FR2757535A1 - Sulphuration of unsaturated fatty ester(s) - Google Patents
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Abstract
Description
L'invention concerne un nouveau procédé d'obtention de produits soufrés à partir d'esters d'acides monocarboxyliques mono- ou polyinsaturés et de monoalcools ou de polyols et plus particuliérement un procédé de sulfuration d'une composition d'esters gras insaturés dans lequel on fait réagir la dite composition avec du soufre élémentaire, en présence d'un promoteur consistant en de l'hydrazine ou en un dérivé d'hydrazine. The invention relates to a new process for obtaining sulfur-containing products from mono- or polyunsaturated monocarboxylic acid esters and monoalcohols or polyols and more particularly to a process for the sulfurization of an unsaturated fatty ester composition in which said composition is reacted with elemental sulfur in the presence of a promoter consisting of hydrazine or a hydrazine derivative.
Plus particulièrement, on considérera dans l'invention la sulfuration d'esters insaturés définis comme formés entre
- au moins un acide monocarboxylique à chaîne aliphatique de 3 à 30 atomes de carbone, dont au moins une partie comporte au moins une insaturation éthylénique
- et au moins un composé hydroxylé choisi parmi les monoalcools et les polyols.More particularly, it will be considered in the invention the sulfurization of unsaturated esters defined as formed between
at least one aliphatic chain monocarboxylic acid of 3 to 30 carbon atoms, at least a part of which contains at least one ethylenic unsaturation;
and at least one hydroxyl compound chosen from monoalcohols and polyols.
Parmi les esters d'acides monocarboxyliques mono- ou polyinsaturés de polyols, on considère plus particulièrement les corps gras insaturés (huiles ou graisses) d'origine naturelle (animale ou végétale), qui sont des esters de glycérol et de mélanges d'acides monocarboxyliques substantiellement linéaires dont au moins une partie peut contenir une ou plusieurs insaturations éthyléniques. Among the mono- or polyunsaturated monocarboxylic acid esters of polyols, unsaturated fatty substances (oils or fats) of natural origin (animal or vegetable), which are esters of glycerol and mixtures of monocarboxylic acids, are more particularly considered. substantially linear, of which at least a part may contain one or more ethylenic unsaturations.
Dans la demande de brevet français 96/03 493 du 19 mars 1996, le déposant a déjà décrit un procédé de sulfuration d'une composition d'esters gras insaturés dans lequel on fait réagir la dite composition avec du soufre élémentaire, en présence d'un promoteur consistant en au moins un composé à fonction amine et en présence d'eau. In the French patent application 96/03493 of March 19, 1996, the applicant has already described a process for the sulfurization of an unsaturated fatty ester composition in which the said composition is reacted with elemental sulfur, in the presence of a promoter consisting of at least one amine compound and in the presence of water.
Les composés à fonctions amines mis en jeu étaient définis comme pouvant comprendre au moins une fonction amine primaire ou secondaire, ils pouvaient comprendre en outre une autre fonction, par exemple une fonction imine, alcool ou éther, ils pouvaient aussi consister en composés cycliques. The amine functional compounds involved were defined as being able to comprise at least one primary or secondary amine function, they could furthermore comprise another function, for example an imine, alcohol or ether function, they could also consist of cyclic compounds.
Parmi les composés à fonctions amines considérés, on citait plus particulièrement
- les alcanolamines, telles que par exemple les mono-, di- et triméthanolamines, et les mono-, di- et triéthanolamines,
- la morpholine, - la pipéridine,
- la pipérazine , et
- le carbonate de guanidine. Among the compounds with amine functions considered, mention was particularly made of
alkanolamines, such as, for example, mono-, di- and trimethanolamines, and mono-, di- and triethanolamines,
morpholine, piperidine,
piperazine, and
guanidine carbonate.
On a maintenant découvert qu'il était également possible de sulfurer de façon efficace des composés insaturés à fonctions esters, tels qu'ils sont définis plus haut, par réaction avec le soufre élémentaire en présence d'hydrazine ou d'un dérivé d'hydrazine. It has now been discovered that it is also possible to efficiently sulfide ester-functional unsaturated compounds as defined above by reaction with elemental sulfur in the presence of hydrazine or a hydrazine derivative. .
Le procédé de l'invention peut être caractérisé plus particulièrement par le fait qu'il comprend la réaction d'une composition comprenant au moins un ester insaturé formé entre au moins un acide monocarboxylique à chaîne aliphatique de3 à 30, de préférence de 12 à 22, atomes de carbone et comportant au moins une insaturation éthylénique et au moins un composé hydroxylé choisi parmi les monoalcools aliphatiques renfermant par exemple de 1 à 12 atomes de carbone et les polyols aliphatiques renfermant par exemple de 2 à 6 atomes de carbone, avec du soufre élémentaire, en présence d'hydrazine ou d'un dérivé d'hydrazine. The process of the invention may be characterized more particularly by the fact that it comprises the reaction of a composition comprising at least one unsaturated ester formed between at least one aliphatic chain monocarboxylic acid of from 3 to 30, preferably from 12 to 22 , carbon atoms and comprising at least one ethylenic unsaturation and at least one hydroxyl compound chosen from aliphatic monoalcohols containing, for example, from 1 to 12 carbon atoms and aliphatic polyols containing, for example, from 2 to 6 carbon atoms, with sulfur elemental, in the presence of hydrazine or a hydrazine derivative.
A titre d'esters insaturés utilisés comme produits de départ pour la fabrication selon l'invention, on peut citer plus particulièrement les mélanges d'esters du glycérol que constituent les corps gras naturels, huiles ou graisses animales ou végétales. Les corps gras considérés comprennent des mono-, di- et/ou triglycérides, c'est-à-dire des esters de glycérol dans lesquels ce dernier a un, deux ou trois de ses groupements hydroxyles estérifié(s) par au moins un acide monocarboxylique aliphatique (acide gras) dont au moins une partie est éthyléniquement mono- ou polyinsaturée. As unsaturated esters used as starting products for the manufacture according to the invention, there may be mentioned more particularly mixtures of glycerol esters that constitute natural fats, oils or animal or vegetable fats. The fatty substances considered include mono-, di- and / or triglycerides, that is to say glycerol esters in which the latter has one, two or three of its hydroxyl groups esterified with at least one acid aliphatic monocarboxylic acid (fatty acid), at least a part of which is ethylenically mono- or polyunsaturated.
On considère également les mélanges d'esters obtenus par transestérification des huiles ou graisses naturelles au moyen d'au moins un monoalcool aliphatique ayant par exemple de 1 à 12 atomes de carbone. Du fait que, dans les huiles ou graisses naturelles considérées, au moins une partie des chaînes aliphatiques correspondant aux acides gras comporte au moins une insaturation éthylénique, au moins une partie des esters du mélange obtenu par transestérification consistera en esters insaturés. The ester mixtures obtained by transesterification of natural oils or fats are also considered by means of at least one aliphatic monoalcohol having, for example, from 1 to 12 carbon atoms. Since, in the natural oils or fats considered, at least a portion of the aliphatic chains corresponding to the fatty acids contain at least one ethylenic unsaturation, at least a portion of the esters of the mixture obtained by transesterification will consist of unsaturated esters.
On peut encore considérer dans l'invention des esters synthétisés par estérification entre un acide monocarboxylique à chaîne aliphatique éthyléniquement insaturée (mono- ou polyinsaturé) pur et un composé hydroxylé monoalcool ou polyol aliphatique, tel que défini plus haut. Esteres synthesized by esterification between a pure ethylenically unsaturated aliphatic chain monocarboxylic acid (mono- or polyunsaturated) and a hydroxyl monohydric alcohol or aliphatic polyol compound, as defined above, may also be considered in the invention.
On considérera encore les esters synthétisés par transestérification entre d'une part un ester d'acide monocarboxylique à chaîne aliphatique éthyléniquement insaturée et de monoalcool ou de polyol aliphatique et d'autre part un monoalcool ou un polyol différent. The esters synthesized by transesterification will be further considered between an ethylenically unsaturated aliphatic chain monocarboxylic acid ester and an aliphatic monoalcohol or polyol and a different monohydric alcohol or polyol.
L'hydrazine, qui répond à la formule NH2 NH2, peut être utilisée telle quelle, mais elle est le plus souvent mise en jeu sous forme d'hydrate d'hydrazine de formule NH2-NH2, x H20, où x prend une valeur d'environ 1. Hydrazine, which corresponds to the formula NH 2 NH 2, can be used as it is, but it is most often used in the form of hydrazine hydrate of formula NH 2 -NH 2, x H 2 O, where x takes a d about 1.
Les dérivés d'hydrazine que l'on peut également utiliser dans la préparation des produits de l'invention répondent à la formule RNH-NH2 dans laquelle R représente un radical hydrocarboné monovalent, qui peut être un radical alkyle, alkényle, arylalkyle ou alkylaryle. Le radical R renferme en général de 1 à 6 atomes de carbone. The hydrazine derivatives that can also be used in the preparation of the products of the invention correspond to the formula RNH-NH 2 in which R represents a monovalent hydrocarbon radical, which may be an alkyl, alkenyl, arylalkyl or alkylaryl radical. The radical R generally contains from 1 to 6 carbon atoms.
La proportion d'hydrazine ou de dérivé d'hydrazine que l'on peut mettre en jeu est de 0,02 à 2,00 par insaturation de la composition d'esters gras insaturés de départ. The proportion of hydrazine or hydrazine derivative that may be involved is from 0.02 to 2.00 by unsaturation of the starting unsaturated fatty ester composition.
Dans la réaction de préparation des produits soufrés de l'invention, on met en jeu une proportion de soufre élémentaire allant jusqu'à environ 6 moles (soit environ 200 g) par insaturation éthylénique dans la composition d'esters gras insaturés de départ. In the preparation reaction of the sulfur-containing products of the invention, a proportion of elemental sulfur of up to about 6 moles (ie about 200 g) is used by ethylenic unsaturation in the starting unsaturated fatty ester composition.
En général, la réaction est réalisée à une température de 50 à 200"C et le plus souvent de 90 à 1600C. La pression peut aller de la pression atmosphérique jusqu'à par exemple 20 bars. In general, the reaction is carried out at a temperature of 50 to 200 ° C. and most often from 90 to 1600 ° C. The pressure may range from atmospheric pressure up to, for example, 20 bar.
Un avantage particulièrement intéressant du procédé de sulfuration de l'invention est qu'en fin de réaction la phase aqueuse contenant le composé à fonction amine après séparation du produit sulfuré recherché peut être réutilisée pour promouvoir une préparation subséquente, par simple ajout des réactifs . corps gras et soufre. On peut ainsi, en utilisant le même promoteur (hydrazine ou dérivé d'hydrazine), réaliser plusieurs préparations successives de produit sulfuré avec la même efficacité (sans perte d'activité du promoteur). A particularly advantageous advantage of the sulfurization process of the invention is that, at the end of the reaction, the aqueous phase containing the amine-functional compound after separation of the desired sulphurized product can be re-used to promote a subsequent preparation, by simply adding the reagents. fat and sulfur. It is thus possible, using the same promoter (hydrazine or hydrazine derivative), to carry out several successive preparations of sulfurized product with the same efficiency (without loss of promoter activity).
Les produits de l'invention sont des produits liquides renfermant généralement de 1 à 30 %, le plus souvent de 5 à 25 %, en masse de soufre, ils sont limpides et homogènes même aux hautes teneurs en soufre. Ils présentent l'avantage d'être peu colorés. Par ailleurs, ils sont solubles dans les huiles lubrifiantes notamment dans des huiles minérales et synthétiques. De plus, ils sont exempts d'azote. The products of the invention are liquid products generally containing from 1 to 30%, most often from 5 to 25% by weight of sulfur, they are clear and homogeneous even at high sulfur contents. They have the advantage of being slightly colored. Moreover, they are soluble in lubricating oils, especially in mineral and synthetic oils. In addition, they are free of nitrogen.
Les teneurs en soufre des produits de l'invention leur confèrent des propriétés antiusure, extrême-pression et antioxydantes telles qu'ils peuvent être utilisés avantageusement comme additifs dans les huiles et graisses lubrifiantes, notamment dans la formulation d'huiles pour engrenages d'automobiles, d'huiles industrielles et d'huiles d'usinage ou de travail des métaux. Pour ces utilisations, on incorpore en général les produits de l'invention aux compositions lubrifiantes à des concentrations de 0,05 à 20 %, de préférence de 0,5 à 10 % en masse. The sulfur contents of the products of the invention give them anti-wear, extreme-pressure and antioxidant properties such that they can advantageously be used as additives in lubricating oils and greases, especially in the formulation of automotive gear oils. , industrial oils, and machining or metal working oils. For these uses, the products of the invention are generally incorporated into the lubricating compositions at concentrations of 0.05 to 20%, preferably 0.5 to 10% by weight.
Les exemples suivants illustrent l'invention
Exemple 1
Dans un réacteur permettant d'opérer sous pression, on introduit 50 g d'un corps gras contenant principalement 1,8 % en masse d'ester stéarique 62,4 % en masse d'ester oléique, 20,5 % en masse d'ester linoléique et 6,3 % en masse d'ester linolénique. On introduit ensuite 6 g de soufre élémentaire et 4,23 g de monohydrate d'hydrazine. On porte le milieu à 130"C sous agitation pendant 6 heures. Après retour à la température ambiante et à la pression atmosphérique, on procède à l'élimination de l'hydrazine et de l'eau par distillation sous pression réduite. On dilue alors le milieu dans du n-heptane afin de pouvoir procéder à une filtration, puis après élimination du n-heptane par évaporation, on recueille 55,5 g d'un produit limpide, sans odeur, contenant 10,3 % en masse de soufre et 0,1 % en masse d'azote.The following examples illustrate the invention
Example 1
50 g of a fatty substance containing mainly 1.8% by weight of stearic ester, 62.4% by weight of oleic ester, 20.5% by weight of oleic ester, are introduced into a reactor which makes it possible to operate under pressure. linoleic ester and 6.3% by weight of linolenic ester. 6 g of elemental sulfur and 4.23 g of hydrazine monohydrate are then introduced. The mixture is brought to 130 ° C. with stirring for 6 hours and, after cooling to room temperature and atmospheric pressure, the hydrazine and water are distilled off under reduced pressure. the medium in n-heptane in order to be able to carry out a filtration, then after removal of the n-heptane by evaporation, 55.5 g of a clear, odorless product containing 10.3% by weight of sulfur are collected and 0.1% by weight of nitrogen.
Exemple 2
Dans un réacteur permettant d'opérer sous pression, on introduit 50 g d'un corps gras contenant principalement 1,8 % en masse d'ester stéarique, 62,4 % en masse d'ester oléique, 20,5 % en masse d'ester linoléique et 6,3 % en masse d'ester linolénique. On introduit ensuite 6 g de soufre élémentaire et 8,50 g de monohydrate d'hydrazine. On porte le milieu à 1300C sous agitation pendant 6 heures. Après retour à la température ambiante et à la pression atmosphérique, on procède à l'élimination de l'hydrazine et de l'eau par distillation sous pression réduite. On dilue alors le milieu dans du n-heptane afin de pouvoir procéder à une filtration, puis après élimination du n-heptane par évaporation, on recueille 52,8 g d'un produit limpide, sans odeur, contenant 9,8 % en masse de soufre et 0,15 % en masse d'azote.Example 2
50 g of a fatty substance containing mainly 1.8% by weight of stearic ester, 62.4% by weight of oleic ester, 20.5% by weight of a fatty substance, are introduced into a pressurized reactor. linoleic ester and 6.3% by weight of linolenic ester. Then 6 g of elemental sulfur and 8.50 g of hydrazine monohydrate are introduced. The medium is brought to 1300C with stirring for 6 hours. After returning to ambient temperature and atmospheric pressure, the hydrazine and water are removed by distillation under reduced pressure. The medium is then diluted in n-heptane in order to be able to carry out filtration, and after removal of the n-heptane by evaporation, 52.8 g of a clear, odorless product containing 9.8% by weight are collected. of sulfur and 0.15% by weight of nitrogen.
Exemple 3 (comparatif)
On opère de manière identique a celle décrite dans l'exemple 1 ou dans l'exemple 2, en remplaçant le monohydrate d'hydrazine par 7,25 g de morpholine dans 45 g d'eau. On recueille 55,6 g d'un produit limpide, sans odeur, contenant 10,7 % en masse de soufre et 0,1 % en masse d'azote.Example 3 (comparative)
The procedure is identical to that described in Example 1 or Example 2, replacing the hydrazine monohydrate with 7.25 g of morpholine in 45 g of water. 55.6 g of a clear, odorless product containing 10.7% by weight of sulfur and 0.1% by weight of nitrogen are collected.
Exemple 4
Les produits issus des exemple 1, 2 et 3 précédents sont soumis à un examen de leur couleur selon la méthode NF T 60-104. Selon cette méthode, l'indice déterminé est d'autant plus élevé que la couleur est prononcée. Les résultats figurent dans le tableau ci-après
Example 4
The products of Examples 1, 2 and 3 above are subjected to an examination of their color according to NF T 60-104 method. According to this method, the index determined is even higher than the color is pronounced. The results are shown in the table below
<tb> Produit <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> Couleur <SEP> NF <SEP> T <SEP> 60-104
<tb> <SEP> 1 <SEP> 6,5
<tb> 2 <SEP> . <SEP> 5,0
<tb> 3 <SEP> (comparatif) <SEP> 7,5
<tb>
L'analyse des résultats indique clairement que l'obtention de produits peu colorés résulte de l'utilisation de l'hydrazine comme constituant du milieu de sulfuration, le produit le moins coloré étant celui obtenu en présence du milieu le plus riche en hydrazine. <tb> Product <SEP> of <SEP> Example <SEP> Color <SEP> NF <SEP> T <SEP> 60-104
<tb><SEP> 1 <SEP> 6.5
<tb> 2 <SEP>. <SEP> 5.0
<tb> 3 <SEP> (comparative) <SEP> 7.5
<Tb>
Analysis of the results clearly indicates that obtaining poorly colored products results from the use of hydrazine as a component of the sulfurization medium, the least colored product being that obtained in the presence of the medium richest in hydrazine.
Claims (14)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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FR9615825A FR2757535A1 (en) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | Sulphuration of unsaturated fatty ester(s) |
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