FR2770450A1 - USE OF ALCOXYL TRIGLYCERIDES - Google Patents
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Abstract
Il est recommandé d'utiliser des triglycérides alcoxylés comme solvant pour préparations produisant de la couleur sous forme de microcapsules en vue de la préparation de papiers carbone sensibles à la pression. Contrairement aux solvants connus à base d'esters méthyliques, les agents tensioactifs non ioniques présentent de meilleures propriétés de dissolution et ne posent aucun problème d'odeur.It is recommended to use alkoxylated triglycerides as a solvent for color producing preparations in microcapsule form for the preparation of pressure sensitive carbon papers. Unlike known solvents based on methyl esters, nonionic surfactants exhibit better dissolving properties and pose no odor problem.
Description
Domaine de l'invention La présente invention concerne l'utilisation deField of the Invention The present invention relates to the use of
triglycérides alcoxylés comme solvants pour préparations gé- alkoxylated triglycerides as solvents for general preparations
nératrices de couleurs ainsi qu'un procédé de fabrication de papier carbone. Etat de la technique colors and a process for making carbon paper. State of the art
Les papiers carbone du commerce consistent en gé- Commercial carbon papers consist of ge-
néral en deux feuilles, dont la feuille supérieure (en an- general in two leaves, of which the upper leaf (in an-
glais "CB-sheet") est recouverte sur son côté inférieur d'un "CB-sheet") is covered on its lower side with
précurseur de colorant micro-encapsulé (réactif I), et l'au- microencapsulated dye precursor (reagent I), and the other
tre (en anglais "CF-sheet") est recouverte à son côté supé- tre (in English "CF-sheet") is covered at its upper side
rieur par une composition de révélateur couleur (réactif II). laughing with a color developer composition (reagent II).
Lorsqu'on applique une pression mécanique, par exemple lors- When applying mechanical pressure, for example when
qu'on écrit ou sous l'action de la frappe d'une machine à écrire, la capsule du réactif I est écrasée, ce qui libère le that one writes or under the action of the typing of a typewriter, the capsule of the reagent I is crushed, which releases the
réactif qui se lie avec le réactif II dans une réaction chi- reagent that binds with reagent II in a chemical reaction
mique avec révélation de la couleur. Comme solvants pour le mique with color revelation. As solvents for
réactif micro-encapsulé on utilise certes des mélanges de ké- microencapsulated reagent we certainly use mixtures of ke
rosène avec des alkylnaphtalènes, des terphénylènes partiel- rosene with alkylnaphthalenes, partial terphenylenes-
lement hydrogénés, des dérivés de diarylméthane, des dérivés de dibenzyle ou de chloroparaffine, mais pour des raisons éco- toxicologiques, on a besoin de solutions posant moins de problèmes. On a certes recommandé des huiles végétales pour slightly hydrogenated, diarylmethane derivatives, dibenzyl or chloroparaffin derivatives, but for eco-toxicological reasons, less problematic solutions are needed. We have certainly recommended vegetable oils for
le même objectif d'application, mais on n'a pas pu les utili- the same application objective, but we could not use them
ser à cause de leurs défauts de propriétés solubilisantes. due to their lack of solubilizing properties.
D'après la demande de brevet européen EP-A- According to the European patent application EP-A-
0 390 432, on connaît l'utilisation d'agents tensioactifs non ioniques comme dispersants pour matières colorantes dans un solvant hydrophobe. L'objet de la demande de brevet européen 0 390 432, the use of nonionic surfactants is known as dispersants for dyestuffs in a hydrophobic solvent. The subject of the European patent application
EP-A-0 487 347 est l'utilisation de mélanges d'éthers de po- EP-A-0 487 347 is the use of mixtures of ethers of
lyglycol et d'esters de dialkyle comme solvants pour prépara- lyglycol and dialkyl esters as solvents for preparations
tions colorantes. A ce propos, la demande de brevet européen EP-A-0 593 192 (Wiggins Teape Group) recommande l'utilisation coloring. In this regard, European patent application EP-A-0 593 192 (Wiggins Teape Group) recommends the use
d'esters mono- ou polybasiques, en particulier d'esters mé- mono- or polybasic esters, in particular metallic esters
thyliques comme solvants. Ces esters posent cependant pro- thylics as solvents. However, these esters pose
blème, en ce qu'ils présentent un point de trouble insuffisant et en outre en ce qu'ils ne peuvent être utilisés problem in that they have an insufficient cloud point and in addition that they cannot be used
que de façon très limitée étant donné leur odeur propre. only in a very limited way given their own smell.
L'invention avait donc pour but de mettre au point de nouveaux solvants pour préparations colorantes qui The object of the invention was therefore to develop new solvents for coloring preparations which
soient dépourvus des inconvénients mentionnés ci-dessus. are free from the disadvantages mentioned above.
Description de l'inventionDescription of the invention
L'invention concerne l'utilisation de triglycéri- des alcoxylés comme solvants pour préparations colorantes sous forme de microcapsules pour la fabrication de papiers The invention relates to the use of triglycerides of alkoxylates as solvents for coloring preparations in the form of microcapsules for the production of paper.
carbone sensibles à la pression.pressure sensitive carbon.
De façon surprenante on a trouvé que les trigly- Surprisingly we found that the trigly-
cérides alcoxylés présentent d'excellentes propriétés de dis- alkoxylated cerides have excellent dispersing properties
solution pour les préparations colorantes et en outre qu'ils solution for the coloring preparations and furthermore that they
ne posent aucun problème d'odeur.have no odor problem.
Triglycérides alcoxylés Parmi les triglycérides alcoxylés on comprend les produits de fixation connus d'oxydes d'alkylène, c'est-à-dire l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène ou leurs mélanges, sur des esters d'acides tri-gras de glycérine, qui peuvent Alkoxylated triglycerides Among the alkoxylated triglycerides are understood the known fixing products of alkylene oxides, that is to say ethylene oxide, propylene oxide or their mixtures, on esters of tri acids -glycerin fats, which can
être de nature synthétique ou d'origine naturelle et qui ré- be of a synthetic nature or of natural origin and which
pondent de préférence à la formule (I) R4CO(OCH2CHR20)pO preferably have the formula (I) R4CO (OCH2CHR20) pO
I (I)I (I)
R1CO(OCH2CHR2)nOCH2CHCH20(CH2CHR20)mOCR3 R1CO (OCH2CHR2) nOCH2CHCH20 (CH2CHR20) mOCR3
1 3 41 3 4
dans laquelle R Co, R3CO et R CO représentent indépendamment in which R Co, R3CO and R CO independently represent
l'un de l'autre des radicaux acyle linéaires ou ramifiés, sa- from each other linear or branched acyl radicals, sa-
turés ou insaturés, ayant de 6 à 22 atomes de carbone, R re- turbid or unsaturated, having from 6 to 22 carbon atoms, R re-
présente un hydrogène ou un groupe méthyle, et la somme has hydrogen or methyl, and the sum
(n+m+p) représente des nombres allant de 1 à 10. Comme exem- (n + m + p) represent numbers ranging from 1 to 10. As an example-
ples typiques on peut citer les glycérides à base d'acides typical types include glycerides based on acids
gras ayant de 6 à 22, de préférence de 8 à 20 et en particu- fatty having from 6 to 22, preferably from 8 to 20 and in particular
lier de 12 à 18 atomes de carbone, comme par exemple: link 12 to 18 carbon atoms, for example:
l'acide capronique, l'acide caprylique, l'acide 2- capronic acid, caprylic acid, 2- acid
éthylhexanoique, l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide isotridécanoique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide palmoléique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique, l'acide oléique, l'acide élaidique, l'acide pétrosélinique, ethylhexanoic, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, acid elaidic, petroselinic acid,
l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide éléostéari- linoleic acid, linolenic acid, eléostéari- acid
que, l'acide arachique, l'acide gadoléique, l'acide béhénique et l'acide érucique ainsi que leurs mélanges industriels, qui that, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid as well as their industrial mixtures, which
apparaissent par exemple lors de la décomposition sous pres- appear for example during decomposition under pres-
sion des matières grasses et des huiles naturelles ou lors de fat and natural oils or when
la réduction des aldéhydes provenant de l'oxosynthèse de Roe- reduction of aldehydes from Roe- oxosynthesis
len. Au lieu des triglycérides de synthèse, on peut également utiliser des matières grasses animales raffinées, comme par len. Instead of synthetic triglycerides, refined animal fats can also be used, such as
exemple le suif de boeuf ou le saindoux de porc; de préfé- example beef tallow or pork lard; preferably
rence, on se sert d'huiles végétales et parmi elles en parti- Vegetable oils are used and some of them are used
culier d'huiles lauriques comme produits de départ, comme par slurry of lauric oils as starting materials, such as
exemple l'huile de coco, l'huile de palme, l'huile de pal- example coconut oil, palm oil, palm oil
miste, l'huile de colza, l'huile de tournesol, l'huile d'olive, l'huile de noyaux d'olives, l'huile d'arachide, l'huile de graine de coton, l'huile de graine de théier, miste, rapeseed oil, sunflower oil, olive oil, olive kernel oil, peanut oil, cottonseed oil, seed oil tea tree,
l'huile de lin, etc. Pour des raisons de technique d'applica- linseed oil, etc. For technical application reasons
tion, on préfère utiliser des produits de fixation de 2 à 5 tion, we prefer to use fixing products from 2 to 5
moles d'oxyde d'éthylène sur des huiles lauriques et en par- moles of ethylene oxide on lauric oils and in par-
ticulier des produits de fixation de 2 à 5 moles d'oxyde particular fixing products of 2 to 5 moles of oxide
d'éthylène sur l'huile de coco. La fabrication des triglycé- ethylene on coconut oil. The production of triglycerides
rides alcoxylés s'effectue selon les procédés de l'état de la technique, par exemple par insertion de l'oxyde d'alkylène alkoxylated wrinkles are carried out according to the processes of the prior art, for example by insertion of alkylene oxide
dans la liaison ester carbonylique en présence d'hydrotalci- in the carbonyl ester bond in the presence of hydrotalci-
tes calcinées, comme il est dit par exemple dans le brevet your charred, as it says for example in the patent
européen EP-B1-0 474 644 (Henkel). La préparation et l'utili- European EP-B1-0 474 644 (Henkel). Preparation and use
sation d'huile de coco faiblement propoxylée comme produit low propoxylated coconut oil as a product
d'avivage font l'objet de la demande de brevet européen EP- of brightening are the subject of the European patent application EP-
A1-0 596 847 (H ls).A1-0 596 847 (H ls).
Réactif I (précurseur de colorant micro- Reagent I (micro- dye precursor
encapsulé) Comme réactif I micro-encapsulé, qu'il s'agit de dissoudre au sens de l'invention, il faut mentionner par exemple les produits suivants: phtalides comme par exemple 3,3-bis(4-diméthylaminophényl)-6diméthyl-aminophtalide (CVL) ou 3,3-bis(1-octyl-2-méthylindol-3yl)phtalide, fluoranes Encapsulated) As a microencapsulated reagent I, which must be dissolved within the meaning of the invention, the following products should be mentioned, for example: phthalides such as, for example, 3,3-bis (4-dimethylaminophenyl) -6dimethyl- aminophthalide (CVL) or 3,3-bis (1-octyl-2-methylindol-3yl) phthalide, fluoranes
comme par exemple 2'-anilino-6'-diéthylamino-3'-méthylfluo- such as 2'-anilino-6'-diethylamino-3'-methylfluo-
rane, 6'-diméthylamino-2'-(N-éthyl-N-phénylamino-4'-méthyl- rane, 6'-dimethylamino-2 '- (N-ethyl-N-phenylamino-4'-methyl-
fluorane), 2'-N-méthyl-N-phénylaminofluorane-6-N-éthyl-N(4- fluorane), 2'-N-methyl-N-phenylaminofluorane-6-N-ethyl-N (4-
méthylphénylaminofluorane ou 3'-chloro-6'-cyclohexylamino- methylphenylaminofluorane or 3'-chloro-6'-cyclohexylamino-
fluorane; spirobipyrannes comme par exemple 3'-i-propyl-7- fluorane; spirobipyrans such as 3'-i-propyl-7-
dibenzylamino-2,2'-spirobi-(2H-1-benzopyranne). Il faut éga- dibenzylamino-2,2'-spirobi- (2H-1-benzopyran). You also have to
lement mentionner les composés de triphénylméthyle tels que Also mention triphenylmethyl compounds such as
décrits par exemple dans la demande de brevet européen EP-A- described for example in European patent application EP-A-
0 263 569. La quantité réactive peut s'élever à 1 à 10, de préférence à 4 à 8 % en poids dans le solvant. On peut fabri- 0 263 569. The reactive amount can be 1 to 10, preferably 4 to 8% by weight in the solvent. We can manufacture
quer les microcapsules de façon connue, par exemple par en- quer the microcapsules in a known manner, for example by-
capsulation dans les gélatines ou d'autres polymères appropriés, ou selon les cas par polymérisation in situ de monomères correspondants. Sous ce rapport, on renverra à l'état correspondant de la technique, mentionné à ce propos encapsulation in gelatins or other suitable polymers, or as appropriate by in situ polymerization of corresponding monomers. In this connection, reference will be made to the corresponding state of the art, mentioned in this connection.
dans le document EP-A-0 590 3192. On mélange ensuite habi- in document EP-A-0 590 3192. The mixture is then mixed
tuellement les microcapsules avec un liant approprié (par the microcapsules with an appropriate binder (for example
exemple un amidon ou un mélange d'amidon et de carboxymé- example a starch or a mixture of starch and carboxymethyl-
thylcellulose), pour les protéger contre une ouverture indé- thylcellulose), to protect them from indefinite opening
sirable. L'enduction des papiers avec les microcapsules peut s'effectuer de manière également connue, la quantité employée se situant dans un ordre de grandeur allant de 1 à 10, de sirable. The coating of the papers with the microcapsules can be carried out in a manner also known, the quantity used being in an order of magnitude ranging from 1 to 10, from
préférence de 5 à 7 g/m.preferably 5 to 7 g / m.
Réactif II (agent de développement) Comme agent de développement de couleur il faut Reagent II (development agent) As a color development agent,
mentionner par exemple les argiles acides (document US- mention for example acid clays (document US-
3 753 761), les résines phénoliques (documents US-3 672 935, 3,753,761), phenolic resins (documents US Pat. No. 3,672,935,
US-4 312 254) ou leurs sels (documents US-3 024 927, EP-A- US-4,312,254) or their salts (documents US-3,024,927, EP-A-
0 275 107, DE-A-4 110 354).0 275 107, DE-A-4 110 354).
Mode opératoire L'invention concerne également enfin un procédé de fabrication de papiers carbone pour la mise en oeuvre du dispositif, constitués d'une couche de production de couleur et d'une couche de révélateur de couleur, dans lequel (a) On dissout les préparations produisant la couleur (réactif I) dans des triglycérides alcoxylés, (b) On introduit les solutions dans des microcapsules et éventuellement on les formule avec des liants, (c) On enduit les feuilles (en anglais "CB-sheets") sur un côté avec les microcapsules, et (d) On combine à chaque fois avec des feuilles (en anglais "CF-sheets") qui présentent sur un côté un revêtement d'agent révélateur, sous réserve qu'on réunisse les feuilles CB- et CF-sheets de Procedure The invention also finally relates to a process for manufacturing carbon papers for the implementation of the device, consisting of a color production layer and a color developer layer, in which (a) The preparations producing color (reagent I) in alkoxylated triglycerides, (b) The solutions are introduced into microcapsules and optionally formulated with binders, (c) The sheets are coated (in English "CB-sheets") on a side with microcapsules, and (d) Each time is combined with sheets (in English "CF-sheets") which have on one side a coating of revealing agent, provided that the sheets CB- and CF are combined -sheets of
manière que par pression mécanique et ouverture des microcap- so that by mechanical pressure and opening of the microcaps-
sules les préparations produisant la couleur puissent réagir avec les révélateurs avec développement de la couleur. Les papiers carbone euxmêmes peuvent présenter une épaisseur de à 90 pm et un poids de 35 à 100, de préférence de 40 à Only color-producing preparations can react with developers with color development. The carbon papers themselves may have a thickness of from 90 μm and a weight of 35 to 100, preferably from 40 to
g/m2.g / m2.
ExemplesExamples
Exemples 1 à 6, exemples comparatifs Vl à V6. Examples 1 to 6, comparative examples V1 to V6.
Comme solvant selon l'invention on teste l'huile de coco plus 2 OE et l'huile de coco plus 5 OE (exemples 1 à 6); pour les exemples comparatifs V1 à V6 on utilise un mélange de As solvent according to the invention, coconut oil plus 2 EO and coconut oil plus 5 EO are tested (Examples 1 to 6); for the comparative examples V1 to V6 a mixture of
diisopropylnaphtalène dans le kérosène ou selon les cas l'es- diisopropylnaphthalene in kerosene or as the case may be
ter méthylique de l'acide gras de coco. Tout d'abord on dis- ter methyl of coconut fatty acid. First of all we say
sout les composants donnant la couleur (mélange classique de fluoranes verts et noirs ainsi que de bis-indolylphtalide rouge), de manière qu'apparaissent des préparations à 5 % en supports the color-giving components (classic mixture of green and black fluoranes as well as red bis-indolylphthalide), so that preparations at 5% appear
poids. Entre 50 et 55 C on met les solutions dans des capsu- weight. Between 50 and 55 C we put the solutions in caps
les de gélatine et on les broie pour obtenir une dispersion. gelatin and are ground to obtain a dispersion.
On mélange celle-ci avec de l'eau ainsi qu'avec une solution de carboxyméthylcellulose et on règle à pH 4,2 par addition d'acide acétique, ce qui produit une coacervation. Ensuite on amène à pH neutre les microcapsules prêtes par addition d'une This is mixed with water and with a carboxymethylcellulose solution and adjusted to pH 4.2 by addition of acetic acid, which produces a coacervation. Then the ready-made microcapsules are brought to neutral pH by adding a
base. Enfin on formule les différentes dispersions de micro- based. Finally we formulate the different dispersions of micro-
capsules avec de l'amidon et de la cellulose broyée comme liant et on enduit ainsi un papier du commerce (50 g/m) (épaisseur de couche 5 à 7 g/m). Pour tester l'intensité de capsules with starch and crushed cellulose as a binder and a commercial paper (50 g / m) is thus coated (layer thickness 5 to 7 g / m). To test the intensity of
couleur on fait passer le papier CB enduit avec les microcap- color pass the coated CB paper with the microcaps
sules, avec le papier CF correspondant, contenant le révéla- sules, with the corresponding CF paper, containing the revela-
teur (montmorillonite acide), à travers une machine de calandrage, pour briser les microcapsules dans des conditions définies. Ensuite on détermine l'intensité de la couleur (immédiatement et au bout de 5 heures) par photométrie par rapport à un étalon (papier CF non utilisé). La réflexion est donnée en pourcentage de la réflexion de départ, c'est-à-dire tor (acid montmorillonite), through a calendering machine, to break the microcapsules under defined conditions. Then the intensity of the color is determined (immediately and after 5 hours) by photometry relative to a standard (CF paper not used). The reflection is given as a percentage of the initial reflection, i.e.
que plus la valeur est faible, plus la couleur est intense. the lower the value, the more intense the color.
Les résultats sont rassemblés au tableau 1. The results are collated in Table 1.
Tableau 1Table 1
Mesure de l'intensité de couleur Ex. Solvant Revê- Réflexion tement[ %-rel] [g/m2] Immé. 5 h. 1 Huile de coco + 20E 5 66,4 65,0 2 Huile de coco + 20E 6 64,0 63,1 3 Huile de coco + 50E 7 63,1 60,2 4 Huile de coco + 50E 5 66,4 65,0 Huile de coco + 50E 6 64,2 63,6 6 Huile de coco + 50E 7 62,3 61,1 V1 Diisopropylnaphtalène/kéro- 5 66,0 65, 8 sène (1:1) V2 Diisopropylnaphtalène/kéro- 6 65,0 64,3 sène (1:1) V3 Diisopropylnaphtalène/kéro- 7 64,1 63,9 sène (1:1) V4 Ester méthylique d'acide 5 65,8 65,7 gras de coco en C12 à C14 V5 Ester méthylique d'acide 6 64,1 63, 8 gras de coco en C12 à C14 V6 Ester méthylique d'acide 7 63,8 63,1 gras de coco en C12 à C14__ Les exemples et exemples comparatifs montrent que l'utilisation des triglycérides alcoxylés selon l'invention conduit à des papiers carbone qui se caractérisent par une intensité de couleur supérieure. Bien que la raison n'en soit pas encore éclaircie, il semble y avoir un rapport avec le point de trouble des solvants. Un autre avantage tient au fait que les papiers fabriqués en utilisant les solvants à employer selon l'invention ne présentent pas d'odeur gênante, Color intensity measurement Ex. Solvent Coating- Reflection [% -rel] [g / m2] Immé. 5 a.m. 1 Coconut oil + 20E 5 66.4 65.0 2 Coconut oil + 20E 6 64.0 63.1 3 Coconut oil + 50E 7 63.1 60.2 4 Coconut oil + 50E 5 66.4 65 .0 Coconut oil + 50E 6 64.2 63.6 6 Coconut oil + 50E 7 62.3 61.1 V1 Diisopropylnaphthalene / kero- 5 66.0 65.8 sene (1: 1) V2 Diisopropylnaphthalene / kero- 6 65.0 64.3 sene (1: 1) V3 Diisopropylnaphthalene / kero- 7 64.1 63.9 sene (1: 1) V4 Methyl acid ester 5 65.8 65.7 C12 coconut fat at C14 V5 Methyl acid ester 6 64.1 63.8 coconut fat C12 to C14 V6 Methyl acid ester 7 63.8 63.1 coconut fat C12 to C14 The examples and comparative examples show that use of the alkoxylated triglycerides according to the invention leads to carbon papers which are characterized by a higher color intensity. Although the reason for this has not yet been clarified, it appears to be related to the cloud point of the solvents. Another advantage stems from the fact that the papers produced using the solvents to be used according to the invention do not have an annoying odor,
tandis que les papiers comparatifs ont une nette odeur de ké- while the comparison papers have a distinct smell of ke
rosène ou de matière grasse.rosene or fat.
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