FR2813526A1 - Photostabilizing solar filters of cosmetic or dermatological compositions containing derivatives of dibenzoyl methane involves using dimer derivative of alpha-alkyl styrene - Google Patents
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Abstract
Description
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PROCEDE DE PHOTOSTABILISATION DE FILTRES SOLAIRES DERIVES DU DIBENZOYLMETHANE PAR UN DIMERE DERIVE D' a-ALKYLSTYRENE. PROCESS FOR PHOTOSTABILIZING SOLAR FILTERS DERIVED FROM DIBENZOYLMETHANE BY A DIMERE DERIVED FROM α-ALKYLSTYRENE.
L'invention se rapporte à un nouveau procédé pour améliorer la stabilité d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement UV consistant à associer au dit dérivé de dibenzoylméthane une quantité efficace d'au moins un dimère dérivé d'a-alkylstyrène particulier L'invention se rapporte également à l'utilisation d'un dimère dérivé d' aalkylstyrène particulier dans la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique contenant au moins un dérivé du dibenzoylméthane, pour améliorer la stabilité dudit dérivé du dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement UV. The invention relates to a new process for improving the stability of at least one dibenzoylmethane derivative with respect to UV radiation, consisting in combining said dibenzoylmethane derivative with an effective amount of at least one dimer derived from a. -alkylstyrene particular The invention also relates to the use of a dimer derivative of aalkylstyrene particular in the preparation of a cosmetic or dermatological composition containing at least one derivative of dibenzoylmethane, to improve the stability of said derivative of dibenzoylmethane vis- vis-à-vis UV radiation.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain, et que les rayons de longueurs d'onde plus particulièrement comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage naturel. Pour ces raisons ainsi que pour des raisons esthétiques, il existe une demande constante de moyens de contrôle de ce bronzage naturel en vue de contrôler ainsi la couleur de la peau ; il convient donc de filtrer ce rayonnement UV-B. It is known that the light radiations of wavelengths between 280 nm and 400 nm allow the browning of the human epidermis, and that the rays of wavelengths more particularly between 280 and 320 nm, known under the name of 'UV-B, cause erythema and skin burns which can interfere with the development of a natural tan. For these reasons as well as for aesthetic reasons, there is a constant demand for means of controlling this natural tanning with a view to thus controlling the color of the skin; it is therefore necessary to filter this UV-B radiation.
On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, qui provoquent le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement cutané prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à l'origine de réactions phototoxiques ou photo-allergiques. It is also known that UV-A rays, with wavelengths between 320 and 400 nm, which cause the skin to brown, are liable to induce an alteration of the latter, in particular in the case of a skin. sensitive or skin continuously exposed to sunlight. UV-A rays cause in particular a loss of elasticity of the skin and the appearance of wrinkles leading to premature skin aging. They promote the onset of the erythematous reaction or amplify this reaction in certain subjects and may even be the cause of phototoxic or photoallergic reactions.
Ainsi, pour des raisons esthétiques et cosmétiques telles que la conservation de l'élasticité naturelle de la peau par exemple, de plus en plus de gens désirent contrôler l'effet des rayons UV-A sur leur peau. Il est donc souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A. Thus, for aesthetic and cosmetic reasons such as the preservation of the natural elasticity of the skin for example, more and more people wish to control the effect of UV-A rays on their skin. It is therefore desirable to filter UV-A radiation as well.
A cet égard, une famille de filtres UV-A particulièrement intéressante est actuellement constituée par les dérivés du dibenzoylméthane, et notamment le 4- (ter.-butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane, qui présentent en effet un fort pouvoir d'absorption intrinsèque. Ces dérivés du dibenzoylméthane, qui sont maintenant des produits bien connus en soi à titre de filtres actifs dans l'UV-A, sont notamment décrits dans les demandes de brevets français FR-A-2326405 et FRA-2440933, ainsi que dans la demande de brevet européen EP-A-0114607 ; le 4- (ter.-butyl) 4'-méthoxy dibenzoyl-méthane est par ailleurs actuellement proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société HOFFMANN LAROCHE. In this regard, a particularly interesting family of UV-A filters currently consists of dibenzoylmethane derivatives, and in particular 4- (ter.-butyl) 4'-methoxy dibenzoylmethane, which indeed have a high intrinsic absorption power. . These dibenzoylmethane derivatives, which are now products well known per se as active filters in UV-A, are described in particular in French patent applications FR-A-2326405 and FRA-2440933, as well as in the application. European patent EP-A-0114607; 4- (ter.-butyl) 4'-methoxy dibenzoyl-methane is also currently offered for sale under the trade name “PARSOL 1789” by the company HOFFMANN LAROCHE.
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Malheureusement, il se trouve que les dérivés du dibenzoylméthane sont des produits relativement sensibles au rayonnement ultraviolet (surtout UV-A), c'est-àdire, plus précisément, qu'ils présentent une fâcheuse tendance à se dégrader plus ou moins rapidement sous l'action de ce dernier. Ainsi, ce manque substantiel de stabilité photochimique des dérivés du dibenzoylméthane face au rayonnement ultraviolet auquel ils sont par nature destinés à être soumis, ne permet pas de garantir une protection constante durant une exposition solaire prolongée, de sorte que des applications répétées à intervalles de temps réguliers et rapprochés doivent être effectuées par l'utilisateur pour obtenir une protection efficace de la peau contre les rayons UV. Unfortunately, it turns out that dibenzoylmethane derivatives are products that are relatively sensitive to ultraviolet radiation (especially UV-A), that is to say, more precisely, that they exhibit an unfortunate tendency to degrade more or less rapidly under the action of the latter. Thus, this substantial lack of photochemical stability of dibenzoylmethane derivatives against the ultraviolet radiation to which they are by nature intended to be subjected, does not make it possible to guarantee constant protection during prolonged sun exposure, so that repeated applications at time intervals Regular and close intervals must be carried out by the user to obtain effective protection of the skin against UV rays.
La photostabilisation des dérivés du dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement UV constitue, à ce jour, un problème qui n'a pas encore été résolu de manière complètement satisfaisante. The photostabilization of dibenzoylmethane derivatives with respect to UV radiation constitutes, to date, a problem which has not yet been resolved in a completely satisfactory manner.
Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon surprenante, qu'en associant aux dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus une quantité d'au moins un dimère dérivé d' a-alkylstyrène particulier que l'on définira plus loin, il était possible d'améliorer de manière substantielle et remarquable, la stabilité photochimique (ou photostabilité) de ces mêmes dérivés du dibenzoylméthane. Now, the Applicant has now discovered, surprisingly, that by combining the dibenzoylmethane derivatives mentioned above with a quantity of at least one particular dimer derived from α-alkylstyrene which will be defined below, it was possible to substantially and remarkably improve the photochemical stability (or photostability) of these same dibenzoylmethane derivatives.
Ainsi, conformément à l'un des objets de la présente invention, il est maintenant proposé un nouveau procédé de stabilisation des dérivés du dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement UV (longueurs d'ondes comprises entre 280 nm et 400 nm environ), en particulier du rayonnement solaire, caractérisé par le fait qu'il consiste à associer aux dits dérivés du dibenzoylméthane une quantité efficace d'au moins un dimère dérivé d'a-alkylstyrène de formule (1) définie ci-après. Thus, in accordance with one of the objects of the present invention, there is now proposed a new process for stabilizing dibenzoylmethane derivatives with respect to UV radiation (wavelengths of between 280 nm and 400 nm approximately), in particular solar radiation, characterized in that it consists in combining with said dibenzoylmethane derivatives an effective amount of at least one dimer derived from α-alkylstyrene of formula (1) defined below.
Par quantité efficace de dimère dérivé d'a-alkylstyrène conforme à l'invention, on entend une quantité suffisante pour obtenir une amélioration notable et significative de la photostabilité du ou des dérivés du dibenzoylméthane de la composition cosmétique photoprotectrice. Cette quantité minimale en agent photostabilisant à mettre en oeuvre, qui peut varier selon la nature du support cosmétiquement acceptable retenu pour la composition, peut être déterminée sans aucune difficulté au moyen d'un test classique de mesure de photostabilité, tel que celui donné dans les exemples ci-après. The term “effective amount of α-alkylstyrene derivative dimer in accordance with the invention” means an amount sufficient to obtain a notable and significant improvement in the photostability of the dibenzoylmethane derivative (s) of the photoprotective cosmetic composition. This minimum amount of light stabilizer to be used, which can vary depending on the nature of the cosmetically acceptable support chosen for the composition, can be determined without any difficulty by means of a standard test for measuring photostability, such as that given in the examples below.
La présente invention a également enfin pour objet l'utilisation d'un dimère dérivé d'a-alkylstyrène de formule (1) définie ci-après dans la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé du dibenzoylméthane dans le but de d'améliorer la stabilité vis-à-vis des rayons UV dudit dérivé de dibenzoylméthane contenu. A final subject of the present invention is also the use of an α-alkylstyrene derivative dimer of formula (1) defined below in the preparation of a cosmetic or dermatological composition comprising at least one dibenzoylmethane derivative with the aim of to improve the stability vis-à-vis UV rays of said dibenzoylmethane derivative contained.
D'autres caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre. Other characteristics, aspects and advantages of the present invention will become apparent on reading the detailed description which follows.
Les composés dimères dérivés d'a-alkylstyrène conformes à l'invention répondent à la formule (I) suivante : The dimeric compounds derived from α-alkylstyrene in accordance with the invention correspond to the following formula (I):
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dans laquelle - R1 et R2,identiques ou différents, désignent hydrogène, OH, NH2, un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié ; un radical alcoxy en C1-C12, linéaire ou ramifié ; un radical monoalkylamino en C1-C12, linéaire ou ramifié ; un radical dialkylamino en C1-C12, linéaire ou ramifié ou un substituant hydrosolubilisant choisi parmi un groupe carboxylate, un groupe sulfonate ou un reste ammonium ; - R3 et R4, identiques ou différents, désignent un groupe COOR6, COR6, CONR6R7 ou CN ; - R5 désigne un radical alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié; - R6et R7,identiques ou différents désignent hydrogène, un radical alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ; un radical alcènyle en C2-C10 linéaire ou ramifié ; un radical cycloalkyle en C3-C10 ramifié ou non ; un cycloalcènyle en C3-C10 ramifié ou non ; un aryle en C6-C18, un hétéroaryle en C4-C7 ; lesdits groupes cycloalkyle, cycloalcènyle, aryle pouvant comporter un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un radical C1-C4 monoalkylamino, un radical C1-C4-dialkylamino, un groupe hydroxy, un
radical C1-C4-alkyle, un radical Cl-C4alcoxy , lesdits groupes cycloalkyle, cycloalcènyle pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes (par exemple 0, N, S) ; - A désigne 0, S ou un groupe NR8 ; - R8 désigne hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ci2, linéaire ou ramifié ; - B désigne un radical alkylène en C1-C12, linéaire ou ramifié pouvant comporter un ou plusieurs substituants choisis parmi hydroxy, OC1-C6-acyle, NH2,
NH-d-C6-alkyle , NH-CI-C6-acyle, CN, COOH, COO-Cl-C6-acyle ; un radical cycloalkylène en C4-C12 ramifié ou non , un radical aralkylène en C8-C22 ; un radical monooxoaralkylène en C9-C21 ; un groupe [X]n-Y- ; - au moins deux des radicaux R1, R2et R8 peuvent former ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons avec le noyau benzénique auquel ils sont reliés.
in which - R1 and R2, which are identical or different, denote hydrogen, OH, NH2, a linear or branched C1-C12 alkyl radical; a linear or branched C1-C12 alkoxy radical; a linear or branched C1-C12 monoalkylamino radical; a linear or branched C1-C12 dialkylamino radical or a water-solubilizing substituent chosen from a carboxylate group, a sulfonate group or an ammonium residue; - R3 and R4, identical or different, denote a COOR6, COR6, CONR6R7 or CN group; - R5 denotes a linear or branched C1-C12 alkyl radical; - R6 and R7, which are identical or different, denote hydrogen, a linear or branched C1-C12 alkyl radical; a linear or branched C2-C10 alkenyl radical; a branched or unbranched C3-C10 cycloalkyl radical; branched or unbranched C3-C10 cycloalkenyl; a C6-C18 aryl, a C4-C7 heteroaryl; said cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl groups possibly comprising one or more substituents chosen from halogens, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C1-C4 monoalkylamino radical, a C1-C4-dialkylamino radical, a hydroxy group, a
C1-C4-alkyl radical, a C1-C4alkoxy radical, said cycloalkyl or cycloalkenyl groups possibly comprising one or more heteroatoms (for example O, N, S); - A denotes 0, S or an NR8 group; - R8 denotes hydrogen or a linear or branched C1-C12 alkyl radical; - B denotes a linear or branched C1-C12 alkylene radical which may contain one or more substituents chosen from hydroxy, OC1-C6-acyl, NH2,
NH-d-C6-alkyl, NH-CI-C6-acyl, CN, COOH, COO-Cl-C6-acyl; a branched or unbranched C4-C12 cycloalkylene radical, a C8-C22 aralkylene radical; a C9-C21 monooxoaralkylene radical; an [X] nY- group; - at least two of the radicals R1, R2 and R8 can together form a 5- or 6-membered ring with the benzene ring to which they are linked.
- X désigne un groupe -CH2-CH2-Z-, -CH2CH2CH2Z-, -CH(CH3)-CH2-Z-, -CH2-CH2-CH2-CH2-Z-, -CH2-CH(CH2CH3)-Z- ; - Y désigne un groupe -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-,-CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH2CH3)- ; - Z désigne 0 ou S ; - n varie de 1 à 150. - X denotes a group -CH2-CH2-Z-, -CH2CH2CH2Z-, -CH (CH3) -CH2-Z-, -CH2-CH2-CH2-CH2-Z-, -CH2-CH (CH2CH3) -Z- ; - Y denotes a group -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2 -, - CH (CH3) -CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH (CH2CH3) -; - Z denotes 0 or S; - n varies from 1 to 150.
Comme radicaux alkyle en C1-C12 pour les radicaux R1, R2, R6, R8 et B on peut citer par exemple . méthyle, éthyle, n-propyle, 1-méthyléthyle, n-butyle, 1méthylpropyle, 2-méthylpropyle, 1,1-diméthyléthyle, n-pentyle, 1-méthylbutyle, 2méthylbutyle, 3-méthylbutyle, 2,2-diméthylpropyle, 1-éthylpropyle, n-hexyle, 1,1diméthylpropyle, 1,2-diméthylpropyle, 1-méthylpentyle, 2-méthylpentyle, 3méthylpentyle, 4-méthylpentyle, 1,1-diméthylbutyle, 1,2-diméthylbutyle, 1,3- As C1-C12 alkyl radicals for the radicals R1, R2, R6, R8 and B, there may be mentioned for example. methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1- ethylpropyl, n-hexyl, 1,1dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-
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diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 2,3-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle, 1- éthylbutyle, 2-éthylbutyle, 1,1,2-tnméthylpropyle, (1,2,2-triméthylpropyle ? ), 1- éthyl-1-méthylpropyle, 1-éthyl-2-méthylpropyle, n-heptyle, n-octyle, n-nonyle, ndécyle, n-undécyle, n-dodécyle. dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-tnmethylpropyl, (1,2,2-trimethylpropyl?), 1-ethyl -1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, ndecyl, n-undecyl, n-dodecyl.
Comme groupes alcènyle en C2-C10 pour les radicaux R6et R7,on peut citer par exemple éthènyle, n-propènyle, 1-méthyléthènyle, n-butènyle, 1-méthylpropènyle, 2-méthylpropènyle, 1,1-diméthyléthènyle, n-pentènyle, 1-méthylbutènyle, 2-méthylbutènyle, 3-méthylbutènyle, 2,2-diméthylpropènyle, 1-éthylpropènyle, n-hexènyle, 1,1-diméthylpropènyle, 1,2-diméthylpropènyle, 1-méthylpentènyle, 2-méthylpentènyle, 3-méthylpentènyle, 4-méthylpentènyle, 1,1-diméthylbutènyle,1,2-diméthylbutènyle,1, 3-d iméthylbutènyle,2,2-diméthylbutè nyle, 2,3-diméthylbutènyle, 3,3-diméthylbutènyle, 1-éthylbutènyle, 2-éthylbutènyle, 1,1,2-triméthytpropènyle, 1,2,2-triméthylpropènyle, 1-éthyl-1-méthylpropènyle, 1-éthyl-2-méthylpropènyle, n-heptènyle, n-octènyle, n-nonènyle, n-décènyle. As C2-C10 alkenyl groups for the R6 and R7 radicals, mention may be made, for example, of ethenyl, n-propenyl, 1-methylethenyl, n-butenyl, 1-methylpropenyl, 2-methylpropenyl, 1,1-dimethylethenyl, n-pentenyl, 1-methylbutenyl, 2-methylbutenyl, 3-methylbutenyl, 2,2-dimethylpropenyl, 1-ethylpropenyl, n-hexenyl, 1,1-dimethylpropenyl, 1,2-dimethylpropenyl, 1-methylpentenyl, 2-methylpentenyl, 3-methylpentenyl, 4-methylpentenyl, 1,1-dimethylbutenyl, 1,2-dimethylbutenyl, 1, 3-dimethylbutenyl, 2,2-dimethylbutenyl, 2,3-dimethylbutenyl, 3,3-dimethylbutenyl, 1-ethylbutenyl, 2-ethylbutenyl, 1,1,2-trimethytpropenyl, 1,2,2-trimethylpropenyl, 1-ethyl-1-methylpropenyl, 1-ethyl-2-methylpropenyl, n-heptenyl, n-octenyl, n-nonenyl, n-decenyl.
Comme radicaux cycloalkyles en C3-C10 pour les radicaux R6et R7, on peut citer par exemple : cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, 1-méthylcyclopropyle, 1-éthylcyclopropyle, 1-propylcyclopropyle, 1-butylcyclopropyle, 1-pentylcyclopropyle, 1-méthyl-1-butylcyclopropyle, 1,2-diméthylcyclypropyle, 1-méthyl-2-éthylcyclopropyle, cyclooctyle, cyclononyle ou cyclodécyle. As C3-C10 cycloalkyl radicals for the R6 and R7 radicals, there may be mentioned, for example: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 1-methylcyclopropyle, 1-ethylcyclopropyl, 1-propylcyclopropyle, 1-butylcyclopropyl, 1-pentylcyclopropyle, 1-pentylcyclopropyle -methyl-1-butylcyclopropyl, 1,2-dimethylcyclypropyl, 1-methyl-2-ethylcyclopropyl, cyclooctyl, cyclononyl or cyclodecyl.
Comme radicaux cycloalcènyles en C3-C10 ayant une ou plusieurs doubles liaisons, pour les radicaux R6 et R7,on peut citer : cyclobutènyle, cyclopentènyle, cyclopentadiènyle, cyclohexènyle, 1,3-cyclohexadiènyle, 1,4-cyclohexadiènyle, cycloheptènyle, cycloheptatriènyle, cyclooctènyle, 1,5-cyclooctadiènyle, cyclooctétraènyle, cyclononènyle ou cyclodécènyle. As C3-C10 cycloalkenyl radicals having one or more double bonds, for the R6 and R7 radicals, mention may be made of: cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclopentadienyl, cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl, 1,4-cyclohexadienyl, cycloheptenyl, cycloooheptatriyle , 1,5-cyclooctadienyl, cyclooctetraenyl, cyclononenyl or cyclodecenyl.
Comme radicaux alcoxy en C1-C12 pour les radicaux R1 et R2,on peut citer : méthoxy, n-propoxy, 1-méthylpropoxy, n-pentoxy, 3-méthylbutoxy, 2,2-diméthylpropoxy, 1 -méthyl- 1-éthylpropoxy, octoxy, éthoxy, n-propoxy, n-butoxy, 2-méthylpropoxy, 1,1-diméthylpropoxy, hexoxy, heptoxy, 2-éthylhexoxy. As C1-C12 alkoxy radicals for the radicals R1 and R2, there may be mentioned: methoxy, n-propoxy, 1-methylpropoxy, n-pentoxy, 3-methylbutoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1 -methyl-1-ethylpropoxy, octoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy, hexoxy, heptoxy, 2-ethylhexoxy.
Les groupes aryles pour les radicaux R6et R7sont plus particulièrement phényle, méthoxyphényle ou naphtyle. The aryl groups for the R6 and R7 radicals are more particularly phenyl, methoxyphenyl or naphthyl.
Les groupes hydrosolubilisants désignés par les radicaux R1 et R2,sont par exemple des groupes carboxylates, sulfonates et plus particulièrement leurs sels avec des cations physiologiquement acceptables comme les sels de métaux alcalins ou les sels de trialkylammonium comme les sels de tri(hydroxyalkyl)ammonium ou de 2-méthylpropan-1-ol-2-ammonium. On peut également citer les groupes ammonium comme les alkylammoniums et leurs formes salifiées avec des anions physiologiquement acceptables. The water-solubilizing groups designated by the radicals R1 and R2 are, for example, carboxylate and sulphonate groups and more particularly their salts with physiologically acceptable cations such as alkali metal salts or trialkylammonium salts such as tri (hydroxyalkyl) ammonium salts or of 2-methylpropan-1-ol-2-ammonium. Mention may also be made of ammonium groups such as alkylammoniums and their salified forms with physiologically acceptable anions.
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Les composés de formule (I) préférentiels sont choisis parmi ceux pour lesquels : - R1 et R2,identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en Ci-Ce. un radical alcoxy en Ci-Ce, un substituant hydrosolubilisant choisi parmi un groupe carboxylate, un groupe sulfonate ou un reste ammonium ; - R et R4, identiques ou différents, désignent un groupe COOR6 ou CN ; - R5 désigne un radical alkyle en Ci-Ce : - R6 désigne un radical alkyle en C1-C12, - A désigne 0 ; - B désigne un radical alkylène en C1-C12, un radical cycloalkylène en C4-C12, un radical aralkylène en C8-C22, un groupe [X]n-Y- ; - X désigne un groupe -CH2-CH2-0-, -CH2CH2CH20-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH2CH3)-O- ; - Y désigne un groupe -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-,-CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH2CH3)- ; - n varie de 1 à 20. The preferred compounds of formula (I) are chosen from those for which: - R1 and R2, identical or different, denote hydrogen, a C1-C6 alkyl radical. a C1-C6 alkoxy radical, a water-solubilizing substituent chosen from a carboxylate group, a sulfonate group or an ammonium residue; - R and R4, identical or different, denote a COOR6 or CN group; - R5 denotes a C1-C6 alkyl radical: - R6 denotes a C1-C12 alkyl radical, - A denotes 0; - B denotes a C1-C12 alkylene radical, a C4-C12 cycloalkylene radical, a C8-C22 aralkylene radical, an [X] n-Y- group; - X denotes a group -CH2-CH2-0-, -CH2CH2CH20-, -CH (CH3) -CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH (CH2CH3) -O- ; - Y denotes a group -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2 -, - CH (CH3) -CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH (CH2CH3) -; - n varies from 1 to 20.
Les composés de formule (I) plus préférentiels sont choisis parmi ceux pour lesquels : - R1 et R2,identiques ou différents, désignent hydrogène, un radical alkyle en C4-C8 , un radical alcoxy en C4-C8 , un substituant hydrosolubilisant choisi parmi un groupe carboxylate, un groupe sulfonate ou un reste ammonium ; - R et R4 désignent un groupe CN ; - R5 un radical alkyle en Ci-Ce ; - A désigne 0 ; - B désigne un radical alkylène en C1-C12, un groupe [X]n-Y- ; - R8 désigne hydrogène ou un radical alkyle en C1-C12 ; - X désigne un groupe -CH2-CH2-O- ou -CH(CH3)-CH2-O-, - Y désigne un groupe-CH2-CH2- ou -CH (CH3)-CH2 - n varie de 1 à 20. The more preferred compounds of formula (I) are chosen from those for which: - R1 and R2, identical or different, denote hydrogen, a C4-C8 alkyl radical, a C4-C8 alkoxy radical, a water-solubilizing substituent chosen from a carboxylate group, a sulfonate group or an ammonium residue; - R and R4 denote a CN group; - R5 a C 1 -C 6 alkyl radical; - A denotes 0; - B denotes a C1-C12 alkylene radical, an [X] n-Y- group; - R8 denotes hydrogen or a C1-C12 alkyl radical; - X denotes a -CH2-CH2-O- or -CH (CH3) -CH2-O- group, - Y denotes a -CH2-CH2- or -CH (CH3) -CH2 group - n varies from 1 to 20.
Les composés de formule (I) encore plus particulièrement préférés sont choisis parmi ceux répondant à la formule (la) suivante :
où R5 est un radical alkyle en Ci-Ce et plus particulièrement méthyle ; B désigne un radical alkylène en C1-C12. The even more particularly preferred compounds of formula (I) are chosen from those corresponding to the following formula (Ia):
where R5 is a C1-C6 alkyl radical and more particularly methyl; B denotes a C1-C12 alkylene radical.
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A titre d'exemples de composés de formule (I) conformes à l'invention on peut citer ceux de formule suivante :
où B est choisi parmi les groupes suivants : -(CH2)2- -(CH2)3- -(CH2)4- -(CH2)5- -(CH2)6- -(CH2)7- -(CH2)s- -(CH2)9- -(CH2)io- -(CH2)12- -CH2-CH2-CH-(CH3)-CH2-CH2- -CH2-C(CH3)2-CH2- -CH2-CH(OH)-CH2- -CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-
where B is selected from the following groups: - (CH2) 2- - (CH2) 3- - (CH2) 4- - (CH2) 5- - (CH2) 6- - (CH2) 7- - (CH2) s - - (CH2) 9- - (CH2) io- - (CH2) 12- -CH2-CH2-CH- (CH3) -CH2-CH2- -CH2-C (CH3) 2-CH2- -CH2-CH ( OH) -CH2- -CH2-CH (OH) -CH (OH) -CH2-
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Parmi ces composés, on choisira plus particulièrement les deux composés suivants .
Les composés de formule (1) tels que définis ci-dessus sont connus en euxmêmes et leurs structures et leurs synthèses sont décrites dans la demande de brevet DE19855649 (faisant partie intégrante du contenu de la description). The compounds of formula (1) as defined above are known in themselves and their structures and their syntheses are described in patent application DE19855649 (forming an integral part of the content of the description).
Les composés de formule (I) sont généralement présents dans la composition de l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 % et 20 % en poids, de préférence entre 0,5 % et 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. The compounds of formula (I) are generally present in the composition of the invention in proportions of between 0.1% and 20% by weight, preferably between 0.5% and 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
Comme indiqué précédemment, les dérivés du dibenzoylméthane destinés à être photostabilisés dans le cadre de la présente invention sont des produits déjà bien connus en soi et décrits notamment dans les documents FR2326405, FR2440933 et EP0114607 précités, documents dont les enseignements sont, pour ce qui touche à la définition même de ces produits, totalement inclus à titre de références dans la présente description. As indicated above, the dibenzoylmethane derivatives intended to be light stabilized in the context of the present invention are products already well known per se and described in particular in documents FR2326405, FR2440933 and EP0114607 mentioned above, documents whose teachings are, as regards to the very definition of these products, fully included by way of references in the present description.
Selon la présente invention, on peut bien entendu mettre en oeuvre un ou plusieurs dérivés du dibenzoylméthane. According to the present invention, it is of course possible to use one or more dibenzoylmethane derivatives.
Parmi les dérivés du dibenzoylméthane rentrant particulièrement bien dans le cadre de la présente invention, on peut notamment citer, de manière non limitative : - le 2-méthyldibenzoylméthane - le 4-méthyldibenzoylméthane - le 4-isopropyldibenzoylméthane - le 4-tert.-butyldibenzoylméthane - le 2,4-diméthyldibenzoylméthane - le 2,5-diméthyldibenzoylméthane - le 4,4'-diisopropyldibenzoylméthane - le 4,4'-diméthoxydibenzoylméthane - le 4-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane Among the dibenzoylmethane derivatives falling particularly well within the scope of the present invention, there may be mentioned in particular, without limitation: - 2-methyldibenzoylmethane - 4-methyldibenzoylmethane - 4-isopropyldibenzoylmethane - 4-tert.-butyldibenzoylméthane - 4-tert.-butyldibenzoylméthane - 2,4-dimethyldibenzoylmethane - 2,5-dimethyldibenzoylmethane - 4,4'-diisopropyldibenzoylmethane - 4,4'-dimethoxydibenzoylmethane - 4-tert.-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane
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- le 2-méthyl-5-isopropyl-4'-méthoxydibenzoylméthane - le 2-méthyl-5-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylméthane - le 2,6-diméthyl-4-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane Parmi les dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus, on préfère tout particulièrement, selon la présente invention, mettre en #uvre le 4-(ter.-butyl) 4'méthoxy dibenzoylméthane, notamment celui proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société GIVAUDAN, ce filtre répondant donc à la formule développée suivante :
Un autre dérivé du dibenzoylméthane préféré selon la présente invention est le 4isopropyl-dibenzoylméthane, filtre vendu sous la dénomination de "EUSOLEX 8020" par la Société MERCK, et répondant à la formule développée suivante :
Le ou les dérivés du dibenzoylméthane peuvent être présents dans les compositions conformes à l'invention, ou dans les compositions destinées à être stabilisées conformément au procédé de l'invention, à des teneurs qui sont généralement comprises entre 0,01 % et 10 % en poids, et de préférence à des teneurs comprises entre 0,1 % et 6 % en poids, par rapport au poids total de la composition. - 2-methyl-5-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethane - 2-methyl-5-tert.-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane - 2,4-dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethane - 2,6-dimethyl -4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethane Among the dibenzoylmethane derivatives mentioned above, it is very particularly preferred, according to the present invention, to use 4- (ter.-butyl) 4'methoxy dibenzoylmethane, in particular the one offered for sale under the trade name of "PARSOL 1789" by the Company GIVAUDAN, this filter therefore corresponding to the following structural formula:
Another preferred dibenzoylmethane derivative according to the present invention is 4isopropyl-dibenzoylmethane, a filter sold under the name “EUSOLEX 8020” by the company MERCK, and corresponding to the following structural formula:
The dibenzoylmethane derivative (s) may be present in the compositions in accordance with the invention, or in the compositions intended to be stabilized according to the process of the invention, at contents which are generally between 0.01% and 10% in weight, and preferably at contents of between 0.1% and 6% by weight, relative to the total weight of the composition.
Les compositions cosmétiques antisolaires selon l'invention peuvent bien entendu contenir un ou plusieurs filtres organiques complémentaires actifs dans l'UVA et/ou l'UVB (absorbeurs) et peuvent être hydrosolubles, liposolubles ou insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés. Ces filtres UV organiques peuvent être notamment choisis parmi les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine tels que ceux décrits dans les demandes de brevet US4367390, EP0863145, EP0517104, EP0570838, EP0796851, EP0775698, EP0878469 , EP0933376 et EP0893119; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de ss,ss'diphénylacrylate, les dérivés de benzimidazole ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que ceux décrits dans les brevets EP0669323 et US2463264 ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphénylbenzotriazole) tels que ceux décrits dans les demandes US5237071, US5166355, GB2303549, DE19726184 et EP0893119 ; The sunscreen cosmetic compositions according to the invention can of course contain one or more complementary organic filters active in UVA and / or UVB (absorbers) and can be water-soluble, liposoluble or insoluble in the cosmetic solvents commonly used. These organic UV filters can in particular be chosen from cinnamic derivatives; dibenzoylmethane derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; triazine derivatives such as those described in patent applications US4367390, EP0863145, EP0517104, EP0570838, EP0796851, EP0775698, EP0878469, EP0933376 and EP0893119; benzophenone derivatives; ss, ss'diphenylacrylate derivatives, benzimidazole derivatives; bis-benzoazolyl derivatives such as those described in patents EP0669323 and US2463264; methylene bis- (hydroxyphenylbenzotriazole) derivatives such as those described in applications US5237071, US5166355, GB2303549, DE19726184 and EP0893119;
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les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque , les polymères hydrocarbonés filtres et les silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande W093/04665. p-aminobenzoic acid derivatives, filter hydrocarbon polymers and filter silicones such as those described in particular in application WO93 / 04665.
Comme exemples de filtres solaires complémentaires actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B, on peut citer l'acide p-aminobenzoïque, le p-aminobenzoate oxyéthyléné (25mol), le p-diméthylaminobenzoate de 2-éthylhexyle, le p-aminobenzoate d'éthyle N-oxypropyléné le p-aminobenzoate de glycérol, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate de 2-éthylhexyle, le salicylate de triéthanolamine, le salicylate de 4-isopropylbenzyle, le 4-isopropyl-dibenzoylméthane, le 4-méthoxy cinnamate de 2-éthylhexyle, le diisopropyl cinnamate de méthyle, le 4-méthoxy cinnamate d'isoamyle, le 4-méthoxy cinnamate de diéthanolamine, l'anthranilate de menthyle, le 2-cyano-3,3'-diphénylacrylate de 2-éthylhexyle, le2-cyano-3,3'-diphénylacrylate d'éthyle, l'acide 2-phényl benzimidazole 5-sulfonique et ses sels, le méthylsulfate de 3-(4'-triméthylammonium)-benzylidèn-bornan-2-one, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone, le 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone-5-sulfonate, la 2,4-dihydroxybenzophénone, la 2,2',4,4'-tétrahydroxybenzophénone, la 2,2'-dihydroxy-4,4'diméthoxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthylbenzophénone, l'acide a-(2-oxoborn-3-ylidène)-tolyl-4-sulfonique et ses sels solubles la 3-(4'-sulfo)benzylidèn-bornan-2-one et ses sels solubles, le 3-(4'méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3-benzylidène-d,l-camphre, l'acide benzène 1,4-di(3-méthylidène-10-camphosulfonique) et ses sels, l'acide urocanique, la 2,4,6-tns[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)-anilino]-1,3,5-triazine ; la 2-[(p-(tertiobutylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]- 1,3,5-triazine ;
la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1,3,5- triazine (TINOSORB S - CIBA) ; le polymère de N-(2 et 4)-[(2-oxoborn-3-ylidèn)méthyl] benzyl]-acrylamide, l'acide 1,4-bisbenzimidazolyl-phénylen-3,3',5,5'-tétrasulfonique et ses sels solubles. les polyorganosiloxanes à fonction benzalmalonate les polyorganosiloxanes à fonction benzotriazole tel que le Drométrizole Trisiloxane. As examples of complementary sun filters active in UV-A and / or UV-B, mention may be made of p-aminobenzoic acid, oxyethylenated p-aminobenzoate (25mol), 2-ethylhexyl p-dimethylaminobenzoate, N-oxypropylenated ethyl p-aminobenzoate, glycerol p-aminobenzoate, homomenthyl salicylate, 2-ethylhexyl salicylate, triethanolamine salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, 4-isopropyl-dibenzoylmethane 2-ethylhexyl 4-methoxy cinnamate, methyl diisopropyl cinnamate, isoamyl 4-methoxy cinnamate, diethanolamine 4-methoxy cinnamate, menthyl anthranilate, 2-cyano-3,3'-diphenylacrylate 2-ethylhexyl, ethyl 2-cyano-3,3'-diphenylacrylate, 2-phenyl benzimidazole 5-sulfonic acid and its salts, 3- (4'-trimethylammonium) -benzylidèn-bornan-2- methylsulfate one, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophen none, 2,2'-dihydroxy-4,4'dimethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, a- (2-oxoborn acid -3-ylidene) -tolyl-4-sulfonic acid and its soluble salts 3- (4'-sulfo) benzylidèn-bornan-2-one and its soluble salts, 3- (4'methylbenzylidene) -d, 1-camphor , 3-benzylidene-d, l-camphor, benzene 1,4-di (3-methylidene-10-camphosulfonic acid) and its salts, urocanic acid, 2,4,6-tns [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) -anilino] -1,3,5-triazine; 2 - [(p- (tertiobutylamido) anilino] -4,6-bis - [(p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] - 1,3,5-triazine;
2,4-bis {[4- (2-ethyl-hexyloxy)] - 2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxy-phenyl) -1,3,5-triazine (TINOSORB S - CIBA) ; the polymer of N- (2 and 4) - [(2-oxoborn-3-ylidèn) methyl] benzyl] -acrylamide, 1,4-bisbenzimidazolyl-phenylen-3,3 ', 5,5'-tetrasulfonic acid and its soluble salts. polyorganosiloxanes with a benzalmalonate function; polyorganosiloxanes with a benzotriazole function such as Drometrizole trisiloxane.
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le 2,2'-méthylène-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetraméthylbutyl)phénol] sous forme solubilisée telle que le produit vendu sous le nom commercial MIXXIM BB/100 par le société FAIRMOUNT CHEMICAL ou bien sous forme insoluble micronisée que le produit vendu sous le nom commercial TNOSORB M par la société CIBA GEIGY ; le 2,2'-méthylène-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(méthyl)phénol] sous forme solubilisée telle que le produit vendu sous le nom commercial MIXXIM BB/200 par le société FAIRMOUNT CHEMICAL . 2,2'-methylene-bis- [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol] in solubilized form such as the product sold under the trade name MIXXIM BB / 100 by the company FAIRMOUNT CHEMICAL or else in micronized insoluble form as the product sold under the trade name TNOSORB M by the company CIBA GEIGY; 2,2'-methylene-bis- [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (methyl) phenol] in dissolved form, such as the product sold under the trade name MIXXIM BB / 200 by the company FAIRMOUNT CHEMICAL.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des agents de bronzage et/ou de brunissage artificiels de la peau (agents autobronzants), tels que par exemple de la dihydroxyacétone (DHA). The compositions according to the invention may also contain agents for artificial tanning and / or browning of the skin (self-tanning agents), such as, for example, dihydroxyacetone (DHA).
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent encore contenir des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP0518772 et EP0518773. The cosmetic compositions according to the invention can also contain pigments or even nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of coated metal oxides or not as per example of titanium oxide nanopigments (amorphous or crystallized in rutile and / or anatase form), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se. Conventional coating agents are moreover alumina and / or aluminum stearate. Such metallic oxide nanopigments, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP0518772 and EP0518773.
Les compositions de l'invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants, les adoucissants, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les polymères, les charges, les séquestrants, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les colorants, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique, en particulier pour la fabrication de compositions antisolaires sous forme d'émulsions. The compositions of the invention can also comprise conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents, thickeners, softeners, antioxidants, opacifiers, stabilizers, emollients, hydroxy acids, anti- mousse, moisturizing agents, vitamins, perfumes, preservatives, polymers, fillers, sequestering agents, propellants, alkalinizing or acidifying agents, colorants, or any other ingredient usually used in cosmetics, in particular for manufacturing sunscreen compositions in the form of emulsions.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges, et ils comprennent également les acides gras, les alcools gras et les esters d'acides gras. Les huiles peuvent être choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment parmi l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, les huiles de silicone, volatiles ou non, les isoparaffines, les polyoléfines, les huiles fluorées et perfluorées. De même, les cires peuvent être choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse connues en soi. The fatty substances can consist of an oil or a wax or their mixtures, and they also include fatty acids, fatty alcohols and fatty acid esters. The oils can be chosen from animal, vegetable, mineral or synthetic oils and in particular from petrolatum oil, paraffin oil, silicone oils, volatile or not, isoparaffins, polyolefins, fluorinated oils and perfluorinated. Likewise, the waxes can be chosen from animal, fossil, vegetable, mineral or synthetic waxes known per se.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs. Among the organic solvents, mention may be made of lower alcohols and polyols.
Les épaississants peuvent être choisis notamment parmi les gommes de guar et celluloses modifiées ou non telles que la gomme de guar hydroxypropylée, la méthylhydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthyl cellulose ou encore l'hydroxyéthylcellulose. The thickeners can be chosen in particular from guar gums and celluloses modified or not, such as hydroxypropylated guar gum, methylhydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethyl cellulose or else hydroxyethylcellulose.
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Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses, en particulier la photostabilité, attachées intrinsèquement à l'association binaire conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds and / or their quantities in such a way that the advantageous properties, in particular photostability, intrinsically attached to the binary association in accordance with the invention are not, or substantially not, altered by the addition (s) envisaged.
Les compositions de l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile. The compositions of the invention can be prepared according to techniques well known to those skilled in the art, in particular those intended for the preparation of emulsions of oil-in-water or water-in-oil type.
Cette composition peut se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait, un gel ou un gel crème, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. This composition can be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / O or W / O / W) such as a cream, a milk, a gel or a gel cream, powder, solid stick and optionally be packaged as an aerosol and be in the form of foam or spray.
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR2315991 et FR2416008). When it is an emulsion, the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR2315991 and FR2416008).
La composition cosmétique de l'invention peut être utilisée comme composition protectrice de l'épiderme humain ou des cheveux contre les rayons ultraviolets, comme composition antisolaire ou comme produit de maquillage. The cosmetic composition of the invention can be used as a composition for protecting the human epidermis or the hair against ultraviolet rays, as an anti-sun composition or as a make-up product.
Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection de l'épiderme humain contre les rayons UV, ou comme composition antisolaire, elle peut se présenter sous forme de suspension ou de dispersion dans des solvants ou des corps gras, sous forme de dispersion vésiculaire non ionique ou encore sous forme d'émulsion, de préférence de type huile-dans-eau, telle qu'une crème ou un lait, sous forme de pommade, de gel, de gel crème, de bâtonnet solide, de stick, de poudre, de mousse aérosol ou de spray. When the cosmetic composition according to the invention is used for the protection of the human epidermis against UV rays, or as an anti-sun composition, it can be in the form of a suspension or of a dispersion in solvents or fatty substances, in the form of nonionic vesicular dispersion or else in the form of an emulsion, preferably of the oil-in-water type, such as a cream or a milk, in the form of an ointment, a gel, a cream gel, a solid stick, a stick, powder, aerosol foam or spray.
Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection des cheveux contre les rayons UV, elle peut se présenter sous forme de shampooing, de lotion, de gel, d'émulsion, de dispersion vésiculaire non ionique et constituer par exemple une composition à rincer, à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant, pendant ou après permanente ou défrisage, une lotion ou un gel coiffants ou traitants, une lotion ou un gel pour le brushing ou la mise en plis, une composition de permanente ou de défrisage, de coloration ou décoloration des cheveux. When the cosmetic composition according to the invention is used for protecting the hair against UV rays, it can be in the form of shampoo, lotion, gel, emulsion, nonionic vesicular dispersion and constitute, for example, a composition. to rinse, to apply before or after shampooing, before or after coloring or bleaching, before, during or after perm or straightening, a styling or treating lotion or gel, a lotion or a gel for brushing or styling, a composition for perming or straightening, coloring or bleaching the hair.
Lorsque la composition est utilisée comme produit de maquillage des cils, des sourcils ou de la peau, tel que crème de traitement de l'épiderme, fond de teint, bâton de rouge à lèvres, fard à paupières, fard à joues, mascara ou ligneur encore appelé "eye liner", elle peut se présenter sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse, comme des émulsions huile dans eau ou eau dans huile, des dispersions vésiculaires non ioniques ou encore des suspensions. When the composition is used as a make-up product for the eyelashes, the eyebrows or the skin, such as an epidermis treatment cream, foundation, lipstick stick, eye shadow, blush, mascara or liner also called "eye liner", it can be in solid or pasty, anhydrous or aqueous form, such as oil-in-water or water-in-oil emulsions, nonionic vesicular dispersions or else suspensions.
A titre indicatif, pour les formulations antisolaires conformes à l'invention qui présentent un support de type émulsion huile-dans-eau, la phase aqueuse As an indication, for the sunscreen formulations in accordance with the invention which have a carrier of oil-in-water emulsion type, the aqueous phase
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(comprenant notamment les filtres hydrophiles) représente généralement de 50 à 95% en poids, de préférence de 70 à 90% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation, la phase huileuse (comprenant notamment les filtres lipophiles) de 5 à 50% en poids, de préférence de 10 à 30% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation, et le ou les (co)émulsionnant(s) de 0,5 à 20% en poids, de préférence de 2 à 10% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation. (comprising in particular the hydrophilic filters) generally represents from 50 to 95% by weight, preferably from 70 to 90% by weight, relative to the whole of the formulation, the oily phase (comprising in particular the lipophilic filters) from 5 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight, relative to the entire formulation, and the (co) emulsifier (s) from 0.5 to 20% by weight, preferably 2 at 10% by weight, relative to the entire formulation.
Comme indiqué en début de description, un autre objet de la présente invention réside dans l'utilisation d'un filtre UV du type dimère dérivé d'a-alkylstyrène de formule (I) telle que définie ci-dessus dans la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé du dibenzoylméthane dans le but de d'améliorer la stabilité vis-à-vis des rayons UV ledit dérivé du dibenzoylméthane contenu. As indicated at the start of the description, another object of the present invention lies in the use of a UV filter of the dimer type derived from α-alkylstyrene of formula (I) as defined above in the preparation of a cosmetic or dermatological composition comprising at least one dibenzoylmethane derivative for the purpose of improving the stability vis-à-vis UV rays, said dibenzoylmethane derivative contained.
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EXEMPLES
<tb>
<tb> COMPOSITION <SEP> Emulsion <SEP> HIE <SEP> EX
<tb> -Mélange <SEP> mono/distéarate <SEP> de <SEP> glycerol <SEP> / <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> 2 <SEP> g
<tb> glycol <SEP> (100 <SEP> OE) <SEP> (ARLACEL <SEP> 165 <SEP> FL <SEP> - <SEP> ICI)
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> 1 <SEP> g
<tb> (LANETTE <SEP> 18 <SEP> - <SEP> HENKEL) <SEP>
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> palme <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> g
<tb> (STEARINE <SEP> TP <SEP> - <SEP> STEARINERIE <SEP> DUBOIS)
<tb> Polydiméthylsiloxane <SEP> 0. <SEP> 5 <SEP> g
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID <SEP> - <SEP> DOW <SEP> CORNING)
<tb> Benzoate <SEP> d'alcools <SEP> en <SEP> C12/C15 <SEP> 5 <SEP> g
<tb> (WITCONOL <SEP> TN <SEP> -WITCO)
<tb> Polydiméthyl/méthylsiloxane <SEP> oxyéthyléné <SEP> oxypropyléné <SEP> en <SEP> solution <SEP> 1 <SEP> g
<tb> à <SEP> 10 <SEP> % <SEP> dans <SEP> D5
<tb> ( <SEP> DC <SEP> 5225 <SEP> C-DOW <SEP> CORNING <SEP> ) <SEP>
<tb> Polyméthylphényle <SEP> 3 <SEP> g
<tb> ( <SEP> MIRASIL <SEP> PTM <SEP> - <SEP> RHODIA <SEP> CHIMIE <SEP> ) <SEP>
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0.5 <SEP> g
<tb> Butyl <SEP> Methoxydibenzoylmethane <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (PARSOL <SEP> 1789 <SEP> - <SEP> GIVAUDAN)
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (1) <SEP> telle <SEP> que <SEP> définie <SEP> ci-dessus <SEP> 8 <SEP> g
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 2.5 <SEP> g
<tb> (TITANIUM <SEP> DIOXYDE <SEP> MT-100 <SEP> TV <SEP> TAYCA)
<tb> Glycérine <SEP> 4 <SEP> g
<tb> Phosphate <SEP> d'alcool <SEP> hexadécylique, <SEP> sel <SEP> de <SEP> potassium <SEP> 1 <SEP> g
<tb> (AMPHISOL <SEP> K <SEP> - <SEP> HOFFMAN <SEP> LAROCHE)
<tb> Acide <SEP> polyacrylique <SEP> 0.3 <SEP> g
<tb> (SYNTHALEN <SEP> K <SEP> - <SEP> 3V)
<tb> Hydroxypropylméthyl <SEP> cellulose <SEP> 0.1 <SEP> g
<tb> (METHOCEL <SEP> F4M <SEP> -DOW <SEP> CHEMICAL)
<tb> Triéthanolamine <SEP> qs <SEP> pH <SEP> :7
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb> <tb>
<tb> COMPOSITION <SEP> Emulsion <SEP> HIE <SEP> EX
<tb> -Mixture <SEP> mono / distearate <SEP> of <SEP> glycerol <SEP> / <SEP> stearate <SEP> of <SEP> polyethylene <SEP> 2 <SEP> g
<tb> glycol <SEP> (100 <SEP> OE) <SEP> (ARLACEL <SEP> 165 <SEP> FL <SEP> - <SEP> HERE)
<tb> Stearyl alcohol <SEP><SEP> 1 <SEP> g
<tb> (LANETTE <SEP> 18 <SEP> - <SEP> HENKEL) <SEP>
<tb> Stearic acid <SEP><SEP> oil <SEP> from <SEP> palm <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> g
<tb> (STEARINE <SEP> TP <SEP> - <SEP> STEARINERIE <SEP> DUBOIS)
<tb> Polydimethylsiloxane <SEP> 0. <SEP> 5 <SEP> g
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID <SEP> - <SEP> DOW <SEP> CORNING)
<tb> Benzoate <SEP> of alcohols <SEP> in <SEP> C12 / C15 <SEP> 5 <SEP> g
<tb> (WITCONOL <SEP> TN <SEP> -WITCO)
<tb> Polydimethyl / methylsiloxane <SEP> oxyethylene <SEP> oxypropylene <SEP> in <SEP> solution <SEP> 1 <SEP> g
<tb> to <SEP> 10 <SEP>% <SEP> in <SEP> D5
<tb>(<SEP> DC <SEP> 5225 <SEP> C-DOW <SEP> CORNING <SEP>) <SEP>
<tb> Polymethylphenyl <SEP> 3 <SEP> g
<tb>(<SEP> MIRASIL <SEP> PTM <SEP> - <SEP> RHODIA <SEP> CHEMISTRY <SEP>) <SEP>
<tb> Triethanolamine <SEP> 0.5 <SEP> g
<tb> Butyl <SEP> Methoxydibenzoylmethane <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (PARSOL <SEP> 1789 <SEP> - <SEP> GIVAUDAN)
<tb> Compound <SEP> of <SEP> formula <SEP> (1) <SEP> such as <SEP> as <SEP> defined <SEP> above <SEP> 8 <SEP> g
<tb> Oxide <SEP> of <SEP> titanium <SEP> 2.5 <SEP> g
<tb> (TITANIUM <SEP> DIOXIDE <SEP> MT-100 <SEP> TV <SEP> TAYCA)
<tb> Glycerin <SEP> 4 <SEP> g
<tb> Alcohol <SEP> hexadecyl phosphate <SEP>, <SEP> potassium <SEP> salt <SEP><SEP> 1 <SEP> g
<tb> (AMPHISOL <SEP> K <SEP> - <SEP> HOFFMAN <SEP> LAROCHE)
<tb><SEP> polyacrylic acid <SEP> 0.3 <SEP> g
<tb> (SYNTHALEN <SEP> K <SEP> - <SEP> 3V)
<tb> Hydroxypropylmethyl <SEP> cellulose <SEP> 0.1 <SEP> g
<tb> (METHOCEL <SEP> F4M <SEP> -DOW <SEP> CHEMICAL)
<tb> Triethanolamine <SEP> qs <SEP> pH <SEP>: 7
<tb> Preservatives <SEP> qs
<tb> Demineralized <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb>
<Desc/Clms Page number 15> <Desc / Clms Page number 15>
<tb>
<tb> COMPOSITION <SEP> E/H <SEP> EX <SEP> 2 <SEP>
<tb> Poly <SEP> diméthyl/méthylcétyl <SEP> méthylsiloxane <SEP> oxyéthyléné <SEP> 2 <SEP> g
<tb> ( <SEP> ABIL <SEP> EM <SEP> 90D <SEP> - <SEP> GOLDSCHMIDT <SEP> ) <SEP>
<tb> Phényl <SEP> triméthylsiloxy <SEP> tnsiloxane <SEP> 3 <SEP> g
<tb> ( <SEP> DOW <SEP> CORNING <SEP> 556 <SEP> COSMETIC <SEP> grade <SEP> fluid <SEP> - <SEP> DOW <SEP> CORNING <SEP> ) <SEP>
<tb> Benzoate <SEP> d'alcools <SEP> en <SEP> C12/C15 <SEP> 8 <SEP> g
<tb> ( <SEP> WITCONOL <SEP> TN <SEP> - <SEP> WITCO <SEP> ) <SEP>
<tb> Drometrizole <SEP> Trisiloxane <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (SILATRIZOLE <SEP> - <SEP> RHODIA <SEP> CHIMIE)
<tb> Butyl <SEP> Methoxydibenzoylmethane <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (PARSOL <SEP> 1789 <SEP> - <SEP> GIVAUDAN)
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (2) <SEP> telle <SEP> que <SEP> définie <SEP> ci-dessus <SEP> 6 <SEP> g
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 3 <SEP> g
<tb> (TITANIUM <SEP> DIOXYDE <SEP> MT100 <SEP> TV <SEP> - <SEP> TAYCA <SEP> ) <SEP>
<tb> Glycérine <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> 0.7 <SEP> g
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g <SEP>
<tb> COMPOSITION <SEP> HIE <SEP> EX <SEP> 3 <SEP>
<tb> Mélange <SEP> d'alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> et <SEP> d'alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> 7 <SEP> g <SEP>
<tb> oxyéthyléné <SEP> (33 <SEP> OE) <SEP> 80/20
<tb> (SINNOWAX <SEP> AO <SEP> -HENKEL)
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono <SEP> et <SEP> distéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (CERASYNT <SEP> SD-V <SEP> ISP)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 1.5 <SEP> g
<tb> Polydiméthyl <SEP> siloxane <SEP> 1 <SEP> g
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID-DOW <SEP> CORNING)
<tb> Benzoate <SEP> d'alcools <SEP> en <SEP> C12/C15 <SEP> 15 <SEP> g
<tb> (WITCONOL <SEP> TN-WITCO)
<tb> Bis-Ethylhexyloxylphenol <SEP> Methoxyphenyl <SEP> Triazine <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (TINOSORB <SEP> S <SEP> - <SEP> CIBA) <SEP>
<tb> glycérine <SEP> 15 <SEP> g
<tb> Bisymidazylate <SEP> 1.5 <SEP> g
<tb> Acide <SEP> 1,4-bis-benzimidazolyl-phènylène-3,3',5,5'-tétrasulfonique
<tb> Terephthalylidene <SEP> Dicamphor <SEP> Sulfonic <SEP> Acid <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (Mexoryl <SEP> SX <SEP> - <SEP> CHIMEX)
<tb> Butyl <SEP> Methoxydibenzoylmethane <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (PARSOL <SEP> 1789 <SEP> - <SEP> GIVAUDAN)
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (2) <SEP> telle <SEP> que <SEP> définie <SEP> ci-dessus <SEP> 6 <SEP> g
<tb> Tnéthanolamine <SEP> qs <SEP> pH <SEP> 7 <SEP>
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g <SEP>
<tb> <tb>
<tb> COMPOSITION <SEP> E / H <SEP> EX <SEP> 2 <SEP>
<tb> Poly <SEP> dimethyl / methylcetyl <SEP> methylsiloxane <SEP> oxyethylenated <SEP> 2 <SEP> g
<tb>(<SEP> ABIL <SEP> EM <SEP> 90D <SEP> - <SEP> GOLDSCHMIDT <SEP>) <SEP>
<tb> Phenyl <SEP> trimethylsiloxy <SEP> tnsiloxane <SEP> 3 <SEP> g
<tb>(<SEP> DOW <SEP> CORNING <SEP> 556 <SEP> COSMETIC <SEP> grade <SEP> fluid <SEP> - <SEP> DOW <SEP> CORNING <SEP>) <SEP>
<tb> Benzoate <SEP> of alcohols <SEP> in <SEP> C12 / C15 <SEP> 8 <SEP> g
<tb>(<SEP> WITCONOL <SEP> TN <SEP> - <SEP> WITCO <SEP>) <SEP>
<tb> Drometrizole <SEP> Trisiloxane <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (SILATRIZOLE <SEP> - <SEP> RHODIA <SEP> CHIMIE)
<tb> Butyl <SEP> Methoxydibenzoylmethane <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (PARSOL <SEP> 1789 <SEP> - <SEP> GIVAUDAN)
<tb> Compound <SEP> of <SEP> formula <SEP> (2) <SEP> such as <SEP> as <SEP> defined <SEP> above <SEP> 6 <SEP> g
<tb> Oxide <SEP> of <SEP> titanium <SEP> 3 <SEP> g
<tb> (TITANIUM <SEP> DIOXIDE <SEP> MT100 <SEP> TV <SEP> - <SEP> TAYCA <SEP>) <SEP>
<tb> Glycerin <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Magnesium <SEP><SEP><SEP><SEP> 0.7 <SEP> g
<tb> Preservatives <SEP> qs
<tb> Demineralised <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g <SEP>
<tb> COMPOSITION <SEP> HIE <SEP> EX <SEP> 3 <SEP>
<tb> Mixture <SEP> of cetylstearyl alcohol <SEP><SEP> and <SEP> of cetylstearyl alcohol <SEP><SEP> 7 <SEP> g <SEP>
<tb> oxyethylene <SEP> (33 <SEP> OE) <SEP> 80/20
<tb> (SINNOWAX <SEP> AO <SEP> -HENKEL)
<tb> Mixture <SEP> of <SEP> mono <SEP> and <SEP> distearate <SEP> of <SEP> glycerol <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (CERASYNT <SEP> SD-V <SEP> ISP)
<tb> Cetyl alcohol <SEP><SEP> 1.5 <SEP> g
<tb> Polydimethyl <SEP> siloxane <SEP> 1 <SEP> g
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID-DOW <SEP> CORNING)
<tb> Benzoate <SEP> of alcohols <SEP> in <SEP> C12 / C15 <SEP> 15 <SEP> g
<tb> (WITCONOL <SEP> TN-WITCO)
<tb> Bis-Ethylhexyloxylphenol <SEP> Methoxyphenyl <SEP> Triazine <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (TINOSORB <SEP> S <SEP> - <SEP> CIBA) <SEP>
<tb> glycerin <SEP> 15 <SEP> g
<tb> Bisymidazylate <SEP> 1.5 <SEP> g
<tb><SEP> 1,4-bis-benzimidazolyl-phenylene-3,3 ', 5,5'-tetrasulfonic acid
<tb> Terephthalylidene <SEP> Dicamphor <SEP> Sulfonic <SEP> Acid <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (Mexoryl <SEP> SX <SEP> - <SEP> CHIMEX)
<tb> Butyl <SEP> Methoxydibenzoylmethane <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (PARSOL <SEP> 1789 <SEP> - <SEP> GIVAUDAN)
<tb> Compound <SEP> of <SEP> formula <SEP> (2) <SEP> such as <SEP> as <SEP> defined <SEP> above <SEP> 6 <SEP> g
<tb> Tethanolamine <SEP> qs <SEP> pH <SEP> 7 <SEP>
<tb> Preservatives <SEP> qs
<tb> Demineralised <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g <SEP>
<tb>
Claims (10)
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|---|---|---|---|
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| FR0016791A FR2813527B1 (en) | 2000-09-05 | 2000-12-21 | PHOTOSTABLE FILTERING COMPOSITION CONTAINING A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE AND AN ALPHA-ALKYLSTYRENE DERIVATIVE, PHOTOSTABILIZATION PROCESS |
| JP2002524464A JP2004526665A (en) | 2000-09-05 | 2001-08-23 | Composition containing dibenzoylmethane derivative and α-alkylstyrene dimer, UV stabilization method |
| PCT/FR2001/002655 WO2002019979A2 (en) | 2000-09-05 | 2001-08-23 | COMPOSITION CONTAINING A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE AND AN α-ALKYLSTYRENE DIMER, UV STABILISING METHOD |
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| EP01963119A EP1367986A2 (en) | 2000-09-05 | 2001-08-23 | Composition containing a dibenzoylmethane derivative and an $g(a)-alkylstyrene dimer, uv stabilising method |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| FR0011304A FR2813526A1 (en) | 2000-09-05 | 2000-09-05 | Photostabilizing solar filters of cosmetic or dermatological compositions containing derivatives of dibenzoyl methane involves using dimer derivative of alpha-alkyl styrene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2813526A1 true FR2813526A1 (en) | 2002-03-08 |
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ID=8853984
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| FR0011304A Pending FR2813526A1 (en) | 2000-09-05 | 2000-09-05 | Photostabilizing solar filters of cosmetic or dermatological compositions containing derivatives of dibenzoyl methane involves using dimer derivative of alpha-alkyl styrene |
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| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2813526A1 (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19855649A1 (en) * | 1998-12-03 | 2000-06-08 | Basf Ag | Dimeric alpha-alkyl-styrene derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations |
-
2000
- 2000-09-05 FR FR0011304A patent/FR2813526A1/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19855649A1 (en) * | 1998-12-03 | 2000-06-08 | Basf Ag | Dimeric alpha-alkyl-styrene derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations |
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