FR2706888A1

FR2706888A1 - Process for the alkylation of aromatic compounds

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Publication number: FR2706888A1
Application number: FR9307878A
Authority: FR
Original assignee: IFP Energies Nouvelles IFPEN
Current assignee: IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date: 1993-06-25
Filing date: 1993-06-25
Publication date: 1994-12-30
Also published as: JPH0748291A; CN1043879C; TW363953B; CN1106369A; KR950000635A; FR2706888B1

Abstract

The invention relates to an alkylation process comprising: a) the introduction and the operation of bringing into contact with the catalyst in a reaction region R of at least benzene and of at least one olefin and/or one alcohol, of at least a part of the liquid effluent from c) and of the compounds from the second last stage below, b) the introduction of the major part of the effluent from R into a separation region GLS, c) the recycling of a part of the liquid effluent from GLS to R, d) the introduction of another part of the liquid effluent from GLS into a separation region S, from where it is possible to withdraw in particular gas, benzene and polyalkylated and monoalkylated hydrocarbons, then . the recycling of the major part of the benzene and of a part at least of the polyalkylated hydrocarbons from S to R, . the production, at the outlet of S, of gas, of polyalkylated hydrocarbons (discharges) and of monoalkylated hydrocarbons (product). The invention also relates to the use of the said process for the production of ethylbenzene or of cumene.

Description

Le procécé de la présente invention est un procédé d'alkylation du benzène dans lequel on traite, d'une part au moins du benzène et d'autre part une charge comprenant au moins un élément choisi dans le groupe formé par les oléfines contenant de 2 à 3 atomes de carbone par molécule et les alcools contenant de 2 à 3 atomes de carbone par molécule, en présence d'un catalyseur d'alkylation. The process of the present invention is a process for the alkylation of benzene in which on the one hand at least benzene is treated and on the other hand a filler comprising at least one element chosen from the group formed by olefins containing 2 with 3 carbon atoms per molecule and alcohols containing from 2 to 3 carbon atoms per molecule, in the presence of an alkylation catalyst.

Par rapport aux procédés d'alkylation des aromatiques de l'art antérieur (voir par exemple US-A-4341903, US-A-4169111, US-A-4459426, US-A-4922053 et US-A-5003119), le procédé selon la présente invention possède un certain nombre d'avantages parmi lesquels on peut citer :

- réactions d'alkylation et de transalkylation sont effectuées dans le même réacteur et avec le même catalyseur, - le recyclage d'une part importante de l'effluent sortant du réacteur, après passage en zone de séparation gaz-liquide, permet de diluer le ou les éléments (oléfine(s) et/ou alcool (s)) en entrée de réacteur, ce qui permet de contrôler la température de réaction avec précision et d'obtenir ainsi un fonctionnement plus isotherme du réacteur malgré une réaction fortement exothermique. Compared to the aromatic alkylation processes of the prior art (see for example US-A-4341903, US-A-4169111, US-A-4459426, US-A-4922053 and US-A-5003119) process according to the present invention has a certain number of advantages among which we can cite:

- alkylation and transalkylation reactions are carried out in the same reactor and with the same catalyst, - the recycling of a large part of the effluent leaving the reactor, after passing through the gas-liquid separation zone, makes it possible to dilute the or the elements (olefin (s) and / or alcohol (s)) at the reactor inlet, which makes it possible to control the reaction temperature with precision and thus obtain more isothermal operation of the reactor despite a strongly exothermic reaction.

- le recyclage, en entrée de réacteur R, d'un effluent liquide riche en benzène permet de réduire le taux de benzène allant en distillation, ce qui permet de diminuer la consommation en énergie du procédé. the recycling, at the inlet of reactor R, of a liquid effluent rich in benzene makes it possible to reduce the rate of benzene going to distillation, which makes it possible to reduce the energy consumption of the process.

Le procédé selon l'invention comprend (voir figure) : a) l'introduction et la mise en contact avec le catalyseur présent dans une zone réactionnelle R des composés suivants : (i) au moins du benzène (10), à l'entrée de la zone R, (ii) ladite charge (11) (de préférence introduite au moins à l'entrée de la zone R), The process according to the invention comprises (see figure): a) the introduction and bringing into contact with the catalyst present in a reaction zone R of the following compounds: (i) at least benzene (10), at the inlet from zone R, (ii) said charge (11) (preferably introduced at least at the entrance to zone R),

(iii) une partie (3) de l'effluent liquide décrit en c), ladite partie étant introduite au moins à l'entrée de la zone R, de préférence totalement à l'entrée de ladite zone, et, (iv) une partie (8) de l'effluent liquide décrit en g) (de préférence introduite au moins à l'entrée de la zone R), (v) la majeure partie de l'effluent liquide décrit en f) (6) (de préférence introduite au moins à l'entrée de la zone R), b) l'introduction par (2) de la majeure partie de l'effluent sortant de la zone R, éventuellement après refroidissement, en zone de séparation gaz-liquide
SGL, la pression de ladite zone SGL étant, de préférence, sensiblement égale à celle de la zone réactionnelle R, un effluent liquide et un effluent gazeux étant soutirés par ladite zone SGL, c) le recyclage d'une partie (3) dudit effluent liquide, éventuellement refroidi, ledit effluent liquide renfermant à ce stade essentiellement du benzène, des composés monoalkylés et des composés polyalkylés, de la zone SGL en zone R, d) l'introduction d'une autre partie (12) de l'effluent liquide de la zone SGL en zone de séparation S, e) l'introduction de la majeure partie (13) de l'effluent gazeux de la zone
SGL en zone de séparation S et le recyclage éventuel vers R d'une mineure partie de cet effluent. (iii) part (3) of the liquid effluent described in c), said part being introduced at least at the entrance to zone R, preferably completely at the entrance to said zone, and, (iv) a part (8) of the liquid effluent described in g) (preferably introduced at least at the entrance to zone R), (v) most of the liquid effluent described in f) (6) (preferably introduced at least at the entrance to zone R), b) the introduction by (2) of most of the effluent leaving zone R, possibly after cooling, into the gas-liquid separation zone
SGL, the pressure of said SGL zone preferably being substantially equal to that of reaction zone R, a liquid effluent and a gaseous effluent being drawn off by said SGL zone, c) recycling part (3) of said effluent liquid, possibly cooled, said liquid effluent containing at this stage essentially benzene, monoalkylated compounds and polyalkylated compounds, from the SGL zone to zone R, d) the introduction of another part (12) of the liquid effluent from the SGL zone to separation zone S, e) the introduction of the major part (13) of the gaseous effluent from the zone
SGL in separation zone S and possible recycling to R of a minor part of this effluent.

1) le recyclage de la majeure partie d'un l'effluent liquide (6) riche en benzène de la zone S en zone R, g) le recyclage d'une partie (8) d'un effluent liquide comprenant des composés polyalkylés (c'est-à-dire essentiellement di, tri et tétra- alkylbenzènes) de la zone S en zone R, h) l'obtention de composés monoalkylés à titre de produit (14) de la zone S, 1) recycling of the major part of a liquid effluent (6) rich in benzene from zone S to zone R, g) recycling of a part (8) of a liquid effluent comprising polyalkylated compounds ( that is to say essentially di, tri and tetraalkylbenzenes) from zone S in zone R, h) obtaining monoalkylated compounds as product (14) from zone S,

i) l'obtention éventuelle et préférée d'un effluent liquide (15) comprenant des composés polyalkylés et pouvant éventuellement comprendre une fraction plus lourde que les tétraalkylés à titre de purge de la zone S, et j) l'obtention éventuelle de composés gazeux (16) à titre de purge de la zone S.

i) the possible and preferred production of a liquid effluent (15) comprising polyalkylated compounds and which may optionally comprise a heavier fraction than the tetraalkyls as a purge of zone S, and j) the possible production of gaseous compounds (16) as a purge of zone S.

Selon une mise en oeuvre de l'invention, indépendante ou non de la mise en oeuvre précédente, il est possible d'introduire la partie de l'effluent liquide décrit en g) qui est recycles vers la zone R (composé (iv)), en plusieurs points de la zone réactionnelle R. Ces différents points d'injection du composé (iv) sont répartis le long de la zone réactionnelle, et un de ces points d'injection est l'entrée de ladite zone. Ladite répartition se fait de façon la plus avantageuse pour le déroulement de la réaction, selon les conditions opératoires et les composés présents dans la zone R. According to an implementation of the invention, independent or not of the previous implementation, it is possible to introduce the part of the liquid effluent described in g) which is recycled to the zone R (compound (iv)) , at several points in the reaction zone R. These different injection points of the compound (iv) are distributed along the reaction zone, and one of these injection points is the entrance to said zone. Said distribution is most advantageous for the course of the reaction, according to the operating conditions and the compounds present in zone R.

Selon une autre mise en oeuvre de l'invention, indépendante ou non des mises en oeuvre précédentes, il est possible d'introduire la charge d'oléfine(s) et ou d'alcool (s) (composé (ii)) en plusieurs points de la zone R. Ces différents points d'injection du composé (ii) sont répartis le long de la zone réactionnelle, et un de ces points d'injection est l'entrée de ladite zone.
Ladite répartition se fait de la façon la plus avantageuse pour le déroulement de la réaction, selon les conditions opératoires et les composés présents dans la zone R. According to another implementation of the invention, independent or not of the previous implementations, it is possible to introduce the charge of olefin (s) and or alcohol (s) (compound (ii)) in several points of zone R. These various injection points of compound (ii) are distributed along the reaction zone, and one of these injection points is the entrance to said zone.
Said distribution is most advantageous for the course of the reaction, according to the operating conditions and the compounds present in zone R.

Selon une mise en oeuvre de l'invention, indépendante ou non des mises en oeuvre précédentes, il est possible d'introduire la partie de l'effluent liquide décrit en f) qui est recyclée vers la zone R (composé (v)), en plusieurs points de la zone réactionnelle R. Ces différents points d'injection du composé (v) sont répartis le long de la zone réactionnelle, et un de ces points d'injection est l'entrée de ladite zone. Ladite répartition se fait de façon la plus avantageuse pour le déroulement de la réaction, selon les conditions opératoires et les composés présents dans la zone R. According to an implementation of the invention, independent or not of the previous implementations, it is possible to introduce the part of the liquid effluent described in f) which is recycled to the zone R (compound (v)), at several points in the reaction zone R. These different injection points of the compound (v) are distributed along the reaction zone, and one of these injection points is the entrance to said zone. Said distribution is most advantageous for the course of the reaction, according to the operating conditions and the compounds present in zone R.

De préférence, les fractions des composés (ii) à (v) décrits en a) qui sont introduites à l'entrée de la zone R sont mélangées ensemble et avec le Preferably, the fractions of the compounds (ii) to (v) described in a) which are introduced at the entrance to the zone R are mixed together and with the

composé (i), en partie ou en totalité, de préférence en totalité, avant d'être introduites dans ladite zone. compound (i), in part or in whole, preferably in whole, before being introduced into said zone.

Selon une mise en oeuvre de l'invention, indépendante ou non des mises en oeuvre précédentes, l'effluent gazeux décrit en b) est recyclé en mineure partie de la zone SGL en zone R, ladite mineure partie étant de préférence introduite au moins à l'entrée de ladite zone. Il est possible d'introduire ladite partie en plusieurs points de la zone réactionnelle R, ces différents points d'injection étant répartis le long de la zone réactionnelle R et un de ces points d'injection étant l'entrée de ladite zone ; ladite répartition se fait de façon la plus avantageuse pour le déroulement de la réaction, selon les conditions opératoires et les composés présents dans la zone R. Dans le cas d'une mise en oeuvre préférée selon l'invention, il est possible de mélanger ensemble en partie ou en totalité, de préférence en totalité, ladite mineure partie de l'effluent gazeux décrit en b) et éventuellement recyclée de la zone SGL en zone R, et la majeure partie de l'effluent liquide décrit en f) (c'est-à-dire la majeure partie du composé (v)). According to an implementation of the invention, independent or not of the preceding implementations, the gaseous effluent described in b) is recycled in minor part of the SGL zone in zone R, said minor part being preferably introduced at least at the entrance to said area. It is possible to introduce said part at several points of the reaction zone R, these different injection points being distributed along the reaction zone R and one of these injection points being the entrance to said zone; said distribution is most advantageous for the course of the reaction, according to the operating conditions and the compounds present in zone R. In the case of a preferred implementation according to the invention, it is possible to mix together in part or in whole, preferably in whole, said minor part of the gaseous effluent described in b) and optionally recycled from the SGL zone in zone R, and the major part of the liquid effluent described in f) (c ' i.e. most of the compound (v)).

Dans une mise en oeuvre préférée de l'invention, indépendante ou non des mises en oeuvre précédentes, la zone réactionnelle fonctionne en lit(s) fixe(s). In a preferred implementation of the invention, independent or not of the previous implementations, the reaction zone operates in fixed bed (s).

La température dans la zone réactionnelle R est généralement comprise entre 20 et 400 C, de préférence entre 150 et 400 OC. The temperature in the reaction zone R is generally between 20 and 400 ° C., preferably between 150 and 400 ° C.

Les réactions d'alkylation du benzène et de transalkylation des polyalkylbenzènes, qui sont mises en oeuvre dans la zone réactionnelle R, sont habituellement effectuées en phase liquide ou en phase supercritique. The benzene alkylation and polyalkylbenzene transalkylation reactions, which are carried out in reaction zone R, are usually carried out in the liquid phase or in the supercritical phase.

Dans le cadre de la présente invention, la pression dans la zone réactionnelle est comprise entre 1 et 10 MPa, et de préférence entre 2 et 7 MPa. In the context of the present invention, the pressure in the reaction zone is between 1 and 10 MPa, and preferably between 2 and 7 MPa.

Le rapport des débits massiques du composé (iii), c'est-à-dire de la partie de l'effluent liquide de la zone SGL recyclée décrite en c), et de la somme des composés (i) et (ii), c'est-à-dire du benzène et de la charge, est généralement compris entre 1 et 100, de préférence entre 2 et 10. The ratio of the mass flow rates of compound (iii), that is to say of the part of the liquid effluent from the recycled SGL zone described in c), and of the sum of compounds (i) and (ii), that is to say benzene and the filler, is generally between 1 and 100, preferably between 2 and 10.

Les réactifs sont introduits de façon à ce que la vitesse spatiale horaire, exprimée en volume d'hydrocarbures liquides introduit(s) par unité de volume du catalyseur et par heure, soit généralement comprise entre 0,5 et 50 h-1. The reactants are introduced so that the hourly space velocity, expressed in volume of liquid hydrocarbons introduced (s) per unit volume of the catalyst and per hour, is generally between 0.5 and 50 h −1.

A titre d'exemple, le catalyseur présent dans la zone R peut contenir une zéolithe Y désaluminée de rapport atomique Si/AI global supérieur à 4, de préférence compris entre 8 et 70 et ne contenant pas d'espèces aluminiques extra-réseau. By way of example, the catalyst present in zone R may contain a dealuminated Y zeolite with an overall Si / AI atomic ratio greater than 4, preferably between 8 and 70 and not containing extra-lattice aluminum species.

Ladite zéolithe Y désaluminée est employée seule ou en mélange avec un liant ou une matrice généralement choisis dans le groupe formé par les argiles, les alumines, la silice, la magnésie, la zircone, l'oxyde de titane, l'oxyde de bore et toute combinaison d'au moins deux de ces oxydes comme lasilice-alumine, la silice-magnésie. Toutes les méthodes connues d'agglomération et de mise en forme sont applicables, telles que, par exemple, l'extrusion, le pastillage ou la coagulation en gouttes. Said dealuminated zeolite Y is used alone or in admixture with a binder or a matrix generally chosen from the group formed by clays, aluminas, silica, magnesia, zirconia, titanium oxide, boron oxide and any combination of at least two of these oxides such as silica-alumina, silica-magnesia. All known methods of agglomeration and shaping are applicable, such as, for example, extrusion, pelletizing or coagulation in drops.

On utilise ainsi à titre d'exemple dans le procédé selon l'invention au moins un catalyseur à base de zéolithe Y désaluminée, contenant généralement 1 à
100 %, de préférence 20 à 98 % et, par exemple 40 à 98 % de ladite zéolithe
Y désatuminée et 0 à 99 %, de préférence 2 à 80 %, et, par exemple, 2 à 60 % en poids d'une matrice. By way of example, in the process according to the invention, at least one catalyst based on dealuminated Y zeolite is used, generally containing 1 to
100%, preferably 20 to 98% and, for example 40 to 98% of said zeolite
Y desatuminated and 0 to 99%, preferably 2 to 80%, and, for example, 2 to 60% by weight of a matrix.

Les zéolithes Y désaluminées et leur préparation sont bien connues. On pourra par exemple se référer au brevet US-A-4738940. The dealuminated Y zeolites and their preparation are well known. We can for example refer to patent US-A-4,738,940.

La zéolithe Y utilisée à titre d'exemple dans la présente invention est une zéolithe acide HY caractérisée par différentes spécifications, dont les méthodes de détermination sont précisées dans la suite du texte. The Y zeolite used by way of example in the present invention is an acidic zeolite HY characterized by different specifications, the methods of determination of which are specified in the following text.

De façon préférée, la proportion d'espèces aluminiques extra-réseau de ladite zéolithe Y désaluminée utilisée à titre d'exemple dans la présente invention est très faible voire nulle. Ainsi la teneur en espèces aluminiques est telle que l'on ne détecte pas de signal attribuable à de telles espèces, soit par résonance magnétique nucléaire au 27 AI en utilisant la technique de la rotation à l'angle magique, soit par spectroscopie infrarouge dans la région des groupes hydroxyles ; de manière plus quantitative, le rapport de l'intensité Preferably, the proportion of extra-lattice aluminum species of said dealuminated Y zeolite used by way of example in the present invention is very low or even zero. Thus the content of aluminum species is such that no signal attributable to such species is detected, either by nuclear magnetic resonance at 27 AI using the magic angle rotation technique, or by infrared spectroscopy in the region of hydroxyl groups; more quantitatively, the intensity ratio

des signaux réseau) sur l'intensité des signaux correspondant aux espèces aluminiques de charpente est inférieur à 0,05, pour les deux techniques de caractérisation. network signals) on the intensity of the signals corresponding to the aluminum structural species is less than 0.05, for the two characterization techniques.

Les différentes caractéristiques précédentes peuvent être mesurées par les méthodes suivantes : - le rapport atomique Si/AI global peut être mesuré par analyse chimique. The various preceding characteristics can be measured by the following methods: - the overall Si / AI atomic ratio can be measured by chemical analysis.

Quand les quantités d'aluminium sont faibles, par exemple inférieures à 2 % poids, il est opportun d'utiliser une méthode de dosage par spectrométrie d'adsorption atomique, pour plus de précision. When the quantities of aluminum are small, for example less than 2% by weight, it is advisable to use a method of determination by atomic adsorption spectrometry, for more precision.

- le paramètre de maille peut être calculé à partir du diagramme de diffraction des rayons X, selon la méthode décrite dans la fiche ASTM D 3942-80 lorsque la cristallinité du produit est suffisante. - the mesh parameter can be calculated from the X-ray diffraction diagram, according to the method described in sheet ASTM D 3942-80 when the crystallinity of the product is sufficient.

- la surface spécifique est par exemple déterminée par mesure de l'isotherme d'adsorption d'azote à la température de l'azote liquide et calculée selon la méthode classique B.E.T. Les échantillons sont prétraités, avant la mesure, à 500 oc sous balayage d'azote sec. the specific surface is for example determined by measuring the nitrogen adsorption isotherm at the temperature of liquid nitrogen and calculated according to the conventional B.E.T. The samples are pretreated, before measurement, at 500 ° C. under dry nitrogen sweep.

- les pourcentages de reprise en eau (ou capacité d'adsorption de vapeur d'eau) sont par exemple déterminés à l'aide d'un appareillage classique de gravimétrie. L'échantillon est prétraité à 400 C sous vide primaire, puis porté à une température stable de 25 C. On admet ensuite une pression d'eau de 347 Pa, ce qui correspond à un rapport P/Po d'environ 0,10 (rapport entre la pression partielle d'eau admise dans l'appareil et la pression de vapeur saturante de l'eau à la température de 25 OC). - the percentages of water uptake (or water vapor adsorption capacity) are for example determined using conventional gravimetric equipment. The sample is pretreated at 400 ° C. under primary vacuum, then brought to a stable temperature of 25 ° C. A water pressure of 347 Pa is then admitted, which corresponds to a P / Po ratio of approximately 0.10 ( relationship between the partial pressure of water admitted into the device and the saturated vapor pressure of water at a temperature of 25 ° C).

La zéolithe Y désaluminée, telle que décrite précédemment et utilisée à titre d'exemple dans l'invention, est par exemple fabriquée, généralement à partir d'une zéolithe NaY, par une combinaison appropriée de deux traitements de base : (a) un traitement hydrothermique qui associe température et pression partielle de vapeur d'eau, et (b) un traitement acide par, de préférence, un acide minéral fort et concentré. The dealuminated Y zeolite, as described above and used by way of example in the invention, is for example produced, generally from an NaY zeolite, by an appropriate combination of two basic treatments: (a) a treatment hydrothermal which combines temperature and partial pressure of water vapor, and (b) an acid treatment with, preferably, a strong and concentrated mineral acid.

Généralement la zéolithe NaY à partir de laquelle on prépare la zéolithe Y utilisée à titre d'exemple dans l'invention possède un rapport atomique Si/AI global compris entre environ 1,8 et 3,5 ; il convient au préalable d'en abaisser la teneur pondérale en sodium à moins de 3 %, de préférence, à moins de
2,5 %. L'abaissement de la teneur en sodium peut s'effectuer par échanges ioniques de la zéolithe NaY dans des solutions de sels d'ammonium tel que nitrate, sulfate ou oxalate de concentration en ammonium comprise entre 0,01 et 10N, à une température comprise entre 10 et 180 C (échange sous pression autogène éventuellement), pendant une durée généralement supérieure à 10 minutes. La zéolithe NaY possède en outre une surface spécifique généralement comprise entre environ 750 et 950 m2/g. Generally the NaY zeolite from which the Y zeolite used by way of example in the invention is prepared has an overall Si / AI atomic ratio of between approximately 1.8 and 3.5; the sodium content by weight should first be reduced to less than 3%, preferably to less than
2.5%. The sodium content can be lowered by ion exchange of the NaY zeolite in solutions of ammonium salts such as nitrate, sulfate or oxalate with an ammonium concentration between 0.01 and 10N, at a temperature between between 10 and 180 C (exchange under autogenous pressure if necessary), for a period generally greater than 10 minutes. The NaY zeolite also has a specific surface generally of between approximately 750 and 950 m2 / g.

L'utilisation du procédé selon l'invention concerne généralement la production d'éthylbenzène par alkylation du benzène par l'éthylène ou la production de cumène par alkylation du benzène par le propylène et/ou l'alcool isopropylique. The use of the process according to the invention generally relates to the production of ethylbenzene by alkylation of benzene by ethylene or the production of cumene by alkylation of benzene by propylene and / or isopropyl alcohol.

La figure jointe illustre l'invention, et plus précisément une mise en oeuvre préférée du procédé selon l'invention, sans en limiter la portée. Elle concerne la production de l'un des composés suivants : l'éthylbenzène ou le cumène, par alkylation du benzène selon le procédé de la présente invention. The attached figure illustrates the invention, and more precisely a preferred implementation of the method according to the invention, without limiting its scope. It relates to the production of one of the following compounds: ethylbenzene or cumene, by alkylation of benzene according to the process of the present invention.

On fait réagir, dans une zone de réaction R contenant au moins un lit fixe de catalyseur à base de zéolithe Y désaluminée, du benzène avec une charge renfermant au moins un composé choisi dans le groupe formé par les mono- oléfines (éthylène et propylène notamment) et l'isopropanol. Benzene is reacted, in a reaction zone R containing at least one fixed bed of catalyst based on dealuminized Y zeolite, with a filler containing at least one compound chosen from the group formed by mono-olefins (ethylene and propylene in particular ) and isopropanol.

Le mélange en phase liquide, comprenant au moins le benzène (ligne 10) et ladite charge (ligne 11), est introduit par la ligne (1) dans la zone réactionnelle R. Au moins la majeure partie de l'effluent liquide sortant de la zone R par la ligne (2) est introduit dans une zone de séparation gaz-liquide SGL dont la pression est voisine de la pression de la zone réactionnelle R. On soutire au moins un effluent gazeux et au moins un effluent liquide de ladite zone SGL. Une partie de l'effluent liquide de la zone SGL, renfermant essentiellement du benzène, des composés monoalkylés et des composés polyalkylés, est recyclée, après avoir été éventuellement refroidie, vers la The liquid phase mixture, comprising at least benzene (line 10) and said feed (line 11), is introduced via line (1) into reaction zone R. At least most of the liquid effluent leaving the zone R by the line (2) is introduced into a gas-liquid separation zone SGL whose pressure is close to the pressure of the reaction zone R. At least one gaseous effluent and at least one liquid effluent are withdrawn from said SGL zone . Part of the liquid effluent from the SGL zone, essentially containing benzene, monoalkylated compounds and polyalkylated compounds, is recycled, after being possibly cooled, to the

zone R par la ligne (3) puis par la ligne (1) après mélange avec l'effluent liquide provenant de la conduite (4). L'autre partie de l'effluent liquide non recyclé de la zone SGL est envoyée par la ligne (12) vers une zone de séparation S. On soutire par la ligne (8) une partie d'un effluent liquide riche en composés polyalkylés provenant de la zone de séparation S. Ladite partie est mélangée d'une part avec le mélange de la ligne (9) contenant le benzène et la charge d'oléfine(s) et/ou d'alcool(s) et d'autre part avec l'effluent de la ligne (7) ; ledit effluent de la ligne (7) contient un effluent riche en benzène provenant par la ligne (6) de la zone S et un effluent gazeux éventuel provenant par la ligne (5) de la zone SGL Finalement, le mélange ainsi obtenu des lignes (7), (8) et (9) forme l'effluent de la ligne (4) qui, après mélange avec celui de la ligne (3), entre dans la zone de réaction R par la ligne (1). zone R by line (3) then by line (1) after mixing with the liquid effluent coming from line (4). The other part of the non-recycled liquid effluent from the SGL zone is sent by line (12) to a separation zone S. A part of a liquid effluent rich in polyalkylated compounds originating from line (8) is withdrawn of the separation zone S. Said part is mixed on the one hand with the mixture of line (9) containing the benzene and the charge of olefin (s) and / or alcohol (s) and on the other hand with the effluent from line (7); said effluent from line (7) contains an effluent rich in benzene coming through line (6) from zone S and a possible gaseous effluent coming from line (5) from zone SGL Finally, the mixture thus obtained from lines ( 7), (8) and (9) form the effluent from line (4) which, after mixing with that of line (3), enters the reaction zone R via line (1).

L'effluent gazeux de la zone SGL non recyclé est envoyé vers la zone de séparation S par la ligne (13). L'effluent gazeux de la zone S est purgé de l'unité par la ligne (16). Cette zone de séparation S, qui peut être constituée de plusieurs sections différentes de séparation ou de fractionnement, permet d'obtenir par exemple les 5 effluents suivants : - un effluent liquide riche en benzène extrait de la zone S par la ligne (6) et qui est recyclé vers la zone réactionnelle R, - un effluent liquide très riche en composé aromatique moncalkylé (éthylbenzène ou cumène) que l'on extrait de l'unité par la ligne (14) au titre de produit désiré, - un effluent liquide riche en composés polyalkylés qui est extrait de la zone
S par la ligne et dont une partie (8) est recyclée vers la zone de réaction R pour produire une quantité supplémentaire d'éthylbenzène ou de cumène par réaction de transalkylation, - un effluent liquide éventuel, riche en composés polyalkylés et qui peut contenir des composés de poids moléculaires plus élevés, qui est extrait de la zone S, et de l'unité, par la ligne (15) à titre de purge, et, The gaseous effluent from the non-recycled SGL zone is sent to the separation zone S via the line (13). The gaseous effluent from zone S is purged from the unit by line (16). This separation zone S, which can consist of several different separation or fractionation sections, makes it possible for example to obtain the following 5 effluents: - a liquid effluent rich in benzene extracted from zone S by line (6) and which is recycled to the reaction zone R, - a liquid effluent very rich in moncalkylated aromatic compound (ethylbenzene or cumene) which is extracted from the unit by line (14) as the desired product, - a rich liquid effluent into polyalkylated compounds which is extracted from the area
S via the line and part of which (8) is recycled to the reaction zone R to produce an additional quantity of ethylbenzene or cumene by transalkylation reaction, - a possible liquid effluent, rich in polyalkylated compounds and which may contain compounds of higher molecular weights, which is extracted from zone S, and from the unit, by line (15) as a purge, and,

-un effluent gazeux éventuel contenant des composés plus légers que le benzène, tels que l'éthane, le propane, une partie de la charge d'oléfine (s)

et/ou d'alcool (s) non converti (e), qui est extrait de la zone S, et de l'unité, par la ligne (16) à titre de purge.-a possible gaseous effluent containing compounds lighter than benzene, such as ethane, propane, part of the olefin charge (s)

and / or unconverted alcohol (s), which is extracted from zone S, and from the unit, by line (16) as a purge.

Claims

SGL in separation zone S, 1) recycling most of the benzene-rich liquid effluent (6) from zone S to zone R, g) recycling part (8) of a liquid effluent comprising polyalkylated compounds from zone S in zone R, h) obtaining monoalkylated compounds (14) as a product from zone S.

R in an SGL gas-liquid separation zone, from which at least one gaseous effluent and at least one liquid effluent are withdrawn, c) recycling part (3) of the liquid effluent from the SGL zone in zone R, d) the introduction of another part (12) of the liquid effluent from the SGL zone into a separation zone S, e) the introduction of the major part (13) of the gaseous effluent of the area

CLAIMS 1 - Alkylation process in which at least benzene and a filler are treated comprising at least one element chosen from the group formed by olefins containing from 2 to 3 carbon atoms per molecule and alcohols containing from 2 to 3 atoms carbon per molecule, in the presence of an alkylation catalyst; said process comprising: a) introducing and bringing into contact with the catalyst present in a reaction zone R of the following compounds: (i) at least benzene, (10) (ii) said charge, (11) (iii) a part (3) of the liquid effluent described in c), said part being introduced at least at the entrance to zone R, (iv) a part (8) of the liquid effluent described in g), and, (v) the major part (6) of the liquid effluent described in b) the introduction by (2) of the major part of the effluent leaving the zone

2 - Process according to claim 1 such that at least one of the compounds chosen from the group formed by the compounds (ii), iv) and (v) described in a) is introduced into the zone R at several points, including at least the entrance to said zone R.

3 - Method according to one of claims 1 or 2 such that the compound (iii) is introduced entirely at the start of the zone R.

4-Process according to one of Claims 1 to 3, in which the fractions of the compounds (ii) to (v) described in a) which are introduced together at the entrance to the zone R are mixed together and with the compound (i), in whole or in part, before being introduced into said zone.

5 - Method according to one of claims 1 to 4 wherein a minor part of the gaseous effluent described in b) is recycled in zone R (5).

6 - Method according to one of claims 1 to 5 wherein the reaction zone R operates in bed (s) fixed (s).

7 - Method according to one of claims 1 to 6 wherein the catalyst comprises a dealuminated Y zeolite and a matrix, said Y zeolite being a HY zeolite characterized by an overall Si / Al atomic ratio greater than 4.

8 - Method according to one of claims 1 to 7 further comprising obtaining a liquid effluent (15) comprising polyalkylated compounds as a purge of the zone S.

9 - Method according to one of claims 1 to 8 further comprising obtaining gaseous compounds (16) by purging the zone S.

10 - Use of the method according to one of claims 1 to 9 for the production of one of the following compounds: ethylbenzene, cumene.