FR2510135A1 - DIELECTRIC FLUID FOR TRANSFORMERS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME - Google Patents
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Abstract
Description
On sait cue les Askarels, utilisés pendant des decennies comme huiles ininflammables diélectriques, le plus souvent comme liquides isolants pour transformateurs, sont constitués par un mélange de polychlorodiphényles et de trichlorobenzènes. It is known that Askarels, used for decades as dielectric non-flammable oils, most often as insulating liquids for transformers, consist of a mixture of polychlorinated biphenyls and trichlorobenzenes.
En eux, la présence de trichlorobenzène sert à réduire la vis cosité du fluide afin d'augmenter l'rechange thermique entre le noyau de la machine et les parois externes ou les radiateurs de refroidissement.In them, the presence of trichlorobenzene serves to reduce the screw cosity of the fluid to increase the thermal replacement between the core of the machine and the outer walls or cooling radiators.
Lors de l'étude pour la mise au point d'un liquide chloruré organique ininflammable, remplaçant les polychlorodiphényles, on a proposé un fluide constitué par des tétra chlorodiarylméthanes de formule générale
dilués justement avec des trichlorobenzènes pour obtenir la viscosité optimale pour l'emploi désiré. Cette proposition est l'objet de la demande de brevet français NO 7904259.In the study for the development of a non-flammable organic chlorinated liquid replacing polychlorinated biphenyls, a fluid consisting of tetra chlorodiarylmethanes of general formula has been proposed.
diluted precisely with trichlorobenzenes to obtain the optimum viscosity for the desired use. This proposal is the subject of the French patent application No. 7904259.
On connatt une méthode pour préparer les tetrachloro diarylméthanes susdits à partir du toluène ; selon cette méth-ode de préparation, le toluène est soumis à chloruration pour donner du dichlorotoluène ; une partie du dichlorotoluène est ensuite soumise à chloruration du méthyle, par exemple par voie photochimique, pour donner du chlorure de dichlorobenzyle ; enfin, on effectue une réaction de Friedel-Crafts entre le chlorure de dichlorobenzyle et le dichlorotoluène. There is known a method for preparing the aforesaid tetrachloro diarylmethanes from toluene; according to this method of preparation, toluene is subjected to chlorination to give dichlorotoluene; a part of the dichlorotoluene is then subjected to chlorination of methyl, for example by photochemical means, to give dichlorobenzyl chloride; finally, a Friedel-Crafts reaction is carried out between dichlorobenzyl chloride and dichlorotoluene.
En mélangeant 60 parties de tetrachlorodiarylméthanes ainsi obtenus avec 40 parties de trichlorobenzènes, on obtient un fluide qui, après purification, présente une constante diélectrique (900C - 50 Hz) > 4.4. Cette valeur de constante diélectrique est supnrieure d celle des Askarels pour trans formateurs, qui est comprise environ entre 4.0 et 4.1. Les techniciens de la branche savent qu'une valeur de constante diélectrique plus élevée entrain une plus grande fatigue de l'isolant solide qui est interpose entre les enroulements. By mixing 60 parts of tetrachlorodiarylmethanes thus obtained with 40 parts of trichlorobenzenes, a fluid is obtained which, after purification, has a dielectric constant (900C - 50 Hz)> 4.4. This dielectric constant value is higher than that of Askarels for transformers, which is between about 4.0 and 4.1. Technicians in the industry know that a higher dielectric constant value leads to greater fatigue of the solid insulation that is interposed between the windings.
Bien qu'elle soit généralement acceptée par les utilisateurs car, jusqu'à présent, on nia pas proposé de solutions alternatives valables, il s'agit là d'un problème d'une certaine importance.Although it is generally accepted by users because, until now, no valid alternatives have been proposed, this is a problem of some importance.
Le but de la presente invention est principalement de résoudre ce problème. L'invention se propose donc de fournir des fluides diélectriques pour transformateurs, remplaçant les Askarels, avec une constante diélectrique sensiblement de la mEme valeur. En mEme temps, l'invention se propose de résoudre ce problème grâce à un procédé de préparation qui soit applicable à des coûts raisonnables, et par conséquent fondamentalement économique. The purpose of the present invention is primarily to solve this problem. The invention therefore proposes to provide dielectric fluids for transformers, replacing the Askarels, with a dielectric constant substantially of the same value. At the same time, the invention proposes to solve this problem by means of a preparation method which is applicable at reasonable costs, and therefore fundamentally economical.
On a trouvé de façon surprenante, et c'est ce qui constitue l'objet de l'invention, que les buts évoqués ci-dessus pouvaient être atteints en utilisant un fluide diélectrique pour transformateurs caractérisé par le fait qu'il comprenait un composé de formule générale :
dans laquelle n, x, y, z, ont pour valeur 1 ou 2, quand il est obtenu : a) en soumettant à chloruration de l'orthochlorotoluène technique pour donner un mélange d'isomères de dichlorotoluène, b) en halogénant le méthyle desdits isomères de dichlorotoluène et c) en soumettant à la réaction de Friedel et Crafts les produits obtenus dans lesdits passages a) et b).It has surprisingly been found, and this is the object of the invention, that the aims mentioned above could be achieved by using a dielectric fluid for transformers characterized in that it comprised a compound of general formula:
in which n, x, y, z are 1 or 2, when obtained: a) by chlorinating technical orthochlorotoluene to give a mixture of isomers of dichlorotoluene, b) by halogenating the methyl of said isomers of dichlorotoluene; and c) by subjecting the products obtained in said passages a) and b) to the Friedel-Crafts reaction.
Par le terme d'orthochloroteluène technique on entend couramment un mélange d'isomères du monochlorotoluène, dans lequel I'isomère ortho est présent en pourcentage égal ou supérieur à 75 % et, généralement, à 90 %. By the term technical orthochloroteluene is commonly meant a mixture of isomers of monochlorotoluene, wherein the ortho isomer is present in percent equal to or greater than 75% and, generally, 90%.
Plus particulièrement, selon l'invention, il est prévu de soumettre ltorthochlorotoluène technique à chloruration avec Cl2 gazeux en présence de catalyseurs comme, par exemple, FeCl3 ou FeCl3 + S, à des temperatures modérées, par exemple entre 500C et 1000 C, pour donner un mélange isomères de dichlorotoluène dans des rapports isomériques déterminés. More particularly, according to the invention, it is intended to subject the technical chlorochlorotoluene chlorination with Cl2 gas in the presence of catalysts such as, for example, FeCl3 or FeCl3 + S, at moderate temperatures, for example between 500C and 1000 C, to give an isomeric mixture of dichlorotoluene in determined isomeric ratios.
Puis on soumet ce mélange d'isomères de dichlorotoluène à l'halogénation du méthyle par voie photochimique, encore à température modérée ; on fait alors réagir le produit ainsi obtenu selon Friedel et Crafts sur un mélange d'isomères de dichlorotoluène, ces derniers également produits par chloruration de l'orthochlorotoluène technique comme il a été dit plus haut. This isomeric mixture of dichlorotoluene is then subjected to the halogenation of methyl by the photochemical route, again at a moderate temperature; the product thus obtained is then reacted according to Friedel and Crafts on a mixture of isomers of dichlorotoluene, the latter also produced by chlorination of technical orthochlorotoluene, as was mentioned above.
La réaction de Friedel et Crafts conduit ainsi à un mélange de composés de ladite formule (I). En particulier, le produit final préféré pour les buts de l'invention est donné par un mélange de tétrachlorodiarylméthanes de ladite formule (II), comme il a été dit plus haut. The Friedel-Crafts reaction thus leads to a mixture of compounds of said formula (I). In particular, the preferred end product for the purposes of the invention is given by a mixture of tetrachlorodiarylmethanes of said formula (II), as mentioned above.
Afin de mieux comprendre les caractéristiques de l'invention, un exemple, non limitatif, d'application pratique va être décrit. In order to better understand the characteristics of the invention, a nonlimiting example of practical application will be described.
EXEMPLE
30 moles d'un mélange d'isomères de dichlorotoluène, obtenu à partir d'orthochlorotoluène technique par halogénation avec Cl2 à 500 C, catalysé par FeCl3 anhydre et séparées par rectification de la masse, sont placées dans un réacteur de 6 litres, équipé d'une lampe à U.V., d'un agitateur, d'un réchauffeur et d'un réfrigérant.EXAMPLE
30 moles of a mixture of isomers of dichlorotoluene, obtained from technical orthochlorotoluene by halogenation with Cl2 at 500 ° C., catalyzed by anhydrous FeCl3 and separated by mass rectification, are placed in a 6-liter reactor equipped with a UV lamp, an agitator, a heater and a refrigerant.
A 800C on envoie lentement Cl2 (jusqu'à un maximum de 5 moles). At 800C, Cl2 is slowly sent (up to a maximum of 5 moles).
Dans un second réacteur identique, on place 10 g de FeCl3 anhydre, et l'on ajoute en-1/2 h. la masse de réaction précédente. On a un fort dégagement d'HCl, et l'on règle la vitesse d'addition, ou le chauffage, de façon à ce que la température reste à environ 80du. In a second identical reactor, 10 g of anhydrous FeCl 3 are placed, and added in-1/2 h. the previous reaction mass. There is a strong evolution of HCl, and the rate of addition, or heating, is regulated so that the temperature remains at about 80%.
Au bout de 2 heures supplémentaires la réaction de
Friedel et Crafts est achevée.After 2 more hours the reaction of
Friedel and Crafts is completed.
On lave la masse avec de l'eau, plusieurs fois si nécessaire, puis on rectifie sous vide avec une colonne de 30 plateaux jusqu'à élimination totale du dichlorotoluène en excès. The mass is washed with water, several times if necessary, and then rectified under vacuum with a column of 30 trays until complete elimination of the excess dichlorotoluene.
On agite la masse résiduelle pendant au moins 3 heures avec 10 g de Na2C03 anhydre à 250oC, puis elle est soumise à la distillation sous vide poussé, obtenant ainsi une huile claire qui représente environ 85 % du produit total dans la chaudière, constitué de tétrachlorodiarylméthanes. The residual mass is stirred for at least 3 hours with 10 g of anhydrous Na2CO3 at 250 ° C. and is then subjected to distillation under high vacuum, thus obtaining a clear oil which represents about 85% of the total product in the boiler, consisting of tetrachlorodiarylmethanes. .
On a déduit expérimentalement qu'en mélangeant 60 % de tétrachlorodiarylméthanes de l'invention et 40 % de trichlorobenzènes, on obtient un fluide de constante diélectrique comprise entre 4,0 et 4,2 (à 900C - 50 Hz). It has been deduced experimentally that by mixing 60% of tetrachlorodiarylmethanes of the invention and 40% of trichlorobenzenes, a fluid with a dielectric constant of between 4.0 and 4.2 (at 900 ° C.-50 Hz) is obtained.
Ces valeurs sont pratiquement identiques à celles des
Askarels connus.These values are virtually identical to those of
Askarels known.
Le fluide de l'invention s'avère donc très avantageux à employer comme diélectrique dans des transformateurs car la distribution de ladite "fatigue" entre l'isolant solide et le fluide résulte analogue au cas des transformateurs dans les
Askarels.The fluid of the invention is therefore very advantageous to use as a dielectric in transformers because the distribution of said "fatigue" between the solid insulator and the fluid is similar to the case of the transformers in the transformers.
Askarels.
Il faut ajouter qu'en mélangeant les tétrachlorodiarylméthanes de l'invention t 6a parties) avec 40 parties d'une composition :
Trichlorotoluènes 77 % environ
Dichlorotoluènes 23 % " on obtient un fluide diélectrique ayant une constante encore plus basse, comprise entre 3,9 et 4,1 (à 900C - 50 Hz).It should be added that by mixing the tetrachlorodiarylmethanes of the invention (6 parts) with 40 parts of a composition:
Trichlorotoluenes about 77%
Dichlorotoluenes 23% gives a dielectric fluid having an even lower constant, between 3.9 and 4.1 (at 900 ° C - 50 Hz).
Les avantages de l'invention telle quelle a été définie en substance peuvent être compris à la lumière des brèves considérations techniques suivantes : la molécule du tétrachlorodiarylméthane comprend deux anneaux benzéniques substitués, reliés entre eux par un pont méthylénique - CH2
En correspondance des liaisons - CH2 - anneau", une rotation des groupes le long de l'axe de la liaison elle-même est possible. Cette rotation statère seulement partiellement limitée par des empechements stéariques des substituants sur les anneaux benzéniques.The advantages of the invention as defined in substance can be understood in the light of the following brief technical considerations: the tetrachlorodiarylmethane molecule comprises two substituted benzene rings, linked together by a methylene bridge - CH2
Corresponding to the CH 2 - ring bonds, a rotation of the groups along the axis of the bond itself is possible.This rotation stems only partially limited by steric stopping of the substituents on the benzene rings.
Si les moments dipolaires de ces anneaux benzéniques, qui dépendent de la position de leurs substituants, sont maintenus bas en valeur absolue, également le moment moyen statistique de toute la molécule du diarylméthane aura une valeur basse. Cela étant dit, il faut considérer que, selon ce qui est prévu d'après la technique connue, par chloruration à basse température (par exemple 500 C) du toluène, on obtient des dérivés dichlorés selon les distributions isomériques approximatives indiquées sur le tableau ci-dessous ::
<tb> <SEP> Chloruration <SEP> avec <SEP> Chloruration <SEP> avec
<tb> <SEP> DICHLORO- <SEP> catalyse <SEP> FeCl3 <SEP> du <SEP> catalyse <SEP> FeCl3 <SEP> + <SEP> S
<tb> <SEP> TOLUENE <SEP> toluène <SEP> du <SEP> toluène
<tb> isomère <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> % <SEP> environ <SEP> 6 <SEP> % <SEP> environ
<tb> <SEP> " <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 43 <SEP> % <SEP> " <SEP> 34 <SEP> t. <SEP>
<tb> <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> " <SEP> <SEP> 38 <SEP> % <SEP> n <SEP>
<tb> <SEP> %
<tb> <SEP> " <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> 18 <SEP> % <SEP> " <SEP> 7 <SEP> % <SEP> n
<tb> <SEP> " <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 11 <SEP> % <SEP> " <SEP> 15 <SEP> %
<tb> <tb><SEP> Chlorination <SEP> with <SEP> Chlorination <SEP> with
<tb><SEP> DICHLORO- <SEP> Catalysts <SEP> FeCl3 <SEP> of <SEP> Catalysts <SEP> FeCl3 <SEP> + <SEP> S
<tb><SEP> TOLUENE <SEP> toluene <SEP> from <SEP> toluene
<tb> isomer <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP>% <SEP> approximately <SEP> 6 <SEP>% <SEP> approximately
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<tb><SEP>%
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<tb><SEP>"<SEP> 3 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 11 <SEP>% <SEP>"<SEP> 15 <SEP>%
<Tb>
A partir des moments mesurés ou calculés de chacun des isomères susdits, il est possible de calculer avec une certaine approximation l'apport de chaque composant au moment global du mélange. From the measured or calculated moments of each of the aforementioned isomers, it is possible to calculate with a certain approximation the contribution of each component to the overall moment of mixing.
Ce moment est compris entre 1,6 et 1,7 Debye. This moment is between 1.6 and 1.7 Debye.
Si l'on considère ce que propose l'invention, dans des conditions d'opération analogues, en partant de l'ortha- chlorotolène, il y a formation des isomères selon le tableau suivant :
<tb> <SEP> Chloruration <SEP> avec <SEP> Chloruration <SEP> avec
<tb> <SEP> DICHLORO- <SEP> catalyse <SEP> FeCl3 <SEP> de <SEP> catalyse <SEP> FeCl3 <SEP> + <SEP> S
<tb> <SEP> TOLUENE <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> <SEP> l'o-chlorotoluène <SEP> de <SEP> l' <SEP> o-chlorotoluène <SEP>
<tb> isomère <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 15 <SEP> % <SEP> <SEP> environ <SEP> 13 <SEP> % <SEP> environ
<tb> <SEP> " <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 12% <SEP> " <SEP> 21 <SEP> % <SEP> "
<tb> <SEP> " <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 39 <SEP> % <SEP> " <SEP> <SEP> 55 <SEP> % <SEP>
<tb> <SEP> " <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> 34 <SEP> % <SEP> " <SEP> 11 <SEP> <SEP> % <SEP>
<tb>
Si l'on emploi I'orthochlorotoluène technique à bas contenu d'isomère para, le 3 - 4 dichlore est seulement présent en traces négligeables. <tb><SEP> Chlorination <SEP> with <SEP> Chlorination <SEP> with
<tb><SEP> DICHLORO- <SEP> catalyzes <SEP> FeCl3 <SEP> of <SEP> catalyzes <SEP> FeCl3 <SEP> + <SEP> S
<tb><SEP> TOLUENE <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb><SEP> o-chlorotoluene <SEP> of <SEP><SEP> o-chlorotoluene <SEP>
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<Tb>
If technical orthochlorotoluene is used with a low content of para-isomer, 3-4 dichlor is present only in negligible traces.
Ce composé présente une valeur de p très élevée (environ 3D). En calculant l'apport de chaque composant au moment global apparent du mélange, on trouve une valeur de p comprise entre 1,1 et 1,2 Debye. En conséquence, les tétrachlorodiarylméthanes préparés à partir d'orthochlorotoluène technique possèdent une constante diélectrique plus faible que ceux préparés à partir du toluène. This compound has a very high value of p (about 3D). By calculating the contribution of each component to the overall apparent moment of the mixture, a value of p between 1.1 and 1.2 Debye is found. As a result, tetrachlorodiarylmethanes prepared from technical orthochlorotoluene have a lower dielectric constant than those prepared from toluene.
Enfin, si l'on considère que l'orthochlorotoluène technique constitue une matière première disponible à bas prix et sans difficulté, on voit que l'invention permet de réaliser avantageusement les buts initialements envisagés. Finally, if we consider that technical orthochlorotoluene is a raw material available at low cost and without difficulty, we see that the invention makes it possible to advantageously achieve the initial goals envisaged.
Claims (6)
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- 1982-07-20 FR FR8212663A patent/FR2510135B1/en not_active Expired
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Also Published As
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