FR2512059A1 - PROCESS FOR THE INDUSTRIAL PRODUCTION OF D-FRUCTOSE - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE POUR LA PRODUCTION INDUSTRIELLE DE D-FRUCTOSE UTILE COMME EDULCORANT POUR LES ALIMENTS A PARTIR DE D-GLUCOSE; ON EPIMERISE DU D-GLUCOSE EN UN MELANGE DE D-GLUCOSE ET DE D-MANNOSE, ON SEPARE LE D-GLUCOSE DU MELANGE, ON HYDROGENE LE D-MANNOSE EN D-MANNITOL, ON OXYDE LE D-MANNITOL POUR OBTENIR UNE SOLUTION DE D-FRUCTOSE ET ON CRISTALLISE CETTE SOLUTION POUR OBTENIR DES CRISTAUX DE D-FRUCTOSE.THE INVENTION RELATES TO A PROCESS FOR THE INDUSTRIAL PRODUCTION OF D-FRUCTOSE USEFUL AS A SWEETENER FOR FOODS FROM D-GLUCOSE; D-GLUCOSE IS SPIRED INTO A MIXTURE OF D-GLUCOSE AND D-MANNOSE, D-GLUCOSE IS SEPARATED FROM THE MIXTURE, D-MANNOSE IS HYDROGENATED TO D-MANNITOL, D-MANNITOL OXIDIZED TO OBTAIN A SOLUTION OF D-FRUCTOSE AND THIS SOLUTION IS CRYSTALLIZED TO OBTAIN D-FRUCTOSE CRYSTALS.
Description
Ta présente invention concerne un procédé pour la production industrielleYour present invention relates to a process for industrial production
de D-fructose Le D-fructose est utile of D-fructose D-fructose is useful
comme édulcorant des aliments.as a food sweetener.
On sait que des sucres, par exemple les sucres de la série D, tels que le D-glucose, le D-fructose et le D-saccharose et d'autres ont été utiles comme édulcorants Selon les brevets des Etats-Unis d'Amérique n 2 753 279 et n 2 845 369, on oxyde It is known that sugars, for example the D-series sugars, such as D-glucose, D-fructose and D-sucrose and others have been useful as sweeteners According to the patents of the United States of America n 2 753 279 and n 2 845 369, we oxidize
le produit intermédiaire, le D-mannitol, pour obtenir le D-fruc- the intermediate product, D-mannitol, to obtain D-fruc-
tose Cependant ce procédé a été abandonné, car son coût est excessif et qu'il convient mal à la production industrielle de tose However, this process has been abandoned because its cost is excessive and it is ill-suited to the industrial production of
l'édulcorant qu'est le D-fructose.the sweetener that is D-fructose.
La production d'édulcorants synthétiques, tels que les sucres de la série D, a été effectuée à l'échelle industrielle Le procédé de l'invention pour produire des sucres de la série D The production of synthetic sweeteners, such as D-series sugars, has been carried out on an industrial scale The process of the invention for producing D-series sugars
permet comme on le désire de produire des sucres tels que le D-fruc- allows as desired to produce sugars such as D-fruc-
tose à l'échelle industrielle, de façon économique et pratique. tose on an industrial scale, economically and conveniently.
La présente invention concerne un procédé pour produire du D-fructose à partir du D-glucose Le procédé comprend les stades d'épimérisation du Dglucose en un mélange de D-glucose et de D-mannose, séparation du Dglucose du mélange, hydrogénation du D-mannose dans un lit catalytique fixe pour obtenir du D-mannitol, oxydation du D-mannitol pour obtenir une solution de D-fructose et cristallisation de particules à partir de la solution pour obtenir The present invention relates to a process for producing D-fructose from D-glucose The process comprises the stages of epimerization of Dglucose into a mixture of D-glucose and D-mannose, separation of Dglucose from the mixture, hydrogenation of D -manose in a fixed catalytic bed to obtain D-mannitol, oxidation of D-mannitol to obtain a D-fructose solution and crystallization of particles from the solution to obtain
des cristaux de D-fructose.D-fructose crystals.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention Other characteristics and advantages of the invention
seront mieux compris à la lecture de la description qui va suivre will be better understood on reading the description which follows
et en se référant à la figure unique annexée qui est un diagramme de fonctionnement illustrant le procédé de production du D-fructose à partir du D-glucose selon l'invention, le D-fructose étant un and with reference to the appended single figure which is a functional diagram illustrating the process for the production of D-fructose from D-glucose according to the invention, D-fructose being a
édulcorant pour la plupart des aliments. sweetener for most foods.
La figure illustre le procédé par degré pour produire du D-fructose à partir du D-glucose Selon ce procédé, on épimérise tout d'abord une solution aqueuse de D-glucose en un mélange de D-glucose et de D-mannose de préférence dans un lit catalytique fixe On fait ensuite passer ce mélange dans un cristalliseur fractionné o le D-glucose est séparé du mélange, c'est-à-dire'du D-mannose, et recyclé dans la zone d'épimérisation pour être à nouveau épimérisé Après la séparation du Dglucose, le D-mannose The figure illustrates the stepwise process for producing D-fructose from D-glucose. According to this process, an aqueous solution of D-glucose is first epimerized into a mixture of D-glucose and D-mannose preferably. in a fixed catalytic bed This mixture is then passed through a fractional crystallizer where the D-glucose is separated from the mixture, that is to say from the D-mannose, and recycled in the epimerization zone to be again epimerized After separation of Dglucose, D-mannose
est hydrogéné pour fournir une solution de D-mannitol. is hydrogenated to provide a solution of D-mannitol.
Le D-mannitol, en solution, est ensuite traité avec de l'oxygène ou de l'air en présence de microbes oxydants c'est-à- dire Gluconobacter suboxydans qui est également appelé Acetobacter suboxydans Le mannitol après hydrogénation fournit une solution de D-fructose que l'on traite, c'est-à-dire que l'on cristallise D-mannitol, in solution, is then treated with oxygen or air in the presence of oxidizing microbes, i.e. Gluconobacter suboxydans which is also called Acetobacter suboxydans. Mannitol after hydrogenation provides a solution of D -fructose that we treat, that is to say that we crystallize
en cristaux.in crystals.
Du D-mannitol non oxydé peut passer avec la solution Unoxidized D-mannitol may pass with the solution
de D-fructose dans le cristalliseur Ce D-mannitol non oxydé, c'est- of D-fructose in the crystallizer This non-oxidized D-mannitol is
à-dire résiduel, est ensuite recyclé dans la zone d'oxydation pour i.e. residual, is then recycled to the oxidation zone to
être oxydé avec celui provenant de la zone d'hydrogénation. be oxidized with that from the hydrogenation zone.
Le catalyseur du lit fixe dans lequel on épimérise le D-glucose est de préférence de l'acide silicotungstique sur du gel de silice Il existe d'autres catalyseurs que l'on peut utiliser dans ce processus d'épimérisation qui comprennent d'acide molybdique sur du gel de silice, l'acide phosphomolybdique sur The fixed bed catalyst in which the D-glucose is epimerized is preferably silicotungstic acid on silica gel. There are other catalysts that can be used in this epimerization process which include molybdic acid. on silica gel, phosphomolybdic acid on
du gel du silice et des dérivés semblables du molybdène et du tungs- silica gel and similar derivatives of molybdenum and tungs-
tène sur un gel de silice qui est de préférence lavé à l'acide On tene on a silica gel which is preferably washed with acid On
utilise ce même lit catalytique fixe dans l'hydrogénation du D-man- uses this same fixed catalytic bed in the hydrogenation of D-man-
nose en D-mannitol.nose in D-mannitol.
Le processus d'épimérisation qui produit le D-mannose utilise une solution aqueuse à 10 à 70 % de D-glucose et mieux une solution aqueuse à 50 à 70 % 7 de D-glucose à 100-125 C et un p H de 3 à 5 avec une durée de réaction de 30 à 120 minutes Egalement, The epimerization process which produces D-mannose uses a 10 to 70% aqueous solution of D-glucose and better still a 50 to 70% aqueous solution 7 of D-glucose at 100-125 C and a p H of 3 to 5 with a reaction time of 30 to 120 minutes Also,
au lieu de D-glucose pur, on peut utiliser des solutions d'hydro- instead of pure D-glucose, hydro-
lysat d'amidon brut pour produire le D-mannitol et finalement le Dfructose. crude starch lysate to produce D-mannitol and finally Dfructose.
Dans l'hydrogénation du D-mannose avec le lit cata- In the hydrogenation of D-mannose with the cat-bed
lyque fixe, le débit d'hydrogène est lié au débit d'alimentation en liquide et à la quantité de catalyseur utilisée, car le courant fixed lyque, the flow of hydrogen is related to the flow of liquid supply and the amount of catalyst used, because the current
d'hydrogène gazeux entraîne les gouttelettes de liquide d'alimen- hydrogen gas entrains the droplets of feed liquid
tation à travers les lits catalytiques fixes pour réaliser un con- through the fixed catalytic beds to achieve a con-
tact intime avec les particules de catalyseur Le débit de l'ali- intimate tact with the particles of catalyst The flow rate of the
mentation liquide dans la présente hydrogénation est compris entre environ 0,3 et environ 10,0 g/h g de catalyseur et de préférence d'environ 0,4 à environ 8,0 g/h g de catalyseur Par conséquent, le rapport du débit de l'hydrogène gazeux au débit de l'alimentation liquide dans les conditions standards est compris entre environ 500 et environ 5 000 pour que l'on obtienne une conversion satis- Liquid mentation in the present hydrogenation is between about 0.3 and about 10.0 g / hg of catalyst and preferably from about 0.4 to about 8.0 g / hg of catalyst Consequently, the ratio of the flow rate of the hydrogen gas at the flow rate of the liquid feed under standard conditions is between approximately 500 and approximately 5,000 so that a satisfactory conversion is obtained.
faisante du D-mannose en D-mannitol. making D-mannose into D-mannitol.
Les bactéries de fermentation aérobie sont constituées de Gluconobacter suboxydans (subsp suboxydans) La quantité de suboxydans utilisée est généralement liée à la quantité de D-mannitol à oxyder Cette quantité est comprise entre environ 20 g et environ g/1 de volume de réacteur h. The aerobic fermentation bacteria consist of Gluconobacter suboxydans (subsp suboxydans) The quantity of suboxydans used is generally linked to the quantity of D-mannitol to be oxidized This quantity is between approximately 20 g and approximately g / 1 of the volume of reactor h.
Les conditions dans lesquelles on hydrogène le D-man- The conditions under which D-man-
nose en D-mannitol dans le lit catalytique fixe sont une température comprise entre environ 100 et environ 150 C et une pression partielle nose in D-mannitol in the fixed catalytic bed are a temperature between approximately 100 and approximately 150 C and a partial pressure
d'hydrogène comprise entre environ 34,5-et environ 138 bars manomé- of hydrogen between about 34.5 and about 138 bars manome-
triques.triques.
Le D-fructose peut être utilisé comme matière édul- D-fructose can be used as a sweetener
corante pour les aliments de tous types Le D-fructose est un agent corante for food of all types D-fructose is an agent
édulcorant qui est calorigène et deux fois plus sucré que le saccha- sweetener that is calorigenic and twice as sweet as saccha-
rose Donc une quantité moitié moindre de D-fructose suffit pour pink So half the amount of D-fructose is enough to
édulcorer les aliments.sweeten food.
Bien entendu diverses modifications peuvent être apportées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemple non limitatif Of course various modifications can be made by those skilled in the art to the devices or methods which have just been described solely by way of non-limiting example
sans sortir du cadre de l'invention. without departing from the scope of the invention.
1205912059
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FR2512060A1 (en) * | 1981-08-26 | 1983-03-04 | Hydrocarbon Research Inc | PROCESS FOR PREPARING L-SERIES AND D-FRUCTOSE SUGARS |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0619293Y2 (en) * | 1984-08-30 | 1994-05-18 | 神鋼電機株式会社 | Brushless motor magnetic pole position detector |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2753279A (en) * | 1954-07-02 | 1956-07-03 | Abbott Lab | Ion exchange purification of fructose solution |
FR2335479A1 (en) * | 1975-12-19 | 1977-07-15 | Towa Kasei Kogyo Kk | PROCESS FOR THE PREPARATION OF D-MANNITOL AND NEW PRODUCT SO OBTAINED |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2845369A (en) * | 1955-08-29 | 1958-07-29 | Abbott Lab | Ion exchange purification of fructose solution |
IT1048565B (en) * | 1975-05-15 | 1980-12-20 | Archifar Ind Chim Trentino | AROMATIC AMINAS |
US4421568A (en) * | 1981-08-26 | 1983-12-20 | Hydrocarbon Research, Inc. | Process for making L-sugars and D-fructose |
-
1982
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2753279A (en) * | 1954-07-02 | 1956-07-03 | Abbott Lab | Ion exchange purification of fructose solution |
FR2335479A1 (en) * | 1975-12-19 | 1977-07-15 | Towa Kasei Kogyo Kk | PROCESS FOR THE PREPARATION OF D-MANNITOL AND NEW PRODUCT SO OBTAINED |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2512060A1 (en) * | 1981-08-26 | 1983-03-04 | Hydrocarbon Research Inc | PROCESS FOR PREPARING L-SERIES AND D-FRUCTOSE SUGARS |
Also Published As
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MX7613E (en) | 1990-03-27 |
ES8307293A1 (en) | 1983-06-01 |
GB2105336B (en) | 1985-06-12 |
CA1183481A (en) | 1985-03-05 |
ZA826053B (en) | 1983-07-27 |
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