FR2825702A1 - Composition for dyeing keratin fibers comprising a diazo dye dicationic diazo particular - Google Patents

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Abstract

The invention concerns a dyeing composition for dyeing keratinous fibres, in particular human keratinous fibres and more particularly hair, comprising a dicationic diazo dye of formula W1-N=N-W2-N=N-W3 as well as the dyeing method using same and the novel compounds of formula (I).

Description

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COMPOSITION POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBERS
COMPRENANT UN COLORANT DIAZO) QUE DICATIONIQUE PARTICULIER HAVING DYE DIAZO) THAT PARTICULAR dicationic
L'invention a pour objet une nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, contenant un colorant diazoïque dicationique particulier, ainsi que le procédé de teinture des fibres kératiniques mettant en oeuvre une telle composition. The invention relates to a novel dye composition for dyeing keratin fibers, particularly human hair, containing a dye dicationic diazo particular, and the dyeing of keratinous fibers using such a composition. L'invention a aussi pour objet des colorants dicationiques diazoïques nouveaux. The invention also relates to dicationic diazo dyes new.

Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. It is known to dye keratinous fibers and in particular human hair, with dye compositions containing oxidation dye precursors, generally called oxidation bases, such as ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or para-aminophenols and heterocyclic compounds. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, combined with oxidizing products, give rise by an oxidative coupling process to colored compounds.

On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. It is also known that one can vary the shades obtained with these oxidation bases by combining them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole compounds.

La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. The variety of molecules used in oxidation bases and couplers makes it possible to obtain a rich palette of colors.

Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases d'oxydation ou un mélange de bases d'oxydation et de coupleurs avec un agent oxydant, par exemple de l'eau oxygénée, à laisser pauser, puis à rincer les fibres. This oxidation dyeing method consists in applying to the keratin fibers oxidation bases or a mixture of oxidation bases and couplers with an oxidizing agent, for example hydrogen peroxide, in leaving to stand, and then rinsing the fibers. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements. The colorations that result are permanent, strong and resistant to external agents, in particular to light, bad weather, washing, perspiration and rubbing. Généralement appliquées à pH basique, il permet d'obtenir une teinture et simultanément un éclaircissement de la fibre qui se traduit en pratique par la possibilité d'obtenir une coloration finale plus claire que la couleur d'origine. Generally applied at basic pH, it provides a dyeing and simultaneously lightening of the fiber which results in practice in the possibility of obtaining a lighter final color than the original color. En outre, l'éclaircissement de la fibre a pour effet avantageux d'engendrer une couleur unie dans le cas des cheveux gris, et dans le cas de cheveux naturellement pigmentés, de faire ressortir la couleur, c'est à dire de la rendre plus visible. In addition, the lightening of the fiber has the advantageous effect of creating a unified color in the case of gray hair, and in the case of naturally pigmented hair, of bringing out the color, that is, to make it more visible.

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Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques par une coloration directe. It is also known to dye keratin fibers by direct dyeing. Le procédé classiquement utilisé en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser, puis à rincer les fibres. The process conventionally used in direct dyeing consists in applying to keratin fibers direct dyes, which are colored and coloring molecules having an affinity for the fibers, leaving to stand and then rinsing the fibers.

Il est connu par exemple d'utiliser des colorants directs appartenant à la classe des nitrés benzéniques, des anthraquinones, des nitropyridines, des azoïques, des indoamines, des azines ou des triarylméthanes. It is known, for example, to use direct dyes belonging to the class of nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, the indoamines, azine or triarylmethane.

Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du coeur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. The colorations resulting therefrom are particularly chromatic colorations are, however, temporary or semi-permanent since the nature of the interactions that bind the direct dyes to the keratin fiber, and their desorption from the surface and / or the core of the fiber are responsible for their low dyeing power and their poor resistance to washing or perspiration. Ces colorants directs sont en outre généralement sensibles à la lumière du fait de la faible résistance du chromophore vis-à-vis des attaques photochimiques et conduisent dans le temps à un affadissement de la coloration des cheveux. These direct dyes are also generally sensitive to light because of the low resistance of the chromophore vis-à-vis to photochemical attack and lead over time to fading of the hair coloring. En outre, leur sensibilité à la lumière est dépendante de leur répartition uniforme ou en agrégats dans la fibre kératinique. In addition, their sensitivity to light is dependent on their uniform distribution or aggregates in the keratinous fiber.

Il est connu d'utiliser des colorants directs en combinaison avec des agents oxydants. It is known to use direct dyes in combination with oxidizing agents. Cependant, les colorants directs sont généralement sensibles à l'action des agents oxydants tels que l'eau oxygénée, et des agents réducteurs tels que le bisulfite de sodium, ce qui les rend généralement difficilement utilisables dans les compositions de teinture directe éclaircissante à base d'eau oxygénée et à base d'un agent alcalinisant ou dans des compositions de teinture d'oxydation en association avec des précurseurs du type bases d'oxydation ou coupleurs. However, direct dyes are generally sensitive to the action of oxidizing agents such as hydrogen peroxide, and reducing agents such as sodium bisulfite, which makes them generally difficult to use in direct lightening dyeing compositions based hydrogen peroxide and based on a basifying agent or in oxidation dye compositions in combination with precursors such as oxidation bases or couplers.

Par exemple, il a été proposé dans les demandes de brevets FR-1 584 965 et JP-062 711 435 de teindre les cheveux avec des compositions de teinture à base de colorants directs nitrés et/ou de colorants dispersés azoïques et d'eau oxygénée ammoniacale en appliquant sur les cheveux un mélange desdits colorants et dudit oxydant, réalisé juste avant l'emploi. For example, it was proposed in patent applications FR-1584965 and JP-062 711 435 to dye the hair with dye compositions based on nitro direct dyes and / or azo disperse dyes and hydrogen peroxide ammonia in applying to the hair a mixture of said dye and said oxidant, prepared just before use. Mais les colorations obtenues se sont révélées insuffisamment tenaces et disparaissent aux shampooings en laissant apparaître l'éclaircissement de la fibre capillaire. But the colorations obtained proved insufficiently persistent and disappear on shampooing, allowing the lightening of the hair fiber. Une telle coloration devient inesthétique en évoluant au cours du temps. Such coloration becomes unattractive by changing over time.

On a également proposé dans les demandes de brevets JP-53 95693 et It was also proposed in the applications JP-53 95693 patents
JP-55 022638 de teindre les cheveux avec des compositions à base de colorants directs cationiques de type oxazine et d'eau oxygénée ammoniacale, en appliquant sur JP-55 022638 to dye the hair with compositions based on cationic direct dyes of oxazine type and ammoniacal hydrogen peroxide, by applying

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les cheveux, dans une première étape, de l'eau oxygénée ammoniacale, puis dans une seconde étape, une composition à base du colorant direct oxazinique. hair, in a first step, ammoniacal hydrogen peroxide, then in a second step, a composition based on the oxazine direct dye. Cette coloration n'est pas satisfaisante, en raison du fait qu'elle nécessite un procédé rendu trop lent par les temps de pause des deux étapes successives. This coloring is not satisfactory, due to the fact it requires a process made too slow by the time the two successive steps. Si par ailleurs on applique sur les cheveux un mélange extemporané du colorant direct oxazinique avec de l'eau oxygénée ammoniacale, on ne colore pas ou du moins, on obtient une coloration de la fibre capillaire qui est presque inexistante. If otherwise is applied to the hair an extemporaneous mixture of the oxazine direct dye with ammoniacal hydrogen peroxide, it does not stain or less, is obtained the hair coloring that is almost nonexistent.

Plus récemment, la demande de brevet FR 2 741 798 a décrit des compositions tinctoriales contenant des colorants directs comportant au moins un atome d'azote quaternisé du type azoïque ou azométhine, lesdites compositions étant à mélanger extemporanément à pH basique à une composition oxydante. More recently, patent application FR 2,741,798 describes dye compositions containing direct dyes comprising at least one quaternized nitrogen atom of the azo or azomethine type, wherein the compositions are to be mixed extemporaneously at basic pH with an oxidizing composition. Ces compositions permettent d'obtenir des colorations avec des reflets homogènes, tenaces et brillants. These compositions allow to obtain colorations with homogeneous glare, tough and shiny. Cependant, elles ne permettent pas de teindre les fibres kératiniques avec autant de puissance qu'avec des compostions de coloration d'oxydation. However, they do not allow to dye keratin fibers with as much power as with oxidation dye compositions.

Il existe donc un réel besoin de rechercher des colorants directs chromatiques qui permettent de teindre les fibres kératiniques aussi puissamment que les colorants d'oxydation, qui soient aussi stables qu'eux à la lumière, soient également résistants aux intempéries, aux lavages et à la transpiration, et en outre, suffisamment stables en présence d'agents oxydants et réducteurs pour pouvoir obtenir simultanément un éclaircissement de la fibre soit par utilisation de compositions directes éclaircissantes les contenant, soit par l'utilisation de compositions de coloration d'oxydation les contenant. There is therefore a real need to find chromatic direct dyes that allow dye keratin fibers as strongly as oxidation dyes that are as stable as they light, are also resistant to bad weather, washing and perspiration, and also sufficiently stable in the presence of oxidizing and reducing agents in order to simultaneously obtain a lightening of the fiber or by using lightening direct compositions containing them, either by using oxidation dye compositions containing them. Il existe aussi un réel besoin de rechercher des colorants directs qui permettent de teindre les fibres kératiniques pour obtenir une gamme très large de couleurs, en particulier très chromatiques, sans oublier les nuances dites fondamentales comme les noirs et les marrons. There is also a real need to find direct dyes that can dye keratin fibers for a wide range of colors, in particular highly chromatic, not to mention the so-called fundamental shades like black and brown.

Ces buts sont atteints avec la présente invention qui a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un colorant diazoïque dicationique de formule (1) suivante : These objects are achieved with the present invention which relates to a composition for dyeing keratinous fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, comprising at least one dicationic diazo dye of formula (1):

Figure img00030001

Formule (1) Formula 1)

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dans laquelle - W1 et W3, indépendamment l'un de l'autre, un radical hétéroaromatique représentés par les formules (II) et (III) suivantes : wherein - W1 and W3, independently of one another, a heteroaromatic radical represented by the formulas (II) and (III):

Figure img00040001

- W2 représente un groupement aromatique carboné, pyridinique ou pyridazinyle de formule (IV) - W2 represents a carbon aromatic group, or pyridazinyl pyridine of formula (IV)
Figure img00040002

formules (II), (III), (IV), dans lesquelles : - Xi représente un atome d'azote ou un radical CR5 - X2 représente un atome d'azote ou un radical CR6 - Z1 représente un atome d'oxygène, de soufre ou un radical NR8, - Z2 représente un atome d'azote ou un radical CRg, - Z3 représente un atome d'azote ou un radical CR12, - Z4 représente un atome d'azote ou un radical CRis, - la liaison a du cycle cationique à 5 chaînons de la formule (II) est reliée au groupement azoïque de la formule (1), - la liaison b du cycle cationique à 6 chaînons de la formule (III) est reliée au groupement azoïque de la formule (1) formulas (II), (III), (IV), wherein: - Xi represents a nitrogen atom or a group CR5 - X2 represents a nitrogen atom or a CR6 - Z1 represents an oxygen atom, sulfur or a radical NR 8, - Z2 represents a nitrogen atom or a radical CRG - Z3 represents a nitrogen atom or a radical CR12, - Z4 represents a nitrogen atom or a radical Cree, - the binding of cationic 5-membered ring of formula (II) is linked to the azo group of formula (1), - the bond b of the cationic 6-membered ring of the formula (III) is connected to the azo group of formula (1)
Figure img00040003

- Rs, R4, Re, R6, R7, Rg, Rio, Ru, Riz. - Rs, R4, Re, R6, R7, Rg, Rio, Ru, Rice. Ris. Laugh. représentent, ensemble ou indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, une chaîne hydrocarbonée en C1-C16 I linéaire ou ramifiée, pouvant former un ou plusieurs represent, together or independently of one another, a hydrogen atom, a hydrocarbon chain C1-C16 linear or branched I, which can form one or more

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cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons, et pouvant être saturée ou insaturée, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ; carbon rings having 3 to 6 ring members, and which may be saturated or unsaturated, one or more carbon atoms of the carbon chain may be replaced by an oxygen, nitrogen or sulfur or a group S02, and whose carbon atoms may be, independently of each other, substituted with one or more halogen atoms; R3, R4, Rs, R6, R7, Rg, Rio, Ru, R12, R13, comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso, - R7 avec Re, R10 avec R11 et R12 avec R13 peuvent former un cycle aromatique carboné, tel qu'un phényle, R3, R4, Rs, R6, R7, Rg, Rio, Ru, R12, R13 having no peroxide bond or diazo or nitroso radicals, - R 7 with Re, R10 with R11 and R12 with R13 may form an aromatic ring carbon, such as phenyl,
X est un anion organique ou minéral. X is an organic or inorganic anion.

Selon l'invention, lorsqu'il est indiqué qu'un ou plusieurs des atomes de According to the invention, when it is indicated that one or more atoms

Figure img00050001

carbone de la chaîne hydrocarbonée définie pour les radicaux R3, R4, Rs, R6, R7, Rg, Rio. carbon of the hydrocarbon chain defined for the radicals R3, R4, Rs, R6, R7, Rg, Rio. Ru, Ri2, Ris, peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement S02, et/ou que ces chaînes hydrocarbonées sont insaturées, cela signifie que l'on peut, à titre d'exemple, faire les transformations suivantes : Ru, Ri2, Ris, may be replaced by an oxygen, nitrogen or sulfur atom or by an S02 group, and / or that these hydrocarbon chains are unsaturated, this means that one can, by way of example, make the following changes:
Figure img00050002

!-CH-H peut devenu ; ! CH-H can become; 1 2 1 1 1 peut devenir :-0 1 1 I 1 1 - '\ peut devenu'-SO 1 1 S02 1 1 I 0 peut devenir : -O 1 I-CH-CH peut devenir -O-CH 1 2 3 1 3 1 2 1 1 1 may be: -0 1 1 I 1 1 - '\ can devenu'-SO S02 1 1 1 1 I 0 can be: -O 1 I-CH-CH can be -O-CH 2 3 1 March 1
En particulier, on entend par"chaîne hydrocarbonée ramifiée", une chaîne pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons. In particular, the term "branched hydrocarbon chain" means a chain which can form one or more carbon-containing rings comprising from 3 to 6 members. On entend par chaîne hydrocarbonée insaturée, une chaîne pouvant comporter une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples, cette chaîne hydrocarbonée pouvant conduire à des groupements aromatiques. Mean unsaturated hydrocarbon chain, a chain may comprise one or more double bonds and / or one or more triple bonds, the hydrocarbon chain may lead to aromatic groups.

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X est un anion organique ou minéral par exemple choisi parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; X is an organic or mineral anion chosen, for example a halide such as chloride, bromide, fluoride, iodide; un hydroxyde ; a hydroxide; un sulfate ; sulfate; un hydrogénosulfate ; hydrogensulfate; un alkyl (Ci-Ce) sulfate tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ; alkyl (Ci-Ce) sulphate such as, for example methylsulfate or ethylsulfate; un acétate ; acetate; un tartrate ; tartrate; un oxalate ; oxalate; un alkyl (Ci-Ce) sulfonate tel que méthylsulfonate ; alkyl (Ci-Ce) sulfonate such as methylsulfonate; un arylsulfonate substitué ou non substitué par un radical alkyle en C1-C4 tel que par exemple un 4-toluylsulfonate. a substituted arylsulfonate or substituted with alkyl C1-C4, such as for example 4-toluylsulfonate.

R3, R4, R5, Re. Rio, R11, R12, R13, représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; . R3, R4, R5, Re Rio, R11, R12, R13, are each preferably and independently of one another, a hydrogen atom; un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy ou sulfonique ; an alkyl radical C1-C4 linear or branched, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, C1-C2, (poly) hydroxyalkoxy C2-C4 alkyl, amino, (di) alkylamino, C1-C2 , carboxy or sulpho; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; a phenyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, C1-C2, (poly) hydroxyalkoxy C2-C4 alkyl, amino, (di) C1-C2 alkylamino, carboxyl and sulfonic radicals or a halogen atom, halogen such as chlorine, fluorine or bromine; un radical carboxy ; a carboxyl radical; un radical sulfonylamino ; a sulfonylamino radical; un radical sulfonique ; a sulfonic radical; un radical alcoxy en C1-C2 ; alkoxy C1-C2; un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ; a radical (poly) hydroxyalkoxy, C2-C4; un radical amino ; an amino radical; un radical (di) alkylamino en C1-C2 ; a (di) alkylamino, C1-C2; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2-C4 a radical (poly) hydroxyalkylamino C2-C4

Figure img00060001

Plus préférentiellement, R3, R4, R5, R6, Rio, R11, R12, R13 représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di) alkylamino en C1-C2 ; More preferably, R3, R4, R5, R6, Rio, R11, R12, R13 represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C1-C4 optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, amino, (di) C1-C2 alkylamino; un radical carboxy ; a carboxyl radical; un radical alcoxy en C1-C2 ; alkoxy C1-C2; un radical amino ; an amino radical; un radical (di) alkylamino en C1-C2 ; a (di) alkylamino, C1-C2; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2-C4 a radical (poly) hydroxyalkylamino C2-C4
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, R3, R4, R5, Re. Rio, Rn, R12, R13, représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2hydroxyméthyle, un carboxy, un radical méthoxy, éthoxy, 2-hydroxyéthyloxy, un radical amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino. According to a particularly preferred embodiment, R3, R4, R5, Re. Rio, Rn, R12, R13, represent a hydrogen atom, a methyl, phenyl, 2hydroxyméthyle, carboxy, methoxy, ethoxy, 2- hydroxyethyloxy, amino, methylamino, dimethylamino, 2-hydroxyethylamino.

R7 et Rg représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; R7 and Rg independently of one another, a hydrogen atom; un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy ou sulfonique ; an alkyl radical C1-C4 linear or branched, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, Ci-C2 alkoxy, (poly) hydroxyalkoxy C2-C4 alkyl, amino, (di) alkylamino, C1-C2 , carboxy or sulpho; un radical phényle éventuellement substitué ; an optionally substituted phenyl radical; un radical carboxy ; a carboxyl radical; un radical sulfonylamino. a sulfonylamino radical.

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Parmi ces substituants, Ry et Re représentent préférentiellement un atome d'hydrogène, un radical phényle, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy. Of these substituents, Re and Ry preferably represent a hydrogen atom, a phenyl radical, an alkyl radical in C1-C4 optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, amino, (di) alkylamino, C1-C2, carboxy.

Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, ? According to a particularly preferred embodiment,? 7 et Ra représentent préférentiellement un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2hydroxyméthyle, un carboxy. And R 7 preferably represent a hydrogen atom, a methyl, phenyl, 2hydroxyméthyle, carboxy.

R1, R2 et Ra représentent un radical alkyle en Ci-Ce) linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux R1, R2 and Ra represents an alkyl radical Ci-Ce) linear or branched, optionally substituted by one or more radicals chosen from the radicals

Figure img00070001

hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly) -hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en d- C2, carboxy ou sulfonique ; hydroxy, C1-C2, (poly) hydroxyalkoxy C2-C4 alkyl, amino, (di) alkylamino, d- C2, carboxyl and sulfonic radicals; un radical phényle éventuellement substitué. an optionally substituted phenyl radical.

Parmi ces substituants, Ri, R2 et Rg représente préférentiellement un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy, sulfonique. Among these substituents, R 2 and R preferably represents an alkyl radical in C1-C4 optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, C1-C2, amino, (di) alkylamino, C1-C2, carboxy, sulfonic acid.

Selon un mode de réalisation particulièrement préféré Ri, R2 et Re représente préférentiellement un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 1- According to a particularly preferred embodiment Ri, R2 and R preferably represents a methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, 1-

Figure img00070002

carboxyméthyle, 2- carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle. carboxymethyl, 2-carboxyethyl, 2-sulfonyléthyle.

W1 et W3 représentent, préférentiellement, indépendamment l'un de l'autre, un groupe cationique imidazolinium, triazolinium, thiazolinium, pyridinium substitué par les radicaux préférés Ri, Ry Rlo, Rn, R12, R13. W1 and W3 are, preferably independently of one another, a cationic imidazolinium group, triazolinium, thiazolinium, pyridinium substituted by the preferred radicals Ri, Ry Rlo, Rn, R12, R13.

W2 représente préférentiellement un groupe phényle ou pyridyl substitué par les radicaux préférés R3, R4 Rs, R6. W2 preferably represents phenyl or pyridyl substituted by the preferred radicals R3, R4, Rs, R6.

La concentration en colorant dicationique diazoique de formule (1) peut varier entre 0,001 et 5% en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et de préférence entre environ 0,05 et 2%. The dicationic diazo dye concentration of formula (1) can vary between 0.001 and 5% by weight approximately relative to the total weight of the dyeing composition, and preferably between about 0.05 and 2%.

La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir des colorants directs différents de ceux de formule (1), ces colorants pouvant notamment être choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, The dye composition according to the invention may further contain direct dyes other than those of formula (1), these dyes may be chosen from nitro direct dyes, neutral, acidic or cationic azo direct dyes, neutral, acidic or cationic , quinone direct dyes and in particular anthraquinone, acidic or cationic

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Figure img00080001

les colorants directs aziniques, les colorants directs méthiniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels. azine direct dyes, methine direct dyes, direct dyes, triarylmethane direct dyes indoamine and natural direct dyes.

Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer notamment les composés suivants : - 1, 4-diamino-2-nitrobenzène - 1-amino-2 nitro-4-p-hydroxyéthylaminobenzène - 1-amino-2 nitro-4-bis (p-hydroxyéthy !)-aminobenzène - 1, 4-Bis (ss-hydroxyéthylamino) -2-nitrobenzène -1-p-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis- (P-hydroxyéthylamino)-benzène - 1-P-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène -1-p-hydroxyéthylamino-2-nitro-4- (éthyl) (P-hydroxyéthyl)-aminobenzène -1-amino-3-méthyl-4-p-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène - 1-amino-2-nitro-4-p-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène - 1, 2-Diamino-4-nitrobenzène - 1-amino-2-ss-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1, 2-Bis- (P-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène -1-amino-2-tris- (hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4, 6-dinitrobenzène - 1-ss-hydroxyéthyloxy-2-ss-hydrox Among the direct dyes used according to the invention, we may notably mention the following compounds: - 1, 4-diamino-2-nitrobenzene - 1-amino-2 nitro-4-p-hydroxyéthylaminobenzène - 1-amino-2-nitro 4-bis (p-hydroxyethyl!) - aminobenzene - 1, 4-bis (ss-hydroxyethylamino) -2-nitrobenzene 1-p-hydroxyethylamino-2-nitro-4-bis- (P-hydroxyethylamino) benzene - 1 -P-hydroxyethylamino-2-nitro-4-aminobenzene -1-p-hydroxyethylamino-2-nitro-4- (ethyl) (P-hydroxyethyl) -aminobenzene -1-amino-3-methyl-4-p-hydroxyethylamino 6-nitrobenzene - 1-amino-2-nitro-4-p-hydroxyethylamino-5-chlorobenzene - 1, 2-Diamino-4-nitrobenzene - 1-amino-2-ss-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene-1, 2- bis (P-hydroxyethylamino) -4-nitrobenzene -1-amino-2-tris (hydroxymethyl) methylamino-5-nitrobenzene - 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzene - 1-Hydroxy-2-amino- 4-nitrobenzene - 1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzene - 1-Hydroxy-2-amino-4, 6-dinitrobenzene - 1-ss-hydroxyethyloxy-2-ss-hydrox yéthylamino-5-nitrobenzène - 1-Méthoxy-2-ss-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1-ss-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène -1-p, y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène -1-p-hydroxyéthylamino-4-p, y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène - 1-P, y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène - 1-ss-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène - 1-P-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène - 1-p-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène yéthylamino-5-nitrobenzene - 1-Methoxy-2-ss-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene - 1-ss-hydroxyethyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene -1-p, y-dihydroxypropyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene - 1-p-hydroxyethylamino-4-p, y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzene - 1-P, y-dihydroxypropylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene - 1-ss-hydroxyethylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene - 1- P-hydroxyethylamino-3-methyl-2-nitrobenzene - 1-p-aminoethylamino-5-methoxy-2-nitrobenzene 1-Hydroxy-2-chloro-6-ethylamino-4-nitrobenzene - 1-Hydroxy-2-chloro- 6-amino-4-nitrobenzene

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Figure img00090001

-1-Hydroxy-6-bis- (f-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène - 1-ss-hydroxyéthylam ino-2-nitrobenzène - 1-Hydroxy-4-ss-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène. -1-Hydroxy-6-bis (f-hydroxyethyl) -amino-3-nitrobenzene - 1-ss-hydroxyéthylam ino-2-nitrobenzene - 1-Hydroxy-4-ss-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene.

Parmi les colorants directs azoïques utilisables selon l'invention on peut citer les colorants azoiques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954 dont le contenu fait partie intégrante de l'invention. Among the azo direct dyes of the invention include cationic azo dyes described in patent applications WO 95/15144, WO-95/01772 and EP-714954 whose content is an integral part of the invention.

Parmi ces composés on peut tout particulièrement citer les colorants suivants : -chlorure de 1, 3-diméthyl-2-[[4-(diméthylamino)phényl]azo]-1H-lmidazolium, -chlorure de 1, 3-diméthyl-2- [ (4-aminophényl) azo]-1 H-Imidazolium, - méthylsulfate de 1-méthyl-4-[(méthylphénylhydrazono)méthyl]-pyridinium. These compounds may especially be mentioned the following dyes: -chlorure 1, 3-dimethyl-2 - [[4- (dimethylamino) phenyl] azo] -1H-lmidazolium, -chlorure 1, 3-dimethyl-2- [(4-aminophenyl) azo] -1H-imidazolium - methyl 1-methyl-4 - [(méthylphénylhydrazono) methyl] pyridinium chloride.

On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : - Disperse Red 17 -Acid Yellow 9 -Acid Black 1 - Basic Red 22 - Basic Red 76 -Basic Yellow 57 - Basic Brown 16 -Acid Yellow 36 - Acid Orange 7 - Acid Red 33 - Acid Red 35 -Basic Brown 17 -Acid Yellow 23 - Acid Orange 24 - Disperse Black 9. It may also be mentioned among the azo direct dyes, the following dyes described in the Color Index International 3rd edition: - Disperse Red 17, Yellow -Acid 9 -Acid Black 1 - Basic Red 22 - Basic Red 76 Yellow 57 -Basic - Basic Brown 16 -Acid Yellow 36 - Acid Orange 7 - Acid Red 33 - Acid Red 35 Brown 17 -Basic -Acid Yellow 23 - Acid Orange 24 - Disperse Black 9.

On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(ss-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1-naphtalène sulfonique. Can also be made of 1- (4'-aminodiphenylazo) -2-methyl-4bis- (ss-hydroxyethyl) aminobenzene and 4-hydroxy-3- (2-methoxyphenylazo) -1-naphthalene sulfonic.

Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants : Among the quinone direct dyes include the following dyes:

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- Disperse Red 15 -Solvent Violet 13 -Acid Violet 43 - Disperse Violet 1 -Disperse Violet 4 - Disperse Blue 1 -Disperse Violet 8 - Disperse Blue 3 - Disperse Red 11 - Acid Blue 62 - Disperse Blue 7 -Basic Blue 22 -Disperse Violet 15 - Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants : -1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone -1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone - Disperse Red 15 -Solvent Violet 13 -Acid Violet 43 - Disperse Violet 1 Disperse Violet 4 - Disperse Blue 1 Disperse Violet 8 - Disperse Blue 3 - Disperse Red 11 - Acid Blue 62 - Basic Blue 7, Disperse Blue 22, Disperse violet 15 - Basic Blue 99 and the following compounds: 1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone -1-aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone

Figure img00100001

- 1-Aminopropylaminoanthraquinone - 5-ss-hydroxyéthyl-1, 4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone -1,4-Bis-(ss,&gamma;-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. - 1-Aminopropylaminoanthraquinone - 5-ss-hydroxyethyl-1, 4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone -1,4-Bis- (ss, & gamma; -dihydroxypropylamino) anthraquinone.

Parmi les colorants aziniques on peut citer les composés suivants : - Basic Blue 17 - Basic Red 2. Among the azine dyes include the following compounds: - Basic Blue 17 - Basic Red 2.

Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : - Basic Green 1 -Acid blue 9 -Basic Violet 3 - Basic Violet 14 - Basic Blue 7 -Acid Violet 49 Among the triarylmethane dyes used according to the invention include the following compounds: - Basic Green 1 -Acid blue 9 -Basic Violet 3 - Basic Violet 14 - Basic Blue 7 -Acid Violet 49

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-Basic Blue 26 - Acid Blue 7 Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : Basic Blue 26 - Acid Blue 7 Among the indoamine dyes used according to the invention include the following compounds:

Figure img00110001

- 2-p-hydroxyéthtyamino-5- [bis- (p-4'-hydroxyéthyt) amino] anitino-1, 4-benzoquinone -2-p-hydroxyéthylamino-5- (2'-méthoxy-4'-amino) anilino-1, 4-benzoquinone -3-N (2'-Chloro-4'-hydroxy) phényl-acétylamino-6-méthoxy-1, 4-benzoquinone imine - 3-N (3'-Chloro-4'-méthylamino) phényl-uréido-6-méthyl-1, 4-benzoquinone imine - 3- [4'-N- (Ethyt, carbamytméthy))-amino]-phényt-uréido-6-méthyt-1, 4-benzoquinone imine. - 2-p-hydroxyéthtyamino-5- [bis- (p-4'-hydroxyéthyt) amino] anitino-1, 4-benzoquinone -2-p-hydroxyethylamino-5- (2'-methoxy-4'-amino) anilino -1, 4-benzoquinone -3-N (2'-Chloro-4'-hydroxy) phenyl-acetylamino-6-methoxy-1, 4-benzoquinone imine - 3-N (3'-Chloro-4'-methylamino) phenyl-ureido-6-methyl-1, 4-benzoquinone imine - 3- [4'-N- (Ethyt, carbamytméthy)) - amino] -phényt-ureido-6-methyl-1, 4-benzoquinone imine.

Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. Among the natural direct dyes of the invention include lawsone, juglone, alizarin, purpurin, carminic acid, kermesic acid purpurogallin, protocatechaldehyde, indigo, isatin , curcumin, spinulosin, apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. One can also use extracts or decoctions containing these natural dyes and in particular poultices or extracts based on henna.

Le ou les colorants directs additionnels représentent de préférence de 0,001 à 20% poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0, 00 ! The additional direct dyes represent preferably from 0.001 to 20% by weight approximately of the total weight of the composition and even more preferably of 0, 00! : 10% en poids environ. : About 10% by weight.

La composition de l'invention peut en outre comprendre un agent oxydant. The composition of the invention may further comprise an oxidizing agent.

Cet agent oxydant peut être n'importe quel agent oxydant utilisé de façon classique pour la décoloration des fibres kératiniques. This oxidizing agent may be any oxidizing agent conventionally used for bleaching keratin fibers. L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates, les peracides et les enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. The oxidizing agent is preferably selected from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulphates, peracids and enzymes, among which mention may be made of peroxidases, oxidoreductases with 2 electrons such as uricases and 4-electron oxygenases, such as laccases.

L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. The use of hydrogen peroxide is particularly preferred.

La composition selon l'invention peut en outre comprendre une base d'oxydation. The composition according to the invention may further comprise an oxidation base. Cette base d'oxydation peut être choisie parmi les bases d'oxydation This oxidation base may be chosen from oxidation bases

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Figure img00120001

classiquement utilisées en teinture d'oxydation, par exemple les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques. conventionally used in oxidation dyeing, for example para-phenylenediamines, bisphenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases.

Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraPhénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2, 3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2, 6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2, 5-diméthyl paraphénylènediamine, la N, N-diméthyl paraphénylènediamine, la N, N-diéthyl paraphénylènediamine, la N, N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N, N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N, N-bis-(ss-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(sshydroxyéthyl) amino 2-méthyl aniline, la 4-N, N-bis-(ss-hydroxyéthyl) amino 2-chloro aniline, la 2-ss-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(ss-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N, N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N, N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, di Among the para-phenylenediamines, mention may more particularly be mentioned, for example, para-phenylenediamine, para-tolylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2, 3-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl para-phenylenediamine, 2, 6-diethyl-para-phenylenediamine , the 2, 5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl 3-methyl aniline, N, N-bis- (sshydroxyéthyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- (sshydroxyéthyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- (sshydroxyéthyl) amino 2-chloro aniline, 2-ss-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-fluoro paraphenylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, N- (ss-hydroxypropyl) paraphenylenediamine, 2-hydroxymethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl 3-methyl paraphenylenediamine, N, N - (4'-aminophenyl) paraphenylenediamine, di hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(éthyl, ss-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(ss,&gamma;- hydroxypropyl) para-phenylenediamine, N- (ethyl, ss-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, N- (ss, & gamma; -

Figure img00120002

la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-ss-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-ss-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N- (ss-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-aminophenyl pyrrolidine, le 2-thienyl paraphénylène diamine, le 2-ss hydroxyéthylamino 5-amino toluène et leurs sels d'addition avec un acide. N-phenyl paraphenylenediamine, 2-ss-hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2-ss-acetylaminoethyloxy paraphenylenediamine, N- (ss-methoxyethyl) paraphenylenediamine, 4-aminophenyl pyrrolidine, 2-thienyl paraphenylene diamine, 2-hydroxyethylamino ss 5-amino toluene and their addition salts with an acid.

Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la Among the para-phenylenediamines mentioned above, the

Figure img00120003

paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-ss-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-ss-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2, 6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2, 6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2, 3-diméthyl paraphénylènediamine, la N, N-bis- (sshydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-ss-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. para-phenylenediamine, para-tolylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2-ss-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-ss-hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2, 6-dimethyl para-phenylenediamine, 2, 6-diethyl para-phenylenediamine, 2, 3-dimethyl-para-phenylenediamine , N, N-bis- (sshydroxyéthyl) paraphenylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2-ss-acetylaminoethyloxy paraphenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred.

Parmi les bis-bhénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N, N'-bis- (p-hydroxyéthyi) N, N'-bis- (4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N, N'-bis- (ss-hydroxyéthyl) N, N'-bis- (4'-aminophényl) éthylènediamine, la N, N'-bis- (4- Among the bis bhénylalkylènediamines, there may be mentioned for example, N, N'-bis- (p-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) 1,3-diamino propanol, N , N'-bis (ss-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-

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Figure img00130001

aminophény !) tétraméthytènediamine, ! aminophenyl!) tétraméthytènediamine,! a N. N'-bis- (p-hydroxyéthyt) N, N'-bis- (4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N, N'-bis- (4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N, N'-bis- (éthyl) N, N'-bis- (4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1, 8-bis- (2, 5-diamino phénoxy)-3, 6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. a N. N'-bis- (p-hydroxyéthyt) -N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methyl-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N' bis (ethyl) -N, N'-bis- (4'-amino-3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1, 8-bis- (2, 5-diamino-phenoxy) -3, 6-dioxaoctane, and their salts addition with an acid.

Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le paraaminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4amino 2- (ss-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluor phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Among the para-aminophenols that may be mentioned by way of example, para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluorophenol, 4-amino 3hydroxyméthyl phenol, 4-amino-2-methyl phenol, 4amino 2-hydroxymethyl phenol, 4amino 2-methoxymethyl phenol, 4amino 2-aminomethyl phenol, 2-4amino (ss-hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.

Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Among the ortho-aminophenols that may be mentioned by way of example, 2-aminophenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol, 5-acetamido-2-aminophenol, and their addition salts with an acid.

Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Among the heterocyclic bases include for example, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.

Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2- (4-méthoxyphényl) amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2- (ss-méthoxyéthyl) amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide. Among the pyridine derivatives, there may be mentioned the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diaminopyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine, 2,3-diamino-6-methoxypyridine, 2- (ss-methoxyethyl) amino 3-amino-6-methoxypyridine, 3,4-diaminopyridine, and their addition salts with an acid.

Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2 359 399 ; Among the pyrimidine derivatives include the compounds described for example in patents DE 2,359,399; JP 88-169 571 ; JP 88-169 571; JP 05 163 124 ; JP 05,163,124; EP 0 770 EP 0770
375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4, 5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5, 6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5, 6-triaminopyrimidine, la 375 or Patent Application WO 96/15765 as 2,4, 5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5, 6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5, 6-triaminopyrimidine,
2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5, 6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5, 6-triaminopyrimidine, and the pyrazolopyrimidine derivatives such as those mentioned in Patent Application FR-A-2 750
048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 7-diamine ; 048 and among which there may be mentioned pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3, 7-diamine; la 2,5- diméthyl pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 7 -diamine ; 2,5-dimethyl pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3, 7-diamine; la pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 5- pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3, 5-

Figure img00130002

diamine ; diamine; la 2, 7-diméthyl pyrazolo- [1, 5-a]-pyrimidine-3, 5-diamine ; 2, 7-dimethyl pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3, 5-diamine; le 3-amino pyrazol- [1, 5-a]-pyrimidin-7-ol ; 3-amino-pyrazol [1, 5-a] -pyrimidin-7-ol; le 3-amino pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidin-5-ol ; 3-aminopyrazolo [1, 5-a] -pyrimidin-5-ol; le 2- (3-amino pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidin-7-ylamino) -éthanol, le 2- (7-amino pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidin- 3-ylamino)-éthanol, le 2- [ (3-amino-pyrazolo [1, 5-a] pyrimidin-7-yl)- (2-hydroxy-éthyl)amino]-éthanol, le 2- [ (7-amino-pyrazolo [1, 5-a] pyrimidin-3-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]- 2- (3-aminopyrazolo [1, 5-a] -pyrimidin-7-ylamino) -ethanol, 2- (7-amino pyrazolo [1, 5-a] -pyrimidin-3-ylamino) - ethanol, 2- [(3-amino-pyrazolo [1, 5-a] pyrimidin-7-yl) - (2-hydroxy-ethyl) -amino] -ethanol, 2- [(7-amino-pyrazolo [1 , 5-a] pyrimidin-3-yl) - (2-hydroxy-ethyl) -amino] -

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éthanol, la 5, 6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 6-diméthyl pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 7-diamine, la 2,5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1, 5-a]- pyrimidine-3, 7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. ethanol, 5, 6-dimethyl pyrazolo [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine, 2, 6-dimethyl pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3, 7-diamine, 2,5, N 7, N 7-tetramethyl pyrazolo- [1, 5-a] - pyrimidine-3, 7-diamine, 3-amino-5-methyl-7-imidazolylpropylaminopyrazolo pyrazolo [1,5-a ] pyrimidine and their addition salts with an acid and their tautomeric forms, when a tautomeric equilibrium exists.

Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l- (p-hydroxyéthyt) pyrazote, te 3,4-diamino pyrazole, le 4,5diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1, 3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1, 3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(ss-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3- (4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3 Among the pyrazole derivatives include the compounds described in patents DE 3,843,892, DE 4,133,957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2733749 and DE 195 43 988 as the 4,5diamino-1-methylpyrazole, 4,5diamino l- (p-hydroxyéthyt) pyrazote, you 3,4-diamino pyrazole, 4,5diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4 , 5-diamino-1, 3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino 3-methyl 1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino 1-methyl 3-phenyl pyrazole, 4-amino-1, 3-dimethyl 5- hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5-diamino 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1- (ss-hydroxyethyl) 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1-ethyl 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1-ethyl 3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4 , 5-diamino 1-ethyl 3-hydroxymethyl pyrazole, 4,5-diamino 3-hydroxymethyl 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino 3-hydroxymethyl 1-isopropyl pyrazole, 4,5-diamino 3 -méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5- (2'-aminoéthyl) amino 1, 3-diméthyl pyrazole, le 3,4, 5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4, 5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4- (ss-hydroxyéthyl) amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide. methyl 1-isopropyl pyrazole, 4-amino 5- (2'-aminoethyl) amino 1, 3-dimethyl pyrazole, 3,4, 5-triamino pyrazole, 1-methyl 3,4, 5-triamino pyrazole, 3,5-diamino 1-methyl 4-methylamino pyrazole, 3,5-diamino-4- (ss-hydroxyethyl) amino-1-methylpyrazole, and their addition salts with an acid.

La composition selon l'invention peut contenir en outre un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. The composition according to the invention may further contain one or more couplers conventionally used for dyeing keratinous fibers. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénytènediamines, tes méta- Among these couplers, mention may be made the métaphénytènediamines, your meta-

Figure img00140001

aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques. aminophenols, meta-diphenols, naphthalene couplers and heterocyclic couplers.

A titre d'exemple, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N- (ss- hydroxyéthyl) amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l- (f-hydroxyéthytoxy) benzène, le 2-amino 4- (ss- hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1, 3-bis- (2, 4diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le For example, there may be mentioned 2-methyl-5-aminophenol, 5-N- (ss- hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 6-chloro-2-methyl-5-aminophenol, 3-amino phenol, 1,3dihydroxy benzene, 1,3dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro 1,3dihydroxy benzene, 2,4-diamino-l- (f-hydroxyéthytoxy) benzene, 2-amino-4 - (ss- hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diaminobenzene, 1, 3-bis- (2, 4diaminophénoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido-1-dimethylamino benzene,

Figure img00140002

sésamol, le 1-ss-hydroxyéthylamino-3, 4-méthylènedioxybenzène, I'a-naphtol, le 2 sesamol, 1-ss-hydroxyethylamino-3, 4-methylenedioxybenzene, I'a-naphthol, 2

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méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6-hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino- 2,6-diméthoxypyridine, le 1-N- (ss-hydroxyéthyl) amino-3, 4-méthylène dioxybenzène, le 2, 6-bis- (ss-hydroxyéthylamino) toluène et leurs sels d'addition avec un acide. methyl-1-naphthol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy-N-methylindole, 2-amino-3-hydroxypyridine, 6-hydroxy 3,5-benzomorpholine diamino-2 , 6-dimethoxypyridine, 1-N- (ss-hydroxyethyl) amino-3, 4-methylenedioxybenzene, 2, 6-bis (ss-hydroxyethylamino) toluene and their addition salts with an acid.

Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs sont en général présents en une quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et plus préférentiellement de 0,005 à 6 %. In the composition of the present invention, the coupler may be present in an amount between 0.001 and 10% by weight of the total weight of the dyeing composition and more preferably from 0.005 to 6%. La ou les bases d'oxydation sont présentes en quantité de préférence comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et plus préférentiellement de 0,005 à 6 %. The oxidation bases are present in an amount preferably between 0.001 to 10% by weight of the total weight of the dyeing composition, more preferably from 0.005 to 6%.

D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention pour les bases d'oxydation et les coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. In general, the addition salts with an acid used in the context of the dye compositions of the invention for oxidation bases and couplers are chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.

Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. The medium suitable for dyeing, also called dye carrier generally comprises water or a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which would not be sufficiently soluble in water. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; As organic solvent, there may be mentioned for example lower alkanols, C1-C4, such as ethanol and isopropanol; les polyols et éthers de polyols polyols and polyol ethers

Figure img00150001

comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, monomethyl ether of propylene glycol, monoethyl ether and monomethyl ether, and aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.

Les solvants organiques peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ. The organic solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight.

La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, The dye composition according to the invention may also contain various adjuvants used conventionally in compositions for dyeing the hair, such as anionic surfactants, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, anionic,

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cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les polymères associatifs anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, thickening agents, inorganic or organic, and in particular the anionic associative polymers, cationic, nonionic and amphoteric surfactants, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, fragrances , buffers, dispersants, conditioning agents such as for example, volatile or nonvolatile silicones, modified or unmodified, film formers, ceramides, preservatives, opacifying agents.

Les adjuvants cités ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. The excipients mentioned above are generally present in an amount for each of them of between 0.01 and 20% by weight based on the weight of the composition.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Of course, those skilled in the art will take care to select this or these optional additional compounds such that the advantageous properties intrinsically associated with the dye composition according to the invention are not, or not substantially, adversely affected by the additions envisaged.

Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. The pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisant habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalinizing agents customarily used in dyeing keratinous fibers or alternatively using conventional buffer systems.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Among the acidifying agents, mention may be made, by way of example, inorganic or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, and sulphonic acids.

Parmi les agents alcalinisant on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di-et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante : Among the basifying agents, mention may, by way of example, are aqueous ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamine and derivatives thereof, sodium or potassium hydroxides and the compounds of formula (III):

Figure img00160001

dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Ci-C4 ; wherein W is a propylene residue optionally substituted with a hydroxyl group or an alkyl radical Ci-C4alkyl; Re, Ry, Rg et Rg, identiques ou Re, Ry, Rg and Rg, which are identical or

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différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyl en C1-C4. different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C1-C4 or C1-C4 hydroxyalkyl.

La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. The dye composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form appropriate for carrying out dyeing of keratinous fibers, and especially human hair.

L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture directe qui comprend l'application d'une composition tinctoriale contenant un colorant de formule (1) telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques. The invention also relates to a direct dyeing process which comprises applying a dye composition containing a dye of formula (1) as defined above to the keratin fibers. Après un temps de pause, les fibres kératiniques sont rincées laissant apparaître des fibres colorées. After a pause, the keratin fibers are rinsed, revealing colored fibers.

L'application sur les fibres de la composition tinctoriale contenant le colorant cationique azoïque de formule (1) peut être mise en oeuvre en présence d'agent oxydant ce qui provoque la décoloration de la fibre (teinture directe éclaircissante). The application to the fibers of the dye composition containing the cationic azo dye of formula (1) may be carried out in the presence of an oxidizing agent which causes the discoloration of the fiber (lightening direct dyeing). Cet agent oxydant peut être ajouté à la composition contenant le colorant cationique azoïque au moment de l'emploi ou directement sur la fibre kératinique. This oxidizing agent may be added to the composition containing the cationic azo dye at the time of use or directly on the keratin fiber.

L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture d'oxydation qui comprend l'application sur les fibres d'une composition tinctoriale qui comprend un colorant de formule (1), au moins une base d'oxydation et optionnellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant. The invention also relates to an oxidation dyeing process which comprises applying to the fibers a dye composition comprising a dye of formula (1), at least one oxidation base and optionally at least one coupler in the presence of an oxidizing agent.

La base d'oxydation, le coupleur et l'agent oxydant sont tels que définis précédemment. The oxidation base, the coupler and the oxidizing agent are as previously defined.

La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée sur les fibres simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale. Color can be revealed at acidic, neutral or alkaline pH and the oxidizing agent may be added to the composition of the invention just before use or it may be implemented from an oxidizing composition containing , applied to the fibers simultaneously with or sequentially to the dye composition.

Dans le cas de la teinture d'oxydation ou de la teinture directe éclaircissante, la composition tinctoriale est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. In the case of the oxidation dyeing or lightening direct dyeing, the dye composition is mixed, preferably at the time of use, with a composition containing, in a medium appropriate for dyeing, at least one oxidizing agent, this oxidizing agent being present in an amount sufficient to develop a coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. The mixture obtained is then applied to the keratin fibers. Après un temps de pause de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées. After an exposure time of 3 to 50 minutes approximately, preferably 5 to about 30 minutes, the keratin fibers are rinsed, washed with shampoo, rinsed again and then dried.

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La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. The oxidizing composition may also contain various adjuvants used conventionally in compositions for dyeing the hair and as defined above.

Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisant habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. The pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that after mixing with the dye composition, the pH of the resulting composition applied to the keratinous fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and even more preferably between 5 and 11 . It may be adjusted to the desired value using acidifying or basifying agents usually used for dyeing keratin fibers and as defined above.

La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. The composition which is finally applied to the keratin fibers may be in various forms, such as in the form of liquids, creams or gels or in any other form appropriate for carrying out dyeing of keratinous fibers, and especially human hair.

Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit"de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale de l'invention et un deuxième compartiment renferme la composition oxydante. Another object of the invention is a multi-compartment device or "kit" in which a first compartment contains the dye composition of the invention and a second compartment contains the oxidizing composition. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse. This device may be equipped with a means for applying to the hair the desired mixture, such as the devices described in patent FR-2 586 913 in the name of the Applicant.

Enfin l'invention a également pour objet les colorants diazoïques dicationiques de formule (1) telle que définie précédemment. Finally, the invention also relates to the diazo dicationic dyes of formula (1) as defined above.

Claims (28)

REVENDICATIONS
1. Composition pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un colorant diazoïque dicationique de formule (1) suivante : 1. Composition for dyeing keratinous fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, comprising at least one dicationic diazo dye of formula (1):
Figure img00190001
dans laquelle - W1 et W3, indépendamment l'un de l'autre, un radical hétéroaromatique représentés par les formules (II) et (III) suivantes : wherein - W1 and W3, independently of one another, a heteroaromatic radical represented by the formulas (II) and (III):
Figure img00190002
- Wz représente un groupement aromatique carboné, pyridinique ou pyridazinyl de formule (IV) - Wz represents a carbonaceous aromatic group, or pyridazinyl pyridine of formula (IV)
Figure img00190003
formules (II), (III), (IV), dans lesquelles : - X1 représente un atome d'azote ou un radical CRs - X2 représente un atome d'azote ou un radical CRe - Z1 représente un atome d'oxygène, de soufre ou un rad ! formulas (II), (III), (IV), wherein: - X1 represents a nitrogen atom or a group CRs - X2 represents a nitrogen atom or a CRe - Z1 represents an oxygen atom, sulfur or rad! ca) NRs, - Z2 représente un atome d'azote ou un radical CRg, - Z3 représente un atome d'azote ou un radical CR12, - Z4 représente un atome d'azote ou un radical CR13, ca) NRs, - Z2 represents a nitrogen atom or a radical CRG - Z3 represents a nitrogen atom or a radical CR12, - Z4 represents a nitrogen atom or a radical CR13,
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X est un anion organique ou minéral. X is an organic or inorganic anion.
d'halogènes ; halogen; R3, R4, Rs, Re, R7, Rg, Rio, R11, R12, R13, comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso, - R7 avec Rg, Rio avec R11 et R12 avec R13 forme un cycle aromatique carboné, R3, R4, Rs, Re, R7, Rg, Rio, R11, R12, R13, containing no peroxide bond or diazo or nitroso radicals, - R7 Rg, Rio with R11 and R12 with R13 form an aromatic carbon ring ,
Figure img00200001
- la liaison a du cycle cationique à 5 chaînons de la formule (II) est reliée au groupement azoïque de la formule (1), - la liaison b du cycle cationique à 6 chaînons de la formule (III) est reliée au groupement azoïque de la formule (1) - R3, R4 R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13 , représentent, ensemble ou indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cie tinéaire ou ramifiée, pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons, et pouvant être saturée ou insaturée, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes - the binding of the cationic 5-membered ring of formula (II) is linked to the azo group of formula (1), - the bond b of the cationic 6-membered ring of the formula (III) is linked to the azo group of formula (1) - R3, R4 R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13, represent, together or independently of one another, a hydrogen atom, a hydrocarbon chain -C tinéaire or branched Cie, which can form one or more carbon rings having 3 to 6 ring members, and which may be saturated or unsaturated, one or more carbon atoms of the carbon chain may be replaced by an oxygen atom, nitrogen or sulfur atom or by a group S02, and the carbon atoms may be, independently of each other, substituted with one or more atoms
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle R3, R4, R5, Re. Rio, R11, R12, R13, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; . 2. Composition according to claim 1 wherein R3, R4, R5, Re Rio, R11, R12, R13, independently of one another, a hydrogen atom; un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy ou sulfonique ; an alkyl radical C1-C4 linear or branched, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, C1-C2, (poly) hydroxyalkoxy C2-C4 alkyl, amino, (di) alkylamino, C1-C2 , carboxy or sulpho; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Cl- C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène ; a phenyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, C1-C2, (poly) hydroxyalkoxy C2-C4 alkyl, amino, (di) alkylamino, Cl- C2, carboxyl and sulfonic radicals or a halogen atom, halogen; un radical carboxy ; a carboxyl radical; un radical sulfonylamino ; a sulfonylamino radical; un radical sulfonique ; a sulfonic radical; un radical alcoxy en C1-C2 ; alkoxy C1-C2; un radical (poly)- hydroxyalcoxy en C2-C4 ; a radical (poly) - C2-C4 hydroxyalkoxy; un radical amino ; an amino radical; un radical (di) alkylamino en C1-C2 ; a (di) alkylamino, C1-C2; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2-C4 a radical (poly) hydroxyalkylamino C2-C4
3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle R3, R4, Rg, Rg. 3. Composition according to claim 2, wherein R3, R4, Rg, Rg. Rio, Ru, Ri2, Ris représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di) alkylamino en Ci-C2 ; Rio, Ru, Ri2, Ris a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, amino, (di) alkylamino-C2; un radical carboxy ; a carboxyl radical; un radical alcoxy en C1C2 ; a C1C2 alkoxy radical; un radical amino ; an amino radical; un radical (di) alkylamino en Ci-C2 ; a (di) alkylamino-C2; un radical (poly)- hydroxyalkylamino en Cz-C4 a radical (poly) - hydroxyalkylamino Cz-C4
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4. Composition selon la revendication 3 dans aquelle R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13, représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2hydroxyméthyle, un carboxy, un radical méthoxy, éthoxy, 2-hydroxyéthyloxy, un radical amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino. 4. The composition of claim 3 in aquelle R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13, represent a hydrogen atom, a methyl, phenyl, 2hydroxyméthyle, carboxy, methoxy, ethoxy, 2 -hydroxyéthyloxy, amino, methylamino, dimethylamino, 2-hydroxyethylamino.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans laquelle R7 et Rg représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; 5. Composition according to any one of claims 1 to 4 wherein R 7 and Rg represent, independently of one another, a hydrogen atom; un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy ou sulfonique ; an alkyl radical C1-C4 linear or branched, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, C1-C2, (poly) hydroxyalkoxy C2-C4 alkyl, amino, (di) alkylamino, C1-C2 , carboxy or sulpho; un radical phényle éventuellement substitué ; an optionally substituted phenyl radical; un radical carboxy ; a carboxyl radical; un radical sulfonylamino. a sulfonylamino radical.
6. Composition selon la revendication 5 dans laquelle R7 et Rg représentent un atome d'hydrogène, un radical phényle, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy. 6. The composition of claim 5 wherein R7 and Rg represent a hydrogen atom, a phenyl radical, an alkyl radical in C1-C4 optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, amino, (di) alkylamino Ci-C2, carboxy.
7. Composition selon la revendication 6 dans laquelle R7 et Rg représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2-hydroxyméthyle, un carboxy. 7. The composition of claim 6 wherein R7 and Rg represent a hydrogen atom, a methyl, phenyl, 2-hydroxymethyl, carboxy.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 dans ! 8. Composition according to any one of claims 1 to 7! aquei) e Ri, Rz et R8 représentent un radical alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly) -hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en C1- C2, carboxy ou sulfonique ; aquei) e Ri, Rz and R8 represent a linear C1-C8 alkyl or branched, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, C1-C2, (poly) hydroxyalkoxy, C2-C4, amino , (di) alkylamino, C1- C2, carboxyl and sulfonic radicals; un radical phényle éventuellement substitué. an optionally substituted phenyl radical.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 dans laquelle Ri, R2 et R8 représentent un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy, sulfonique. 9. A composition according to any one of claims 1 to 8 wherein R 2 and R 8 represent an alkyl radical in C1-C4 optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, C1-C2, amino, ( di) alkylamino C1-C2, carboxy, sulfonic acid.
10. Composition selon la revendication 9 dans laquelle R1, R2 et R8 10. The composition of claim 9 wherein R1, R2 and R8
Figure img00210001
représentent un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 1-carboxyméthyle, 2carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle. represent a methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, 1-carboxymethyl, 2carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans laquelle W1 et W3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe cationique imidazolinium, triazolinium, thiazolinium, pyridinium substitué par les radicaux Ri, R7 Rio. 11. Composition according to any one of claims 1 to 10 wherein W1 and W3 independently of one another, a cationic imidazolinium group, triazolinium, thiazolinium, pyridinium substituted by the radicals R, R7 Rio. R11, Ri2, Ris. R11, Ri2 Ris.
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12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 dans laquelle W2 représente un groupe phényle ou pyridyl substitué par les radicaux préférés R3, R4 R5, Re- 12. Composition according to any one of claims 1 to 11 wherein W2 is phenyl or pyridyl substituted by the preferred radicals R3, R4, R5, Re
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 comprenant de plus une base d'oxydation. 13. Composition according to any one of claims 1 to 12 further comprising an oxidation base.
14. Composition selon la revendication 13 dans laquelle la base d'oxydation est choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques, et leurs sels d'addition avec un acide. 14. The composition of claim 13 in which the oxidation base is chosen from para-phenylenediamines, bisphenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their addition salts with an acid.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 13 ou 14 dans laquelle la ou les bases d'oxydation sont présentes en quantité comprise entre 0,001 et 10 %, de préférence entre 0,005 et 6 %. 15. Composition according to any one of claims 13 or 14 wherein the oxidation bases are present in an amount between 0.001 and 10%, preferably between 0.005 and 6%.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 comprenant au moins un coupleur. 16. Composition according to any one of claims 1 to 15 comprising at least one coupler.
17. Composition selon la revendication 16 dans laquelle le coupleur est choisi 17. The composition of claim 16 wherein the coupler is selected
Figure img00220001
parmi métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques et leur sel d'addition avec un acide. from meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalene couplers and heterocyclic couplers and their addition salt with an acid.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 comprenant en outre au moins un colorant direct différent de ceux de formule (1), choisi parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs méthiniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels. 18. Composition according to any one of claims 1 to 17 further comprising at least one direct dye different from those of formula (1), chosen from nitrobenzene direct dyes, neutral, acidic or cationic azo direct dyes, neutral or acid cationic quinone direct dyes and in particular anthraquinone, acidic or cationic azine direct dyes, methine direct dyes, triarylmethane direct dyes, indoamine direct dyes and natural direct dyes.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18 comprenant en outre un agent oxydant, de préférence le peroxyde d'hydrogène. 19. A composition according to any one of claims 1 to 18 further comprising an oxidizing agent, preferably hydrogen peroxide.
20. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 12. 20. Process for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that applied to the fibers at least one dyeing composition as defined in any one of claims 1 to 12.
21. Procédé selon la revendication 20 dans lequel la composition tinctoriale contient un agent oxydant. 21. The method of claim 20 wherein the dye composition contains an oxidizing agent.
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22. Procédé selon la revendication 21 dans lequel l'agent oxydant est mélangé au moment de l'emploi à la composition tinctoriale. 22. The method of claim 21 wherein the oxidizing agent is mixed at the time of use to the dyeing composition.
23. Procédé selon l'une quelconque des revendications 21 ou 22 dans lequel l'agent oxydant est appliqué sur les fibres sous forme de composition oxydante simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale. 23. A method according to any one of claims 21 or 22 wherein the oxidizing agent is applied to the fibers in the form of an oxidizing composition simultaneously with or sequentially to the dye composition.
24. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, comprenant de plus au moins une base d'oxydation et optionnellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant. 24. A method of oxidation dyeing keratinous fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that applied to the fibers at least one dye composition as defined in any of claims 1 to 12, further comprising at least one oxidation base and optionally at least one coupler in the presence of an oxidizing agent.
25. Procédé selon la revendication 24 dans lequel l'agent oxydant est mélangé au moment de l'emploi à la composition tinctoriale. 25. The method of claim 24 wherein the oxidizing agent is mixed at the time of use to the dyeing composition.
26. Procédé selon la revendication 24 dans lequel l'agent oxydant est appliqué sur les fibres sous forme de composition oxydante simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale. 26. The method of claim 24 wherein the oxidizing agent is applied to the fibers in the form of oxidizing composition simultaneously with or sequentially to the dye composition.
27. Dispositif à plusieurs compartiments ou"kit"de teinture à plusieurs compartiments, dans lequel un premier compartiment contient une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18 et un deuxième compartiment contient une composition oxydante. 27. Multi-compartment device or "kit" containing several compartments, wherein a first compartment contains a composition as defined in any one of claims 1 to 18 and a second compartment contains an oxidizing composition.
28. Composés diazoïques dicationiques de formule (1) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 12. 28. Compounds dicationic diazo of formula (1) as defined according to any one of claims 1 to 12.
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