FR2778822A1 - Sweetening compositions containing a mixture of erythritol and sucralose - Google Patents

Sweetening compositions containing a mixture of erythritol and sucralose Download PDF

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Abstract

Sweetening compositions containing a mixture of erythritol (I) and 1,6-dichloro-1,6-dideoxy- beta -D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy- alpha -D-galactopyranoside (sucralose; II). The weight ratio of (II)/(I) is preferably 1/20000 - 1/5, especially 1/4000 - 1/6.

Description

COMPOSITION EDULCORANTE ET SES UTILISATIONSSWEETENING COMPOSITION AND USES THEREOF

L'invention a pour objet une composition édulcorante constituée d'un mélange d'érythritol et de 1,6-dichloro-1,6-  The subject of the invention is a sweetening composition consisting of a mixture of erythritol and 1,6-dichloro-1,6-

didéoxy-6-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-déoxy-Q-D-galacto-  dideoxy-6-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-Q-D-galacto-

pyranoside (sucralose).pyranoside (sucralose).

L'invention concerne également l'utilisation d'une telle composition dans les produits alimentaires et notamment dans les boissons, et comme agent exhausteur d'arôme dans les produits destinés à être ingérés par les  The invention also relates to the use of such a composition in food products and in particular in beverages, and as flavoring agent in products intended to be ingested by

hommes et les animaux.men and animals.

L'invention concerne encore les produits alimentaires, en particulier les boissons et les édulcorants de table ("table-top sweeteners"), contenant ladite composition. Elle concerne encore un procédé pour édulcorer un produit alimentaire par mise en oeuvre de ladite composition. Par l'expression "produits destinés à être ingérés par les hommes et les animaux", on entend les produits destinés à l'ingestion et à l'administration orale tels que diverses denrées alimentaires comme les confiseries, les pâtisseries, les crèmes, les boissons, les confitures, les sauces, les crèmes glacées, les aliments préparés pour animaux, ainsi que les produits pharmaceutiques, vétérinaires, diététiques ou hygiéniques tels que par exemple les élixirs, les sirops contre la toux, les  The invention also relates to food products, in particular beverages and table-top sweeteners, containing said composition. It also relates to a process for sweetening a food product by using said composition. The expression "products intended to be ingested by humans and animals" means products intended for oral ingestion and administration such as various foodstuffs such as confectionery, pastries, creams, drinks , jams, sauces, ice creams, prepared animal feeds, as well as pharmaceutical, veterinary, dietetic or hygienic products such as for example elixirs, cough syrups,

tablettes ou les comprimés, les pâtes à macher, les chewing-  tablets or tablets, chewing pastes, chewing-

gums, les pastilles, les solutions d'hygiène buccale, les  gums, lozenges, oral hygiene solutions,

pâtes et les gels dentifrice.toothpaste and gels.

Les édulcorants intenses, encore sur la sellette il y a une douzaine d'années, sont aujourd'hui acceptés comme substituts du saccharose dans de multiples applications alimentaires. Cependant, aucun édulcorant intense ne possède à lui seul les qualités gustatives du saccharose. C'est pourquoi, les producteurs d'édulcorants intenses ont été amenés à proposer des mélanges. Ceux-ci peuvent être de deux sortes: ou bien plusieurs édulcorants intenses sont mélangés dans des proportions définies, ou bien on réalise le mélange d'un  Intense sweeteners, still on the hot seat a dozen years ago, are now accepted as substitutes for sucrose in multiple food applications. However, no intense sweetener alone has the taste qualities of sucrose. This is why the producers of intense sweeteners have been led to propose mixtures. These can be of two kinds: either several intense sweeteners are mixed in defined proportions, or else a mixture of

ou de plusieurs d'entre eux avec au moins un saccharide.  or more of them with at least one saccharide.

La première technique a fait la preuve de son excellence dans de nombreux produits alimentaires. Chaque édulcorant intense a son propre profil de sucrosité, différent de celui des autres: la sensation sucrée peut être précoce (N-L--aspartyl-L-phénylalanine-méthylester, Aspartame(R)) ou retardée (néohespéridine dihydrochalcone), il peut y avoir un arrière goût amer (saccharine,  The first technique has demonstrated its excellence in many food products. Each intense sweetener has its own sweetness profile, different from that of the others: the sweet sensation may be early (NL - aspartyl-L-phenylalanine-methylester, Aspartame (R)) or delayed (neohesperidin dihydrochalcone), there may be a bitter aftertaste (saccharin,

Aspartame (R)).Aspartame (R)).

La stratégie consiste alors à renforcer ou à équilibrer certaines propriétés d'un édulcorant intense par  The strategy then consists in strengthening or balancing certain properties of an intense sweetener by

ajout d'un ou d'autres édulcorants intenses spécifiques.  addition of one or more specific intense sweeteners.

L'un des mélanges d'édulcorants intenses le plus souvent mis en oeuvre est celui comportant de l'acésulfame  One of the mixtures of intense sweeteners most often used is that comprising acesulfame

K et de l'Aspartame(R), tous deux très solubles dans l'eau.  K and Aspartame (R), both very soluble in water.

La raison principale est la synergie que développe le mélange de ces deux composés. Si l'on prend comme pouvoir sucrant moyen de chacun de ces deux édulcorants la valeur 300 (par rapport au pouvoir sucrant du saccharose fixé arbitrairement à 1), le mélange 1:1 des deux aura un pouvoir sucrant d'au moins 500. L'accroissement du pouvoir sucrant par synergie permet de diminuer la quantité d'édulcorants  The main reason is the synergy that the mixture of these two compounds develops. If we take as the average sweetening power of each of these two sweeteners the value 300 (compared to the sweetening power of sucrose arbitrarily set to 1), the 1: 1 mixture of the two will have a sweetening power of at least 500. L increase in sweetness by synergy reduces the amount of sweeteners

nécessaire pour une saveur sucrée donnée du produit fini.  necessary for a given sweet flavor of the finished product.

Un accroissement du pouvoir sucrant a également été démontré, dans le document GB-A-2.098.848, avec des compositions comprenant du sucralose et certains autres édulcorants intenses s'accompagnant d'un arrière goût amer tels que la saccharine, l'acésulfame K et le stévioside et avec des compositions comprenant du sucralose et du cyclamate (document GB-A-2.154.850). Par contre, aucune synergie n'a été démontrée pour des compositions comprenant du sucralose et de l'Aspartame<R), bien que la qualité de la saveur sucrée de cette composition ait été améliorée (document GB-A-2.153.651). Il en est de même lorsqu'on  An increase in sweetening power has also been demonstrated, in document GB-A-2,098,848, with compositions comprising sucralose and certain other intense sweeteners accompanied by a bitter aftertaste such as saccharin, acesulfame K and stevioside and with compositions comprising sucralose and cyclamate (GB-A-2,154,850). On the other hand, no synergy has been demonstrated for compositions comprising sucralose and Aspartame (R), although the quality of the sweet flavor of this composition has been improved (document GB-A-2,153,651). The same is true when

associe du.sucralose avec du saccharose (document GB-A-  combines sucralose with sucrose (document GB-A-

2.153.651).2,153,651).

La seconde technique pour améliorer les qualités gustatives d'un édulcorant intense est de l'associer avec un saccharide. C'est ce que propose le document US-A-5.380.541 qui décrit une composition édulcorante comprenant du sucralose et un saccharide choisi dans le groupe constitué par le fructose, le glucose, le maltose, les sirops de  The second technique to improve the taste qualities of an intense sweetener is to combine it with a saccharide. This is what US-A-5,380,541 proposes, which describes a sweetening composition comprising sucralose and a saccharide chosen from the group consisting of fructose, glucose, maltose, syrups of

glucose, les sirops de fructose, le lactose et l'isomaltose.  glucose, fructose syrups, lactose and isomaltose.

Le saccharide mis en oeuvre dans cette composition peut être hydrogéné. Il est alors choisi dans le groupe constitué par le xylitol, le mannitol, le sorbitol,  The saccharide used in this composition can be hydrogenated. It is then chosen from the group consisting of xylitol, mannitol, sorbitol,

l'isomaltitol, le maltitol et le lactitol.  isomaltitol, maltitol and lactitol.

La présente invention a pour but de proposer une nouvelle composition édulcorante répondant mieux que celles qui existent déjà aux diverses exigences de la pratique, c'est-à-dire: - qui soit hypocariogène, - qui soit non laxative, - qui présente un pouvoir sucrant élevé, - qui soit hypocalorique, - qui ne présente pas d'arrière-goût, - qui ne soit pas hygroscopique, - qui présente de bonnes aptitudes technologiques dans tous types d'application, - qui présente une excellente stabilité à la chaleur et à l'acide lui permettant de résister à des traitements de pasteurisation, d'extrusion, d'UHT par exemple, - qui soit compatible avec la très grande majorité des ingrédients utilisés dans les produits destinés à être ingérés et puisse être éventuellement prémélangé à l'un ou l'autre d'entre eux, - qui présente une viscosité et une texture suffisantes afin de conférer aux articles finis des propriétés organoleptiques et rhéologiques acceptables, - qui ne nécessite pas l'adjonction d'additifs  The object of the present invention is to propose a new sweetening composition which better meets those which already exist for the various requirements of the practice, that is to say: - which is hypocariogenic, - which is non-laxative, - which has a power high sweetness, - which is low-calorie, - which has no aftertaste, - which is not hygroscopic, - which has good technological aptitudes in all types of application, - which has excellent heat stability and with acid allowing it to resist pasteurization, extrusion, UHT treatments for example, - which is compatible with the vast majority of the ingredients used in the products intended to be ingested and can be optionally premixed with l '' one or the other of them, - which has sufficient viscosity and texture to give finished articles acceptable organoleptic and rheological properties, - which does not require the addition of additives

texturants ou de produits auxiliaires.  texturizers or auxiliary products.

Or, la société demanderesse a eu le grand mérite de pouvoir concilier toutes ces nombreuses qualités et propriétés, réputées jusqu'alors inconciliables, en élaborant et en mettant au point une nouvelle composition édulcorante. La composition édulcorante de la présente invention est ainsi caractérisée par le fait qu'elle est constituée  However, the applicant company had the great merit of being able to reconcile all these many qualities and properties, previously considered irreconcilable, by developing and developing a new sweetening composition. The sweetening composition of the present invention is thus characterized in that it consists

d'un mélange d'érythritol et de 1,6-dichloro-l,6-didéoxy-3-  a mixture of erythritol and 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-3-

D-fructofuranosyl-4-chloro-4-déoxy-c-D-galactopyranoside (sucralose). Le rapport pondéral sucralose/érythritol est compris entre 1/20000 et 1/5. Il est de préférence compris entre  D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-c-D-galactopyranoside (sucralose). The sucralose / erythritol weight ratio is between 1/20000 and 1/5. It is preferably between

1/4000 et 1/6.1/4000 and 1/6.

Dans ces conditions, et de façon surprenante et inattendue, la synergie de pouvoir sucrant entre l'érythritol et le sucralose est étonnament élevée surtout si l'on considère qu'entre le saccharose et le sucralose, aucune synergie significative de pouvoir sucrant n'est remarquée. Ainsi, conformément à la présente invention, le taux de synergie relatif au pouvoir sucrant peut atteindre  Under these conditions, and surprisingly and unexpectedly, the synergy of sweetening power between erythritol and sucralose is surprisingly high, especially if we consider that between sucrose and sucralose, no significant synergy of sweetening power is noticed. Thus, in accordance with the present invention, the rate of synergy relating to the sweetening power can reach

% en associant l'érythritol au sucralose.  % by combining erythritol with sucralose.

Dans la présente description, on entend par taux de  In the present description, the term “rate of

synergie, le taux défini comme le pourcentage d'augmentation de pouvoir sucrant par unité de poids par rapport au pouvoir sucrant attendu en additionnant les pouvoirs sucrants théoriquement apportés par chacun des édulcorants. Ainsi, si le pouvoir sucrant d'un composé X est 0,5 et le pouvoir sucrant d'un composé Y est 1. Le pouvoir sucrant théorique d'un mélange 30% X + 70% Y est (0,3 x 0,5) + (0,7 x 1) = 0, 85. Si le pouvoir sucrant déterminé par un panel de 250  synergy, the rate defined as the percentage increase in sweetening power per unit of weight compared to the sweetening power expected by adding the sweetening powers theoretically provided by each of the sweeteners. Thus, if the sweetening power of a compound X is 0.5 and the sweetening power of a compound Y is 1. The theoretical sweetening power of a mixture 30% X + 70% Y is (0.3 x 0, 5) + (0.7 x 1) = 0.85. If the sweetening power determined by a panel of 250

dégustateurs est 1,2, le taux de synergie sera égal à (1,2 -  tasters is 1.2, the synergy rate will be equal to (1.2 -

0,85).100/0,85 = 41%.0.85). 100 / 0.85 = 41%.

La composition édulcorante conforme à l'invention  The sweetening composition according to the invention

peut également comprendre au moins un arôme.  may also include at least one flavor.

La composition édulcorante conforme à la présente invention, présentant des propriétés gustatives améliorées, peut être utilisée dans tous produits alimentaires à édulcorer. Des exemples de tels produits comprennent les boissons tels que café, thé, cola, soda et jus de fruits; les desserts et les desserts surgelés tels que jelly, pudding, yogurt, crème glacée et sorbet; les produits laitiers tels que crème, blanchisseur de café et boissons au lait; les produits de cuisson tels que pain et cake; les édulcorants de table. Elle peut être également utilisée comme agent exhausteur d'arôme dans les produits destinés à  The sweetening composition in accordance with the present invention, having improved taste properties, can be used in any food product to be sweetened. Examples of such products include beverages such as coffee, tea, cola, soda and fruit juices; desserts and frozen desserts such as jelly, pudding, yogurt, ice cream and sorbet; dairy products such as cream, coffee whitener and milk drinks; baking products such as bread and cake; table-top sweeteners. It can also be used as a flavor enhancer in products intended for

être ingérés par les hommes ou les animaux.  be ingested by humans or animals.

L'invention concerne encore un procédé pour édulcorer un produit alimentaire, caractérisée par le fait que l'on y incorpore un mélange d'érythritol et de sucralose. Avantageusement, on met en oeuvre dans le procédé conforme à l'invention l'érythritol et le sucralose dans un rapport pondérai sucralose/érythritol compris entre 1/20000  The invention also relates to a process for sweetening a food product, characterized in that a mixture of erythritol and sucralose is incorporated therein. Advantageously, in the process according to the invention, erythritol and sucralose are used in a weighted sucralose / erythritol ratio of between 1/20000

et 1/5, et de préférence compris entre 1/4000 et 1/6.  and 1/5, and preferably between 1/4000 and 1/6.

D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture des exemples  Other characteristics and advantages of the present invention will appear on reading the examples

qui suivent, donnés à titre illustratif mais non limitatif.  which follow, given by way of illustration but not limitation.

EXEMPLE 1: MESURE DE LA SYNERGIEEXAMPLE 1: MEASUREMENT OF SYNERGY

Une série étalon de 12 solutions aqueuses de saccharose à 12% de matière sèche (MS), 11% MS, 10% MS, 9% MS, 8% MS....1% MS, a été préparée à partir de saccharose et d'eau d'EVIAN<R (commercialisée par la société DANONE) et  A standard series of 12 aqueous solutions of sucrose containing 12% dry matter (DM), 11% DM, 10% DM, 9% DM, 8% DM .... 1% DM, was prepared from sucrose and EVIAN <R water (sold by DANONE) and

maintenue à 20 C.maintained at 20 C.

Les solutions aqueuses suivantes ont par ailleurs été préparées et maintenues à 20 C: - Solution A: 10% Erythritol + 90% eau d'EVIAN (en poids), - Solution B: 10% Saccharose + 90% eau d'EVIAN (en poids), Solution C: 0,0075% Sucralose + 99,9925% eau d'EVIAN (en poids), Solution D: 5% Saccharose + 0,0075% Sucralose + 94,9925% eau d'EVIAN (en poids), - Solution E: 5% Erythritol + 0,0075% Sucralose +  The following aqueous solutions were also prepared and maintained at 20 ° C: - Solution A: 10% Erythritol + 90% EVIAN water (by weight), - Solution B: 10% Sucrose + 90% EVIAN water (in weight), Solution C: 0.0075% Sucralose + 99.9925% EVIAN water (by weight), Solution D: 5% Sucrose + 0.0075% Sucralose + 94.9925% EVIAN water (by weight) , - Solution E: 5% Erythritol + 0.0075% Sucralose +

94,9925% eau d'EVIAN (en poids).94.99 25% EVIAN water (by weight).

Un panel de 10 dégustateurs non entraînés a été chargé de déterminer, pour chacune des solutions testées A, B, C, D ou E, quelle solution de saccharose étalon avait la  A panel of 10 untrained tasters was responsible for determining, for each of the solutions tested A, B, C, D or E, which standard sucrose solution had the

saveur sucrée la plus proche de la solution à tester.  sweetness closest to the solution to be tested.

On a demandé aux panellistes de faire une pause d'une minute et de se rincer la bouche avec de l'eau d'EVIAN  Panellists were asked to take a one-minute break and rinse their mouths with EVIAN water

entre deux dégustations.between two tastings.

L'ordre de présentation des cinq solutions à tester était aléatoire et variable d'un dégustateur à l'autre. Les résultats des dégustations, présentés sous forme de moyenne des réponses des dix dégustateurs sont regroupés  The order of presentation of the five solutions to be tested was random and varied from one taster to another. The results of the tastings, presented as an average of the responses of the ten tasters, are grouped

dans le tableau 1.in table 1.

(1) SOLUTION A TESTER A B C D E(1) SOLUTION TO BE TESTED A B C D E

(2) Matière sèche de la solution de saccharose ayant la saveur sucrée la plus proche de celle 5,4 10,1 4,4 9,4 7,9 de la solution à tester (moyenne/10 dégustateurs) (3) Pouvoir sucrant évalué = matière sèche de la solution de saccharose ayant la saveur sucrée 0,54 1,01 586,7 1,88 1,58 la plus proche de celle de la solution à tester (2) / matière sèche de la solution à tester (1) (4) Pouvoir sucrant théorique des mélanges 1--,89 1,42 (calculé à partir des pouvoirs sucrants évalués sur les solutions A, B et C (3)) (5) Taux de synergie = (3 - 4) /4 x 100 - 0,5% 11,3%  (2) Dry matter of the sucrose solution having the sweetest flavor closest to that 5.4 10.1 4.4 9.4 9.4 7.9 of the test solution (average / 10 tasters) (3) Sweetening power evaluated = dry matter of the sucrose solution having the sweet taste 0.54 1.01 586.7 1.88 1.58 closest to that of the test solution (2) / dry matter of the test solution ( 1) (4) Theoretical sweetening power of mixtures 1 -, 89 1.42 (calculated from the sweetening powers evaluated on solutions A, B and C (3)) (5) Synergy rate = (3 - 4) / 4 x 100 - 0.5% 11.3%

EXEMPLE 2: LIMONADES CARBONATEESEXAMPLE 2: CARBONATE LEMONADES

Composition FORMULES en poidsFORMULA composition by weight

A BA B

Saccharose 10,00% -Sucrose 10.00% -

Erythritol - 5,00% Sucralose - 0,0124% Acide citrique anhydre 0,25% 0,25% Benzoate de Na en solution à 10% MS 0,20% 0,20% Arôme citron 0,10% 0,10% Eau carbonatée 89,45% 94,4376%  Erythritol - 5.00% Sucralose - 0.0124% Citric acid anhydrous 0.25% 0.25% Na benzoate in 10% solution DM 0.20% 0.20% Lemon flavor 0.10% 0.10% Carbonated water 89.45% 94.4376%

,00% 100,00%0.00% 100.00%

Equivalent saccharose = Somme pour chaque édulcorant de la formule du produit (% matière sèche de l'édulcorant dans la formule) x (pouvoir sucrant 10,10% 9,97% théorique de l'édulcorant déterminé ligne (3) du tableau  Sucrose equivalent = Sum for each sweetener in the product formula (% dry matter of the sweetener in the formula) x (sweetening power 10.10% 9.97% theoretical of the sweetener determined line (3) of the table

de l'exemple 1 à partir des solutions A, B ou C).  of Example 1 from solutions A, B or C).

RESULTAT DEGUSTATIONTASTING RESULT

PANEL 10 PERSONNES A BPANEL 10 PEOPLE A B

Perception saveur sucrée ++ +++ Corps (Mouthfeel) ++ ++ Perception arômes ++ + Préférence ++ +++  Perceived sweet taste ++ +++ Body (Mouthfeel) ++ ++ Perceived aromas ++ + Preference ++ +++

Claims (10)

REVENDICATIONS 1. Composition édulcorante caractérisée par le fait qu'elle est constituée d'un mélange d'érythritol et de 1,6-  1. Sweetening composition characterized in that it consists of a mixture of erythritol and 1.6- dichloro-l,6-didéoxy-5-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-déoxy--  dichloro-1,6-dideoxy-5-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-- D-galactopyranoside (sucralose).D-galactopyranoside (sucralose). 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le rapport pondéral  2. Composition according to claim 1, characterized in that the weight ratio sucralose/érythritol est compris entre 1/20000 et 1/5.  sucralose / erythritol is between 1/20000 and 1/5. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le rapport pondéral  3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the weight ratio sucralose/érythritol est compris entre 1/4000 et 1/6.  sucralose / erythritol is between 1/4000 and 1/6. 4. Composition selon l'une quelconque des  4. Composition according to any one of revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle  Claims 1 to 3, characterized in that it comprend en outre au moins un arôme.  further includes at least one flavor. 5. Produit alimentaire caractérisé par le fait qu'il comprend une composition conforme à l'une quelconque  5. Food product characterized in that it comprises a composition in accordance with any one des revendications 1 à 4.of claims 1 to 4. 6. Produit alimentaire selon la revendication 5,  6. Food product according to claim 5, caractérisé par le fait qu'il est une boisson.  characterized by the fact that it is a drink. 7. Produit alimentaire selon la revendication 5,  7. Food product according to claim 5, caractérisé par le fait qu'il est un édulcorant de table.  characterized by the fact that it is a table-top sweetener. 8. Utilisation d'une composition conforme à l'une  8. Use of a composition in accordance with one quelconque des revendications 1 à 4 comme agent exhausteur  any of claims 1 to 4 as a enhancer d'arôme dans les produits destinés à être ingérés par les  flavor in products intended to be ingested by hommes ou les animaux.humans or animals. 9. Procédé pour édulcorer un produit alimentaire, caractérisé par le fait que l'on y incorpore un mélange d'érythritol et de sucralose, dans un rapport pondéral  9. Process for sweetening a food product, characterized in that a mixture of erythritol and sucralose is incorporated therein, in a weight ratio sucralose/érythritol compris entre 1/20000 et 1/5.  sucralose / erythritol between 1/20000 and 1/5. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé par le fait que le rapport pondéral sucralose/érythritol est  10. Method according to claim 9, characterized in that the sucralose / erythritol weight ratio is compris entre 1/4000 et 1/6.between 1/4000 and 1/6.
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