FR2612927A1 - Imidazopyridine derivatives, their preparation and their application as therapeutics - Google Patents
Imidazopyridine derivatives, their preparation and their application as therapeutics Download PDFInfo
- Publication number
- FR2612927A1 FR2612927A1 FR8704276A FR8704276A FR2612927A1 FR 2612927 A1 FR2612927 A1 FR 2612927A1 FR 8704276 A FR8704276 A FR 8704276A FR 8704276 A FR8704276 A FR 8704276A FR 2612927 A1 FR2612927 A1 FR 2612927A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- radical
- compound
- formula
- chloro
- alkyl radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Description
La présente invention a pour objet des dérivés d'imidazopyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique.The subject of the present invention is imidazopyridine derivatives, their preparation and their therapeutic application.
Les composés de l'invention répondent à la formule (I) donnée en annexe dans laquelle
Y1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical (C1,4)alkyle ;
Y2 représente un radical SR dans lequel R est H ou (C1,4)al- kyle
X est un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical (C1-4)' alcoxy, un radical (C1,4)alkyle, le groupe CF3, CH3S, NO2 ou NH23
R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, soit un atome d'hydrogène, soit un radical (C1,4)alkyle droit ou ramifié pouvant porter un ou plusieurs atomes d'halogène, un ou plusieurs radicaux hydroxy ou un radical alcoxy, soit
NR1R2 représentent ensemble un hétérocycle comportant de 3 à 6 atomes de carbone ou un hétérocycle de formule dans laquelle X est O,S ou N-R3, R3 étant un atom
ydrogène, un radical (Cl,q)alkyle ou le radical phényle.The compounds of the invention correspond to formula (I) given in the appendix in which
Y1 represents a hydrogen or halogen atom or a (C1,4) alkyl radical;
Y2 represents a radical SR in which R is H or (C1,4) alkyl
X is a hydrogen or halogen atom, a (C1-4) alkoxy radical, a (C1,4) alkyl radical, the group CF3, CH3S, NO2 or NH23
R1 and R2 each represent, independently of one another, either a hydrogen atom or a (C1,4) straight or branched alkyl radical which may carry one or more halogen atoms, one or more hydroxy radicals or an alkoxy radical, or
NR1R2 together represent a heterocycle comprising from 3 to 6 carbon atoms or a heterocycle of formula in which X is O, S or N-R3, R3 being an atom
hydrogen, a (Cl, q) alkyl radical or the phenyl radical.
Les composés de l'invention sont préparés selon le procédé dont le schéma est représenté en annexe 1.The compounds of the invention are prepared according to the process, the diagram of which is shown in Annex 1.
On brome une amino-2 pyridine de formule (II) puis on fait réagir le composé bromé (III) avec une brome-cétone de formule (IV), on fait réagir l'imidazopyridine obtenue de formule (V) avec un acétal de formule (VI), on traite le composé obtenu de formule (VII) à l'aide de SOC12 puis on réduit le composé chloré obtenu in situ avec un agent tel que la Rongalite ; on fait- réagir le composé (VIII) avec un alkylthiolate de sodium préparé dans du diméthylformamide, à partir d'un alkylthiol et d'hydrure de sodium, on obtient alors un dérivé
S-alkylé (I).A 2-amino pyridine of formula (II) is brominated then the brominated compound (III) is reacted with a bromine-ketone of formula (IV), the imidazopyridine obtained from formula (V) is reacted with an acetal of formula (VI), the compound obtained of formula (VII) is treated with SOC12 and then the chlorine compound obtained is reduced in situ with an agent such as Rongalite; the compound (VIII) is reacted with a sodium alkylthiolate prepared in dimethylformamide, from an alkylthiol and sodium hydride, a derivative is then obtained
S-alkylated (I).
On prépare le composé (I) dans lequel R est H, à partir du composé (VIII) : on fait réagir ce composé (VIII) avec le méthoxy-4 benzèneméthanethiol dans le diméthylformamide en présence d'hydrure de sodium pour obtenir un composé portant un radical méthoxy-4 benzyl-thio à la place de l'atome de brome agite ce composé à OOC dans l'acide trifluoroacétique et en présence d'acétate de mercure pour obtenir le thiol (I).Compound (I) in which R is H is prepared, from compound (VIII): this compound (VIII) is reacted with 4-methoxy-benzenemethanethiol in dimethylformamide in the presence of sodium hydride to obtain a compound bearing a 4-methoxy-benzyl-thio radical instead of the bromine atom agitates this OOC compound in trifluoroacetic acid and in the presence of mercury acetate to obtain the thiol (I).
Les exemples suivants illustrent l'invention.The following examples illustrate the invention.
Les analyses et les spectres IR et RMN confirment la structure des composés.The analyzes and the IR and NMR spectra confirm the structure of the compounds.
Exemple 1. Chloro-6 (chloro-4 phényl)-2 méthylthio-8 N,N dipropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-acétamide. Example 1. Chloro-6 (4-chloro-phenyl) -2 methylthio-8 N, N dipropyl-imidazo [1,2-a] pyridine-3-acetamide.
1.1. Amino-2 bromo-3 chloro-5 pyridine.1.1. Amino-2 bromo-3 chloro-5 pyridine.
On fait réagir 20 g (77,8 mmoles) d'amino-2 chloro-5 pyridine dissous dans 160 ml de CH2Cl2 avec 8 ml de brome que l'on ajoute goutte à goutte, à OOC. Après la fin de l'addition, on laisse le mélange réagir à 25OC pendant 2 h. On lave la suspension avec une solution de soude à 10 %, on lave la phase organique à l'eau puis la sèche sur MgSO4, on filtre et évapore. On fait recristalliser le composé obtenu dans de l'isopropanol. F = 82"C. 20 g (77.8 mmol) of 2-amino-5-chloro pyridine, dissolved in 160 ml of CH2Cl2, are reacted with 8 ml of bromine, which is added dropwise to OOC. After the end of the addition, the mixture is left to react at 25 ° C. for 2 h. The suspension is washed with a 10% sodium hydroxide solution, the organic phase is washed with water and then dried over MgSO4, filtered and evaporated. The compound obtained is recrystallized from isopropanol. F = 82 "C.
1.2. Bromo-8 chloro-6 (chloro-4 phényl)-2 imidazo1,2-a] pyridine.1.2. Bromo-8 chloro-6 (chloro-4 phenyl) -2 imidazo1,2-a] pyridine.
On fait réagir 17 g (82 mmoles) d'amino-2 bromo-3 chloro-5 pyridine, en solution dans 150 ml d'éthanol, avec 29 g de bromo-l (chloro-4 phényl)-l éthanone-l et 14 g d'hydrogéno- carbonate de sodium. On porte le mélange à la température du reflux pendant 6 h et on le refroidit. On filtre le précipité, le rince avec CH2Cl2, concentre le filtrat sous pression réduite. Après recristallisation du résidu d'évaporation dans de l'acétate d'éthyle, le composé fond à 1780C.17 g (82 mmol) of 2-amino-3-bromo-5-chloro-pyridine, dissolved in 150 ml of ethanol, are reacted with 29 g of bromo-1 (4-chloro-phenyl) -l ethanone-1 and 14 g sodium hydrogen carbonate. The mixture is brought to reflux temperature for 6 h and cooled. The precipitate is filtered, rinsed with CH2Cl2, the filtrate is concentrated under reduced pressure. After recrystallization of the evaporation residue in ethyl acetate, the compound melts at 1780C.
1.3. Bromo-8 chloro-6 (chloro-4 phényl)-2 a-hydroxy N,N dipropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-acétamide). 1.3. Bromo-8 chloro-6 (chloro-4 phenyl) -2 a-hydroxy N, N dipropyl-imidazo [1,2-a] pyridine-3-acetamide).
On prépare une solution de 2,03 g de diéthoxy-l,l N,N-dipropyl-acétamide dans 30 ml d'acide acétique glacial et 0,1 ml d'acide chlorhydrique à 37 %. On porte la solution à 60"C pendant 2 h. On ajoute à la solution 312 mg d'acétate de sodium puis après 10 mn, 2,9 mmoles du composé obtenu précédemment sous 2. On porte le mélange réactionnel à 600C pendant 3 h environ, on évapore l'acide acétique, on ajoute de l'eau puis on extrait le mélange avec du CH2C12. On sèche la phase organique sur MgSO4, filtre et concentre le filtrat sous pression réduite. Après recristallisation du résidu d'évaporation dans l'éthanol le composé fond à 199-2000C.A solution of 2.03 g of diethoxy-1,1 N, N-dipropyl-acetamide in 30 ml of glacial acetic acid and 0.1 ml of 37% hydrochloric acid is prepared. The solution is brought to 60 ° C. for 2 h. 312 mg of sodium acetate is added to the solution and then after 10 min, 2.9 mmol of the compound obtained previously under 2. The reaction mixture is brought to 600 ° C. for 3 h approximately, the acetic acid is evaporated off, water is added and the mixture is then extracted with CH2Cl2 The organic phase is dried over MgSO4, filtered and the filtrate concentrated under reduced pressure After recrystallization of the evaporation residue in 1 ethanol the compound melts at 199-2000C.
1.4. Bromo-8 chloro-6 (chloro-4 phényl)-2 N,N-dipropyl-imidazo[l,2-a]pyridine-3-acétamide.1.4. Bromo-8 chloro-6 (chloro-4 phenyl) -2 N, N-dipropyl-imidazo [1,2-a] pyridine-3-acetamide.
On fait réagir 5 g (10 mmoles) du composé obtenu sous 3 en solution dans 100 ml de CH2C12 avec 2,2 ml de SOCl2. 5 g (10 mmol) of the compound obtained are reacted under 3 in solution in 100 ml of CH2Cl2 with 2.2 ml of SOCl2.
On chauffe le mélange réactionnel à 60"C pendant 2 h.The reaction mixture is heated at 60 ° C for 2 h.
On évapore à sec sous pression réduite, on reprend le résidu avec du CHCl3, et évapore à nouveau à sec puis on sèche le résidu sous vide.It is evaporated to dryness under reduced pressure, the residue is taken up in CHCl 3, and again evaporated to dryness then the residue is dried under vacuum.
On dissout le composé obtenu dans du CH2Cl2 et ajoute 4,7 g de Rongalite ; on maintient le mélange à 200C pendant 48 h.The compound obtained is dissolved in CH2Cl2 and 4.7 g of Rongalite is added; the mixture is maintained at 200C for 48 h.
On ajoute de l'eau pour dissoudre le solide formé, décante la phase organique et la lave à l'eau, puis à la soude à 30 %, puis à l'eau. On sèche la phase organique sur MgSO4, filtre et concentre le filtrat sous pression réduite. On fait recristalliser le résidu d'évaporation dans de l'éthanol.Water is added to dissolve the solid formed, the organic phase is decanted and washed with water, then with 30% sodium hydroxide, then with water. The organic phase is dried over MgSO4, filtered and the filtrate is concentrated under reduced pressure. The evaporation residue is recrystallized from ethanol.
F = 189-1920C.F = 189-1920C.
1.5. Chloro-6 (chloro-4 phényl)-2 méthylthio-8 N,N-dipropyl imidazotl, 2-a)pyridine-3-acétamide. 1.5. Chloro-6 (chloro-4 phenyl) -2 methylthio-8 N, N-dipropyl imidazotl, 2-a) pyridine-3-acetamide.
On prépare une solution 5,8 molaire de méthanethiol dans du tétrahydrofuranne. On mélange,à ZOOC, 1,8 ml de cette solution, 2 ml de diméthylformamide (DMF), et 480 mg d'hydrure de sodium à 50 %.A 5.8 molar solution of methanethiol in tetrahydrofuran is prepared. 1.8 ml of this solution, 2 ml of dimethylformamide (DMF) and 480 mg of 50% sodium hydride are mixed at ZOOC.
On ajoute lentement une solution de 2,5 g (5,18 mmoles) du composé obtenu sous 4 dans 25 ml de DMF. On agite le mélange à 200C pendant 1 h 30, puis à 600C pendant 1 h. On ajoute de l'eau décante la phase organique, la sèche sur MgSO4, filtre et évapore le filtrat sous pression réduite.A solution of 2.5 g (5.18 mmol) of the compound obtained under 4 in 25 ml of DMF is slowly added. The mixture is stirred at 200C for 1 h 30, then at 600C for 1 h. Decanted water is added to the organic phase, dried over MgSO4, filtered and the filtrate is evaporated under reduced pressure.
On purifie le résidu d'évaporation par chromatographie sur colonne de silice puis fait recristalliser le produit dans de l'isopropanol. The evaporation residue is purified by chromatography on a silica column and then the product is recrystallized from isopropanol.
F = 152-1540C.F = 152-1540C.
Exemple 2. Chloro-6 (chloro-4 phényl)-2 mercapto-8 N,N-dipro pyl-imidazo 1, 2-a)pyridine-3-acétamide. Example 2. Chloro-6 (4-chloro-phenyl) -2 mercapto-8 N, N-dipro pyl-imidazo 1, 2-a) pyridine-3-acetamide.
2.1. Dans un ballon, on introduit, tout en agitant, sous argon, de l'hydrure de sodium et du diméthylformamide puis, goutte à goutte, 220 mg de méthoxy-4 benzèneméthanethiol. On laisse le mélange réagir pendant 50 mn. On introduit 345 mg (0,71 mmole) du composé obtenu sous 1.4. Après 1 h on porte le mélange réactionnel à 400C pendant 1 heure.2.1. Sodium hydride and dimethylformamide are introduced, with stirring, under argon, into a flask, then dropwise, 220 mg of 4-methoxy-benzenemethanethiol. The mixture is left to react for 50 min. 345 mg (0.71 mmol) of the compound obtained under 1.4 are introduced. After 1 h, the reaction mixture is brought to 400C for 1 hour.
On le laisse refroidir, on ajoute de la glace et de l'eau, on extrait 3 fois à l'éther, lave la phase organique à l'eau, la sèche sur Na2SO4, filtre et concentre le filtrat sous pression réduite.It is allowed to cool, ice and water are added, the mixture is extracted 3 times with ether, the organic phase is washed with water, dried over Na2SO4, filtered and the filtrate is concentrated under reduced pressure.
2.2. On introduit 111 mg (0,2 mmole) du composé obtenu sous 2.1. dans 1 ml d'acide trifluoroacétique en présence d'anisole (20ut). On traite avec 63,8 mg (0,2 mmole) d'acétate de mercure, tout en agitant, à 0 C, pendant 15 mn. On isole le composé formé et le purifie par chromatographie sur silice avec l'éluant chloroforme/méthanol 95/5.2.2. 111 mg (0.2 mmol) of the compound obtained in 2.1 are introduced. in 1 ml of trifluoroacetic acid in the presence of anisole (20ut). Treated with 63.8 mg (0.2 mmol) of mercury acetate, while stirring, at 0 C, for 15 min. The compound formed is isolated and purified by chromatography on silica with the eluent chloroform / methanol 95/5.
Le composé fond à 141-143"C. The compound melts at 141-143 "C.
Les composés de l'invention ont été soumis à des essais pharmacologiques qui ont montré leurs intéressantes propriétés pharmacologiques dans divers domaines.The compounds of the invention have been subjected to pharmacological tests which have shown their advantageous pharmacological properties in various fields.
La toxicité des composés a été déterminée chez les souris par voie intrapéritonéale.The toxicity of the compounds was determined in mice intraperitoneally.
La DL 50 va de 500 à 1000 mg/kg.The LD 50 ranges from 500 to 1000 mg / kg.
L'activité sédative et/ou hypnotique a été déterminée en observant l'action des composés sur l'ECoG du rat curarisé (Depoortere H., Rev. E.E.G. Neurophysiol., (1980) 10, 3, 207214). Chez le rat curarisé, les produits à étudier sont injectés par voie intrapéritonéale ou orale aux doses croissantes de 1 à 30 mg/kg. Ils induisent des tracés de sommeil aux doses égales ou supérieures à 0,3 mg/kg i.p.The sedative and / or hypnotic activity was determined by observing the action of the compounds on the ECoG of the curarized rat (Depoortere H., Rev. E.E.G. Neurophysiol., (1980) 10, 3, 207214). In the curarized rat, the products to be studied are injected intraperitoneally or orally at increasing doses from 1 to 30 mg / kg. They induce sleep patterns at doses equal to or greater than 0.3 mg / kg i.p.
L'activité anticonvulsivante des composés a été déterminée selon le test de l'inhibition des convulsions cloniques induites par le pentétrazol chez la souris selon la méthode de Worms et coll (J. Pharmacol. Exp. Ther., 220 : 660-671).The anticonvulsant activity of the compounds was determined according to the test for the inhibition of clonic convulsions induced by pentetrazol in mice according to the method of Worms et al (J. Pharmacol. Exp. Ther., 220: 660-671).
Chez des souris mâles (20-22 g) CD1 Charles River, les convulsions cloniques sont induites par injection i.v. de 35 mg/kg de pentetrazol, 30 mn après l'injection i.p. du produit à tester.In male mice (20-22 g) CD1 Charles River, clonic convulsions are induced by i.v. injection of 35 mg / kg of pentetrazol, 30 min after the i.p. of the product to be tested.
La DA 50 est la dose qui protège 50 % des animaux des convulsions cloniques provoquées par le pentétrazol. La DA 50 des composés de l'invention va de 0,1 à 10 mg/kg.DA 50 is the dose that protects 50% of animals from clonic convulsions caused by pentetrazol. The AD 50 of the compounds of the invention ranges from 0.1 to 10 mg / kg.
Effets sur la durée du "sommeil" induit par le hydroxy-4 butyrate de sodium.Effects on the duration of "sleep" induced by sodium hydroxy-4-butyrate.
Cette action a été déterminée par l'influence d'un composé sur la durée du "sommeil" induit par le hydroxy-4 butyrate de sodium (GBH) chez le rat curarisé.This action was determined by the influence of a compound on the duration of "sleep" induced by sodium hydroxy-4 butyrate (GBH) in the curarized rat.
Les animaux utilisés sont des rats mâles de souche Char les
River de 200 + 20 g. Les animaux, curarisés par l'alloférine à raison de lmg/kg par voie i.p., sont placés sous respira- tion artificielle à l'aide d'un masque appliqué sur le museau (fréquence respiratoire = 50/minute ; volume respiratcire = 14 ml).The animals used are male rats of the Char strain
River of 200 + 20 g. The animals, curarized by alloferin at a rate of 1 mg / kg by the ip route, are placed under artificial respiration using a mask applied to the muzzle (respiratory rate = 50 / minute; respiratory volume = 14 ml ).
L'oesophage est préalablement ligaturé afin d'éviter l'entrée de l'air dans l'estomac.The esophagus is previously ligated to prevent the entry of air into the stomach.
Des électrodes corticales front-pariétales et occipitales permettent l'enregistrement de l'acitivité électrocorticogra phique sur un polygraphe Grass modèle 79 P à la vitesse de 6 mm/sec.Front-parietal and occipital cortical electrodes allow the recording of electrocorticographic activity on a Grass model 79 P polygraph at the speed of 6 mm / sec.
La préparation de l'animal est effectuée sous anesthésie locale (xylocaïne à 2 %). Les rats sont maintenus tout au long de l'expérience à température constante (37,50C). Dix minutes après la fin de la préparation du rat, une dose de 200 mg/kg de hydroxy-4 butyrate de sodium est injectée par voie intraveineuse au niveau de la queue.The preparation of the animal is carried out under local anesthesia (xylocaine 2%). The rats are maintained throughout the experiment at constant temperature (37.50C). Ten minutes after the end of the preparation of the rat, a dose of 200 mg / kg of sodium hydroxy-4 butyrate is injected intravenously into the tail.
Une dose de 10 mg/kg du composé à étudier est administrée par voie intrapéritonéale 3 minutes après l'administration du hydroxy-4 butyrate de sodium.A dose of 10 mg / kg of the compound to be studied is administered intraperitoneally 3 minutes after the administration of sodium hydroxy-4 butyrate.
L'évaluation des tracés s'effectue par périodes de 15 minutes durant 75 minutes après l'injection de GHB. Durant cette période d'analyse, la durée totale du "sommeil" est déterminée. Une série de 15 témoins permet de préciser la durée du "sommeil GHB".Traces are evaluated in 15-minute periods for 75 minutes after the GHB injection. During this analysis period, the total duration of "sleep" is determined. A series of 15 witnesses makes it possible to specify the duration of "GHB sleep".
L'analyse statistique des résultats est réalisée à l'aide du test "U" de Mann-Whitney.Statistical analysis of the results is carried out using the Mann-Whitney "U" test.
Certains composés réduisent les effets du GHB (jusqu'à 40 % de diminution de la durée du sommeil à la dose de 10 mg/kg), tandis que d'autres potentialisent ces effets (jusqu'à 40 % d'augmentation à la dose de 10 mg/kg). On constate également que les effets peuvent être opposés selon que les composés sont administrés à fortes doses ou à faibles doses.Certain compounds reduce the effects of GHB (up to 40% decrease in sleep duration at a dose of 10 mg / kg), while others potentiate these effects (up to 40% increase at dose 10 mg / kg). It is also noted that the effects can be opposed depending on whether the compounds are administered in high doses or in low doses.
Les résultats des essais pharmacologiques montrent que les composés de l'invention sont actifs dans le domaine du système nerveux central et possèdent des propriétés anxiolytiques, inductrices de sommeil, hypnotiques et anticonvulsivantes ; les composés de l'invention sont utiles pour le traitement des états d'anxiétés, des troubles du sommeil et autres affections neurologiques et psychiatriques.The results of the pharmacological tests show that the compounds of the invention are active in the field of the central nervous system and have anxiolytic, sleep-inducing, hypnotic and anticonvulsant properties; the compounds of the invention are useful for the treatment of anxiety states, sleep disorders and other neurological and psychiatric conditions.
Les composés de l'invention peuvent être présentés sous toute forme appropriée pour l'administration par voie orale, ou parentérale, par exemple sous forme de comprimés, de dragées, de gélules, de solutions buvables ou injectables etc.. avec tout excipient approprié.The compounds of the invention can be presented in any form suitable for oral or parenteral administration, for example in the form of tablets, dragees, capsules, oral or injectable solutions, etc. with any suitable excipient.
La posologie quotidienne peut aller de 0,5 à 2000 mg.
Annexe 1
Annex 1
Claims (7)
Priority Applications (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8704276A FR2612927B1 (en) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION |
| DE8888400666T DE3865073D1 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-21 | IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND THERAPEUTIC USE. |
| AT88400666T ATE67765T1 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-21 | IMIDAZOPYRIDE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND THERAPEUTIC USE. |
| EP88400666A EP0289371B1 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-21 | Imidazopyridine derivatives, their preparation and therapeutical use |
| ES198888400666T ES2026666T3 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-21 | PROCEDURE FOR PREPARING IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES. |
| IL85840A IL85840A (en) | 1987-03-27 | 1988-03-23 | Substituted 2-phenylimidazo(1,2-a)pyridine-3-acetamides and pharmaceutical compositions containing them |
| NZ224032A NZ224032A (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | Imidazo(1,2-a)pyridine derivatives and pharmaceutical compositions |
| PT87090A PT87090B (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | METHOD FOR PREPARING IMITAZOPYRIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM |
| JP63073036A JP2733492B2 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | Imidazopyridine derivatives |
| HU881526A HU198048B (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | Process for production of derivatives of imidazo-piridine and medical preparatives containing these substances |
| DK167388A DK167388A (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | IMIDAZO (1,2-A) PYRIDINE DERIVATIVES AND MEDICINALS CONTAINING SUCH DERIVATIVES |
| NO881333A NO881333L (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES. |
| ZA882163A ZA882163B (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | Imidazopyridine derivatives and compositions containing them |
| FI881434A FI881434A (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV IMIDAZOPYRIDINDERIVAT VILKA AER TERAPEUTISKT ANVAENDBARA. |
| KR1019880003233A KR880011155A (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | Imidazopyridine derivatives, their preparation and application to treatment |
| CA000562556A CA1324139C (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | 2-phenyl-3-acylaminomethyl-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives |
| AU13736/88A AU597809B2 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-25 | Imidazopyridine derivatives and compositions containing them |
| AR88310427A AR243523A1 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-28 | Imidazopyridine derivatives, their preparation and therapeutical use |
| US07/173,813 US4847263A (en) | 1987-03-27 | 1988-03-28 | Imidazopyridine derivatives and compositions containing them |
| GR91401761T GR3003145T3 (en) | 1987-03-27 | 1991-11-14 | Imidazopyridine derivatives, their preparation and therapeutical use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8704276A FR2612927B1 (en) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2612927A1 true FR2612927A1 (en) | 1988-09-30 |
| FR2612927B1 FR2612927B1 (en) | 1989-06-09 |
Family
ID=9349491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8704276A Expired FR2612927B1 (en) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2612927B1 (en) |
| ZA (1) | ZA882163B (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0050563A1 (en) * | 1980-10-22 | 1982-04-28 | Synthelabo | Imidazo(1,2-a)pyridine derivatives, process for their preparation and their therapeutical use |
-
1987
- 1987-03-27 FR FR8704276A patent/FR2612927B1/en not_active Expired
-
1988
- 1988-03-25 ZA ZA882163A patent/ZA882163B/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0050563A1 (en) * | 1980-10-22 | 1982-04-28 | Synthelabo | Imidazo(1,2-a)pyridine derivatives, process for their preparation and their therapeutical use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2612927B1 (en) | 1989-06-09 |
| ZA882163B (en) | 1988-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0172096B1 (en) | 3-Acylaminomethylimidazo [1,2-a] pyridines, their preparation and therapeutical use | |
| EP0181793B1 (en) | Piperidine derivatives, their preparation and their therapeutical application | |
| CA2104883A1 (en) | Thienyl or pyrrolyl carboxylic derivatives; process for preparing the same and drugs containing them | |
| FR2475548A1 (en) | NOVEL QUINAZOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION | |
| EP0267111A1 (en) | Imidazopyridine derivatives, their preparation and use in therapy | |
| CH629809A5 (en) | MORPHINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS. | |
| EP0092458A2 (en) | Imidazo(1,2-a)pyridine derivatives, their preparation and use in therapeutical products | |
| EP0435749A1 (en) | Derivatives of 2-aminopyrimidine-4-carboxamide, their preparation and therapeutic use | |
| EP0289371B1 (en) | Imidazopyridine derivatives, their preparation and therapeutical use | |
| EP1692114B1 (en) | Novel benzimidazole and imidazopyridine derivatives and use thereof as a medicament | |
| EP0021857A1 (en) | Indole derivatives, their preparation and therapeutical compositions containing them | |
| FR2601011A1 (en) | NEW AGONISTIC TRICYCLIC DERIVATIVES OF CHOLINERGIC RECEPTORS AND MEDICAMENTS CONTAINING SAME | |
| SU1620049A3 (en) | Method of producing derivatives of 4-(aroylamino)-pyperidine butanamide or their stereo isomers, or pharmaceutically acceptable acid-additive salts | |
| FR2483929A1 (en) | NOVEL N6-SUBSTITUTED ADENOSINS USEFUL AS ANTIHYPERTENSIVE DRUGS, THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND PHARMACEUTICAL FORMS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF | |
| CH644124A5 (en) | OXOIMIDAZOQUINOXALINES AND THEIR SALTS, THEIR PREPARATION METHODS AND THE MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM. | |
| EP0000452B1 (en) | 1,2,4-oxadiazol derivatives, their preparation and application in pharmaceutical compositions | |
| FR2612927A1 (en) | Imidazopyridine derivatives, their preparation and their application as therapeutics | |
| EP0234970B1 (en) | 3-Acylaminomethylimidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, their preparation and therapeutical use of same | |
| JP2744224B2 (en) | Preparation of bis-aza-bicyclic anxiolytics | |
| EP0304353A1 (en) | Benzimidazoles derivatives and process for their preparation | |
| EP0136198A1 (en) | Triazolo pyrimidine derivatives, process for their preparation and their therapeutical use as cardiotonics | |
| CA2061065A1 (en) | Compounds derived of beta-carbolines acting as ligand of benzodiazep ine receptors, having an inverse against effect and an antagonist effect with benzodiazepines and drugs containing them | |
| EP0266246A1 (en) | Imidazo[4,5-b]pyridone-2 derivatives, their preparation and their therapeutical use | |
| EP0057337B1 (en) | 4h-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)furan derivatives, process for their preparation and their use as medicines | |
| FR2619817A1 (en) | NOVEL 3-SUBSTITUTED BETA CARBOLINES, PROCESS AND PREPARATION INTERMEDIATES, MEDICAMENT APPLICATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |