FR2807316A1

FR2807316A1 - Cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulation, especially useful for protection of hair, contains dimethicone copolyol panthenyl phosphate compounds

Info

Publication number: FR2807316A1
Application number: FR0004413A
Authority: FR
Inventors: Corinne Stoltz
Original assignee: Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Current assignee: Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Priority date: 2000-04-06
Filing date: 2000-04-06
Publication date: 2001-10-12
Anticipated expiration: 2020-04-06
Also published as: FR2807316B1

Abstract

The use of dimethicone copolyol panthenyl phosphate compounds (I) in cosmetic, skin cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations is new. The use of dimethicone copolyol panthenyl phosphate compounds of formula (I) is claimed in the preparation of cosmetic, skin cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations. M = H, alkali metal (e.g. Na or K), NH4 or aminoalcohol salt residue (e.g. (2-hydroxyethyl)-ammonium), and R3 = alkoxylated polysiloxane residue. An Independent claim is included for cosmetic, skin cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions containing (I) at 0.1-10 (preferably 1-3) wt. % (optionally together with phosphated alkoxylated polysiloxane surfactant(s) (specifically a dimethicone copolyol phosphate salt) and/or panthenol).

Description

La présente invention a pour objet une nouvelle composition cosmétique, à activité apaisante. The present invention relates to a new cosmetic composition with soothing activity.

Dans la vie moderne, les cheveux sont agressés par divers facteurs externes au corps humain, comme la pollution atmosphérique, les rayonnements ultraviolets qu'ils soient naturels ou artificiels ou d'autres stress, qu'ils soient mécaniques ou chimiques. In modern life, hair is attacked by various factors external to the human body, such as air pollution, ultraviolet radiation, whether natural or artificial, or other stresses, whether mechanical or chemical.

Du fait de la plus en plus grande prise en compte de ces problèmes, notamment dans les lieux fortement urbanisés, l'aspect protection du cheveu est devenu prépondérant dans la recherche de nouveaux produits cosmétiques. Due to the increasing consideration of these problems, especially in highly urbanized areas, the protection aspect of the hair has become paramount in the search for new cosmetic products.

La demanderesse a développé le nouveau concept d'actif capillaire multiprotecteur et thermoactif, pour cheveux stressés, en réponse aux agressions ou aux sensations d'agression ressenties par le sujet et, plus particulièrement, en réponse aux méfaits d'origine radicalaire. Elle a découvert que le stress du système capillaire induit la formation de radicaux libres et de peroxydes lipidiques. A l'issue d'une cascade de réactions radicalaires (réaction de Fenton) qui altère le métabolisme protéique, la division cellulaire est ralentie et la fibre capillaire est endommagée au niveau de la kératine du cheveu et de sa racine. Le cheveu devient alors fragile, écaillé et terne. Pour une protection efficace de la totalité du cheveu, il est donc primordial, pour un actif capillaire, de pouvoir réduire le taux de peroxydes lipidiques formés à la surface des cheveux. The Applicant has developed the new concept of multiprotective and thermoactive capillary asset, for stressed hair, in response to the aggressions or sensations of aggression felt by the subject and, more particularly, in response to harm of radical origin. She discovered that the stress of the capillary system induces the formation of free radicals and lipid peroxides. At the end of a cascade of radical reactions (Fenton reaction) that alters the protein metabolism, cell division is slowed down and the hair fiber is damaged in the keratin of the hair and its root. The hair becomes fragile, scaly and dull. For effective protection of the entire hair, it is therefore essential for a hair asset to be able to reduce the level of lipid peroxides formed on the surface of the hair.

Le panthénol ou 2,4-dihydroxy N-(3-hydroxy propyl) 3,3-diméthyl butanamide de formule :

HO-(CH2)3-NH-C(=O)-CH(OH)-C(CH3)2-CH2-OH, est un composé couramment utilisé dans les traitements du cheveu et du scalp. Panthenol or 2,4-dihydroxy N- (3-hydroxypropyl) 3,3-dimethylbutanamide of formula:

HO- (CH2) 3-NH-C (= O) -CH (OH) -C (CH3) 2-CH2-OH, is a compound commonly used in hair and scalp treatments.

Or, la demanderesse a trouvé que les compositions comprenant comme principe actif, un dérivé du panthénol, possédaient à la fois une activité antiradicalaire, une activité stimulatrice de la division cellulaire, exacerbée par la chaleur et une activité protectrice de la kératine empêchant la formation d'écailles. However, the Applicant has found that the compositions comprising as an active ingredient, a panthenol derivative, have both an antiradical activity, a stimulatory activity of cell division, exacerbated by heat and a protective activity of keratin preventing the formation of scales.

L'invention a pour objet, l'utilisation d'un composé de formule (I) :
ZO-(CH2)3-NH-C(=O)-CH(OH)-C(CH3)2-CH2-OH (I) dans laquelle Z, représente un radical dérivé du phosphore

P(=O)(Rs0)(OIU1)~ dans lequel OM représente un radical OH libre ou salifié sous forme de sel alcalin comme le sel de sodium, ou le sel de potassium, sous forme de sel d'ammonium ou sous forme de sel d'un amino alcool Gomme de sel de (2-hydroxy éthyl) ammonium. et R3 représente un radical dérivé de polysiloxanes alkoxylés, pour préparer des formulations cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques. The subject of the invention is the use of a compound of formula (I):
ZO- (CH 2) 3 -NH-C (= O) -CH (OH) -C (CH 3) 2 -CH 2 -OH (I) wherein Z represents a radical derived from phosphorus

P (= O) (Rs0) (OIU1) ~ in which OM represents a free or salified OH radical in the form of an alkaline salt such as the sodium salt, or the potassium salt, in the form of ammonium salt or in the form of salt of an amino alcohol (2-hydroxyethyl) ammonium salt gum. and R3 represents a radical derived from alkoxylated polysiloxanes, for preparing cosmetic, dermocosmetic, pharmaceutical or dermopharmaceutical formulations.

Les composés de formule (I) telle que définie précédemment, sont préparés par réaction de polysiloxanes alkoxylés et phosphatés, tels que ceux dont la préparation est décrite dans les brevets américains publiés sous les ou et US 5,243,028 avec le panthénol. Un de ces composés est disponible dans le commerce sous le nom de PECOSILTM SPP-50 et est appelé suivant la dénomination INCI : Potassium diméthicone copolyol panthényl phosphate. The compounds of formula (I) as defined above, are prepared by reaction of alkoxylated and phosphated polysiloxanes, such as those whose preparation is described in US patents published under US Pat. No. 5,243,028 and panthenol. One of these compounds is commercially available under the name PECOSIL ™ SPP-50 and is referred to as INCI: Potassium dimethicone copolyol panthenyl phosphate.

L'invention a pour plus particulièrement pour objet l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle le composé de formule (I) est le potassium diméthicone copolyol panthényl phosphate. The subject of the invention is more particularly the use as defined above, in which the compound of formula (I) is potassium dimethicone copolyol panthenyl phosphate.

Les compositions cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques ainsi préparées, contiennent généralement de 0,1% à 10 % en poids et plus particulièrement de 1% à 3% en poids du composé de formule (I) telle que définie précédemment. Les compositions cosmétiques, dermocosmétiques pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques sont notamment, à action protectrice, nourrissante, gainante, anti-stress, et/ou restructurante et plus particulièrement destinées au traitement du cuir chevelu, des cheveux ou des follicules pileux. Selon une variante particulière, la composition peut aussi comprendre un ou plusieurs agents tensioactifs à groupements phosphate de la famille des polysiloxanes alkoxylés et phosphatés tels que ceux décrits dans les brevets américain publiés sous les numéros US 5,070,171, US 5,091,493, US 5,093,452, US 5,100,956, US 5,149,765 ou US 5,243,028 et The cosmetic, dermocosmetic, pharmaceutical or dermopharmaceutical compositions thus prepared generally contain from 0.1% to 10% by weight and more particularly from 1% to 3% by weight of the compound of formula (I) as defined above. The cosmetic, dermocosmetic pharmaceutical or dermopharmaceutical compositions are in particular, protective, nourishing, shaping, anti-stress, and / or restructuring and more particularly for the treatment of the scalp, hair or hair follicles. According to a particular variant, the composition may also comprise one or more surfactants containing phosphate groups of the family of alkoxylated and phosphated polysiloxanes such as those described in the US patents published under the numbers US 5,070,171, US 5,091,493, US 5,093,452, US 5,100,956, US 5,149,765 or US 5,243,028 and

plus particulièrement un des sels de diméthicone copolyol phosphate commer-

cialisé sous le nom de PECOSIL# PS-100, PECOSIL# PS-200 et PECOSILT"" WDS-100. Elle peut aussi comprendre du panthénol libre. more particularly one of the commercial dimethicone copolyol phosphate salts

under the name of PECOSIL # PS-100, PECOSIL # PS-200 and PECOSILT "" WDS-100. It may also include free panthenol.

Grâce à ses propriétés apaisantes, la composition selon l'invention peut aussi être utilisée dans tous les produits contenant des composants plus ou moins irritants, de façon à améliorer leur tolérance comme par exemple, dans les produits antipelliculaires. La composition selon l'invention peut également être utilisée en synergie avec d'autres produits habituellement utilisés pour préparer les produits topiques. Il s'agit notamment des produits apaisants comme le alpha-bisabolol, les dérivés de réglisse, tels que l'acide glycyrrhétinique ou ses dérivés, l'allantoïne, des huiles hyper oxygénées comme l'épaline, des huiles, des cires essentielles, des produits à base d'oligosaccharides, des produits à base de peptides, des extraits de plantes comme par exemple les extraits de cannelle, de fleur de nénuphar d'Aloe Vera, ou de Centella asiatica, des extraits d'algues, des sels minéraux (ou des produits à base de minéraux), des produits connus pour leur propriété antiradicalaire comme les polyphénols, le glutathion, les vitamines telles que la vitamine E ou vitamine C, les enzymes tels que la superoxyde dismutase ou la glutathion peroxydase, des produits connus pour leur propriété anti-inflammatoire, des vitamines en général (ou des produits à base de vitamines), des enzymes en général (ou des produits à base d'enzymes), des produits ayant une activité vis à vis de neuromédiateurs. Thanks to its soothing properties, the composition according to the invention can also be used in all products containing more or less irritating components, so as to improve their tolerance, for example, in anti-dandruff products. The composition according to the invention can also be used in synergy with other products usually used to prepare topical products. These include soothing products such as alpha-bisabolol, licorice derivatives, such as glycyrrhetinic acid or its derivatives, allantoin, hyperoxygenated oils such as epaline, oils, essential waxes, oligosaccharide products, peptide products, plant extracts such as, for example, cinnamon extracts, Aloe Vera water lily flower, or Centella asiatica extract, algae extracts, mineral salts ( or products based on minerals), products known for their antiradical property such as polyphenols, glutathione, vitamins such as vitamin E or vitamin C, enzymes such as superoxide dismutase or glutathione peroxidase, products known to their anti-inflammatory property, vitamins in general (or vitamin-based products), enzymes in general (or enzyme-based products), products with activity towards neur omédiateurs.

Selon l'utilisation prévue, la composition telle que décrite précédemment, est mise en #uvre à des concentrations différentes et dans une formulation appropriée à cette utilisation. De telles compositions cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques se présentent habituellement sous forme de solutions aqueuses, de solutions alcooliques diluées, d'huiles ou d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsions eau dans huile (E/H), huile dans eau (HIE) ou eau dans huile dans eau (E/H/E) dans lesquelles les huiles sont de nature végétale ou minérale, comme huile de nature minérale, on peut citer les silicones. Comme formulation cosmétique on peut citer, les huiles, les crèmes, les gels, les laits, les lotions, les gels-douches, les gels-crème, les savons, les savons liquides, les syndets ou les shampooings. Depending on the intended use, the composition as described above is used at different concentrations and in a formulation suitable for this use. Such cosmetic, dermocosmetic, pharmaceutical or dermopharmaceutical compositions are usually in the form of aqueous solutions, dilute alcoholic solutions, single or multiple oils or emulsions, such as water-in-oil (W / O) emulsions, oil in water (HIE) or water in oil in water (W / O / W) in which the oils are of vegetable or mineral nature, as oil of mineral nature, mention may be made of silicones. As a cosmetic formulation, mention may be made of oils, creams, gels, milks, lotions, shower gels, cream gels, soaps, liquid soaps, syndets or shampoos.

De telles formulations sont connues de l'homme du métier; leurs préparations sont décrites, par exemple, dans les demandes de brevet publiées sous les numéros, W092/06778, W093/28204, W095/13863, W095/35089 ou W096/22109. Such formulations are known to those skilled in the art; their preparations are described, for example, in the patent applications published under the numbers, WO92 / 06778, WO93 / 28204, WO95 / 13863, WO95 / 35089 or WO96 / 22109.

Comme compositions émulsionnantes préférées, on peut citer les

MONTANOVTM 68, MONTANOV# 14, MONTANOV# 82, MONTANOVTM 202 ou MONTANOVTM W018, commercialisés par la société SEPPIC. Preferred emulsifying compositions include

MONTANOVTM 68, MONTANOV # 14, MONTANOV # 82, MONTANOVTM 202 or MONTANOVTM W018, marketed by the company SEPPIC.

Selon le caractère que l'on peut donner à la formulation cosmétique, on peut le cas échéant ajouter un latex inverse tel que le SEPIGELTM 305, le

SEPIGELTM 501, le SIMULGEL# 600 ou le SIMULGELTM EG. Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une huile, une crème ou un lait apaisant pour traiter le cuir chevelu. Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une formule moussante ou un shampooing. Depending on the character that can be given to the cosmetic formulation, one can optionally add an inverse latex such as SEPIGELTM 305, the

SEPIGELTM 501, SIMULGEL # 600 or SIMULGELTM EG. In another preferred embodiment of the present invention, the cosmetic formulation is an oil, cream or soothing milk for treating the scalp. In another preferred embodiment of the present invention, the cosmetic formulation is a foaming formula or a shampoo.

Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. The following examples illustrate the invention without limiting it.

Exemple 1: Mise en évidence de ses propriétés. Example 1: Highlighting its properties.

A) Mise en évidence des propriétés inhibitrices de l'élastase leucocitaire humaine de la composition selon l'invention a) Principe du test
L'Elastase leucocytaire humaine (ELH), intervient dans un grand ombre de pathologies inflammatoires. Cet enzyme est en particulier capable de dégrader de nombreuses macromolécules telles que l'élastine fibreuse, certains types de collagène, les protéoglycanes ou les glycoprotéines. L'ELH constitue l'un des maillons de la chaîne des réactions accompagnant un phénomène d'inflammation. Le blocage de cet enzyme par un effet "anti-élastase", permet donc d'empêcher la dégradation des molécules précitées et d'inhiber ainsi le processus de l'inflammation. Les propriétés "anti-élastase" d'un produit donné, sont mises en évidence par un test in-vitro, a l'aide d'une substance qui est dégradée en se colorant par l'ELH, dans lequel les variations de colorations sont déterminées A) Demonstration of the inhibitory properties of human leukocyte elastase of the composition according to the invention a) Principle of the test
Human leukocyte elastase (ELH), occurs in a large shadow of inflammatory pathologies. This enzyme is particularly capable of degrading many macromolecules such as fibrous elastin, certain types of collagen, proteoglycans or glycoproteins. ELH is one of the links in the chain of reactions accompanying an inflammation phenomenon. The blocking of this enzyme by an "anti-elastase" effect thus makes it possible to prevent the degradation of the aforementioned molecules and thus to inhibit the process of inflammation. The "anti-elastase" properties of a given product are evidenced by an in-vitro test, using a substance that is degraded by staining with ELH, in which the color variations are determined

par spectrophotométrie. La substance utilisée dans présent test est le Nméthoxy succinyl-alanine-proline-valine-para-nitroanilide, substance incolore qui libère par hydrolyse par l'ELH, le para-nitroanilide, dont la cinétique d'apparition peut être suivie à 410 nm. La réaction est réalisée dans un spectrophotomètre thermostaté à 25 C, disposant d'un passeur d'échantillons. Toutes les cinétiques sont réalisées au minimum trois fois, la moyenne et l'écart-type étant alors calculés avec les trois valeurs obtenues. La- présence d'une molécule à activité "anti-élastase", se traduit par la limitation de l'apparition du produit coloré et cet effet est calculé par rapport à une courbe témoin obtenue en l'absence de ladite molécule. Il existe ainsi une corrélation entre le pourcentage d'inhibition de l'apparition du produit coloré par le composé testé et le pourcentage d'inhibition de l'ELH. Le pourcentage d'inhibition ainsi calculé est également représentatif de l'activité apaisante du composé testé. b) Essai
On prépare une solution aqueuse à 2,5% en matière active, de

PECOSILT"' SPP 50. On mesure le pourcentage d'inhibition de l'apparition du paranitro anilide d'un spectrophotomètre à 410 nm selon le protocole décrit au paragraphe précédent. On obtient un pourcentage d'inhibition de 30%. by spectrophotometry. The substance used in this test is Nmethoxy succinyl-alanine-proline-valine-para-nitroanilide, a colorless substance which releases by hydrolysis by ELH, para-nitroanilide, whose kinetics of appearance can be followed at 410 nm. The reaction is carried out in a spectrophotometer thermostated at 25 C, having a sample changer. All kinetics are performed at least three times, the mean and the standard deviation being then calculated with the three values obtained. The presence of a molecule with "anti-elastase" activity results in the limitation of the appearance of the colored product and this effect is calculated with respect to a control curve obtained in the absence of said molecule. There is thus a correlation between the percentage inhibition of the appearance of the colored product by the test compound and the percentage inhibition of ELH. The percent inhibition thus calculated is also representative of the soothing activity of the test compound. b) Test
A 2.5% aqueous solution of active material is prepared.

The percentage of inhibition of the appearance of paranitroanilide of a spectrophotometer at 410 nm is measured according to the protocol described in the preceding paragraph, giving a percentage inhibition of 30%.

B) Mise en évidence de l'effet protecteur du métabolisme protéique de la racine du cheveu, de la composition selon l'invention. a) Principe de l'étude in vitro
L'effet de la protection du métabolisme des protéines est déterminé par dosage colorimétrique du contenu en protéines des cellules (exprimé en g/ml), après incubation pendant 24 heures en présence des actifs. Les cellules sont utilisées à 60% de confluence. B) Demonstration of the protective effect of the protein metabolism of the hair root, of the composition according to the invention. a) Principle of the in vitro study
The effect of the protection of the protein metabolism is determined by colorimetric assay of the protein content of the cells (expressed in g / ml), after incubation for 24 hours in the presence of the active agents. The cells are used at 60% confluency.

b) Essai
Cinq échantillons A, B, C, D et E, d'une culture de kératinocytes humains normaux sont laissés incubés 24 heures en présence ou non d'une des solutions 1 2 ou 3 suivantes : - Solution 1 : solution aqueuse à 2,5 10-5 % en poids de matière active,

de PECOSIL#SPP 50 ; - Solution 2 : solution aqueuse à 1,25 10-4 % en poids de matière active, de panthénol; - Solution 3 : solution aqueuse à 1,25 10-4 % en poids de matière active, de PECOSILTM PS100. b) Test
Five samples A, B, C, D and E, of a culture of normal human keratinocytes are left incubated for 24 hours in the presence or absence of one of the following solutions 12 or 3: Solution 1: 2.5 aqueous solution 10-5% by weight of active ingredient,

from PECOSIL # SPP 50; Solution 2: 1.25 aqueous solution 10-4% by weight of active ingredient, panthenol; Solution 3: 1.25 aqueous solution 10-4% by weight of active ingredient, PECOSIL ™ PS100.

Ils sont ensuite soumis ou non à une température de 50 C pendant 20 minutes : - Echantillon A : cellules non traitées et laissées à température ambiante. They are then subjected or not to a temperature of 50 C for 20 minutes: - Sample A: untreated cells and left at room temperature.

- Echantillon B : cellules non traitées et chauffées à 50 C. Sample B: Untreated cells and heated to 50 C.

- Echantillon C : cellules traitées avec la solution 1 et chauffées à 50 C. Sample C: cells treated with solution 1 and heated to 50.degree.

- Echantillon D : cellules traitées avec la solution 2 et chauffées à 50 C. Sample D: cells treated with solution 2 and heated to 50.degree.

- Echantillon E : cellules traitées avec la solution 3 et chauffées à 50 C. Sample E: cells treated with solution 3 and heated to 50 ° C.

On effectue enfin, le dosage d'ADN de chacun des échantillons. Finally, the DNA assay of each of the samples is carried out.

Les résultats, exprimés en g / ml, sont consignés dans le tableau suivant:

The results, expressed in g / ml, are recorded in the following table:

<tb>
<tb> Echantillon <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Taux <SEP> de <SEP> protéines <SEP> cellulaires <SEP> 7,7 <SEP> 5,6 <SEP> 11,5 <SEP> 7,7 <SEP> 5,6
<tb> <Tb>
<tb> Sample <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Rate <SEP> of <SEP> Cell Proteins <SEP><SEP> 7.7 <SEP> 5.6 <SEP> 11.5 <SEP> 7.7 <SEP> 5.6
<Tb>

en IJg 1 ml

in IJg 1 ml

<tb>
<tb> Taux <SEP> relatif. <SEP> Base <SEP> 100 <SEP> : <SEP> 138 <SEP> 100 <SEP> 208 <SEP> 138 <SEP> 100
<tb> échantillon <SEP> F
<tb> <Tb>
<tb> Relative <SEP> rate. <SEP> Base <SEP> 100 <SEP>: <SEP> 138 <SEP> 100 <SEP> 208 <SEQ> 138 <SEP> 100
<tb> sample <SEP> F
<Tb>

Ces résultats mettent en évidence la capacité du PECOSILTM SPP50, à stimuler le métabolisme protéique des kératinocytes, pour s'opposer aux effets néfastes de la chaleur, alors que le PECOSILTM PS 100 seul, est inactif et que le panthénol seul, moyennement actif. These results highlight the ability of PECOSILTM SPP50, to stimulate the protein metabolism of keratinocytes, to oppose the adverse effects of heat, while PECOSILTM PS 100 alone, is inactive and panthenol alone, moderately active.

Les exemples suivants illustrent la mise en #uvre le PECOSILTM SPP50 composition (A) pour préparer des formulations cosmétiques. The following examples illustrate the use of the composition PECOSILTM SPP50 (A) to prepare cosmetic formulations.

Exemple 2 : Lotion capillaire thermoactive Formule Butylène glycol : 3, 0%

SIMULSOL#1293 : 2,0% SEPICIOETM HB: 0,2% SEPICIDE TMCI : 0,3% PECOSILT""SPP50 : 1,0% Parfum : 0,3% Acide lactique : QS pH = 6 Eau: QSP100% Caractéristiaues La lotion est incolore et son pH est égal à environ 6. Example 2 Thermoactive Hair Lotion Formula Butylene Glycol: 3.0%

SIMULSOL # 1293: 2.0% SEPICIOETM HB: 0.2% SEPICIDE TMCI: 0.3% PECOSILT "" SPP50: 1.0% Fragrance: 0.3% Lactic acid: QS pH = 6 Water: QSP100% Characteristics The lotion is colorless and its pH is about 6.

Exemple 3 : Shampooina protecteur et relaxant Formule AMONYLTM 675 SB : 5, 0% SEPICIDETM HB : 0,5%

SEPICIDE#CI : 0,3% Sodium lauryl éther sulfate à 28% : 35,0% PECOSILT""SPP50 : 1,0% CapigelTM 98 : 3,0% Soude : QS pH = 7,2 Colorant (FDC bleu 11 jaune 5) : QS Parfum (vert marine 121208B): 0,3% Eau : QSP 100% Caractéristiques
Le shampooing obtenu, présente un aspect limpide vert. Son pH est égal à environ 7.2. Example 3: Protective and Relaxing Shampooina Formula AMONYLTM 675 SB: 5, 0% SEPICIDETM HB: 0.5%

SEPICIDE # CI: 0.3% Sodium lauryl ether sulfate 28%: 35.0% PECOSILT "" SPP50: 1.0% CapigelTM 98: 3.0% Soda: QS pH = 7.2 Colorant (FDC blue 11 yellow 5): QS Fragrance (Marine Green 121208B): 0.3% Water: QSP 100% Features
The resulting shampoo has a clear green appearance. Its pH is equal to about 7.2.

Exemple 4 : Protecteur "leave-on" ; soin anti-stress pour cheveux Formule KETROLTM T : 0,5%

PECOSILT"^SPP50 : 3,0% Butylèneglycol : 5,0% DC1501 : 5,0%

SIMULGELTM EG : 4,0% SEPICIDETM HB: 0,5% SEPICIDETMCI : 0,3% Parfum (vert marine 121208B): 0,3% Eau: QSP 100% Caractéristiques Le soin obtenu est sous forme de gel opaque. Son pH est égal à environ 6,5. Example 4: "leave-on"protector; Anti-stress treatment for hair Formula KETROLTM T: 0,5%

PECOSILT "^ SPP50: 3.0% Butylene Glycol: 5.0% DC1501: 5.0%

SIMULGELTM EG: 4.0% SEPICIDETM HB: 0.5% SEPICIDETMCI: 0.3% Fragrance (marine green 121208B): 0.3% Water: QSP 100% Characteristics The care obtained is in the form of an opaque gel. Its pH is equal to about 6.5.

Exemple 5 : Masque crème "rince of' restructurant pour cheveux stressés et fragilisés Formule KETROLTM T : 0,5%

PECOSIL#SPP50 : 3,0% Butylèneglycol : 3,0%

SIMULGELTM EG : 1,0% MONTANOVTM82 : 3,0% Huile de jojoba : 1,0% LANOLTMP: 6,0%

AMONYLT"'DM : 1,0% LANOLT""99 : 5,0% SEPICIDETM HB : 0,5% SEPICIDETMCI : 0,3% Parfum : 0,3% EXAMPLE 5 Cream Mask "Rince of 'Restructuring for Stressed and Degraded Hair Formula KETROLTM T: 0.5%

PECOSIL # SPP50: 3.0% Butylene Glycol: 3.0%

SIMULGELTM EG: 1.0% MONTANOVTM82: 3.0% Jojoba Oil: 1.0% LANOLTMP: 6.0%

AMONYLT "DM: 1.0% LANOLT""99: 5.0% SEPICIDETM HB: 0.5% SEPICIDETMCI: 0.3% Perfume: 0.3%

Eau: QSP 100% Caractéristiques Le masque soin obtenu est sous forme de crème. Son pH est égal à environ 6,2. Water: QSP 100% Characteristics The mask care obtained is in the form of cream. Its pH is equal to about 6.2.

Les définitions des produits commerciaux utilisés sont les suivantes :

SIMULSOLTM 1293 est de l'huile de castor hydrogénée et éthoxylée, avec un indice d'éthoxylation égal à 40, commercialisé par la société SEPPIC ;
SEPICIDETM HB est un mélange conservateur comprenant du Phenoxyethanol, du méthylparaben, de l'éthylparaben, du propylparaben et du butyl paraben, commercialisé par la société SEPPIC ;

SEPICIDETM CI est de l'imidazolidinyl urée, commercialisé par la société SEPPIC ;
CAPIGELTM 98 est un épaississant liquide à base de copolymère acrylate commercialisé pas la société SEPPIC ;
AMONYLTM 675SB est, de la cocamidopropyl hydroxysultaïne commercialisée par la société SEPPIC ;
AMONYLTM DM est du quatemium 12, commercialisée par la société SEPPIC.

The definitions of the commercial products used are as follows:

SIMULSOL ™ 1293 is hydrogenated and ethoxylated castor oil, with an ethoxylation index equal to 40, marketed by the company SEPPIC;
SEPICIDETM HB is a preservative mixture comprising phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben and butylparaben, sold by the company SEPPIC;

SEPICIDETM CI is imidazolidinyl urea, marketed by the company SEPPIC;
CAPIGELTM 98 is a liquid thickener based on acrylate copolymer marketed by the company SEPPIC;
AMONYLTM 675SB is cocamidopropyl hydroxysultaine sold by the company SEPPIC;
AMONYLTM DM is quatemium 12, marketed by the company SEPPIC.

SIMULGEL#EG est un agent épaississant/émulsionnant sous forme d'un latex inverse de copolymère (Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyltaurate copolymer and Isohexadecane and Polysorbate 80 - SEPPIC), décrit dans la demande internationale de brevet publiée sous le numéro WO 99/36445 ;
KETROLTMT est de la gomme de xanthane commercialisée par la société KELCO ;
DC1501 est un mélange de cyclopentasiloxane et de diméthiconol commercialisé par la société Dow Chemical ;

MONTANOVTM 82 est un agent émulsionnant à base de d'alcool cété- arylique et de cocoylglucoside
LANOLTM99 est de l'isononyl isononanoate commercialisé par la société SEPPICSIMULGEL # EG is a thickening / emulsifying agent in the form of a copolymer inverse latex (sodium acrylate / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer and isohexadecane and polysorbate 80 - SEPPIC), described in the international patent application published under the number WO 99/36445;
KETROLTMT is xanthan gum marketed by KELCO;
DC1501 is a mixture of cyclopentasiloxane and dimethiconol marketed by Dow Chemical;

MONTANOVTM 82 is an emulsifier based on cetane alcohol and cocoylglucoside
LANOLTM99 is isononyl isononanoate marketed by the company SEPPIC

Claims

ZO- (CH 2) 3 -NH-C (= O) -CH (OH) -C (CH 3) 2 -CH 2 -OH (I) in which Z represents a radical derived from phosphorus P (= O) (R 30) (OM) - - in which OM represents a free or salified OH radical in the form of an alkaline salt such as the sodium salt, or the potassium salt, in the form of an ammonium salt or in the form of a salt of an amino alcohol such as of (2-hydroxyethyl) ammonium salt. and R3 represents a radical derived from alkoxylated polysiloxanes, for preparing cosmetic, dermocosmetic pharmaceutical or dermopharmaceutical formulations.

1. Use of a compound of formula (I):

2. Use as defined in claim 1, wherein the compound of formula (1) is potassium dimethicone copolyol panthenyl phosphate.

3. Cosmetic, dermocosmetic, pharmaceutical or dermophar-maceutical composition, characterized in that it contains from 0.1% to 10% by weight and more particularly from 1% to 3% by weight of the compound of formula (I) such that defined in one of claims 1 or 2.

4. Composition as defined in claim 3, characterized in that it further contains one or more surfactants containing phosphate groups of the family of alkoxylated and phosphatic phosphated polysiloxanes and more particularly a salt of dimethicone copolyol phosphate.

5. Composition as defined in claim 3 to 4, characterized in that it further contains panthenol.

6. Composition as defined in any one of claims 3 to 5, protective, nourishing, shaping, anti-stress, and / or restructuring and more particularly for the treatment of the scalp, hair or hair follicles.