids et encore plus préférentiellement de 0.1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. In the compositions of the invention, the concentration of compound (s) of formula (1) preferably ranges from 0.001 to 20% by weight, more preferably from 0.01 to 15% by weight and even more preferably from 0.1 to 10% by weight. weight relative to the total weight of the composition.

Les agents conditionneurs de type polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-0 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A-2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 et 2 519 863. The cationic polymer type conditioning agents that may be used in accordance with the present invention may be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of the hair treated with detergent compositions, namely in particular those described in the patent application EP-A- 0 337 354 and in the French patent applications FR-A-2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 and 2 519 863.

De manière encore plus générale, au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique"désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. Even more generally, within the meaning of the present invention, the expression "cationic polymer" denotes any polymer containing cationic groups and / or ionizable groups in cationic groups.

Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci. The preferred cationic polymers are chosen from those containing units containing primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups that may either be part of the main polymer chain or may be carried by a lateral substituent directly connected thereto.

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Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise allant de 500 à 5. 106 environ, et de préférence comprise de 103 à 3. 106 environ.  The cationic polymers used generally have a number-average molecular weight of from about 500 to about 5, and preferably from about 10 3 to about 10.

Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus. Among the cationic polymers, mention may be made more particularly of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type polymers. These are known products.

Les polymères du type polyamine, polyamidoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer : (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes :

Figure img00060001
The polymers of the polyamine, polyamidoamide or quaternary polyammonium type which can be used in accordance with the present invention, which may be mentioned in particular, are those described in French patents Nos. 2,505,348 or 2,542,997. Among these polymers, mention may be made of: (1) homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising at least one of the following units of formulas:
Figure img00060001

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dans lesquelles : Ru, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyl de 1 à 4 atomes de carbone ; R, Rg, Rg, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; R1 et Ruz'identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle ; X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.  in which: Ru, which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a CH3 radical; A, which may be identical or different, represent a linear or branched alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group of 1 to 4 carbon atoms; R, Rg, Rg, which may be identical or different, represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl radical and preferably an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; R1 and R12, identical or different, represent hydrogen or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms and preferably methyl or ethyl; X- denotes an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulphate anion or a halide such as chloride or bromide.

Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques. The copolymers of the family (1) may further contain one or more units derived from comonomers which may be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on the nitrogen by lower alkyls (C1-C4) , acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.

Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et

Figure img00070001

vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone 1 acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT"par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou Thus, among these copolymers of the family (1), mention may be made of: the copolymers of acrylamide and of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with dimethyl sulphate or with a dimethyl hologenide, such as that sold under the name HERCOFLOC by the company Hercules, the copolymers of acrylamide and of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride described for example in the patent application EP-A-080976 and
Figure img00070001

sold under the name BINA QUAT P 100 by the company CIBA GEIGY, - the copolymer of acrylamide and methacryloyloxyethyltrimethylammonium methosulfate sold under the name RETEN by the company HERCULES, - vinylpyrrolidone copolymers 1 acrylate or dialkylaminoalkyl methacrylate quaternized or otherwise, such that the products sold under the name "GAFQUAT" by the company ISP such as "GAFQUAT 734" or

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"GAFQUAT 755"ou bien les produits dénommés"COPOLYMER 845,958 et 937".  "GAFQUAT 755" or the products referred to as "COPOLYMER 845,958 and 937".

Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077. 143 et 2.393. 573, - les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, - les copolymère vinylpyrrolidone/méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP. These polymers are described in detail in French Patents 2,077. 143 and 2.393. 573, - dimethylaminoethyl methacrylate / vinylcaprolactam / vinylpyrrolidone terpolymers such as the product sold under the name GAFFIX VC 713 by the company ISP, - the vinylpyrrolidone / methacrylamidopropyl dimethylamine copolymers sold in particular under the name STYLEZE CC 10 by ISP.

- et les copolymères vinylpyrrolidone 1 méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé tel que le produit vendu sous la dénomination"GAFQUAT HS 100"par la société ISP.  and the quaternized vinylpyrrolidone 1 dimethylaminopropyl methacrylamide copolymers such as the product sold under the name "GAFQUAT HS 100" by the company ISP.

(II) Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations"JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) ou"LR" (LR 400, LR 30M) par la Société Union Carbide Corporation. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium. (II) The cellulose ether derivatives comprising quaternary ammonium groups described in French Patent 1,492,597, and in particular the polymers sold under the names "JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) or "LR" (LR 400, LR 30M) by Union Carbide Corporation. These polymers are also defined in the CTFA dictionary as quaternary ammoniums of hydroxyethylcellulose reacted with an epoxide substituted by a trimethylammonium group.

(III) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl-ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyldiallylammonium. (III) Cationic cellulose derivatives such as cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer, and described in particular in US Pat. No. 4,131,576, such as hydroxyalkyl celluloses, such as hydroxymethyl- hydroxyethyl or hydroxypropyl celluloses grafted in particular with a salt of methacryloylethyl trimethylammonium, methacrylmidopropyl trimethylammonium, dimethyldiallylammonium salt.

Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination"Celquat L 200"et "Celquat H 100" par la Société National Starch. The marketed products corresponding to this definition are more particularly the products sold under the name "Celquat L 200" and "Celquat H 100" by the company National Starch.

(IV) Les polysaccharides cationiques décrits plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 tel que les gommes de guar contenant des (IV) The cationic polysaccharides described more particularly in US Pat. Nos. 3,589,578 and 4,031,307, such as guar gums containing

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groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2, 3-époxypropyl triméthylammonium.  cationic trialkylammonium groups. For example, guar gums modified with a salt (eg chloride) of 2,3-epoxypropyltrimethylammonium are used.

De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société MEYHALL. Such products are marketed in particular under the trade names JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 or JAGUAR C162 by the company MEYHALL.

(V) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162. 025 et 2.280. 361 ; (VI) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamide peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bisazétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bishalogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bisinsaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polymaoamide ; ces polyaminoamide peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252. 840 et 2.368. 508 ; (Vil) les dérivés de polyaminoamide résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyidialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence (V) polymers consisting of piperazinyl units and straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene divalent radicals, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen or aromatic or heterocyclic rings, as well as oxidation and / or quaternization of these polymers. Such polymers are in particular described in French Patents 2.162. 025 and 2.280. 361; (VI) water-soluble polyaminoamides prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; these polyaminoamides can be crosslinked by an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bis-halohydrin, a bisazetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bis-halide or a oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound reactive with a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bishalide, an epilhalohydrin, a diepoxide or a bisunsaturated derivative; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 moles per amine group of the polymaoamide; these polyaminoamides can be alkylated or if they contain one or more tertiary amine functions, quaternized. Such polymers are in particular described in French Patents 2,252. 840 and 2.368. 508; (Vil) polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids followed by alkylation with difunctional agents. Mention may be made, for example, of adipic acid-diacoylaminohydroxyalkyidialoylene triamine polymers in which the alkyl radical contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes

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méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583. 363.  methyl, ethyl, propyl. Such polymers are described in particular in French Patent 1,583. 363.

Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination"Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz. Among these derivatives, mention may be made more particularly of the adipic acid / dimethylaminohydroxypropyl / diethylene triamine polymers sold under the name "Cartaretine F, F4 or F8" by the company Sandoz.

(VIII) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227. 615 et 2.961. 347. (VIII) polymers obtained by reacting a polyalkylene polyamine comprising two primary amine groups and at least one secondary amine group with a dicarboxylic acid chosen from diglycolic acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids having from 3 to 8 carbon atoms. The molar ratio between the polyalkylene polylamine and the dicarboxylic acid being between 0.8: 1 and 1.4: 1; the polyaminoamide resulting therefrom being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amine group of the polyaminoamide of between 0.5: 1 and 1.8: 1. Such polymers are described in particular in the patents US 3,227. 615 and 2.961. 347.

Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine. Polymers of this type are in particular sold under the name "Hercosett 57" by the company Hercules Inc. or under the name "PD 170" or "Delsette 101" by the company Hercules in the case of the adipic acid copolymer / epoxypropyl / diethylenetriamine.

(IX) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (2) ou (3) :

Figure img00100001
(IX) cyclopolymers of alkyl diallyl amine or of dialkyl diallyl ammonium, such as homopolymers or copolymers comprising, as main constituent of the chain, units of formula (2) or (3):
Figure img00100001

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formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R10 et R11 ! indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyl dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle

Figure img00110001

inférieur (C1-C4) ou R10 et R11 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyl ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080. 759 et dans son certificat d'addition 2.190. 406. formulas in which k and t are 0 or 1, the sum k + t being equal to 1; R12 denotes a hydrogen atom or a methyl radical; R10 and R11! independently of each other, denote an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, an amidoalkyl group
Figure img00110001

lower (C1-C4) or R10 and R11 may designate together with the nitrogen atom to which they are attached, heterocyclic groups, such as piperidinyl or morpholinyl; Y- is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. These polymers are described in particular in French Patent 2,080. 759 and in his certificate of addition 2.190. 406.

R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone. R10 and R11, independently of one another, preferably denote an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 1 00" par la société Calgon (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550". Among the polymers defined above, mention may be made more particularly of the homopolymer of dimethyldiallylammonium chloride sold under the name "Merquat 100" by the company Calgon (and its homologues of low molecular weight average) and the chloride copolymers diallyldimethylammonium and acrylamide sold under the name "MERQUAT 550".

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(X) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurants répondant à la formule :

Figure img00120001

formule (4) dans laquelle :
Figure img00120002

R. g, R, R. g et R. g, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien Rg, R, R et R. g, ensemb) e ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13' R14' R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-0-R17-Q ou -CO-NH-R17-Q où R17 est un alkylène et Q un groupement ammonium quaternaire ; A1 et 81 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement (CH2) n-CO-D-OC- (CH2) n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule :-0-Z1-O-, où Z1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
Figure img00120003
(X) the quaternary diammonium polymer containing recurring units having the formula:
Figure img00120001

formula (4) in which:
Figure img00120002

R.sub.g, R.sub.1, R.sub.1 and R.sub.6, which may be identical or different, represent aliphatic, alicyclic or arylaliphatic radicals containing from 1 to 20 carbon atoms or lower hydroxyalkylaliphatic radicals, or Rg, R, R and R g, together or separately, together with the nitrogen atoms to which they are attached, form heterocycles optionally containing a second heteroatom other than nitrogen, or R13 'R14' R15 and R16 represent a linear C1-C6 alkyl radical. or branched substituted with a nitrile, ester, acyl, amide group or -CO-O-R17-Q or -CO-NH-R17-Q where R17 is alkylene and Q is a quaternary ammonium group; A1 and 81 represent polymethylene groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, saturated or unsaturated, and may contain, bound to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms of oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and X- denotes an anion derived from a mineral or organic acid; A1, R13 and R15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; in addition, if A1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical, Bi can also denote a (CH 2) n -CO-D-OC- (CH 2) n- group in which D denotes: a) a residue of glycol of formula: -O-Z1-O-, where Z1 denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas:
Figure img00120003

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où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y1-NH-, où Y1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent

Figure img00130001

d) un groupement uréylène de formule :-NH-CO-NH- ; De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure. where x and y denote an integer from 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number from 1 to 4 representing an average degree of polymerization; b) a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative; c) a bis-primary diamine residue of formula: -NH-Y1-NH-, where Y1 denotes a linear or branched hydrocarbon radical, or the divalent radical
Figure img00130001

d) a ureylene group of formula: -NH-CO-NH-; Preferably, X- is an anion such as chloride or bromide.

Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000. These polymers have a number average molecular weight generally between 1000 and 100000.

Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320. 330,2. 270.846, 2.316. 271,2. 336.434 et 2.413. 907 et les brevets US 2.273. 780,2. 375.853, 2.388. 614,2. 454.547, 3.206. 462,2. 261.002, 2.271. 378, 3.874. 870,4. 001.432, 3.929. 990,3. 966.904, 4.005. 193,4. 025.617, 4.025. 627, 4.025. 653,4. 026.945 et 4. 027.020. Polymers of this type are described in French patents 2,320. 330.2. 270,846, 2.316. 271.2. 336,434 and 2,413. 907 and US Patents 2,273. 780.2. 375.853, 2.388. 614.2. 454,547, 3.206. 462.2. 261.002, 2.271. 378, 3.874. 870.4. 001.432, 3.929. 990.3. 966.904, 4.005. 193.4. 025,617, 4,025. 627, 4.025. 653.4. 026,945 and 4,027,020.

On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :

Figure img00130002
It is more particularly possible to use polymers which consist of recurring units corresponding to the formula:
Figure img00130002

Figure img00130003

dans taque))eR,R,RetR identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Figure img00130003

in each of the same or different radicals, denote an alkyl or hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, n and p are integers ranging from 2 to approximately 20 and X- is a derived anion. a mineral or organic acid.

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Figure img00140001
Figure img00140001

5 6 Un composé de formule (5) particulièrement préféré est celui pour lequel R5, R6, R7 et R8, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = CI, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA). A particularly preferred compound of formula (5) is that for which R 5, R 6, R 7 and R 8, represent a methyl radical and n = 3, p = 6 and X = Cl, referred to as Hexadimethrine chloride according to the INCI nomenclature (CTFA). .

(XI) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (6) :

Figure img00140002

formule dans laquelle :
Figure img00140003

Rg,RR et R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, ss-hydroxyéthyle, ss-hydroxypropyle ou - CHCHOCHCH) OH où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que Rg, Rg, R et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X-désigne un anion tel qu'un halogènure, A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence
Figure img00140004

De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324. (XI) quaternary polyammonium polymers consisting of units of formula (6):
Figure img00140002

formula in which:
Figure img00140003

Rg, RR and R, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl, ethyl, propyl, ss-hydroxyethyl, ss-hydroxypropyl or -CHCHOCHCH) OH radical where p is equal to 0 or to an integer between 1 and 6, provided that Rg, Rg, R and R21 do not simultaneously represent a hydrogen atom, r and s, which are identical or different, are integers between 1 and 6, q is 0 or a integer between 1 and 34, X-denotes an anion such as a halide, A denotes a radical of a dihalide or is preferably
Figure img00140004

Such compounds are described in particular in patent application EP-A-122 324.

On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol# A 15", "Miapol# AD1", "Mirapol# AZ1" et "Miapol# 175" vendus par la société Miranol. For example, mention may be made of "Mirapol # A 15", "Miapol # AD1", "Mirapol # AZ1" and "Miapol # 175" products sold by Miranol.

(XII) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat&commat; FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B. A. S. F. (XII) Quaternary polymers of vinylpyrrolidone and vinylimidazole, such as, for example, the products sold under the names Luviquat &commat; FC 905, FC 550 and FC 370 by the company B. A. S. F.

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(XIII) Les polyamines comme le Polyquart&commat; H vendu par HENKEL, référencé sous le nom de POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE dans le dictionnaire CTFA.

Figure img00150001
(XIII) Polyamines such as Polyquart &commat; H sold by HENKEL, referenced under the name POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE in the CTFA dictionary.
Figure img00150001

(XIV) Les polymères réticulés de sels de méthacrytoytoxyatkyCi-C) triatkyt (Ci- C4) ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de SALCARE SC 92 par la Société ALLIED COLLOIDS. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées

Figure img00150002

sous les noms de SALCARE SC 95 et SALCARE SC 96 par la Société ALLIED COLLOIDS. (XIV) Crosslinked polymers of methacryloyloxy (C 1 -C 4) tri-alkyl (C 1 -C 4) ammonium salts, such as the polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with chloride of methyl, the homo or copolymerization being followed by crosslinking with an olefinically unsaturated compound, in particular methylenebisacrylamide. It is more particularly possible to use a crosslinked acrylamide / methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer (20/80 by weight) in the form of a dispersion containing 50% by weight of said copolymer in mineral oil. This dispersion is sold under the name SALCARE SC 92 by the company ALLIED COLLOIDS. It is also possible to use a crosslinked homopolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride containing about 50% by weight of the homopolymer in mineral oil or in a liquid ester. These dispersions are marketed
Figure img00150002

under the names SALCARE SC 95 and SALCARE SC 96 by the company ALLIED COLLOIDS.

D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine. Other cationic polymers which can be used in the context of the invention are cationic proteins or hydrolysates of cationic proteins, polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and of epichlorohydrin, quaternary polyureylenes and chitin derivatives.

Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les dérivés d'éther de cellulose

Figure img00150003

quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination JR 400 par la Société UNION CARBIDE CORPORATION, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de Among all the cationic polymers that may be used in the context of the present invention, it is preferred to use cellulose ether derivatives.
Figure img00150003

quaternary products such as the products sold under the name JR 400 by UNION CARBIDE CORPORATION, cationic cyclopolymers, in particular homopolymers or copolymers of

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Figure img00160001

diméthyidiallylammonium, vendus sous les dénominations MERQUAT 100 , MERQUAT 550 et MERQUAT S par la société CALGON, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazol et leurs mélanges.
Figure img00160001

dimethylidallylammonium, sold under the names Merquat 100, Merquat 550 and Merquat S by the company Calgon, the quaternary polymers of vinylpyrrolidone and vinylimidazole and mixtures thereof.

Les polymères amphotères utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi les polymères comportant des motifs K et M répartis statistiquement dans la chaîne polymère, où K désigne un motif dérivant d'un monomère comportant au moins un atome d'azote basique et M désigne un motif dérivant d'un monomère acide comportant un ou plusieurs groupements carboxyliques ou suifoniques, ou bien K et M peuvent désigner des groupements dérivant de monomères zwittérioniques de carboxybétaïnes ou de sulfobétaïnes ; K et M peuvent également désigner une chaîne polymère cationique comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire, dans laquelle au moins l'un des groupements amine porte un groupement carboxylique ou sulfonique relié par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné, ou bien K et M font partie d'une chaîne d'un polymère à motif éthylène a. p-dicarboxylique dont l'un des groupements carboxyliques a été amené à réagir avec une polyamine comportant un ou plusieurs groupements amine primaire ou secondaire. The amphoteric polymers that may be used in accordance with the present invention may be chosen from polymers comprising K and M units statistically distributed in the polymer chain, where K denotes a unit derived from a monomer comprising at least one basic nitrogen atom and M denotes a unit derived from an acidic monomer having one or more carboxylic or sulphonic groups, or K and M may denote groups derived from zwitterionic monomers of carboxybetaines or sulfobetaines; K and M may also denote a cationic polymer chain comprising primary, secondary, tertiary or quaternary amine groups, in which at least one of the amine groups carries a carboxylic or sulphonic group connected via a hydrocarbon radical, or Well K and M are part of a chain of an ethylene-patterned polymer. p-dicarboxylic agent in which one of the carboxylic groups has been reacted with a polyamine containing one or more primary or secondary amine groups.

Les polymères filmogènes amphotères répondant à la définition donnée ci-dessus plus particulièrement préférés sont choisis parmi les polymères suivants : (A) Les polymères résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléique, l'acide alpha-chloracrylique, et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique tel que plus particulièrement les dialkylaminoalkylméthacrylate et acrylate, les dialkylaminoalkylméthacrylamide et acrylamide. De tels composés sont décrits dans le brevet américain n 3 836 537. The amphoteric film-forming polymers corresponding to the definition given above, which are more particularly preferred, are chosen from the following polymers: (A) The polymers resulting from the copolymerization of a monomer derived from a vinyl compound carrying a carboxylic group such as, more particularly, the acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, alpha-chloro acrylic acid, and a basic monomer derived from a substituted vinyl compound containing at least one basic atom such as, more particularly, dialkylaminoalkyl methacrylate and acrylate, dialkylaminoalkylmethacrylamide and acrylamide. Such compounds are described in U.S. Patent No. 3,836,537.

On peut également citer le copolymère acrylate de sodium 1 chlorure d'acrylamidopropyl trimethyl ammonium vendu sous la dénomination POLYQUART KE 3033 par la Société HENKEL. Mention may also be made of the sodium acrylate / acrylamidopropyltrimethylammonium chloride copolymer sold under the name Polyquart KE 3033 by the company Henkel.

Le composé vinylique peut être également un sel de dialkyldiallylammonium tel que le chlorure de diéthyldiallylammonium. Les copolymères d'acide acrylique et The vinyl compound may also be a dialkyldiallylammonium salt such as diethyldiallylammonium chloride. Copolymers of acrylic acid and

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de ce dernier monomère sont proposés sous les appelations MERQUAT 280, MERQUAT 295 et MERQUAT PLUS 3330 par la société CALGON.  of the latter monomer are proposed under the names MERQUAT 280, MERQUAT 295 and MERQUAT PLUS 3330 by the company CALGON.

(B) Les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle, b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, et c) d'au moins un comonomère basique tel que des esters à substituants amine primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et méthacrylique et le produit de quaternisation du méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle. (B) polymers comprising units derived from: a) at least one monomer chosen from acrylamides or methacrylamides substituted on the nitrogen with an alkyl radical; b) with at least one acidic comonomer containing one or more carboxylic groups reagents, and c) at least one basic comonomer such as primary, secondary, tertiary and quaternary amine substituent esters of acrylic and methacrylic acids and the quaternization product of dimethylaminoethyl methacrylate with dimethyl or diethyl sulfate.

Les acrylamides ou méthacrylamides N-substitués plus particulièrement préférés selon l'invention sont les groupements dont les radicaux alkyle contiennent de 2 à 12 atomes de carbone et plus particulièrement le N-éthylacrylamide, le N- tertiobutyl-acrylamide, le N-tertiooctyl-acrylamide, le N-octylacrylamide, le Ndécylacrylamide, le N-dodécylacrylamide ainsi que les méthacrylamides correspondants. The N-substituted acrylamides or methacrylamides which are more particularly preferred according to the invention are the groups in which the alkyl radicals contain from 2 to 12 carbon atoms and more particularly N-ethylacrylamide, N-tert-butyl-acrylamide and N-tert-octyl-acrylamide. N-octylacrylamide, Ndecylacrylamide, N-dodecylacrylamide and the corresponding methacrylamides.

Les comonomères acides sont choisis plus particulièrement parmi les acides acrylique, méthacrylique, crotonique, itaconique, maléique, fumarique ainsi que les monoesters d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone des acides ou des anhydrides maléique ou fumarique. The acidic comonomers are chosen more particularly from acrylic, methacrylic, crotonic, itaconic, maleic and fumaric acids as well as alkyl monoesters having 1 to 4 carbon atoms of maleic or fumaric acids or anhydrides.

Les comonomères basiques préférés sont des méthacrylates d'aminoéthyle, de butyl aminoéthyle, de N, N'-diméthylaminoéthyle, de N-tertio-butylaminoéthyle. Preferred basic comonomers are aminoethyl, butylaminoethyl, N, N'-dimethylaminoethyl, and N-tert-butylaminoethyl methacrylates.

On utilise particulièrement les copolymères dont la dénomination CTFA (4ème Ed., 1991) est Octylacrylamide/acrylates/butylaminoethylmethacrylate copolymer tels que les produits vendus sous la dénomination AMPHOMER ou LOVOCRYL 47 par la société NATIONAL STARCH. The copolymers whose CTFA (4th Ed., 1991) name is octylacrylamide / acrylates / butylaminoethylmethacrylate copolymer, such as the products sold under the name AMPHOMER or LOVOCRYL 47 by the company National Starch, are particularly used.

(C) Les polyaminoamide réticulés et alcoylés partiellement ou totalement dérivant de polyaminoamide de formule générale : (C) Polyamino amide crosslinked and alkylated partially or totally derived from polyaminoamide of general formula:

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Figure img00180001

dans laquelle R19 représente un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atomes de carbone de ces acides ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une amine bis primaire ou bis secondaire, et Z2 désigne un radical d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono ou bis-secondaire et de préférence représente : a) dans les proportions de 60 à 100 moles %, le radical
Figure img00180002

où x=2 et p=2 ou 3, ou bien x=3 et p=2
Figure img00180003

ce radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène tétraamine ou de la dipropylène triamine ; b) dans les proportions de 0 à 40 moles % le radical (8) ci-dessus, dans lequel x=2 et p=1 et qui dérive de l'éthylènediamine, ou le radical dérivant de la pipérazine :
Figure img00180004
Figure img00180001

wherein R19 represents a divalent radical derived from a saturated dicarboxylic acid, an ethylenically double bonded mono or dicarboxylic aliphatic acid, an ester of a lower alkanol having 1 to 6 carbon atoms of these acids or a radical derived from the addition of any one of said acids with a primary bis or secondary bis amine, and Z2 denotes a radical of a bis-primary, mono or bis-secondary polyalkylene polyamine and preferably represents: a) in the proportions of 60 to 100 mol%, the radical
Figure img00180002

where x = 2 and p = 2 or 3, or x = 3 and p = 2
Figure img00180003

this radical derived from diethylene triamine, triethylene tetraamine or dipropylene triamine; b) in the proportions of 0 to 40 mol%, the radical (8) above, in which x = 2 and p = 1 and which is derived from ethylenediamine, or the radical derived from piperazine:
Figure img00180004

Figure img00180005

c) dans les proportions de 0 à 20 moles % le radica)-NH- (CH) g-NH- dérivant de l'hexaméthylènediamine, ces polyaminoamines étant réticulées par addition d'un agent réticulant bifonctionnel choisi parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les dérivés bis insaturés, au moyen de 0, 025 à 0, 35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminoamide et alcoylés par action d'acide acrylique, d'acide chloracétique ou d'une alcane sultone ou de leurs sels.
Figure img00180005

c) in the proportions of 0 to 20 mole% of the radica) -NH- (CH) g -NH- derived from hexamethylenediamine, these polyaminoamines being crosslinked by addition of a bifunctional crosslinking agent chosen from epihalohydrins, diepoxides, dianhydrides, bis unsaturated derivatives, by means of from 0.025 to 0.30 moles of crosslinking agent per amine group of the polyaminoamide and alkylated by the action of acrylic acid, chloroacetic acid or an alkane sultone or their salts.

Les acides carboxyliques saturés sont choisis de préférence parmi les acides ayant 6 à 10 atomes de carbone tels que l'acide adipique, triméthyl-2, 2, 4-adipique et triméthyl-2, 4, 4-adipique, téréphtalique, les acides à double liaison éthylénique comme par exemple les acides acrylique, méthacrylique, itaconique. The saturated carboxylic acids are preferably chosen from acids having 6 to 10 carbon atoms, such as adipic acid, trimethyl-2,2,4-adipic acid and trimethyl-2,4,4-adipic acid, terephthalic acid, ethylenic double bond such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid.

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Les alcanes sultones utilisées dans l'alcoylation sont de préférence la propane ou la butane sultone, les sels des agents d'alcoylation sont de préférence les sels de sodium ou de potassium. The alkanesultones used in the alkylation are preferably propane or butane sultone, the salts of the alkylating agents are preferably the sodium or potassium salts.

(D) Les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule :

Figure img00190001

dans laquelle R20 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou méthacrylamide, y et z représentent un nombre entier de 1 à 3, R21 et R22 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyl, R23 et R24 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R23 et R24 ne dépasse pas 10. (D) polymers having zwitterionic units of formula:
Figure img00190001

in which R 20 denotes a polymerizable unsaturated group such as an acrylate, methacrylate, acrylamide or methacrylamide group, y and z represent an integer of 1 to 3, R 21 and R 22 represent a hydrogen, methyl, ethyl or propyl atom, R 23 and R24 represents a hydrogen atom or an alkyl radical such that the sum of the carbon atoms in R23 and R24 does not exceed 10.

Les polymères comprenant de telles unités peuvent également comporter des motifs dérivés de monomères non zwittérioniques tels que l'acrylate ou le méthacrylate de diméthyl ou diéthylaminoéthyle ou des alkyle acrylates ou méthacrylates, des acrylamides ou méthacrylamides ou l'acétate de vinyle.

Figure img00190002
Polymers comprising such units may also comprise units derived from non-zwitterionic monomers such as dimethyl or diethylaminoethyl acrylate or methacrylate or alkyl acrylates or methacrylates, acrylamides or methacrylamides or vinyl acetate.
Figure img00190002

A titre d'exemple, on peut le produit vendu sous la dénomination DIAFORMER Z301 par la société SANDOZ. By way of example, the product sold under the name DIAFORMER Z301 by SANDOZ may be used.

(E) les polymères dérivés du chitosane comportant des motifs monomères répondant aux formules (10), (11), (12) suivantes :

Figure img00190003
(E) polymers derived from chitosan having monomeric units corresponding to the following formulas (10), (11), (12):
Figure img00190003

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le motif (10) étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 30%, le motif (11) dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif F dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif (12), R25 représente un radical de formule :

Figure img00200001

dans laquelle : q=0 et R26' R26 et R28'identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes amine, hydroxyle, carboxyle, alcoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux Rg, R et R28 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou bien q=1 et R26' R27 et R28 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides. the unit (10) being present in proportions between 0 and 30%, the unit (11) in proportions of between 5 and 50% and the unit F in proportions of between 30 and 90%, it being understood that in this R25 represents a radical of formula
Figure img00200001

in which: q = 0 and R26 'R26 and R28'idental or different, each represent a hydrogen atom, a methyl, hydroxyl, acetoxy or amino residue, a monoalkylamine residue or a dialkylamine residue optionally interrupted by one or more carbon atoms; nitrogen and / or optionally substituted with one or more amine, hydroxyl, carboxyl, alkylthio, sulphonic groups, an alkylthio radical whose alkyl group carries an amino residue, at least one of the radicals Rg, R and R28 being in this case a hydrogen atom; or q = 1 and R26 'R27 and R28 each represent a hydrogen atom, as well as the salts formed by these compounds with bases or acids.

(F) Les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane comme le N- carboxyméthyl chitosane ou le N-carboxybutyl chitosane vendu sous la dénomination"EVALSAN"par la société JAN DEKKER. (F) The polymers derived from the N-carboxyalkylation of chitosan, such as N-carboxymethylchitosan or N-carboxybutylchitosan sold under the name "Evalsan" by the company Jan Dekker.

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(G) Les polymères répondant à la formule générale (13) tels que ceux décrits par exemple dans le brevet français 1 400 366 :

Figure img00210001

dans laquelle R29 représente un atome d'hydrogène, un radical CH3O, CH3CH2O, phényle, R30 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ce tel que méthyle, éthyle, R31 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 tel que méthyle, éthyle, R32 désigne un radical alkyle en C1-C6 tel que méthyle, éthyle ou un radical
Figure img00210002

répondant à ! a formuie :-Rgg-N (R) 2, R33 représentant un groupement-CH-CH- ,-CH-CH-CH-,-CH-CH (CHg)-, Rg ayant les significations mentionnées ci- dessus, ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone. (G) The polymers corresponding to the general formula (13) such as those described for example in the French patent 1,400,366:
Figure img00210001

in which R29 represents a hydrogen atom, a CH3O, CH3CH2O radical, phenyl, R30 denotes hydrogen or a C1-C6 alkyl radical such as methyl, ethyl, R31 denotes hydrogen or a C1-C6 alkyl radical; such as methyl, ethyl, R32 denotes a C1-C6 alkyl radical such as methyl, ethyl or a radical
Figure img00210002

responding to ! has the formula: -Rgg-N (R) 2, R33 representing a-CH-CH-, -CH-CH-CH-, -CH-CH (CHg) -, Rg group having the meanings mentioned above, as well as the higher homologues of these radicals and containing up to 6 carbon atoms.

(H) Des polymères amphotères du type-A'-B'-A'-B'-choisis parmi : a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule :

Figure img00210003

où A'désigne un radical
Figure img00210004

et B'désigne le symbole E ou E', E ou E'identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou (H) Amphoteric polymers of the type -A'-B'-A'-B'-selected from: a) the polymers obtained by the action of chloroacetic acid or sodium chloroacetate on compounds comprising at least one unit of formula :
Figure img00210003

where A'designs a radical
Figure img00210004

and B 'denotes the symbol E or E', E or E 'the same or different denotes a divalent radical which is a straight or branched chain alkylene radical having up to 7 carbon atoms in the unsubstituted main chain or

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substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques ; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne ; b) les polymères de formule :

Figure img00220001

où A"désigne un radical
Figure img00220002

et B"désigne le symbole E ou E'et au moins une fois E' ; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E'est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude. substituted with hydroxyl groups and which may further comprise oxygen, nitrogen, sulfur, 1 to 3 aromatic and / or heterocyclic rings; the oxygen, nitrogen and sulfur atoms being present in the form of ether, thioether, sulfoxide, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkenylamine, hydroxyl groups, benzylamine, amine oxide, quaternary ammonium, amide, imide groups, alcohol, ester and / or urethane; b) polymers of formula:
Figure img00220001

where A "denotes a radical
Figure img00220002

and B "denotes the symbol E or E 'and at least once E'; E having the meaning indicated above; and E 'is a divalent radical which is a straight or branched chain alkylene radical having up to 7 carbon atoms. carbon in the main chain, substituted or unsubstituted by one or more hydroxyl radicals and comprising one or more nitrogen atoms, the nitrogen atom being substituted by an alkyl chain optionally interrupted by an oxygen atom and having obligatorily one or several carboxyl functions or one or more hydroxyl functions and betainized by reaction with chloroacetic acid or sodium chloroacetate.

(J) Les copolymères alkyl (C1-C5) vinyléther/anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N, N-dialkylaminoalkylamine telle que la N, N-diméthylaminopropylamine ou par semiestérification avec une N, Ndialcanolamine. Ces copolymères peuvent également comporter d'autres comonomères vinyliques tels que le vinylcaprolactame. (J) (C1-C5) alkyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers partially modified by semiamidation with an N, N-dialkylaminoalkylamine such as N, N-dimethylaminopropylamine or by semi-esterification with N, Ndialcanolamine. These copolymers may also comprise other vinylic comonomers such as vinylcaprolactam.

Les polymères amphotères particulièrement préférés selon l'invention sont ceux de la famille (A). The amphoteric polymers that are particularly preferred according to the invention are those of the family (A).

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Figure img00230001

Selon la présente invention, les composés de type céramide sont notamment les céramides et/ou les glycocéramides et/ou les pseudocéramides et/ou les néocéramides, naturelles ou synthétiques.
Figure img00230001

According to the present invention, the ceramide-type compounds are in particular ceramides and / or glycoceramides and / or pseudoceramides and / or neoceramides, natural or synthetic.

Des composés de type céramide sont par exemple décrits dans les demandes de brevet DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, W095/23807, W094/07844, EP-A-0646572, W095/16665, FR-2 673 179, EP-A-0227994 et WO 94/07844, W094/24097, W094/10131 dont les enseignements sont ici inclus à titre de référence. Ceramide-type compounds are described, for example, in patent applications DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, WO95 / 23807, WO94 / 07844, EP-A-0646572, WO95 / 16665, FR-2 673 179, EP-A- 0227994 and WO 94/07844, WO94 / 24097, WO94 / 10131, the teachings of which are hereby incorporated by reference.

Des composés de type céramides particulièrement préférés selon l'invention sont par exemple :

Figure img00230002

- le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-oléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3, 4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,
Figure img00230003

- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1, 3-diol - le (bis- (N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), - le N- (2-hydroxyéthyl)-N- (3-cétyloxy-2-hydroxypropyl) amide d'acide cétylique. Particularly preferred ceramide-type compounds according to the invention are, for example:
Figure img00230002

2-N-linoleoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N-oleoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N-palmitoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N-stearoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N-behenoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N- [2-hydroxy-palmitoyl] -aminooctadecane-1, 3-diol, 2-N-stearoyl aminooctadecane-1,3,4 triol and in particular N-stearoyl phytosphingosine,
Figure img00230003

2-N-palmitoylamino-hexadecane-1,3-diol (bis (N-hydroxyethyl-N-cetyl) malonamide), N- (2-hydroxyethyl) -N- (3-cetyloxy) -2- cetyl hydroxypropyl) amide.

- le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.  N-docosanoyl N-methyl-D-glucamine or mixtures of these compounds.

Les esters d'acides carboxyliques peuvent être des esters d'acides mono, di, tri ou tétracarboxyliques. The carboxylic acid esters may be mono, di, tri or tetracarboxylic acid esters.

Les esters d'acides selon l'invention sont notamment les esters d'acides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en Ci-Ce. The acid esters according to the invention are especially saturated or unsaturated, linear or branched C 1 -C 26 aliphatic acid esters and saturated or unsaturated, linear or branched C 1 -C 6 aliphatic or monohydric alcohols.

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Figure img00240001
Figure img00240001

Parmi les esters de monoacides, on peut citer l'octanoate d'octyl ; l'isononanoate d'octyl ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'éructe d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyl, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyl, le laurate d'hexyle,. Among the monoacid esters, mention may be made of octyl octanoate; octyl isononanoate; 2-ethylhexyl isononate; octyl palmitate; octyl pelargonate; octyl stearate; oleyl eructe; ethyl palmitates and isopropyl palmitate, ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl myristate, butyl, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate ,.

Parmi les esters d'acides di ou tricarboxyliques, on peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyl ; l'adipate de diisopropyl l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyl ; le maléate de dioctyl I'undecylénate de glycéryle, le dicaprylate ou le dicaprate de propylène glycol ; le citrate de triisopropyle, le trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle. Among the esters of di or tricarboxylic acids, there may be mentioned in particular: diethyl sebacate; diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate di-propyl adipate; dioctyl adipate; dioctyl maleate, glyceryl undecylenate, dicaprylate or propylene glycol dicaprate; triisopropyl citrate, glyceryl trilactate; glyceryl trioctanoate.

Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle. Among the esters mentioned above, it is preferred to use ethyl and isopropyl palmitates, ethyl-2-hexyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl, butyl or cetyl myristate. 2-octyldodecyl, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate.

Les silicones cycliques volatiles sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 C et 2600 C, et plus particulièrement encore parmi les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIOE ou "SILBIONE 70045 V 2"par RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHONE POULENC, ainsi que leurs mélanges. The volatile cyclic silicones are more particularly chosen from those having a boiling point between 60 ° C. and 2600 ° C., and even more particularly from cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms and preferably from 4 to 5. It is is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane sold in particular under the name "VOLATILE SILICONE 7207" by UNION CARBIOE or "SILBIONE 70045 V 2" by RHONE POULENC, decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name "VOLATILE SILICONE 7158" by UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" by RHONE POULENC, as well as their mixtures.

On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylakylsiloxane, tel que la"SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique : Mention may also be made of cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylakylsiloxane type, such as the "VOLATILE SILICONE FZ 3109" marketed by UNION CARBIDE, of chemical structure:

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Figure img00250001

CH-G'-----G-G'- 1 1 avec G :-St-0-avec G'-Si-0avec G : avec Gs-Si-O CH3 CgH,,
Figure img00250002

On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1, 1' (hexa-2, 2,2', 2', 3, 3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; Les huiles de synthèse sont notamment les polyoléfines en particulier les poly-aoléfines et plus particulièrement de type polybutène, hydrogéné ou non, et de préférence polyisobutène, hydrogéné ou non.
Figure img00250001

CH-G '----- G-G'-1 1 with G: -St-O-with G'-Si-0 with G: with Gs-Si-O CH3 CgH ,,
Figure img00250002

Cyclic silicone mixtures with organic compounds derived from silicon may also be mentioned, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetramethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1 '(hexamethylcyclotetrasiloxane). 2,2,2 ', 2', 3,3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane; The synthetic oils are in particular polyolefins, in particular polyolefins and more particularly polybutene type, hydrogenated or otherwise, and preferably polyisobutene, hydrogenated or otherwise.

On utilise de préférence les oligomères d'isobutylène de poids moléculaire inférieur à 1000 et leurs mélange avec des polyisobutylènes de poids moléculaire supérieur à 1000 et de préférence compris entre 1000 et 15000. Isobutylene oligomers with a molecular weight of less than 1000 and their mixtures with polyisobutylenes with a molecular weight greater than 1000 and preferably between 1000 and 15000 are preferably used.

A titre d'exemples de poly-a-oléfines utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut plus particulièrement mentionner les polyisobutènes vendus sous le nom de PERMETHYL 99 A, 101 A, 102 A, 104 A (n=16) et 106 A (n=38)

Figure img00250003

par la Société PRESPERSE Inc, ou bien encore les produits vendus sous le nom de ARLAMOL HD (n=3) par la Société ICI (n désignant le degré de polymérisation), de type polydécène, hydrogéné ou non. As examples of poly-α-olefins that may be used in the context of the present invention, mention may be made more particularly of the polyisobutenes sold under the name Perrmyl 99 A, 101 A, 102 A, 104 A (n = 16) and 106 A (n = 38)
Figure img00250003

by the company PRESPERSE Inc., or even the products sold under the name ARLAMOL HD (n = 3) by the company ICI (n denoting the degree of polymerization), polydecene type, hydrogenated or not.

De tels produits sont vendus par exemple sous les dénominations ETHYLFLO par la société ETHYL CORP., et d'ARLAMOL PAO par la société ICI. Such products are sold, for example, under the names ETHYLFLO by the company ETHYL CORP., And ARLAMOL PAO by the company ICI.

Les cires végétales sont des substances naturelles solides à température ambiante (20 -25 C). Elles peuvent être éventuellement hydrogénées. Elles sont insolubles dans l'eau, solubles dans les huiles et sont capables de former un film hydrofuge. Vegetable waxes are natural substances that are solid at room temperature (20-25 C). They can be optionally hydrogenated. They are insoluble in water, soluble in oils and are capable of forming a water-repellent film.

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Sur la définition des cires, on peut citer par exemple P. D. Dorgan, Drug and Cosmetic Industry, Decembre 1983, pp. 30-33. On the definition of waxes, for example, D. Dorgan, Drug and Cosmetic Industry, December 1983, pp. 30-33.

La cire ou les cires végétales sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis. The wax or vegetable waxes are chosen in particular from carnauba wax, candelilla wax, olive wax, rice wax, hydrogenated jojoba wax or absolute waxes of flowers such as essential flower wax. blackcurrant.

Selon l'invention, le ou les composés conditionneurs peuvent représenter de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,05 % à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 % à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition. According to the invention, the conditioning compound (s) may represent from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.05% to 5% by weight, and still more preferably from 0.1% to 3% by weight. relative to the total weight of the composition.

Avantageusement les compositions de l'invention peuvent contenir en plus un ou plusieurs actifs déodorants et/ou actifs antitranspirants. Advantageously, the compositions of the invention may additionally contain one or more deodorant active agents and / or antiperspirant active agents.

Parmi les actifs déodorants on peut citer par exemple, le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communément appelé pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phénolsulfonate de zinc, le

Figure img00260001

2, 4, 4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2, 4-dichloro-2'hydroxydiphényléther, le 3', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, la 1- (3', 4'-dichlorophenyl)-3- (4'-chlorophenyl) urée (triclocarban) ou le 3, 7, 11-triméthyldodéca-2, 5, 10-triénol (Farnesol). Among the deodorant active agents, mention may be made, for example, of zinc pyrrolidone carboxylate (more commonly known as zinc pidolate), zinc sulphate, zinc chloride, zinc lactate, zinc gluconate and zinc phenolsulfonate.
Figure img00260001

2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether (Triclosan), 2,4-dichloro-2-hydroxydiphenyl ether, 3 ', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, 1- (3 ', 4') dichlorophenyl) -3- (4'-chlorophenyl) urea (triclocarban) or 3, 7, 11-trimethyldodeca-2,5,10-trienol (Farnesol).

Parmi les actifs antitranspirants on peut citer par exemple le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate, les complexes de métaux (comme l'aluminium ou le zirconium) avec un acide aminé et tels que décrits dans le brevet US-3792068. De tels complexes sont généralement connus sous l'appellation ZAG. Les complexes Among the antiperspirant active agents that may be mentioned for example aluminum chlorohydrate, chlorohydrex aluminum, chlorohydrex aluminum PEG, aluminum chlorohydrex PG, aluminum dichlorohydrate, aluminum dichlorohydrex PEG, aluminum dichlorohydrex PG, l aluminum sesquichlorohydrate, aluminum sesquichlorohydrex PEG, aluminum sesquichlorohydrex PG, aluminum sulfate, aluminum zirconium octachlorohydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate, aluminum zirconium tetrachlorohydrate, aluminum zirconium trichlorohydrate, metal complexes ( as aluminum or zirconium) with an amino acid and as described in US-3792068. Such complexes are generally known as ZAG. The complexes

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ZAG présentent d'ordinaire un quotient AI/Zr allant d'environ 1,67 à 12,5 et un quotient Métal/CI allant d'environ 0,73 à 1,93.  ZAG usually have a quotient AI / Zr ranging from about 1.67 to 12.5 and a quotient Metal / CI ranging from about 0.73 to 1.93.

L'amino-acide préféré pour préparer de tels complexes ZAG est la glycine. Parmi ces produits on peut citer l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohyd rate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY. The preferred amino acid for preparing such ZAG complexes is glycine. Among these products, mention may be made of aluminum zirconium octachlorohydrex GLY, aluminum zirconium pentachlorohydrex GLY, aluminum zirconium tetrachlorohydrate GLY and aluminum zirconium trichlorohydrate-GLY.

Ces actifs déodorants ou antitranspirants sont présents dans la composition selon l'invention à raison d'environ 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence à raison d'environ 0,1 à 10% en poids. These deodorant or antiperspirant active agents are present in the composition according to the invention in a proportion of approximately 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition and preferably in a proportion of approximately 0.1 to 10% by weight.

La composition selon l'invention est formulée classiquement selon la forme de présentation à laquelle elle est destinée. The composition according to the invention is formulated conventionally according to the form of presentation for which it is intended.

Elle est plus particulièrement formulée dans un véhicule cosmétiquement acceptable qui peut être notamment essentiellement aqueux, ou contenir des solvants organiques et notamment des monoalcools en C1-C4, de préférence de l'éthanol pour accélérer l'évaporation du produit, ou du propylène glycol, du dipropylène glycol ou leurs éthers. It is more particularly formulated in a cosmetically acceptable vehicle which can be especially essentially aqueous, or contain organic solvents and in particular C 1 -C 4 monoalcohols, preferably ethanol to accelerate the evaporation of the product, or propylene glycol, dipropylene glycol or their ethers.

La composition selon l'invention peut également être formulée en émulsion eaudans-huile, huile-dans-eau, ou en émulsion triple eau-dans-huile-dans-eau, (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans" Cosmetics and Toi) etries"-november 1986-Vo) 101-pages 101-112). The composition according to the invention may also be formulated in emulsion water-in-oil, oil-in-water, or triple water-in-oil-in-water emulsion (such emulsions are known and described for example by C. FOX in "Cosmetics and You" etries "-November 1986-Vo) 101-pages 101-112).

La composition selon l'invention peut comprendre en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les corps gras autres que ceux de l'invention, les gélifiants, les émollients, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les séquestrants, les polymères autres que ceux de l'invention, les propulseurs, les agents alcalinisant ou acidifiants, les parfums, les colorants, les pigments, les agents épaississants polymériques ou non polymériques, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique pour ce type d'application. The composition according to the invention may further comprise cosmetic adjuvants chosen from fats other than those of the invention, gelling agents, emollients, antioxidants, opacifiers, stabilizers, moisturizing agents, vitamins, perfumes preservatives, surfactants, fillers, sequestering agents, polymers other than those of the invention, propellants, basifying or acidifying agents, perfumes, dyes, pigments, polymeric or non-polymeric thickeners, or any other ingredient usually used in cosmetics for this type of application.

<Desc/Clms Page number 28><Desc / Clms Page number 28>

Bien entendu, l'homme de métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition cosmétique conforme à l'invention ne soient pas, ou sustantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.  Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the cosmetic composition in accordance with the invention are not, or substantially, impaired by the addition or additions envisaged. .

Les tensio-actifs sont choisis de préférence parmi les tensio-actifs anioniques, amphotères ou non-ioniques. The surfactants are preferably chosen from anionic, amphoteric or nonionic surfactants.

Les corps gras additionnels peuvent être constitués par une huile végétale ou animale ou une cire synthétique ou animale, la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, la lanoline acétylée ; ils comprennent également les acides gras, les alcools gras tels que l'alcool aurique, cétylique, myristique, stéarique, palmitique, oléique ainsi que le 2-octyldodécanol, les esters d'acides gras et

Figure img00280001

d'alcools gras tels que les benzoates d'alcools gras en C12-C15 (Finsolv TN de FINETEX), l'alcool myristique polyoxypropyléné à 3 moles d'oxyde de propylène (WITCONOL APM de WITCOLes huiles sont choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment l'huile de palme hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin (octanoate de stéaryle), les huiles de silicone et les isoparaffines. The additional fatty substances may consist of a vegetable or animal oil or a synthetic or animal wax, petrolatum, paraffin, lanolin, hydrogenated lanolin, acetylated lanolin; they also include fatty acids, fatty alcohols such as auric, cetyl, myristic, stearic, palmitic, oleic alcohol as well as 2-octyldodecanol, fatty acid esters and
Figure img00280001

fatty alcohols such as C12-C15 fatty alcohol benzoates (Finsolv TN FINETEX), polyoxypropylene myristic alcohol 3 moles of propylene oxide (WITCONOL APM WITCOLes oils are selected from animal oils, vegetable , mineral or synthetic and in particular hydrogenated palm oil, hydrogenated castor oil, liquid petrolatum, paraffin oil, purcellin oil (stearyl octanoate), silicone oils and isoparaffins.

Les cires additionnelles peuvent être choisies parmi les cires d'abeille, les ozokérites, les cires microcristallines, les paraffines, les cires et résines de silicone. The additional waxes may be chosen from beeswaxes, ozokerites, microcrystalline waxes, paraffins, waxes and silicone resins.

Les épaississants non polymériques peuvent être choisis parmi les silices comme par exemple la Bentone Gel MiO vendue par la société NL INDUSTRIES ou la Veegum Ultra, vendue par la société POLYPLASTIC. The non-polymeric thickeners may be chosen from silicas such as, for example, the Bentone Gel MiO sold by the company NL Industries or the Veegum Ultra, sold by the company Polyplastic.

La composition selon l'invention peut comprendre des émollients, qui contribuent à une sensation douce, sèche, non-collante à l'application de la composition sur la peau. Ces émollients peuvent être choisis parmi les silicones non-volatiles et d'autres émollients non-volatils. The composition according to the invention may comprise emollients, which contribute to a soft, dry, non-sticky feel when the composition is applied to the skin. These emollients can be chosen from non-volatile silicones and other non-volatile emollients.

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Les silicones non-volatiles sont définies de façon connue comme des composés de pression de vapeur faible à température ambiante. Parmi ces composés sont inclus : les polyalkylsiloxanes, en particulier les polyalkylsiloxanes linéaires comme par exemple les polydiméthylsiloxanes, ou diméthicones, linéaires, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de"Dow Corning 200 Fluid" ; les polyalkylarylsiloxanes comme par exemple les polyméthylphénylsiloxanes, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de"Dow Corning 556 Fluid" ; les copolymères polyéther et siloxane, comme par exemple les diméthicone copolyols. Nonvolatile silicones are defined in a known manner as compounds with low vapor pressure at ambient temperature. Among these compounds are included: polyalkylsiloxanes, in particular linear polyalkylsiloxanes, for example linear polydimethylsiloxanes, or dimethicones, marketed by Dow Corning under the name "Dow Corning 200 Fluid"; polyalkylarylsiloxanes, for example polymethylphenylsiloxanes, marketed by Dow Corning under the name "Dow Corning 556 Fluid"; polyether and siloxane copolymers, for example dimethicone copolyols.

Parmi les émollients non-volatils utilisables dans la présente invention, on peut citer par exemple : les dérivés hydrocarbonés, les huiles minérales, les alcools gras. Among the non-volatile emollients that can be used in the present invention, there may be mentioned, for example: hydrocarbon derivatives, mineral oils, fatty alcohols.

Les quantités de ces différents constituants pouvant être présents dans la composition cosmétique selon l'invention sont celles classiquement utilisées pour les formes de présentation considérées. The amounts of these various constituents that may be present in the cosmetic composition according to the invention are those conventionally used for the presentation forms considered.

La composition selon l'invention peut ainsi se présenter sous forme de lotion, de crème ou de gel fluide distribué en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de crème épaisse distribuée en tube et sous forme de stick ou de poudre, et contenir à cet égard les ingrédients et propulseurs généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art. The composition according to the invention may thus be in the form of a lotion, a cream or a fluid gel dispensed in an aerosol spray, in a pump bottle or in a roll-on, in the form of a thick cream distributed in a tube and in the form of a stick or a powder, and contain in this respect the ingredients and propellants generally used in this type of products and well known to those skilled in the art.

Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention vont maintenant être donnés. Concrete but non-limiting examples illustrating the invention will now be given.

<Desc/Clms Page number 30> <Desc / Clms Page number 30>

Exemple 1

Figure img00300001
Example 1
Figure img00300001

<tb>
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 2,5 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> à <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> d'OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 1,25 <SEP> g
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 2,2 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> de <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> Isohexadécane <SEP> 6,0 <SEP> g
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 3,0 <SEP> g
<tb> 4,4'-dihydroxy <SEP> diphényl <SEP> éther <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> Homopolymère
<tb> chlorure <SEP> de <SEP> diméthyidiallylammonium <SEP> (MERQUAT <SEP> 100 <SEP> de <SEP> CALGON) <SEP> 0,5 <SEP> g <SEP> MA
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0g
<tb>
Exemple 2

Figure img00300002
<Tb>
<tb> Alcohol <SEP> cetylstearyl alcohol <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> of <SEP> CONDEA) <SEP> 2.5 <SEP> g
<tb> Alcohol <SEP> cetylstearyl alcohol <SEP> to <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> of OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> of <SEP> CONDEA) <SEP > 1.25 <SEP> g
<tb> Monostearate <SEP> of <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> of <SEP> HERE) <SEP> 2.2 <SEP> g
<tb> Alcohol <SEP> Stearyl <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> from <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0.3 <SEP> g
<tb> Isohexadecane <SEP> 6.0 <SEP> g
<tb> Propylene <SEP> Glycol <SEP> 3.0 <SEP> g
<tb>4,4'-dihydroxy<SEP> diphenyl <SEP> ether <SEP> 2.0 <SEP> g
<tb> Homopolymer
<tb> chloride <SEP> of <SEP> dimethylamilylammonium <SEP> (SEQUAR <SEP> 100 <SEP> of <SEP> CALGON) <SEP> 0.5 <SEP> g <SEP> MA
<tb> Conservatives <SEP> qs
<tb> Demineralized <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0g
<Tb>
Example 2
Figure img00300002

<tb>
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 2,5 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> à <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> d'OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 1,25 <SEP> g
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 2,2 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> de <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 3,0 <SEP> g
<tb> 4,4'-dihydroxy <SEP> diphényl <SEP> éther <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> Myristate <SEP> d'isopropyl <SEP> 5,0 <SEP> g
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0g
<tb>
<Tb>
<tb> Alcohol <SEP> cetylstearyl alcohol <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> of <SEP> CONDEA) <SEP> 2.5 <SEP> g
<tb> Alcohol <SEP> cetylstearyl alcohol <SEP> to <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> of OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> of <SEP> CONDEA) <SEP > 1.25 <SEP> g
<tb> Monostearate <SEP> of <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> of <SEP> HERE) <SEP> 2.2 <SEP> g
<tb> Alcohol <SEP> Stearyl <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> from <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0.3 <SEP> g
<tb> Propylene <SEP> Glycol <SEP> 3.0 <SEP> g
<tb>4,4'-dihydroxy<SEP> diphenyl <SEP> ether <SEP> 2.0 <SEP> g
<tb> Myristate <SEP> isopropyl <SEP> 5.0 <SEP> g
<tb> Conservatives <SEP> qs
<tb> Demineralized <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0g
<Tb>

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Exemple 3

Figure img00310001
Example 3
Figure img00310001

<tb>
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> à <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> d'OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 1,25g
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 2,2 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> de <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> Isohexadécane <SEP> 6,0 <SEP> g
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 3,0 <SEP> g
<tb> 4,4'-dihydroxy <SEP> diphenyl <SEP> éther <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> Octaméthylcyclotétrasiloxane
<tb> (VOLATILE <SEP> SILICONE7207 <SEP> d'UNION <SEP> CARBIDE) <SEP> 5,0 <SEP> g
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> MA <SEP> signifiant <SEP> matières <SEP> actives.
<tb>
<Tb>
<tb> Alcohol <SEP> cetylstearyl alcohol <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> of <SEP> CONDEA) <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Alcohol <SEP> cetylstearyl alcohol <SEP> to <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> of OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> of <SEP> CONDEA) <SEP > 1,25g
<tb> Monostearate <SEP> of <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> of <SEP> HERE) <SEP> 2.2 <SEP> g
<tb> Alcohol <SEP> Stearyl <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> from <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0.3 <SEP> g
<tb> Isohexadecane <SEP> 6.0 <SEP> g
<tb> Propylene <SEP> Glycol <SEP> 3.0 <SEP> g
<tb>4,4'-dihydroxy<SEP> diphenyl <SEP> ether <SEP> 2.0 <SEP> g
<tb> Octamethylcyclotetrasiloxane
<tb> (VOLATILE <SEP> SILICONE7207 <SEP> of UNION <SEP> CARBIDE) <SEP> 5.0 <SEP> g
<tb> Conservatives <SEP> qs
<tb> Demineralized <SEP> Water <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> MA <SEP> meaning <SEP> active <SEP> materials.
<Tb>

Claims (35)

Figure img00320001
Figure img00320001
REVENDICATIONS 1. Composition cosmétique ou dermopharmaceutique, caractérisée par le fait qu'elle contient : a) au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther de formule (1) : 1. Cosmetic or dermopharmaceutical composition, characterized in that it contains: a) at least one hydroxydiphenyl ether derivative of formula (1):
Figure img00320002
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2 3 4 dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différentes, désignent Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ', aryle en C6-C30 ou aralkyl en C7-C40 ou alkyaryle en C7-C40 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy, ou alcoxy C1-C30 carbonyle ; Z et Z', identiques ou différentes, désignent H, un radical hydrocarboné C1-C30 linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, interrompu ou non par un plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyles, substitué ou non par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy ou alcoxy C1-C30 carbonyle ; b) au moins un agent conditionneur choisi parmi : - les polymères conditionneurs cationiques ou amphotères - les céramides - les esters d'acides gras et d'alcools à chaîne courte - les silicones volatiles cycliques - les huiles de synthèse - les cires végétales 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule (1) est choisi parmi les composés suivants : Wherein R1, R2, R3 and R4, which may be identical or different, denote Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ ', C6-C30 aryl or C7-C40 aralkyl or C7-C40 alkylaryl optionally substituted by a or more groups selected from OH, NH2, halogen, carboxy, or C1-C30 alkoxycarbonyl; Z and Z ', which may be identical or different, denote H, a linear or branched, cyclic or acyclic, saturated or unsaturated, C1-C30 hydrocarbon radical, interrupted or not by one or more heteroatoms or carbonyl groups, substituted or unsubstituted by one or more chosen groups from OH, NH2, halogen, carboxy or C1-C30 alkoxycarbonyl; b) at least one conditioning agent chosen from: - cationic or amphoteric conditioning polymers - ceramides - esters of fatty acids and short chain alcohols - cyclic volatile silicones - synthetic oils - vegetable waxes 2. Composition according to Claim 1, characterized in that the compound of formula (1) is chosen from the following compounds: Le 2,4'-dihydroxy diphényl éther2,4'-Dihydroxy diphenyl ether Le 2-hydroxy 2'-éthyl diphényl éther2-hydroxy 2'-ethyl diphenyl ether Le 2-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther2-hydroxy 2'-isopropyl diphenyl ether Le 2-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther2-hydroxy 2'-methyl diphenyl ether Le 2-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl éther2-hydroxy 2'-sec. butyl diphenyl ether Le 2-hydroxy 2'-tert. butyl diphényl éther 2-hydroxy 2'-tert. butyl diphenyl ether <Desc/Clms Page number 33><Desc / Clms Page number 33> Le 2-hydroxy 3-butanoyl diphényl éther Le 2-hydroxy 3-propanol diphényl éther Le 2-hydroxy 4-formyl diphényl éther Le 2-hydroxy 4'-méthyl 5-formyl diphényl éther Le 2-hydroxy 5-butanoyl diphényl éther Le 2-hydroxy 5-formyl diphényl éther Le 2-hydroxy diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther Le 3-hydroxy 3'-méthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4- (1-hydroxy 2-méthylpropyl) diphényl éther Le 3-hydroxy 4-butanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl 3'-méthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexanoyl diphenyl éther Le 3-hydroxy 4-dodécyl diphenyl éther Le 3-hydroxy 4-isobutanol diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isobutyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopentanol diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4'-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-propyl diphenyl éther Le 3-hydroxy 4-pentanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther  2-hydroxy-3-butanoyl-diphenyl ether 2-hydroxy-3-propanol diphenyl ether 2-hydroxy-4-formyl-diphenyl ether 2-hydroxy-4'-methyl-5-formyl diphenyl ether 2-hydroxy-5-butanoyl diphenyl ether 2-hydroxy-5-formyl-diphenyl ether 2-Hydroxy-diphenyl ether 3-hydroxy-2'-methyl-diphenyl ether 3-hydroxy 2'-sec. butyl diphenyl ether 3-hydroxy 2'-methyl 4-n-propyl diphenyl ether 3-hydroxy 3'-methyl diphenyl ether 3-hydroxy 3'-methyl 4-n-propyl diphenyl ether 3-hydroxy-4 ( 1-hydroxy-2-methylpropyl) diphenyl ether 3-hydroxy-4-butanoyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-butyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-dimethylpropyl-diphenyl ether 3-hydroxy-4-dimethylpropyl-3'-methyl-diphenyl ether 3-hydroxy 4-hexyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-hexanoyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-dodecyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-isobutanol diphenyl ether 3-hydroxy 4-isobutyl diphenyl ether 3-hydroxy-4 isopentanol diphenyl ether 3-hydroxy 4-isopropyl diphenyl ether 3-hydroxy 4'-isopropyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-n-butyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-n-butyl diphenyl ether 3-hydroxy-4- n-pentyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-n-propyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-pentanoyl diphenyl ether 3-hydroxy 4-pentyl diphenyl ether 3-Hydro xy 4-phenylethyl diphenyl ether 3-hydroxy 2'-methyl 4-phenylethyl diphenyl ether <Desc/Clms Page number 34> <Desc / Clms Page number 34> Le 4-hydroxy diphényl éther4-hydroxy diphenyl ether 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que la concentration en composé (s) de formule (1) varie de 0.001 à 20% en poids, de préférence de 0.01 à 15% en poids et encore préférentiellement deO. 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. 3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the concentration of compound (s) of formula (1) ranges from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 15% by weight and more preferably deO. 1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition. Le 4-hydroxy 4'-propanoyl diphényl éther4-hydroxy 4'-propanoyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 4'-trifluorométhyl diphényl éther4-hydroxy 4'-trifluoromethyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 4'-propyl diphényl éther4-hydroxy-4'-propyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 4'-phényléthyl diphényl éther4-hydroxy-4'-phenylethyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 4'-nonyl diphényl éther4-hydroxy-4'-nonyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 4'-éthyl diphenyl éther4-hydroxy 4'-ethyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 4'-diméthylpropyl diphényl éther4-hydroxy-4'-dimethylpropyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 3-(3-méthylbuthyl) 4'-(3-éthylbuthyl) diphényl éther4-hydroxy-3- (3-methylbuthyl) -4 '- (3-ethylbuthyl) diphenyl ether Le 4-hydroxy 2'-isopropyI4'-phényléthyl diphényl éther4-hydroxy 2'-isopropyl-4-phenylethyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther4-hydroxy 2'-isopropyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-méthyl diphényl éther4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-methyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 2'-isopropyI4'-propyl diphényl éther4-hydroxy 2'-isopropyl-4'-propyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-éthyl diphényl éther4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-ethyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-méthyl diphényl éther4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-methyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 2', 5'-diméthyl diphényl éther4-hydroxy 2 ', 5'-dimethyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 2'- tert. butyl 5'-méthyl diphényl éther4-hydroxy 2'-tert. butyl 5'-methyl diphenyl ether Le 4-hydroxy 2'- méthyl 5'-isopropyl diphényl éther4-hydroxy 2'-methyl 5'-isopropyl diphenyl ether Le 4,4'-dihydroxy diphenyl éther4,4'-dihydroxy diphenyl ether Le 3,4'-dihydroxy diphényl éther3,4'-Dihydroxy diphenyl ether Le 3-hydroxy diphényl éther3-hydroxy diphenyl ether Le 3-hydroxy 4-propanol diphényl éther3-hydroxy-4-propanol diphenyl ether Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther3-hydroxy-3'-methyl-4-phenylethyl diphenyl ether 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci. 4. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the cationic polymers are chosen from those containing units containing primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups that can be part of the chain. main polymer, to be carried by a lateral substituent directly connected thereto. <Desc/Clms Page number 35> <Desc / Clms Page number 35> 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les polymères cationiques utilisés ont une masse moléculaire moyenne en nombre allant de 500 à 5. 106 environ, et de préférence allant de 103 à 3. 106 environ. 5. Composition according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the cationic polymers used have a number-average molecular mass ranging from about 500 to about 5 × 10 6 and preferably ranging from about 10 3 to about 10 6. . 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. 6. Composition according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the cationic polymers are of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type. dans lesquelles :  in which :
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7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi : (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes : 7. Composition according to Claim 6, characterized in that the cationic polymers are chosen from: (1) homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising at least one of the following units of formulas: <Desc/Clms Page number 36> <Desc / Clms Page number 36> Ru, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyl de 1 à 4 atomes de carbone ; R, R, Rg, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle ; R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ou un halogénure.  Ru, identical or different, denote a hydrogen atom or a CH3 radical; A, which may be identical or different, represent a linear or branched alkyl group of 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group of 1 to 4 carbon atoms; R, R, Rg, which may be identical or different, represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl radical; R1 and R2, which may be identical or different, represent hydrogen or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; X denotes an anion derived from a mineral or organic acid or a halide.
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(II) les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium s d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium. (II) cellulose ether derivatives having hydroxyethylcellulose ammonium groups that have reacted with a trimethylammonium-substituted epoxide. (III) les dérivés de cellulose cationiques (IV) les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. (III) cationic cellulose derivatives (IV) guar gums containing cationic trialkylammonium groups. (V) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. (V) polymers consisting of piperazinyl units and straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene divalent radicals, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen or aromatic or heterocyclic rings, as well as oxidation and / or quaternization of these polymers. (VI) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; (Vil) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de olyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels.  (VI) water-soluble polyaminoamides prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; (Vil) polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene olyalkylenes with polycarboxylic acids followed by alkylation with difunctional agents. (VIII) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine (VIII) polymers obtained by reacting a polyalkylene polyamine containing two primary amine groups and at least one amine group <Desc/Clms Page number 37><Desc / Clms Page number 37> R13 R15 --N±ANB-- (V ! !) R X-R XR14 16 formule (VII) dans laquelle : R13' R14' R15 et R16' identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien Rg, R, R et R1g, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13' R14' R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ouCO-O-R17-Q ou-CO-NH-R-y-Q où R17 est un alkylène et Q un groupement ammonium quaternaire ; A1 et 81 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; Ai, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement (CH2) n-CO-D-OC- (CH2) n-  Wherein R13 'R14' R15 and R16 ', which are the same or different, represent aliphatic, alicyclic, or arylaliphatic radicals containing from 1 to 15 carbon atoms; 20 carbon atoms or lower hydroxyalkylaliphatic radicals, or Rg, R, R and R1g, together or separately, together with the nitrogen atoms to which they are attached, form heterocycles optionally containing a second heteroatom other than nitrogen or R13. R14 'R15 and R16 represent a linear or branched C1-C6 alkyl radical substituted with a nitrile, ester, acyl, amide group orCO-O-R17-Q or -CO-NH-RyQ where R17 is alkylene and Q is an ammonium group quaternary; A1 and 81 represent polymethylene groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, saturated or unsaturated, and may contain, bound to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms of oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and X- denotes an anion derived from a mineral or organic acid; Ai, R13 and R15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; furthermore, if A1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical, Bi can also denote a (CH 2) n -CO-D-OC- (CH 2) n-group;
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secondaire avec un acide dicarboxylique ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine (IX) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium (X) les polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurents répondant à la formule :  secondary with a dicarboxylic acid; the resulting polyaminoamide being reacted with epichlorohydrin (IX) cyclopolymers of alkyl diallyl amine or dialkyl diallyl ammonium (X) quaternary diammonium polymer containing recurring units having the formula: <Desc/Clms Page number 38><Desc / Clms Page number 38> (XII) les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazol ;  (XII) quaternary polymers of vinylpyrrolidone and vinylimidazole;
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- CHCHOCHCH) OH où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18' R19' R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X- désigne un anion tel qu'un halogènure, A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence  Where p is 0 or an integer between 1 and 6, provided that R18 'R19' R20 and R21 do not simultaneously represent a hydrogen atom, r and s, which are identical or different, are integers between 1 and 6, q is 0 or an integer of 1 to 34, X- is an anion such as halogen, A is a radical of a dihalide or is preferably
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formule dans laquelle : R18'R19'20 et R21'identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, ss-hydroxyéthyle, ss-hydroxypropyle ou  wherein R18'R19'20 and R21'identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl, ethyl, propyl, ss-hydroxyethyl, ss-hydroxypropyl or
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où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y1-NH-, où Y1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule :-NH-CO-NH- ;  where x and y denote an integer from 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number from 1 to 4 representing an average degree of polymerization; b) a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative; c) a bis-primary diamine residue of formula: -NH-Y1-NH-, where Y1 denotes a linear or branched hydrocarbon radical, or the divalent radical -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2-; d) a ureylene group of formula: -NH-CO-NH-;
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dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule :-0-Z1-O-, où Z1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :  in which D denotes: a) a glycol residue of formula: -O-Z1-O-, where Z1 denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas: <Desc/Clms Page number 39><Desc / Clms Page number 39> dans laquelle R19 représente un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atomes de carbone de  wherein R19 represents a divalent radical derived from a saturated dicarboxylic acid, an ethylenically double bonded mono or dicarboxylic aliphatic acid, a lower alkanol ester having 1 to 6 carbon atoms, and
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(XIV) les polymères réticulés de sels de méthacrytoytoxyatkyCi-C) tria ! kyt (Ci- C4) ammonium (XIV) cross-linked polymers of methacryloyloxy (C 1 -C 6) alkyl salts; kyt (Ci- C4) ammonium
8. Composition selon l'une quelconque des revendications1 à 5, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi les protéines ou hydrolysats de protéines cationiques8. Composition according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the cationic polymers are chosen from proteins or hydrolysates of cationic proteins 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les polymères amphotères sont choisis parmi : (A) Les polymères résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique ; (B) Les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle, b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, et c) d'au moins un comonomère basique tel que des esters à substituants amine primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et méthacrylique et le produit de quaternisation du méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle ; (C) Les polyaminoamides réticulés et alcoylés partiellement ou totalement dérivant de polyaminoamides de formule générale : 9. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the amphoteric polymers are chosen from: (A) The polymers resulting from the copolymerization of a monomer derived from a vinyl compound carrying a carboxylic group and a basic monomer derived from a substituted vinyl compound containing at least one basic atom; (B) polymers comprising units derived from: a) at least one monomer chosen from acrylamides or methacrylamides substituted on the nitrogen with an alkyl radical; b) with at least one acidic comonomer containing one or more carboxylic groups reagents, and c) at least one basic comonomer such as primary, secondary, tertiary and quaternary amine substituent esters of acrylic and methacrylic acids and the quaternization product of dimethylaminoethyl methacrylate with dimethyl or diethyl sulfate; (C) Polyamino amides crosslinked and alkylated partially or totally derived from polyamino amides of general formula:
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(XIII) les polyamines  (XIII) polyamines <Desc/Clms Page number 40><Desc / Clms Page number 40> dans laquelle R20 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou méthacrylamide, y et z représentent un nombre entier de 1 à 3, R21 et R22 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyle, R23 et R24 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R23 et R24 ne dépasse pas 10.  in which R 20 denotes a polymerizable unsaturated group such as an acrylate, methacrylate, acrylamide or methacrylamide group, y and z represent an integer of 1 to 3, R 21 and R 22 represent a hydrogen, methyl, ethyl or propyl atom, R 23 and R24 represents a hydrogen atom or an alkyl radical such that the sum of the carbon atoms in R23 and R24 does not exceed 10.
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ces acides ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une amine bis primaire ou bis secondaire, et Z2 désigne un radical d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono ou bis-secondaire (D) les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule :  these acids or a radical derived from the addition of any one of said acids with a primary bis or secondary bis amine, and Z2 denotes a radical of a bis-primary, mono or bis-secondary polyalkylene polyamine (D ) polymers having zwitterionic units of formula:
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le motif (10) étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 30%, le motif (11) dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif F dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif (12), R25 représente un radical de formule :  the unit (10) being present in proportions between 0 and 30%, the unit (11) in proportions of between 5 and 50% and the unit F in proportions of between 30 and 90%, it being understood that in this R25 represents a radical of formula
Figure img00400002
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(E) les polymères dérivés du chitosane comportant des motifs monomères répondant aux formules (10), (11), (12) suivantes : (E) polymers derived from chitosan having monomeric units corresponding to the following formulas (10), (11), (12): <Desc/Clms Page number 41><Desc / Clms Page number 41>
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dans laquelle : q=0 et Rg, R et R28'identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes amine, hydroxyle, carboxyle, alcoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux R26'R27 et R28 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou bien q=1 et Rg, R et R28 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides ; (F) les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane (G) les polymères répondant à la formule générale (13) :  in which: q = 0 and Rg, R and R28'identical or different, each represent a hydrogen atom, a methyl, hydroxyl, acetoxy or amino residue, a monoalkylamine residue or a dialkylamine residue optionally interrupted by one or more carbon atoms; nitrogen and / or optionally substituted with one or more amine, hydroxyl, carboxyl, alkylthio, sulfonic acid, an alkylthio radical whose alkyl group carries an amino residue, at least one of R26'R27 and R28 being in this case a hydrogen atom; or q = 1 and Rg, R and R28 each represent a hydrogen atom, as well as the salts formed by these compounds with bases or acids; (F) polymers derived from the N-carboxyalkylation of chitosan (G) polymers corresponding to the general formula (13): dans laquelle R29 représente un atome d'hydrogène, un radical CH3O, CH3CH2O, phényle, R30 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ce, Rdésigne l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, R32 désigne un radical alkyle en Ci-Ce ou un radical répondant à ! a formute :-Rgg-N (Rg, R représentant un groupement-CH-CH-,-CH-CH-CH-,-CH-CH (CHg)-, Rg ayant les significations mentionnées ci-dessus, ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone ;  in which R29 represents a hydrogen atom, a radical CH3O, CH3CH2O, phenyl, R30 denotes hydrogen or a C1-C6 alkyl radical, Rdésigne the hydrogen or a C1-C6 alkyl radical, R32 denotes an alkyl radical; in Ci-Ce or a radical responding to! has the formula: -Rgg-N (Rg, R representing a group -CH-CH-, -CH-CH-CH-, -CH-CH (CHg) -, Rg having the meanings mentioned above, as well as the homologues higher of these radicals and containing up to 6 carbon atoms;
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<Desc/Clms Page number 42><Desc / Clms Page number 42> et B"désigne le symbole E ou E'et au moins une fois E' ; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E'est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude ;  and B "denotes the symbol E or E 'and at least once E'; E having the meaning indicated above; and E 'is a divalent radical which is a straight or branched chain alkylene radical having up to 7 carbon atoms. carbon in the main chain, substituted or unsubstituted by one or more hydroxyl radicals and comprising one or more nitrogen atoms, the nitrogen atom being substituted by an alkyl chain optionally interrupted by an oxygen atom and having obligatorily one or several carboxyl functions or one or more hydroxyl functional groups and betainized by reaction with chloroacetic acid or sodium chloroacetate;
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où A"désigne un radical  where A "denotes a radical
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et B'désigne le symbole E ou E', E ou E'identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques ; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne ; b) les polymères de formule :  and B 'denotes the symbol E or E', E or E 'the same or different denotes a divalent radical which is a straight or branched chain alkylene radical having up to 7 carbon atoms in the unsubstituted or substituted main chain. hydroxyl groups and may further comprise oxygen, nitrogen, sulfur, 1 to 3 aromatic and / or heterocyclic rings; the oxygen, nitrogen and sulfur atoms being present in the form of ether, thioether, sulfoxide, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkenylamine, hydroxyl groups, benzylamine, amine oxide, quaternary ammonium, amide, imide groups, alcohol, ester and / or urethane; b) polymers of formula:
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où A'désigne un radical  where A'designs a radical
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(H) les polymères amphotères du type-A'-B'-A'-B'-choisis parmi : a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule :  (H) amphoteric polymers of the type -A'-B'-A'-B'-selected from: a) the polymers obtained by the action of chloroacetic acid or sodium chloroacetate on compounds comprising at least one unit of formula : <Desc/Clms Page number 43><Desc / Clms Page number 43> (J) les copolymères alkyl (Ci-c,) vinyléther/anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N, N-dialkylaminoalkylamine ou par semiestérification avec une N, N-dialcanolamine.  (J) (C 1 -C 4) alkyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers partially modified by semiamidation with N, N-dialkylaminoalkylamine or by semi-esterification with N, N-dialkanolamine.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les composés de type céramide sont notamment les céramides et/ou les glycocéramides et/ou les pseudocéramides et/ou les néocéramides, naturelles ou synthétiques. 10. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the ceramide-type compounds include ceramides and / or glycoceramides and / or pseudoceramides and / or neoceramides, natural or synthetic. - le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1, 3-diol - le (bis- (N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), - le N- (2-hydroxyéthyl) -N- (3-cétyloxy-2-hydroxypropyl) amide d'acide cétylique.  2-N-palmitoylamino-hexadecane-1,3-diol (bis (N-hydroxyethyl-N-cetyl) malonamide), N- (2-hydroxyethyl) -N- (3-cetyloxy) -2- cetyl hydroxypropyl) amide.
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composés de type céramide sont choisis parmi : - le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-oléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3, 4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,  Ceramide-type compounds are chosen from: 2-N-linoleoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N-oleoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N-palmitoylamino-octadecane; 1,3-diol, 2-N-stearoylaminooctadecane-1,3-diol, 2-N-behenoylaminooctadecane-1,3-diol, 2-N- [2-hydroxy-palmitoyl] ] -amino-octadecane-1,3-diol, 2-N-stearoyl aminooctadecane-1,3,4-triol and in particular N-stearoyl phytosphingosine,
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11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que les 11. Composition according to claim 10, characterized in that the -leN-docosanoylN-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.  N-docosanoylN-methyl-D-glucamine or mixtures of these compounds. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les esters d'acides carboxyliques sont des esters d'acides mono, di, tri ou tétracarboxyliques. 12. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the carboxylic acid esters are mono, di, tri or tetracarboxylic acid esters. <Desc/Clms Page number 44> <Desc / Clms Page number 44> 13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que les esters d'acides carboxyliques sont choisis parmi les esters d'acides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en Ci-Cg. 13. Composition according to Claim 12, characterized in that the carboxylic acid esters are chosen from linear or branched C 1 -C 26 saturated or unsaturated aliphatic acid esters and linear or saturated aliphatic or unsaturated aliphatic or polyalcohols. or branched C 1 -C 8. 14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que les esters d'acides carboxyliques sont choisis parmi les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitat d'éthyl-2-héxyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyl ; le malate de dioctyl, le laurate d'hexyle. 14. Composition according to Claim 13, characterized in that the carboxylic acid esters are chosen from ethyl and isopropyl palmitates, ethyl-2-hexyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl, butyl, cetyl, 2-octyldodecyl myristate, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les silicones cycliques volatiles sont choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 600 C et 260 C.  15. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the volatile cyclic silicones are chosen from those having a boiling point between 600 C and 260 C. 16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que les silicones cycliques volatiles sont choisies parmi les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. 16. Composition according to Claim 15, characterized in that the volatile cyclic silicones are chosen from cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms and preferably from 4 to 5. 17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les huiles de synthèse sont choisies parmi les poly-a-oléfines17. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the synthetic oils are chosen from poly-α-olefins 18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que les poly-aoléfines sont choisies parmi : les polyisobutènes, hydrogénés ou non. les polydécènes, hydrogénés ou non. 18. Composition according to Claim 17, characterized in that the polyolefins are chosen from: polyisobutenes, hydrogenated or otherwise. polydecenes, hydrogenated or not. Candelila, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis.  Candelila, olive wax, rice wax, hydrogenated jojoba wax or absolute waxes of flowers such as blackcurrant essential wax.
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19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les cires végétales sont choisies parmi la cire de Carnauba, la cire de 19. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the vegetable waxes are chosen from carnauba wax, the wax of <Desc/Clms Page number 45><Desc / Clms Page number 45> 20. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait que le ou les agents conditionneurs représentent de 0,01 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.  20. Composition according to any one of claims 1 to 19, characterized in that the conditioning agent or agents represent from 0.01% to 10% by weight relative to the total weight of the composition. 21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le ou les agents conditionneurs représentent de 0,05 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 21. Composition according to Claim 20, characterized in that the conditioning agent or agents represent from 0.05% to 5% by weight relative to the total weight of the composition. 22. Composition selon la revendication 21, caractérisée par le fait que le ou les agents conditionneurs représentent de 0,1 % à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition. 22. Composition according to Claim 21, characterized in that the conditioning agent or agents represent from 0.1% to 3% by weight relative to the total weight of the composition. 23. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 22, caractérisée par le fait qu'elle conteient en plus au moins un actif déodorant et/ou au moins un actif antitranspirant. 23. Composition according to any one of claims 1 to 22, characterized in that it further contains at least one deodorant active and / or at least one antiperspirant active. (4'-chlorophenyl) urée (triclocarban) ou le 3, 7, 11-triméthyldodéca-2, 5, 10-triénol (Farnesol).  (4'-chlorophenyl) urea (triclocarban) or 3, 7, 11-trimethyldodeca-2,5,10-trienol (Farnesol).
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24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que l'actif déodorant est choisi parmi le pyrrolidone carboxylate de zinc, le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phénolsulfonate de zinc, le 2,4, 4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2, 4-dichloro-2'hydroxydiphényléther, le 3', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, la 1- (3', 4'-dichlorophenyl)-3- 24. Composition according to Claim 23, characterized in that the deodorant active agent is chosen from zinc pyrrolidone carboxylate, zinc sulphate, zinc chloride, zinc lactate, zinc gluconate and zinc phenolsulfonate. 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether (Triclosan), 2,4-dichloro-2-hydroxydiphenyl ether, 3 ', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, 1- (3 ', 4') 'dichlorophenyl) -3- 25. Composition selon la revendication 24, caractérisée par le fait que l'actif antitranspirant est choisi parmi le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate, les complexes de métaux (comme l'aluminium ou le zirconium) avec un acide aminé 25. A composition according to claim 24, characterized in that the antiperspirant active is selected from aluminum chlorohydrate, aluminum chlorohydrex, aluminum chlorohydrex PEG, aluminum chlorohydrex PG, aluminum dichlorohydrate, aluminum dichlorohydrex PEG, aluminum dichlorohydrex PG, aluminum sesquichlorohydrate, aluminum sesquichlorohydrex PEG, aluminum sesquichlorohydrex PG, aluminum sulfate, aluminum zirconium octachlorohydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate, aluminum zirconium tetrachlorohydrate, aluminum zirconium trichlorohydrate, metal complexes (such as aluminum or zirconium) with an amino acid <Desc/Clms Page number 46><Desc / Clms Page number 46> 26. Composition selon la revendication 25, caractérisée par le fait que l'acide aminé utilisé avec les complexes de métaux est la glycine.  26. Composition according to claim 25, characterized in that the amino acid used with the metal complexes is glycine. 27. Composition selon la revendication 26, caractérisée par le fait que les complexes sont choisis parmi l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY. 27. Composition according to Claim 26, characterized in that the complexes are chosen from aluminum zirconium octachlorohydrex GLY, aluminum zirconium pentachlorohydrex GLY, aluminum zirconium tetrachlorohydrate GLY and aluminum zirconium trichlorohydrate-GLY. 28. Composition selon l'une quelconque des revendications 24 à 27, caractérisée par le fait que les actifs déodorants ou antitranspirants sont présents dans la composition selon l'invention à raison d'environ 0,001 à 20% en poids par rapport à la composition totale. 28. Composition according to any one of Claims 24 to 27, characterized in that the deodorant or antiperspirant active agents are present in the composition according to the invention in a proportion of approximately 0.001 to 20% by weight relative to the total composition. . 29. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 28, caractérisée par le fait qu'elle formulée dans un véhicule cosmétiquement acceptable qui contient de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques. 29. Composition according to any one of claims 1 to 28, characterized in that it is formulated in a cosmetically acceptable vehicle which contains water and / or one or more organic solvents. 30. Composition selon la revendication 29, caractérisée par le fait que le solvant organique est choisi parmi les monoalcools en C1-C4, le propylène glycol, le dipropylène glycol ou leurs éthers. 30. Composition according to claim 29, characterized in that the organic solvent is chosen from C1-C4 monoalcohols, propylene glycol, dipropylene glycol or their ethers. 31. Composition selon la revendication 30, caractérisée par le fait que le solvant organique est l'éthanol. 31. Composition according to claim 30, characterized in that the organic solvent is ethanol. 32. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 31, caractérisée par le fait qu'elle est formulée sous forme d'émulsion eau-dans-huile, huile-danseau, ou d'émulsion triple eau-dans-huile-dans-eau 32. A composition according to any one of claims 1 to 31, characterized in that it is formulated as a water-in-oil emulsion, oil-ineau, or triple emulsion water-in-oil-in -water <Desc/Clms Page number 47><Desc / Clms Page number 47> 33. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 32, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs adjuvants cosmétiques choisis parmi les corps gras autres que ceux de l'invention, les émollients, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les séquestrants, les polymères autres que ceux de l'invention, les propulseurs, les agents alcalinisant ou acidifiants, les parfums, les colorants, les pigments, les agents épaississants polymériques ou non polymériques, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique.  33. Composition according to any one of claims 1 to 32, characterized in that it contains one or more cosmetic adjuvants chosen from fatty substances other than those of the invention, emollients, antioxidants, opacifiers, stabilizers, moisturizers, vitamins, perfumes, preservatives, surfactants, fillers, sequestering agents, polymers other than those of the invention, propellants, basifying or acidifying agents, perfumes, dyes, pigments, polymeric or non-polymeric thickeners, or any other ingredient usually used in cosmetics. 34. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 33, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion, de crème ou de gel fluide distribué en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de crème épaisse distribuée en tube et sous forme de stick ou de poudre. 34. Composition according to any one of claims 1 to 33, characterized in that it is in the form of lotion, cream or fluid gel dispensed aerosol spray, pump bottle or roll-on, in the form of thick cream distributed in tube and in the form of stick or powder. 35. Procédé pour prévenir ou atténuer le développement des odeurs de sueur corporelle, caractérisé par le fait qu'il consiste à utiliser une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 34.35. A method for preventing or reducing the development of body sweat odors, characterized in that it consists in using a composition according to any one of claims 1 to 34.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10216368A1 (en) * 2002-04-12 2003-10-16 Henkel Kgaa Reducing body odor, e.g. in men, comprises applying deodorant or antiperspirant composition containing arylsulfatase-inhibiting phenoxyphenol derivative to skin

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1288747B (en) * 1967-04-19 1969-02-06 Henkel & Cie Gmbh Use of 2-hydroxydiphenyl ethers as potentizing agents in antimicrobial agents
US4363815A (en) * 1975-07-23 1982-12-14 Yu Ruey J Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions
US5098693A (en) * 1989-07-21 1992-03-24 Cast Blast Anti-irritant spray for use with cast and method of application
EP0590192A1 (en) * 1991-04-09 1994-04-06 Toshiba Silicone Co., Ltd. Cosmetic composition
WO1997046218A2 (en) * 1996-06-04 1997-12-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Concentrated liquid formulations comprising a microbicidally active ingredient
US5902569A (en) * 1995-03-10 1999-05-11 Kao Corporation Ultraviolet shielding composite fine particles, method for producing the same, and cosmetics
EP1053989A2 (en) * 1999-05-20 2000-11-22 Ciba SC Holding AG Hydroxydiphenyl ether compounds
WO2001084937A1 (en) * 2000-05-08 2001-11-15 Novozymes A/S Oxidoreductase mediated antimicrobial activity

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1288747B (en) * 1967-04-19 1969-02-06 Henkel & Cie Gmbh Use of 2-hydroxydiphenyl ethers as potentizing agents in antimicrobial agents
US4363815A (en) * 1975-07-23 1982-12-14 Yu Ruey J Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions
US5098693A (en) * 1989-07-21 1992-03-24 Cast Blast Anti-irritant spray for use with cast and method of application
EP0590192A1 (en) * 1991-04-09 1994-04-06 Toshiba Silicone Co., Ltd. Cosmetic composition
US5902569A (en) * 1995-03-10 1999-05-11 Kao Corporation Ultraviolet shielding composite fine particles, method for producing the same, and cosmetics
WO1997046218A2 (en) * 1996-06-04 1997-12-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Concentrated liquid formulations comprising a microbicidally active ingredient
EP1053989A2 (en) * 1999-05-20 2000-11-22 Ciba SC Holding AG Hydroxydiphenyl ether compounds
WO2001084937A1 (en) * 2000-05-08 2001-11-15 Novozymes A/S Oxidoreductase mediated antimicrobial activity

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