FR2761988A1 - Mono and poly:thiol amines - Google Patents
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Abstract
Description
NOUVEAUX THIOLS CONTENANT UN OU PLUSIEURS GROUPES AMINO ET
LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
La présente invention porte sur de nouveaux monoou polythiols contenant au moins un groupe amino, ainsi que sur un procédé permettant de les préparer. Les nouveaux thiols sont des composés qui contiennent un groupe amide ou un groupe imidazoline dans la molécule et manifestent une réactivité élevée.NEW THIOLS CONTAINING ONE OR MORE AMINO GROUPS AND
THEIR MANUFACTURING PROCESS
The present invention relates to novel monoor polythiols containing at least one amino group, as well as to a process for their preparation. New thiols are compounds which contain an amide group or an imidazoline group in the molecule and exhibit high reactivity.
Divers composés de type thiols sont connus à l'heure actuelle. En particulier, les thiols contenant un ou plusieurs groupes amino sont recherchés depuis longtemps et trouvent une utilité dans une large gamme d'applications en raisons de leurs qualités uniques. Par exemple, la cystéamine, composé qui a la structure la plus simple de tous les thiols contenant un groupe amino, est utile comme intermédiaire pour des médicaments et comme agent de traitement capillaire, donnant une ondulation permanente aux cheveux. Des composés N-alkylés, à savoir des thiols contenant un groupe amino, qui comportent un groupe alkyle, ont été trouvés utiles dans le domaine de l'impression (comme décrit dans JP-A-06 127 168), comme intermédiaires pour des médicaments (comme décrit dans JP-A-48 44244), dans le domaine de la photographie (comme décrit dans
US-A-3 221 013), et dans le domaine du caoutchouc (comme rapporté dans J. Am. Chem. Soc., Vol. 269, page 2672, 1947), par exemple.Various thiol-type compounds are known at the present time. In particular, thiols containing one or more amino groups have long been sought after and find utility in a wide range of applications because of their unique qualities. For example, cysteamine, a compound which has the simplest structure of all thiols containing an amino group, is useful as an intermediate for drugs and as a hair treatment agent, giving permanent waviness to hair. N-alkylated compounds, i.e. thiols containing an amino group, which have an alkyl group, have been found useful in the field of printing (as described in JP-A-06 127 168), as intermediates for medicaments. (as described in JP-A-48 44244), in the field of photography (as described in
US-A-3,221,013), and in the field of rubber (as reported in J. Am. Chem. Soc., Vol. 269, page 2672, 1947), for example.
On peut donc s'attendre à une grande utilité pour ces nouveaux thiols contenant au moins un groupe amino et contenant en outre un groupe amide ou un groupe imidazoline. Therefore, great utility can be expected for these new thiols containing at least one amino group and additionally containing an amide group or an imidazoline group.
La présente invention a donc pour objectif de proposer de tels nouveaux thiols qui sont attendus comme étant utiles dans diverses applications, par exemple dans le domaine de la photographie, le domaine des caoutchoucs, comme intermédiaires de synthèse de médicaments par exemple, ce en raison d'une grande réactivité de ces thiols. The present invention therefore aims to provide such new thiols which are expected to be useful in various applications, for example in the field of photography, the field of rubbers, as intermediates for the synthesis of drugs for example, this by reason of 'high reactivity of these thiols.
Les nouveaux mono- ou polythiols contenant au moins un groupe amino selon l'invention sont caractérisés par le fait qu'ils sont représentés par la formule (I)
dans laquelle - R11 R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment un
atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C10 ou un
reste aromatique, les restes R1 et R3 (ou R2 et R4)
pouvant être reliés entre eux pour former un cycle
hydrocarboné avec les deux atomes de carbone qui les
portent R5 représente un reste alkyle ou alcényle, linéaire ou
ramifié - A représente un groupement (II)
relié à R5 par -COou un groupement (III)
relié à R5 par le carbone x et y, identiques ou différents, représentent chacun 0 ou un entier de 1 à 10, avec la condition que 1 < x + y < 10 m, n, o et p représentent chacun un nombre moyen d'enchaînements -CR1R2-CR3R4-S-, ledit nombre moyen pouvant être nul et lesdits enchaînements pouvant être identiques ou différents, les "n" pouvant être différents si x est supérieur à 1 et les "p" pouvant
être différents si y est supérieur à 1, et
"m + E n + o + E p" dans le cas ou A est un
groupement (II) ou "m + E n" dans le cas où A est un
groupement (III) étant supérieur à O et pouvant aller
jusqu'à 30, étant notamment compris entre 0,5 et 10 et les mélanges de tels mono- ou polythiols.The new mono- or polythiols containing at least one amino group according to the invention are characterized in that they are represented by formula (I)
in which - R11 R2, R3 and R4 each independently represent a
hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group or a
aromatic residue, the residues R1 and R3 (or R2 and R4)
can be linked together to form a cycle
hydrocarbon with the two carbon atoms that
bear R5 represents an alkyl or alkenyl residue, linear or
branched - A represents a group (II)
linked to R5 by -CO or a group (III)
linked to R5 by carbon x and y, identical or different, each represent 0 or an integer from 1 to 10, with the proviso that 1 <x + y <10 m, n, o and p each represent an average number of -CR1R2-CR3R4-S- sequences, said mean number possibly being zero and said sequences possibly being identical or different, the "n" possibly being different if x is greater than 1 and the "p" possibly being
be different if y is greater than 1, and
"m + E n + o + E p" in the case where A is a
group (II) or "m + E n" in the case where A is a
group (III) being greater than O and possibly ranging
up to 30, being in particular between 0.5 and 10 and mixtures of such mono- or polythiols.
En particulier R1, R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8 ou un groupe phényle, R1 et R3 (ou R2 et R4) pouvant être reliés entre eux pour former un enchaînement alkylène. In particular R1, R2, R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, a C1-C8 alkyl group or a phenyl group, R1 and R3 (or R2 and R4) which can be linked together to form an alkylene chain.
R5 représente notamment un reste alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C7-C29, de préférence en C7-C19. R5 peut également représenter le reste d'un amide d'acide gras complexe, le mono- ou polythiol résultant se présentant alors sous la forme de mélange. R5 represents in particular an alkyl or alkenyl residue, linear or branched, C7-C29, preferably C7-C19. R5 can also represent the residue of a complex fatty acid amide, the resulting mono- or polythiol then being in the form of a mixture.
La présente invention a également pour objet un procédé de fabrication d'un mono- ou polythiol tel que défini ci-dessus, caractérisé par le fait que l'on fait réagir au moins un composé de formule (IV) :
dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont tels que définis ci-dessus, sur au moins un composé de formule (V) ou (VI)
dans lesquelles R5, x et y sont tels que ci-dessus, et le cas échéant, on fait réagir le produit de formule (I) ainsi obtenu, dans lequel "m +n + o + LP" ou "m + représente le nombre moyen de moles de composé(s) (IV) ajoutées, avec encore au moins un composé de formule (IV), permettant ainsi d'augmenter la valeur de "m + Sn + o + ou de "m +con". A subject of the present invention is also a process for the manufacture of a mono- or polythiol as defined above, characterized in that at least one compound of formula (IV) is reacted:
in which R1, R2, R3 and R4 are as defined above, on at least one compound of formula (V) or (VI)
in which R5, x and y are as above, and where appropriate, the product of formula (I) thus obtained is reacted, in which "m + n + o + LP" or "m + represents the number means of moles of compound (s) (IV) added, with still at least one compound of formula (IV), thus making it possible to increase the value of “m + Sn + o + or of“ m + con ”.
L'invention porte également d'une manière générale, sur les produits d'addition d'au moins un composé de formule (IV) sur au moins un composé de formule (V) et/ou au moins un composé de formule (VI), ces composés étant tels que définis ci-dessus. L'invention porte aussi sur un produit d'addition d'au moins un composé de formule (IV) sur un produit de la réaction de condensation par déshydratation d'un acide gras avec une polyamine avec formation d'amidoamine et cyclisation partielle de cette dernière en imidazoline. The invention also relates generally to the addition products of at least one compound of formula (IV) on at least one compound of formula (V) and / or at least one compound of formula (VI) , these compounds being as defined above. The invention also relates to an addition product of at least one compound of formula (IV) on a product of the condensation reaction by dehydration of a fatty acid with a polyamine with formation of amidoamine and partial cyclization of this. last in imidazoline.
Le nombre de moles de composé(s) (IV) ajoutées sur 1 mole de composé (V) ou (VI) est au plus égal au nombre de moles de composé(s) (IV) introduites par mole de composé (V) ou (VI) introduite. The number of moles of compound (s) (IV) added to 1 mole of compound (V) or (VI) is at most equal to the number of moles of compound (s) (IV) introduced per mole of compound (V) or (VI) introduced.
En pratique si le nombre de moles de composé(s) (IV) ajoutées est inférieur à 0,5, le produit obtenu risque de ne pas manifester de caractéristiques intéressantes. Inversement, si ce nombre de moles est supérieur à 30, le thiol contiendra un trop grand nombre de liaisons sulfure, ce qui risque également de nuire aux propriétés recherchées. In practice, if the number of moles of compound (s) (IV) added is less than 0.5, the product obtained risks not showing any advantageous characteristics. Conversely, if this number of moles is greater than 30, the thiol will contain too many sulphide bonds, which also risks damaging the desired properties.
On peut choisir le ou les composé(s) de formule (V) parmi le sulfure d'éthylène, le sulfure de propylène, le 1,2-diméthyl thiiranne, le 2,2-diméthyl thiiranne, le n-octyl thiiranne, le sulfure de cyclohexène, le sulfure de styrène et le 1,2-diphénylthiiranne. On peut citer en particulier le sulfure d'éthylène et le sulfure de propylène. The compound (s) of formula (V) can be chosen from ethylene sulfide, propylene sulfide, 1,2-dimethyl thiirane, 2,2-dimethyl thiirane, n-octyl thiirane, cyclohexene sulfide, styrene sulfide and 1,2-diphenylthiirane. Mention may in particular be made of ethylene sulphide and propylene sulphide.
Le (ou les) composé(s) de formule (V) est (ou sont) choisi(s) notamment parmi -le monoamide d'acide laurique avec l'éthylène diamine -l'amide d'acide laurique avec la diéthylène triamine -l'amide d'acide laurique avec la triéthylène
tétramine -l'amide d'acide laurique avec la tétraéthylène
pentamine et les amides analogues avec l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide gras dérivé de l'huile de coprah et l'acide gras dérivé de l'huile de soja.The compound (s) of formula (V) is (or are) chosen in particular from - lauric acid monoamide with ethylene diamine - lauric acid amide with diethylene triamine - lauric acid amide with triethylene
tetramine - lauric acid amide with tetraethylene
pentamine and the like amides with stearic acid, oleic acid, fatty acid derived from coconut oil and fatty acid derived from soybean oil.
Quant au(x) composé(s) de formule (VI), il(s) est (ou sont) choisi(s) par exemple parmi
la 2-undécyl imidazoline
la 1- (2-aminoéthyl) -2-undécyl imidazoline
la 1- [N-(2-aminoéthyl) -2-aminoéthyl] -2-undécyl
imidazoline
la 2-heptadécyl imidazoline
le 1-(2-aminoéthyl)-2-heptadécyl imidazoline
la 1- [N- (2-aminoéthyl) -2-aminoéthyl] -2-heptadécyl
imidazoline
les imidazolines obtenues par déshydratation et
cyclisation de
l'amide d'acide laurique avec la tétraéthylène
pentamine
l'amide d'acide stéarique avec la tétraéthylène
pentamine
le monoamide d'acide oléique avec l'éthylène
diamine
l'amide d'acide oléique avec la diéthylène
triamine
l'amide d'acide oléique avec la triéthylène
tétramine
l'amide d'acide oléique avec la tétraéthylène
pentamine
l'amide d'acide gras dérivé d'huile de coprah
avec la triéthylène tétramine
l'amide d'acide gras dérivé d'huile de coprah
avec la tétraéthylène pentamine
le monoamide d'acide gras dérivé d'huile de soja
avec l'éthylène diamine
l'amide d'acide gras dérivé d'huile de soja avec
la diéthylène triamine
l'amide d'acide gras dérivé d'huile de soja avec
la triéthylène tétramine
l'amide d'acide gras dérivé d'huile de soja avec
la tétraéthylène pentamine.As for the compound (s) of formula (VI), it (or are) chosen for example from
2-undecyl imidazoline
1- (2-aminoethyl) -2-undecyl imidazoline
1- [N- (2-aminoethyl) -2-aminoethyl] -2-undecyl
imidazoline
2-heptadecyl imidazoline
1- (2-aminoethyl) -2-heptadecyl imidazoline
1- [N- (2-aminoethyl) -2-aminoethyl] -2-heptadecyl
imidazoline
imidazolines obtained by dehydration and
cyclization of
lauric acid amide with tetraethylene
pentamine
stearic acid amide with tetraethylene
pentamine
oleic acid monoamide with ethylene
diamine
oleic acid amide with diethylene
triamine
oleic acid amide with triethylene
tetramine
oleic acid amide with tetraethylene
pentamine
fatty acid amide derived from coconut oil
with triethylene tetramine
fatty acid amide derived from coconut oil
with tetraethylene pentamine
monoamide fatty acid derived from soybean oil
with ethylene diamine
fatty acid amide derived from soybean oil with
diethylene triamine
fatty acid amide derived from soybean oil with
triethylene tetramine
fatty acid amide derived from soybean oil with
tetraethylene pentamine.
On peut également conduire l'addition du ou des composés (IV) sur un mélange de composé (V) et de composé (VI) consistant en un produit de la réaction de condensation par déshydratation d'un acide gras avec une polyamine avec formation d'amidoamine et cyclisation partielle de cette dernière en imidazoline. It is also possible to carry out the addition of the compound (s) (IV) to a mixture of compound (V) and of compound (VI) consisting of a product of the condensation reaction by dehydration of a fatty acid with a polyamine with the formation of amidoamine and partial cyclization of the latter to imidazoline.
Le procédé selon l'invention est généralement effectué dans un solvant organique, inerte dans les conditions de réaction ; toutefois, le solvant peut s'avérer ne pas être nécessaire. Comme exemples concrets du solvant organique utilisable, on peut citer les composés aromatiques, tels que le benzène, le toluène et le xylène, les composés de type éther, tels que l'éther diéthylique, l'éthyl isobutyl éther, le tétrahydrofuranne ou le dioxanne, les composés de type alcool, tels que le méthanol, l'éthanol, le n-propanol, l'isopropanol, le n-butanol, le t-butanol, l'heptanol, le 2-éthylhexanol et le cyclohexanol, les composés de type nitrile, tels que l'acétonitrile et le benzonitrile, les composés de type amide, tels que le
N,N-diméthylformamide et la N-méthylpyrrolidone, ainsi que le diméthylsulfoxyde.The process according to the invention is generally carried out in an organic solvent which is inert under the reaction conditions; however, the solvent may not be necessary. As concrete examples of the organic solvent which can be used, mention may be made of aromatic compounds, such as benzene, toluene and xylene, compounds of ether type, such as diethyl ether, ethyl isobutyl ether, tetrahydrofuran or dioxane. , alcohol-type compounds, such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, t-butanol, heptanol, 2-ethylhexanol and cyclohexanol, compounds of nitrile type, such as acetonitrile and benzonitrile, amide type compounds, such as
N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, as well as dimethylsulfoxide.
La réaction est généralement effectuée à une température se situant dans la plage de 10 à 200 C, de préférence dans la plage de 50 à 120'C. Si la température de réaction est inférieure à 10*C, la vitesse de réaction sera exagérément faible. A l'inverse, si la température de réaction dépasse 200 C, des produits d'ouverture de cycles thiiranne et d'autres sous-produits se formeront dans une quantité suffisamment importante pour diminuer de façon indésirable le rendement. The reaction is generally carried out at a temperature in the range of 10 to 200 ° C, preferably in the range of 50 to 120 ° C. If the reaction temperature is less than 10 ° C, the reaction rate will be excessively low. Conversely, if the reaction temperature exceeds 200 ° C, thiirane ring-openers and other by-products will form in an amount large enough to undesirably decrease the yield.
Par ailleurs, étant donné que le procédé de fabrication de l'invention est basé sur une réaction d'addition avec ouverture de cycle d'un composé cyclique à trois chaînons sur un groupe amino, qui est une réaction en phase liquide capable d'être facilement contrôlée, la fabrication peut être mise en oeuvre sans étape compliquée. On the other hand, since the manufacturing process of the invention is based on a ring-opening addition reaction of a three-membered cyclic compound on an amino group, which is a liquid phase reaction capable of being easily controlled, the manufacture can be carried out without a complicated step.
La mise au rebut d'effluent résiduaire est évitée parce que la réaction ne forme que peu de sous-produits et la formation d'eaux résiduaires ayant une odeur désagréable est également évitée. Ainsi, le procédé de la présente invention permet la production d'un thiol de façon avantageuse du point de vue des coûts et du point de vue de la protection de l'environnement.The disposal of waste effluent is avoided because the reaction forms only few by-products and the formation of waste water having an unpleasant odor is also avoided. Thus, the process of the present invention allows the production of a thiol advantageously from the standpoint of cost and from the standpoint of environmental protection.
Les Exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois en limiter la portée. Dans ces exemples, l'abréviation SE a été utilisée pour désigner le sulfure d'éthylène. The following Examples illustrate the present invention without, however, limiting its scope. In these examples, the abbreviation SE was used to denote ethylene sulfide.
Exemple 1 : Préparation d'un produit d'addition de SE
sur l'amidoamine de formule
on the formula amidoamine
Dans un ballon à quatre cols ayant un volume interne de 500 ml et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 60,0 g de 2-aminoéthyl dodécanamide (AEDAM) et 180 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 101'C, tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. A la solution maintenue à cette température, 44,6 g de SE placés dans une ampoule à brome (rapport molaire AEDAM/SE = 1/3,0) ont été ajoutés goutte à goutte en l'espace de 7 heures. Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 1,5 heure. Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été amenée à refroidir à la température ambiante et elle a été filtrée pour éliminer une petite quantité de matières insolubles (0,3 g). Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 98,8 g d'un produit cireux jaune clair (rendement . 95%). In a four neck flask having an internal volume of 500 ml and equipped with a stirrer, thermometer and Dimroth condenser, 60.0 g of 2-aminoethyl dodecanamide (AEDAM) and 180 g of dioxane were placed and heated to 101 ° C, while being maintained in a nitrogen atmosphere. To the solution maintained at this temperature, 44.6 g of SE placed in a dropping funnel (AEDAM / SE molar ratio = 1 / 3.0) was added dropwise over 7 hours. After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 1.5 hours. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature and was filtered to remove a small amount of insoluble material (0.3 g). The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 98.8 g of a light yellow waxy product (yield. 95%).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse élémentaire, à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 1. Par la calcul sur la base des incréments, 6 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans l'analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 2,7 moles en moyenne de SE ajoutées par mole d'AEDAM. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 1.The product thus obtained was subjected to elemental analysis, infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are presented in the
Table 1. By calculating on the basis of the increments, 6 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product was identified as a compound. having 2.7 moles on average of SE added per mole of AEDAM. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 1.
Tableau 1
<tb> <SEP> Analyse <SEP> Elémentaire <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> O <SEP> S
<tb> <SEP> (en <SEP> tant <SEP> que <SEP> produit <SEP> Calculé <SEP> (W) <SEP> 57,57 <SEP> 10,16 <SEP> 6,92 <SEP> 3,95 <SEP> 21,39
<tb> d'addition <SEP> de <SEP> 2,7 <SEP> moles <SEP> de <SEP> Trouvé <SEP> (W) <SEP> 57,37 <SEP> 10,25 <SEP> 6,87 <SEP> 3,58 <SEP> 20,06
<tb> <SEP> SE)
<tb> <SEP> IR <SEP> 2541 <SEP> cm1 <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> 1649 <SEP> cm1 <SEP> (amide <SEP> C=O)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2.8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration <SEP> : <SEP> 13,0 <SEP> H,
<tb> <SEP> CDCl3 <SEP> 6 <SEP> (ppm) <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SEP> de <SEP> pic <SEP> 11,0 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> de <SEP> SE <SEP> 2,7
<tb> <SEP> ajoutées
<tb>
Exemple 2 : Préparation d'un produit d'addition de SE
sur l'amidoamine de formule
<tb><SEP> (in <SEP> both <SEP> and <SEP> produces <SEP> Calculated <SEP> (W) <SEP> 57.57 <SEP> 10.16 <SEP> 6.92 <SEP > 3.95 <SEP> 21.39
Addition <tb><SEP> of <SEP> 2.7 <SEP> moles <SEP> of <SEP> Found <SEP> (W) <SEP> 57.37 <SEP> 10.25 <SEP> 6 , 87 <SEP> 3.58 <SEP> 20.06
<tb><SEP> SE)
<tb><SEP> IR <SEP> 2541 <SEP> cm1 <SEP> (-SH)
<tb><SEP> 1649 <SEP> cm1 <SEP> (amide <SEP> C = O)
<tb><SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration report <SEP><SEP>:<SEP> 13.0 <SEP> H,
<tb><SEP> CDCl3 <SEP> 6 <SEP> (ppm) <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase <SEP> of <SEP> peak <SEP> 11.0 <SEP> H)
<tb> Average number <SEP><SEP> of <SEP> moles <SEP> of <SEP> SE <SEP> 2.7
<tb><SEP> added
<tb>
Example 2: Preparation of an SE adduct
on the formula amidoamine
Dans un ballon à quatre cols ayant un volume interne de 200 ml et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 38,0 g du produit obtenu à l'Exemple 1 (composé ayant 2,7 moles en moyenne de SE ajoutées par mole d'AEDAM), 57 g de N,N-diméthylformamide et 57 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 101il tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. A la solution maintenue à cette température, 16,9 g de SE (rapport molaire
AEDAM à 2,7 moles de SE ajoutées/SE = 1/3,0) placés dans une ampoule à brome ont été ajoutés goutte à goutte en l'espace de 2,5 heures. Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 0,5 heure. Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été amenée à refroidir à la température ambiante et elle a été filtrée pour éliminer une quantité extrêmement faible de matières insolubles. Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 54,6 g d'un produit cireux jaune clair (rendement : 99%). In a four-necked flask having an internal volume of 200 ml and equipped with a stirrer, a thermometer and a Dimroth condenser, 38.0 g of the product obtained in Example 1 (compound having 2.7 moles on average of SE added per mole of AEDAM), 57 g of N, N-dimethylformamide and 57 g of dioxane were placed and heated at 101 μl while being kept in a nitrogen atmosphere. In the solution maintained at this temperature, 16.9 g of SE (molar ratio
AEDAM (2.7 mol SE added / SE = 1 / 3.0) placed in a dropping funnel was added dropwise over 2.5 hours. After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 0.5 hour. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature and was filtered to remove an extremely small amount of insoluble material. The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 54.6 g of a light yellow waxy product (yield: 99%).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse élémentaire, à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse par RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 2. Par le calcul sur la base des incréments, ô 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans l'analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 5,6 moles en moyenne de SE ajoutées par mole d'AEDAM. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 2. The product thus obtained was subjected to elemental analysis, infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are presented in the
Table 2. By calculation on the basis of the increments, - 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product was identified as a compound. having 5.6 moles on average of SE added per mole of AEDAM. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 2.
Tableau 2
<tb> <SEP> Analyse <SEP> Elémentaire <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> O <SEP> S
<tb> (en <SEP> tant <SEP> produit <SEP> d'addition <SEP> calculé <SEP> (W) <SEP> 52,27 <SEP> 9,13 <SEP> 4,84 <SEP> 2,76 <SEP> 31,01
<tb> <SEP> de <SEP> 5,6 <SEP> moles <SEP> de <SEP> SE) <SEP> Trouvé <SEP> () <SEP> 51,90 <SEP> 9,04 <SEP> 4,90 <SEP> 2,58 <SEP> 30,37
<tb> <SEP> IR <SEP> 2540 <SEP> cm1 <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> 1649 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C=O)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration <SEP> . <SEP> 24,6 <SEP> H, <SEP> en
<tb> <SEP> CDCl3 <SEP> b <SEP> (ppm) <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SEP> de <SEP> pic <SEP> 22,6 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> de <SEP> SE <SEP> 5,6
<tb> <SEP> ajoutées
<tb>
Exemple 3 : Préparation d'un produit d'addition de SE
sur l'amidoamine de formule
<tb> (in <SEP> as <SEP> product <SEP> of addition <SEP> calculated <SEP> (W) <SEP> 52.27 <SEP> 9.13 <SEP> 4.84 <SEP> 2.76 <SEP> 31.01
<tb><SEP> of <SEP> 5.6 <SEP> moles <SEP> of <SEP> SE) <SEP> Found <SEP> () <SEP> 51.90 <SEP> 9.04 <SEP> 4.90 <SEP> 2.58 <SEP> 30.37
<tb><SEP> IR <SEP> 2540 <SEP> cm1 <SEP> (-SH)
<tb><SEP> 1649 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C = O)
<tb><SEP> NMR <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration report <SEP><SEP>.<SEP> 24.6 <SEP> H, <SEP> in
<tb><SEP> CDCl3 <SEP> b <SEP> (ppm) <SEP> both <SEP> and increase <SEP> of <SEP> peak <SEP> 22.6 <SEP> H)
<tb> Average number <SEP><SEP> of <SEP> moles <SEP> of <SEP> SE <SEP> 5.6
<tb><SEP> added
<tb>
Example 3: Preparation of an SE adduct
on the formula amidoamine
Dans un ballon à quatre cols ayant un volume interne de 500 ml et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 80,0 g de 2-aminoéthyl octadécanamide (AEOAM) et 240 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 103'C, tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. A la solution maintenue à cette température, 36,8 g de SE (rapport molaire AEOAM/ES = 1/2,5) placés dans une ampoule à brome ont été ajoutés goutte à goutte en l'espace de 4 heures. Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 7 heures. In a four neck flask having an internal volume of 500 ml and equipped with a stirrer, thermometer and Dimroth condenser, 80.0 g of 2-aminoethyl octadecanamide (AEOAM) and 240 g of dioxane were placed and heated to 103 ° C, while being maintained in a nitrogen atmosphere. To the solution maintained at this temperature, 36.8 g of SE (AEOAM / ES molar ratio = 1 / 2.5) placed in a dropping funnel was added dropwise over 4 hours. After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 7 hours.
Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été soumise à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation, puis concentrée jusqu'à la moitié du volume initial pour provoquer une précipitation de matières insolubles, lesquelles ont été éliminées (21,5 g) par filtration. Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 94,0 g d'un produit cireux jaune clair (rendement : 80%). After the completion of the reaction, the reaction solution was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation, then concentrated to half the original volume to cause precipitation of insoluble matters, which were removed (21 , 5 g) by filtration. The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 94.0 g of a light yellow waxy product (yield: 80%).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse élémentaire, à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 3. Par le calcul sur la base des incréments, 6 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans l'analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 2,7 moles en moyenne de SE ajoutées par mole d'AEOAM. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 3.The product thus obtained was subjected to elemental analysis, infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are presented in the
Table 3. By calculation on the basis of the increments, 6 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product was identified as a compound. having 2.7 moles on average of SE added per mole of AEOAM. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 3.
Tableau 3
<tb> <SEP> Analyse <SEP> Elémentaire <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> O <SEP> S
<tb> <SEP> (en <SEP> tant <SEP> que <SEP> produit <SEP> Calculé <SEP> (k) <SEP> 62,40 <SEP> 10,89 <SEP> 5,73 <SEP> 3,27 <SEP> 17,71
<tb> d'addition <SEP> de <SEP> 2.7 <SEP> moles <SEP> de <SEP> Trouvé <SEP> (W) <SEP> 62,10 <SEP> 10,76 <SEP> 5,63 <SEP> 3,37 <SEP> 16,54
<tb> <SEP> SE)
<tb> <SEP> IR <SEP> 2543 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> 1639 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C=O)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration <SEP> : <SEP> 12,7 <SEP> H,
<tb> <SEP> CDC13 <SEP> d <SEP> (ppm) <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SEP> de <SEP> pic <SEP> 10,7 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> de <SEP> SE <SEP> 2,7
<tb> <SEP> ajoutées
<tb>
Exemple 4 : Préparation d'un produit d'addition de SE
sur l'amidoamine de formule
<tb><SEP> (in <SEP> both <SEP> and <SEP> product <SEP> Calculated <SEP> (k) <SEP> 62.40 <SEP> 10.89 <SEP> 5.73 <SEP > 3.27 <SEP> 17.71
Addition <tb><SEP> of <SEP> 2.7 <SEP> moles <SEP> of <SEP> Found <SEP> (W) <SEP> 62.10 <SEP> 10.76 <SEP> 5.63 <SEP> 3.37 <SEP> 16.54
<tb><SEP> SE)
<tb><SEP> IR <SEP> 2543 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb><SEP> 1639 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C = O)
<tb><SEP> NMR <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration <SEP> report <SEP>: <SEP> 12.7 <SEP> H,
<tb><SEP> CDC13 <SEP> d <SEP> (ppm) <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase <SEP> of <SEP> peak <SEP> 10.7 <SEP> H)
<tb> Average number <SEP><SEP> of <SEP> moles <SEP> of <SEP> SE <SEP> 2.7
<tb><SEP> added
<tb>
Example 4: Preparation of an SE adduct
on the formula amidoamine
Dans un ballon à quatre cols ayant un volume interne de 200 ml et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 40,0 g du produit obtenu à l'Exemple 3 (composé ayant 2,7 moles en moyenne de SE ajoutées par mole d'AEOAM), 60 g de DMF et 60 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 105-C, tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. A la solution maintenue à cette température, 14,7 g de SE (rapport molaire AEOAM à 2,7 moles de SE ajoutées/SE = 1/3,0) placés dans une ampoule à brome ont été ajoutés goutte à goutte en l'espace de 2 heures. Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 0,5 heure. Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été soumise à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 54,6 g d'un produit cireux jaune clair (rendement . 99W). In a four-necked flask having an internal volume of 200 ml and equipped with a stirrer, a thermometer and a Dimroth condenser, 40.0 g of the product obtained in Example 3 (compound having 2.7 moles on average of SE added per mole of AEOAM), 60 g of DMF and 60 g of dioxane were placed and heated to 105-C, while being maintained in a nitrogen atmosphere. To the solution maintained at this temperature, 14.7 g of SE (AEOAM molar ratio to 2.7 moles of added SE / SE = 1 / 3.0) placed in a dropping funnel were added dropwise in the within 2 hours. After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 0.5 hour. After the completion of the reaction, the reaction solution was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 54.6 g of a light yellow waxy product (yield. 99W).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse élémentaire, à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 4. Par le calcul sur la base des incréments, 6 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans l'analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 5,5 moles en moyenne de SE ajoutées par mole d'AEOAM. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 4.The product thus obtained was subjected to elemental analysis, infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are presented in the
Table 4. By calculation based on the increments, 6 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product was identified as a compound. having 5.5 moles on average of SE added per mole of AEOAM. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 4.
Tableau 4
<tb> <SEP> Analyse <SEP> Elémentaire <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> O <SEP> S
<tb> <SEP> (en <SEP> tant <SEP> que <SEP> produit <SEP> Calculé <SEP> (k) <SEP> 56,65 <SEP> 9,82 <SEP> 4,26 <SEP> 2,43 <SEP> 26,83
<tb> d'addition <SEP> de <SEP> 5,5 <SEP> moles <SEP> de <SEP> Trouvé <SEP> (W) <SEP> 56,29 <SEP> 9,70 <SEP> 4,41 <SEP> 2,16 <SEP> 25,93
<tb> <SEP> SE)
<tb> <SEP> IR <SEP> 2542 <SEP> cm1 <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> 1641 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C=O)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration <SEP> . <SEP> 24,2 <SEP> H,
<tb> <SEP> CDC13 <SEP> b(ppm) <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SEP> de <SEP> pic <SEP> 22,2 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> de <SEP> SE <SEP> 5,5
<tb> <SEP> ajoutées
<tb>
Exemple 5 : Préparation d'un produit d'addition de SE
sur un produit obtenu par condensation par
déshydratation d'un acide gras dérivé de
l'huile de coprah avec la diéthylène
triamine
Dans un ballon à quatre cols, ayant un volume interne de 500 ml et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 68,3 g (339,1 méq d'amine active par poids équivalent d'hydrogène) d'une amidoamine obtenue par la condensation par déshydratation d'un acide gras dérivé de l'huile de coprah avec la diéthylène triamine (désignée ci-après par "A1" et trouvée par titration de type non-aqueux contenir 1,634 méq d'amine primaire par g, 1,697 méq d'amine secondaire par g, et 3,034 méq d'amine tertiaire par g, et par analyse RMN, avoir une teneur en imidazoline de 76% en poids) et 273,3 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 102il, tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. A la solution maintenue à cette température, 21,3 g de SE placés dans une ampoule à brome ont été ajoutés goutte à goutte en l'espace de 5 heures.<tb><SEP> Analysis <SEP> Elementary <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> O <SEP> S
<tb><SEP> (in <SEP> both <SEP> and <SEP> product <SEP> Calculated <SEP> (k) <SEP> 56.65 <SEP> 9.82 <SEP> 4.26 <SEP > 2.43 <SEP> 26.83
Addition <SEP> of <SEP> 5.5 <SEP> moles <SEP> of <SEP> Found <SEP> (W) <SEP> 56.29 <SEP> 9.70 <SEP> 4 , 41 <SEP> 2.16 <SEP> 25.93
<tb><SEP> SE)
<tb><SEP> IR <SEP> 2542 <SEP> cm1 <SEP> (-SH)
<tb><SEP> 1641 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C = O)
<tb><SEP> NMR <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration report <SEP><SEP>.<SEP> 24.2 <SEP> H,
<tb><SEP> CDC13 <SEP> b (ppm) <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase <SEP> of <SEP> peak <SEP> 22.2 <SEP> H)
<tb> Average number <SEP><SEP> of <SEP> moles <SEP> of <SEP> SE <SEP> 5.5
<tb><SEP> added
<tb>
Example 5: Preparation of an SE adduct
on a product obtained by condensation by
dehydration of a fatty acid derived from
coconut oil with diethylene
triamine
In a four-necked flask, having an internal volume of 500 ml and equipped with a stirrer, thermometer and Dimroth condenser, 68.3 g (339.1 meq of active amine per equivalent weight of hydrogen) of an amidoamine obtained by the condensation by dehydration of a fatty acid derived from coconut oil with diethylene triamine (hereinafter referred to as "A1" and found by non-aqueous type titration to contain 1.634 meq d (primary amine per g, 1.697 meq of secondary amine per g, and 3.034 meq of tertiary amine per g, and by NMR analysis, have an imidazoline content of 76% by weight) and 273.3 g of dioxane were placed and heated to 102 µl, while being maintained in a nitrogen atmosphere. To the solution kept at this temperature, 21.3 g of SE placed in a dropping funnel was added dropwise over 5 hours.
Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 1,5 heure. Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été amenée à refroidir à la température ambiante et elle a été filtrée pour enlever les matières insolubles (12,1 g). Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 77,5 g d'un produit cireux jaune clair (rendement 86%). After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 1.5 hours. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature and was filtered to remove insolubles (12.1 g). The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 77.5 g of a light yellow waxy product (86% yield).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 5. Par le calcul sur la base des incréments, 6 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans 1analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 0,7 mole en moyenne de SE ajoutée par mole d'Al. Par le calcul sur base d'un pic situé au voisinage de 3,6 ppm, la teneur en composé imidazoline a été trouvée comme étant de 74% en poids. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 5. The product thus obtained was subjected to infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are shown in Table 5. By calculation based on the increments, 6 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product was identified. as being a compound having an average of 0.7 moles of SE added per mole of Al. By calculation based on a peak in the vicinity of 3.6 ppm, the content of the imidazoline compound was found to be 74% by weight. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 5.
Tableau 5
<tb> <SEP> IR <SEP> 1650 <SEP> cm1 <SEP> (amide <SEP> C=O)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration
<tb> <SEP> CDC13 <SEP> b(ppm) <SEP> 5,1 <SEP> H, <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SEP> de
<tb> <SEP> pic <SEP> 2,7 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> de <SEP> 0,7
<tb> <SEP> SE <SEP> ajoutées
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> imidazoline <SEP> 74W <SEP> en <SEP> poids
<tb>
Exemple 6 : Préparation d'un produit d'addition de SE
sur un produit obtenu par condensation par
déshydratation d'un acide gras dérivé de
l'huile de coprah avec la triéthylène
tétramine
Dans un ballon à quatre cols ayant un volume interne de 500 ml et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 70,6 g (756,1 méq d'amine active par poids équivalent d'hydrogène) d'une amidoamine obtenue par la condensation par déshydratation d'un acide gras dérivé de l'huile de coprah avec la triéthylène tétramine (désignée ci-après par "A2" et trouvée par titration de type non-aqueux contenir 3,812 méq d'amine primaire par g, 3,085 méq d'amine secondaire par g et 2,462 méq d'amine tertiaire par g, et par analyse RMN, avoir une teneur en imidazoline de 68% en poids) et 280 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 104'C, tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. A la solution maintenue à cette température, 45,4 g de SE placés dans une ampoule à brome ont été ajoutés goutte à goutte en l'espace de 6 heures.<tb><SEP> IR <SEP> 1650 <SEP> cm1 <SEP> (amide <SEP> C = O)
<tb><SEP> NMR <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration <SEP> report
<tb><SEP> CDC13 <SEP> b (ppm) <SEP> 5.1 <SEP> H, <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase <SEP> of
<tb><SEP> pic <SEP> 2.7 <SEP> H)
<tb> Average number <SEP><SEP> of <SEP> moles <SEP> of <SEP> 0.7
<tb><SEP> SE <SEP> added
<tb><SEP> Content <SEP> in <SEP> imidazoline <SEP> 74W <SEP> in <SEP> weight
<tb>
Example 6: Preparation of an SE adduct
on a product obtained by condensation by
dehydration of a fatty acid derived from
coconut oil with triethylene
tetramine
In a four-necked flask having an internal volume of 500 ml and equipped with a stirrer, thermometer and Dimroth condenser, 70.6 g (756.1 meq of active amine per equivalent weight of hydrogen ) of an amidoamine obtained by the condensation by dehydration of a fatty acid derived from coconut oil with triethylene tetramine (hereinafter referred to as "A2" and found by titration of the non-aqueous type to contain 3.812 meq of primary amine per g, 3.085 meq of secondary amine per g and 2.462 meq of tertiary amine per g, and by NMR analysis, have an imidazoline content of 68% by weight) and 280 g of dioxane were placed and heated to 104 ° C, while being maintained in a nitrogen atmosphere. To the solution maintained at this temperature, 45.4 g of SE placed in a dropping funnel was added dropwise over 6 hours.
Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 1 heure. Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été amenée à refroidir à la température ambiante et elle a été filtrée pour éliminer les matières insolubles (32,3 g). Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 83,2 g d'un produit cireux jaune (rendement 72%). After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 1 hour. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature and was filtered to remove insolubles (32.3 g). The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 83.2 g of a yellow waxy product (72% yield).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 6. Par le calcul sur la base des incréments, 6 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyl terminal dans l'analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 1,2 mole en moyenne de SE ajoutée par mole d'A2. Par le calcul sur la base d'un pic situé au voisinage de 3,6 ppm, la teneur en composé imidazoline a été trouvée comme étant de 61% en poids. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 6. The product thus obtained was subjected to infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are shown in Table 6. By calculating on the basis of the increments, 6 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product a was identified as a compound having an average of 1.2 moles of SE added per mole of A2. By calculation based on a peak in the vicinity of 3.6 ppm, the content of the imidazoline compound was found to be 61% by weight. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 6.
Tableau 6
<tb> <SEP> IR <SEP> 2539 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> 1652 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C=O)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration
<tb> <SEP> CDC13 <SEP> ô <SEP> (ppm) <SEP> 13,2 <SEP> H, <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement
<tb> <SEP> de <SEP> pic <SEP> 4,8 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> 1,2
<tb> <SEP> de <SEP> SE <SEP> ajoutées
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> imidazoline <SEP> 61% <SEP> en <SEP> poids
<tb>
Exemple 7 : Préparation d'un produit d'addition de SE
sur un produit obtenu par condensation par
déshydratation d'un acide gras dérivé de
l'huile de coprah avec la tétraéthylène
pentamine
Dans un ballon à quatre cols, ayant un volume interne de 500 ml et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 65,0 g (929,0 méq d'amine active par poids équivalent d'hydrogène) d'une amidoamine obtenue par la condensation par déshydratation d'acide gras dérivé de l'huile de coprah avec la tétraéthylène pentamine (désignée ci-après par "A3" et trouvée par titration de type non-aqueux contenir 5,908 méq d'amine primaire par g, 2,476 méq d'amine secondaire par g, et 3,239 méq d'amine tertiaire par g, et par analyse RMN, avoir une teneur en imidazoline de 45% en poids) et 267,5 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 102'C, tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. A la solution maintenue à cette température, 55,9 g de SE placés dans une ampoule à brome ont été ajoutés goutte à goutte sur une période de temps de 6 heures. Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 0,5 heure. Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été amenée à refroidir à la température ambiante, et elle a été filtrée pour éliminer les matières insolubles (28,6 g). Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 92,1 g d'un produit liquide trouble jaune (rendement : 76W). <tb><SEP> IR <SEP> 2539 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb><SEP> 1652 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C = O)
<tb><SEP> NMR <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration <SEP> report
<tb><SEP> CDC13 <SEP> ô <SEP> (ppm) <SEP> 13.2 <SEP> H, <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase
<tb><SEP> from <SEP> pic <SEP> 4.8 <SEP> H)
<tb> Average <SEP> number <SEP> of <SEP> moles <SEP> 1,2
<tb><SEP> of <SEP> SE <SEP> added
<tb> Content <SEP> in <SEP> imidazoline <SEP> 61% <SEP> in <SEP> weight
<tb>
Example 7: Preparation of an SE adduct
on a product obtained by condensation by
dehydration of a fatty acid derived from
coconut oil with tetraethylene
pentamine
In a four-necked flask, having an internal volume of 500 ml and equipped with a stirrer, thermometer and Dimroth condenser, 65.0 g (929.0 meq of active amine per equivalent weight of hydrogen) of an amidoamine obtained by the condensation by dehydration of fatty acid derived from coconut oil with tetraethylene pentamine (hereinafter referred to as "A3" and found by titration of the non-aqueous type to contain 5.908 meq of primary amine per g, 2.476 meq of secondary amine per g, and 3.239 meq of tertiary amine per g, and by NMR analysis, have an imidazoline content of 45% by weight) and 267.5 g of dioxane were placed and heated to 102 ° C, while being maintained in a nitrogen atmosphere. To the solution maintained at this temperature, 55.9 g of SE placed in a dropping funnel was added dropwise over a period of 6 hours. After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 0.5 hour. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, and it was filtered to remove insoluble matters (28.6 g). The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 92.1 g of a yellow cloudy liquid product (yield: 76W).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 7. Par le calcul sur la base des incréments, ô 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans l'analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 2,5 moles en moyenne de SE ajoutées par mole d'A3. Par le calcul sur la base d'un pic situé au voisinage de 3,6 ppm, la teneur en composé imidazoline a été trouvée comme étant de 26% en poids. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 7. The product thus obtained was subjected to infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are shown in Table 7. By calculating on the basis of the increments, ô 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product a was identified as a compound having an average of 2.5 moles of SE added per mole of A3. By calculation based on a peak in the region of 3.6 ppm, the content of the imidazoline compound was found to be 26% by weight. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 7.
Tableau 7
<tb> <SEP> IR <SEP> 2537 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> 1651 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C-O)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration
<tb> <SEP> CDC13 <SEP> <SEP> (ppm) <SEP> 28,3 <SEP> H, <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SE l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été amenée à refroidir à la température ambiante, et elle a été filtrée pour éliminer les matières insolubles (36,4 g). Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 87,7 g d'un produit liquide trouble jaune (rendement : 71W). <tb><SEP> IR <SEP> 2537 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb><SEP> 1651 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> CO)
<tb><SEP> NMR <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration <SEP> report
<tb><SEP> CDC13 <SEP><SEP> (ppm) <SEP> 28.3 <SEP> H, <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase <SE the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, and it was filtered to remove insolubles (36.4 g). The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 87.7 g of a yellow cloudy liquid product (yield: 71W).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 8. Par le calcul sur la base des incréments, 6 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans l'analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 1,3 mole en moyenne de SE ajoutée par mole d'A4. Par le calcul sur la base d'un pic situé au voisinage de 3,6 ppm, la teneur en composé imidazoline a été trouvée comme étant de 64% en poids. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 8. The product thus obtained was subjected to infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are shown in Table 8. By calculating on the basis of the increments, 6 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product a was identified as a compound having an average of 1.3 moles of SE added per mole of A4. By calculation based on a peak in the vicinity of 3.6 ppm, the content of the imidazoline compound was found to be 64% by weight. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 8.
Tableau 8
<tb> <SEP> IR <SEP> 2543 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> 1660 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C=O)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration
<tb> <SEP> CDC13 <SEP> (d) <SEP> 8,3 <SEP> H, <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SEP> de
<tb> <SEP> pic <SEP> 5,1 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> de <SEP> 1,3
<tb> <SEP> SE <SEP> ajoutées
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> imidazoline <SEP> 64% <SEP> en <SEP> poids
<tb>
Exemple 9 : Préparation d'un produit d'addition de SE
sur un produit obtenu par condensation par
déshydratation d'acide oléique avec la
triéthylène tétramine
Dans un ballon à quatre cols ayant un volume interne de 500 ml et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 71,6 g (537,1 méq d'amine active par poids équivalent d'hydrogène) d'une amidoamine obtenue par la condensation par déshydratation d'acide oléique avec la triéthylène tétramine (désignée ci-après par "A5" et trouvée par titration de type non-aqueux contenir 2,961 méq d'amine primaire par g, 1,579 méq d'amine secondaire par g et 2,796 méq d'amine tertiaire par g, et par analyse RMN, avoir une teneur en imidazoline de 72% en poids) et 286,4 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 104in, tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. A la solution maintenue à cette température, 48,4 g de SE placés dans une ampoule à brome ont été ajoutés goutte à goutte en l'espace de 7 heures. Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 1 heure. Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été amenée à refroidir à la température ambiante, et elle a été filtrée pour éliminer les matières insolubles (39 g). Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 79,8 g d'un produit liquide trouble jaune (rendement : 67%). <tb><SEP> IR <SEP> 2543 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb><SEP> 1660 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C = O)
<tb><SEP> NMR <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration <SEP> report
<tb><SEP> CDC13 <SEP> (d) <SEP> 8.3 <SEP> H, <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase <SEP> of
<tb><SEP> pic <SEP> 5.1 <SEP> H)
<tb> Average number <SEP><SEP> of <SEP> moles <SEP> of <SEP> 1.3
<tb><SEP> SE <SEP> added
<tb><SEP> Content <SEP> in <SEP> imidazoline <SEP> 64% <SEP> in <SEP> weight
<tb>
Example 9: Preparation of an SE adduct
on a product obtained by condensation by
dehydration of oleic acid with
triethylene tetramine
In a four-necked flask having an internal volume of 500 ml and equipped with a stirrer, thermometer and Dimroth condenser, 71.6 g (537.1 meq of active amine per equivalent weight of hydrogen ) of an amidoamine obtained by the condensation by dehydration of oleic acid with triethylene tetramine (hereinafter referred to as "A5" and found by non-aqueous type titration to contain 2.961 meq of primary amine per g, 1.579 meq of (secondary amine per g and 2.796 meq of tertiary amine per g, and by NMR analysis, have an imidazoline content of 72% by weight) and 286.4 g of dioxane were placed and heated at 104in, while being kept in a nitrogen atmosphere. To the solution kept at this temperature, 48.4 g of SE placed in a dropping funnel was added dropwise over 7 hours. After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 1 hour. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, and it was filtered to remove insoluble matters (39 g). The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 79.8 g of a yellow cloudy liquid product (yield: 67%).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 9. Par le calcul sur la base des incréments, 6 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans l'analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 1,2 mole en moyenne de SE ajoutée par mole d'A5. Par le calcul sur la base d'un pic situé au voisinage de 3,6 ppm, la teneur en composé imidazoline a été trouvée comme étant de 68% en poids. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 9. The product thus obtained was subjected to infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are shown in Table 9. By calculating on the basis of the increments, 6 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product a was identified as a compound having an average of 1.2 moles of SE added per mole of A5. By calculation based on a peak in the vicinity of 3.6 ppm, the content of the imidazoline compound was found to be 68% by weight. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 9.
Tableau 9
<tb> <SEP> IR <SEP> 2543 <SEP> cm~l <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> 1650 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> C-O) <SEP>
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration
<tb> <SEP> CDC13 <SEP> ô <SEP> (ppm) <SEP> 12,1 <SEP> H, <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SEP> de
<tb> <SEP> pic <SEP> 4,6 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> de <SEP> 1,2
<tb> <SEP> SE <SEP> ajoutées
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> imidazoline <SEP> ~ <SEP> <SEP> 68% <SEP> en <SEP> poids
<tb>
ExemPle 10 : Préparation d'un produit d'addition de SE sur
un produit obtenu par condensation par
déshydratation d'acide oléique avec la
tétraéthylène pentamine
Dans un ballon à quatre cols ayant un volume interne de 500 ml, et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 73,1 g (862,5 méq d'amine active par poids équivalent d'hydrogène) d'une amidoamine obtenue par la condensation par déshydratation d'acide oléique avec la tétraéthylène pentamine (désignée ci-après par "A6" et trouvée par titration de type non-aqueux contenir 4,359 méq d'amine primaire par g, 3,121 méq d'amine secondaire par g et 2,313 méq d'amine tertiaire par g, et par analyse RMN, avoir une teneur en imidazoline de 66% en poids) et 291,4 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 103'C, tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. A la solution maintenue à cette température, 52,0 g de SE placés dans une ampoule à brome ont été ajoutés goutte à goutte en l'espace de 5 heures. Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 2 heures. Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été amenée à refroidir à la température ambiante, et elle a été filtrée pour éliminer les matières insolubles (40,5 g). Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 84,1 g d'un produit liquide trouble jaune (rendement : 67%).<tb><SEP> IR <SEP> 2543 <SEP> cm ~ l <SEP> (-SH)
<tb><SEP> 1650 <SEP> cm-l <SEP> (amide <SEP> CO) <SEP>
<tb><SEP> NMR <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration <SEP> report
<tb><SEP> CDC13 <SEP> ô <SEP> (ppm) <SEP> 12.1 <SEP> H, <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase <SEP> of
<tb><SEP> pic <SEP> 4.6 <SEP> H)
<tb> Average number <SEP><SEP> of <SEP> moles <SEP> of <SEP> 1,2
<tb><SEP> SE <SEP> added
<tb><SEP> Content <SEP> in <SEP> imidazoline <SEP> ~ <SEP><SEP> 68% <SEP> in <SEP> weight
<tb>
EXAMPLE 10 Preparation of an SE adduct on
a product obtained by condensation by
dehydration of oleic acid with
tetraethylene pentamine
In a four-necked flask having an internal volume of 500 ml, and equipped with a stirrer, thermometer and Dimroth condenser, 73.1 g (862.5 meq of active amine per equivalent weight of hydrogen) of an amidoamine obtained by the condensation by dehydration of oleic acid with tetraethylene pentamine (hereinafter referred to as "A6" and found by non-aqueous type titration to contain 4.359 meq of primary amine per g, 3.121 meq of secondary amine per g and 2.313 meq of tertiary amine per g, and by NMR analysis, have an imidazoline content of 66% by weight) and 291.4 g of dioxane were placed and heated to 103 ° C, while by being kept in a nitrogen atmosphere. To the solution kept at this temperature, 52.0 g of SE placed in a dropping funnel was added dropwise over 5 hours. After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 2 hours. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, and it was filtered to remove insolubles (40.5 g). The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 84.1 g of a yellow cloudy liquid product (yield: 67%).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 10. Par le calcul sur la base des incréments, 6 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans l'analyse RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 1,8 mole en moyenne de SE ajoutée par mole d'A6. Par le calcul sur la base d'un pic situé au voisinage de 3,6 ppm, la teneur en composé imidazoline a été trouvée comme étant de 74% en poids. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 10. The product thus obtained was subjected to infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are shown in Table 10. By calculating on the basis of the increments, 6 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product a was identified as a compound having an average of 1.8 moles of SE added per mole of A6. By calculation based on a peak in the vicinity of 3.6 ppm, the content of the imidazoline compound was found to be 74% by weight. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 10.
Tableau 10
<tb> <SEP> IR <SEP> 2540 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> 1653 <SEP> cm'l <SEP> (amide <SEP> C-O)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 1H <SEP> 2,5-2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration
<tb> <SEP> CDC13 <SEP> 6 <SEP> (ppm) <SEP> 20,1 <SEP> H, <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SEP> de
<tb> <SEP> pic <SEP> 7,2 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> de <SEP> 1,8
<tb> <SEP> SE <SEP> ajoutées
<tb> <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> imidazoline <SEP> 74% <SEP> en <SEP> poids
<tb>
Exemple 11 : Préparation d'un produit d'addition de SE sur
le composé de formule
<tb><SEP> 1653 <SEP>cm'l<SEP> (amide <SEP> CO)
<tb><SEP> NMR <SEP> 1H <SEP> 2.5-2.8 <SEP> (integration <SEP> report
<tb><SEP> CDC13 <SEP> 6 <SEP> (ppm) <SEP> 20.1 <SEP> H, <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase <SEP> in
<tb><SEP> pic <SEP> 7.2 <SEP> H)
<tb> Average number <SEP><SEP> of <SEP> moles <SEP> of <SEP> 1.8
<tb><SEP> SE <SEP> added
<tb><SEP> Content <SEP> in <SEP> imidazoline <SEP> 74% <SEP> in <SEP> weight
<tb>
Example 11: Preparation of an SE adduct on
the compound of formula
Dans un ballon à quatre cols ayant un volume interne de 500 ml et équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur Dimroth, 70,2 g de 2-undécyl imidazoline (UDIM) et 243,6 g de dioxanne ont été placés et chauffés à 103-C, tout en étant maintenus dans une atmosphère d'azote. In a four-necked flask having an internal volume of 500 ml and equipped with a stirrer, thermometer and Dimroth condenser, 70.2 g of 2-undecyl imidazoline (UDIM) and 243.6 g of dioxane were placed and heated to 103-C, while being kept in a nitrogen atmosphere.
A la solution maintenue à cette température, 28,2 g d'ES (rapport molaire UDIM/ES = 1/1,5) placés dans une ampoule à brome ont été ajoutés goutte à goutte en l'espace de 3 heures. Après que l'addition goutte à goutte ait été terminée, la réaction qui a suivi a été amenée à se dérouler à la même température pendant 4 heures. Après l'achèvement de la réaction, la solution réactionnelle a été amenée à refroidir à la température ambiante, et elle a été filtrée pour éliminer les matières insolubles (25,1 g). Le filtrat a été soumis à une distillation sous vide pour chasser le solvant par évaporation et obtenir 73,1 g d'un produit cireux jaune (rendement : 74%).To the solution maintained at this temperature, 28.2 g of ES (UDIM / ES molar ratio = 1 / 1.5) placed in a dropping funnel was added dropwise over 3 hours. After the dropwise addition was completed, the subsequent reaction was allowed to proceed at the same temperature for 4 hours. After the completion of the reaction, the reaction solution was allowed to cool to room temperature, and it was filtered to remove insolubles (25.1 g). The filtrate was subjected to vacuum distillation to remove the solvent by evaporation to obtain 73.1 g of a yellow waxy product (yield: 74%).
Le produit ainsi obtenu a été soumis à une analyse par absorption infrarouge et à une analyse RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 11. Par le calcul sur la base des incréments, 6 2,5 - 2,8 ppm, du pic obtenu des trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle terminal dans l'analyse par RMN, le produit a été identifié comme étant un composé ayant 2,2 moles en moyenne de SE ajoutées par mole d'UDIM. Le spectre d'absorption infrarouge est représenté sur la Figure 11. The product thus obtained was subjected to infrared absorption analysis and NMR analysis. The results are shown in Table 11. By calculating on the basis of the increments, 6 2.5 - 2.8 ppm, of the peak obtained of the three hydrogen atoms of the terminal methyl group in the NMR analysis, the product was identified as a compound having an average of 2.2 moles of SE added per mole of UDIM. The infrared absorption spectrum is shown in Figure 11.
Tableau 11
<tb> <SEP> IR <SEP> 2539 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb> <SEP> RMN <SEP> 'H <SEP> 2,5~2,8 <SEP> (rapport <SEP> d'intégration
<tb> <SEP> CDC13 <SEP> b(ppm) <SEP> 8,8 <SEP> H, <SEP> en <SEP> tant <SEP> qu'accroissement <SEP> de
<tb> <SEP> pic <SEP> 8,8 <SEP> H)
<tb> Nombre <SEP> moyen <SEP> de <SEP> moles <SEP> de <SEP> 2,2
<tb> <SEP> SE <SEP> ajoutées
<tb> <tb><SEP> IR <SEP> 2539 <SEP> cm-l <SEP> (-SH)
<tb><SEP> NMR <SEP>'H<SEP> 2.5 ~ 2.8 <SEP> (integration <SEP> ratio
<tb><SEP> CDC13 <SEP> b (ppm) <SEP> 8.8 <SEP> H, <SEP> in <SEP> both <SEP> and increase <SEP> of
<tb><SEP> pic <SEP> 8.8 <SEP> H)
<tb> Average number <SEP><SEP> of <SEP> moles <SEP> of <SEP> 2.2
<tb><SEP> SE <SEP> added
<tb>
Claims (14)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9704493A FR2761988B1 (en) | 1997-04-11 | 1997-04-11 | NOVEL THIOLS CONTAINING ONE OR MORE AMINO GROUPS AND THEIR MANUFACTURING METHOD |
| JP9748198A JPH10310569A (en) | 1997-04-11 | 1998-04-09 | Novel amino group-containing mono-or polythiol and its production |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9704493A FR2761988B1 (en) | 1997-04-11 | 1997-04-11 | NOVEL THIOLS CONTAINING ONE OR MORE AMINO GROUPS AND THEIR MANUFACTURING METHOD |
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ID=9505811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9704493A Expired - Fee Related FR2761988B1 (en) | 1997-04-11 | 1997-04-11 | NOVEL THIOLS CONTAINING ONE OR MORE AMINO GROUPS AND THEIR MANUFACTURING METHOD |
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|---|---|
| JP (1) | JPH10310569A (en) |
| FR (1) | FR2761988B1 (en) |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2761988B1 (en) | 1999-06-04 |
| JPH10310569A (en) | 1998-11-24 |
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