FR2661413A1 - N-Alkyllactylamines and process for preparing them - Google Patents
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Abstract
Description
N-alkyllactylamines et leur procédé de préparation.N-alkyl lactyl amines and process for their preparation
L'invention concerne de nouveaux dérivés du lactose, à longue chaîne, utilisables notamment comme agents tensioactifs. The invention relates to novel long-chain lactose derivatives which can be used especially as surface-active agents.
Ces nouvelles molécules sont préparées à partir du lactose que l'on peut ainsi valoriser au niveau industriel. Ce disaccharide est un produit peu onéreux et facilement obtenu ; il est isolé à partir du lactosérum et du jus lactosé par cristallisation d'une solution préalablement concentrée. I1 est de plus totalement dépourvu de propriétés toxiques et est actuellement utilisé dans l'industrie pharmaceutique et dans l'alimentation humaine et animale. These new molecules are prepared from lactose that can be valorized at the industrial level. This disaccharide is an inexpensive and easily obtained product; it is isolated from whey and lactose juice by crystallization of a previously concentrated solution. It is also completely devoid of toxic properties and is currently used in the pharmaceutical industry and in food and feed.
On peut donc envisager, en greffant une longue chaîne alkyle sur ce disaccharide, d'obtenir des tensioactifs originaux à tête polaire chirale et susceptibles d'être peu toxiques. It is therefore possible, by grafting a long alkyl chain on this disaccharide, to obtain original surfactants chiral polar head and likely to be low toxicity.
La présente invention entre dans cette optique et a pour objet les N-alkyllactylamines de formule générale I
dans laquelle R est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 20 atomes de carbone et R' est l'hydrogène ou un radical acyle de 2 à 10 atomes de carbone.The present invention falls within this context and relates to N-alkyl lactylamines of general formula I
in which R is a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 20 carbon atoms and R 'is hydrogen or an acyl radical of 2 to 10 carbon atoms.
Sont particulièrement préférés les dérivés donc le radical R contient de 8 à 12 atomes de carbone. Derivatives are therefore particularly preferred, therefore the radical R contains from 8 to 12 carbon atoms.
Les N-alkyllactylamines peuvent être préparées par réduction chimique ou catalytique des N-alkyllactosylamines correspondantes de formule générale Il
Les N-alkyllactosylamines de formule II peuvent elles-mêmes être préparées selon la méthode de J.G. ERIKSON (J. of
Am. Chem. Soc., 77, 2839 (1955) qui consiste à faire réagir le lactose et une amine à longue chaîne RNH2 dans un mélange de propanol-2 et d'eau laissé tout d'abord à 250C pendant 24 heures puis tiédi à 600C pour dissoudre l'ensemble des produits. Après refroidissement de la solution, on obtient la N-alkyllactosylamine par simple filtration.The N-alkyl lactosylamines of formula II can themselves be prepared according to the method of JG ERIKSON (J. of
Am. Chem. Soc., 77, 2839 (1955) which consists in reacting lactose and a long-chain amine RNH 2 in a mixture of 2-propanol and water first left at 250 ° C. for 24 hours then warmed to 600 ° C. to dissolve all products. After cooling the solution, N-alkyl lactosylamine is obtained by simple filtration.
J.G. ERIKSON décrit dans l'article ci-dessus un seul exemple : la préparation de la N-octadécyllactosylamine. D'une manière générale, les N-alkyllactosylamines ne peuvent être utilisées directement comme agents tensioactifs car elles sont instables dans le temps en solution aqueuse et se dégradent partiellement pour redonner l'amine de départ et le lactose. J.G. ERIKSON described in the above article only one example: the preparation of N-octadecyllactosylamine. In general, the N-alkyl lactosylamines can not be used directly as surfactants because they are unstable in time in aqueous solution and partially degrade to give the starting amine and lactose.
De manière inattendue, il a été trouvé que les
N-alkyllactylamines obtenues par réduction des N-alkyllactosamines correspondantes présentent de très bonnes propriétés de stabilité en solution aqueuse.Unexpectedly, it has been found that the
N-alkyl lactyl amines obtained by reduction of the corresponding N-alkyl lactosamines have very good stability properties in aqueous solution.
La réduction des N-alkyllactosylamines de formule II, selon l'invention, pour obtenir les N-alkyllactylamines de formule
I, peut être effectuée par réduction catalytique ou réduction chimique.The reduction of the N-alkyl lactosylamines of formula II, according to the invention, to obtain the N-alkyl lactylamines of formula
I can be carried out by catalytic reduction or chemical reduction.
(i) méthode de réduction catalytique.(i) catalytic reduction method.
Elle se fait en milieu alcoolique (préférentiellement dans l'éthanol absolu) dans un autoclave sous pression d'hydrogène (depuis la pression atmosphérique à 60 bars, préférentiellement à 40 ou 45 bars) en présence d'un catalyseur métallique (Palladium sur charbon ou Nickel de Raney par exemple) à température ambiante ou avec chauffage (pouvant aller à 1000C, préférentiellement entre 40 et 500C). It is carried out in an alcoholic medium (preferably in absolute ethanol) in an autoclave under hydrogen pressure (from atmospheric pressure to 60 bar, preferably to 40 or 45 bar) in the presence of a metal catalyst (palladium on carbon or Raney nickel for example) at room temperature or with heating (up to 1000C, preferably between 40 and 500C).
(ii) méthode de réduction chimique.(ii) chemical reduction method.
Elle se fait en milieu aqueux par un hydrure métallique, préférentiellement le borohydrure de sodium NaBH4. L'addition d'hydrure se fait à basse température (0 à 100C) puis la réaction est conduite en présence d'une résine acide (préférentiellement l'Amberlite @ in 120 (forme H+)) sans que cela soit impératif. It is carried out in aqueous medium with a metal hydride, preferably sodium borohydride NaBH4. The hydride addition is carried out at low temperature (0 to 100 ° C.) and then the reaction is carried out in the presence of an acidic resin (preferentially Amberlite® in 120 (H + form)) without this being imperative.
La température du milieu se situe entre 20 et 600 C, préférentiellement entre 25 et 400C. The temperature of the medium is between 20 and 600 C, preferably between 25 and 400C.
Les N-alkyllactylamines ainsi obtenues de formule I, selon l'invention, se présentent sous forme de solides blancs, largement solubles et stables en solution aqueuse. Les caractéristiques RMN, les spectres de masse et les microanalyses confirment leur structure correspondant à la formule I. The N-alkyl lactylamines thus obtained of formula I, according to the invention, are in the form of white solids, which are largely soluble and stable in aqueous solution. NMR characteristics, mass spectra and microanalyses confirm their structure corresponding to formula I.
Ces dérivés peuvent être utilisés comme agents tensioactifs.Ils peuvent également présenter des propriétés intéressantes comme agents de solubilisation de protéines pour l'isolement de protéines membranaires, ou encore comme inducteurs d'asymétrie dans des systèmes micellaires. These derivatives can be used as surfactants. They can also have properties of interest as protein solubilizing agents for the isolation of membrane proteins, or as asymmetric inducers in micellar systems.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter. The following examples illustrate the invention without limiting it.
EXEMPLE 1 a - Préparation de la N-octyllactosylamine.EXAMPLE 1 a - Preparation of N-octyl lactosylamine
Dans un ballon de 250 ml on introduit une solution de lactose monohydraté (30 mmole, 10,8 g) dans 60 cc d'eau, à laquelle on ajoute une solution d'octylamine (50 mmole, 6,45 g) dans 100 ml de propanol-2. Le mélange est agité vers 20 - 250C pendant 24 h il y a formation d'un précipité, puis chauffé à 600C pendant 30 min. (disparition du précipité). In a 250 ml flask, a solution of lactose monohydrate (30 mmol, 10.8 g) in 60 cc of water is added, to which a solution of octylamine (50 mmol, 6.45 g) in 100 ml is added. of propanol-2. The mixture is stirred at 20 - 250 ° C. for 24 hours, a precipitate is formed and then heated at 600 ° C. for 30 minutes. (disappearance of the precipitate).
Le solvant est évaporé sous pression réduite ; le résidu est repris à l'éthanol puis réévaporé en présence de toluène pour éliminer l'eau résiduelle. Le solide final est recristallisé dans l'éthanol. The solvent is evaporated under reduced pressure; the residue is taken up in ethanol and then re-evaporated in the presence of toluene to remove the residual water. The final solid is recrystallized from ethanol.
On obtient après lyophilisation 8,32 g de produit solide blanc dont les analyses montrent qutil s'agit du composé de formule:
b - Préparation de la N-octyllactylamine.After lyophilization, 8.32 g of white solid product is obtained, the analyzes of which show that it is the compound of formula:
b - Preparation of N-octyl lactylamine
(i) méthodes catalytiques.(i) catalytic methods.
(*) Dans un autoclave d'hydrogénation on introduit 5 g d'octyllactosylamine dissous dans 40 ml d'éthanol absolu, 0,5 g de
Pd/C (10% Pd). On laisse agiter sous pression d'hydrogène (30 bars) 12 h à température ambiante et 8 h à 500C. Le milieu récupéré est filtré sur Célite Le solvant est évaporé et le résidu est lyophilisé. On récupère 4 g de produit solide blanc, dont l'analyse montre qu'il s'agit d'un mélange d 'octyllactosylamine et d'octyllactylamine.(*) In a hydrogenation autoclave are introduced 5 g of octyllactosylamine dissolved in 40 ml of absolute ethanol, 0.5 g of
Pd / C (10% Pd). Stirring under hydrogen pressure (30 bar) for 12 h at room temperature and 8 h at 500C. The medium recovered is filtered through Celite. The solvent is evaporated and the residue is freeze-dried. 4 g of white solid product are recovered, the analysis of which shows that it is a mixture of octyllactosylamine and octyllactylamine.
(**) Dans un autoclave on introduit 2 g d'octyllactosylamine, 40 ml d'éthanol absolu, 0,5 ml de Nickel de
Raney (50 % suspension dans H20, pH 10). On laisse agiter sous 40 bars d'hydrogène 24 h à 500C. Le mélange récupéré est filtré sur
Célite Q Le filtrat est évaporé. Après lyophilisation du résidu on obtient 1,3 g de poudre blanche dont l'analyse montre qu'il s'agit d'un mélange d'octyllactosylamine et d'octyllactylamine, avec une prépondérance de composé hydrogéné.(**) In an autoclave 2 g of octyllactosylamine, 40 ml of absolute ethanol, 0.5 ml of nickel are added.
Raney (50% suspension in H20, pH 10). The mixture is stirred under 40 bar of hydrogen for 24 hours at 500.degree. The recovered mixture is filtered on
Celite Q The filtrate is evaporated. After lyophilization of the residue, 1.3 g of white powder are obtained, the analysis of which shows that it is a mixture of octyllactosylamine and octyllactylamine, with a preponderance of hydrogenated compound.
(ii) Méthode chimique.(ii) Chemical method.
Dans un tricol muni d'un réfrigérant et d'un bulleur on introduit 3,41 g de N-octyllactosylamine et 50 ml d'eau. On refroidit la solution dans un bain de glace. On ajoute alors une solution de 0,38 g de NaBH4 dans 10 ml d'eau goutte à goutte sous agitation. In a tricolor equipped with a condenser and a bubbler are introduced 3.41 g of N-octyllactosylamine and 50 ml of water. The solution is cooled in an ice bath. A solution of 0.38 g of NaBH4 in 10 ml of water is then added dropwise with stirring.
On laisse revenir à température ambiante et on laisse agir 6 h à 350C puis 15 h à température ambiante (dégagement de gaz). On ajoute alors de l'Amberlite e IR 120 (forme H+) ml par ml sous agitation jusqu'à cessation du dégagement de gaz, et l'on ajoute 5 ml de résine supplémentaire. On maintient l'agitation pendant 30 min. La solution est décolorée sur charbon actif et filtrée sur Cérite @ . L'eau est évaporée sous pression réduite ; le résidu est repris au méthanol et évaporé, ceci 5 fois. Allowed to warm to room temperature and allowed to act for 6 hours at 350C and then 15 hours at room temperature (evolution of gas). Amberlite e IR 120 (H + form) ml is then added per ml with stirring until the evolution of gas ceases, and 5 ml of additional resin is added. Stirring is maintained for 30 minutes. The solution is decolorized on activated carbon and filtered on Cerite @ . The water is evaporated under reduced pressure; the residue is taken up in methanol and evaporated 5 times.
Après lyophilisation du résidu on obtient 1,96 g de solide blanc et floconneux dont les analyses montrent qu'il s'agit du produit de formule
EXEMPLE 2 a - Préparation de la N-nonyllactosylamine.EXAMPLE 2 Preparation of N-Nonyllactosylamine
On procède de la même façon que dans l'exemple 1 en utilisant 10,8 g (0,03 mole) de lactose monohydraté dans 60 ml d'eau et 7,3 g (0,05 mole) de nonylamine dans 100 ml de propanol-2. The procedure is as in Example 1 using 10.8 g (0.03 mol) of lactose monohydrate in 60 ml of water and 7.3 g (0.05 mol) of nonylamine in 100 ml of 2-propanol.
On récupère 9,32 de produit solide blanc dont les analyses montrent qu'il s'agit du produit de formule
b) Préparation de la N-nonyllactylamine.9.32 of white solid product is recovered whose analyzes show that it is the product of formula
b) Preparation of N-Nonyllactylamine
On utilise le même protocole expérimental que dans l'exemple 1 (méthode chimique) en utilisant 7,98 g de
N-nonyllactosylamine dans 100 ml d'eau et 1,31 g de NaBH4 dans 30 ml d'eau.The same experimental protocol is used as in Example 1 (chemical method) using 7.98 g of
N-nonyllactosylamine in 100 ml of water and 1.31 g of NaBH4 in 30 ml of water.
En fin de réaction le résidu obtenu (5,2 g) est un solide blanc et floconneux dont les analyses montrent qu'il s'agit du produit de formule
EXEMPLE 3 a - Préparation de la N-décyllactosylamine.EXAMPLE 3 a - Preparation of N-decyllactosylamine
On procède de la même façon que dans les exemples 1 et 2 en utilisant 10,8 g de lactose monohydrate dans 60 ml d'eau et 7,93 g de décylamine dans 100 ml de propanol-2. The procedure is the same as in Examples 1 and 2 using 10.8 g of lactose monohydrate in 60 ml of water and 7.93 g of decylamine in 100 ml of 2-propanol.
On récupère 7,91 g de produit solide blanc dont l'analyse montre qu'il s'agit du produit de formule
b - Préparation de la N-décyllactylamine.7.91 g of white solid product is recovered, the analysis of which shows that it is the product of formula
b - Preparation of N-decyllactylamine
On procède de la même façon que dans les exemples 1 et 2 (méthode chimique) en utilisant 15 g de N-décyllactosylamine dans 110 ml d'eau et 1,58 g de NaBH4 dans 50 ml d'eau. The procedure is the same as in Examples 1 and 2 (chemical method) using 15 g of N-decyllactosylamine in 110 ml of water and 1.58 g of NaBH4 in 50 ml of water.
Après réaction on obtient 12,40 g de produit solide blanc dont les analyses montrent qu'il s'agit du composé de formule
EXEMPLE 4 a - Préparation de la N-dodécyllactosylamine.EXAMPLE 4 a - Preparation of N-dodecyllactosylamine
On procède de la même façon que dans les exemples 1, 2 et 3 en utilisant 10,8 g de lactose monohydrate dans 60 ml d'eau et 9,36 g de dodécylamine dans 100 ml de propanol-2. The procedure is the same as in Examples 1, 2 and 3 using 10.8 g of lactose monohydrate in 60 ml of water and 9.36 g of dodecylamine in 100 ml of 2-propanol.
Après réaction et traitement, on obtient 7,95 g de solide blanc dont les analyses montrent qu'il s'agit du composé de formule:
b - Préparation de la N-dodécyllactylamine.After reaction and treatment, 7.95 g of white solid are obtained, the analyzes of which show that it is the compound of formula:
b - Preparation of N-dodecyllactylamine
On procède de la même façon que dans les exemples 1, 2 et 3 (méthode chimique) en utilisant 12,5 g de N-dodécyllactosylamine dans 150 ml d'eau et 12,21 g de NaBH4 dans 35 ml d'eau. The procedure is the same as in Examples 1, 2 and 3 (chemical method) using 12.5 g of N-dodecyl lactosylamine in 150 ml of water and 12.21 g of NaBH 4 in 35 ml of water.
Après réaction et traitement on obtient 7,5 g de solide blanc dont les analyses montrent qu'il s'agit du composé de formule:
EXEMPLE 5 a - Préparation de la N-heptyllactosylamine.EXAMPLE 5 Preparation of N-heptyllactosylamine
On procède de la même façon que dans les exemples 1, 2, 3 et 4 en utilisant 18,2 g de lactose monohydrate dans 100 ml d'eau et 9,61 g d'heptylamine dans 167 ml de propanol-2. The procedure is the same as in Examples 1, 2, 3 and 4 using 18.2 g of lactose monohydrate in 100 ml of water and 9.61 g of heptylamine in 167 ml of 2-propanol.
Après réaction et traitement on obtient 10,7 g de solide blanc dont les analyses montrent qu'il s'agit du composé de formule:
b) Préparation de la N-heptyllactylamine.After reaction and treatment, 10.7 g of white solid are obtained, the analyzes of which show that it is the compound of formula:
b) Preparation of N-heptyllactylamine
On procède de la même façon que dans les exemples 1,2,3 et 4 (méthode chimique) en utilisant 10 g de N-heptyllactosylamine dans 70 ml d'eau et 1,13 g de NaBH4 dans 40 ml d'eau. The procedure is the same as in Examples 1, 2, 3 and 4 (chemical method) using 10 g of N-heptyllactosylamine in 70 ml of water and 1.13 g of NaBH 4 in 40 ml of water.
Après réaction et traitement on obtient 6,78 g de solide blanc floconneux dont les analyses montrent qu'il s'agit du composé de formule
EXEMPLE 6 a - Préparation de la N-octadécyllactosylamine.EXAMPLE 6 a - Preparation of N-octadecyllactosylamine
On utilise le même protocle que dans les exemples 1, 2, 3, 4 et 5 en utilisant 18 g de lactose monohydrate dans 100 ml d'eau et 22,7 g d'octadécylamine dans 150 ml de propanol-2. Après réaction et traitement on obtient 22,1 g de produit solide blanc dont les analvses montrent outil s'aait du composé de formule
b - Préparation de la N-octadécyllactylamine.The same protocol is used as in Examples 1, 2, 3, 4 and 5 using 18 g of lactose monohydrate in 100 ml of water and 22.7 g of octadecylamine in 150 ml of 2-propanol. After reaction and treatment, 22.1 g of white solid product are obtained, the analysis of which shows that the compound of formula
b - Preparation of N-octadecyllactylamine
On procède de la même façon que dans les exemples 1 , 2, 3, 4 et 5 (méthode chimique) en utilisant 9,6 g de
N-octadécyllactosylamine dans 100 ml d'eau et 0,83 g de NaBH4 dans 20 ml d'eau.The procedure is the same as in Examples 1, 2, 3, 4 and 5 (chemical method) using 9.6 g of
N-octadecyllactosylamine in 100 ml of water and 0.83 g of NaBH4 in 20 ml of water.
Après réaction et traitement on obtient 8,65 g de solide blanc dont les analyses montrent qu'il s'agit du composé de formule:
EXEMPLE 7
Préparation de la N-acétylnonyllactosylamine.EXAMPLE 7
Preparation of N-acetylnylonllactosylamine
La réaction est menée dans un tricol, placé sous réfrigérant et sous atmosphère d'argon. The reaction is conducted in a three-necked, refrigerated and argon atmosphere.
A 10 g de N-nonyllactosylamine préparée comme décrit dans l'exemple 2 dans 120 ml de diméthylformamide (DMF) on ajoute 2,02 g de triéthylamine sous agitation. 2,07 g d'anhydride acétique sont ensuite additionnés. To 10 g of N-nonyllactosylamine prepared as described in Example 2 in 120 ml of dimethylformamide (DMF) is added 2.02 g of triethylamine with stirring. 2.07 g of acetic anhydride are then added.
L'agitation est maintenue à température ambiante. La réaction est suivie par chromatographie sur couche mince. Stirring is maintained at room temperature. The reaction is monitored by thin layer chromatography.
Au bout de 3 h., le DMF est évaporé. Le résidu obtenu est purifié sur colonne de silice. After 3 hours, the DMF is evaporated. The residue obtained is purified on a silica column.
On obtient ainsi 6,0 g de produit de formule
EXEMPLE 8
Mise en évidence des propriétés tensioactives des composés de l'invention.EXAMPLE 8
Demonstration of the surfactant properties of the compounds of the invention.
Les propriétés tensioactives des produits de l'invention préparés selon les exemples li 2 3 > 4 et 5 ont été mesurées par une technique usuelle de tensiométrie, en utilisant un tensiomètre
Tensimat n 3 (Prolabo, France). La mesure est effectuée à 250C. Le mobile de mesure est un étrier fourni avec l'appareil formé avec un fil de platine de 0,1 mm de diamètre et long de 2 cm (écart entre les 2 branches de l'étrier).The surfactant properties of the products of the invention prepared according to examples li 2 3> 4 and 5 were measured by a usual tensiometry technique, using a tensiometer
Tensimat No. 3 (Prolabo, France). The measurement is made at 250C. The measuring wheel is a stirrup supplied with the device formed with a platinum wire 0.1 mm in diameter and 2 cm long (gap between the 2 branches of the caliper).
Les résultats sont illustrés par la courbe donnée en figure 1 dans laquelle figurent en abscisse le log de la concentration de produit et en ordonnée la tension superficielle. The results are illustrated by the curve given in FIG. 1 in which the log of the product concentration and the surface tension on the abscissa are plotted on the abscissa.
Cette courbe permet de déterminer les concentrations micellaires critiques (CMC) de chacun des produits qui figurent dans le tableau ci-dessous
<tb> NO <SEP> exemple <SEP> R <SEP> R' <SEP> CMC <SEP> (M/L)
<tb> <SEP> 1 <SEP> C8H17 <SEP> H
<tb> <SEP> 2 <SEP> CgH19 <SEP> H <SEP> 5,6.10 <SEP>
<tb> <SEP> 3 <SEP> C1OH21 <SEP> H <SEP> 2,6.10 <SEP>
<tb> <SEP> 4 <SEP> C12H25 <SEP> H <SEP> 6
<tb> <SEP> 5 <SEP> C7H15 <SEP> H <SEP> 3,0.10 <SEP> | <SEP> 3,O.102 <SEP>
<tb>
EXEMPLE 9
Solubilisation des protéines.<tb> NO <SEP> example <SEP> R <SEP> R '<SEP> CMC <SEP> (M / L)
<tb><SEP> 1 <SEP> C8H17 <SEP> H
<tb><SEP> 2 <SEP> CgH19 <SEP> H <SEP> 5,6.10 <SEP>
<tb><SEP> 3 <SEP> C1OH21 <SEP> H <SEP> 2,6.10 <SEP>
<tb><SEP> 4 <SEP> C12H25 <SEP> H <SEP> 6
<tb><SEP> 5 <SEP> C7H15 <SEP> H <SEP> 3.0.10 <SEP> | <SEP> 3, O.102 <SEP>
<Tb>
EXAMPLE 9
Solubilization of proteins.
La N-octyllactylamine préparée à l'exemple 1 a été testée dans un modèle classique de solubilisation de protéines tel que celui décrit dans D.Plusquellec et al., Analytical Biochemistry, 1989, 179, 145-153, en utilisant des membranes de cerveau de grenouille, en comparaison avec de la digitonine et de l'Hecameg (6-0-(N-heptylcarbamoyl)-méthyl- oC -D-glycopyranoside) à titre de références. The N-octyllactylamine prepared in Example 1 was tested in a standard protein solubilization model such as that described in D.Plusquellec et al., Analytical Biochemistry, 1989, 179, 145-153, using brain membranes. frog, in comparison with digitonin and Hecameg (6-0- (N-heptylcarbamoyl) -methyl-α-D-glycopyranoside) for reference.
Les résultats sont illustrés par la figure 2. The results are illustrated in Figure 2.
Sur la courbe représentée figurent en abscisse la quantité de détergent utilisée en pourcentage (poids/volume) et en ordonnée la concentration en protéine isolée. On the curve shown is the abscissa the amount of detergent used in percentage (weight / volume) and the ordinate the isolated protein concentration.
Les résultats montrent que la N-octyllactylamine présente des propriétés de solubilisation supérieures à celles des agents de référence testés. The results show that N-octyllactylamine has solubilization properties higher than those of the reference agents tested.
Claims (2)
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