FR2765871A1 - Procede pour la preparation de composes aromatiques dihydroxyles - Google Patents
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Abstract
Cette invention se rapporte à un procédé de préparation d'un composé aromatique dihydroxylé par réarrangement d'un dihydroperoxyde de diisopropylbenzène, qui consiste à mettre en contact un dihydroperoxyde de diisopropylbenzène avec une quantité catalytique efficace d'un polymère échangeur d'ions de type acide fort contenant un groupement acide sulfonique.
Description
Dans l'industrie, le dihydroperoxyde de diisopropylbenzène est mis à réagir avec de l'acide sulfurique concentré dans une réaction exothermique pour former de l'hydroquinone et de l'acétone. Dans ces conditions, il est possible de sulfoner l'hydroquinone en formant des produits indésirables.
Ces produits sulfonés sont solubles dans l'eau et ont tendance à rester avec l'hydroquinone et à subir des réactions secondaires affectant encore davantage la pureté de l'hydroquinone. Après réarrangement, l'acide sulfurique doit être neutralisé. Habituellement, on utilise de l'hydroxyde de sodium. Tout groupe hydroxyle en excès peut conduire à l'oxydation de l'hydroquinone en formant de la benzoquinone. La benzoquinone subit alors une réaction avec l'hydroquinone et produit des matières goudronnées indésirables. Par conséquent, en raison de l'intérêt soutenu pour l'hydroquinone, des moyens plus efficaces et plus économiques pour produire l'hydroquinone sont nécessaires.
La présente invention a trait à la préparation d'un composé aromatique dihydroxylé par réarrangement de dihydroperoxyde de diisopropylbenzène en utilisant un polymère échangeur d'ions de type acide fort contenant un groupement acide sulfonique.
L'invention décrit un procédé de préparation d'un composé aromatique dihydroxylé par réarrangement d'un dihydroperoxyde de diisopropylbenzène comprenant la mise en contact du dihydroperoxyde de diisopropylbenzène avec une quantité catalytique efficace d'un polymère échangeur d'ions de type acide fort contenant un groupement acide sulfonique.
Pour les besoins de l'invention, I'expression "polymère de type acide fort" désigne un polymère échangeur d'ions qui jouera le rôle d'un acide fort (ou qui sera "fortement acide") lorsqu'il sera complètement échangé par des protons.
Les composés aromatiques dihydroxylés qui peuvent être préparés selon le procédé de la présente invention englobent l'hydroquinone, le résorcinol et leurs mélanges. De préférence, le composé aromatique dihydroxylé est l'hydroquinone.
Le composé de départ, le dihydroperoxyde de diisopropylbenzène, qui est utilisé dans le procédé de la présente invention, englobe le dihydroperoxyde de 1,3-diisopropylbenzène, le dihydroperoxyde de 1,4diisopropylbenzène et leurs mélanges. De préférence, le dihydroperoxyde de diisopropylbenzène qui est utilisé dans la présente invention est le dihydroperoxyde de 1 ,4-diisopropylbenzène.
La solution de dihydroperoxyde de diisopropylbenzène peut contenir d'autres produits chimiques suivant le procédé par lequel il est préparé. Par exemple, si le dihydroperoxyde de diisopropylbenzène est préparé par oxydation du diisopropylbenzène, la solution contiendra du monohydroperoxyde de diisopropylbenzène, de l'hydroxyhydroperoxyde de diisopropylbenzène, de l'alcool dicumylique, de l'acétyl-a-hydroxyisopropylbenzène et de l'alcool a,a-diméthyl-p-isopropylbenzylique.
Le polymère de type acide fort qui est utilisé dans la présente invention est un polymère échangeur d'ions contenant un groupement acide sulfonique. De préférence, le polymère est un polymère perfluoré à fonction acide sulfonique. Le polymère peut être sous toute forme solide adaptée, facile à séparer du produit de la réaction par des techniques de séparation conventionnelles. Le polymère peut être sous forme de film, de feuille, de tube, de granulés, de particules, d'agglomérats ou de poudre. Un polymère ou une résine solide que l'on préfère est sous forme de granulés, d'agglomérats ou de poudre; chacune de ces formes présente un rapport surface/volume important. Des exemples représentatifs de tels polymères échangeurs d'ions perfluorés sont commercialisés par E. I. DuPont de
Nemours & Co., Wilmington, Delaware, sous la marque Nafion. Un exemple représentatif d'un tel polymère échangeur d'ions perfluoré a pour formule:
dans laquelle m est un nombre entier choisi parmi 1, 2 et 3, n est un nombre entier choisi parmi 6 et 7 et x vaut environ 1 000. Un polymère échangeur d'ions particulièrement préféré est sous forme de particules piégées au sein d'un réseau de silice poreux pour former un composite. Les particules peuvent avoir- des granulométries s'échelonnant de 20 à 60 nanomètres de diamètre. Le diamètre des grains de composite individuels (catalyseur polymère/ silice) s'échelonne de 0,5 à 3 mm. La surface spécifique BET du composite s'échelonne typiquement de 150 à 500 m2g-1 La surface spécifique efficace estimée des particules de polymère seules s'échelonne de 50 à 153 m2gl. Un exemple du commerce de ce catalyseur préféré est commercialisé sous le nom de NAFION(X) SAC.
Nemours & Co., Wilmington, Delaware, sous la marque Nafion. Un exemple représentatif d'un tel polymère échangeur d'ions perfluoré a pour formule:
dans laquelle m est un nombre entier choisi parmi 1, 2 et 3, n est un nombre entier choisi parmi 6 et 7 et x vaut environ 1 000. Un polymère échangeur d'ions particulièrement préféré est sous forme de particules piégées au sein d'un réseau de silice poreux pour former un composite. Les particules peuvent avoir- des granulométries s'échelonnant de 20 à 60 nanomètres de diamètre. Le diamètre des grains de composite individuels (catalyseur polymère/ silice) s'échelonne de 0,5 à 3 mm. La surface spécifique BET du composite s'échelonne typiquement de 150 à 500 m2g-1 La surface spécifique efficace estimée des particules de polymère seules s'échelonne de 50 à 153 m2gl. Un exemple du commerce de ce catalyseur préféré est commercialisé sous le nom de NAFION(X) SAC.
Lorsque le catalyseur nanocomposite de polymère-silice est utilisé, environ 10 à 50 pour cent en poids du nanocomposite est constitué du polymère et 90 à 50 pour cent est constitué de silice. De préférence, de 10 à 30 pour cent en poids est constitué du polymère.
La préparation du catalyseur nanocaiosite de polymère-silice préféré est décrite dans Mark A. Hermer, William E. Farneth; Qun Sun, High
Surface Area Nafion Resin/Silica Nanocomposites: A New Class of Solid
Acid Catalyst, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7708-7715. Cet article est cité ici dans son intégralité à titre de référence.
Surface Area Nafion Resin/Silica Nanocomposites: A New Class of Solid
Acid Catalyst, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7708-7715. Cet article est cité ici dans son intégralité à titre de référence.
Une quantité catalytique efficace du polymère échangeur d'ions est utilisée. Une "quantité catalytique efficace" entend ici inclure d'environ 0,015 à 0,045 mole de ce polymère échangeur d'ions par mole de dihydroperoxyde de diisopropylbenzène. De préférence, la quantité de polymère échangeur d'ions s'échelonne d'environ 0,027 à environ 0,033 mole de polymère échangeur d'ions par mole de dihydroperoxyde de diisopropylbenzène.
La réarrangement est réalisé en présence d'un solvant organique. Des exemples représentatifs englobent le benzène, l'acétone, la méthylisobutylcétone, le toluène et analogues. Le solvant préféré est le benzène.
Le procédé de la présente invention est réalisé à une température s'échelonnant d'environ 50 à environ 100"C. De préférence, le procédé est réalisé à une température s'échelonnant d'environ 80 à environ 100"C.
Le procédé de la présente invention est réalisé sous une pression s'échelonnant d'environ 105 à environ 200 kilopascals. De préférence, le procédé est réalisé sous une pression s'échelonnant d'environ 117 à environ 182 kilopascals.
Les produits de la réaction de réarrangement seront un composé aromatique dihydroxylé, de l'acétone et de l'isopropylphénol.
Suivant la forme du catalyseur, il faut éventuellement séparer le catalyseur avant d'isoler le produit recherché. Par exemple, si le polymère échangeur d'ions de type acide fort est sous forme de feuille ou de tube, son élimination n'est pas nécessaire. Cependant, si le polymère échangeur d'ions est sous forme de particules piégées au sein d'un réseau de silice poreux, le catalyseur peut être aisément séparé par filtration, étant donné qu'il est le seul solide prédominant. En variante, le catalyseur peut être en lit fixe.
Après le retrait du catalyseur, le produit recherché peut être retiré par cristallisation, suivie d'une centrifugation, de manière conventionnelle. De tels procédés de cristallisation comprennent la concentration de la solution contenant le produit, suivie d'un abaissement de la température.
Bien que l'invention ait été décrite en référence avec divers modes de réalisation préférés, l'homme du métier appréciera que différentes modifications, substitutions, omissions et variantes peuvent y être apportées sans sortir de son esprit. Par conséquent, on n'entend limiter la portée de la présente invention que par la portée des revendications qui suivent, y compris leurs équivalents.
Claims (15)
1. Procédé de préparation d'un composé aromatique dihydroxylé par réarrangement d'un dihydroperoxyde de diisopropylbenzène, caractérisé en ce que l'on met en contact un dihydroperoxyde de diisopropylbenzène avec une quantité catalytique efficace d'un polymère échangeur d'ions de type acide fort contenant un groupement acide sulfonique.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit dihydroperoxyde de diisopropylbenzène est choisi parmi le dihydroperoxyde de 1,3-diisopropylbenzène7 le dihydroperoxyde de 1,4diisopropylbenzène et leurs mélanges.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit polymère de type acide fort comprend un groupement perfluoré contenant une fonction acide sulfonique.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que ledit polymère est sous une forme choisie parmi un film, une feuille, un tube, des granulés, des particules, des agglomérats et une poudre.
5. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que ledit polymère a pour formule:
dans laquelle m est un nombre entier choisi parmi 1, 2 et 3, n est un nombre entier choisi parmi 6 et 7; et x vaut environ 1 000.
6. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que ledit polymère échangeur d'ions est sous forme de particules qui sont piégées au sein d'un réseau de silice poreux pour former un composite.
7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que lesdites particules de polymère ont des granulométries s'échelonnant de 20 à 60 nanomètres de diamètre.
8. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que ledit composite possède une surface spécifique BET s'échelonnant de 150 à 500 m2gl.
9. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que lesdites particules de polymère possèdent une surface spécifique efficace s'échelonnant de 50 à 153 m2g-1.
10. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le diamètre des composites individuels s'échelonne de 0,5 à 3 mm.
11. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé aromatique dihydroxylé est choisi parmi l'hydroquinone, le résorcinol ou leurs mélanges.
12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que ledit composé aromatique dihydroxylé est l'hydroquinone.
13. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la quantité catalytique efficace s'échelonne de 0,015 à 0,045 mole de polymère échangeur d'ions par mole de dihydroperoxyde de diisopropylbenzène.
14. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le procédé est réalisé à une température s'échelonnant de 50 à 100"C.
15. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le procédé est réalisé à une pression s'échelonnant de 105 à 200 kPa.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5189597P | 1997-07-08 | 1997-07-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2765871A1 true FR2765871A1 (fr) | 1999-01-15 |
Family
ID=21974022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9808246A Pending FR2765871A1 (fr) | 1997-07-08 | 1998-06-29 | Procede pour la preparation de composes aromatiques dihydroxyles |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11100340A (fr) |
| FR (1) | FR2765871A1 (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6586640B2 (en) * | 2001-06-26 | 2003-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Decomposition of organic hydroperoxides in the presence of a particulate catalyst containing highly fluorinated polymer having sulfonic acid groups and process for the manufacture of bisphenol A |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4322560A (en) * | 1976-02-23 | 1982-03-30 | Varen Technology | Process for controlling highly exothermic hydroperoxide decomposition |
-
1998
- 1998-06-29 FR FR9808246A patent/FR2765871A1/fr active Pending
- 1998-07-07 JP JP19115998A patent/JPH11100340A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4322560A (en) * | 1976-02-23 | 1982-03-30 | Varen Technology | Process for controlling highly exothermic hydroperoxide decomposition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11100340A (ja) | 1999-04-13 |
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