FR2521988A1

FR2521988A1 - PROCESS FOR PURIFYING ACETONE

Info

Publication number: FR2521988A1
Application number: FR8302841A
Authority: FR
Inventors: Hirokazu Hosaka; Haruhisa Harada; Kenji Tanimoto
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1982-02-25
Filing date: 1983-02-22
Publication date: 1983-08-26
Also published as: GB2116177A; IT8347756A0; IT1164589B; DE3305954A1; JPH0330584B2; GB8305008D0; JPS58146529A

Abstract

PROCEDE DE PURIFICATION DE L'ACETONE. PROCEDE DE PURIFICATION DE L'ACETONE BRUTE COMPRENANT LE TRAITEMENT DE L'ACETONE BRUTE OBTENUE A PARTIR DE LA DECOMPOSITION D'UN COMPOSE AROMATIQUE AYANT UN GROUPE 2-HYDROPEROXY-2-PROPYLE, AVEC DE L'EAU OXYGENEE ET UN ALCALI. CE PROCEDE PERMET D'OBTENIR UNE ACETONE DE PLUS GRANDE PURETE QUE LE PROCEDE DE PURIFICATION CONNU A L'ALCALI PUR.ACETONE PURIFICATION PROCESS. PROCESS FOR PURIFYING CRUDE ACETONE INCLUDING TREATMENT OF CRUDE ACETONE OBTAINED FROM THE DECOMPOSITION OF AN AROMATIC COMPOUND HAVING A 2-HYDROPEROXY-2-PROPYL GROUP, WITH OXYGENATED WATER AND AN ALKALI. THIS PROCESS MAKES AN ACETONE OF GREATER PURITY THAN THE PURIFICATION PROCESS KNOWN TO PUR ALCALI.

Description

Procédé de purification de l'acétone.Process for purifying acetone

L'invention a pour objet un procédé de purification The subject of the invention is a purification process

de l'acétone et plus particulièrement un procédé de pu- acetone and more particularly a process of pu-

rification de l'acétone brute,ce procédé comprenant le of crude acetone, which process comprises

traitement de l'acétone bruteobtenu à partir de la solu- treatment of crude acetone obtained from the solution

tion réactionnelle, après décomposition d'un composé aro- reaction after decomposition of an aromatic compound

matique ayant un groupe 2-hydroperoxy-2-propyle avec de having a 2-hydroperoxy-2-propyl group with

l'eau oxygénée et un alcali.hydrogen peroxide and an alkali.

Comme procédé de purification de l'acétone produite As a process for purifying acetone produced

par l'intermédiaire d'un hydroperoxyde, on connaît un pro- by means of a hydroperoxide, there is a known

cédé dans lequel l'acétone brute est miseen contact avec un alcali Dans ce procédé, l'acétone brut est traitéeavec un alcali, et après neutralisation de l'alcali, on récupère l'acétone par rectification Cependant, ce traitement alcalin ne donne pas toujours des résultats pleinement satisfaisants dans l'essai au permanganate (JIS K-1503), In this process, the crude acetone is treated with an alkali, and after neutralization of the alkali, the acetone is recovered by rectification. However, this alkaline treatment does not always give fully satisfactory results in the permanganate test (JIS K-1503),

exigés pour une qualité normalisée d'acétone, et par con- required for standardized quality of acetone, and

séquent,il y a besoin d'un procédé efficace de purifica- there is a need for an effective process of purifying

tion de l'acétone brute permettant d'obtenir avec plus de crude acetone to obtain more than

certitude une acétone de haute qualité. certainty a high quality acetone.

Le procédé selon laprésente invention résout ce The method according to the present invention solves this

problème de purification de l'acétone et fournit un pro- acetone purification problem and provides a

cédé permettant d'obtenir plus strement une acétone ne given to obtain more precisely an acetone

posant pas de problèmes de qualité. posing no quality problems.

L'acétone brute produite à partir d'un hydroperoxyde concerne une acétone obtenue en décomposant des composés aromatiques ayant un groupe 2hydroperoxy-2-propyle, tels que par exemple l'hydroperoxyde de cumène, l'hydroperoxyde The crude acetone produced from a hydroperoxide relates to an acetone obtained by decomposing aromatic compounds having a 2hydroperoxy-2-propyl group, such as, for example, cumene hydroperoxide, hydroperoxide.

de cymène, le mono ou di-hydroperoxyde de diisopropyl- of cymene, diisopropyl mono- or dihydroperoxide

benzène et l'hydroperoxyde d'isopropylnaphtalène, avec divers catalyseurs (des catalyseurs de décomposition pour des hydroperoxydes tels que l'acide sulfurique, l'anhydride sulfurique, l'acide perchlorique, le soufre, des composés -35 contenant du soufre, des résines échangeuses d'ions, des catalyseurs acides solides, etc) et récupération de l'acétone formée à partir de la solution réactionnelle,par distillation ou par un moyen similaire L'acétone ainsi obtenue contient, en addition à l'acétone, certains types d'impuretés ayant un point d'ébullition proche de celui de l'acétone, bien que leur quantité soit faible Par conséouent, la qualité de l'acétone généralement ne permet pas de satisfaire l'essai au permanganate de potassium destiné à examiner la qualité de l'acétone par un simple traitement de distillation Comme substancesqui empêchent benzene and isopropylnaphthalene hydroperoxide, with various catalysts (decomposition catalysts for hydroperoxides such as sulfuric acid, sulfuric anhydride, perchloric acid, sulfur, sulfur-containing compounds, resins ion exchangers, solid acid catalysts, etc.) and recovery of the acetone formed from the reaction solution, by distillation or by a similar means The acetone thus obtained contains, in addition to acetone, certain types of impurities having a boiling point close to that of acetone, although their quantity is low Therefore, the quality of acetone generally does not satisfy the potassium permanganate test intended to examine the quality of acetone. acetone by a simple distillation treatment As substances that prevent

l'acétone de satisfaire l'essai au permanganate de potas- acetone to satisfy the potassium permanganate test

sium, on connait des aldéhydes, par exemple l'acétaldéhyde, sium, aldehydes are known, for example acetaldehyde,

qui sont des impuretés contenues dans l'acétone brute. which are impurities contained in the crude acetone.

Lorsque l'acétone brute est traitée par un alcali, ces aldéhydes se transforment, par contact avec un alcali, en When the crude acetone is treated with an alkali, these aldehydes are transformed, by contact with an alkali, into

substance ayant un-point d'ébullition élevé,par conden- substance having a high boiling point, by condensation

sation donnant des aldols et par conséquent on peut les giving aldol and therefore can be

séparer et éliminer par rectification subséquente Ce- separate and eliminate by subsequent rectification

pendant, les impuretés en plus de ces aldéhydes sont 'également présentes dans l'acétone brute et à cause de cela, il arrive que même par le traitement alcalin, on n'obtient pas de l'acétone de haute qualité permettant de during, the impurities in addition to these aldehydes are also present in the crude acetone and because of this, it happens that even by the alkaline treatment, one does not obtain the high quality acetone allowing to

satisfaire l'essai au permanganate de potassium. satisfy the potassium permanganate test.

L'invention a pour objet un nouveau procédé de traitement pour assurer la purification de l'acétone brute pour laquelle il arrive facilement de ne pas satisfaire l'essai au permanganate de potassium parce que l'objet de la purification pour produire de l'acétone de grosse qualité ne peut pas être atteinte de façon satisfaisante parun traitement normal à l'alcali Plus spécifiquement, The subject of the invention is a new treatment method for the purification of crude acetone for which it is easy not to satisfy the potassium permanganate test because the purpose of the purification to produce acetone of high quality can not be satisfactorily achieved by a normal alkali treatment More specifically,

la présente invention a pour objet un procédé de trai- the subject of the present invention is a process for treating

tement caractérisé par le fait qu'on utilise en combinaison characterized by the fact that in combination

un alcali et de l'eau oxygénée.an alkali and hydrogen peroxide.

L'invention a pour objet un procédé de purification de l'acétone, caractérisé par le fait qu'au cours des stades de récupération et de purification de l'acétone produite par l'intermédiaire d'un hydroperoxyde, on inclut un stade dans lequel l'acétone brute est mise au contact d'une substance alcaline et de l'eau oxygénée, en présence d'eau. L'acétone brute a traiter, selon la présente The subject of the invention is a process for the purification of acetone, characterized in that during the stages of recovery and purification of the acetone produced by means of a hydroperoxide, a stage is included in which the crude acetone is brought into contact with an alkaline substance and hydrogen peroxide in the presence of water. The crude acetone to be treated, according to the present

invention, est produite par l'intermédiaire d'un hydro- invention is produced by means of a hydro-

peroxyde et ensuite récupérée, et s' il est contaminé non seulement par des impuretés pouvant être éliminées 1 O par le traitement de la présente invention, selon le procédé de récupération utilisé pour l'acétone brute, mais également par d'autres impuretés (cumène, cymène) ou s'il contient de l'eau, des sels, des substances minérales, peroxide and then recovered, and if it is contaminated not only by impurities which can be removed by the treatment of the present invention, according to the recovery method used for the crude acetone, but also by other impurities (cumene). , cymene) or if it contains water, salts, mineral substances,

etc, on peut s'attendre à l'effet de la présente invention. etc., the effect of the present invention can be expected.

Comme alcali utilisé ensemble avec de l'eau oxygénée selon la présente invention, on peut citer par exemple l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, des sels de sodium, des sels de potassium, etc La quantité d'alcali utilisé est de préférence de 0,01 à 5 % en poids As alkali used together with hydrogen peroxide according to the present invention, there may be mentioned, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium salts, potassium salts, etc. The amount of alkali used is preferably from 0.01 to 5% by weight

du poids de l'acétone pure dans l'acétone brute. the weight of pure acetone in crude acetone.

Dans le traitement selon la présente invention, on préfère la présence de l'eau dans le système de traitement et il est avantageux que la quantité de l'eau présente soit comprise entre 10 et 50 % en poids du poids de l'acétone pure dans l'acétone brute présentedans le In the treatment according to the present invention, the presence of water in the treatment system is preferred and it is advantageous that the amount of water present is between 10 and 50% by weight of the weight of the pure acetone in the crude acetone present in the

système de traitement.treatment system.

La quantité d'eau oxygénée présente est de préfé- The quantity of hydrogen peroxide present is preferably

rence comprise entre 0,001 et 1 % en poids du poids de l'acétone pure se trouvant dans l'acétone brute L'eau oxygénée utilisée peut avoir une concentration élevée ou between 0.001 and 1% by weight of the weight of pure acetone in crude acetone. The hydrogen peroxide used may have a high concentration or

une concentration simple.a simple concentration.

Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre en continu et en discontinu On peut réaliser le traitement selon l'invention avant ou après le traitement alcalin The process according to the invention can be carried out continuously and batchwise. The treatment according to the invention can be carried out before or after the alkaline treatment.

subi par l'acétone Cependant, étant donné que le trai- However, since the treatment

tement selon la présente invention est également mis en oeuvre en présence d'alcali, il peut être avantageux de mettre en oeuvre ce traitement simultanément avec le traitement alcalin Dans ce cas, il n'est pas nécessaire que l'eau oxygénée soit présente simultanément avec l'alcali et l'eau et par exemple lorsque le traitement alcalin est réalisé selon une technique en continu à deux stades, According to the present invention, it is also possible to use this treatment simultaneously with the alkaline treatment. In this case, it is not necessary for the hydrogen peroxide to be present simultaneously with the alkali treatment. alkali and water and for example when the alkaline treatment is carried out according to a continuous two-stage technique,

l'eau oxygénée peut être appliquée au second stade. hydrogen peroxide can be applied in the second stage.

Le traitement selon la présente invention est géné- The treatment according to the present invention is generally

rarement mis en oeuvre à une température comprise entre O et 100 'C, et de préférence entre 30 et 70 C. Après avoir mis en oeuvre le traitement selon la rarely used at a temperature between 0 and 100 ° C, and preferably between 30 and 70 C. After having carried out the treatment according to the

présente invention (éventuellement après d'autres trai- present invention (possibly after other

tements de purification utilisés, tels que le traitement used for purification, such as treatment

alcalin) et que le composant alcalin reste, il est neutra- alkaline component) and that the alkaline component remains, it is neutral

lisé ou éliminé à l'aide d'une substance acide, et ensuite, on purifie pour récupérer le distillat d'une acétone de dissolved or removed with an acidic substance, and then purified to recover the distillate from an acetone

haute qualité.high quality.

Comme indiqué en détail dans les exemples ci-après, avec le traitement alcalin classique bien connu, l'acétone As shown in detail in the examples below, with the well-known conventional alkaline treatment, acetone

rectifiée et récupérée présente en peu de temps un affai- rectified and recovered presents in a short time

blissement de la teinte à l'essai au permanganate de potas- coloring test with potassium permanganate

sium, tandis que lorsque le traitement alcalin est appliqué en présence de l'eau oxygénée, selon la présente invention, l'acétone récupérée après rectification, ne présente pas d'affaiblissement de la teinte pendant pas moins de 2 heures, à l'essai de permanganate de potassium, ce qui indique qu'on a obtenu une acétone de haute qualité extrême En ce qui concerne la substance que l'on ne peut pas éliminer par le traitement alcalin classique bien connu, mais peut être éliminée selon la présente invention (ou éliminée par modification et rectification subséquentes) n'est pas connue, mais on peut supposer qu'il s'agit d'une substance apparentée à un composé contenant du soufre tel que le sium, whereas when the alkaline treatment is applied in the presence of hydrogen peroxide, according to the present invention, the acetone recovered after rectification, does not exhibit a weakening of the hue for not less than 2 hours, to the test of potassium permanganate, indicating that high-quality acetone has been obtained with respect to the substance which can not be removed by the well known conventional alkaline treatment, but can be removed according to the present invention ( or removed by subsequent modification and rectification) is not known, but it can be assumed that it is a substance related to a sulfur-containing compound such as

mercaptan.mercaptan.

L'invention est illustrée par les exemples illus- The invention is illustrated by the illustrative examples

tratifs et non limitatifs ci-après dans lesquels les the following non-restrictive

parties et pourcentages s'entendent en poids. parts and percentages are by weight.

Exemple 1Example 1

On ajoute à 100 parties d'acétone brute (contenant To 100 parts of crude acetone (containing

98 % d'acétone) obtenue par des traitements comprenant dé- 98% acetone) obtained by treatments comprising

composition d'une solution de dihydroperoxyde de m et pdiisopropylbenzène dans la méthylisobutylcétone avec de l'acide sulfurique comme catalyseur, neutralisation, séparation, rectification et récupération des cétones, et rectification et séparation de la méthylisobutylcétone, on ajoute 20 parties d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 0,5 % et 0,1 partie de solution aqueuse d'eau oxygénée à 30 % Après agitation minutieuse à 50 C pendant 10 minutes, on neutralise la solution réactionnelle à p H 7 avec une solution diluée d'acide sulfurique et on rectifie pour récupérer 93 parties du distillat sous forme d'acétone composition of a solution of dihydroperoxide of m and pdiisopropylbenzene in methyl isobutyl ketone with sulfuric acid as a catalyst, neutralization, separation, rectification and recovery of ketones, and rectification and separation of methyl isobutyl ketone, 20 parts of an aqueous solution are added 0.5% sodium hydroxide and 0.1 part of 30% aqueous solution of hydrogen peroxide After careful stirring at 50 ° C. for 10 minutes, the reaction solution is neutralized with a dilute solution of sulfuric acid and rectified to recover 93 parts of the distillate as acetone

purifiée Cette acétone purifiée ne présente pas d'affai- purified This purified acetone does not have any

blissement de teinte pour pas moins de 2 heures à l'essai tinting for no less than 2 hours on trial

de permanganate de potassium (JIS K-1503). of potassium permanganate (JIS K-1503).

Exemple 2Example 2

A 100 parties d'acétone brute (teneur en acétone, %), telle qu'obtenue par les traitements comprenant To 100 parts of crude acetone (acetone content,%), as obtained by the treatments comprising

décomposition de la solution d'oxydation de cymène con- decomposition of the cymene oxidation solution

tenant une quantité majeure d'hydroperoxyde de cymène avec holding a major amount of cymene hydroperoxide with

l'acide sulfurique comme catalyseur,-neutralisation, sépa- sulfuric acid as catalyst, -neutralization, separated

ration et rectification, on ajoute 15 parties d'une solu- addition and rectification, 15 parts of a solution

tion aqueuse d'hydroxyde de sodium à 1 % et 0,2 partie d'eau oxygénée à 2 à 30 % Après agitation minutieuse à 1% aqueous sodium hydroxide and 0.2 parts of 2% to 30% hydrogen peroxide.

500 C pendant 10 minutes, on neutralise la solution réac- 500 C for 10 minutes, the reaction solution is neutralized

tionnelle à p H 7 avec de l'acide sulfurique dilué et on rectifie pour récupérer 90 parties du distillat sous at pH 7 with dilute sulfuric acid and rectified to recover 90 parts of the distillate

forme d'acétone purifiée Cette acétone purifiée ne pré- form of purified acetone This purified acetone does not pre-

sente pas d'affaiblissement de teinte pour pas moins de does not feel weakening of hue for not less than

2 heures à l'essai de permanganate de potassium (JIS K-1503). 2 hours in the potassium permanganate test (JIS K-1503).

Exemple comparatif 1 A 100 parties de l'acétone brute de l'exemple 1, on ajoute 20 parties d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 0,5 %, et après agitation minutieuse à 500 C pendant 10 minutes, on neutralise la solution réactionnelle à p H 7 avec de l'acide sulfurique dilué et on rectifie pour récupérer 87 parties de distillat sous forme d'acétone purifiée Cette acétone purifiée présente un affaiblissement de teinte en l'espace de 15 minutes à l'essai de permanganate Comparative Example 1 To 100 parts of the crude acetone of Example 1, 20 parts of 0.5% aqueous sodium hydroxide solution are added, and after careful stirring at 500 ° C. for 10 minutes, neutralization is carried out. the reaction solution at pH 7 with dilute sulfuric acid and rectified to recover 87 parts of distillate in the form of purified acetone This purified acetone exhibits a hue fade within 15 minutes in the permanganate test

de potassium (JIS K-1503).of potassium (JIS K-1503).

Claims

A process for the purification of crude acetone which comprises the treatment of crude acetone obtained from a reaction solution resulting from the decomposition of an aromatic compound having a 2-hydroperoxy-2 group

propyl, with hydrogen peroxide and an alkali.

Process according to Claim 1, characterized by

the fact that the treatment is carried out by a temperature

between 0 and 1000 C. 3 Process according to claim 2, characterized

in that the treatment is carried out at a temperature of

between 30 and 70 C.

Process according to any one of the claims

1 to 3, characterized in that the amount of oxygenated water used is between 0.001 and 1% by weight

the weight of pure acetone in crude acetone.

Process according to any one of the claims

1 to 4, characterized in that the alkaline solution is

selected from sodium hydroxide, potassium hydroxide

sium, sodium salts and potassium salts.

Process according to any one of the claims

1 to 5, characterized in that the amount of alkali used is between 0.01 and 5% by weight of the weight

pure acetone contained in the crude acetone.

Process according to any one of the claims

1 to 6, characterized by the fact that water is

crude acetone.

8 Process according to claim 7, characterized in that aue the amount of water contained in the crude acetone is between 10 and 50% by weight of the weight of acetone

pure contained in crude acetone.