FR2741802A1 - Utilisation de melatonine pour traiter les peaux sensibles - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation de la mélatonine ou de ses analogues dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à traiter les peaux sensibles.
Description
La présente invention concerne l'utilisation de la mélatonine ou de ses analogues dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à traiter les peaux sensibles.
Dans le domaine des désordres cutanés, il est connu que certaines peaux sont plus sensibles que d'autres. Toutefois les symptômes des peaux sensibles étaient jusqu'à présent mal caractérisés et le problème de ces peaux était, de ce fait, mal défini, personne ne connaissait exactement le processus mis en cause dans la sensibilité de la peau.
Certains pensaient qu'une peau sensible était une peau qui réagissait aux produits cosmétiques, d'autres qu'il s'agissait d'une peau qui réagissait à plusieurs facteurs extérieurs, pas forcément liés aux produits cosmétiques. On assimilait également les peaux sensibles à des peaux allergiques.
Du fait de la méconnaissance des caractéristiques des peaux sensibles, il était jusqu'à présent très difficile voire impossible de les traiter. En fait, on les traitait indirectement, par exemple en limitant dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques l'emploi de produits à caractère irritant tels que les tensioactifs, les conservateurs ou les parfums ainsi que l'emploi de certains actifs cosmétiques ou dermatologiques.
Après de nombreux tests cliniques, la demanderesse a pu déterminer les symptômes liés aux peaux sensibles. Ces symptômes sont en particulier des signes subjectifs, qui sont essentiellement des sensations dysesthésiques. On entend par sensations dysesthésiques des sensations plus ou moins douloureuses ressenties dans une zone cutanée comme les picotements, fourmillements, démangeaisons ou prurits, brûlures, échauffements, inconforts, tiraillements, etc.
La demanderesse a pu montrer en outre qu'une peau sensible n'était pas une peau allergique. En effet, une peau allergique est une peau qui réagit à un agent extérieur, un allergène, qui déclenche une réaction d'allergie. II s'agit d'un processus immunologique qui ne se produit que lorsqu'un allergène est présent et qui ne touche que les sujets sensibilisés.
La caractéristique essentielle de la peau sensible est selon la demanderesse, au contraire, un mécanisme de réponse à des facteurs extérieurs, qui peut concerner tout individu, même si les individus dits à peau sensible y réagissent plus vite que les autres. Ce mécanisme n'est pas immunologique, il est aspécifique.
La demanderesse a trouvé que les peaux sensibles pouvaient être scindées en deux grandes formes cliniques, les peaux irritables et/ou réactives et les peaux intolérantes.
Une peau irritable et/ou réactive est une peau qui réagit par un prurit, c'est-à-dire par des démangeaisons, ou par des picotements à différents facteurs tels que l'environnement, les émotions, les aliments, le vent, les frottements, le rasoir, le savon, les tensioactifs, I'eau dure à forte concentration de calcaire, les variations de température ou la laine. Ces signes peuvent être associés à une peau qui présente un érythème avec ou sans dartres.
Une peau intolérante est une peau qui réagit par des sensations d'échauffement, de tiraillements, de fourmillements et/ou de rougeurs, à différents facteurs tels que l'environnement, les émotions, les aliments et certains produits cosmétiques. Ces signes peuvent être associés à une peau hyperséborrhéique ou acnéique avec ou sans dartres, et/ou à un érythème.
Dans ces deux formes cliniques, une hyperréactivité des annexes cutanées peut s'associer à la réactivité de la peau et se traduit notamment par une hypersudation de la face et/ou du haut du thorax au moindre effort et/ou à la moindre émotion.
Les cuirs chevelus "sensibles" ont une sémiologie clinique plus univoque : les sensations de prurit et/ou de picotements et/ou d'échauffements sont essentiellement déclenchés par des facteurs locaux tels que frottements, savon, tensioactifs, eau dure à forte concentration de calcaire, shampooings ou lotions. Ces sensations sont aussi parfois déclenchées par des facteurs tels que l'environnement, les émotions et/ou les aliments. Un érythème et une hyperséborrhée du cuir chevelu ainsi qu'un état pelliculaire sont fréquemment associés aux signes précédents.
Par ailleurs, dans certaines régions anatomiques comme les grands plis (régions inguinales, génitale, axillaires, poplitées, anale, sous-mammaires, plis du coude) et les pieds, la peau sensible se traduit par des sensations prurigineuses et/ou des sensations dysesthésiques (échauffement, picotements) liées en particulier à la sueur, aux frottements, à la laine, aux tensioactifs, à certaines préparation cosmétiques, à l'eau dure à forte concentration en calcaire et/ou aux variations de température.
Les signes cliniques de la peau sensible sont donc essentiellement subjectifs: picotements, fourmillements, prurits, tiraillements, échauffements, et ils s'associent parfois à des érythèmes. Ces signes sont dus à des facteurs exténeurs aspécifiques. Les symptômes apparaissent essentiellement localisés au visage, au cou et au cuir chevelu, mais peuvent apparaître aussi sur tout le corps.
La demanderesse vient de trouver que la mélatonine ou ses analogues peut traiter les peaux sensibles.
Ainsi, I'invention concerne l'utilisation de mélatonine ou de ses analogues dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à traiter les peaux sensibles.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation de mélatonine ou de ses analogues dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à prévenir et/ou à lutter contre les irritations cutanées et/ou les dartres et/ou les érythèmes et/ou les sensations d'échauffement et/ou de dysesthésie et/ou les prurits de ia peau et/ou les muqueuses.
Parmi les analogues de la mélatonine, on peut notamment citer ses dérivés, tels que la 5méthoxytryptamine, 5-méthoxytryptophane, 5-méthoxytryptophol, l'acide 5-méthoxyindole-3acétique et la 6-hydroxymélatonine. On peut également citer des agonistes mélatoninergiques, tels que ceux décrits dans les demandes de brevets WO 95/17405, EP O 447 285 (comme par exemples : la N[2-(7-méthoxy-1-naphtalenyl)éthyl]acétamide et la N[2 (7-méthoxy-2-naphtalenyl)éthyl]acétamide), EP 0 527 687, EP 0 530 087 et EP 0 591 057.
On préfère utiliser la mélatonine elle-même.
Ces composés sont d'origine naturelle ou synthétique.
Selon l'invention, la mélatonine ou ses analogues peuvent être utilisés de préférence en une quantité allant de 0,0001 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier en une quantité allant de 0,0005 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition et encore plus particulièrement entre 0,001 et 2 %.
La mélatonine ou ses analogues peuvent être utilisés dans une composition qui doit être ingérée, injectée ou de préférence appliquée sur la peau (sur toute zone cutanée du corps), les cheveux, les ongles ou les muqueuses (buccale, jugale, gingivale, génitale, anale, conjonctive). Selon le mode d'administration, cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées.
Pour une application topique sur la peau, la composition peut avoir la forme notamment de solution aqueuse ou suspension huileuse ou de dispersion du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Elles peuvent être également utilisées pour les cheveux sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, ou sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de mousses ou encore sous forme de compositions pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.
Pour l'injection, la composition peut se présenter sous forme de lotion aqueuse, de suspension huileuse ou sous forme de sérum. Pour les yeux, elle peut se présenter sous forme de gouttes et pour l'ingestion, elle peut se présenter sous forme de capsules, de granulés de sirops ou de comprimés.
Les quantités des différents constituants des compositions selon l'invention sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés.
Ces compositions constituent notamment des crèmes de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps, (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes démaquillantes, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires), des fonds de teint fluides, des laits de démaquillage, des laits corporels de protection ou de soin, des laits anti-solaires, des lotions, gels ou mousses pour le soin de la peau, comme des lotions de nettoyage, des lotions anti-solaires, des lotions de bronzage artificiel, des compositions pour le bain, des compositions désodorisantes comprenant un agent bactéricide, des gels ou lotions après rasage, des crèmes épilatoires, des compositions contre les piqûres d'insectes, des compositions anti-douleur, des compositions pour traiter certaines maladies de ia peau comme l'eczéma, la rosasée, le psoriasis, les lichens, les prurits sévères.
Selon l'invention, les compositions peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage.
Les compositions peuvent aussi être conditionnées sous forme de composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.
La mélatonine ou ses analogues utilisés selon l'invention peuvent aussi être incorporés dans diverses compositions pour soins capillaires, et notamment des shampooings, des lotions de mise en plis, des lotions traitantes, des crèmes ou des gels coiffants, des compositions de teintures (notamment teintures d'oxydation) éventuellement sous forme de shampooings colorants, des lotions restructurantes pour les cheveux, des compositions de permanente (notamment des compositions pour le premier temps d'une permanente), des lotions ou des gels antichute, des shampooings antiparasitaires, etc.
Les compositions peuvent aussi être à usage bucco-dentaire, par exemple une pâte dentifrice. Dans ce cas, les compositions peuvent contenir des adjuvants et additifs usuels pour les compositions à usage buccal et notamment des agents tensioactifs, des agents épaississants, des agents humectants, des agents de polissage tels que la silice, divers ingrédients actifs comme les fluorures, en particulier le fluorure de sodium, et éventuellement des agents édulcorants comme le saccharinate de sodium.
Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques.
Lorsque la composition est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition.
De façon connue, la composition cosmétique peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les additifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et par exemple de 0,01 % à 10 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.
Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras et des acides gras (acide stéarique).
Comme émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple le stéarate de glycérol, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de TefoseR 63 par la société Gattefosse.
Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer les alcools inférieurs, notamment l'éthanol et l'isopropanol, le propyléne glycol.
Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, éthylcellulose, polyéthylène.
La composition peut contenir d'autres actifs hydrophiles comme les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols, l'urée, I'allantoïne, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines hydrosolubles, les extraits végétaux et les hydroxyacides.
Comme actifs lipophiles, on peut utiliser le rétinol (vitamine A) et ses dérivés, le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles,
L'acide salicylique et ses dérivés.
L'acide salicylique et ses dérivés.
Selon l'invention on peut, entre autres, associer la mélatonine ou ses analogues à d'autres agents actifs destinés notamment à la prévention et/ou au traitement des affections cutanées.
Parmi ces agents actifs, on peut citer les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée; les antibactériens ; les antiparasitaires; les antifongiques ; les agents anti-inflammatoires stéroïdiens ou non-stéroïdiens ; les agents antiprurigineux ; les agents anti-radicaux libres ; les antiséborrhéiques tels que la progestérone et les antipelliculaires.
Ainsi, selon un mode particulier, l'invention concerne l'utilisation de la mélatonine ou de ses analogues dans une composition comprenant au moins un agent choisi parmi les agents antibactériens, antiparasitaires, antifongiques, antiviraux anti-inflammatoires, antiprurigineux, anesthésiques, kératolytiques, anti-radicaux libres, anti-séborrhéiques, antipelliculaires, antiacnéiques et/ou les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée.
On peut également associer la mélatonine ou ses analogues à au moins un antagoniste de substance P et/ou un antagoniste de CGRP et/ou un antagoniste de la bradykinine. Ces composés sont décrits comme étant actifs également dans le traitement des peaux sensibles.
Ainsi, la présente invention a aussi pour objet une composition cosmétique ou pharmaceutique, plus particulièrement dermatologique, comprenant, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un antagoniste de substance P et/ou un antagoniste de CGRP et/ou un antagoniste de bradykinine, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre la mélatonine ou ses analogues. Cette composition est particulièrement bien adaptée à un traitement des peaux sensibles.
Par antagoniste du CGRP, on entend tout composé susceptible d'inhiber partiellement, voire totalement, l'effet biologique du CGRP.
Particuliérement, pour qu'une substance soit reconnue comme un antagoniste de CGRP elle doit induire une réponse pharmacologique cohérente (incluant ou non sa fixation au récepteur du CGRP) notamment dans l'un des tests suivants
+ la substance antagoniste doit diminuer la vasodilatation induite par la capsaïcine et/ou par une stimulation électrique antidromique (appliquée sur un nerf afférent) et/ou
+ la substance antagoniste doit provoquer une inhibition de la libération de
CGRP par les fibres nerveuses sensitives et/ou
+ la substance antagoniste doit provoquer une inhibition de la contraction du muscle lisse du vas deferens induite par le CGRP.
+ la substance antagoniste doit diminuer la vasodilatation induite par la capsaïcine et/ou par une stimulation électrique antidromique (appliquée sur un nerf afférent) et/ou
+ la substance antagoniste doit provoquer une inhibition de la libération de
CGRP par les fibres nerveuses sensitives et/ou
+ la substance antagoniste doit provoquer une inhibition de la contraction du muscle lisse du vas deferens induite par le CGRP.
Parmi les antagonistes du CGRP connus, on peut citer par exemple le CGRP 8-37 (séquence des acides aminés 8 à 37 de la partie N-terminale du CGRP), ou encore les anticorps anti-CGRP. On peut également citer un extrait d'au moins une Iridacée, tel que décrit dans la demande de brevet français déposée au nom de la Demanderesse le sous le n" 95/-10486. Comme extrait d'iridacée on peut citer les extraits provenant d'lris germanica, d'lris florentin a, d'iris pallida, de Crocus versicolor, de Romulea bulbucodium ou encore de Gladiolus communies. Plus particulièrement selon l'invention on utilise du matériel végétal issu du genre Iris, plus particulièrement d'lris pallida.
Par antagoniste de substance P, on entend tout composé susceptible d'inhiber partiellement, voire totalement, l'effet biologique de la substance P.
Particulièrement, pour qu'une substance soit reconnue comme un antagoniste de substance P elle doit induire une réponse pharmacologique cohérente (incluant ou non sa fixation au récepteur de la substance P) notamment dans l'un des tests suivants:
- la substance antagoniste doit diminuer l'extravasation du plasma au travers de la paroi vasculaire induite par la capsaïcine ou par une stimulation nerveuse antidromique, ou bien
- la substance antagoniste doit provoquer une inhibition de la contraction des muscles lisses induites par l'administration de substance P.
- la substance antagoniste doit diminuer l'extravasation du plasma au travers de la paroi vasculaire induite par la capsaïcine ou par une stimulation nerveuse antidromique, ou bien
- la substance antagoniste doit provoquer une inhibition de la contraction des muscles lisses induites par l'administration de substance P.
On peut utiliser un ou plusieurs antagonistes de substance P choisis parmi les peptides, les composés comprenant au moins un hétérocycle, les composés azotés comprenant au moins un cycle benzénique, les sels de cations monovalents, divalents et trivalents, les extraits d'origine végétale ou animale et leurs mélanges.
L'antagoniste de substance P de l'invention peut être un peptide ou un dérivé azoté non peptidique, et plus précisément un composé comportant un hétérocycle azoté ou un atome d'azote lié directement ou indirectement à un cycle benzènique ou mieux un sel de certains cations monovalents, divalents et trivalents ou encore un mélange de ces antagonistes.
On peut utiliser dans l'invention par exemple comme peptide antagoniste de substance P le sendide et le spantide Il.
Le sendide correspond à la formule:
Tyr D-Phe Phe D-His Leu Met NH2 dans laquelle:
Tyr représente la tyrosine,
D-Phe représente la D-phénylalanine,
Phe représente la phénylalanine,
D-His représente la D-histidine,
Leu représente la leucine,
Met représente la méthionine.
Tyr D-Phe Phe D-His Leu Met NH2 dans laquelle:
Tyr représente la tyrosine,
D-Phe représente la D-phénylalanine,
Phe représente la phénylalanine,
D-His représente la D-histidine,
Leu représente la leucine,
Met représente la méthionine.
Le spantide Il correspond à la formule:
D-NicLys Pro 3-Pal Pro D-Cl2Phe Asn D-Trp Phe D-Trp Leu Nle NH2 dans laquelle:
D-NicLys représente.le nicotinate de D-lysine,
Pro représente la proline, 3-Pal représente la 3-pyridyl-alanine, D-CI2Phe représente la D-dichlorophénylalanine,
Asn représente l'asparagine,
D-Trp représente le D-tryptophane,
Phe représente la phénylalanine,
Leu représente la leucine, Nle représente la nor-leucine.
D-NicLys Pro 3-Pal Pro D-Cl2Phe Asn D-Trp Phe D-Trp Leu Nle NH2 dans laquelle:
D-NicLys représente.le nicotinate de D-lysine,
Pro représente la proline, 3-Pal représente la 3-pyridyl-alanine, D-CI2Phe représente la D-dichlorophénylalanine,
Asn représente l'asparagine,
D-Trp représente le D-tryptophane,
Phe représente la phénylalanine,
Leu représente la leucine, Nle représente la nor-leucine.
On peut également utiliser dans l'invention comme peptide antagoniste de substance P les peptides décrits dans les documents US-A4472305, US-A4839465, EP-A-101929, EP-A-333174, EP-A-336230, EP-A-394989, EP-A443132, EP-A498069, EP-A-515681, EP-A-51 7589, WO-A-92/22569 et GB-A-2216529.
Les antagonistes de substance P non peptidiques utilisables dans l'invention sont notamment des composés comprenant un hétéroatome lié directement ou indirectement à un cycle benzénique ou contenu dans un hétérocycle. En particulier cet hétéroatome est un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre.
Comme composé hétérocyclique, on peut notamment utiliser dans l'invention ceux décrits dans les documents suivants EP-A-360390, EP-A429366, EP-A430771, EP-A4993 13, EP-A-514273, EP-A-514274, EP-A-514275, EP-A-514276, EP-A-520555,
EP-A- 528495, EP-A-532456, EP-A-545478, EP-A-558156, WO-A-90/05525,
WO-A-90/05729, WO-A-91/18878, WO-A-91/18899, WO-A-9211 2151, WO-A-92/15585, WO-A-92/17449, WO-A-92/20676, WO-A-93/00330, WO-A-93/00331, WO-A-93/01159, WO-A-93/01169, W0-A-93/01 170, WO-A-93/06099, WO-A-93/09116. En particulier, le composé comprenant au moins un hétérocycle azoté est un dérivé de 2-tricyclyl-2amino-éthane, un dérivé de spirolactame, un dérivé de quinuclidine, un dérivé azacyclique, un dérivé d'aminopyrrolidine, un dérivé de pipéridine, un aminoazahétérocycle ou un dérivé d'isoindole.
EP-A- 528495, EP-A-532456, EP-A-545478, EP-A-558156, WO-A-90/05525,
WO-A-90/05729, WO-A-91/18878, WO-A-91/18899, WO-A-9211 2151, WO-A-92/15585, WO-A-92/17449, WO-A-92/20676, WO-A-93/00330, WO-A-93/00331, WO-A-93/01159, WO-A-93/01169, W0-A-93/01 170, WO-A-93/06099, WO-A-93/09116. En particulier, le composé comprenant au moins un hétérocycle azoté est un dérivé de 2-tricyclyl-2amino-éthane, un dérivé de spirolactame, un dérivé de quinuclidine, un dérivé azacyclique, un dérivé d'aminopyrrolidine, un dérivé de pipéridine, un aminoazahétérocycle ou un dérivé d'isoindole.
Comme autres composés hétérocycliques, on peut citer les composés hétérocycliques oxygénés ou soufrés tels que les dérivés du furanne, les dérivés du benzofuranne, les dérivés du thiophène et les dérivés du benzothiophène, comportant éventuellement des substituants azotés, tels que les composés hétérocycliques décrits dans les documents
US-A4931459, US-A4910317 et EP-A-299457, et plus spécialement les alcoxy- et/ou aryloxy- tétrazolyl-benzofuranne-carboxamides ou les alcoxy- et/ou aryloxy- tétrazolylbenzothiophène-carboxamides.
US-A4931459, US-A4910317 et EP-A-299457, et plus spécialement les alcoxy- et/ou aryloxy- tétrazolyl-benzofuranne-carboxamides ou les alcoxy- et/ou aryloxy- tétrazolylbenzothiophène-carboxamides.
Comme composés comportant un atome d'azote lié directement ou indirectement à un noyau benzénique, on peut citer ceux décrits dans les documents suivants : EP-A522808 et WO-A-93/01165 et WO-A-93/10073.
Les sels de cations utilisables dans l'invention sont notamment les sels de strontium, de magnésium, de lanthanides de numéro atomique allant de 57 à 71, de cobalt, de nickel, de manganèse, de baryum, d'yttrium, de cuivre, d'étain, de rubidium, de lithium, de néodyme et de zinc.
Ces sels peuvent être par exemple des carbonates, des bicarbonates, des sulfates, des glycérophosphates, des borates, des chlorures, des nitrates, des acétates, des hydroxydes, des persulfates ainsi que des sels d'a-hydroxyacides (citrates, tartrates, lactates, malates) ou d'acides de fruits, ou encore des sels d'acides aminés (aspartate, arginate, glycocholate, fumarate) ou des sels d'acides gras (palmitate, oléate, caséinate, béhénate). De préférence le sel est choisi parmi le nitrate de strontium, de manganèse d'yttrium, de néodyme ou de magnésium, le borate de strontium, de manganèse d'yttrium ou de magnésium, le chlorure de strontium, de néodyme, de manganèse ou de magnésium, le sulfate de magnésium, de manganèse, de néodyme ou de strontium.
Encore plus préférentiellement ces sels sont le chlorure ou le nitrate de strontium.
Les antagonistes de substance P peuvent être synthétisés ou extraits de produits naturels (végétaux ou animaux). En particulier, on peut utiliser des extraits de bactérie filamenteuse non photosynthétique, tels que décrits dans la demande de brevet français déposée par la demanderesse le 7 juillet 1995 sous le n" 95-10485. Les extraits de bactéries selon l'invention sont préparés à partir de bactéries filamenteuses non photosynthétiques telles que définies selon la classification du Bergey's Manual of
Systematic Bacteriology (vol. 3, sections 22 et 23, 90sédition, 1989), parmi lesquelles on peut citer les bactéries appartenant à l'ordre des Beggiatoales, et plus particulièrement les bactéries appartenant aux genres Beggiatoa, Vitreoscilla, Flexithrix ou Leucothrix.
Systematic Bacteriology (vol. 3, sections 22 et 23, 90sédition, 1989), parmi lesquelles on peut citer les bactéries appartenant à l'ordre des Beggiatoales, et plus particulièrement les bactéries appartenant aux genres Beggiatoa, Vitreoscilla, Flexithrix ou Leucothrix.
Les bactéries qui viennent d'être définies et dont plusieurs ont déjà été décrites ont généralement un habitat aquatique et peuvent être trouvées notamment dans des eaux marines ou dans des eaux thermales. Parmi les bactéries utilisables, on peut citer par exemple:
Vitreoscilla filiformis (ATCC 15551)
Vitreoscilla beggiatoïdes (ATCC 43181)
Beggiatoa alba (ATCC 33555)
Flexithrix dorotheae (ATCC 23163)
Leucothrix mucor (ATCC 25107)
Sphaerotilus natans (ATCC 13338)
Préférentiellement, on utilise selon l'invention une souche de Vitreoscilla filiformis.
Vitreoscilla filiformis (ATCC 15551)
Vitreoscilla beggiatoïdes (ATCC 43181)
Beggiatoa alba (ATCC 33555)
Flexithrix dorotheae (ATCC 23163)
Leucothrix mucor (ATCC 25107)
Sphaerotilus natans (ATCC 13338)
Préférentiellement, on utilise selon l'invention une souche de Vitreoscilla filiformis.
Par antagoniste de la bradykinine, on entend tout composé susceptible d'inhiber partiellement, voire totalement, l'effet biologique de la bradykinine.
Particulièrement, pour qu'une substance soit reconnue comme un antagoniste de la bradykinine elle doit induire une réponse pharmacologique cohérente incluant ou non sa fixation au récepteur de la bradykinine.
Ainsi, entre dans cette définition tout composé qui peut interférer avec les effets de la bradykinine par sa fixation au récepteur de celle-ci (B1 ou B2) et/ou tout composé qui indépendamment de la fixation au(x) récepteur(s) induira par un mécanisme quelconque un effet contraire à celui connu de la bradykinine (par exemple interférant avec la synthèse de la bradykinine).
Parmi les antagonistes de la bradykinine, on préfère utiliser par exemple, des composés inhibant la synthèse et/ou accélérant le catabolisme de la bradykinine, des composés neutralisant la bradykinine, des composés bloquant les récepteurs de la bradykinine tels que ceux qui interférent avec les effets de la bradykinine par leur fixation au récepteur de celle-ci (B1 ou B2), des composés inhibant la synthèse des récepteurs de la bradykinine ou des composés intervenant en modulant le signal transduit par la bradykinine. Ces composés peuvent être d'origine naturelle ou synthétique.
Préférentiellement, on utilise selon l'invention un antagoniste de la bradykinine choisi parmi: la D-Arg-[Hyp3, D-Phe7]-bradykinin (NPC567), la [Thi 5, 8, D-Phe7]-bradykinin, la D-Arg, [Hyp3, Thi5,8, D-Phe7]-bradykinin, la N-a-adamantaneacetyl-D-Arg-[Hyp3, Thi5,8, D-Phe7]-bradykinin, la des-Arg9, [Leu8]-bradykinin, la P-guanidobenzoyl-[Hyp3,Thi5, D-Tic7,Oic8]-bradyklnin (S 16118), la D-Arg-[Hyp3, ThiS, D-Tic7,0ic8]-bradykinine (HOE 140), la D-Arg-[Hyp3, D-Hype (trans-propyl)7 Oic8]-bradykinin (NPC 17731)
Le peptide modifié préférentiellement utilisé selon l'invention est la D-Arg-[Hyp3, ThiS, D
Tic7,0ic8]-bradykinine (HOE 140).
Le peptide modifié préférentiellement utilisé selon l'invention est la D-Arg-[Hyp3, ThiS, D
Tic7,0ic8]-bradykinine (HOE 140).
Dans ces compositions selon l'invention, l'antagoniste de substance P, de CGRP ou de bradykinine est utilisé de préférence en une quantité allant de 0,000001 à 20 % du poids total de la composition, et en particulier en une quantité représentant de 0,0001 à 15 % du poids total de la composition. Pour les sels antagonistes de substance P, on utilise de préférence une quantité représentant de 0,01 à 20 % du poids total de la composition, et en particulier en une quantité représentant de 0,1 à 15 % du poids total de la composition et mieux de 0,5 à 8 %.
De façon avantageuse, selon l'invention la mélatonine ou ses analogues peuvent être associés à des produits à effet irritant utilisés couramment dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, produits qui sont parfois des actifs cosmétiques ou pharmaceutiques. La présence de la mélatonine ou des ses analogues dans une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un produit ayant un effet irritant permet d'atténuer fortement, voire de supprimer cet effet irritant.
Cela permet en outre d'augmenter la quantité d'actif à effet irritant par rapport à la quantité d'actif normalement utilisée, en vue d'une efficacité améliorée.
Ainsi, I'invention concerne également une composition cosmétique ou dermatologique comprenant dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable au moins un produit à effet irritant, caractérisée en ce qu'elle contient en outre de la mélatonine ou ses analogues.
Comme produits à effet irritant on peut citer par exemple les tensioactifs (ioniques ou nonioniques), les conservateurs, les solvants organiques ou les actifs comme les c-hydroxy- acides (acide citrique, malique, glycolique, tartrique, mandélique, lactique), les phydroxy- acides (I'acide salicylique et ses dérivés), les a-céto-acides, les Fcéto-acides, les rétinoides (rétinol, rétinal, acide rétinoïque), les anthralines (dioxyanthranol), les anthranoïdes, les peroxydes (notamment de benzoyle), le minoxidil, les sels de lithium, les antimétabolites. la vitamine D et ses dérivés, les teintures ou colorants capillaires (paraphénylènediamine et ses dérivés, les aminophénols), les solutions alcooliques parfumantes (parfums, eaux de toilette, après rasage, déodorants), les agents antitranspirants (certains sels d'aluminium), les actifs dépilatoires ou de permanentes (thiols), les actifs dépigmentants (hydroquinone).
L'emploi de mélatonine ou de ses analogues permet notamment de multiplier de 2 à 10 fois la quantité d'actif à effet irritant par rapport à l'état de la technique, sans ressentir tous les inconforts mentionnés ci-dessus. Ainsi, on peut utiliser les hydroxyacides jusqu'à 50 % du poids de la composition ou les rétinoïdes jusqu'à 5 %, en diminuant notablement leur caractère irritant.
Dans ces compositions, la mélatonine ou ses analogues peuvent être utilisés de préférence en une quantité allant de 0,0001 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier en une quantité allant de 0,0005 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition et encore plus particulièrement entre 0,001 et 2 %..
Bien évidemment, les compositions selon l'invention comprenant dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable au moins un produit à effet irritant et la mélatonine ou ses analogues peuvent se présenter sous toute forme galénique connue, comme en particulier celles décrites précédement dans le texte.
La présente invention a en outre pour objet un procédé de traitement cosmétique en vue de diminuer l'effet irritant d'une composition cosmétique, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, sur les cheveux, et/ou sur les muqueuses, une composition comprenant de la mélatonine ou ses analogues, telle que décrite ci-dessus.
Le procédé de traitement cosmétique de l'invention peut etre mis en oeuvre notamment en appliquant les compositions hygiéniques ou cosmétiques telles que définies ci-dessus, selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions. Par exemple application de crémes, de gels, de sérums, de lotions, de laits de démaquiliage ou de compositions antisolaires sur la peau ou sur les cheveux secs, application d'une lotion pour cheveux sur cheveux mouillés, de shampooings, ou encore application de dentifrice sur les gencives.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter aucunement. Dans les compositions les proportions indiquées sont des pourcentages en poids. Les compositions exemplifiées sont obtenues par simple mélange des constituants indiqués.
Exemple 1:
Crème de nettoyage
Mélatonine 0,01
Alcool Cétylique 2,00
Stéarate de Glycérol 2,00
Acide Stéarique 2,00
Polyglyceryl-3 Hydroxylauryl Ether 5,00
Huile Minérale Codex 12,00
Carbomer 0,35
Hydroxyde de Sodium 0,15
Parfum qsp
Méthyl Paraben 0,20
Eau déminéralisée Stérile qsp 100,00
Exemple 2:
Lait de nettoyage
Mélatonine 0,5
Carbomer 0,40
Hydroxyde de Sodium 0,10
Huile Minérale Codex 5,00
Stéarate de Glycérol 1,00
Alcool Cétylique 0,50
PEG 100 Stéarate 0,80
Méthyl Paraben 0,20
Parfum qsp
Eau déminéralisée Stérile qsp 100,00
Exemple 3:
Lotion de soin
Mélatonine 1,00
Glycérol 2,00
Méthyl Paraben 0,15
Parfum qsp
Eau déminéralisée Stérile qsp 100,00
Exemple 4:
Crème de soin
Mélatonine 1,00
Stéarate de Glycérol 1,00
PEG 100 Stéarate 1,00
Acide Stéarique 1,00
Alcool Cétylique 2,00
Huile de Soja 3,00
Huile de Palme 2,00
Cyclométhicone 2,00
Diméthicone 1,00
Polyacrylamide 0,20
Glycérol 3,00
Méthyl Paraben 0,20
Parfum qsp
Eau Stérile Déminéralisée qsp 100,00
Exemple 5:
Emulsion H/E pour le soin pour le visage des peaux sensibles
Mélatonine 0,50
Nitrate de strontium 0,20
Stéarate de glycérol 2,00
Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI) 1,00
Acide stéarique 1,40
Métronidazole 1,00
Triéthanolamine 0,70
Sendide 0,50
Carbomer 0,40
Fraction liquide du beurre de karité 12,00
Huile de vaseline 12,00
Antioxydant 0,05
Parfum 0,5
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Exemple 6:
Fluide de soin de l'érythème solaire des peaux sensibles (émulsion huile dans eau)
Mélatonine 1,00
Sulfate de calcium 3,00
Stéarate de glycérol 2,00
Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI) 1,00
Acide stéarique 1,40
Acide glycyrrhétinique 2,00
Triéthanolamine 0,70
Carbomer 0,40
Fraction liquide du beurre de karité 12,00
Huile de tournesol 10,00
Antioxydant 0,05
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Exemple 7:
Exemples de formulations illustrant l'invention et particulièrement les compositions selon l'invention associant la mélatonine ou ses analogues et un produit à effet irritant. Ces compositions ont été obtenues par simple mélange des différents composants.
Crème de nettoyage
Mélatonine 0,01
Alcool Cétylique 2,00
Stéarate de Glycérol 2,00
Acide Stéarique 2,00
Polyglyceryl-3 Hydroxylauryl Ether 5,00
Huile Minérale Codex 12,00
Carbomer 0,35
Hydroxyde de Sodium 0,15
Parfum qsp
Méthyl Paraben 0,20
Eau déminéralisée Stérile qsp 100,00
Exemple 2:
Lait de nettoyage
Mélatonine 0,5
Carbomer 0,40
Hydroxyde de Sodium 0,10
Huile Minérale Codex 5,00
Stéarate de Glycérol 1,00
Alcool Cétylique 0,50
PEG 100 Stéarate 0,80
Méthyl Paraben 0,20
Parfum qsp
Eau déminéralisée Stérile qsp 100,00
Exemple 3:
Lotion de soin
Mélatonine 1,00
Glycérol 2,00
Méthyl Paraben 0,15
Parfum qsp
Eau déminéralisée Stérile qsp 100,00
Exemple 4:
Crème de soin
Mélatonine 1,00
Stéarate de Glycérol 1,00
PEG 100 Stéarate 1,00
Acide Stéarique 1,00
Alcool Cétylique 2,00
Huile de Soja 3,00
Huile de Palme 2,00
Cyclométhicone 2,00
Diméthicone 1,00
Polyacrylamide 0,20
Glycérol 3,00
Méthyl Paraben 0,20
Parfum qsp
Eau Stérile Déminéralisée qsp 100,00
Exemple 5:
Emulsion H/E pour le soin pour le visage des peaux sensibles
Mélatonine 0,50
Nitrate de strontium 0,20
Stéarate de glycérol 2,00
Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI) 1,00
Acide stéarique 1,40
Métronidazole 1,00
Triéthanolamine 0,70
Sendide 0,50
Carbomer 0,40
Fraction liquide du beurre de karité 12,00
Huile de vaseline 12,00
Antioxydant 0,05
Parfum 0,5
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Exemple 6:
Fluide de soin de l'érythème solaire des peaux sensibles (émulsion huile dans eau)
Mélatonine 1,00
Sulfate de calcium 3,00
Stéarate de glycérol 2,00
Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI) 1,00
Acide stéarique 1,40
Acide glycyrrhétinique 2,00
Triéthanolamine 0,70
Carbomer 0,40
Fraction liquide du beurre de karité 12,00
Huile de tournesol 10,00
Antioxydant 0,05
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Exemple 7:
Exemples de formulations illustrant l'invention et particulièrement les compositions selon l'invention associant la mélatonine ou ses analogues et un produit à effet irritant. Ces compositions ont été obtenues par simple mélange des différents composants.
Composition 1: Lotion démaquillante pour le visage 5-méthoxy-tryptamine 0,01
Antioxydant 0,05
Isopropanol 40,00
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 2 : Gel pour le soin du visage
Mélatonine 0,05
Hydroxypropylcellulose (Klucel H vendu par la société
Hercules) 1,00
Antioxydant 0,05
Isopropanol 40,00
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 3: Crème de soin du visage (émulsion huile dans eau) 6-hydroxy-mélatonine 2,00
Stéarate de glycérol 2,00
Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI) 1,00
Acide stéarique 1,40
Triéthanolamine 0,70
Carbomer 0,40
Fraction liquide du beurre de karité 12,00
Perhydrosqualène 12,00
Antioxydant 0,05
Parfum 0,5
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 4: Shampooing
Mélatonine 1,00
Lauryl éther sulfate de sodium (2,2 O.E.) 12,00
Hydroxypropylcellulose (Klucel H vendu par la société
Hercules) 1,00
Parfum 0,50
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 5 : Crème de soin antirides pour le visage (émulsion huile/eau)
Mélatonine 0,05
Stéarate de glycérol 2,00
Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI) 1,00
Acide stéarique 1,40
Acide n-octanoyl-5-salicylique 0,50
Triéthanolamine 0,70
Carbomer 0,40
Fraction liquide du beurre de karité 12,00 Perhydrosqualène 12,00
Antioxydant 0,05
Parfum 0,5
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 6: Gel anti-douleur
Mélatonine 0,5
Spantide Il 0,02
Hydroxypropylcellulose (Klucel H vendu par la société Hercules) 1,00
1 ,00
Antioxydant 0,05
0,05
Chlorhydrate de lidocaïne 2,00
Isopropanol 40,00
40,00
Conservateur 0,30
Eau
Eau qsp 100 %
Antioxydant 0,05
Isopropanol 40,00
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 2 : Gel pour le soin du visage
Mélatonine 0,05
Hydroxypropylcellulose (Klucel H vendu par la société
Hercules) 1,00
Antioxydant 0,05
Isopropanol 40,00
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 3: Crème de soin du visage (émulsion huile dans eau) 6-hydroxy-mélatonine 2,00
Stéarate de glycérol 2,00
Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI) 1,00
Acide stéarique 1,40
Triéthanolamine 0,70
Carbomer 0,40
Fraction liquide du beurre de karité 12,00
Perhydrosqualène 12,00
Antioxydant 0,05
Parfum 0,5
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 4: Shampooing
Mélatonine 1,00
Lauryl éther sulfate de sodium (2,2 O.E.) 12,00
Hydroxypropylcellulose (Klucel H vendu par la société
Hercules) 1,00
Parfum 0,50
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 5 : Crème de soin antirides pour le visage (émulsion huile/eau)
Mélatonine 0,05
Stéarate de glycérol 2,00
Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI) 1,00
Acide stéarique 1,40
Acide n-octanoyl-5-salicylique 0,50
Triéthanolamine 0,70
Carbomer 0,40
Fraction liquide du beurre de karité 12,00 Perhydrosqualène 12,00
Antioxydant 0,05
Parfum 0,5
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Composition 6: Gel anti-douleur
Mélatonine 0,5
Spantide Il 0,02
Hydroxypropylcellulose (Klucel H vendu par la société Hercules) 1,00
1 ,00
Antioxydant 0,05
0,05
Chlorhydrate de lidocaïne 2,00
Isopropanol 40,00
40,00
Conservateur 0,30
Eau
Eau qsp 100 %
Claims (17)
- REVENDICATIONS 1. Utilisation de la mélatonine ou de ses analogues dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à traiter les peaux sensibles.
- 2. Utilisation de la mélatonine ou de ses analogues dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à prévenir et/ou à lutter contre les irritations cutanées et/ou les dartres et/ou les érythèmes et/ou les sensations d'échauffement et/ou de dysesthésie et/ou les prurits de la peau et/ou les muqueuses.
- 3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les analogues de la mélatonine sont choisis parmi la 5-méthoxytryptamine, 5méthoxytryptophane, 5-méthoxytryptophol, L'acide 5-méthoxyindole-3-acétique, la 6hydroxymélatonine, la N[2-(7-méthoxy-1 -naphtalenyl)éthyl]acétamide et la N[2-(7-méthoxy2-naphtalenyl)éthyl]acétamide) .
- 4. Utilisation selon l'une des revendications précédentes 1 ou 2, caractérisée en ce qu'on utilise la mélatonine.
- 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la mélatonine ou ses analogues sont utilisés en une quantité allant de 0,0001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
- 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition cosmétique ou pharmaceutique comprend en outre au moins un produit à effet irritant.
- 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition cosmétique ou dermatologique est formulée de façon à être appliquée sur la peau.
- 8. Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un antagoniste de substance P et/ou un antagoniste de CGRP et/ou un antagoniste de bradykinine, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre la mélatonine ou ses analogues.
- 9. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'antagoniste de substance P, de CGRP ou de bradykinine est utilisé en une quantité allant de 0,000001 à 20 % du poids total de la composition, et en particulier en une quantité représentant de 0,0001 à 15 % du poids total de la composition.
- 10. Composition selon la revendication 8 ou 9, caractérisée en ce que la mélatonine ou ses analogues sont utilisés en une quantité allant de 0,0001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
- 11. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée en ce que l'antagoniste de CGRP est choisi parmi le CGRP 8-37, les anticorps anti-CGRP et un extrait d'au moins une Iridacée.
- 12. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée en ce que l'antagoniste de substance P est choisi parmi les peptides, les composés comprenant au moins un hétérocycle, les composés azotés comprenant au moins un cycle benzénique, les sels de cations monovalents, divalents et trivalents, les extraits d'origine végétale ou animale et leurs mélanges.
- 13. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée en ce que l'antagoniste de la bradykinine est choisi parmi des composés inhibant la synthèse et/ou accélérant le catabolisme de la bradykinine, des composés neutralisant la bradykinine, des composés bloquant les récepteurs de la bradykinine tels que ceux qui interférent avec les effets de la bradykinine par leur fixation au récepteur de celle-ci (B1 ou B2), des composés inhibant la synthèse des récepteurs de la bradykinine et des composés intervenant en modulant le signal transduit par la bradykinine.
- 14. Composition cosmétique ou dermatologique comprenant dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable au moins un produit à effet irritant, caractérisée en ce qu'elle contient en outre de la mélatonine ou ses analogues.
- 15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce qu'elle contient de la mélatonine.
- 16. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 ou 15, caractérisée en ce que la mélatonine ou ses analogues sont utilisés en une quantité représentant de 0,0001 % à 10 % du poids total de la composition.
- 17. Procédé de traitement cosmétique en vue de diminuer l'effet irritant d'une composition cosmétique, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, sur les cheveux, et/ou sur les muqueuses, une composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable de la mélatonine ou ses analogues.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9514319A FR2741802B1 (fr) | 1995-12-04 | 1995-12-04 | Utilisation de melatonine pour traiter les peaux sensibles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9514319A FR2741802B1 (fr) | 1995-12-04 | 1995-12-04 | Utilisation de melatonine pour traiter les peaux sensibles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2741802A1 true FR2741802A1 (fr) | 1997-06-06 |
| FR2741802B1 FR2741802B1 (fr) | 1998-01-02 |
Family
ID=9485130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9514319A Expired - Fee Related FR2741802B1 (fr) | 1995-12-04 | 1995-12-04 | Utilisation de melatonine pour traiter les peaux sensibles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2741802B1 (fr) |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2741802B1 (fr) | 1998-01-02 |
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