FR2544738A1

FR2544738A1 - New constituents of fuels for motor vehicle or diesel engines

Info

Publication number: FR2544738A1
Application number: FR8306714A
Authority: FR
Inventors: Jean-Claude Guibet; Patrick Gateau; Paul Degobert; Robert Stern
Original assignee: IFP Energies Nouvelles IFPEN
Current assignee: IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date: 1983-04-21
Filing date: 1983-04-21
Publication date: 1984-10-26
Also published as: FR2544738B1

Abstract

New fuels of the motor vehicle or diesel engine type. These fuels are based on acetals of formula: where R1 and R2, together or separately, denote a hydrogen atom or a hydrocarbon radical. These acetals can be employed by themselves or can be employed mixed with either at least one alcohol or a petrol or a diesel fuel which contain hydrocarbons, or mixed with, at the same time, at least one alcohol and a petrol or a diesel fuel.

Description

Le butanol-l et les mélanges butanol-acétone
issus par exemple de la fermentation acetonobutylique, peuvent être mélangés en faibles quantités dans une essence ou un gazole et permettent d'obtenir un carburant de qualité satisfaisante. Ce type d'application est décrit dans la demande de Brevet français d'addition nO 80/17147.Butanol-1 and butanol-acetone mixtures
for example from acetonobutyl fermentation, can be mixed in small amounts in a gasoline or diesel fuel and provide a fuel of satisfactory quality. This type of application is described in French Patent Application No. 80/17147.

Cependant dans une carburant de type Diesel, le taux de ces produits oxygénés doit nécessairement rester limité car leur indice de cétane est faible et leurs caractéristiques physiques (par exemple intervalle de distillation, viscosité, point éclair) ne sont pas exactement adaptées au mode de combustion recher ché. However, in a diesel type fuel, the rate of these oxygenated products must necessarily be limited because their cetane number is low and their physical characteristics (for example distillation range, viscosity, flash point) are not exactly adapted to the combustion mode. research.

La présente invention concerne l'utilisation comme carburant ou combustible d'au moins un acétal de forme générale

où R1 et R2 ensemble ou séparément représentent un atome d'hy drogène ou un radical hydrocarboné de formule n H Z:nH2 Où n est un nombre entier au moins -égal à i et au plus égal à 8. On citera les acétals préférés suivants le dibutoxymethane (DBM), le dibutoxy éthane (DBt) et le dibutoxy 2,2 propane (DBP)
Les acétals sont préparés généralement à partir d'un alcool, notamment le n-butanol.On pourra utiliser toute source adéquate d'alcool et notamment de n-butanol, par exemple le n-butanol produit par hydroformylation du propylène .; mais on prépare avantageusement le n-butanol également à partir de réactifs issus eux-mêmes de la biomasse.The present invention relates to the use as fuel or fuel of at least one acetal of general form

where R1 and R2 together or separately represent a hydrogen atom or a hydrocarbon radical of formula n HZ: nH2 where n is an integer at least equal to i and at most equal to 8. Preferred acetals will be mentioned following dibutoxymethane (DBM), dibutoxy ethane (DBt) and dibutoxy 2,2 propane (DBP)
The acetals are generally prepared from an alcohol, especially n-butanol. Any suitable source of alcohol, especially n-butanol, may be used, for example n-butanol produced by hydroformylation of propylene. but n-butanol is advantageously prepared also from reagents derived from the biomass themselves.

Les acétals de formule générale (i) et en particulier le
DBM, DBE et DBP, possèdent ainsi des propriétés intéressantes
comme essences mais plus particulièrement comme combustibles de
type Diesel.Acetals of general formula (i) and in particular
DBM, DBE and DBP, thus have interesting properties
as essences but more particularly as
Diesel type.

En effet, leurs propriétés physiques, notamment leur tempé
rature d'ébullition (180"C pour le DBM et 1400C pour le DBP) les
rend plus compatibles avec le gazole. Leur indice de cétane est
élevé, supérieur à celui du gazole traditionnel. Ils sont misci
bles en toutes proportions dans le gazole et les alcools du type
méthanol ou éthanol. Enfin ils peuvent exercer un rôle de cosol
vant du méthanol, de l'éthanol anhydre ou hydraté.Indeed, their physical properties, especially their tempe
boiling point (180 ° C for DBM and 1400C for DBP)
makes it more compatible with diesel. Their cetane number is
higher than traditional diesel. They are misci
in all proportions in diesel and spirits of the type
methanol or ethanol. Finally they can exert a role of cosol
methanol, anhydrous or hydrated ethanol.

Ils présentent encore un autre avantage , celui d'obtenir
sur moteur une combustion avec une très faible émission de fumée
visible et de particules solides.They have yet another advantage, that of obtaining
on engine a combustion with a very low smoke emission
visible and solid particles.

Chaque acétal défini ci-dessus peut être utilisé pur à titre de combustible (essence ou gazole), et être utilisé en mélange (avec un autre acetal tel que défini ci-dessus) au titre de nouveau carburant ou combustible de type automobile ou moteur Diesel. Each acetal defined above can be used pure as a fuel (gasoline or diesel), and be used in a mixture (with another acetal as defined above) as a new fuel or fuel of the automotive or diesel engine type. .

Chaque acétal (ou mélange d'acétal) peut également être utilise en mélange avec une essence automobile ou un gazole : dans ce cas le me lange renferme avantageusement en volume 1% à 100% d'au moins un acétal et le complément à 100% en essence ou gazole (de préférence le mélange renferme 30 à 95% d'au moins un acétal). Each acetal (or acetal mixture) can also be used in admixture with a motor gasoline or a diesel fuel: in this case the mixture advantageously contains in volume 1% to 100% of at least one acetal and the complement at 100% in essence or gas oil (preferably the mixture contains 30 to 95% of at least one acetal).

Les acétals peuvent être utilisés, toujours à titre de combustible, en mélange avec au moins un alcool renfermant de 1 à 10 atomes de carbone et de préférence avec un alcool hydraté (teneur en eau dans l'alcool, en volume : 0,5% à 20%), et par exemple avec de l'éthanol hy draté sans nécessiter la distillation azéotropique de ce dernier. Le mélange acétal-alcool renferme avantageusement en volume 50% à 99 d'au moins un acétal et le complément à 100% en alcool (et de préférence 50 à 95% d'au moins un acetal). Comme alcool, on utilisera par exemple le méthanol, l'éthanol, le propanol et les butanols. The acetals may be used, still as a fuel, in admixture with at least one alcohol containing from 1 to 10 carbon atoms and preferably with a hydrated alcohol (water content in alcohol, by volume: 0.5% at 20%), and for example with ethanol hy drate without requiring the azeotropic distillation of the latter. The acetal alcohol mixture advantageously contains in volume 50% to 99 of at least one acetal and the complement to 100% alcohol (and preferably 50 to 95% of at least one acetal). As alcohol, for example, methanol, ethanol, propanol and butanols will be used.

Les acétals peuvent être utilisés en mélange avec à la fois d'une part une essence ou un gazole conventionnel à base d'hydrocar
bures et d'autre part au moins un alcool hydratéou non, et par exemple un alcool renfermant 1 à 8 atomes de carbone par molécule, de préférence le méthanol, I 'éthanol, le propanol, les butanols et par exemple le n-butanol.The acetals can be used in admixture with both a gasoline or a conventional hydrocarbon-based gas oil
bures and on the other hand at least one hydrated alcohol or not, and for example an alcohol containing 1 to 8 carbon atoms per molecule, preferably methanol, ethanol, propanol, butanols and for example n-butanol.

Un tel mélange renferme avantageusement en volume a) 5% à 80% d'au moins un acétal, (et de préférence 15% à 50d) b) 10% à 80% d'au moins une essence ou un gazole conventionnel (et de préférence 15% à 75%) et C) 1% à 40% d'au moins un alcool (et de préférence 3% à'30%). Such a mixture advantageously contains in volume a) 5% to 80% of at least one acetal, (and preferably 15% to 50d) b) 10% to 80% of at least one conventional gasoline or diesel (and preferably 15% to 75%) and C) 1% to 40% of at least one alcohol (and preferably 3% to 30%).

La fabrication des acétals ou formas se pratique facilement par réaction en continu ou non d'un aldéhyde et d'un alcool en l'occurrence le butanol, en présence d'un catalyseur acide
soluble ou solide.The manufacture of acetals or formas is easily practiced by continuous or non-continuous reaction of an aldehyde and an alcohol, in this case butanol, in the presence of an acid catalyst
soluble or solid.

L'aldéhyde peut être monomère, polymérisé ou trimérisé comme par exemple le formol.gazeux, le polyformaldéhyde ou le trioxanne. Dans le cas de l'acétaldéhyde,on a aussi diverses formes comme le paraldéhyde ou le métaldéhyde. The aldehyde may be monomeric, polymerized or trimerized, such as for example formaldehyde, polyformaldehyde or trioxane. In the case of acetaldehyde, there are also various forms such as paraldehyde or metaldehyde.

Une autre méthode de fabrication consiste à utiliser des coupes d'acétylène provenant par exemple de la coupe C2, C3 ou
C4 et de les faire réagir sur le butanol.Another method of manufacture is to use acetylene cuts from, for example, section C2, C3 or
C4 and react with butanol.

Une autre méthode consiste à réaliser un rechange entre un alcool et un cetal comme dans la réaction
Diméthoxypropane + butanol

dibutoxypropane + méthanol
Lorsque le carburant envisagé (à base d'acétal) est destiné à etre utilise en- mélange avec un alcool, on peut envisager de ne pas séparer l'eau de réaction ce qui permet de simplifier la fabrication d'acétal, par exemple en passant l'alcool et l'aldéhyde sur un échangeur cationique. Another method is to make a replacement between an alcohol and a cetal as in the reaction
Dimethoxypropane + butanol

dibutoxypropane + methanol
When the envisaged fuel (based on acetal) is intended to be used mixed with an alcohol, it is conceivable not to separate the reaction water which simplifies the manufacture of acetal, for example by passing alcohol and aldehyde on a cation exchanger.

/d'environ/
La fabrication des acétals exige un rapport moiaire/2:1 d'alcool butylique par rapport à l'entité monomérique d'aldéhyde./ About /
The manufacture of acetals requires a 2: 1 ratio of butyl alcohol to the monomeric aldehyde unit.

Souvent un Léger excès'de 0,2 à 1 ,O-mole peut être favorable surtout lorsque l'eau de réaction doit être éliminée. On a en effet, par exemple, la réaction suivante avec le formol ( CH2a) n + 2 n BuOH

nCH2'(0Bu)2 + n H20
L'eau peut être éliminée par entraînement azéotropique avec le butanol. Cet azéotrope est un hétéroazéotrope et le butanol peut être recyclé après avoir été condensé, la couche supérieure contenant 80% de butanol environ(en volume)
A titre d'exemple ,la fabrication de dibutoxy propane (D.B.P.) peut se faire par échange cationique du dimethoxy propane avec le butanol ou par réaction entre le propyne et le butanol ou l'acétate d'isopropenyl et le butanol.Often a slight excess of 0.2 to 1.0 mole can be favorable especially when the reaction water has to be removed. For example, the following reaction with formol (CH2a) n + 2 n BuOH

nCH2 '(0Bu) 2 + n H20
Water can be removed azeotropically with butanol. This azeotrope is a heteroazeotrope and the butanol can be recycled after being condensed, the upper layer containing about 80% butanol (by volume)
By way of example, the manufacture of dibutoxypropane (DBP) can be carried out by cationic exchange of dimethoxypropane with butanol or by reaction between propyne and butanol or isopropenyl acetate and butanol.

Exemple 1
Fabrication de dibutoxyméthane (D.B.Mj)
Dans un grand ballon à 3 ouvertures agité fortement et muni d'un dispositif qui permet d'éliminer l'eau par azéotropie en recyclant le butanol, on injecte dans 3700 g de butanol, préalablement chauffé à 800C, du polyformaldéhyde en poudre (7009) dont la teneur en aldéhyde est de 96%. Le produit se dissout au fur et à mesure de l'injection. Après 1 heure, la solution est limpide. On ajoute alors le catalyseur ( amberlyst 15, échangeur cationique connu),lentement sous couvert d'azote et l'on augmente la température jusqu a reflux. La température du fond du ballon est de 1050C. On distille 'azéotrope butanol - eau qui passe à 920C et l'on élimine l'eau au fur et à mesure en recyclant le butanol. Lorsque la température s'élève c'est-àdire lorsqu'il n'y a plus passage de l'azéotrope, on refroidit à 200 C, on filtre ie catalyseur et l'on distille, sous vide
faible pour ne pas entraîner le DBM. Le butanol passe à 50-60 C
à partir de 65-68"C le DMB distille. On obtient 80% de rendement
en produit dont la pureté est de 98,9%. Ces impuretés se composent de dibutyléther, de diisobutylfornal et d'isobutyl butyl format
L'analyse est pratiquée en chromatographie en phase gazeuse.Example 1
Dibutoxymethane Manufacturing (DBMj)
In a large flask with 3 strongly stirred openings and provided with a device which makes it possible to eliminate the water by azeotropy by recycling the butanol, is injected in 3700 g of butanol, previously heated to 800C, polyformaldehyde powder (7009) whose aldehyde content is 96%. The product dissolves as the injection takes place. After 1 hour, the solution is clear. The catalyst (amberlyst 15, known cation exchanger) is then slowly added under a nitrogen blanket and the temperature is increased to reflux. The temperature of the bottom of the flask is 1050C. A butanol-water azeotrope is distilled at 920 ° C. and the water is gradually removed by recycling the butanol. When the temperature rises, that is to say when the azeotrope no longer passes, the mixture is cooled to 200 ° C., the catalyst is filtered off and the mixture is distilled under vacuum.
low for not driving the DBM. Butanol goes to 50-60 C
from 65-68 ° C the DMB distilled to yield 80% yield
in product whose purity is 98.9%. These impurities consist of dibutyl ether, diisobutylfornal and isobutyl butyl format
The analysis is performed in gas chromatography.

Le butanol contient une partie de DBM que l'on peut récupérer.Butanol contains a part of DBM that can be recovered.

Exemple 2
Un gazole pur du commerce possède un indice de cétane égal à 52.Example 2
A pure commercial diesel has a cetane number of 52.

L'indice de cétane du dibutoxy-méthane (DBNi) est égal
à 67, donc supérieur à celui du gazole.The cetane number of dibutoxy-methane (DBNi) is equal
at 67, therefore higher than that of diesel.

Un mélange, en volume, de 90% de gazole et de 10% de DBM
a un indice de cétane de 52,5, donc légèrement meilleur que celui
du gazole pur.A mixture, by volume, of 90% of diesel and 10% of DBM
has a cetane number of 52.5, so slightly better than the one
pure diesel.

Un mélange en volume de 50% de gazole et 50% de DBM a un indice de cétane de 57. A volume mixture of 50% diesel and 50% DBM has a cetane number of 57.

On prépare divers mélanges de DBM et de méthanol anhydre: on obtient les indices de cétane suivants en volume
% DBM % méthanol indice de cétane
100 0 67
90 10 53
80 20 41 Exemple 3
On rappelle que le méthanol est insoluble dans le gazole.Various mixtures of DBM and anhydrous methanol are prepared: the following cetane numbers are obtained by volume
% DBM% methanol cetane number
100 0 67
90 10 53
80 20 41 Example 3
It is recalled that methanol is insoluble in diesel fuel.

Or, I'cn dotientt oen'urant parfaitement homogène en réalisant le mélange suivant (% volume) :
gazole 25,6%
méthanol 13,2%
D B M 34,2%
On note bien le bon effet compatibili sant du méthanol. Ce mélange
possède un indice de cétane de 53.However, the dowry is perfectly homogeneous by producing the following mixture (% volume):
25.6%
methanol 13.2%
DBM 34.2%
The good compatibilizing effect of methanol is well noted. This mixture
has a cetane number of 53.

Exemple 4
De même ,le DBM exerce un bon effet compatibilisant entre Méthanol anhydre et le gazole, ainsi que le démontre le tableau suivant

Example 4
Similarly, DBM has a good compatibilizing effect between anhydrous methanol and diesel, as shown in the following table

<tb> <SEP> en <SEP> volume <SEP> Point <SEP> de <SEP> trouble
<tb> <SEP> Gazole <SEP> 80% <SEP> 23,30C <SEP>
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> anhydre <SEP> 20%
<tb> <SEP> Gazole <SEP> 72%
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> anhydre <SEP> 18% <SEP> 4,4 C
<tb> <SEP> DBM. <SEP> 10%
<tb> <SEP> Gazole <SEP> 65% <SEP>
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> anhydre <SEP> 16,5% <SEP> 2,8 C
<tb> <SEP> D.B.M. <SEP> 18,5%
<tb> <SEP> Gazole <SEP> 60%
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> anhydre <SEP> 15% <SEP> 2,2 C
<tb> <SEP> D.B.M.<SEP> 25% <SEP>
<tb> Gazole <SEP> 55% <SEP>
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> anhydre <SEP> 15% <SEP> 2,2 C
<tb> D.B.M. <SEP> 25%
<tb> Gazole <SEP> 55%
<tb> Ethanol <SEP> anhydre <SEP> 14% <SEP> 1,7 C
<tb> <SEP> D.B.M. <SEP> 31%
<tb> Gazole <SEP> 50%
<tb> Ethanol <SEP> anhydre <SEP> 12,5% <SEP> 1,4 C <SEP>
<tb> D.B.M.<SEP> 37,5 <SEP>
<tb>
Exemple 5
On effectue un cycle californien 13 modes sur moteur Diesel
à l'injection Directe
Gazole DBM DBM 90% (volume)
pur pur Méthanol 10% émission moyenne de fumée 0,6 0,0 0,0 (indice Bosch)
Exemple 6
Sur un moteur Diesel à injection directe fonction-nant à 2200 tr/min et délivrant une puissance de 21,05 kW, on effectue un passage de 3 m de gaz d'échappement sur un papier filtre récepteur de particules poids de particules cas de gazole seul -: 222 mg
recueillies cas de DBN seul : 20 mg
Indice Bosch ( gazole pur : 3,3 ( O B M : 0,1
Exemple 7
On étudie l'effet compatibilisant entre l'méthanol hydraté (à 95% d'éthanol en volume) et le gazole, exercé par le D8M.<tb><SEP> in <SEP> volume <SEP> Point <SEP> of <SEP> trouble
<tb><SEP> Gas oil <SEP> 80% <SEP> 23,30C <SEP>
<tb><SEP> Ethanol <SEP> anhydrous <SEP> 20%
<tb><SEP> Gas oil <SEP> 72%
<tb><SEP> Ethanol <SEP> anhydrous <SEP> 18% <SEP> 4.4 C
<tb><SEP> DBM. <SEP> 10%
<tb><SEP> Gas oil <SEP> 65% <SEP>
<tb><SEP> Ethanol <SEP> anhydrous <SEP> 16.5% <SEP> 2.8 C
<tb><SEP> DBM <SEP> 18.5%
<tb><SEP> Gas oil <SEP> 60%
<tb><SEP> Ethanol <SEP> anhydrous <SEP> 15% <SEP> 2,2 C
<tb><SEP> DBM <SEP> 25% <SEP>
<tb> Gas oil <SEP> 55% <SEP>
<tb><SEP> Ethanol <SEP> anhydrous <SEP> 15% <SEP> 2,2 C
<tb> DBM <SEP> 25%
<tb> Gas oil <SEP> 55%
<tb> Ethanol <SEP> anhydrous <SEP> 14% <SEP> 1.7 C
<tb><SEP> DBM <SEP> 31%
<tb> Gas oil <SEP> 50%
<tb> Ethanol <SEP> anhydrous <SEP> 12.5% <SEP> 1,4 C <SEP>
<tb> DBM <SEP> 37.5 <SEP>
<Tb>
Example 5
A 13-mode Californian cycle is carried out on a Diesel engine
Direct injection
Diesel DBM DBM 90% (volume)
pure pure Methanol 10% average smoke emission 0.6 0.0 0.0 (Bosch index)
Example 6
On a direct injection diesel engine operating at 2200 rpm and delivering a power of 21.05 kW, a passage of 3 m of exhaust gas is carried out on a filter paper particle receiver particle weight case of diesel fuel single -: 222 mg
collected case of DBN alone: 20 mg
Bosch index (pure diesel fuel: 3.3 (OBM: 0.1
Example 7
We study the compatibilizing effect between hydrated methanol (95% ethanol by volume) and diesel, exerted by D8M.

Les résultats sont indiqués dans le tableau suivant

The results are shown in the following table

<tb> % <SEP> en <SEP> volume <SEP> Point <SEP> de <SEP> trouble
<tb> <SEP> Gazole <SEP> : <SEP> 80% <SEP> Ici, <SEP> le <SEP> mélange <SEP> n'est <SEP> pas <SEP> ho
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> hydraté <SEP> : <SEP> 20% <SEP> <SEP> mogène <SEP> quelle <SEP> que <SEP> soit <SEP> la
<tb> <SEP> température
<tb> <SEP> Gazole <SEP> : <SEP> 54% <SEP> Mélange <SEP> homogène <SEP> ; <SEP> point <SEP> de
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> hydraté <SEP> : <SEP> <SEP> 14% <SEP> trouble <SEP> 20,50C
<tb> <SEP> DBM <SEP> : <SEP> 32%
<tb> <SEP> Gazole <SEP> : <SEP> 51 <SEP> o <SEP>
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> hydraté <SEP> : <SEP> 13% <SEP> 9,80C
<tb> <SEP> DBM <SEP> :<SEP> 36% <SEP>
<tb> <SEP> Gazole <SEP> :
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> hydraté <SEP> : <SEP> 12% <SEP> 1,3 C <SEP>
<tb> <SEP> DBM <SEP> : <SEP> 40%
<tb> <SEP> Gazole <SEP> : <SEP> 45%
<tb> <SEP> Ethanol <SEP> hydraté <SEP> : <SEP> 11% <SEP> 0,50C <SEP> =
<tb> <SEP> DBM <SEP> 44% <SEP>
<tb> On fait 13 points de fonctionnement dont 5 points en régime de puissance maximum, 5 points en régime de couple maximum et 3 points en régime ralenti
Exemple 8
Utilisation d'un mélange binaire : éthanol hydraté -et DBM:
On observe une miscibilité complète de l'éthanol à 950 dans
le DBM.<tb>% <SEP> in <SEP> volume <SEP> Point <SEP> of <SEP> trouble
<tb><SEP> Gas oil <SEP>: <SEP> 80% <SEP> Here, <SEP> the <SEP> mixture <SEP> is <SEP> not <SEP> ho
<tb><SEP> Ethanol <SEP> hydrated <SEP>: <SEP> 20% <SEP><SEP> mogenic <SEP> which <SEP> than <SEP> is <SEP> la
<tb><SEP> temperature
<tb><SEP> Gas oil <SEP>: <SEP> 54% <SEP> homogeneous <SEP> mixture <SEP>;<SEP> point <SEP> of
<tb><SEP> Ethanol <SEP> Hydrated <SEP>: <SEP><SEP> 14% <SEP> Disease <SEP> 20,50C
<tb><SEP> DBM <SEP>: <SEP> 32%
<tb><SEP> Gas oil <SEP>: <SEP> 51 <SEP> o <SEP>
<tb><SEP> Ethanol <SEP> Hydrated <SEP>: <SEP> 13% <SEP> 9.80C
<tb><SEP> DBM <SEP>: <SEP> 36% <SEP>
<tb><SEP> Gas oil <SEP>:
<tb><SEP> Ethanol <SEP> Hydrated <SEP>: <SEP> 12% <SEP> 1,3 C <SEP>
<tb><SEP> DBM <SEP>: <SEP> 40%
<tb><SEP> Gas oil <SEP>: <SEP> 45%
<tb><SEP> Ethanol <SEP> Hydrated <SEP>: <SEP> 11% <SEP> 0.50C <SEP> =
<tb><SEP> DBM <SEP> 44% <SEP>
<tb> We make 13 operating points including 5 points in maximum power, 5 points in maximum torque and 3 points in idle
Example 8
Use of a binary mixture: hydrated ethanol - and DBM:
A complete miscibility of ethanol at 950 is observed in
the DBM.

Ainsi un mélange à 50% DMB et à
50% Ethanol à 950
est homogène et présente un point de trouble de -30C.Thus a mixture at 50% DMB and at
50% ethanol at 950
is homogeneous and has a cloud point of -30C.

Exemple 9
On ajoute 10% de dibutoxy-propane dans un gazole d'indice
de cétane initial 50. L'indice de cétane obtenu est 51 (l'indice
de cetane du dibutoxy-propane est égal à 60).Example 9
10% of dibutoxypropane is added in a diesel of index
initial cetane number 50. The cetane number obtained is 51 (the index
of cetane dibutoxy-propane is equal to 60).

Exemple 10
On étudie ici l'effet compatibilisant entre l'éthanol hydraté (95%) d'éthanol en volume) et le gazole, exercé par le DBP. On indique dans le tableau suivant les points de trouble observés pour divers mélanges

Example 10
The compatibility effect between ethanol hydrate (95% ethanol by volume) and diesel fuel exerted by DBP is studied here. The following table shows the cloud points observed for various mixtures

<tb> <SEP> en <SEP> volume <SEP> Point <SEP> de <SEP> trouble
<tb> Gazole <SEP> 80% <SEP> Mélange <SEP> hétérogène <SEP> même <SEP> à'
<tb> Ethanol <SEP> hydraté <SEP> 20% <SEP> température <SEP> supérieure <SEP> à <SEP> 25 C <SEP>
<tb> Gazole <SEP> 46% <SEP> Mélange <SEP> homogène
<tb> Ethanol <SEP> hydraté <SEP> 127, <SEP>
<tb> D.B.P. <SEP> 42% <SEP> Point <SEP> de <SEP> trouble <SEP> à <SEP> 18 C <SEP>
<tb> Gazole <SEP> 42% <SEP>
<tb> Ethanol <SEP> hydraté <SEP> 11% <SEP> 6,50C
<tb> D.B.P. <SEP> 47%
<tb> Gazole <SEP> 40%
<tb> Ethanol <SEP> hydraté <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0C <SEP>
<tb> D.B.P. <SEP> 50%
<tb>
Exemple 11
On a observé qu'on obtenait d'excellents carburants Diesel en mélangeant en quantités quelconques deux ou trois des acétals préférés de l'invention à savoir le DBE, le DBM et le DBP.<tb><SEP> in <SEP> volume <SEP> Point <SEP> of <SEP> trouble
<tb> Gas oil <SEP> 80% <SEP> Mixture <SEP> heterogeneous <SEP> same <SEP> to '
<tb> Ethanol <SEP> hydrated <SEP> 20% <SEP> temperature <SEP> upper <SEP> to <SEP> 25 C <SEP>
<tb> Gas Oil <SEP> 46% <SEP> Homogeneous <SEP> Blend
<tb> Ethanol <SEP> Hydrated <SEP> 127, <SEP>
<tb> DBP <SEP> 42% <SEP><SEP> Point of <SEP> Disorder <SEP> to <SEP> 18 C <SEP>
<tb> Gas oil <SEP> 42% <SEP>
<tb> Ethanol <SEP> hydrated <SEP> 11% <SEP> 6.50C
<tb> DBP <SEP> 47%
<tb> Gas oil <SEP> 40%
<tb> Ethanol <SEP> Hydrated <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0C <SEP>
<tb> DBP <SEP> 50%
<Tb>
Example 11
It has been observed that excellent diesel fuels are obtained by mixing in any quantity two or three of the preferred acetals of the invention namely DBE, DBM and DBP.

On a obtenu d'excellents carburants Diesel en mélangeant par exemple, en volumes, 50% de divers mélanges de DBE, DBM et DBP avec 50% d'un mélange lui-même constitue par exemple 'de 80% en volume de gazole et 20% d'éthanol ou de méthanol ou d'éthanol h!jG'r.até (95) Excellent diesel fuels have been obtained by blending, for example, 50% by volume of various DBE, DBM and DBP mixtures with 50% of a mixture itself, for example, 80% by volume of gas oil and % ethanol or methanol or ethanol (95)

Claims

1 - New fuel or fuel of automobile type or diesel engine based on at least one acetal of general formula

where R1 and R2 together or separately, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon radical of formula CnH2n + 1 where n is an integer at least equal to 1 and at most equal to 8.

2 - fuel or fuel according to claim 1 wherein the acetal is selected from the group consisting of dibutoxymethane, tRbutoxySthane and dibutoxy 2,2 propane 3 - New fuel or fuel according to one of claims 1 and 2 wherein at least one acetal is used in mixture with an automotive gasoline or a gas oil (hydrocarbon based), said mixture containing in volume 1% to 100% of at least one acetal and the complement to 100% in gasoline or diesel.

4 - fuel or fuel according to claim 3 wherein the mixture contains 30% to 95, 0 of at least one acetal.

5 - New fuel or fuel according to one of claims 1 and 2 wherein at least one acetal is used in admixture with at least one alcohol containing 1 to 10 carbon atoms per molecule, said mixture containing in volume 50% to 99 % of at least one acetal and 1% to 50% of at least one alcohol.

6 - Fuel or fuel according to claim 5

wherein a hydrated alcohol is used, the water content in the alcohol being between 0.5 and 20% by volume.

7 - fuel or fuel according to one of claims 5 or 6 wherein the alcohol is selected from the group consisting of methanol, ethanol, propanol and butanols.

8 - fuel or fuel according to claim 6 wherein using hydrated ethanol.

9 - New fuel or fuel according to one of claims 1 and 2 containing, in volume (a) 5% to 80% of at least one acetal, (b) 10% to 80% of an automotive gasoline or a gas oil (based on hydrocarbons), (c) 1% to 40% of at least one alcohol containing 1 to 8 carbon atoms per molecule.

10 - Fuel or fuel according to claim 9 containing in volume (a) 15% to 50% of at least one acetal (b) 15% to 75% of a motor gasoline or a hydrocarbon gas oil (c) 3% at 30% of at least one alcohol.

11 - Fuel or fuel according to one of claims 9 and 10 wherein the alcohol is hydrated.

12 - Fuel or fuel according to one of the claims

9 and 11 wherein the alcohol is selected from the group consisting of methanol, ethanol, propanol and butanols.

13 - Fuel or fuel according to claim 11 wherein hydrated ethanol is used.

14 - Fuel or fuel according to claim 10 wherein a mixture of at least one acetal, a gas oil and methanol is used.

15 - Fuel or fuel according to claim 10 wherein a mixture of at least one acetal, gas oil and ethanol is used.