FR2818540A1 - Oxidizing composition for treating keratinic materials, especially human hair, includes an amphiphilic polymer comprising sulfo-functional ethylenically unsaturated monomer units and a hydrophobic portion - Google Patents
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Abstract
Description
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COMPOSITION OXYDANTE POUR LE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES A BASE DE POLYMERES AMPHIPHILES DAU MOINS UN
MONOMERE A INSATURATION ETHYLENIQUE A GROUPEMENT SULFONIQUE ET
COMPORTANT UNE PARTIE HYDROPHOBE La présente invention a trait à une composition oxydante gélifiée, destinée au traitement des matières kératiniques comprenant un polymère amphiphile comportant au moins un monomère à insaturation éthylénique à groupement sulfonique, sous forme libre ou partiellement ou totalement neutralisée et en outre au moins une partie hydrophobe ainsi que ses utilisations pour la teinture, pour la déformation permanente ou pour la décoloration des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux. OXIDIZING COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF KERATINIC MATERIALS BASED ON AMPHIPHILIC POLYMERS IN LESS THAN ONE
ETHYLENE UNSATURATED MONOMER WITH SULFONIC GROUPING AND
The present invention relates to a gelled oxidizing composition for the treatment of keratin materials comprising an amphiphilic polymer comprising at least one ethylenically unsaturated monomer containing a sulphonic group, in free form or partially or completely neutralized, and in addition at least one a hydrophobic part and its uses for dyeing, for permanent deformation or for the bleaching of human keratinous fibers and in particular the hair.
Il est connu de décolorer les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de décoloration contenant un ou plusieurs agents oxydants. It is known to bleach keratinous fibers and in particular human hair, with bleaching compositions containing one or more oxidizing agents.
Parmi les agents oxydants classiquement utilisés, on peut citer le peroxyde d'hydrogène ou des composés susceptibles de produire le peroxyde d'hydrogène par hydrolyse, tels que le peroxyde d'urée ou les persels comme les perborates, les percarbonates et les persulfates, le peroxyde d'hydrogène et les persulfates étant particulièrement préférés. Among the oxidizing agents conventionally used, mention may be made of hydrogen peroxide or compounds capable of producing hydrogen peroxide by hydrolysis, such as urea peroxide or persalts such as perborates, percarbonates and persulfates, hydrogen peroxide and persulfates being particularly preferred.
Lesdites compositions de décoloration se présentent principalement sous forme de produits anhydres (poudres ou crèmes) contenant des composés alcalins (amines et silicates alcalins), et un réactif peroxygéné tels que les persulfates, perborates ou percarbonates, d'ammonium ou de métaux alcalins, que l'on dilue au moment de l'emploi avec une composition aqueuse de peroxyde d'hydrogène. Said bleaching compositions are mainly in the form of anhydrous products (powders or creams) containing alkaline compounds (amines and alkali silicates), and a peroxygenated reagent such as persulfates, perborates or percarbonates, ammonium or alkali metal, which it is diluted at the time of use with an aqueous composition of hydrogen peroxide.
Les compositions de décoloration peuvent aussi résulter du mélange, au moment de l'emploi, de la poudre anhydre de réactif péroxygéné avec une composition aqueuse contenant les composés alcalins et une autre composition aqueuse contenant le peroxyde d'hydrogène. The bleaching compositions may also result from mixing, at the time of use, the anhydrous powder of peroxygenated reagent with an aqueous composition containing the alkaline compounds and another aqueous composition containing the hydrogen peroxide.
Les compositions de décoloration se présentent également sous forme de compositions aqueuses épaissies de peroxyde d'hydrogène, prêtes à l'emploi. The bleaching compositions are also in the form of thickened aqueous compositions of hydrogen peroxide, ready for use.
Par"composition prête à l'emploi"on entend, au sens de l'invention, la composition destinée à être appliquée telle quelle sur les fibres kératiniques, c'est à dire qu'elle peut être stockée telle quelle avant utilisation ou résulter du mélange extemporané de deux ou plusieurs compositions. For the purposes of the invention, the term "ready-to-use composition" is intended to mean the composition intended to be applied as it is to the keratinous fibers, that is to say that it may be stored as it is before use or as a result of extemporaneous mixture of two or more compositions.
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Il est connu par ailleurs de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, en particulier des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, des composés hétérocycliques, appelés généralement bases d'oxydation. Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. It is also known to dye keratinous fibers and in particular human hair with dyeing compositions containing oxidation dye precursors, in particular ortho or para-phenylenediamines, ortho or para-aminophenols, heterocyclic compounds, generally known as oxidation. The oxidation dye precursors, or oxidation bases, are colorless or weakly colored compounds which, combined with oxidizing products, can give rise, by a process of oxidative condensation, to colored and coloring compounds. It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as than indolic compounds.
L'agent oxydant présent dans la composition oxydante telle que définie ci-dessus peut être choisi parmi les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et parmi lesquels on peut citer le peroxyde d'hydrogène ou des composés susceptibles de produire le peroxyde d'hydrogène par hydrolyse tels que le peroxyde d'urée, les persels comme les perborates et persulfates. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. The oxidizing agent present in the oxidizing composition as defined above may be chosen from the oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, and among which mention may be made of hydrogen peroxide or compounds capable of produce hydrogen peroxide by hydrolysis such as urea peroxide, persalts such as perborates and persulfates. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
Pour localiser le produit de décoloration ou de teinture à l'application sur les cheveux afin qu'il ne coule pas sur le visage ou en dehors des zones que l'on se propose de décolorer, on a jusqu'ici eu recours à l'emploi d'épaississants traditionnels tels que l'acide polyacrylique réticulé, les hydroxyéthylcelluloses, certains polyuréthanes, les cires, et en outre, dans le cas des compositions aqueuses de décoloration, à des mélanges d'agents tensio-actifs non-ioniques de HLB (Hydrophilic Lipophilic Balance), qui, convenablement choisis, engendrent l'effet gélifiant quand on les dilue au moyen d'eau et/ou d'agents tensio-actifs. To locate the product of discoloration or dye on application to the hair so that it does not run on the face or outside the areas that we propose to discolor, so far we have resorted to the use of conventional thickeners such as crosslinked polyacrylic acid, hydroxyethylcelluloses, certain polyurethanes, waxes, and moreover, in the case of aqueous bleaching compositions, mixtures of nonionic surface-active agents of HLB ( Hydrophilic Lipophilic Balance), which, if properly chosen, give the gelling effect when diluted with water and / or surfactants.
Cependant, la demanderesse a constaté que les systèmes épaississants mentionnés ci- dessus ne permettaient pas d'obtenir des décolorations suffisamment puissantes et homogènes et laissaient les cheveux rèches. However, the Applicant has found that the thickening systems mentioned above do not allow to obtain sufficiently powerful and homogeneous discolorations and leave the hair ripe.
Par ailleurs, elle a également constaté que les compositions de décoloration prêtes à l'emploi contenant le ou les agents oxydants, et en outre les systèmes épaississants de l'art antérieur ne permettaient pas une application suffisamment précise sans coulures ni chutes de viscosité dans le temps. Moreover, it has also found that the ready-to-use bleaching compositions containing the oxidizing agent (s), and furthermore the thickening systems of the prior art, do not allow a sufficiently precise application without sagging or falling of viscosity in the time.
On sait également que la technique la plus usuelle pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des It is also known that the most usual technique for obtaining a permanent deformation of the hair consists, in a first step, in achieving the opening of the
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liaisons disulfures-S-S-de la kératine (cystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur adapté (étape de réduction) puis, après avoir rincé la chevelure ainsi traitée, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant, sur les cheveux préalablement mis sous tension (bigoudis et autres), une composition oxydante (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner finalement aux cheveux la forme recherchée. Cette technique permet ainsi de réaliser indifféremment soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage. La nouvelle forme imposée aux cheveux par un traitement chimique tel que ci-dessus est éminemment durable dans le temps et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou par shampooings, et ceci par opposition aux simples techniques classiques de déformation temporaire, telles que de mise en pli. disulfide-SS-keratin (cystine) bonds using a composition containing a suitable reducing agent (reduction step) and, after rinsing the hair so treated, to reconstitute in a second time said disulfide bonds by applying , on hair previously put under tension (hair curlers and others), an oxidizing composition (oxidation stage, also called fixation) so as finally to give the hair the desired shape. This technique thus makes it possible to achieve either the waving of the hair, or their straightening or their curing. The new form imposed on the hair by a chemical treatment as above is eminently durable over time and resists particularly the action of washing with water or shampoo, and this as opposed to simple conventional techniques of temporary deformation, such as styling.
Les compositions réductrices utilisables pour la mise en oeuvre de la première étape d'une opération de permanente contiennent généralement, à titre d'agents réducteurs, des sulfites, des bisulfites, des alkyl-phosphines ou de préférence des thiols. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont la cystéïne et ses divers dérivés, la cystéamine et ses dérivés, l'acide thiolactique ou l'acide thioglycolique, leurs sels ainsi que leurs esters, notamment le thioglycolate de glycérol. The reducing compositions that can be used for carrying out the first step of a permanent operation generally contain, as reducing agents, sulphites, bisulphites, alkylphosphines or, preferably, thiols. Among these, those commonly used are cysteine and its various derivatives, cysteamine and its derivatives, thiolactic acid or thioglycolic acid, their salts and their esters, especially glycerol thioglycolate.
Concernant les compositions oxydantes nécessaires à la mise en oeuvre de l'étape de fixation, on fait le plus souvent appel, dans la pratique, à des compositions à base d'eau oxygénée. As regards the oxidizing compositions necessary for carrying out the fixing step, in practice hydrogen peroxide-based compositions are most often used.
Par ailleurs, on recherche depuis de nombreuses années des formulations cosmétiques sous forme de gels transparents. Ce type de présentation est très appréciée par le consommateur pour des raisons esthétiques et pour des raisons de facilité et de confort d'utilisation. In addition, cosmetic formulations in the form of transparent gels have been sought for many years. This type of presentation is highly appreciated by the consumer for aesthetic reasons and for reasons of ease and comfort of use.
La forme gel correspond le plus souvent à une préoccupation pratique pour le formulateur : faciliter la prise du produit hors de son conditionnement sans perte significative, limiter la diffusion du produit à la zone locale de traitement et pouvoir l'utiliser dans des quantités suffisantes pour obtenir l'effet cosmétique recherché. Cet objectif est important pour les formulations oxydantes utilisées en teinture capillaire, pour les permanentes ou pour la décoloration des cheveux. Celles-ci doivent bien s'étaler et se répartir de façon régulière le long des fibres kératiniques et ne pas couler sur le front, la nuque, le visage ou dans les yeux. The gel form most often corresponds to a practical concern for the formulator: facilitating the taking of the product out of its packaging without significant loss, limiting the spread of the product to the local treatment zone and being able to use it in sufficient quantities to obtain the desired cosmetic effect. This objective is important for oxidizing formulations used in hair dyeing, for perms or for hair discoloration. These should spread well and spread evenly along the keratinous fibers and do not run on the forehead, the neck, the face or in the eyes.
Il est généralement difficile d'obtenir des gels à base de peroxyde tel que le peroxyde d'hydrogène stables à la conservation en utilisant des épaississants et/ou des gélifiants hydrosolubles classiques, par exemple ceux du type polymère acrylique réticulé comme ceux vendus sous le nom CARBOPOL par la société GOODRICH. Les peroxydes sont It is generally difficult to obtain peroxide-based gels such as storage-stable hydrogen peroxide using conventional water-soluble thickeners and / or gelling agents, for example those of the cross-linked acrylic polymer type such as those sold under the name CARBOPOL by the company GOODRICH. Peroxides are
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utilisés en cosmétique sous forme de solutions aqueuses acides pour des raisons de stabilité. Ils conduisent le plus souvent en présence des gélifiants classiques à des variations sensibles de la viscosité du gel durant le stockage. used in cosmetics in the form of acidic aqueous solutions for reasons of stability. They lead most often in the presence of conventional gelling agents to significant variations in the viscosity of the gel during storage.
On connaît dans le brevet US 4.804. 705. des gels à base de peroxyde d'hydrogène contenant un gélifiant formé par réaction d'une hydroxyéthylcellulose quaternisée du type CELQUAT (produit vendu par NATIONAL STARCH), d'une solution aqueuse à 15% en poids d'un polymère poly (acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) non-réticulé du type COSMEDIA HSP-1180 (produit vendu par HENKEL) et d'un polystyrène sulfonate de sodium du type FLEXAN 3 (produit vendu par NATIONAL STARCH), utilisés dans des concentrations particulières. US Pat. No. 4,804 is known. 705. Hydrogen peroxide-based gels containing a gelling agent formed by reaction of a quaternized hydroxyethylcellulose of the CELQUAT type (product sold by National Starch) with an aqueous solution containing 15% by weight of a poly (acidic) polymer. 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid) of the COSMEDIA HSP-1180 type (product sold by HENKEL) and a sodium polystyrene sulfonate of the FLEXAN 3 type (product sold by National Starch), used in particular concentrations.
La demanderesse a découvert de manière surprenante qu'il est possible d'obtenir des compositions de décoloration prêtes à l'emploi qui ne coulent pas et restent donc bien localisées au point d'application, et qui permettent aussi d'obtenir des décolorations puissantes et homogènes tout en laissant les cheveux moins rèches si on introduit dans la composition une quantité efficace d'un polymère amphiphile particulier. The Applicant has surprisingly found that it is possible to obtain ready-to-use discoloration compositions which do not flow and therefore remain well localized at the point of application, and which also make it possible to obtain powerful discolorations and homogeneous while leaving the hair less coarse if we introduce into the composition an effective amount of a particular amphiphilic polymer.
La demanderesse a également découvert de manière surprenante une nouvelle famille d'agents épaississants et/ou gélifiants permettant d'obtenir des gels transparents à base d'oxydants et de préférence de peroxyde d'hydrogène ou de composé oxydant susceptible de libérer du peroxyde d'hydrogène, stables au stockage. Il s'agit de polymère amphiphile comportant au moins un monomère à insaturation éthylénique à groupement suifonique, sous forme libre ou partiellement ou totalement neutralisée et en outre au moins une partie hydrophobe. Ces nouveaux agents gélifiants n'affectent pas les propriétés oxydantes du peroxyde d'hydrogène ou d'un composé susceptible de produire le peroxyde d'hydrogène par hydrolyse présent dans le gel ainsi formé. The Applicant has also surprisingly discovered a new family of thickening and / or gelling agents making it possible to obtain transparent gels based on oxidants and preferably hydrogen peroxide or an oxidizing compound capable of releasing peroxide. hydrogen, storage stable. It is amphiphilic polymer comprising at least one ethylenically unsaturated monomer containing sulfonic group, in free form or partially or completely neutralized and in addition at least one hydrophobic part. These new gelling agents do not affect the oxidizing properties of hydrogen peroxide or of a compound capable of producing hydrogen peroxide by hydrolysis present in the gel thus formed.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique destinée au traitement des matières kératiniques comprenant dans un support approprié pour les matières kératiniques : (a) au moins un polymère amphiphile comportant au moins un monomère à insaturation éthylénique à groupement suifonique, sous forme libre ou partiellement ou totalement neutralisée et en outre au moins une partie hydrophobe et, (b) au moins un oxydant. The subject of the present invention is therefore a cosmetic and / or dermatological composition intended for the treatment of keratin materials comprising in a support which is suitable for keratin materials: (a) at least one amphiphilic polymer comprising at least one ethylenically unsaturated monomer containing a sulfonic group, in free or partially or completely neutralized form and in addition at least one hydrophobic part and (b) at least one oxidant.
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L'invention concerne également l'utilisation de ces polymères comme agent épaississant et/ou gélifiant dans des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant au moins un oxydant. The invention also relates to the use of these polymers as a thickening and / or gelling agent in cosmetic and / or dermatological compositions comprising at least one oxidant.
Selon l'invention l'agent oxydant est de préférence choisi dans le groupe constitué par le peroxyde d'hydrogène et les composés susceptibles de produire par hydrolyse du peroxyde d'hydrogène, ou leurs mélanges. According to the invention, the oxidizing agent is preferably chosen from the group consisting of hydrogen peroxide and compounds that can produce hydrogen peroxide by hydrolysis, or mixtures thereof.
Mais d'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. But other features, aspects, objects and advantages of the invention will emerge even more clearly on reading the description and examples which follow.
Polymères amphiphiles selon l'invention Les polymères conformes à l'invention sont des polymères amphiphiles comportant au moins un monomère à insaturation éthylènique à groupement sulfonique, sous forme libre ou partiellement ou totalement neutralisée et comprenant au moins une partie hydrophobe. Amphiphilic Polymers According to the Invention The polymers in accordance with the invention are amphiphilic polymers comprising at least one ethylenically unsaturated monomer containing a sulphonic group, in free form or partially or totally neutralized and comprising at least one hydrophobic part.
On entend par polymère amphiphile, tout polymère comportant à la fois une partie hydrophile et une partie hydrophobe et notamment une chaîne grasse. Amphiphilic polymer is understood to mean any polymer comprising both a hydrophilic part and a hydrophobic part and in particular a fatty chain.
La partie hydrophobe présente dans les polymères de l'invention comporte de préférence de 6 à 50 atomes de carbone, plus préférentiellement de 6 à 22 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 12 à 18 atomes. The hydrophobic part present in the polymers of the invention preferably comprises from 6 to 50 carbon atoms, more preferably from 6 to 22 carbon atoms and even more preferably from 12 to 18 atoms.
De façon préférentielle, les polymères conformes à l'invention sont neutralisés partiellement ou totalement par une base minérale (soude, potasse, ammoniaque) ou une base organique telle que la mono-, di-ou tri-éthanolamine, un aminométhylpropanediol, la N-méthyl-glucamine, les acides aminés basiques comme l'arginin et la lysine, et les mélanges de ces composés. Preferably, the polymers in accordance with the invention are partially or completely neutralized with a mineral base (sodium hydroxide, potassium hydroxide, aqueous ammonia) or an organic base such as mono-, di- or tri-ethanolamine, aminomethylpropanediol, N- methylglucamine, basic amino acids such as arginine and lysine, and mixtures of these compounds.
Ils ont généralement un poids moléculaire, calculé en poids, allant de 20 000 à 10 000 000, plus préférentiellement de 50 000 à 8 000 000 et encore plus préférentiellement de 100 000 à 7 000 000. They generally have a molecular weight, calculated by weight, ranging from 20,000 to 10,000,000, more preferably from 50,000 to 8,000,000 and even more preferably from 100,000 to 7,000,000.
Les polymères amphiphiles selon l'invention peuvent être réticulés ou non-réticulés. The amphiphilic polymers according to the invention may be crosslinked or non-crosslinked.
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Lorsqu'ils sont réticulés, les agents de réticulation peuvent être choisis parmi les composés à polyinsaturation oléfinique couramment utilisés pour la réticulation des polymères obtenus par polymérisation radicalaire. When they are crosslinked, the crosslinking agents may be chosen from the olefinic polyunsaturated compounds commonly used for crosslinking the polymers obtained by radical polymerization.
On peut citer par exemple, le divinylbenzène, l'éther diallylique, le dipropylèneglycol-
diallyléther, les polyglycol-diallyléthers, le triéthylèneglycol-divinyléther, l'hydroquinone- diallyl-éther, le diacrylate de tétraéthylèneglycol, la triallylamine, le méthylène-bisacrylamide, le triméthylol propane triacrylate, le tétra-allyloxy-éthane, le triméthylolpropane-diallyléther, le méthacrylate d'allyle, les éthers allyliques d'alcools de la série des sucres, ou d'autres allyl-ou vinyi-éthers d'alcools polyfonctionnels, ou les mélanges de ces composés. There may be mentioned, for example, divinylbenzene, diallyl ether, dipropylene glycol,
diallyl ether, polyglycol diallyl ethers, triethylene glycol divinyl ether, hydroquinone diallyl ether, tetraethylene glycol diacrylate, triallylamine, methylenebisacrylamide, trimethylol propane triacrylate, tetra-allyloxyethane, trimethylolpropane diallyl ether, allyl methacrylate, allyl ethers of alcohols of the series of sugars, or other allyl or vinyi-ethers of polyfunctional alcohols, or mixtures of these compounds.
On utilisera plus particulièrement le méthylène-bis-acrylamide, le méthacrylate d'allyle ou le triméthylol propane triacrylate (TMPTA). Le taux de réticulation variera en général de 0,01 à 10% en mole et plus particulièrement de 0,2 à 2% en mole par rapport au polymère. Methylene-bis-acrylamide, allyl methacrylate or trimethylol propane triacrylate (TMPTA) will be used more particularly. The degree of crosslinking will generally vary from 0.01 to 10 mol% and more particularly from 0.2 to 2 mol% relative to the polymer.
Les monomères à insaturation éthylènique à groupement sulfonique sont choisis notamment parmi l'acide vinylsulfonique, l'acide styrènesulfonique, les acides (méth) acrytamido (Ci-C22) atkytsutfoniques, tes acides N- (Cl-C22) alkyl (méth) acrylamido (Ci- C22) alkylsulfoniques comme l'acide undécyl-acrylamido-méthane-sulfonique ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées. The ethylenically unsaturated monomers containing a sulphonic group are chosen in particular from vinylsulfonic acid, styrenesulphonic acid, (meth) acrytamido (C 1 -C 22) alkylsulphonic acids, and N- (C 1 -C 22) alkyl (meth) acrylamido acids ( C₁-C₂₂) alkylsulfonic acids such as undecyl-acrylamido-methanesulfonic acid and their partially or completely neutralized forms.
Plus préférentiellement, on utilisera les acides (méth) acrylamido (Ci-C22) alkylsulfoniques tels que par exemple l'acide acrylamido-méthane-sulfonique, l'acide acrylamido-éthane-
sulfonique, l'acide acrylamido-propane-sulfonique, t'acide 2-acrylamido-2méthylpropane-sulfonique, l'acide méthacrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, l'acide 2acrylamido-n-butane-sulfon ique, l'acide 2-acrylamido-2, 4, 4-triméthylpentane-sulfonique, l'acide 2-méthacrylamido-dodécyl-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-2, 6-diméthyl-3heptane-sulfonique ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées. Plus particulièrement, on utilisera l'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique (AMPS) ainsi que ses formes partiellement ou totalement neutralisées. More preferably, (meth) acrylamido (C 1 -C 22) alkylsulphonic acids such as, for example, acrylamido-methanesulphonic acid, acrylamidoethane acid, are used.
sulfonic acid, acrylamido-propanesulfonic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, methacrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, 2-acrylamido-n-butanesulfonic acid, 2- acrylamido-2,4,4-trimethylpentanesulfonic acid, 2-methacrylamido-dodecylsulphonic acid, 2-acrylamido-2,6-dimethyl-3-heptanesulfonic acid and also their partially or completely neutralized forms. More particularly, use 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (AMPS) and its partially or completely neutralized forms.
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Les polymères amphiphiles conformes à l'invention peuvent notamment être choisis parmi les polymères amphiphiles statistiques d'AMPS modifiés par réaction avec une nmonoalkylamine ou une di-n-alkylamine en Ce-C22, et tels que ceux décrits dans la demande de brevet WOOO/31154 (faisant partie intégrante du contenu de la description). The amphiphilic polymers in accordance with the invention may especially be chosen from AMPS random amphiphilic polymers modified by reaction with a n-cycloalkylamine or a di-n-alkylamine at Ce-C22, and such as those described in the patent application WO00 / 31154 (forming part of the content of the description).
Ces polymères peuvent également contenir d'autres monomères hydrophiles éthyléniquement insaturés choisis par exemple parmi les acides (méth) acryliques, leurs dérivés alkyl substitués en ss ou leurs esters obtenus avec des monoalcools ou des mono-ou poly-alkylèneglycols, les (méth) acrylamides, la vinylpyrrolidone, l'anhydride maléique, l'acide itaconique ou l'acide maléique ou les mélanges de ces composés. These polymers may also contain other hydrophilic ethylenically unsaturated monomers chosen for example from (meth) acrylic acids, their ss-substituted alkyl derivatives or their esters obtained with monoalcohols or mono-or poly-alkylene glycols, (meth) acrylamides vinylpyrrolidone, maleic anhydride, itaconic acid or maleic acid or mixtures of these compounds.
Les polymères préférés de l'invention sont choisis parmi les copolymères amphiphiles d'AMPS et d'au moins un monomère hydrophobe à insaturation éthylénique comportant au moins une partie hydrophobe ayant de 6 à 50 atomes de carbone et plus préférentiellement de 6 à 22 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 6 à 18 atomes de carbone et plus particulièrement 12 à 18 atomes de carbone. The preferred polymers of the invention are chosen from AMPS amphiphilic copolymers and at least one hydrophobic ethylenically unsaturated monomer comprising at least one hydrophobic part having from 6 to 50 carbon atoms and more preferably from 6 to 22 carbon atoms. carbon and more preferably 6 to 18 carbon atoms and more particularly 12 to 18 carbon atoms.
Ces mêmes copolymères peuvent contenir en outre un ou plusieurs monomères éthyléniquement insaturés ne comportant pas de chaîne grasse tels que les acides (méth) acryliques, leurs dérivés alkyl substitués en ss ou leurs esters obtenus avec des monoalcools ou des mono-ou poly-alkylèneglycols, les (méth) acrylamides, la vinylpyrrolidone, l'anhydride maléique, l'acide itaconique ou l'acide maléique ou les mélanges de ces composés. These same copolymers may also contain one or more ethylenically unsaturated monomers not containing a fatty chain, such as (meth) acrylic acids, their ss-substituted alkyl derivatives or their esters obtained with monoalcohols or mono or polyalkylene glycols, (meth) acrylamides, vinylpyrrolidone, maleic anhydride, itaconic acid or maleic acid or mixtures thereof.
Ces copolymères sont décrits notamment dans la demande de brevet EP-A-750899, le brevet US 5089578 et dans les publications de Yotaro Morishima suivantes : - Self-assembling amphiphilic polyelectrolytes and their nanostructures-Chinese
Journal of Polymer Science Vol. 18, NO40, (2000), 323-336. - Miscelle formation of random copolymers of sodium 2- (acrylamido)-2- methylpropanesulfonate and a non-ionic surfactant macromonomer in water as studied by fluorescence and dynamic light scattering-Macromolecules 2000, Vol. 33,
NO 10-3694-3704 ; Solution properties of micelle networks formed by non-ionic moieties covalently bound to an polyelectrolyte : salt effects on rheological behavior-Langmuir, 2000,
Vol. 16, ? 12, 5324-5332)) ; These copolymers are described in particular in patent application EP-A-750899, patent US 5089578 and in the following Yotaro Morishima publications: - Self-assembly amphiphilic polyelectrolytes and their nanostructures-Chinese
Journal of Polymer Science Vol. 18, NO40, (2000), 323-336. - Miscellanous formation of random copolymers of 2- (acrylamido) -2-methylpropanesulfonate and a non-ionic surfactant macromonomer in water as studied by fluorescence and dynamic light scattering-Macromolecules 2000, Vol. 33
10-3694-3704; Solution properties of micelle networks formed by non-ionic moieties covalently bound to a polyelectrolyte: salt effects on rheological behavior-Langmuir, 2000,
Flight. 16,? 12, 5324-5332));
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Stimuli responsive amphiphilic copolymers of sodium 2- (acrylamido)-2- methylpropanesulfonate and associative macromonomers-Polym. Preprint, Div. Stimuli responsive amphiphilic copolymers of sodium 2- (acrylamido) -2-methylpropanesulfonate and associative macromonomers-Polym. Preprint, Div.
Polym. Chem. 1999,40 (2), 220-221 . Polym. Chem. 1999, 40 (2), 220-221.
Les monomères hydrophobes à insaturation éthylénique de ces copolymères particuliers sont choisis de préférence parmi les acrylates ou les acrylamides de formule (1) suivante :
dans laquelle R1 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Ce (de préférence méthyle) ; Y désigne 0 ou NH ; R2 désigne un radical hydrocarboné hydrophobe comportant au moins de 6 à 50 atomes de carbone et plus préférentiellement de 6 à 22 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 6 à 18 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 18 atomes de carbone ; x désigne un nombre de moles d'oxyde d'alkylène et varie de 0 à 100. The hydrophobic monomers with ethylenic unsaturation of these particular copolymers are preferably chosen from the acrylates or acrylamides of formula (1) below:
in which R1 and R3, which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a linear or branched C1-C6 alkyl radical (preferably methyl); Y is 0 or NH; R2 denotes a hydrophobic hydrocarbon radical containing at least 6 to 50 carbon atoms and more preferably 6 to 22 carbon atoms and even more preferably 6 to 18 carbon atoms and more particularly 12 to 18 carbon atoms; x denotes a number of moles of alkylene oxide and ranges from 0 to 100.
Le radical R2 est choisi de préférence parmi les radicaux alkyles en Ce-Cis linéaires (par exemple n-hexyle, n-octyle, n-décyle, n-hexadécyle, n-dodécyle), ramifiés ou cycliques (par exemple cyclododécane (C12) ou adamantane (C, 0)) ; les radicaux alkylperfluorés en Cg-Cis (par exemple le groupement de formule -(CH2)2-(CF2)9-CF3) ; le radical cholestéryle (C27) ou un reste d'ester de cholestérol comme le groupe oxyhexanoate de cholestéryle ; les groupes polycycliques aromatiques comme le naphtalène ou le pyrène. The radical R2 is preferably chosen from linear (e.g. n-hexyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, n-dodecyl), branched or cyclic (e.g. cyclododecane (C12) alkyl radicals. or adamantane (C, O)); perfluorinated C8-C18 alkyl radicals (for example the group of formula - (CH2) 2- (CF2) 9-CF3); the cholesteryl radical (C27) or a cholesteryl ester residue such as the cholesteryl oxyhexanoate group; polycyclic aromatic groups such as naphthalene or pyrene.
Parmi ces radicaux, on préfère plus particulièrement les radicaux alkyles linéaires et plus particulièrement le radical n-dodécyle. Among these radicals, linear alkyl radicals, and more particularly the n-dodecyl radical, are more particularly preferred.
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Selon une forme particulièrement préférée de l'invention, le monomère de formule (1) comporte au moins un motif oxyde d'alkylène (x 1) et de préférence une chaîne polyoxyalkylénée. La chaîne polyoxyalkylénée, de façon préférentielle, est constituée de motifs oxyde d'éthylène et/ou de motifs oxyde de propylène et encore plus particulièrement constituée de motifs oxyde d'éthylène. Le nombre de motifs oxyalkylénés varie en général de 3 à 100 et plus préférentiellement de 3 à 50 et encore plus préférentiellement de 8 à 25. According to a particularly preferred form of the invention, the monomer of formula (1) comprises at least one alkylene oxide unit (x 1) and preferably a polyoxyalkylene chain. The polyoxyalkylene chain is preferably composed of ethylene oxide units and / or propylene oxide units and even more particularly ethylene oxide units. The number of oxyalkylenated units generally varies from 3 to 100 and more preferably from 3 to 50 and even more preferably from 8 to 25.
Parmi ces polymères, on peut citer : - les copolymères réticulés ou non réticulés, neutralisés ou non, comportant de 15 à 60% en poids de motifs AMPS et de 40 à 85% en poids de motifs (Ca-C16) alkyl (méth) acrylamide ou de motifs (Ca-C16) alkyl (méth) acrylate par rapport au polymère, tels que ceux décrits dans la demande EP-A750 899 ; - les terpolymères comportant de 10 à 90% en mole de motifs acrylamide, de 0,1 à 10% en mole de motifs AMPS et de 5 à 80% en mole de motifs n- (C6-Ci8) alkylacrylamide, tels que ceux décrits dans le brevet US-5089578. Among these polymers, mention may be made of: - crosslinked or non-crosslinked copolymers, neutralized or not, comprising from 15 to 60% by weight of AMPS units and from 40 to 85% by weight of (Ca-C16) alkyl (meth) units acrylamide or (Ca-C16) alkyl (meth) acrylate units with respect to the polymer, such as those described in application EP-A750 899; terpolymers comprising from 10 to 90% by mole of acrylamide units, from 0.1 to 10% by mole of AMPS units and from 5 to 80% by mole of n- (C 6 -C 18) alkylacrylamide units, such as those described in US Patent 5089578.
On peut également citer les copolymères non-réticulés et réticulés d'AMPS partiellement ou totalement neutralisé et de méthacrylate de dodécyle ainsi que les copolymères nonréticulés et réticulés d'AMPS partiellement ou totalement neutralisé et de ndodécylméthacrylamide, tels que ceux décrits dans les articles de Morishima cités cidessus. Mention may also be made of the uncrosslinked and crosslinked copolymers of partially or totally neutralized AMPS and of dodecyl methacrylate as well as the noncrosslinked and crosslinked copolymers of partially or totally neutralized AMPS and of n-dodecylmethacrylamide, such as those described in the Morishima articles. mentioned above.
On citera plus particulièrement les copolymères constitués de motifs acide 2-acrylamido- 2-méthylpropane-sulfonique (AMPS) de formule (II) suivante :
dans laquelle X+ est un proton, un cation de métal alcalin, un cation alcalino-terreux ou l'ion ammonium, et de motifs de formule (ici) suivante : More particularly, copolymers consisting of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (AMPS) units of formula (II) below:
in which X + is a proton, an alkali metal cation, an alkaline earth cation or the ammonium ion, and units of the following formula (here):
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dans laquelle x désigne un nombre entier variant de 3 à 100, de préférence de 3 à 50 et plus préférentiellement de 8 à 25 ; R1 a la même signification que celle indiquée cidessus dans la formule (1) et R4 désigne un alkyle linéaire ou ramifié en C6-C22 et plus préférentiellement en C12-Ci8.
in which x denotes an integer ranging from 3 to 100, preferably from 3 to 50 and more preferably from 8 to 25; R1 has the same meaning as that indicated above in formula (1) and R4 denotes a linear or branched C6-C22 and more preferably C12-C18 alkyl.
Les polymères particulièrement préférés sont ceux pour lesquels x = 25, R1 désigne méthyle et R4 représente n-dodécyle ; ils sont décrits dans les articles de Morishima mentionnés ci-dessus. Particularly preferred polymers are those where x = 25, R1 is methyl and R4 is n-dodecyl; they are described in the articles of Morishima mentioned above.
La concentration molaire en % des motifs de formule (tut) et des motifs de formule (tut) variera en fonction de l'application cosmétique souhaitée et des propriétés rhéologiques de la formulation recherchées. Elle varie de préférence de 70 à 99% en moles de motifs AMPS et de 1 à 30% en moles de motifs de formule (tut) par rapport au copolymère et plus particulièrement de 70 à 90% en moles de motifs AMPS et de 10 à 30% en moles de motifs de formule (III). The molar concentration in% of the units of formula (tut) and units of formula (tut) will vary depending on the desired cosmetic application and the rheological properties of the desired formulation. It preferably varies from 70 to 99 mol% of AMPS units and from 1 to 30 mol% of units of formula (tet) relative to the copolymer and more particularly from 70 to 90 mol% of AMPS units and from 10 to 30 mol% of units of formula (III).
Ces copolymères peuvent être obtenus par les procédés classiques de copolymérisation radicalaire en présence d'un ou plusieurs initiateurs tels que par exemple, l'azobisisobutyronitrile (AIBN), l'azobisdivaléronitrile, le ABAH (2, 2-azobis-[2- amidinopropane] hydrochloride) ou le peroxyde de dilauryle. These copolymers can be obtained by conventional methods of radical copolymerization in the presence of one or more initiators such as, for example, azobisisobutyronitrile (AIBN), azobisdivaleronitrile, ABAH (2,2-azobis- [2-amidinopropane] hydrochloride) or dilauryl peroxide.
Les polymères amphiphiles conformes à l'invention sont présents dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques de l'invention dans des concentrations allant de 0,01 à The amphiphilic polymers in accordance with the invention are present in the cosmetic or dermatological compositions of the invention in concentrations ranging from 0.01 to
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30% en poids, plus préférentiellement de 0, 1 à 10% en poids et encore plus préférentiellement de 0, 5 à 2% en poids. 30% by weight, more preferably from 0.1 to 10% by weight and even more preferably from 0.5 to 2% by weight.
L'agent oxydant de la composition selon l'invention est choisi de préférence dans le groupe formé par l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée, les persels tels que les perborates ou les persulfates ou leurs mélanges. The oxidizing agent of the composition according to the invention is preferably chosen from the group formed by hydrogen peroxide, urea peroxide, persalts such as perborates or persulfates or mixtures thereof.
De préférence, l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène, et plus préférentiellement encore, l'agent oxydant est de l'eau oxygénée. Preferably, the oxidizing agent is hydrogen peroxide, and more preferably still, the oxidizing agent is hydrogen peroxide.
La concentration en peroxyde d'hydrogène peut varier de 0,5 à 40 volumes, de préférence de 2 à 30 volumes et celle en composé susceptible de former du peroxyde d'hydrogène par hydrolyse de 0,1 à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. The concentration of hydrogen peroxide can vary from 0.5 to 40 volumes, preferably from 2 to 30 volumes, and that of a compound capable of forming hydrogen peroxide by hydrolysis of 0.1 to 25% by weight relative to total weight of the oxidizing composition.
Les compositions oxydantes selon l'invention peuvent être anhydres ou aqueuses. The oxidizing compositions according to the invention can be anhydrous or aqueous.
Les compositions oxydantes selon l'invention sont de préférence aqueuses et le pH de l'ensemble d'une composition oxydante aqueuse varie de préférence de 1 à 13, et encore plus préférentiellement de 2 à 12. The oxidizing compositions according to the invention are preferably aqueous and the pH of the whole of an aqueous oxidizing composition preferably varies from 1 to 13, and even more preferably from 2 to 12.
La composition oxydante peut également se présenter, en particulier dans le cas de la décoloration, sous forme de deux parties à mélanger au moment de l'emploi, l'une de ces deux parties contenant des agents alcalins et se présentant sous forme solide ou liquide. The oxidizing composition may also be present, in particular in the case of discoloration, in the form of two parts to be mixed at the time of use, one of these two parts containing alkaline agents and in solid or liquid form. .
Pour le peroxyde d'hydrogène, le pH est de préférence inférieur à 7 avant mélange. For hydrogen peroxide, the pH is preferably less than 7 before mixing.
Le pH des compositions aqueuses oxydantes selon l'invention peut être obtenu et/ou ajusté classiquement par ajout soit d'agents basifiants, tels que par exemple
l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la propanediamine-1,3, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un carbonate organique tel que le carbonate de guanidine, ou bien encore un hydroxyde alcalin, tous ces composés pouvant bien entendu être pris seuls ou en mélange, soit d'agents acidifiants tels que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique ou l'acide borique. The pH of the aqueous oxidizing compositions according to the invention can be obtained and / or adjusted conventionally by adding either basifying agents, such as, for example
ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine, propanediamine-1,3, an alkaline or ammonium carbonate or bicarbonate, an organic carbonate such as guanidine carbonate, or an alkaline hydroxide all these compounds can of course be taken alone or as a mixture, or acidifying agents such as for example hydrochloric acid, acetic acid, lactic acid or boric acid.
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La composition oxydante peut contenir des additifs connus pour leur utilisation dans les compositions oxydantes pour la teinture des cheveux par oxydation, pour la déformation permanente ou la décoloration des cheveux tels que des agents alcalinisant ou acidifiants, des agents conservateurs, ou des agents séquestrants. The oxidizing composition may contain additives known for their use in oxidizing compositions for hair dyeing by oxidation, for permanent deformation or bleaching of hair such as basifying or acidifying agents, preservatives, or sequestering agents.
De préférence, lorsque l'agent oxydant est de l'eau oxygénée, la composition oxydante selon l'invention contient au moins un agent stabilisant de l'eau oxygénée. Dans les compositions associant l'eau oxygénée et les polymères amphiphiles de la présente invention, des résultats particulièrement avantageux ont été obtenus en utilisant au moins un agent stabilisant choisi parmi les pyrophosphates des métaux alcalins ou alcalinoterreux, les stannates des métaux alcalins ou alcalino-terreux, la phénacétine ou les sels d'acides et d'oxyquinoléine, comme le sulfate d'oxyquinoléine. De manière plus avantageuse encore, on utilise au moins un stannate en association ou non à au moins un pyrophosphate. Preferably, when the oxidizing agent is hydrogen peroxide, the oxidizing composition according to the invention contains at least one stabilizing agent for hydrogen peroxide. In the compositions associating oxygenated water and the amphiphilic polymers of the present invention, particularly advantageous results have been obtained by using at least one stabilizing agent chosen from alkaline or alkaline earth metal pyrophosphates, alkali or alkaline earth metal stannates. phenacetin or salts of acids and oxyquinoline, such as oxyquinoline sulfate. More advantageously still, at least one stannate is used in combination or not with at least one pyrophosphate.
Dans les compositions oxydantes selon l'invention, la concentration en agents stabilisants de l'eau oxygénée peut varier de 0, 0001 % à 5% en poids et de préférence de 0,01 à 2% en poids par rapport au poids total des compositions oxydantes. In the oxidizing compositions according to the invention, the concentration of stabilizing agents of hydrogen peroxide can vary from 0.0001% to 5% by weight and preferably from 0.01 to 2% by weight relative to the total weight of the compositions oxidising.
Dans les compositions oxydantes selon l'invention à l'eau oxygénée, le rapport des concentrations du peroxyde d'hydrogène aux agents stabilisants peut varier de 0,05 à 1000 et de préférence de 0,1 à 500 et plus préférentiellement encore de 1 à 200. De même, le rapport des concentrations du ou des polymère (s) amphiphile (s) selon l'invention aux agents stabilisants peut varier de 0,05 à 1000 et de préférence de 0,1 à 500 et plus préférentiellement encore de 1 à 200. In the oxidizing compositions according to the invention with hydrogen peroxide, the ratio of the concentrations of hydrogen peroxide to the stabilizing agents may vary from 0.05 to 1000 and preferably from 0.1 to 500 and even more preferably from 1 to 200. Likewise, the ratio of the concentrations of the amphiphilic polymer (s) according to the invention to the stabilizing agents can vary from 0.05 to 1000 and preferably from 0.1 to 500 and even more preferably from 1 to 500. at 200.
Dans les compositions oxydantes selon l'invention la concentration en agents oxydants varie de 0,1 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition. In the oxidizing compositions according to the invention the concentration of oxidizing agents ranges from 0.1 to 25% by weight relative to the total weight of the composition.
De préférence, selon l'invention, le rapport des concentrations du ou des polymère (s) amphiphile (s) selon l'invention aux agents oxydants est compris entre 0,001 et 10, les quantités desdits polymères et oxydants étant exprimées en matières actives (peroxyde d'hydrogène pour l'eau oxygénée). Plus préférentiellement encore, ce rapport est compris entre 0,01 et 5 et plus particulièrement encore entre 0,02 et 1. Preferably, according to the invention, the ratio of the concentrations of the amphiphilic polymer (s) according to the invention to the oxidizing agents is between 0.001 and 10, the amounts of said polymers and oxidants being expressed as active ingredients (peroxide hydrogen for hydrogen peroxide). More preferably still, this ratio is between 0.01 and 5 and more particularly between 0.02 and 1.
Lorsque les compositions selon l'invention se présentent généralement sous la forme d'un gel transparent, leur viscosité varie de préférence de 50 mPa. s à 10 Pa. s et plus préférentiellement de 75 mPa. s à 0,5 Pa. s. When the compositions according to the invention are generally in the form of a transparent gel, their viscosity preferably varies from 50 mPa. s to 10 Pa. s and more preferably 75 mPa. s at 0.5 Pa. s.
Plus particulièrement, les compositions selon l'invention peuvent contenir en outre au moins un polymère substantif amphotère ou cationique. More particularly, the compositions according to the invention may further contain at least one amphoteric or cationic substantive polymer.
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Polymères cationiques Au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique" désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. Cationic Polymers For the purposes of the present invention, the expression "cationic polymer" denotes any polymer containing cationic groups and / or ionizable groups in cationic groups.
Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déja connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-337 354 et dans les brevets français FR-2 270 846,2 383 660,2 598 611,2 470 596 et 2 519 863. The cationic polymers that may be used in accordance with the present invention may be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of the hair, namely in particular those described in the patent application EP-A-337 354 and in the French patents 2 270 846.2 383 660.2 598 611.2 470 596 and 2 519 863.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire et/ou quaternaire pouvant, soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci. The preferred cationic polymers are chosen from those containing units containing primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups which may either be part of the main polymer chain or may be borne by a lateral substituent directly connected thereto.
Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 500 et 5. 106 environ, et de préférence comprise entre 103 et 3. 106 environ. The cationic polymers used generally have a number-average molecular weight of between about 500 and 5 × 10 6, and preferably between about 103 and 3 × 10 6.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Among the cationic polymers, mention may be made more particularly of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type polymers.
Ce sont des produits connus. Ils sont notamment décrits dans les brevets français no 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi lesdits polymères, on peut citer : (1) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (1), (II), (III) ou (IV) suivantes : These are known products. They are in particular described in French Pat. Nos. 2,505,348 or 2,542,997. Among said polymers, mention may be made of: (1) homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising at least one of the units of the following formulas (1), (II), (III) or (IV):
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dans lesquelles : R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyl de 1 à 4 atomes de carbone ; R4, Rg, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle ; X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
in which: R3, which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a CH3 radical; A, which may be identical or different, represent a linear or branched alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group of 1 to 4 carbon atoms; R4, Rg, R6, which may be identical or different, represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl radical and preferably an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; R1 and R2, identical or different, represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and preferably methyl or ethyl; X denotes an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulphate anion or a halide such as chloride or bromide.
Les polymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamide et méthacrylamides substitués sur l'azote par des The polymers of family (1) may also contain one or more units derived from comonomers which may be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, acrylamide diacetones, acrylamide and methacrylamides substituted on nitrogen with
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alkyles inférieurs (Cl-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
lower alkyls (Cl-C4), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.
Ainsi, parmi ces polymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle, tel que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium décrits par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination"GAFQUAT"par la société ISP comme par exemple"GAFQUAT 734"ou"GAFQUAT 755"ou bien les produits dénommés"COPOLYMER 845,958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077. 143 et 2.393. 573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, - les copolymère vinylpyrrolidone/méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP, - et les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisés tel que le produit vendu sous la dénomination"GAFQUAT HS 100"par la société ISP. Thus, among these polymers of family (1), mention may be made of: copolymers of acrylamide and of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with dimethyl sulphate or with a dimethyl holognide, such as that sold under the name HERCOFLOC by the company HERCULES the copolymers of acrylamide and of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride described, for example, in the patent application EP-A-080976 and sold under the name BINA QUAT P 100 by the company CIBA GEIGY, the copolymer of acrylamide and of methacryloyloxyethyltrimethylammonium methosulfate sold under the name Reten by the company Hercules, - vinylpyrrolidone / dialkylaminoalkyl acrylate or methacrylate quaternized or otherwise, such as the products sold under the name "GAFQUAT" by the company ISP, for example "GAFQUAT 734" or "GAFQUAT 755" or the products referred to as "COPOLYMER 845,958 and 937". These polymers are described in detail in French Patents 2,077. 143 and 2.393. 573
dimethylaminoethyl methacrylate / vinylcaprolactam / vinylpyrrolidone terpolymers, such as the product sold under the name GAFFIX VC 713 by the company ISP, the vinylpyrrolidone / methacrylamidopropyl dimethylamine copolymers sold in particular under the name STYLEZE CC 10 by ISP, and the copolymers quaternized vinylpyrrolidone / dimethylaminopropyl methacrylamide, such as the product sold under the name "GAFQUAT HS 100" by the company ISP.
(2) Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaire décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations"JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) ou"LR" (LR 400, LR 30M) par la Société Union Carbide Corporation. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium. (2) The cellulose ether derivatives comprising quaternary ammonium groups described in French Patent 1,492,597, and in particular the polymers sold under the names "JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) or "LR" (LR 400, LR 30M) by Union Carbide Corporation. These polymers are also defined in the CTFA dictionary as quaternary ammoniums of hydroxyethylcellulose reacted with an epoxide substituted by a trimethylammonium group.
(3) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et (3) Cationic cellulose derivatives such as cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer, and
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décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl-ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium.
especially described in US Pat. No. 4,131,576, such as hydroxyalkyl celluloses, such as hydroxymethyl-, hydroxyethyl- or hydroxypropyl-cellulose grafted in particular with a salt of methacryloylethyltrimethylammonium, methacrylmidopropyltrimethylammonium, dimethyl-diallylammonium salt.
Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination"Celquat L 200"et"Celquat H 100"par la Société National Starch. The marketed products corresponding to this definition are more particularly the products sold under the name "Celquat L 200" and "Celquat H 100" by the company National Starch.
(4) Les polysaccharides cationiques décrits plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 tel que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2, 3-époxypropyl triméthylammonium. (4) The cationic polysaccharides described more particularly in US Pat. Nos. 3,589,578 and 4,031,307, such as guar gums containing cationic trialkylammonium groups. For example, guar gums modified with a salt (eg chloride) of 2,3-epoxypropyltrimethylammonium are used.
De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société MEYHALL. Such products are marketed in particular under the trade names JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 or JAGUAR C162 by the company MEYHALL.
(5) Les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162. 025 et 2.280. 361. (5) Polymers consisting of piperazinyl units and straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene divalent radicals, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen or aromatic or heterocyclic rings, as well as oxidation and / or quaternization of these polymers. Such polymers are in particular described in French Patents 2.162. 025 and 2.280. 361.
(6) Les polyaminoamide solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamide peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bisazétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide ; ces polyaminoamide peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252. 840 et 2.368. 508. (6) water-soluble polyamino amines prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; these polyaminoamides can be crosslinked by an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-alkyl halide or else with an oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound which is reactive with a bis-halohydrin, a bisazetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bis-halide, a epilhalohydrin, a diepoxide or bis-unsaturated derivative; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 moles per amine group of the polyaminoamide; these polyaminoamides can be alkylated or if they contain one or more tertiary amine functions, quaternized. Such polymers are in particular described in French Patents 2,252. 840 and 2.368. 508.
(7) Les dérivés de polyaminoamide résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents (7) Polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids followed by alkylation with agents
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bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipiquediacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583. 363.
bifunctional. Mention may be made, for example, of adipiquadioacylaminohydroxyalkyldialoylene triamine polymers in which the alkyl radical contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes methyl, ethyl or propyl. Such polymers are described in particular in French Patent 1,583. 363.
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8"par la société Sandoz. Among these derivatives, mention may be made more particularly of the adipic acid / dimethylaminohydroxypropyl / diethylene triamine polymers sold under the name "Cartaretine F, F4 or F8" by the company Sandoz.
(8) Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227. 615 et 2.961. 347. (8) The polymers obtained by reacting a polyalkylene polyamine comprising two primary amine groups and at least one secondary amine group with a dicarboxylic acid chosen from diglycolic acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids having from 3 to 8 carbon atoms. The molar ratio between the polyalkylene polyamine and the dicarboxylic acid is between 0.8: 1 and 1.4: 1; the polyaminoamide resulting therefrom being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amine group of the polyaminoamide of between 0.5: 1 and 1.8: 1. Such polymers are described in particular in the patents US 3,227. 615 and 2.961. 347.
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57"par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de"PD 170"ou "Delsette 101"par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine. Polymers of this type are in particular sold under the name "Hercosett 57" by the company Hercules Inc. or under the name "PD 170" or "Delsette 101" by the company Hercules in the case of the adipic acid copolymer / epoxypropyl / diethylenetriamine.
(9) Les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (V) ou (vil) :
(9) cyclopolymers of alkyl diallyl amine or of dialkyl diallyl ammonium, such as homopolymers or copolymers comprising, as main constituent of the chain, units corresponding to formulas (V) or (vil):
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formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; Rg désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyl dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (Cl-C4), ou R7 et Ra peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R7 et Ra indépendamment l'un de l'autre désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2. 080. 759 et dans son certificat d'addition 2.190. 406.
formulas in which k and t are 0 or 1, the sum k + t being equal to 1; Rg denotes a hydrogen atom or a methyl radical; R7 and R8, independently of each other, denote an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group (Cl -C4), or R7 and Ra may designate, together with the nitrogen atom to which they are attached, heterocyclic groups, such as piperidinyl or morpholinyl; R7 and Ra, independently of one another, preferably denote an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Y- is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. These polymers are described in particular in French patent 2,080,759 and in its certificate of addition 2.190. 406.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymere de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination"Merquat 100"par la société Calgon (et ses homologues de faible masse moléculaire moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallylldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination"MERQUAT 550". Among the polymers defined above, mention may be made more particularly of the homopolymer of dimethyldiallylammonium chloride sold under the name "Merquat 100" by Calgon (and its counterparts of low weight average molecular weight) and the copolymers of sodium chloride. diallylldimethylammonium and acrylamide sold under the name "MERQUAT 550".
(10) Le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule :
formule (VII) dans laquelle : R10. P1. R12 et R13, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R10, Ru, R12 et R13, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien (10) The quaternary diammonium polymer containing recurring units having the formula:
formula (VII) in which: R10. P1. R12 and R13, which may be identical or different, represent aliphatic, alicyclic or arylaliphatic radicals containing from 1 to 20 carbon atoms or lower hydroxyalkylaliphatic radicals, or R10, Ru, R12 and R13, together or separately, together with the atoms of nitrogen to which they are attached heterocycles optionally containing a second heteroatom other than nitrogen or
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Ri Pu. R12 et R13 représentent un radical alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou-CO-0-R-D ou-CO-NH- R14-D où R14 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; Al et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X'désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; Ai, R10 et R12 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Al désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement- (CH2) n-CO-D-OC- (CH2) n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule :-0-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : - (CH2-CH2-0) x-Ch2-CH2- - [CH2-CH (CH3)-0] y-CH2-CH (CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule :-NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent - CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule :-NH-CO-NH-.
Ri Pu. R12 and R13 represent a linear or branched C1-C6 alkyl radical substituted with a nitrile, ester, acyl, amide or -CO-O-RD group or -CO-NH-R14-D where R14 is an alkylene and D a grouping quaternary ammonium; Al and B1 represent polymethylene groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, saturated or unsaturated, and may contain, bound to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms of oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and X 'denotes an anion derived from a mineral or organic acid; Ai, R10 and R12 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; in addition, if Al denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical, B1 can also denote a group - (CH2) n -CO-D-OC- (CH2) n- in which D denotes: a) a radical glycol composition of formula: -O-ZO-, wherein Z denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas: - (CH 2 -CH 2 -O) x-Ch 2 -CH 2 - - [CH 2 - CH (CH 3) -O] y-CH 2 -CH (CH 3) - where x and y denote an integer of 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number of 1 to 4 representing a degree of polymerization way ; b) a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative; c) a bis-primary diamine residue of formula: -NH-Y-NH-, where Y denotes a linear or branched hydrocarbon radical, or alternatively the divalent radical - CH2-CH2-SS-CH2-CH2-; d) a ureylene group of formula: -NH-CO-NH-.
De préférence, X'est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Preferably, X is an anion such as chloride or bromide.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000. These polymers have a number average molecular weight generally between 1000 and 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2. 320. 330, 2.270. 846,2. 316.271, 2.336. 434 et 2.413. 907 et les brevets US 2.273. 780,2. 375853, 2. 388.614, 2.454. 547,3. 206.462, 2.261. 002,2. 271.378, 3.874. 870,4. 001.432, 3.929. 990,3. 966.904, 4.005. 193,4. 025.617, 4.025. 627,4. 025.653, 4.026. 945 et 4.027. 020. Polymers of this type are described in particular in French Patents 2,320,330, 2,270. 846.2. 316.271, 2.336. 434 and 2.413. 907 and US Patents 2,273. 780.2. 375853, 2.388.614, 2.454. 547.3. 206, 462, 2.261. 002.2. 271.378, 3.874. 870.4. 001.432, 3.929. 990.3. 966.904, 4.005. 193.4. 025,617, 4,025. 627.4. 025,653, 4,026. 945 and 4.027. 020.
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On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule (vil) suivante :
dans laquelle RI R11 R12 et R13, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Polymers which consist of recurring units corresponding to the following formula (VII) can be used more particularly:
in which RI R11 R12 and R13, which are identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, n and p are integers ranging from 2 to approximately 20 and, X- is an anion derived from a mineral or organic acid.
(11) Les polyammoniums quaternaires constitués de motifs récurrents de formule (IX) :
dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6 environ, D peut être nul ou peut représenter un groupement- (CH2) r-CO-dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, X- est un anion ; De tels polymères peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets U. S. A. n 4 157 388, 4 702 906, 4 719 282. Ils sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324. (11) Quaternary polyammoniums consisting of repeating units of formula (IX):
wherein p denotes an integer ranging from 1 to about 6, D may be zero or may represent a group - (CH 2) r -CO-- in which r denotes a number equal to 4 or 7, X - is an anion; Such polymers may be prepared according to the processes described in US Pat. Nos. 4,157,388, 4,702,906 and 4,719,282. They are described in particular in patent application EP-A-122,324.
Parmi eux, on peut par exemple citer, les produits"Mirapol A 15","Mirapot AD1","Mirapo ! AZ1"et"Mirapo ! 175"vendus par la société Miranol. Among them, there may be mentioned, for example, the products "Mirapol A 15", "Mirapot AD1", "Mirapo! AZ1" and "Mirapo! 175" sold by Miranol.
(12) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B. A. S. F. (12) Quaternary polymers of vinylpyrrolidone and of vinylimidazole such as, for example, the products sold under the names Luviquat FC 905, FC 550 and FC 370 by the company B. A. S. F.
(13) Les polyamines comme le Polyquart H vendu par HENKEL, référencé sous le nom de"POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE " dans le dictionnaire CTFA. (13) Polyamines such as Polyquart H sold by HENKEL, referenced under the name "POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE" in the CTFA dictionary.
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(14) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl (Cl-c4) trialkyl (Ci- C4) ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de"SALCARE SC 92"par la Société ALLIED COLLOIDS. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de"SALCARE SC 95"et"SALCARE SC 96"par la Société ALLIED COLLOIDS.
(14) crosslinked polymers of methacryloyloxyalkyl (C1-c4) trialkyl (C1-C4) ammonium salts such as polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethyl methacrylate quaternized by the methyl chloride, homo or copolymerization being followed by crosslinking with an olefinically unsaturated compound, in particular methylenebisacrylamide. It is more particularly possible to use a crosslinked acrylamide / methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer (20/80 by weight) in the form of a dispersion containing 50% by weight of said copolymer in mineral oil. This dispersion is marketed under the name "SALCARE SC 92" by the company ALLIED COLLOIDS. It is also possible to use a crosslinked homopolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride containing about 50% by weight of the homopolymer in mineral oil or in a liquid ester. These dispersions are sold under the names "SALCARE SC 95" and "SALCARE SC 96" by the company ALLIED COLLOIDS.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridin ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine. Other cationic polymers that may be used in the context of the invention are polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and of epichlorohydrin, quaternary polyureylenes and chitin derivatives.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les polymères des familles (1), (9), (10) (11) et (14) et encore plus préférentiellement les polymères aux motifs récurrents de formules (W) et (U) suivantes :
et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est compris entre 9500 et 9900 ; Among all the cationic polymers that may be used in the context of the present invention, it is preferred to use the polymers of the families (1), (9), (10) (11) and (14) and even more preferentially the recurring pattern polymers of the following formulas (W) and (U):
and in particular those whose molecular weight, determined by gel permeation chromatography, is between 9500 and 9900;
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et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est d'environ 1200.
and especially those whose molecular weight, determined by gel permeation chromatography, is about 1200.
La concentration en polymère cationique dans la composition selon la présente invention peut varier de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,05 à 5% et plus préférentiellement encore de 0,1 à 3%. The concentration of cationic polymer in the composition according to the present invention may vary from 0.01 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.05 to 5% and still more preferably from 0.1 to 10% by weight. 3%.
Polymères amphotères Les polymères amphotères utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi les polymères comportant des motifs K et M répartis statistiquement dans la chaîne polymère, où K désigne un motif dérivant d'un monomère comportant au moins un atome d'azote basique et M désigne un motif dérivant d'un monomère acide comportant un ou plusieurs groupements carboxyliques ou sulfoniques, ou bien K et M peuvent désigner des groupements dérivant de monomères zwittérioniques de carboxybétaïnes ou de sulfobétaïnes ; K et M peuvent également désigner une chaîne polymère cationique comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire, dans laquelle au moins l'un des groupements amine porte un groupement carboxylique ou sulfonique relié par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné, ou bien K et M font partie d'une chaîne d'un polymère à motif éthylène a, ss-dicarboxylique dont l'un des groupements carboxyliques a été amené à réagir avec une polyamine comportant un ou plusieurs groupements amine primaire ou secondaire. Amphoteric Polymers The amphoteric polymers that may be used in accordance with the present invention may be chosen from polymers comprising K and M units statistically distributed in the polymer chain, where K denotes a unit derived from a monomer comprising at least one basic nitrogen atom and M denotes a unit derived from an acidic monomer comprising one or more carboxylic or sulphonic groups, or K and M may denote groups derived from zwitterionic monomers of carboxybetaines or of sulphobetaines; K and M may also denote a cationic polymer chain comprising primary, secondary, tertiary or quaternary amine groups, in which at least one of the amine groups carries a carboxylic or sulphonic group connected via a hydrocarbon radical, or K and M are part of a chain of an α, β-dicarboxylic ethylene-based polymer having one of the carboxylic groups reacted with a polyamine having one or more primary or secondary amine groups.
Les polymères amphotères répondant à la définition donnée ci-dessus plus particulièrement préférés sont choisis parmi les polymères suivants : (1) Les polymères résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléique, l'acide alpha-chloracrylique, et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique tel que plus particulièrement les The amphoteric polymers corresponding to the definition given above, which are more particularly preferred, are chosen from the following polymers: (1) The polymers resulting from the copolymerization of a monomer derived from a vinyl compound carrying a carboxylic group such as, more particularly, the acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, alpha-chloro acrylic acid, and a basic monomer derived from a substituted vinyl compound containing at least one basic atom such as, more particularly, the
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dialkylaminoalkylméthacrylate et acrylate, les dialkylaminoalkylméthacrylamide et acrylamide. De tels composés sont décrits dans le brevet américain no 3 836 537.
dialkylaminoalkylmethacrylate and acrylate, dialkylaminoalkylmethacrylamide and acrylamide. Such compounds are described in U.S. Patent No. 3,836,537.
On peut également citer le copolymère acrylate de sodium/chlorure d'acrylamidopropyl trimethyl ammonium vendu sous la dénomination POLYQUART
KE 3033 par la Société HENKEL. Mention may also be made of the sodium acrylate / acrylamidopropyltrimethylammonium chloride copolymer sold under the name Polyquart
KE 3033 by the company HENKEL.
Le composé vinylique peut être également un sel de dialkyldiallylammonium tel que le chlorure de diméthyldiallylammonium. Les copolymères d'acide acrylique et de ce dernier monomère sont proposés sous les appellations MERQUAT 280,
MERQUAT 295 et MERQUAT PLUS 3330 par la société CALGON. The vinyl compound may also be a dialkyldiallylammonium salt such as dimethyldiallylammonium chloride. Copolymers of acrylic acid and of the latter monomer are available under the names MERQUAT 280,
MERQUAT 295 and MERQUAT PLUS 3330 by the company CALGON.
(2) Les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle, b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, et c) d'au moins un comonomère basique tel que des esters à substituants amine primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et méthacrylique et le produit de quaternisation du méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle. (2) polymers comprising units derived from: a) at least one monomer chosen from acrylamides or methacrylamides substituted on the nitrogen with an alkyl radical, b) with at least one acidic comonomer containing one or more carboxylic groups reagents, and c) at least one basic comonomer such as primary, secondary, tertiary and quaternary amine substituent esters of acrylic and methacrylic acids and the quaternization product of dimethylaminoethyl methacrylate with dimethyl or diethyl sulfate.
Les acrylamides ou méthacrylamides N-substitués plus particulièrement préférés selon l'invention sont les groupements dont les radicaux alkyle contiennent de 2 à 12 atomes de carbone et plus particulièrement le N-éthylacrylamide, le N-tertiobutyl-acrylamide, le N-tertiooctyl-acrylamide, le N-octylacrylamide, le N-décylacrylamide, le Ndodécylacrylamide ainsi que les méthacrylamides correspondants. The N-substituted acrylamides or methacrylamides which are more particularly preferred according to the invention are the groups in which the alkyl radicals contain from 2 to 12 carbon atoms and more particularly N-ethylacrylamide, N-tert-butyl-acrylamide and N-tert-octyl-acrylamide. N-octylacrylamide, N-decylacrylamide, N-dodecylacrylamide and the corresponding methacrylamides.
Les comonomères acides sont choisis plus particulièrement parmi les acides acrylique, méthacrylique, crotonique, itaconique, maléique, fumarique ainsi que les monoesters d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone des acides ou des anhydrides maléique ou fumarique. The acidic comonomers are chosen more particularly from acrylic, methacrylic, crotonic, itaconic, maleic and fumaric acids as well as alkyl monoesters having 1 to 4 carbon atoms of maleic or fumaric acids or anhydrides.
Les comonomères basiques préférés sont des méthacrylates d'aminoéthyle, de butyl aminoéthyle, de N, N'-diméthylaminoéthyle, de N-tertio-butylaminoéthyle. Preferred basic comonomers are aminoethyl, butylaminoethyl, N, N'-dimethylaminoethyl, and N-tert-butylaminoethyl methacrylates.
On utilise particulièrement les copolymères dont la dénomination CTFA (4ème Ed., 1991) est Octylacrylamide/acrylates/butylaminoethylmethacrylate copolymer tels que les produits vendus sous la dénomination AMPHOMER ou LOVOCRYL 47 par la société NATIONAL STARCH. The copolymers whose CTFA (4th Ed., 1991) name is octylacrylamide / acrylates / butylaminoethylmethacrylate copolymer, such as the products sold under the name AMPHOMER or LOVOCRYL 47 by the company National Starch, are particularly used.
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(3) Les polyaminoamides réticulés et alcoylés partiellement ou totalement dérivant de polyaminoamide de formule générale :
- f-CO-R19-CO-Z-t- (X)
dans laquelle Rlg représente un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atomes de carbone de ces acides ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une amine bis primaire ou bis secondaire, et Z désigne un radical d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono ou bis-secondaire et de préférence représente :
a) dans les proportions de 60 à 100 moles %, le radical
H H P H p
où x=2 et p=2 ou 3, ou bien x=3 et p=2 ce radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène tétraamine ou de la dipropylène triamine ; b) dans les proportions de 0 à 40 moles % le radical (XI) ci-dessus, dans lequel x=2 et p=1 et qui dérive de l'éthylènediamine, ou le radical dérivant de la pipérazine.
(3) Polyamino amides crosslinked and alkylated partially or totally derived from polyaminoamide of general formula:
- f-CO-R19-CO-Zt- (X)
wherein Rlg represents a divalent radical derived from a saturated dicarboxylic acid, an ethylenically double-bonded mono or dicarboxylic aliphatic acid, an ester of a lower alkanol having 1 to 6 carbon atoms of these acids, or a radical derived from the addition of any one of said acids with a primary bis or secondary bis amine, and Z denotes a radical of a bis-primary, mono or bis-secondary polyalkylene polyamine and preferably represents:
a) in the proportions of 60 to 100 mol%, the radical
HHPH p
where x = 2 and p = 2 or 3, or x = 3 and p = 2 this radical derived from diethylene triamine, triethylene tetraamine or dipropylene triamine; b) in the proportions of 0 to 40 mol%, the radical (XI) above, in which x = 2 and p = 1 and which is derived from ethylenediamine, or the radical derived from piperazine.
c) dans les proportions de 0 à 20 mo ! es %) e radica !-NH- (CH) g-NH- dérivant de l'hexaméthylènediamine, ces polyaminoamines étant réticulées par addition d'un agent réticulant bifonctionnel choisi parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les dérivés bis insaturés, au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminoamide et alcoylés par action d'acide acrylique, d'acide chloracétique ou d'une alcane sulfone ou de leurs sels.
c) in the proportions of 0 to 20 mo! and wherein the polyaminoamines are crosslinked by addition of a bifunctional crosslinking agent selected from epihalohydrins, diepoxides, dianhydrides, bis unsaturated derivatives, by means of 0.025 to 0.35 mole of crosslinking agent per amine group of the polyaminoamide and alkylated by the action of acrylic acid, chloroacetic acid or an alkane sulfone or their salts.
Les acides carboxyliques saturés sont choisis de préférence parmi les acides ayant 6 à 10 atomes de carbone tels que l'acide adipique, triméthyl-2, 2,4-adipique et triméthyl-2, 4,4-adipique, téréphtalique, les acides à double liaison éthylénique comme par exemple les acides acrylique, méthacrylique, itaconique. The saturated carboxylic acids are preferably chosen from acids having 6 to 10 carbon atoms, such as adipic acid, trimethyl-2,4,4-adipic acid and trimethyl-2,4,4-adipic acid, terephthalic acid, ethylenic double bond such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid.
Les alcanes sultones utilisées dans l'alcoylation sont de préférence la propane ou la butane sultone, les sels des agents d'alcoylation sont de préférence les sels de sodium ou de potassium. The alkanesultones used in the alkylation are preferably propane or butane sultone, the salts of the alkylating agents are preferably the sodium or potassium salts.
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(4) Les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule :
(4) polymers having zwitterionic units of formula:
dans laquelle R20 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou méthacrylamide, y et z représentent un nombre entier de 1 à 3, R21 et R22 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyle, R23 et R24 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R23 et R24 ne dépasse pas 10.
in which R 20 denotes a polymerizable unsaturated group such as an acrylate, methacrylate, acrylamide or methacrylamide group, y and z represent an integer of 1 to 3, R 21 and R 22 represent a hydrogen, methyl, ethyl or propyl atom, R 23 and R24 represents a hydrogen atom or an alkyl radical such that the sum of the carbon atoms in R23 and R24 does not exceed 10.
Les polymères comprenant de telles unités peuvent également comporter des motifs dérivés de monomères non zwittérioniques tels que l'acrylate ou le méthacrylate de diméthyl ou diéthylaminoéthyle ou des alkyle acrylates ou méthacrylates, des acrylamides ou méthacrylamides ou l'acétate de vinyle. Polymers comprising such units may also comprise units derived from non-zwitterionic monomers such as dimethyl or diethylaminoethyl acrylate or methacrylate or alkyl acrylates or methacrylates, acrylamides or methacrylamides or vinyl acetate.
A titre d'exemple, on peut citer le copolymère de méthacrylate de méthyle/diméthyl- carboxyméthylammonio-éthylméthacrylate de méthyle tel que le produit vendu sous la dénomination DIAFORMER Z301 par la société SANDOZ. By way of example, mention may be made of the copolymer of methyl methacrylate / methyl dimethylcarboxymethylammonioethylmethacrylate, such as the product sold under the name DIAFORMER Z301 by the company SANDOZ.
(5) les polymères dérivés du chitosane comportant des motifs monomères répondant aux formules (XIII), (XIV), (XV) suivantes :
le motif (XIII) étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 30%, le motif (XIV) dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif F dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif (XV), R25 représente un radical de formule : (5) polymers derived from chitosan having monomeric units corresponding to the following formulas (XIII), (XIV), (XV):
the unit (XIII) being present in proportions of between 0 and 30%, the unit (XIV) in proportions of between 5 and 50% and the unit F in proportions of between 30 and 90%, it being understood that in this R25 represents a radical of formula
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dans laquelle si q=O, R26 R27 et R28 identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes amine, hydroxyle, carboxyle, alcoylthio, suifonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux R26 R27 et R28 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou si q=1, R26.R27 et R28 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides.
in which if q = O, R26, R27 and R28, which are identical or different, each represent a hydrogen atom, a methyl, hydroxyl, acetoxy or amino residue, a monoalkylamine residue or a dialkylamine residue optionally interrupted by one or more nitrogen atoms and / or optionally substituted by one or more amine, hydroxyl, carboxyl, alkylthio, sulfonic acid groups, an alkylthio radical whose alkyl group carries an amino residue, at least one of the radicals R 26 R 27 and R 28 being in this case a hydrogen atom. hydrogen; or if q = 1, R26.R27 and R28 each represents a hydrogen atom, as well as the salts formed by these compounds with bases or acids.
(6) Les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane comme le N-carboxyméthyl chitosane ou le N-carboxybutyl chitosane vendu sous la dénomination "EVALSAN"par la société JAN DEKKER. (6) The polymers derived from the N-carboxyalkylation of chitosan, such as N-carboxymethylchitosan or N-carboxybutylchitosan sold under the name "Evalsan" by the company Jan Dekker.
(7) Les polymères répondant à la formule générale (XI) tels que ceux décrits par exemple dans le brevet français 1 400 366 :
dans laquelle R29 représente un atome d'hydrogène, un radical CH30, CH3CH20, phényle, R30 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle, R31 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle, R32 désigne un radical alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle ou un radical répondant à la (7) The polymers corresponding to the general formula (XI) such as those described for example in the French patent 1,400,366:
in which R29 represents a hydrogen atom, a radical CH30, CH3CH20, phenyl, R30 denotes hydrogen or a lower alkyl radical such as methyl, ethyl, R31 denotes hydrogen or a lower alkyl radical such as methyl, ethyl, R32 denotes a lower alkyl radical such as methyl, ethyl or a radical corresponding to the
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formule :-R33-N (R31) 2, R33 représentant un groupement-CH2-CH2-,-CH2-CH2-CH2- ,-CH2-CH (CH3)-, R31 ayant les significations mentionnées ci-dessus, ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, r est tel que le poids moléculaire est compris entre 500 et 6000000 et de préférence entre 1000 et 1000000.
formula: -R33-N (R31) 2, R33 representing a -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH (CH3) -, R31 group having the meanings mentioned above, as well as the higher homologues of these radicals and containing up to 6 carbon atoms, r is such that the molecular weight is between 500 and 6000000 and preferably between 1000 and 1000000.
(8) Des polymères amphotères du type-D-X-D-X-choisis parmi : a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule : - D-X-D-X-D- (XVII) où D désigne un radical
et X désigne le symbole E ou E', E ou E'identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques ; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne ; b) les polymères de formule : - D-X-D-X- (XVIII) où D désigne un radical
et X désigne le symbole E ou E'et au moins une fois E' ; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E'est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un (8) amphoteric polymers of the -DXDX-type chosen from: a) the polymers obtained by the action of chloroacetic acid or sodium chloroacetate on compounds comprising at least one unit of formula: - DXDXD- (XVII) where D designates a radical
and X denotes the symbol E or E ', E or E' the same or different denotes a divalent radical which is a straight or branched chain alkylene radical having up to 7 carbon atoms in the unsubstituted or group-substituted main chain hydroxyl and may further comprise oxygen, nitrogen, sulfur, 1 to 3 aromatic and / or heterocyclic rings; the oxygen, nitrogen and sulfur atoms being present in the form of ether, thioether, sulfoxide, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkenylamine, hydroxyl groups, benzylamine, amine oxide, quaternary ammonium, amide, imide groups, alcohol, ester and / or urethane; b) polymers of formula: - DXDX- (XVIII) where D denotes a radical
and X denotes the symbol E or E 'and at least once E'; E having the meaning indicated above and E is a divalent radical which is a straight or branched chain alkylene radical having up to 7 carbon atoms in the main chain, substituted or unsubstituted by one or more hydroxyl radicals and having a or more nitrogen atoms, the nitrogen atom being substituted by an alkyl chain optionally interrupted by a
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atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude. oxygen atom and necessarily comprising one or more carboxyl functions or one or more hydroxyl functions and betaineized by reaction with chloroacetic acid or sodium chloroacetate.
(9) Les copolymères alkyl (C1-C5) vinyléther/anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N, N-dialkylaminoalkylamine telle que la N, N-diméthylaminopropylamine ou par semiestérification avec une N, N-dialcanolamine. (9) (C1-C5) alkyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers partially modified by semiamidation with an N, N-dialkylaminoalkylamine such as N, N-dimethylaminopropylamine or by semi-esterification with an N, N-dialkanolamine.
Ces copolymères peuvent également comporter d'autres comonomères vinyliques tels que le vinylcaprolactame. These copolymers may also comprise other vinylic comonomers such as vinylcaprolactam.
Les polymères amphotères particulièrement préférés selon l'invention sont ceux de la famille (1). The amphoteric polymers that are particularly preferred according to the invention are those of the family (1).
Selon l'invention, le ou les polymères amphotères peuvent représenter de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,05 % à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 % à 3 % en poids, du poids total de la composition. According to the invention, the amphoteric polymer (s) may represent from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.05% to 5% by weight, and still more preferably from 0.1% to 3% by weight. , the total weight of the composition.
Les compositions de l'invention comprennent de préférence un ou plusieurs tensioactifs. The compositions of the invention preferably comprise one or more surfactants.
Le ou les tensioactifs peuvent être indifféremment choisis, seuls ou en mélanges, au sein des tensioactifs anioniques, amphotères, non ioniques, zwittérioniques et cationiques. The surfactant or surfactants can be indifferently chosen, alone or in mixtures, from anionic, amphoteric, nonionic, zwitterionic and cationic surfactants.
Les tensioactifs convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont notamment les suivants : (i) Tensioactif (s) anionique (s) : A titre d'exemple de tensio-actifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en
particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkyl (C6-C24) sulfosuccinates, les alkyl (C6C24) éthersulfosuccinates, les alkyl (C6-C24) amidesulfosuccinates ; les alkyl (C6-C24) sulfoacétates ; les acyl (C6-C24) sarcosinates et les acyl (C6-C24) glutamates. On peut également utiliser les esters d'alkyl (C6-C24) polyglycosides carboxyliques tels que les The surfactants that are suitable for carrying out the present invention are, in particular: (i) Anionic surfactant (s): As an example of anionic surfactants that can be used, alone or as mixtures, in the context of the the present invention, mention may be made in particular (non-limiting list) of salts (in
especially alkali salts, especially of sodium, ammonium salts, amine salts, aminoalcohol salts or magnesium salts) of the following compounds: alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl amido ether sulphates, alkyl aryl polyether sulphates, monoglyceride sulphates; alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, α-olefin-sulfonates, paraffin-sulfonates; (C6-C24) alkylsulphosuccinates, (C6C24) alkylsulfosuccinates, (C6-C24) alkylamidesulfosuccinates; (C6-C24) alkyl sulphoacetates; acyl (C6-C24) sarcosinates and acyl (C6-C24) glutamates. It is also possible to use (C6-C24) alkyl polyglycoside carboxylic esters such as
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alkylglucoside citrates, les alkylpolyglycoside tartrate et les alkylpolyglycoside sulfosuccinates., les alkylsulfosuccinamates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 12 à 20 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyl. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels, les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl (C6-C24) aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl (C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène en particulier d'éthylène, et leurs mélanges.
alkylglucoside citrates, alkylpolyglycoside tartrate and alkylpolyglycoside sulfosuccinates; alkylsulfosuccinamates; acylisethionates and N-acyltaurates, the alkyl or acyl radical of all these different compounds preferably comprising from 12 to 20 carbon atoms, and the aryl radical preferably denoting a phenyl or benzyl group. Among the anionic surfactants that can still be used, mention may also be made of fatty acid salts such as the salts of oleic, ricinoleic, palmitic and stearic acids, coconut oil acid or hydrogenated coconut oil acid; acyl lactylates whose acyl radical has 8 to 20 carbon atoms. It is also possible to use alkyl D galactoside uronic acids and their salts, polyoxyalkylenated (C6-C24) alkyl carboxylic ether acids, polyoxyalkylenated (C6-C24) aryl ether carboxylic acids, (C6-C24) alkyl amido acids. polyoxyalkylenated carboxylic ether and their salts, in particular those containing from 2 to 50 alkylene oxide groups, in particular ethylene, and mixtures thereof.
(ii) Tensioactif (s) non ionique (s) : Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en SOI (voir notamment à cet égard"Handbook of Surfactants"par M. R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) et leur nature ne revet pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols polyéthoxylés, polypropoxylés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les amines grasses polyéthoxylées ayant de préférence 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les
dérivés de N-alkyl glucamin, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (Cl 0-C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensio-actifs non-ioniques rentrant particulièrement bien dans le cadre de la présente invention. (ii) Nonionic surfactant (s): Nonionic surfactants are also well-known compounds in SOI (see in particular in this regard "Handbook of Surfactants" by MR PORTER, Blackie & Son editions ( Glasgow and London), 1991, pp 116-178) and their nature is not critical in the context of the present invention. Thus, they may be chosen in particular from (non-limiting list) alcohols, alpha-diols, polyethoxylated alkylphenols, polypropoxylated, having a fatty chain comprising for example 8 to 18 carbon atoms, the number of ethylene oxide groups or propylene oxide which may range from 2 to 50. Mention may also be made of copolymers of ethylene oxide and propylene oxide, condensates of ethylene oxide and of propylene oxide on fatty alcohols; polyethoxylated fatty amides preferably having from 2 to 30 moles of ethylene oxide, polyglycerolated fatty amides comprising on average 1 to 5 glycerol groups and in particular 1.5 to 4; polyethoxylated fatty amines preferably having 2 to 30 moles of ethylene oxide; oxyethylenated sorbitan fatty acid esters having from 2 to 30 moles of ethylene oxide; sucrose fatty acid esters, polyethylene glycol fatty acid esters, alkylpolyglycosides,
derivatives of N-alkylglucamines, amine oxides such as the oxides of alkyl (Cl 0 -C14) amines or the oxides of N-acylaminopropylmorpholine. It will be noted that the alkylpolyglycosides constitute nonionic surfactants that fall particularly well within the scope of the present invention.
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(iii) Tensioactif (s) amphotère (s) ou zwittérionique (s) : Les agents tensioactifs amphotères ou zwitterioniques, dont la nature ne revet pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 18 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les
alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (Cl-C6) betaïnes ou les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (Cl-C6) sulfobétaïnes. (iii) amphoteric (s) or zwitterionic (s) surfactant (s): Amphoteric or zwitterionic surfactants, the nature of which does not fall within the scope of the present invention of a critical nature, may especially be (non-limiting list) derivatives of aliphatic secondary or tertiary amines, in which the aliphatic radical is a linear or branched chain containing 8 to 18 carbon atoms and containing at least one water-soluble anionic group (for example carboxylate, sulphonate, sulphate, phosphate or phosphonate); we can still mention the
alkyl (C8-C20) betaines, sulfobetaines, (C8-C20) alkylamidoalkyl (C1-C6) betaines or (C8-C20) alkylamido (C1-C6) alkylsulfobetaines.
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits vendus sous la dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxyglycinates et Amphocarboxypropionates de structures respectives : R2-CONHCH2CH2-N (R3) (R4) (CH2COO-) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyl, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; et R2'-CONHCH2CH2-N (B) (C) dans laquelle : B représente-CH2CH20X', C représente- (CH2) z-Y', avec z = 1 ou 2, X'désigne le groupement-CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène
Y'désigne-COOH ou) e radica !-CH2-CHOH-SCH R2'désigne un radical alkyle d'un acide Rg-COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, Cg, C11 ou C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical Cl insaturé. Among the amine derivatives, mention may be made of the products sold under the name MIRANOL, as described in US Pat. Nos. 2,528,378 and 2,781,354 and classified in the CTFA dictionary, 3rd edition, 1982, under the names Amphocarboxyglycinates and Amphocarboxypropionates of respective structures: R2-CONHCH2CH2-N (R3) (R4) (CH2COO-) in which: R2 denotes an alkyl radical of an R2-COOH acid present in the hydrolysed coconut oil, a heptyl radical, nonyl or undecyl, R3 denotes a beta-hydroxyethyl group and R4 a carboxymethyl group; and R2'-CONHCH2CH2-N (B) (C) wherein: B is -CH2CH2OX ', C is - (CH2) z-Y', where z = 1 or 2, X 'is the group -CH2CH2-COOH or a hydrogen atom
Y'désigne-COOH or) radica! -CH2-CHOH-SCH R2'désigne an alkyl radical of an Rg-COOH acid present in coconut oil or in hydrolysed linseed oil, an alkyl radical, in particular C7, C8, C11 or C13, a C17 alkyl radical and its iso form, an unsaturated Cl radical.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylampho- These compounds are classified in the CTFA dictionary, 5th edition, 1993, under the names Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylamphosphonate
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dipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid. dipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid.
A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOLO C2M concentré par la société RHODIA CHIMIE. By way of example, mention may be made of cocoamphodiacetate sold under the trade name MIRANOLO C2M concentrated by the company Rhodia Chimie.
(iv) Tensioactifs cationiques : Parmi les tensioactifs cationiques on peut citer en particulier (liste non limitative) : les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyltrialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxyalkyl-ammonium ou d'alkylpyridinium ; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes d'amines à caractère cationique. (iv) Cationic surfactants: Among the cationic surfactants, mention may be made in particular (non-limiting list): primary, secondary or tertiary fatty amine salts, optionally polyoxyalkylenated; quaternary ammonium salts such as tetraalkylammonium, alkylamidoalkyltrialkylammonium, trialkylbenzylammonium, trialkylhydroxyalkylammonium or alkylpyridinium chlorides or bromides; imidazoline derivatives; or oxides of amines with a cationic character.
Les quantités d'agents tensioactifs présents dans la composition selon l'invention peuvent varier de 0,01 à 40% et de préférence de 0,5 à 30% du poids total de la composition. The amounts of surfactants present in the composition according to the invention may vary from 0.01 to 40% and preferably from 0.5 to 30% of the total weight of the composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir d'autres agents d'ajustement de la rhéologie tels que les épaississants cellulosiques (hydroxyéthycellulose, hydroxypropylcellulose, carboxyméthylcellulose..), la gomme de guar et ses dérivés (hydroxypropylguar..), les gommes d'origine microbienne (gomme de xanthane, gomme de scléroglucane..), les épaississants synthétiques tels que les homopolymères réticulés d'acide acrylique ou d'acide acrylamidopropanesulfonique et les polymères associatifs non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, tels que les polymères commercialisés sous les appellations PEMULEN TR1 ou TR2 par la société GOODRICH, SALCARE SC90 par la société ALLIED COLLOIDS, ACULYN 22,
28, 33, 44, ou 46 par la société ROHM & HAAS et ELFACOS T210 et T212 par la société AKZO. The compositions according to the invention may also contain other rheology adjusting agents such as cellulosic thickeners (hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, etc.), guar gum and its derivatives (hydroxypropylguar. microbial origin (xanthan gum, scleroglucan gum, etc.), synthetic thickeners such as crosslinked homopolymers of acrylic acid or acrylamidopropanesulfonic acid and nonionic, anionic, cationic or amphoteric associative polymers, such as the polymers sold under the names PEMULEN TR1 or TR2 by the company GOODRICH, SALCARE SC90 by the company ALLIED COLLOIDS, ACULYN 22,
28, 33, 44, or 46 by the company ROHM & HAAS and ELFACOS T210 and T212 by the company AKZO.
Ces épaississants d'appoint peuvent représenter de 0,01 à 10% en poids du poids total de la composition. These auxiliary thickeners may represent from 0.01 to 10% by weight of the total weight of the composition.
Un autre objet de l'invention est un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux mettant en oeuvre une composition colorante Another subject of the invention is a process for the oxidation dyeing of human keratinous fibers and in particular the hair using a coloring composition
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comprenant dans un support approprié pour la teinture desdites fibres au moins un colorant d'oxydation et une composition oxydante telle que définie ci-dessus. Selon ce procédé, on applique sur les fibres au moins une composition colorante telle que définie précédemment, la couleur étant révélée à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'une
composition oxydante selon l'invention qui est appliquée simultanément ou séquentiellement, avec ou sans rinçage intermédiaire. comprising in a support suitable for dyeing said fibers at least one oxidation dye and an oxidizing composition as defined above. According to this process, at least one coloring composition as defined above is applied to the fibers, the color being revealed at acidic, neutral or alkaline pH by means of a
oxidizing composition according to the invention which is applied simultaneously or sequentially, with or without intermediate rinsing.
Selon une forme de mise en oeuvre particulièrement préférée du procédé de teinture selon l'invention, on mélange, au moment de l'emploi, la composition colorante décrite cidessus avec une composition oxydante selon l'invention. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques et on laisse poser pendant 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, après quoi on rince, on lave au shampooing, on rince à nouveau et on sèche. According to a particularly preferred embodiment of the dyeing process according to the invention, the dyeing composition described above is mixed, at the time of use, with an oxidizing composition according to the invention. The resulting mixture is then applied to the keratin fibers and allowed to stand for about 3 to 50 minutes, preferably about 5 to 30 minutes, after which it is rinsed, washed with shampoo, rinsed again and dried.
Un autre objet de la présente invention est un procédé de déformation permanente des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux, utilisant comme composition oxydante la composition définie ci-dessus. Another object of the present invention is a method of permanent deformation of human keratinous fibers and in particular hair, using as oxidizing composition the composition defined above.
Selon ce procédé, on applique sur la fibre kératinique à traiter une composition réductrice, la fibre kératinique étant mise sous tension mécanique avant, pendant ou après ladite application, on rince éventuellement la fibre, on applique sur la fibre éventuellement rincée la composition oxydante de la présente invention puis on rince éventuellement à nouveau la fibre. According to this method, a reducing composition is applied to the keratin fiber to be treated, the keratinous fiber being put under mechanical tension before, during or after said application, the fiber is optionally rinsed, the oxidizing composition of the invention and then rinsing the fiber again.
La première étape de ce procédé consiste à appliquer sur les cheveux une composition réductrice. Cette application se fait mèche par mèche ou globalement. The first step of this process consists in applying to the hair a reducing composition. This application is wicked by wick or globally.
La composition réductrice comprend au moins un agent réducteur, qui peut être en particulier choisi parmi l'acide thioglycolique, la cystéine, la cystéamine, le thioglycolate de glycérol, l'acide thiolactique, ou les sels des acides thiolactique ou thioglycolique. The reducing composition comprises at least one reducing agent, which may in particular be chosen from thioglycolic acid, cysteine, cysteamine, glycerol thioglycolate, thiolactic acid, or salts of thiolactic or thioglycolic acids.
L'habituelle étape de mise sous tension des cheveux sous une forme correspondant à la forme finale désirée pour ces derniers (boucles par exemple) peut être mise en oeuvre par tout moyen, mécanique notamment, approprié et connu en soi pour maintenir sous tension des cheveux, tels que par exemple rouleaux, bigoudis et analogues. The usual step of tensioning the hair in a form corresponding to the final shape desired for the latter (loops for example) can be implemented by any means, including mechanical, appropriate and known per se to keep under tension hair , such as for example rollers, curlers and the like.
Les cheveux peuvent également être mis en forme sans l'aide de moyens extérieurs, simplement avec les doigts. The hair can also be shaped without the aid of external means, simply with the fingers.
Avant de procéder à l'étape suivante facultative de rinçage, il convient, de manière classique, de laisser reposer pendant quelques minutes, généralement entre 5 minutes et une heure, de préférence entre 10 et 30 minutes, la chevelure sur laquelle a été Before proceeding to the optional next step of rinsing, it is advisable, in a conventional manner, to let stand for a few minutes, generally between 5 minutes and one hour, preferably between 10 and 30 minutes, the hair on which has been
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appliquée la composition réductrice, et ceci de façon à bien laisser le temps au réducteur d'agir correctement sur les cheveux. Cette phase d'attente est effectuée de préférence à une température allant de 35 oc à 45 C, en protégeant de préférence également les cheveux par un bonnet. applied the reducing composition, and this so as to allow time for the reducer to act properly on the hair. This waiting phase is preferably carried out at a temperature ranging from 35 ° C. to 45 ° C., preferably also protecting the hair with a cup.
Dans la deuxième étape, facultative, du procédé (étape (ii)), les cheveux imprégnés de la composition réductrice sont donc ensuite rincés soigneusement par une composition aqueuse. In the optional second stage of the process (step (ii)), the hair impregnated with the reducing composition is then rinsed thoroughly with an aqueous composition.
Puis, dans une troisième étape (étape (iii)), on applique sur les cheveux ainsi rincés la composition oxydante selon la présente invention, dans le but de fixer la nouvelle forme imposée aux cheveux. Then, in a third step (step (iii)), the hair thus rinsed is applied to the oxidizing composition according to the present invention, for the purpose of fixing the new shape imposed on the hair.
Comme dans le cas de l'application de la composition réductrice, la chevelure sur laquelle a été appliquée la composition oxydante est ensuite, de manière classique, laissée dans une phase de repos ou d'attente qui dure quelques minutes, généralement entre 3 et 30 minutes, de préférence entre 5 et 15 minutes. As in the case of the application of the reducing composition, the hair on which the oxidizing composition has been applied is then, in a conventional manner, left in a resting or waiting phase which lasts a few minutes, generally between 3 and 30 minutes. minutes, preferably between 5 and 15 minutes.
Le véhicule des compositions réductrice et oxydante utilisées selon l'invention est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau et peut avantageusement contenir des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, dont plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des polyols ou éthers de polyols tels que, par exemple, les éthers
monométhylique, monoéthylique et monobutylique d'éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol. Les solvants peuvent alors être présents dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 20% et, de préférence, entre environ 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition. The vehicle of the reducing and oxidizing compositions used according to the invention is preferably an aqueous medium consisting of water and may advantageously contain cosmetically acceptable organic solvents, more particularly, alcohols such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol, or polyols or polyol ethers such as, for example, ethers
monomethyl, monoethyl and monobutyl ethylene glycol, propylene glycol or its ethers such as, for example, propylene glycol monomethyl ether, butylene glycol, dipropylene glycol and diethylene glycol alkyl ethers such as, for example, diethylene glycol monoethyl ether or monobutyl ether. The solvents can then be present in concentrations of between approximately 0.5 and 20% and, preferably, between approximately 2 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
Si la tension des cheveux était maintenue par des moyens extérieurs, on peut retirer de la chevelure ces derniers (rouleaux, bigoudis et analogues) avant ou après l'étape de fixation. If the hair tension is maintained by external means, the hair (hair rollers, curlers and the like) can be removed from the hair before or after the fixation step.
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Enfin, dans la dernière étape du procédé selon l'invention (étape (iv)), étape facultative également, les cheveux imprégnés de la composition oxydante sont rincés soigneusement, généralement à l'eau. Finally, in the last step of the process according to the invention (step (iv)), optional step also, the hair impregnated with the oxidizing composition is rinsed thoroughly, generally with water.
On obtient finalement une chevelure facile à démêler, douce. Les cheveux sont ondulés. We finally get a hair easy to disentangle, soft. The hair is wavy.
La composition oxydante selon l'invention peut également être utilisée dans un procédé de décoloration des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux. The oxidizing composition according to the invention can also be used in a process for bleaching human keratin fibers and in particular the hair.
Le procédé de décoloration selon l'invention comprend une étape d'application sur les fibres kératiniques d'une composition oxydante selon l'invention, cette composition comprenant de préférence de l'eau oxygénée en milieu alcalin après mélange extemporané. Classiquement, une deuxième étape du procédé de décoloration selon l'invention est une étape de rinçage des fibres kératiniques. The bleaching process according to the invention comprises a step of applying to the keratinous fibers an oxidizing composition according to the invention, this composition preferably comprising oxygenated water in an alkaline medium after extemporaneous mixing. Conventionally, a second step of the bleaching process according to the invention is a step of rinsing the keratinous fibers.
Des exemples concrets illustrant l'invention vont maintenant être donnés. Concrete examples illustrating the invention will now be given.
Dans ce qui suit ou ce qui précède, sauf mention contraire, les pourcentages sont exprimés en poids. In what follows or the above, unless otherwise stated, the percentages are expressed by weight.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans présenter un caractère limitatif. The following examples illustrate the invention without being limiting in nature.
EXEMPLE 1 : Composition de teinture d'oxydation : Composition colorante : On a utilisé la nuance châtain foncé de la gamme du commerce EXCELLENCE CREME. EXAMPLE 1: Oxidation Dyeing Composition: Coloring Composition: The dark brown shade of the EXCELLENCE CREME range of trade was used.
Composition oxydante : - Copolymère acide acrylamido-2-méthyl-2-propane-sulfonique/
n-dodécylacrylamide (3, 5%/96, 5%) neutralisé à 100% par la soude...... 1 g - Peroxyde d'hydrogène............ q. s....................................... 20 volumes - Pyrophosphate tétrasodique (0, 02g) et stannate de sodium (0, 04 g) - Agent séquestrant : pentaacétate pentasodique........................... 0, 06 MA* - Eau déminéralisée.............................. q. s. p........................... 100g MA* désigne Matière Active Oxidizing composition: Acrylamido-2-methyl-2-propanesulfonic acid copolymer
n-dodecylacrylamide (3, 5% / 96, 5%) 100% neutralized with sodium hydroxide ...... 1 g - Hydrogen peroxide ............ qs ... ................................... 20 volumes - Tetrasodium pyrophosphate (0.22 g) and sodium stannate ( 0, 04 g) - Sequestering agent: pentasodium pentaacetate ................................. 0, 06 MA * - Demineralised water .... .......................... qsp ....................... ... 100g MA * means Active Matter
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Au moment de l'emploi, la composition colorante a été mélangée à la composition oxydante dans un rapport pondéral 1/1, 5. Le mélange obtenu a été appliqué sur des mèches de cheveux gris à 90 % de blancs à raison de 10 g pour 1 g de cheveux, et laissé poser 30 minutes. At the time of use, the coloring composition was mixed with the oxidizing composition in a weight ratio 1/1, 5. The mixture obtained was applied to strands of gray hair at 90% white at a rate of 10 g for 1 g of hair, and left for 30 minutes.
Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard puis séchés. The hair was then rinsed, washed with a standard shampoo and dried.
On a obtenu une nuance châtain foncé uniforme. A uniform dark brown shade was obtained.
EXEMPLE 2 : Composition de déformation permanente : On a préparé la composition réductrice suivante (exprimée en grammes) :
EXAMPLE 2: Composition of permanent deformation: The following reducing composition (expressed in grams) was prepared:
<tb>
<tb> Acide <SEP> thioglycolique........................................................ <SEP> 9, <SEP> 2
<tb> Arginin <SEP> 15
<tb> Ammoniaque <SEP> à <SEP> 20% <SEP> d'NH3.............................................. <SEP> 9, <SEP> 3
<tb> Carbonate <SEP> d'ammonium <SEP> 4, <SEP> 5
<tb> Cocoylamidopropylbétaïne/monolaurate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> (25/5) <SEP> en
<tb> solution <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 30%................................................... <SEP> 1,3
<tb> Peptisant...................................................................... <SEP> 0, <SEP> 8
<tb> Alcool <SEP> isostéarylique <SEP> (TEGO <SEP> ALKANOL <SEP> 66 <SEP> vendu <SEP> par <SEP> la
<tb> société <SEP> GOLDSCHMIDT) <SEP> 12
<tb> Agent <SEP> séquestrant <SEP> 0, <SEP> 4
<tb> Parfum <SEP> 0,4
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> q. <SEP> s. <SEP> p <SEP> 100
<tb>
Cette composition réductrice a été appliquée sur une mèche de cheveux humides, préalablement enroulée sur un bigoudi de 9 mm de diamètre. <Tb>
<tb> Thioglycolic acid <SEP> .......................................... .............. <SEP> 9, <SEP> 2
<tb> Arginine <SEP> 15
<tb> Ammonia <SEP> to <SEP> 20% <SEP> of NH3 ............................... ............... <SEP> 9, <SEP> 3
<tb> Ammonium carbonate <SEP><SEP> 4, <SEP> 5
<tb> Cocoylamidopropylbetaine / monolaurate <SEP> of <SEP> glycerol <SEP> (25/5) <SEP> en
<tb><SEP> aqueous solution <SEP> to <SEP> 30% ................................. .................. <SEP> 1,3
<tb> Peptisant .............................................. ........................ <SEP> 0, <SEP> 8
<tb> Alcohol <SEP> isostearyl <SEP> (TEGO <SEP> ALKANOL <SEP> 66 <SEP> sold <SEP> by <SEP>
<tb> company <SEP> GOLDSCHMIDT) <SEP> 12
<tb> Agent <SEP> sequestering <SEP> 0, <SEP> 4
<tb> Perfume <SEP> 0.4
<tb> Demineralized <SEP> Water <SEP> q. <SEP> s. <SEP> p <SEP> 100
<Tb>
This reducing composition was applied to a lock of damp hair, previously wound on a curler 9 mm in diameter.
Après 10 minutes de temps de pause, on l'a rincée abondamment à l'eau. After 10 minutes of break time, it was thoroughly rinsed with water.
On a ensuite appliqué la composition oxydante suivante : Composition oxydante : - Copolymère acide acrylamido-2-méthyl-2-propane-sulfonique/ n-dodécylacrylamide (3,5%/96, 5%) neutralisé à 100% par la soude...... 1 g -Eau oxygénée 8 volumes - Pyrophosphate tétrasodique (0, 02g) et stannate de sodium (0,04 g) The following oxidizing composition was then applied: Oxidizing composition: Acrylamido-2-methyl-2-propanesulfonic acid / n-dodecylacrylamide acid copolymer (3.5% / 96.5%) 100% neutralized with sodium hydroxide. .... 1 g-8-volume oxygenated water - tetrasodium pyrophosphate (0.02 g) and sodium stannate (0.04 g)
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- Agent séquestrant : pentaacétate pentasodique.................. 0, 06 MA* - Eau déminéralisée.............................. q. s. p........................... 100g MA* désigne Matière Active Après 10 minutes de temps de pause, on a rincé à nouveau abondamment la mèche.
- Sequestering agent: pentasodium pentaacetate .................. 0, 06 MA * - Demineralized water .................. ............ qsp .......................... 100g MA * means Active Matter After 10 minutes of time pause, we rinsed again abundantly the wick.
Puis on a déroulé les cheveux du bigoudi et on les a séchés. Then we unrolled the curler's hair and dried it.
La mèche a été ondulée. The wick was wavy.
Des résultats similaires ont été obtenus en remplaçant dans les exemples 1 et 2, le copolymère acide acrylamindo-2-méthyl-2-propane-sulfonique/n-dodécylacrylamide neutralisé par la soude par un copolymère réticulé par du méthylène-bis-acrylamide constitué de 75% en poids de motifs AMPS neutralisés par l'ammoniaque et de 25% en poids de motifs de formule (Ill) dans laquelle R1=H, R4=C16-C18 et x=25.Similar results were obtained by replacing, in Examples 1 and 2, the acrylamindo-2-methyl-2-propanesulfonic acid / n-dodecylacrylamide acid copolymer neutralized with sodium hydroxide by a methylene-bis-acrylamide cross-linked copolymer consisting of 75% by weight of AMPS units neutralized with ammonia and 25% by weight of units of formula (III) in which R1 = H, R4 = C16-C18 and x = 25.
Claims (60)
Priority Applications (19)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0016954A FR2818540A1 (en) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | Oxidizing composition for treating keratinic materials, especially human hair, includes an amphiphilic polymer comprising sulfo-functional ethylenically unsaturated monomer units and a hydrophobic portion |
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