FR2588259A1 - Bis-acridiniques monopontes et bis-acridiniques bipontes - Google Patents
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- C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
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Abstract
LES (DIAMINO-A,O ALKYL)-I,I BIS-ACRIDANONE-9, 5, LES (DIAMINO-A,O ALKYL)-I,I BIS-(METHYL-10 ACRIDANONE-9), 6, LES (DIAMINO-A,O ALKYL)I,I BIS-(METHYL-10 THIOACRIDANONE-9), 7, LES (DITHIO-A,O ALKYL)-9,9 BIS-(AMINO-I ACRIDINE), 8, ET LES (DITHIO-A,O ALKYL)-9,9 (DIAMINO-A,O ALKYL)I,I BIS-ACRIDINES, 9, SONT DES SUBSTANCES BIS-ACRIDINIQUES MONOPONTEES ET BIPONTEES NOUVELLES DONT LA PREPARATION PEUT ETRE EFFECTUEE SELON LE SCHEMA REACTIONNEL SUIVANT : (CF DESSIN DANS BOPI)
Description
BIS-ACRIDINIQUES MONOPONTES ET BIS-ACRIDINIQUES BIPONTES
On décrit des substances bis-acridiniques nouvelles. Les composes concernés, dont les formules générales sont données ci - après, sont des (diamino-α", W" alkyl)-i,i' bisacridanone-9 (5), des (diamino-α", W" alkyl)-i,i' bis-(méthyl -10 acridanone-9) (6), des (diamino- a",(i)" alkyl)-i,i' bis (methyl-10 thioacridanone-9) (7), des (dithio-a ",W" alkyl) -9,9' bis-(amino-i acridine) (8) et des (dithio- α", W" alkyl) -9,9' (diamino-α"', W"' alkyl)-i.i' bis-acridine (9).Les N lettres i et i' désignent dans cette nomenclature les positions de greffage sur l'un et l'autre des hétérocycles acridiniques.
On décrit des substances bis-acridiniques nouvelles. Les composes concernés, dont les formules générales sont données ci - après, sont des (diamino-α", W" alkyl)-i,i' bisacridanone-9 (5), des (diamino-α", W" alkyl)-i,i' bis-(méthyl -10 acridanone-9) (6), des (diamino- a",(i)" alkyl)-i,i' bis (methyl-10 thioacridanone-9) (7), des (dithio-a ",W" alkyl) -9,9' bis-(amino-i acridine) (8) et des (dithio- α", W" alkyl) -9,9' (diamino-α"', W"' alkyl)-i.i' bis-acridine (9).Les N lettres i et i' désignent dans cette nomenclature les positions de greffage sur l'un et l'autre des hétérocycles acridiniques.
Les produits peuvent être préparés suivant l'un ou l'autre des modes opératoires détaillés ci-apres.
Cas des composés (5), (6) et
On agite à température ambiante pendant trois heures le mélange formé de: - 10 mmol d'un produit de départ qui est, selon le cas, 1 'amino-i acridanone-9 ou l'amino-i méthyl-10 acridanone-9 ou l'amino-i méthyl-l0 thioacridanone-9, - 5 mmol d'un agent alkylant difonctionnel comme un dihalogénure - a,oe d'alkyle ou un dihalogénure-a,Ò d'acyle, - 30 cm3 de pyridine fraîchement distiLlée.
On agite à température ambiante pendant trois heures le mélange formé de: - 10 mmol d'un produit de départ qui est, selon le cas, 1 'amino-i acridanone-9 ou l'amino-i méthyl-10 acridanone-9 ou l'amino-i méthyl-l0 thioacridanone-9, - 5 mmol d'un agent alkylant difonctionnel comme un dihalogénure - a,oe d'alkyle ou un dihalogénure-a,Ò d'acyle, - 30 cm3 de pyridine fraîchement distiLlée.
Au cas où la base préparée ne précipite pas au terme de la réaction, le mélange est jeté dans 200 cm3 d'eau ou, si l'on préfere isoler le chlorhydrate correspondant, dans 200 cm3 d'acide chlorhydrique 5N. Par ailleurs, on peut remplacer la pyridine par de l'acétone. Dans ce dernier cas, on récupère directement la base qui est insoluble dans ce dernier solvant.
Dans tous les cas, le précipité formé est recueilli par filtration et recristallisé dans l'éthanol.
Cas des composés (8)
On peut préparer les composés de la série (8) par le procédé précédemment décrit pour les composés (5), (6) et (7).
On peut préparer les composés de la série (8) par le procédé précédemment décrit pour les composés (5), (6) et (7).
On peut aussi opérer de la manière suivante:
On porte à reflux sous agitation pendant quatre heures un mélange composé de.
On porte à reflux sous agitation pendant quatre heures un mélange composé de.
- 5 mmol d'amino-i thioacridanone-9, - 3 mmol d'agent alkylant, - 2 mmol de chlorhydrate de triéthylbenzyl ammonium, - 50 cm3 d'une solution aqueuse à 30% d'hydroxyde de potassium, - 100 cm3 de toluène.
La phase organique, recueillie par décantation, est lavée cinq fois par de l'eau distillée à raison d'environ 50 cm3 chaque fois. Elle est ensuite séchée sur sulfate de sodium anhydre puis évaporée sous vide. Le résidu huileux est trituré dans l'éthanol puis recristallisé dans un mélange dichloro-1,2 éthane/n-hexane.
Cas des composés (9)
On dissout 10 mmol d'un produit de départ appartenant à la série (8) dans 30 cm3 de pyridine fraîchement distillée.
On dissout 10 mmol d'un produit de départ appartenant à la série (8) dans 30 cm3 de pyridine fraîchement distillée.
On ajoute goutte à goutte, à température ambiante, 10 mmol d'agent alkylant. On jette la solution dans 300 cm3 d'eau distillée. On recueille un précipité qui est cristallisé dans le n-hexane.
Les caractéristiques physicochimiques d'un ensemble de composés représentatif des séries décrites sont colligées dans le Tableau I.
Tableau I : Caractéristiques physicochimiques de nouveaux bis acri
Série: i: R: Rendement p.F. Formule moléculaire Résonance magnétique nucléaire 1H
(%) ( C) Solvant: # en ppm: 5b 1 -OO(CH2)3OO- 50 > 260 C31H26Cl2N4O4 (589,3) ATFA-d 8,6-7,6 (m, 14h); 3,5 (nr, 4H); 2,8 (nr, 2H) 5a 1 -OO(CH2)7OO- 58 157 C35H32N4O4 (572,3) DMSO-d6 8,8-7,2 (m, 14H); 1,8-1,0 (m, 14H) 5b 2 -OO(CH2)2OO- 42 > 260 C30H24Cl2N4O4 (575,3) ATFA-d 9,4-7,9 (m, 14H); 3,3 (s, 4H) 5b 2 -OO(CH2)3OO- 50 > 260 C31H26Cl2N4O4 (589,3) ATFA-d 9,4-7,9 (m, 14H); 3,0 (t, 4H); 2,5 (s, 2H) 5b 2 -OO(CH2)4OO- 49 > 260 C32H28Cl2N4O4 (603,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 2,9 (t, 4H); 2,1 (s, 4H), 5b 2 -OO(CH2)7OO- 50 > 260 C35H34Cl2N4O4 (645,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 2,8 (t, 4H); 2,0 (nr, 4H);
1,5 (nr, 6H) 5b 2 -OOC(C2H5)2OO- 59 > 260 C31H26Cl2N4O4 (617,3) ATFA-d 9,4-7,9 (m, 14H); 2,4 (nr, 4H); 1,2 (t, 6H) 5b 3 -OO(CH2)2OO- 42 > 260 C32H28Cl2N4O4 (575,3) ATFA-d 9,3-8,0 (m, 14H); 3,4 (s, 4H) 5b 3 -OO(CH2)3OO- 45 > 260 C31H26Cl2N4O4 (589,3) ATFA-d 8,9-7,7 (m, 14H); 3,4 (s, 4H) 5b 3 -OO(CH2)4OO- 46 > 260 C32H28Cl2N4O4 (603,3) ATFA-d 9,2-8,0 (m, 14H); 3,0 (t, 4H); ,5 (m, 2H) 5b 3 -OO(CH2)7OO- 62 > 260 C35H34Cl2N4O4 (645,3) ATFA-d 9,4-8,1 (m, 14H); 2,8 (t, 4H); 2,0 (nr, 4H);
1,5 (nr, 6H) 5a 4 -(CO)2- 51 > 260 C28H28N4O4 (474,3) ATFA-d 9,0-8,0 (m, 14H) 5a 4 -CO(CH2)2CO- 48 > 260 C30H22N4O4 (502,3) ATFA-d 9,0-7,8 (m, 14H); 3,4 (s, 4H) 5a 4 -CO(CH2)3CO- 54 > 260 C31H24N4O4 (516,3) ATFA-d 8,7-7,5 (m, 14H); 3,2 (t, 4H); 2,7 (qt, 2H) 5a 4 -CO(CH2)8CO- 46 > 260 C36H34N4O4 (586,4) ATFA-d 9,0-7,8 (m, 14H); 4,6 (t, 4H); 3,8 (qt, 4H);
2,9 (qt, 4H); 2,6 (nr, 4H) 5a 4 -CO(C6H4)CO- 51 > 260 C34H22N4O4 (550,3) ATFA-d 9,0-8,7 (m, 4H); 8,4-7,8 (m, 14H) 6b 2 -CO(CH2)2CO- 49 > 260 C32H28Cl2N4O4 (603,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 5,0 (s, 6H); 3,4 (s, 4H) 6b 2 -CO(CH2)3CO- 52 > 260 C33H30Cl2N4O4 (617,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 5,0 (s, 6H); 2,9 (t, 4H);
2,4 (s, 2H) 6b 2 -CO(CH2)4CO- 45 > 260 C34H32Cl2N4O4 (631,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 5,0 (s, 6H); 2,9 (t, 4H);
2,1 (s, 4H) 6b 2 -CO(CH2)7CO- 64 > 260 C37H38Cl2N4O4 (673,4) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 5,0 (s, 6H); 2,8 (t, 4H);
1,9 (nr, 4H); 1,5 (nr, 6H) 6b 2 -OOC(C2H5)2CO- 46 250 C35H34Cl2N4O4 (645,4) ATFA-d 9,4-8,0 (m, 14H); 4,8 (s, 6H); 2,5 (nr, 4H); Tableau I (suite) : Caractéristiques de nouveaux bis-acridiniques monopontés et bipontés
Série: i: R: Rendement p.F. Formule moléculaire Résonance magnétique nucléaire 1H
(%) ( C) Solvant: # en ppm: 5b 1 -OO(CH2)3OO- 50 > 260 C31H26Cl2N4O4 (589,3) ATFA-d 8,6-7,6 (m, 14h); 3,5 (nr, 4H); 2,8 (nr, 2H) 5a 1 -OO(CH2)7OO- 58 157 C35H32N4O4 (572,3) DMSO-d6 8,8-7,2 (m, 14H); 1,8-1,0 (m, 14H) 5b 2 -OO(CH2)2OO- 42 > 260 C30H24Cl2N4O4 (575,3) ATFA-d 9,4-7,9 (m, 14H); 3,3 (s, 4H) 5b 2 -OO(CH2)3OO- 50 > 260 C31H26Cl2N4O4 (589,3) ATFA-d 9,4-7,9 (m, 14H); 3,0 (t, 4H); 2,5 (s, 2H) 5b 2 -OO(CH2)4OO- 49 > 260 C32H28Cl2N4O4 (603,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 2,9 (t, 4H); 2,1 (s, 4H), 5b 2 -OO(CH2)7OO- 50 > 260 C35H34Cl2N4O4 (645,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 2,8 (t, 4H); 2,0 (nr, 4H);
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2,9 (qt, 4H); 2,6 (nr, 4H) 5a 4 -CO(C6H4)CO- 51 > 260 C34H22N4O4 (550,3) ATFA-d 9,0-8,7 (m, 4H); 8,4-7,8 (m, 14H) 6b 2 -CO(CH2)2CO- 49 > 260 C32H28Cl2N4O4 (603,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 5,0 (s, 6H); 3,4 (s, 4H) 6b 2 -CO(CH2)3CO- 52 > 260 C33H30Cl2N4O4 (617,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 5,0 (s, 6H); 2,9 (t, 4H);
2,4 (s, 2H) 6b 2 -CO(CH2)4CO- 45 > 260 C34H32Cl2N4O4 (631,3) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 5,0 (s, 6H); 2,9 (t, 4H);
2,1 (s, 4H) 6b 2 -CO(CH2)7CO- 64 > 260 C37H38Cl2N4O4 (673,4) ATFA-d 9,2-8,2 (m, 14H); 5,0 (s, 6H); 2,8 (t, 4H);
1,9 (nr, 4H); 1,5 (nr, 6H) 6b 2 -OOC(C2H5)2CO- 46 250 C35H34Cl2N4O4 (645,4) ATFA-d 9,4-8,0 (m, 14H); 4,8 (s, 6H); 2,5 (nr, 4H); Tableau I (suite) : Caractéristiques de nouveaux bis-acridiniques monopontés et bipontés
Tableau <SEP> I <SEP> : <SEP> Caractéristiques <SEP> physicochimiques <SEP> de <SEP> nouveaux <SEP> bis <SEP> acri
<tb> Série: <SEP> i: <SEP> R: <SEP> Rendement <SEP> p.F.<SEP> Formule <SEP> moléculaire <SEP> Résonance <SEP> magnétique <SEP> nucléaire <SEP> 1H
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<tb> 7a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)3OO- <SEP> 44 <SEP> 218 <SEP> C33H29N4O2S2 <SEP> (576,4) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,0-7,8 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,4 <SEP> (s, <SEP> 6H); <SEP> 3,4 <SEP> (t, <SEP> 4H);
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<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -(CH2)5- <SEP> 63 <SEP> 132 <SEP> C31H28N4S2 <SEP> (520,5) <SEP> DMSO-d6 <SEP> 8,9-7,0 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,4 <SEP> (nr, <SEP> 4H); <SEP> 2,8 <SEP> (nr, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> 1,2 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -(CH2)6- <SEP> 55 <SEP> 132 <SEP> C32H30N4S2 <SEP> (534,5) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,2-8,0 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,5 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 1,8 <SEP> (nr, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> 1,5 <SEP> (nr, <SEP> 4H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)2OO- <SEP> 42 <SEP> > 260 <SEP> C30H22N4O2S2 <SEP> (534,4) <SEP> ATFA-d <SEP> 8,9-7,2 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,0 <SEP> (s, <SEP> 4H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)3OO- <SEP> 43 <SEP> > 260 <SEP> C31H24N4O2S2 <SEP> (548,5) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,0-7,2 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,0 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 2,2 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)4OO- <SEP> 47 <SEP> > 260 <SEP> C32H26N4O2S2 <SEP> (562,5) <SEP> DMSO-d6 <SEP> 9,0-7,7 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,7 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 2,2 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)3OO- <SEP> 9,4-7,6 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,5-3,0 <SEP> (m, <SEP> 8H); <SEP> 2,6
<tb> 9a <SEP> 9 <SEP> -(CH2)5- <SEP> 67 <SEP> 116 <SEP> C36H32N4O2S2 <SEP> (616,6) <SEP> ATFA-d <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 2,0-1,6 <SEP> (m, <SEP> 6H)
<tb> <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)4OO- <SEP> 9,2-7,8 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> ,4 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 3,0 <SEP> (NR, <SEP> 4H);
<tb> 9a <SEP> 9 <SEP> -(CH2)6- <SEP> 69 <SEP> 120 <SEP> C38H36N4O2S2 <SEP> (644,6) <SEP> ATFA-d <SEP> 2,2 <SEP> (nr, <SEP> 2H); <SEP> 2,0 <SEP> (nr, <SEP> 2H); <SEP> 1,7 <SEP> (nr, <SEP> 4H); <SEP> 1,4 <SEP> (nr, <SEP> 4H)
<tb>
<tb> Série: <SEP> i: <SEP> R: <SEP> Rendement <SEP> p.F.<SEP> Formule <SEP> moléculaire <SEP> Résonance <SEP> magnétique <SEP> nucléaire <SEP> 1H
<tb> <SEP> (%) <SEP> ( C) <SEP> Solvant: <SEP> # <SEP> en <SEP> ppm:
<tb> <SEP> 1,2 <SEP> (t, <SEP> 6H)
<tb> 6a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)2CO- <SEP> 54 <SEP> > 260 <SEP> C32H26N4O4 <SEP> (530,3) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,0-7,8 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,6 <SEP> (s, <SEP> 6H); <SEP> 3,4 <SEP> (s, <SEP> 4H)
<tb> 6a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)3OO- <SEP> 49 <SEP> > 260 <SEP> C33H28N4O4 <SEP> (558,3) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,0-7,9 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,6 <SEP> (s, <SEP> 6H); <SEP> 3,1 <SEP> (t, <SEP> 4H)
<tb> <SEP> 2,4 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> 6a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)4OO- <SEP> 52 <SEP> > 260 <SEP> C34H30N4O4 <SEP> (586,3) <SEP> ATFA-d <SEP> 8,8-7,7 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,5 <SEP> (s, <SEP> 6H);<SEP> 3,0 <SEP> (t, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> 2,4 <SEP> (t, <SEP> 4H)
<tb> 6a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)8OO- <SEP> 49 <SEP> > 260 <SEP> C38H38N4O4 <SEP> (642,3) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,0-7,8 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,4 <SEP> (s, <SEP> 6H); <SEP> 2,8 <SEP> (t, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> 2,1 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 1,5 <SEP> (m, <SEP> 8H)
<tb> 6a <SEP> 4 <SEP> -OO(C6H4)OO- <SEP> 48 <SEP> > 260 <SEP> C36H26N4O4 <SEP> (578,4) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,0-8,7 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 8,5-7,8 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,5 <SEP> (s, <SEP> 6H)
<tb> 7b <SEP> 2 <SEP> -OO(CH2)3OO- <SEP> 67 <SEP> 225 <SEP> C33H30Cl2N4O2S2 <SEP> ATFA-d <SEP> 9,4-8,1 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,8 <SEP> (s, <SEP> 6H);<SEP> 3,0 <SEP> (t, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> (649,5) <SEP> 2,5 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> 7a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)2OO- <SEP> 47 <SEP> 210 <SEP> C32H26N4O2S2 <SEP> (562,4) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,1-7,8 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,4 <SEP> (s, <SEP> 6H); <SEP> 3,4 <SEP> (s, <SEP> 4H)
<tb> 7a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)3OO- <SEP> 44 <SEP> 218 <SEP> C33H29N4O2S2 <SEP> (576,4) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,0-7,8 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,4 <SEP> (s, <SEP> 6H); <SEP> 3,4 <SEP> (t, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> 2,6 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> 7a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)4OO- <SEP> 44 <SEP> 220 <SEP> C34H30N4O2S2 <SEP> (590,4) <SEP> ATFA-d <SEP> 8,9-7,7 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 4,5 <SEP> (s, <SEP> 6H); <SEP> 3,2 <SEP> (t, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> 2,6 <SEP> (m, <SEP> 4H)
<tb> 8a <SEP> 2 <SEP> -(CH2)6- <SEP> 38 <SEP> 80 <SEP> C32H30N4S2 <SEP> (534,4) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,7-8,0 <SEP> (m, <SEP> 14H);<SEP> 3,5 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 1,8 <SEP> (nr, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> 1,5 <SEP> (nr, <SEP> 4H)
<tb> 8a <SEP> 2 <SEP> -OO(CH2)4OO- <SEP> 74 <SEP> > 260 <SEP> C32H26N4O2S2 <SEP> (562,5) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,5-8,2 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 2,9 <SEP> (s, <SEP> 4H); <SEP> 2,1 <SEP> (s, <SEP> 4H)
<tb> 8a <SEP> 3 <SEP> -OO(CH2)3OO- <SEP> 40 <SEP> 255 <SEP> C31H24N4O2S2 <SEP> (548,5) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,3-8,1 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,0 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 2,5 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> 8a <SEP> 3 <SEP> -OO(CH2)4OO- <SEP> 54 <SEP> 230 <SEP> C32H26N4O2SO <SEP> (562,5) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,3-8,1 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 2,9 <SEP> (nr, <SEP> 4H); <SEP> 2,1 <SEP> (nr, <SEP> 4H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -(CH2)4- <SEP> 58 <SEP> 126 <SEP> C30H26N4S2 <SEP> (506,5) <SEP> DMSO-d6 <SEP> 8,9-7,0 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,4 <SEP> (t, <SEP> 4H);<SEP> 2,0 <SEP> (nr, <SEP> 4H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -(CH2)5- <SEP> 63 <SEP> 132 <SEP> C31H28N4S2 <SEP> (520,5) <SEP> DMSO-d6 <SEP> 8,9-7,0 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,4 <SEP> (nr, <SEP> 4H); <SEP> 2,8 <SEP> (nr, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> 1,2 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -(CH2)6- <SEP> 55 <SEP> 132 <SEP> C32H30N4S2 <SEP> (534,5) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,2-8,0 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,5 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 1,8 <SEP> (nr, <SEP> 4H);
<tb> <SEP> 1,5 <SEP> (nr, <SEP> 4H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)2OO- <SEP> 42 <SEP> > 260 <SEP> C30H22N4O2S2 <SEP> (534,4) <SEP> ATFA-d <SEP> 8,9-7,2 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,0 <SEP> (s, <SEP> 4H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)3OO- <SEP> 43 <SEP> > 260 <SEP> C31H24N4O2S2 <SEP> (548,5) <SEP> ATFA-d <SEP> 9,0-7,2 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,0 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 2,2 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> 8a <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)4OO- <SEP> 47 <SEP> > 260 <SEP> C32H26N4O2S2 <SEP> (562,5) <SEP> DMSO-d6 <SEP> 9,0-7,7 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,7 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 2,2 <SEP> (m, <SEP> 2H)
<tb> <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)3OO- <SEP> 9,4-7,6 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> 3,5-3,0 <SEP> (m, <SEP> 8H); <SEP> 2,6
<tb> 9a <SEP> 9 <SEP> -(CH2)5- <SEP> 67 <SEP> 116 <SEP> C36H32N4O2S2 <SEP> (616,6) <SEP> ATFA-d <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 2,0-1,6 <SEP> (m, <SEP> 6H)
<tb> <SEP> 4 <SEP> -OO(CH2)4OO- <SEP> 9,2-7,8 <SEP> (m, <SEP> 14H); <SEP> ,4 <SEP> (t, <SEP> 4H); <SEP> 3,0 <SEP> (NR, <SEP> 4H);
<tb> 9a <SEP> 9 <SEP> -(CH2)6- <SEP> 69 <SEP> 120 <SEP> C38H36N4O2S2 <SEP> (644,6) <SEP> ATFA-d <SEP> 2,2 <SEP> (nr, <SEP> 2H); <SEP> 2,0 <SEP> (nr, <SEP> 2H); <SEP> 1,7 <SEP> (nr, <SEP> 4H); <SEP> 1,4 <SEP> (nr, <SEP> 4H)
<tb>
Claims (7)
- REVENDICATIONS 1) Les dérivés (diamino-α", W" alkyl)-i,i' bis-acridanone-9 (5), caractérisés par un pontage d'atomicité comprise entre deux et dix atomes de carbone entre les deux noyaux hétérocycliques.
- 2) Les dérivés (diamino-a",(o" alkyl)-i,i' bis-acridanone-9 (5), caractérisés par un pontage comprenant un cycle aromatique entre les deux noyaux hétérocycliques.
- 3) Les dérivés (diamino-α", W" alkyl)-i,i' bis-(méthyl-lO acridanone-9) (6), caractérisés par un pontage d'atomicité comprise entre trois et dix atomes de carbone entre les deux noyaux hétérocycliques.
- 4) Les dérivés (diamino-a",6)" alkyl)-i,i' bis-(méthyl-lO.acridanone-9) (6), caractérisés par un pontage comprenant un cycle aromatique entre les noyaux hétérocycliques.
- 5) Les dérivés (diamino-α", W" alkyl)-i,i' bis-(méthyl-lO thioacridanone-9) (7), caractérisés par un pontage d'atomicité comprise entre quatre et six atomes de carbone entre les deux noyaux hétérocycliques.
- 6) Les dérivés (dithio-W'," alkyl)-9,9' bis-(amino-i acridine) (8), caractérisés par un pontage d'atomicité comprise entre quatre et six atomes de carbone entre les deux noyaux hétérocycliques.
- 7) Les dérivés (dithio-α", W" alkyl)-9,9' (diamino-α', W", alkyl)-i,i' bis-acridine (9), caractérisés par un double pontage d'atomicité égale à cinq ou six atomes de carbone entre les deux noyaux hétérocycliques.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8514836A FR2588259B1 (fr) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | Bis-acridiniques monopontes et bis-acridiniques bipontes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8514836A FR2588259B1 (fr) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | Bis-acridiniques monopontes et bis-acridiniques bipontes |
Publications (2)
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|---|---|
| FR2588259A1 true FR2588259A1 (fr) | 1987-04-10 |
| FR2588259B1 FR2588259B1 (fr) | 1988-01-22 |
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ID=9323595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8514836A Expired FR2588259B1 (fr) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | Bis-acridiniques monopontes et bis-acridiniques bipontes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2588259B1 (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2676737A1 (fr) * | 1991-05-23 | 1992-11-27 | Groupe Enseignement Rech Chim | Dimeres 9-thioacridinoniques pontes par une chaine heteroatomique incluant un noyau biphenyle. |
| EP0761652A1 (fr) * | 1995-08-01 | 1997-03-12 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Dérivés d'acridinium à plusieurs groupes luminescents et groupes liants et leur conjugués |
| EP0979078A1 (fr) * | 1997-01-08 | 2000-02-16 | Smithkline Beecham Corporation | Bis-acridines substituees et composes associes utilises en tant que ligands du recepteur ccr5 |
-
1985
- 1985-10-04 FR FR8514836A patent/FR2588259B1/fr not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HELVETICA CHIMICA ACTA, vol. 58, Fasc. 1, no. 12-13, 1975, pages 110-115; B.K.MANUKIAN et al.: "Farbstoffe aus der Bibenzyl-Reihe" * |
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| FR2676737A1 (fr) * | 1991-05-23 | 1992-11-27 | Groupe Enseignement Rech Chim | Dimeres 9-thioacridinoniques pontes par une chaine heteroatomique incluant un noyau biphenyle. |
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| US6087502A (en) * | 1995-08-01 | 2000-07-11 | Mochida Pharmaceuticals Co., Ltd. | Acridinium compound having a plurality of luminescent groups and binding groups, and conjugate thereof |
| EP0979078A1 (fr) * | 1997-01-08 | 2000-02-16 | Smithkline Beecham Corporation | Bis-acridines substituees et composes associes utilises en tant que ligands du recepteur ccr5 |
| EP0979078A4 (fr) * | 1997-01-08 | 2000-06-21 | Smithkline Beecham Corp | Bis-acridines substituees et composes associes utilises en tant que ligands du recepteur ccr5 |
| US6242459B1 (en) | 1997-01-08 | 2001-06-05 | Smithkline Beecham Corporation | Substituted bis-acridines and related compounds as CCR5 receptor ligands, anti-inflammatory agents and anti-viral agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2588259B1 (fr) | 1988-01-22 |
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