FR2721212A1 - Composition et procédé d'obtention d'une émulsion de désonide. - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une composition pour application topique caractérisée en ce qu'elle est constituée d'une émulsion de type huile dans eau comportant une phase grasse en proportion inférieure ou égale à 30% par rapport au poids total de l'émulsion, ladite émulsion contenant des tensioactifs non ioniques, de type esters ou éthers, à une concentration inférieure à environ 5% par rapport au poids total de l'émulsion, et en ce qu'elle contient du désonide ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables en suspension, la granulométrie du désonide étant, pour 95% des particules, inférieure ou égale à 10 mum.
Description
La présente invention se rapporte à une nouvelle composition pour application topique et à son procédé d'obtention. Il s'agit d'une nouvelle émulsion dermo-pharmaceutique très stable permettant d'augmenter l'activité de certains corticoïdes et plus particulièrement celle du désonide.
Ces compositions, augmentant l'activité de certains corticoïdes, seront particulièrement utiles à titre de médicament.
L'invention se rapporte également au procédé de préparation de telles compositions.
Les corticoïdes constituent une classe de médicaments largement utilisés pour leur activité anti-inflammatoire. Toutefois, l'importance des effets secondaires que leur administration par voie générale peut entrainer, a conduit à rechercher des formes pour applications topiques, donnant de bons résultats dans les affections dermatologiques.
I1 est alors nécessaire qu'une concentration suffisante en principe actif atteigne le site à traiter ; le corticoïde doit traverser la couche cornée et l'épiderme pour atteindre le derme où il agit. L'un des moyens pour obtenir une concentration active à ce niveau, consiste à utiliser une solution saturée de principe actif, afin de diminuer l'affinité de celui-ci pour les excipients. A cet effet, un grand nombre de spécialités contiennent du propylène glycol, pour augmenter le passage du principe actif vers le derme. Le brevet GB-1444989 décrit par exemple une composition contenant une solution saturée de corticostéroïde et du propylène glycol.
La demande WO 91/07169 propose l'utilisation d'acétate de glycéryl pour favoriser la solubilisation du corticoïde.
Une autre solution repose sur l'addition à la composition de molécules capables de favoriser la pénétration en réduisant la résistance à la diffusion du stratum corneum, comme par exemple le DMSO (brevet
US-4 177 267). Classiquement, cette pénétration est également augmentée par un effet occlusif de la composition, qui a un caractère essentiellement lipophile. I1 s'agit cependant de formes dont l'application peut paraître désagréable aux patients.
US-4 177 267). Classiquement, cette pénétration est également augmentée par un effet occlusif de la composition, qui a un caractère essentiellement lipophile. I1 s'agit cependant de formes dont l'application peut paraître désagréable aux patients.
Enfin, d'autres brevets connus portent sur des cas beaucoup plus particuliers de formulation tel l'effet de synergie dégagé par deux corticoïdes (ex : brevet US-3 934 013) ou la réalisation de structures vésiculaires lamellaires (ex: brevet GB-2 232 593).
De manière inattendue, la demanderesse a trouvé que des formes galéniques présentant une excellente pénétration dans le derme peuvent être obtenues pour l'administration topique de désonide, sous forme d'une émulsion de type huile/eau (H/E), dans laquelle la proportion de phase grasse est inférieure ou égale à 30 % du total de l'émulsion ; pour cela, le désonide, ou l'un de ses dérivés pharmaceutiquement acceptables, est mis en suspension dans l'émulsion. Afin d'obtenir une émulsion conforme à l'invention présentant des propriétés satisfaisantes, il est important que 95% des particules de désonide aient une granulométrie inférieure ou égale à 10 Fm.
Des compositions selon l'invention peuvent être obtenues pour des concentrations en désonide comprises entre 0,01% et 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le désonide, ou acétonide d'hydroxyprédnisolone peut notamment exister sous forme de son phosphate disodique. Il est utilisé couramment en dermatologie, en particulier dans les cas d'eczéma de contact, les dermites, dermatites et le psoriasis.
A la différence des compositions connues dans l'état de la technique, le désonide n'est pas solubilisé mais est dispersé sous forme micronisé dans l'émulsion. L'utilisation d'une émulsion de type H/E permet une excellente tolérance . Un paramètre important pour la réalisation des préparations selon l'invention est la granulométrie du désonide. Avantageusement, celle-ci est inférieure ou égale à environ 25 Fm et plus particulièrement 95% des particules ont une taille inférieure ou égale à 10 Clam.
La phase grasse de l'émulsion est composée d'hydrocarbures paraffiniques (par exemple, la vaseline), d'huile minérale (par exemple, huile de vaseline épaisse) et/ou d'alcools gras à chaîne C12 à C20 (par exemple, alcools cétylique et stéarylique). Sa phase aqueuse contient principalement de l'eau purifiée dans laquelle sont dissous des additifs tels que conservateurs anti-microbiens, agents anti-oxydants ou chélatants. La formulation peut également comprendre des colorants, parfums, pour parfaire les caractères organoleptiques.
Les compositions selon l'invention ne contiennent pas d'agents gélifiants dans la phase aqueuse. En outre, l'utilisation de ces formulations rend inutile l'addition de co-solvants, tels le propylène glycol ou d'autres alcools ou glycols. Les compositions selon l'invention sont également exemptes d'agent de pénétration.
Dans les compositions selon l'invention, on emploie de préférence des tensioactifs non ioniques, de type esters ou éthers, à une concentration inférieure à environ 5% par rapport au poids total de l'émulsion.
D'excellents résultats sont obtenus lorsque les tensioactifs sont présents à une concentration comprise entre 1 et 4,5% par rapport au poids total de la composition.
Selon l'un des aspects de l'invention, on utilise à titre de tensioactif un éther de polyéthylène glycol. Cet éther de polyéthylène glycol peut être associé à de l'alcool cétéarylique par le biais d'un excipient unique le cétéareth 20.
Le cétéareth 20 a pour formule R-(OCH2-CH2),-OH, avec R = groupe aikylés dérivés des alcools cétylique et stéarylique et n # 20.
Des essais effectués ont permis de mettre en évidence pour une concentration de 0,1 % de désonide micronisé, une potentialisation de l'activité du désonide micronisé lorsqu'il est associé à du cétéareth 20 et de l'huile de vaseline.
Ces études ont comparé la disponibilité cutanée de différentes compositions par rapport à un corticoïde de référence, par test de vasoconstriction de la peau saine mis au point par Mac Kenzie et modifié par Barry et Stoughton.
Il permet de diviser les corticoïdes en 4 classes selon leur niveau d'activité
- classe I activité très forte
- classe II activité forte
- classe III activité assez forte
- classe IV activité faible;
Le STP (Score Total possible) permet de classer les corticoïdes en ces
4 classes.
- classe I activité très forte
- classe II activité forte
- classe III activité assez forte
- classe IV activité faible;
Le STP (Score Total possible) permet de classer les corticoïdes en ces
4 classes.
score % STP = ---- ----------------- x 100
score maximum
Score = addition de la note des différents juges.
score maximum
Score = addition de la note des différents juges.
Codification de la note attribuée:
- 0 = pas de blanchiment,
- 1 = tache pale sans contour distinct,
- 2 = tache plus intense avec impression de cercle,
- 3 = tache circulaire nettement visible,
- 4 = tache très marquée avec blanchiment distinct;
Score maximum = N x I x B x S
N = note maximum
J = nombre de juges
B = nombre d'applications de la forme
S = nombre de sujets;
Les compositions à base de désonide couramment utilisées ont une activité de classe III (activité assez forte) selon ce test.
- 0 = pas de blanchiment,
- 1 = tache pale sans contour distinct,
- 2 = tache plus intense avec impression de cercle,
- 3 = tache circulaire nettement visible,
- 4 = tache très marquée avec blanchiment distinct;
Score maximum = N x I x B x S
N = note maximum
J = nombre de juges
B = nombre d'applications de la forme
S = nombre de sujets;
Les compositions à base de désonide couramment utilisées ont une activité de classe III (activité assez forte) selon ce test.
La présente formulation a une activité de classe II (activité forte) selon ce test.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir en outre au moins un principe actif choisi parmi les antiseptiques (par exemple la chlorhexidine) ou les antibiotiques.
L'invention a également pour objet l'utilisation à titre de médicament des compositions définies plus haut, en particulier pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des inflammations.
Selon enfin un autre aspect, l'invention a pour objet un procédé de préparation des nouvelles compositions de désonide qui permet de conserver la faible granulométrie, dans lequel on effectue les étapes suivantes a) on mélange à une température d'environ 80 C, les excipients
respectivement des phases grasses et aqueuses et au moins un
tensioactif, de manière à obtenir une émulsion. Ce mélange est
effectué suivant la technique dite "d'inversion de phases", dans
laquelle la phase aqueuse est ajoutée à la phase huileuse, qui permet
d'obtenir, en finale, une émulsion huile dans eau.
respectivement des phases grasses et aqueuses et au moins un
tensioactif, de manière à obtenir une émulsion. Ce mélange est
effectué suivant la technique dite "d'inversion de phases", dans
laquelle la phase aqueuse est ajoutée à la phase huileuse, qui permet
d'obtenir, en finale, une émulsion huile dans eau.
b) on refroidit l'émulsion obtenue jusqu'à une température d'environ
40 C, c) on ajoute à l'émulsion une phase constituée de désonide en
suspension dans un excipient huileux, à environ 40 C, d) on refroidit le mélange obtenu à l'issue de l'étape c jusqu'à une
température d'environ 25 C et on l'homogénéise pour obtenir une
émulsion stable de désonide.
40 C, c) on ajoute à l'émulsion une phase constituée de désonide en
suspension dans un excipient huileux, à environ 40 C, d) on refroidit le mélange obtenu à l'issue de l'étape c jusqu'à une
température d'environ 25 C et on l'homogénéise pour obtenir une
émulsion stable de désonide.
De préférence, à l'étape c) le désonide est prédispersé dans de l'huile de vaseline épaisse.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée.
Exemple 1.
Une crème contenant 0,1% de désonide micronisé en association avec du cétéareth 20 et de l'huile de vaseline est préparée selon l'invention. Sa disponibilité cutanée est comparée à celle de plusieurs compositions contenant la même concentration en corticoïdes, par le test de Mac Kenzie modifié par Barrs et Stoughton.
Les résultats sont les suivants
Composition Granulométrie STP
principe actif
Désonide en solution sursaturée + huile de vaseline > 50 trn 53%
Désonide micronisé + huile de vaseline 95%#10 m 55%
Désonide micronisé + cétéareth 20 95%#10 m 60%
Désonide broyé + huile de vaseline + cétéareth 20 10 m < < 50 m 60%
Désonide micronisé + huile de vaseline + cétéareth 20 95% < 10pm 73%
Référence : valérate de bétaméthasone crème à 0,1%
(Betneval#) classe II 72 %
Cette étude montre une différence non significative entre la
Bétaméthasone crème et la formulation originale développée à base de désonide micronisé + huile de vaseline + cétéareth 20, préparée selon le mode opératoire décrit précédemment.
Composition Granulométrie STP
principe actif
Désonide en solution sursaturée + huile de vaseline > 50 trn 53%
Désonide micronisé + huile de vaseline 95%#10 m 55%
Désonide micronisé + cétéareth 20 95%#10 m 60%
Désonide broyé + huile de vaseline + cétéareth 20 10 m < < 50 m 60%
Désonide micronisé + huile de vaseline + cétéareth 20 95% < 10pm 73%
Référence : valérate de bétaméthasone crème à 0,1%
(Betneval#) classe II 72 %
Cette étude montre une différence non significative entre la
Bétaméthasone crème et la formulation originale développée à base de désonide micronisé + huile de vaseline + cétéareth 20, préparée selon le mode opératoire décrit précédemment.
ExemDle 2: Etude de stabilité.
On prépare, selon le protocole de l'invention, la crème de formule suivante
Désonide micronisé 0,100 g
Vaseline 15 g
Huile de vaseline épaisse 6g
Alcool cétéarylique 7,2 g
Cétéareth 20 1,8 g
Conservateurs antimicrobiens et antioxydants 0,30 g
Eau purifiée QSP 100 g
On étudie sa conservation à 42 mois (voir tableau ci-après).
Désonide micronisé 0,100 g
Vaseline 15 g
Huile de vaseline épaisse 6g
Alcool cétéarylique 7,2 g
Cétéareth 20 1,8 g
Conservateurs antimicrobiens et antioxydants 0,30 g
Eau purifiée QSP 100 g
On étudie sa conservation à 42 mois (voir tableau ci-après).
On constate que la faible granulométrie du désonide est maintenue, et l'absence de croissance de cristaux, ce qui confirme la bonne stabilité de cette préparation.
D'autres essais ont été effectués et ont permis de préciser que des résultats similaires pouvaient être obtenus avec d'autres tensio-actifs non ioniques éther ou ester de HLB compris entre 14 et 18.
Durée de stockage TO 12 mois 24 mois 42 mois (température ambiante)
Caractères organoleptiques crème blanche inchangé inchangé inchangé inchangé incolore d'aspect homogène pH 4,1 4,1 4,1 4,2 4,3
Sens émulsion H/E* H/E H/E H/E H/E
Taille des globules 3 à 5 m inchangé inchangé inchangé inchangé rares globules à 10 m
Croissance des particules absence absence absence absence absence
Stabilité macroscopique absence de rupture de inchangé inchangé inchangé inchangé l'émulsion
Désonide (g pour 100 g de crème) 0,100 0,103 0,103 0,104 0,104 * H/E : Huile dans Eau
Exemple 3:
Les formulations suivantes ont été préparées avec un pourcentage de phase grasse variant entre 10 et 29,5%.
Caractères organoleptiques crème blanche inchangé inchangé inchangé inchangé incolore d'aspect homogène pH 4,1 4,1 4,1 4,2 4,3
Sens émulsion H/E* H/E H/E H/E H/E
Taille des globules 3 à 5 m inchangé inchangé inchangé inchangé rares globules à 10 m
Croissance des particules absence absence absence absence absence
Stabilité macroscopique absence de rupture de inchangé inchangé inchangé inchangé l'émulsion
Désonide (g pour 100 g de crème) 0,100 0,103 0,103 0,104 0,104 * H/E : Huile dans Eau
Exemple 3:
Les formulations suivantes ont été préparées avec un pourcentage de phase grasse variant entre 10 et 29,5%.
Désonide 0,2 g 0,5 g 1,0 g
Vaseline 10,0 g 10,0 g 14,0 g
Alcools gras 0,0 g 5,2 g 8,5 g
Cétéareth 20 3,4 g 1,8 g 2,1 g
Huile de vaseline épaisse 5,0 g 5,0 g 7,0 g
Conservateurs antimicrobiens et antioxydants 0,3 g 0,3 g 0,3 g
Eau purifiée QSP 100 g QSP 100 g QSP100g
Le désonide dans ces formulations spécifiques peut également être associé à d'autres principes actifs tels que antiseptiques (chlorhexidine par exemple) antibiotiques...
Vaseline 10,0 g 10,0 g 14,0 g
Alcools gras 0,0 g 5,2 g 8,5 g
Cétéareth 20 3,4 g 1,8 g 2,1 g
Huile de vaseline épaisse 5,0 g 5,0 g 7,0 g
Conservateurs antimicrobiens et antioxydants 0,3 g 0,3 g 0,3 g
Eau purifiée QSP 100 g QSP 100 g QSP100g
Le désonide dans ces formulations spécifiques peut également être associé à d'autres principes actifs tels que antiseptiques (chlorhexidine par exemple) antibiotiques...
Claims (11)
1. Composition pour application topique caractérisée en ce qu'elle est constituée d'une émulsion de type huile dans eau comportant une phase grasse en proportion inférieure ou égale à 30% par rapport au poids total de l'émulsion, ladite émulsion contenant des tensioactifs non ioniques, de type esters ou éthers, à une concentration inférieure à environ 5% par rapport au poids total de l'émulsion, et en ce qu'elle contient du désonide ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables en suspension, la granulométrie du désonide étant, pour 95% des particules, inférieure ou égale à 10 Fm.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le désonide est présent sous forme d'une poudre de granulométrie inférieure ou égale à environ 25 zm.
3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle contient à titre de tensioactif du cétéareth 20.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la phase grasse contient des composants choisis parmi les hydrocarbures, les huiles minérales et/ou des alcools gras en C12 - C20, et en ce que la composition est exempte de propylène glycol.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que la phase grasse contient de l'huile de vaseline.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le désonide est présent à une concentration comprise entre 0,01% et 5% par rapport au poids total de l'émulsion.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle contient en outre au moins un principe actif choisi parmi les antiseptiques ou les antibiotiques.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle a la formule suivante
Désonide micronisé 0,100 g
Vaseline 15 g
Huile de vaseline épaisse 6g
Alcool cétéarylique 7,2 g
Cétéareth 20 1,8 g
Conservateurs antimicrobiens et antioxydants 0,30 g
Eau purifiée QSP 100 g
9. A titre de médicament, composition selon l'une des revendications 1 à 8.
10. Procédé de préparation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'on effectue les étapes suivantes a) on mélange à une température d'environ 80" C, les excipients
respectivement des phases grasse et aqueuse et au moins un
tensioactif, de manière à obtenir une émulsion, b) on refroidit l'émulsion obtenue jusqu'à une température d'environ
40 C, c) on ajoute à l'émulsion une phase constituée de désonide en
suspension dans un excipient huileux, à environ 40 C, d) on refroidit le mélange obtenu à l'issue de l'étape c jusqu'à une
température d'environ 25 C et on l'homogénéise pour obtenir une
émulsion stable de désonide.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'à l'étape c), le désonide est en suspension dans de l'huile de vaseline épaisse.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9407445A FR2721212B1 (fr) | 1994-06-17 | 1994-06-17 | Composition et procédé d'obtention d'une émulsion de désonide. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9407445A FR2721212B1 (fr) | 1994-06-17 | 1994-06-17 | Composition et procédé d'obtention d'une émulsion de désonide. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2721212A1 true FR2721212A1 (fr) | 1995-12-22 |
| FR2721212B1 FR2721212B1 (fr) | 1996-09-13 |
Family
ID=9464337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9407445A Expired - Lifetime FR2721212B1 (fr) | 1994-06-17 | 1994-06-17 | Composition et procédé d'obtention d'une émulsion de désonide. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2721212B1 (fr) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1349158A (en) * | 1971-11-19 | 1974-03-27 | Arpic Sa | Pharmaceutical compositions |
| EP0042827A2 (fr) * | 1980-06-19 | 1981-12-30 | Aktiebolaget Draco | Composition pharmaceutique |
| EP0217146A2 (fr) * | 1985-09-28 | 1987-04-08 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Crème du type E/H contenant des diesters de l'hydrocortisone |
| WO1994016710A1 (fr) * | 1993-01-21 | 1994-08-04 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Compositions de ketoconazole a usage locale |
-
1994
- 1994-06-17 FR FR9407445A patent/FR2721212B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1349158A (en) * | 1971-11-19 | 1974-03-27 | Arpic Sa | Pharmaceutical compositions |
| EP0042827A2 (fr) * | 1980-06-19 | 1981-12-30 | Aktiebolaget Draco | Composition pharmaceutique |
| EP0217146A2 (fr) * | 1985-09-28 | 1987-04-08 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Crème du type E/H contenant des diesters de l'hydrocortisone |
| WO1994016710A1 (fr) * | 1993-01-21 | 1994-08-04 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Compositions de ketoconazole a usage locale |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 99, no. 2, 11 July 1983, Columbus, Ohio, US; abstract no. 10808, PROSERPIO G. ET AL: "EXCIPIENTS FOR CORTICOSTEROIDS FOR TOPICAL USE" * |
| PROSERPIO G. ET AL: "EXCIPIENTS FOR CORTICOSTEROIDS FOR TOPICAL USE", RELATA TECH., vol. 14, no. 33, 1982, pages 59 - 68 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2721212B1 (fr) | 1996-09-13 |
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