FR2496503A1 - PROCESS FOR CONFORMALLY COATING AN ARTICLE OF IRREGULAR SHAPE - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE POUR ENDUIRE, SELON SA FORME, UN ARTICLE DE FORME IRREGULIERE. SELON L'INVENTION, ON ENDUIT L'ARTICLE D'UNE COMPOSITION COMPRENANT: 1.UNE RESINE LIQUIDE, REACTIVE, DURCISSABLE A LA CHALEUR ET AUX UV, SANS SOLVANT, CONTENANT AU MOINS DEUX DOUBLES LIAISONS OLEFINIQUES CARBONE-CARBONE PAR MOLECULE; 2.UN PHOTO-INITIATEUR DE LA RESINE; 3.UN INITIATEUR THERMIQUE DE LA RESINE; ON EXPOSE L'ARTICLE ENDUIT A UN RAYONNEMENT UV ET ENSUITE ON CHAUFFE L'ARTICLE AINSI EXPOSE A UNE TEMPERATURE ENTRE 50 ET 250C PENDANT UN TEMPS SUFFISANT POUR OBTENIR UN REVETEMENT SOLIDE COMPLETEMENT DURCI. L'INVENTION S'APPLIQUE NOTAMMENT AUX PLANCHES DE CIRCUITS INTEGRES UTILISEES DANS L'INDUSTRIE AUTOMOBILE.THE INVENTION RELATES TO A PROCESS FOR COATING, ACCORDING TO ITS SHAPE, AN IRREGULAR SHAPED ARTICLE. ACCORDING TO THE INVENTION, THE ARTICLE IS COATED WITH A COMPOSITION COMPRISING: 1.A LIQUID, REACTIVE, HEAT AND UV-CURING RESIN, WITHOUT SOLVENT, CONTAINING AT LEAST TWO DOUBLE CARBON-CARBON OLEFINIC BONDS PER MOLECULE; 2.A RESIN PHOTO-INITIATOR; 3.A THERMAL INITIATOR OF THE RESIN; THE COATED ARTICLE IS EXPOSED TO UV RADIATION AND THEN THE ARTICLE IS EXPOSED TO A TEMPERATURE BETWEEN 50 AND 250C FOR SUFFICIENT TIME TO OBTAIN A COMPLETELY CURED SOLID COATING. THE INVENTION APPLIES IN PARTICULAR TO INTEGRATED CIRCUIT BOARDS USED IN THE AUTOMOTIVE INDUSTRY.
Description
La présente invention se rapporte à un procédéThe present invention relates to a method
pour enduire, selon sa forme, un article de forme irréguliè- to coat, in its form, an article of irregular shape
re au moyen d'une composition durcissable qui est à la fois activée par un rayonnement et par de la chaleur. Plus particulièrement, la présente invention se rapporte à un procédé pour enduire, selon sa forme, un articlequi consiste à enduire l'article d'une composition pouvant être durcie à la chaleur et aux rayons ultra-violets et ensuite à soumettre l'article ainsi enduit à un rayonnement UV et à using a curable composition which is both activated by radiation and by heat. More particularly, the present invention relates to a method for coating, in its form, an article which comprises coating the article with a heat-curable composition and ultraviolet rays and then subjecting the article to coated with UV radiation and
la chaleur.the heat.
Des compositions de polyène/polythiol terminées en allyles et durcissables aux rayons ultra-violets sont bien connues des brevets US. N 3 661 744; N 3 697 402; N 3 697 395 et NO 3 697 396. Des compositions de polyène/ polythiol terminées en acrylique et durcissables aux rayons ultra-violets ainsi que les procédés de durcissement aux rayons ultra- violets sont également connus des brevets U.S. N 3 898 349 et 4 008 341. Le photodurcissement d'aoelates, en lui-mêmeest également connu du brevet U.S. NI 2 760 863. Le durcissement thermique des radicaux libres chimiques de polyènes terminés en allyles avec des polythids est également connu des brevets U.S. No 3 662 023; 3 697 621; 3 699 084; 3 714 290 et 3 653 959. Le brevet britannique N 1 490 372 enseigne un durcissement thermiqoe de radicaux Ultraviolet-terminated, ultraviolet-terminated polyene / polythiol compositions are well known from US Patents. No. 3,661,744; No. 3,697,402; Nos. 3,697,395 and 3,697,396. Ultraviolet-curable acrylic-terminated polyene / polythiol compositions and ultraviolet ray curing methods are also known from US Pat. Nos. 3,898,349 and 4,008. 341. The photocuring of aoelates, in itself, is also known from US Patent No. 2,760,863. The thermal curing of chemical free radicals of allyl terminated polyenes with polythids is also known from US Pat. Nos. 3,662,023; 3,697,621; 3,699,084; 3,714,290 and 3,653,959. British Patent No. 1,490,372 teaches thermic curing of radicals.
libres chimiques d'un système acrylate/polythiol. chemical free of an acrylate / polythiol system.
On sait égalementj du brevet U.S. No 4 020 233, Also known from U.S. Patent No. 4,020,233,
former des polythioethers durcis en mélangeant une composi- to form hardened polythioethers by mixing a
tion comprenant un composé à insaturation éthylénique contenant au moins deux carbone/carbones insaturés par molécule, un polythiol contenant au moins deux groupes thiol par molécule, un photo-initiateur et une quantité catalytique d'un pinacol et ensuite, en soumettant le mélange à un rayonnement UV et à la chaleur. On sait de plus polymériser partiellement des acrylates en présence d'un pinacol, parle brevet U.S. N 3 378 533. Par ailleurs, dans la demande de brevet U.S. en cours N 177 658 déposée comprising an ethylenically unsaturated compound containing at least two carbon / unsaturated carbons per molecule, a polythiol containing at least two thiol groups per molecule, a photoinitiator and a catalytic amount of a pinacol and then, subjecting the mixture to a UV radiation and heat. It is further known to partially polymerize acrylates in the presence of a pinacol, see U.S. Patent No. 3,378,533. In addition, in U.S. patent application N 177,658 filed
2 24965032 2496503
le 13 Août 1980, sont enseignés des compositions activées au rayonnement et à la chaleur qui comprennent des matériaux liquides terminés en di- et polyacrylique, en combinaison avec un photo-initiateur et une quantité catalytique d'un pinacol substitué ou non substitué ainsi que les procédés de durcissement. Le brevet U.S. NI 4 171 252, enseigne la photopolymérisation d'un masse polymérisable en présence d'un phoW-4nitiateur, d'un composé contenant un peroxygène on August 13, 1980, radiation and heat-activated compositions are disclosed which comprise di-and polyacrylic terminated liquid materials, in combination with a photoinitiator and a catalytic amount of a substituted or unsubstituted pinacol as well as hardening processes. U.S. Patent No. 4,171,252 discloses photopolymerization of a polymerizable mass in the presence of a phoW-4nitiator, a peroxygen-containing compound.
organique et du naphtalène ou du naphtalène substitué. organic and naphthalene or substituted naphthalene.
Le brevet U.S. N04 222 835 enseigne qu'une composition contenant un monomère vLnylique liquide, un photo-initiateur, un initiateur thermique et un accélérateur à l'exposition à la lumière ultra-violette, amorce une polymérisation dans la couche de surface de la composition produisant ainsi suffisamment de chaleur pour activer l'initiateur thermique et forcer la polymérisation à se US Patent No. 4,222,835 teaches that a composition containing a liquid vinyl monomer, a photoinitiator, a thermal initiator and an ultraviolet light exposure accelerator, initiates polymerization in the surface layer of the composition. thus producing enough heat to activate the thermal initiator and force the polymerization to
produire dans toute la masse du monomère. produce in all the mass of the monomer.
Dans les procédés actuels, des matériaux de revê- In current processes, coating materials are
tement suivant la forme sont appliqués à des ensembles de planches de circuit pour les protéger de l'humidité pendant l'utilisation. Les revêtements traditionnels de ce type ( qui sont basés sur des silicones, des résines epoxy, des uréthanes ou des acrylates) sont soit à base de solvant ou à deux composants ou les deux. Ces systèmes actuels présentent, comme dsavangoes typiquesl 1'inflammabilité des solvants, la courte durée de conservation, le long temps de durcissement et le recouvrement peu fiable obtenu The following shapes are applied to circuit board assemblies to protect them from moisture during use. Traditional coatings of this type (which are based on silicones, epoxy resins, urethanes or acrylates) are either solvent-based or two-component or both. These present systems have, as typical examples of solvent flammability, the short shelf life, the long curing time and the unreliable recovery obtained.
par le revêtement.by the coating.
De plus, dans certains systèmes o la lumière ultraviolettene peut pénétrer du fait de contraintes géométriques provoquant des zones d'ombre ou dans des systèmes rendus partiellement opaques aux ultra-violets du fait de chargestels - què des revêtements sur des planches de circuit électronique o sont attachés des composants, il est souhaitable d'avoir un système qui Moreover, in some systems where ultraviolet light may penetrate due to geometric constraints causing shadow areas or in systems rendered partially opaque to ultraviolet due to chargestels - that coatings on electronic circuit boards o are attached components, it is desirable to have a system that
peut être durci aux ultra-violets et à la chaleur. can be hardened to ultraviolet and heat.
En utilisant un durcissement double, la partie de la composition qui est exposée à la lumière UV peut être durcie au rayonnement, immobilisantainsi tout revtetrfLft et la partie de la composition dans les zones d'ombre peut êtr subséquemment durcie à la chaleur. La présente invention a pour objet la production d'un procédé pour l'application d'un revêtementsuivat lfcr sans solvant. La présente invention a pour autre objet la production de produits durcis pour une utilisation comme ments suivant la forme par exposition d'une composition à By using dual curing, the portion of the composition that is exposed to UV light can be radiation cured, thereby immobilizing any coating and the portion of the composition in the shadow areas can be subsequently heat cured. It is an object of the present invention to provide a process for the application of solvent-free coatings. It is another object of the present invention to produce cured products for use as the shape by exposing a composition to
un rayonnement UV avec ensuite application de chaleur. UV radiation with subsequent application of heat.
D'autres objets deviendront mieux apparents à la lecture Other objects will become more apparent when reading
de la description qui suit.of the following description.
La présente invention est dirigée vers un proc dé pour revêtir ou enduire) selon sa forme, un article de forme irrégulière comme une planche de circuit électroniqi o sont attachés des composants, qui consiste à enduire l'article, par exemple en le plongeant ou en le pulvérisai d'une composition comprenant: (1) une résine liquide réactive, durcissable à la chaleur et aux UV et sans solvant, contenant au moins deux doublésliaisons oléfinique carbone-carbone par moléci (2) un phbD- initiateur de (1); et (3) un initiateur thermique de (1); à exposer l'article ainsi enduit à un rayonnement UV et e suite à chauffer l'article ainsi exposé à une température comprise entre 50 et 250 C pendant un temps suffisant pou obtenir un revêtemrt solide durci. Si le rayonnement UV e remplacé par un rayonnement ionisant ieforte énergie, auc The present invention is directed to a process for coating or coating, in its form, an irregularly shaped article such as an electronic circuit board where components are attached, which comprises coating the article, for example by dipping it or spraying a composition comprising: (1) a reactive, UV-curable, solvent-free liquid resin containing at least two carbon-carbon olefinic doublings per molecule (2) a phbD-initiator of (1); and (3) a thermal initiator of (1); exposing the article thus coated to UV and e radiation by heating the article thus exposed to a temperature between 50 and 250 C for a time sufficient to obtain a hardened solid coating. If the UV radiation is replaced by an ionizing radiation ie strong energy,
photo-initiateur n'est nécessaire dans la composition. photoinitiator is necessary in the composition.
Les résines liquides réactives, durcissables à chaleur et aux UV sans solvant utilisables ici comprennen sans limitation, au moins un élément à insaturation éthylénique du groupe consistant en: (a) un monomère, oligomère ou prépolymère liquide à insaturation éthylénique ayant pour formule The solvent-free, solvent-curable, liquid-reactive liquid resins usable herein include, without limitation, at least one ethylenically unsaturated element of the group consisting of: (a) an ethylenically unsaturated liquid monomer, oligomer or prepolymer having the formula
(CH2=ç-C-O-)îR1(CH2 = C-C-O-) IR1
2R o R est H o CH3, R1 est un fragment organique et n est au moins 2, (b) un polythiol en combinaison avec (a) ci-dessus (c) un polythiol en combinaison avec un monomère, oligomère ou prépolymère liquide à insaturation éthylénique ayant pour formule: (CH2 C-CH2)n-R3 o R2 est H ou CH3, R3 est un fragment organique et n est R 2 is H o CH 3, R 1 is an organic moiety and n is at least 2, (b) a polythiol in combination with (a) above (c) a polythiol in combination with a liquid monomer, oligomer or prepolymer at ethylenic unsaturation having the formula: (CH 2 C-CH 2) n -R 3 o R 2 is H or CH 3, R 3 is an organic moiety and n is
au moins 2.at least 2.
Bien que les compositions ci-dessus, en elles- Although the compositions above, in themselves
mêmes soient utilisables ici pour former des produits utiles, on peut également les utiliser en combinaison avec des can be used here to form useful products, they can also be used in combination with
monomères copolyrrisables traditionnels ou réactifs diluants. traditional copolyrrysable monomers or diluent reagents.
Le mélange de la composition selon l'invention avec d'autres The mixture of the composition according to the invention with other
monomères est usuellement employé pour controler la visco- monomers is usually used to control the visco-
sité et d'autres variables d'application comme l'allure du durcissement ainsi que les propriétés finales de la sity and other application variables such as the rate of hardening and the final properties of
pellicube, durevêtement comme la dureté et la flexibilité. pellicube, hardness like hardness and flexibility.
Ces réactifs diluants durcissent avec ltëément du groupe à insaturatinéthylénique à l'exposition au rayonnement UV et à la chaleur. On peut citer comme exemple de composé copolymérisablestraditionnels utiles comme réactifs diluant sans limitation, des esters acryliques monofonctionnels, des esters méthacryliques monofonctionnels, du styrène, du vinyl-toUne, de l'acrylonitrile, du méthacrylonitrile, de l'acétate de vinyla de la vinyl pynxolidone, du chlorure These diluent reagents cure with the element of the unsaturated-ethylenic group on exposure to UV radiation and heat. Examples of conventional copolymerizable compounds useful as non-limiting diluent reagents include monofunctional acrylic esters, monofunctional methacrylic esters, styrene, vinyl-vinyl, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl vinyl acetate, and the like. pynxolidone, chloride
de viny)e du chorure de vinylidène, du butadiène, de l'iso- vinylidene choride, butadiene, iso-
prène, du chloroprène, du divinyl benzène, du di(vinyl-phé- prene, chloroprene, divinyl benzene, di (vinyl-phenyl)
nyl) carbonate, du phtalate de dialilyl, du carbonate de diallyJ du di(allylphényl) carbonate, du fumarate de diallyl1 de l'isocyanurate de triallyl, du cyanurate de trially2Q du chlorendate de diallylp du maléate de dially2e et des polyesters insaturés et leurs mélanges. Le terme polyesters insaturés signifie, dans le cas présent, les produits usuels de polycondensation qui consistent en résidus liés à la façon des esters d'alcools polyvalents et en particulier divalents, ainsi qu'éventuellement des résidus d'alcools monovalents et/ou d'acides carboxyliques monovalents, les résidus devant contenir des groupes aumoins partiellement insaturés. On peut citer comme exemples d'acides, l'acide maléique, l'acide fumarique, l'acide itaconique, l'acide mésaconique, l'acide citraconique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide phtalique, l'acide tétrachlorophtalique, l'acide hexachloroendométhylènetétrahydrophtalique, l'acide trimeLitique, l'acide benzo!que, l'acide gras d'huile de lin, et l'acide gras ricinoléique et leurs mélanges. On peut citer comme exemplesd'alcools, l'éthylène glycol, le diéthylène glycol,les propane,butane et hexane diols, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, le butanol et l'alcool de tétrahydrofurfuryla Les réactifs diluants peuvent être ajoutés au système en quantités pouvant atteindre 90% en poids de l' 1élémet du groupe à insaturation éthylénique, de préférence nyl) carbonate, dialilyl phthalate, diallyl diallyl carbonate diallyl, triallyl isocyanurate diallyl fumarate, diallylp maleate diallylp chlorinate trially2t cyanurate and unsaturated polyesters and mixtures thereof . The term "unsaturated polyesters" means, in the present case, the usual polycondensation products which consist of residues linked in the manner of the esters of polyvalent and in particular divalent alcohols, as well as, optionally, residues of monovalent alcohols and / or monovalent carboxylic acids, the residues to contain at least partially unsaturated groups. Examples of acids are maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, mesaconic acid, citraconic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, lactic acid, phthalic acid, tetrachlorophthalic acid, hexachloroendomethylenetetrahydrophthalic acid, trimeLitic acid, benzoic acid, linseed oil fatty acid, and ricinoleic fatty acid and mixtures thereof. Examples of alcohols are ethylene glycol, diethylene glycol, propane, butane and hexane diols, trimethylolpropane, pentaerythritol, butanol and tetrahydrofurfuryl alcohol. The diluent reagents can be added to the system in reach 90% by weight of the 1elemet of the ethylenically unsaturated group, preferably
de 20 à 50 % en poids sur la même base. from 20 to 50% by weight on the same basis.
Les initiateurs thermiques utilisés ici sont choisis parmi des pinacols substitués ou non substitués et des peroxydes or aniques. Des initiateurs azo comme l'azobisisobutyronitrile sont également utilisables comme initiateurs thermiques mais comme de l'azote se dégage, le revêtement ou recouvrement résultant contiendra des The thermal initiators used herein are selected from substituted or unsubstituted pinacols and gold peroxides. Azo initiators such as azobisisobutyronitrile can also be used as thermal initiators, but as nitrogen is evolved, the resulting coating or coating will contain
bulles ou aura la forme d'une mousse. bubbles or will have the shape of a foam.
Les peroxydes organiques utilisables ont pour formule générale: R-0-0-(R1 -0-O)n-R o n = O ou 1, R est indépendamment choisi parmi l'hydrogène un aryle, un alcoyle, un aryl carbonyle, un alkaryl carbonyle, un aralkyl carbonyle et un alkyl carbonyle et R1 est un alcoyle ou un aryle, les groupes alcoyles contenant de 1 à 20 atomes de carbone. On peut citer comme exemples de peroxydes organiques The organic peroxides which can be used have the general formula: R-O-O- (R 1 -O-O) n R on = O or 1, R is independently selected from hydrogen, aryl, alkyl, aryl carbonyl, alkaryl carbonyl aralkyl carbonyl and alkyl carbonyl and R 1 is alkyl or aryl, alkyl groups containing from 1 to 20 carbon atoms. Examples of organic peroxides
utilisables, sans limitation, le 2,5-diméthyl-2,5-di- usable, without limitation, 2,5-dimethyl-2,5-di-
(t-butylperoxy)-hexane, le 1,3-bis(t-butylperoxyisopropyl)- (t-butylperoxy) -hexane, 1,3-bis (t-butylperoxyisopropyl)
benzène, le 1,3-bis-(cumylperoxyisopropyl)benzène, le pero- benzene, 1,3-bis (cumylperoxyisopropyl) benzene, the
xyde de 2,4-dichlorobenzoyle, le peroxyde de caprylyle, le peroxyde de lauroyle, le peroxysobutyrate de t-butyle, le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de p-chlorobenzoyle, le peroxyde d'hydroxyheptyle, le di-t-butyl diperphtalate, le peracétate de t-butyle, le perbenzoate de t-butyle, 2,4-dichlorobenzoyl oxides, caprylyl peroxide, lauroyl peroxide, t-butyl peroxysobutyrate, benzoyl peroxide, p-chlorobenzoyl peroxide, hydroxyheptyl peroxide, di-t-butyl diperphthalate t-butyl peracetate, t-butyl perbenzoate,
le peroxyde de dicumyle et le peroxyde de di-t-butyle. dicumyl peroxide and di-t-butyl peroxide.
Le peroxyde organique est ajouté à la composition en une quantité comprise entre 0,01 et 10%1de préférence entre 0,1 et 5% en poids en se basant sur le poids de The organic peroxide is added to the composition in an amount of from 0.01 to 10%, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the weight of
l'élément du groupe à insaturation éthylénique. the element of the ethylenically unsaturated group.
Les pinacols substitués ou non substitués utilisables ici en tant qu'initiateur thermique ont pour formule générale: tR1 R The substituted or unsubstituted pinacols usable here as a thermal initiator have the general formula: tR1 R
R2- C R4R2- C R4
21 1 421 1 4
X YX Y
o R1 et R3 sont des radicaux aromatiques substitués ou non substitués identiques ou différents, R2 et R4 sont des radicaux aliphatiques ou aromatiques substitués ou non substitués et X et Y qui peuvent être identiques ou R1 and R3 are identical or different substituted or unsubstituted aromatic radicals, R2 and R4 are substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic radicals and X and Y which may be the same or
différents sont hydroxyle, alcoxy ou aryloxy. different are hydroxyl, alkoxy or aryloxy.
Les pinacols préférés sont ceux o R1, R2, R3 et R4 sont des radicaux aromatiques, enparticulier le radical The preferred pinacols are those where R1, R2, R3 and R4 are aromatic radicals, in particular the radical
phényle et X et Y sont hydroxyle.phenyl and X and Y are hydroxyl.
On peut citer comme exemples de cette classe de compo- Examples of this class of compo-
sés, sans limitation, le benzopinacol, le 4,4'-dichloro- without limitation, benzopinacol, 4,4'-dichloro-
benzopinacol, le 4,4'-dibromobenzopinacol, le 4,4'-diodo- benzopinacol, 4,4'-dibromobenzopinacol, 4,4'-diodo-
benzopinacol, le 4,4r,4",4"' - tétrachlorobenzopinacol, benzopinacol, 4,4r, 4 ", 4" - tetrachlorobenzopinacol,
24965(24965 (
le 2,4-2',4'-tétrachlorobenzopinacol, le 4,4'-diméthylbenzo- 2,4-2 ', 4'-tetrachlorobenzopinacol, 4,4'-dimethylbenzoate
pinacol, le 3,3'-diméthylbenzopinacol, le 2,2'-diméthyl- pinacol, 3,3'-dimethylbenzopinacol, 2,2'-dimethyl-
benzopinacol, le 3,4-3',4'-tétraméthylbenzopinacol, le benzopinacol, 3,4-3 ', 4'-tetramethylbenzopinacol,
4,4'-diméthoxybenzopinacol, le 4,4',4",4"'-tétraméthoxy- 4,4'-Dimethoxybenzopinacol, 4,4 ', 4 ", 4" - tetramethoxy
benzopinacol, le 4,4'-diphénylbenzopinacol, le 4,4'-dichlo- benzopinacol, 4,4'-diphenylbenzopinacol, 4,4'-dichlo-
ro-4",4"'-diméthylbenzopinacol, le 4,4'-diméthyl-4",4"'-di- 4'-4,4'-dimethylbenzopinacol, 4,4'-dimethyl-4 '', 4 '' - di
phénylbenzopinacol, le xanthonpinacol, le fluorènonepinacol, l'acétophénonepinacol, le 4,4'-diméthylacétophénone-pinacol, phenylbenzopinacol, xanthonpinacol, fluorenonepinacol, acetophenonepinacol, 4,4'-dimethylacetophenone pinacol,
le 4,4'-dichloroacétophénonepinacol, le 1,1,2-triphényl-pro- 4,4'-dichloroacetophenonepinacol, 1,1,2-triphenylpropane
pane-1,2-diol, le 1,2,3,4-tétraphényl-butane-2,3-diol, le 1,2diphénylcyclobutane-1,2-diol, le propiophénone-pinacol, pane-1,2-diol, 1,2,3,4-tetraphenyl-butane-2,3-diol, 1,2-diphenylcyclobutane-1,2-diol, propiophenone-pinacol,
le 4,4'-diméthylpropiophénone-pinacol, le 2,2'-éthyl-3,3'- 4,4'-dimethylpropiophenone pinacol, 2,2'-ethyl-3,3'-
diméthoxypropiophénone-pinacol, le 1,1,1,4,4,4-hexafluoro- dimethoxypropiophenone-pinacol, 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-
2,3-diphényl-butane-2,3-diol. Comme autres composés selon la présente invention, 2,3-diphenyl-butane-2,3-diol. As other compounds according to the present invention,
on peut mentionner: benzopinacol-mono-méthyléther, benzo- mention may be made of benzopinacol-mono-methylether, benzo
pinacol-mono-phényléther, benzopinacol-mono-isopropyl éther, benzopinacolmono-isobutyl éther, benzopinacol mono pinacol-mono-phenyl ether, benzopinacol-mono-isopropyl ether, benzopinacolmonoisobutyl ether, benzopinacol mono
(diéthoxy méthyl) éther et analogues. (diethoxy methyl) ether and the like.
Le pinacol est ajouté à la composition en quantités comprises entre 0,01 et 10%, de préférence entre 0,1 et % en poids, en se basant sur le poids de l'élément du The pinacol is added to the composition in quantities of between 0.01 and 10%, preferably between 0.1 and% by weight, based on the weight of the element of the
groupe à insaturation éthylénique. ethylenically unsaturated group.
L'initiateur thermique peut être ajouté au système de diverses façons. En effet, l'initiateur thermique, en The thermal initiator can be added to the system in a variety of ways. Indeed, the thermal initiator, in
lui-même, peut être mélangé à l'élément du groupe à insatu- itself, can be mixed with the element of the unsatu-
ration éthylénique. De plus, on peut le mélanger à un photo- ethylenic ration. In addition, it can be mixed with a photo-
initiateur et l'ajouter à l'élément du groupe à insatura- initiator and add it to the unsaturated group element
tion éthylénique. Par ailleurs, l'initiateur thermique peut être dissous ou mis en suspension dans des solvants commercialisés bien connus comme le dibutyl phtalate, des cétones, telles que l'acétone et la méthyléthyl cétone ou des hydrocarbures chlorés comme le chlorure de méthylène, ethylene. Moreover, the thermal initiator can be dissolved or suspended in well-known commercial solvents such as dibutyl phthalate, ketones, such as acetone and methyl ethyl ketone or chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride,
puis être ajouté au système.then be added to the system.
Dans la mise en pratique de la présente invention, il est quelquefois souhaitable d'ajouter un polythiol à la composition avant durcissement. Cela est particulièrement In the practice of the present invention, it is sometimes desirable to add a polythiol to the composition prior to curing. This is particularly
vrai quand l'insaturation ethylénique est un groupe allyle. true when the ethylenic unsaturation is an allyl group.
Dans ce cas, pendant l'étape de durcissement, le polythiol s'ajoute à travers la double liaison du groupe allyle avec pour résultat des matériaux solides durcis en un temps commercialement acceptable. Dans le cas o l'insaturation In this case, during the curing step, the polythiol is added through the double bond of the allyl group resulting in solid materials cured in a commercially acceptable time. In the case where unsaturation
éthylénique dms le polyène est un groupe acrylique ou métha- polyethylene is an acrylic or methacrylic group
crylique, l'addition d'un polythiol dans le système empêche la présence d'une surface visqueuse du fait de l'inhibition crylic, the addition of a polythiol in the system prevents the presence of a viscous surface due to inhibition
du durcissement par l'air.hardening by air.
Dans le cas présent, le terme polythiols indique In this case, the term polythiols indicates
des composés organiques simples ou complexes ayant une mul - simple or complex organic compounds having a mul -
tiplicité de groupes fonctionnels -SH pendani ou placés tiplicity of functional groups -SH pendani or placed
en extrémité,par molécule moyenne. at the end, per average molecule.
En moyenne,les polythiols doivent contenir deux gropes -SH ou plus par molécule et ils ont habituellement une viscosité comprise entre légèrement plus de zero et 20 millions de centipoises (cps) à 70 C, en mesurant par un Viscosimètre Brookfield. Dans le terme "polythiold' On average, the polythiols must contain two or more -SH gropes per molecule and they usually have a viscosity between slightly more than zero and 20 million centipoise (cps) at 70 C, measured by a Brookfield Viscometer. In the term "polythiold"
tel qu'utilisé ici sont inclus les matériaux qui, en presen- as used here are included materials which, in addition to
ce d'un solvant inerte, d'une dispersion aqueuse ou d'un it is an inert solvent, an aqueous dispersion or a
agent plastifiant, tombent dans la gamme de viscosité ci- plasticizer, fall into the range of viscosity
dessus établie à 70 C. Les polythiols utilisables dans la présente invention ont habituellement des p>ids moléculaires The polythiols which can be used in the present invention usually have molecular p> ids.
compris entre 94-20 000 et de préférence entre 100 et 10 000. between 94-20,000 and preferably between 100 and 10,000.
Les polythiols utilisables dans la présente inven- The polythiols which can be used in the present invention
tion peuvent être représentés par la formule générale: may be represented by the general formula:
R8 -(SH)n o n est au moins 2 et R8 est un fragment orga- R8 - (SH) n is at least 2 and R8 is an organic fragment
nique pclyva.ent dépourvu d'insaturation réactive carbone- pclyva.ent without carbon-reactive unsaturation
carbone. Ainsi, R8 peut contenir des groupages cycliques et des quantités mineures d'hétéroatmes comme N,S,Pou 0, mais il contient principalement des liaisons de chaine carbon. Thus, R8 may contain cyclic groupings and minor amounts of heteroatoms such as N, S, Pou 0, but it mainly contains chain bonds
contenant carbone-hydrogène, carbone-oxygène ou silicium- containing carbon-hydrogen, carbon-oxygen or silicon-
oxygène dépourvues de toute insaturation réactive carbone- oxygen devoid of any carbon-reactive unsaturation
carbone.carbon.
Une classe de polythiolsutilisable avec les polyènes dans la présente invention pour obtenir des produits de polythio-étheB essentiellement inodores, est composéedes esters d'acides contenant un thiol de la A class of polythiols usable with the polyenes in the present invention to obtain substantially odorless polythio-etheb products is composed of thiol-containing acid esters of
formule générale HS-R9-COOH, o R9 est un fragment organi- HS-R9-COOH, where R9 is an organic moiety
que ne contenant pas d'insaturation carbone-carbone'nictlve", avec des composés polyhydrohy de structure générale R10-(OH)n, o R10 est un fragment organique ne contenant pas d'insaturation carbone-carbone "réactive" et nest 2 ou that does not contain carbon-carbon unsaturation ", with polyhydrohy compounds of general structure R10- (OH) n, o R10 is an organic moiety containing no" reactive "carbon-carbon unsaturation and is not 2 or
plus. Ces composants réagiront dans des conditions appro- more. These components will react under appropriate conditions
pris pour donner un polythiol ayant la structure générale R10-(08 - R9 SH)n o R et R10 sont des fragments organiques ne contenant pas d'insaturation carbone-carbone "réactive" et n est 2 ou plus. Certains polythiols comme les polythiols monomères taken to give a polythiol having the general structure R10- (08-R9 SH) No. R and R10 are organic moieties not containing "reactive" carbon-to-carbon unsaturation and n is 2 or more. Some polythiols such as polythiols monomers
aliphatiques (éthane dithiol, hexaméthylène dithiol, deca- aliphatics (ethane dithiol, hexamethylene dithiol, deca-
méthylène dithiol, tolylène-2,4-dithiol et autres) et methylene dithiol, tolylene-2,4-dithiol and others) and
certains polythiols polymériques comme le polymère d'éthyl- certain polymeric polythiols such as the ethyl
cyclohexyl dimercaptan terminé en thiol et autres, et polythiols semblables et qui sont avantageusement et habituellement synthétisés sur une base commerciale, bien qu'ayant des odeurs désagréables, sont utilisables dans la présente invention mais grand nombre des produits terminaux ne sont pas largement acceptés d'un point de vue pratique et commercial. On peut citer comme exemples des composés de polythiols préférés dans le cadre de l'invention du fait de leur niveau relativement faible d'odeur, sans limitation, les esters de l'acide thioglycolique (HSCH2COOH),de l'acide alpha-mercaptoprogaa4ie (HS-CH(CH3)-COOH) et de l'acide beta-mercaptopropic4pe (HS-CH2CH2COCH) avec des composés polyhydroxy commme des glycols,des triols, des t4traols, des pentaols, des hexaols et autres. On peut citer comme exemples spécifiques des polythiols préférés,sans limitation, Thiol-terminated cyclohexyl dimercaptan and the like, and similar polythiols which are advantageously and usually commercially synthesized, although having unpleasant odors, are useful in the present invention but many of the end products are not widely accepted. a practical and commercial point of view. Examples of polythiol compounds which are preferred in the context of the invention because of their relatively low level of odor, without limitation, thioglycolic acid esters (HSCH2COOH), alpha-mercaptoprogaic acid ( HS-CH (CH 3) -COOH) and beta-mercaptopropyl β (HS-CH 2 CH 2 COCH) with polyhydroxy compounds such as glycols, triols, tetraols, pentaols, hexaols and the like. Specific examples of the preferred polythiols may be mentioned, without limitation,
l'éthylène glycol bis (thioglycolate), l'éthylène $ycol bis- ethylene glycol bis (thioglycolate), ethylene
(béta-mercatopropionate), letris (thioglycolate) de triméthylci- (beta-mercatopropionate), trimethylcyclic letris (thioglycolate)
propane, le tris'béta-mercaptopropionate) de triméthylol- propane, trisbeta-mercaptopropionate), trimethylol
propane, le tétrakis (thioglycolate) de pentaeryt-itol., le tétrakis (beta-mercaptopropionate) de pentaérythritol,tous étant commercialisés. Un exemple spécifique d'un polythiol polymérique préféréest b polypropylène éther glycol bis(béta- propane, tetrakis (thioglycolate) pentaeryt-itol., tetrakis (beta-mercaptopropionate) pentaerythritol, all being marketed. A specific example of a preferred polymeric polythiol is polypropylene ether glycol bis (beta)
mercaptopropionate) qui est préparé à partir de poly- mercaptopropionate) which is prepared from poly-
propylène ether glycol ( comme Pluracol P2010, Wyandotte Chemical Corp.) et d' acide béta-mercaptopropionique par estérification. propylene ether glycol (such as Pluracol P2010, Wyandotte Chemical Corp.) and beta-mercaptopropionic acid by esterification.
De plus, les polythiols utilisables ici pour don- In addition, the polythiols usable here for
ner des prcduits de polythioétherdu iset salibs av lepcilyène en présence d'un générateur de radicaux libres comprennent polythioether derivatives of iset salibs with lepcilyene in the presence of a free radical generator include
les dérivés de mercaptoester de copalymères de styrène- mercaptoester derivatives of styrene copolymers
alol allylique étallisdans le brevet U.S. NO 3 904 499 et les polythiols contenant un isocyanurate révélésdans le brevet U.S. N 3 676 440 ainsi que des polymères liquides terminés en thiol selon le brevet U.S. NO 3 258 495, tous incorporés ici à titre de référence. On pet citer comme exemple de ce dernier type de polymère liquide terminé en thiol, CAPCURE 3-800, commercialisé par Diamond Shamrock Allyl allylic allylic in U.S. Patent No. 3,904,499 and isocyanurate-containing polythiols disclosed in U.S. Patent No. 3,676,440 as well as thiol-terminated liquid polymers according to U.S. Patent 3,258,495, all incorporated herein by reference. As an example of this latter type of thiol-terminated liquid polymer, CAPCURE 3-800, marketed by Diamond Shamrock, is exemplified.
Chemical Company.Chemical Company.
Les composés de polythiol préférés sont carac- The preferred polythiol compounds are
térisés par un faible niveau, initialement, d'odeur ressem- low level, initially, of odor resembling
blant au mercaptan et après réaction, il doroedes produits terminaux de polythioether essentiellement inodores qui sont des rzizs élastomères commercialement attrayants et utiles mercaptan and after reaction, it doroedes substantially odorless polythioether end products which are commercially attractive and useful elastomeric rzizs
dans la pratique à la fois pour des applications à l'inté- in practice both for applications in the field of
rieur et à l'extérieur. Dans le cas d'un polythiol en com- outside and outside. In the case of a polythiol in the
binaison avec des polyènes allyliques, le rapport molaire des groupes thiol/ene pour la préparation dé la composition pairing with allylic polyenes, the molar ratio of thiol groups for the preparation of the composition
durcissable est compris entre 0,2/1 et environ 2/1 et avan- curable range is from 0.2: 1 to about 2: 1 and
tageusement entre environ 0,75/1 et environ 1,5/1 tagously between about 0.75 / 1 and about 1.5 / 1
rapport de groupe.group report.
Dans le cas d'un polythiol en combinaison avec des composants acryliques, le rapport molaire des groupes thiol/ene dans la préparation de la composition durcissabl est compris entre 0j01/1 et environ 1/1 et avantageusemen In the case of a polythiol in combination with acrylic components, the molar ratio of the thiol groups in the preparation of the curable composition is between 0j01 / 1 and about 1/1 and advantageously
entre environ 0,02/1 et environ 0,5/1 rapport de groupe. from about 0.02: 1 to about 0.5: 1 group ratio.
Avant durcissement, les composants de polyène Ad polythiol sont mélangés d'une façon appropriée afin de for mer un mélange liquide homogène durcissable. Ainsi, les polyènes et polythiols réactifs peuvent être mélangés sans devoir utiliser un solvant à la température ambiante ou des températures légèrement élevées jusqu'à environ 44 si l'un des composants est un solide ou, si on le souhaite les réactifs peuvent être dissous dans un solvant approprie Prior to curing, the poly-polythiol polyene components are suitably mixed to form a curable homogeneous liquid mixture. Thus, the reactive polyenes and polythiols can be mixed without the use of a solvent at room temperature or slightly elevated temperatures to about 44 if one of the components is a solid or, if desired, the reagents can be dissolved in a suitable solvent
et ensuite, le solvant peut être retiré par un moyen ap- and then the solvent can be removed by a means
proprié comme une évaporation.propriety as an evaporation.
On comprendra qu'afin de obtenir la résistance mécanique maximum, la résistance aux solvant maximum, la résistance au fluage maximum, la résistance à la chaleur maximum et sans adhésivité, les composants réactionnels consistant en la résine liquide réactive contenant au moini It will be understood that in order to obtain the maximum mechanical strength, the maximum solvent resistance, the maximum creep resistance, the maximum heat resistance and no adhesivity, the reaction components consisting of the reactive liquid resin containing at least one
deux doubles 'iBlisans! niqoes cerbone-carbone par mlie (c'est-à- two doubles' iBlisans! niqoes cerbone-carbon per ml (that is,
dire polyène) et le polythiol selon l'invention, sont polyene) and the polythiol according to the invention are
formulés de façon à donner des systèmes polymères de poly- formulated to give polymeric systems of poly-
thioéther en réseau tridimensionnel, solides et Thioether in three-dimensional network, solid and
réticulés, au durcissement.crosslinked, hardening.
Afin d'obtenir une tellebmu-lon durèu Imfn, le In order to obtain such a durability Imfn, the
polyènes et polythiols individuels doivent avoir une fonc- individual polyenes and polythiols must have a function
tionnalité d'au moins 2 et la somme des fonctionnalités de: composants de polyène et polythiol doit toujours être supérieure à 4. Des mélanges des polyènes et des polythioli contenant cette fonctionnalité sont également utilisable: at least 2 and the sum of the functionalities of: polyene and polythiol components must always be greater than 4. Mixtures of polyenes and polythioli containing this functionality are also usable:
ici.right here.
Les compositions selon l'invention peuvent, si on le souhaite, contenir des additifs tels que des agents The compositions according to the invention may, if desired, contain additives such as
oxydants, des inhibiteurs, des charges, des agents anti- oxidants, inhibitors, fillers, anti-oxidants,
statiques, des agents retardant la combustion, des agents static, combustion retardants, agents
épaississants, des agents thixotropes des agents tensio- thickeners, thixotropic surfactants
actifs, des modificateurs de la viscosité, des agents plastifiants, des agents d 'adhésivité et analogues dans active ingredients, viscosity modifiers, plasticizers, tackifiers and the like in
le cadre de l'invention. De tels additifs sont habituelle- the scope of the invention. Such additives are usually
ment prémélangés au' composé à insaturation éthylénique avant ou pendant l'étape de mélange. Les charges utilisables comprennent des rsesne s et sy, des f ibres de ver- re, de la farine de bois, de l'argile, de la silice,de l'alumine, des carbonates, des oxydes, des hydroxydes, des premixed with the ethylenically unsaturated compound before or during the mixing step. Usable fillers include spirits and fibers, glass fibers, wood flour, clay, silica, alumina, carbonates, oxides, hydroxides,
silicates,des pa-lettes de verre, des borates, des phos- silicates, glass pallets, borates, phos-
phates, de la diatomite du talc, du kaolin, du sulfate de baryum,du sulfate de calcium, du carbonate de cal ium et analogues. Les additifs cidessus peuvent être présents en quantités jusqu'à 500 ou plus pour 100 parties du composé à isaturation éthylénique en poids et de préference de l'ordre de 0,005 à environ 300 parties en poids sur la mone phates, talcum diatomite, kaolin, barium sulfate, calcium sulfate, calcium carbonate and the like. The above additives may be present in amounts up to 500 or more per 100 parts of the ethylenically unsaturated compound by weight and preferably in the range of 0.005 to about 300 parts by weight on the mone
base.based.
De plus, des agents stabilisants aux UV tradition- In addition, UV stabilizers traditionally
nels et agents aiU-.oxydants comme l'hydroquinone, la tert- and oxidizing agents such as hydroquinone, tert-
butyl hydroquinone, le tert-butyl catéchol, la p-benzoquinone, la 2,5diphenylbenzoquinone, le 2,6-di-tert-butyl-p-crésol, les benzotriazo3s comme Tinuvin-P (fabriqué par Geigy Corp.) les hydroxybenzophénones, comme la 2,4-hydroxybenzophenone, butyl hydroquinone, tert-butyl catechol, p-benzoquinone, 2,5-diphenylbenzoquinone, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, benzotriazols such as Tinuvin-P (manufactured by Geigy Corp.) hydroxybenzophenones, like 2,4-hydroxybenzophenone,
la 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone, la 4-dodécyl-2-hydroxy- 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone, 4-dodecyl-2-hydroxy-
ben ophenone, des acrylonitriles substitués comme l'acrylate ben ophenone, substituted acrylonitriles such as acrylate
d'éthyl - 2-cyano-2,3- diphényk 1 'acrylate de 2- éthylhexyl- of ethyl-2-cyano-2,3-diphenyl; 2-ethylhexyl acrylate;
2-cyano-3,3-diphSénye et autres sont ajoutés au système. 2-cyano-3,3-diphenyl and others are added to the system.
Dans la mise en pratique de la présente invention, la composition est de préférence soumise au rayonnement UI avec ensuite activation à la chaleur. L'inversion des In the practice of the present invention, the composition is preferably subjected to UI radiation with subsequent heat activation. The inversion of
étapes de durcissement est également utile mais générale- hardening steps is also helpful but general-
ment moins souhaitable. Il et de p rne nécamre d, les photo-initiateurs afin d'amorcer la réaction aux UV. Une classe de photo-initiateurs est composée des aldéhydes et composés de carbonyl cétone ayant au moins un noyau aromatique fixé directement au groupe Q Divers photo-initiateurs comprennent, sans limitation, la benzophénone, l'acétophénone, la ométhoxybenzophénone, less desirable. There is no need for photoinitiators to initiate the UV reaction. A class of photoinitiators is composed of aldehydes and carbonyl ketone compounds having at least one aromatic ring directly attached to the group. Various photoinitiators include, without limitation, benzophenone, acetophenone, omethoxybenzophenone,
l'acénaphtène-quinone, la méthyl éthyl cétone, la valéro- acenaphthene-quinone, methyl ethyl ketone, valence
phénone, l'hexanophénone, l'alpha-phénylbutyrophénone, la pmorpholinopropiophénone, la dibenzosubérone, la 4- morpholinobenzophénone, la 4'-morpholinodésoxybenzolne, phenone, hexanophenone, alpha-phenylbutyrophenone, pmorpholinopropiophenone, dibenzosuberone, 4-morpholinobenzophenone, 4'-morpholinodeoxybenzolne,
le p-diacétylbenzène, la 4- aminobenzophénone, la 4'-métho- p-diacetylbenzene, 4-aminobenzophenone, 4'-metho-
xyacétophénone, le benzaldéhyde, l'alpha-tétralone, le xyacetophenone, benzaldehyde, alpha-tetralone,
9- acétylphénanthrène, le 2-acéthylphénanthrène, la 10- 9- acetylphenanthrene, 2-acetylphenanthrene, 10-
thioxanthénone, le 3- acétylphénanthrène, le 3-acétylindone, thioxanthenone, 3-acetylphenanthrene, 3-acetylindone,
le 9-fluorénone, la 1-indanone, le 1,3,5-triacétyl - 9-fluorenone, 1-indanone, 1,3,5-triacetyl -
benzène, le thioxanthen-9-one, la xanthrène-9-one, le 7-H-benz [de] anthracèn-7-one, le 1-naphtaldéhyde, la 4,4'-bis(diméthylamino) benzophénone, la fluorène-9-one, benzene, thioxanthen-9-one, xanthrene-9-one, 7-H-benz [de] anthracen-7-one, 1-naphthaldehyde, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, fluorene -9-one,
la 1'-acétonaphtone, la 2'-acétonaphtone, la 2,3-butane- 1-acetonaphthon, 2'-acetonaphthon, 2,3-butane-
dione, la triphénylphosphine, la tri-o-tolyl phosphine, l'acétonaphtone, la 2,3-butanedione, la benz [a] anthracène dione, triphenylphosphine, tri-o-tolyl phosphine, acetonaphthon, 2,3-butanedione, benz [a] anthracene
7.12 dione et autres.7.12 dione and others.
Une autre classe de photo-initiateurs est composée des éthers de benzoIne, comme le méthyl éther de benzolne, l'éthyl éther de benzo!ne, l'isopropyl éther de benzoIne, Another class of photoinitiators is composed of benzene ethers, such as benzolene methyl ether, benzoic ethyl ether, benzoin isopropyl ether,
l'isobutyl éther de benzolne et la 2,2-diméthoxy-2-phényl- benzol isobutyl ether and 2,2-dimethoxy-2-phenyl-
acétophénone. Une troisième classe de photo-initiateurs acetophenone. A third class of photo-initiators
est représentée par le benzil diméthyl cétal. Le photo- is represented by benzil dimethyl ketal. The photo-
initiateur ou ses mélanges sont habituellement ajoutés en une quantité comprise entre 0,0005 et 30% en poids du initiator or mixtures thereof are usually added in an amount of from 0.0005 to 30% by weight of
composé à insaturation éthylénique. ethylenically unsaturated compound.
Un type de rayonnement utilisé pour le durcissement est la lumière ultraviolette et d'autres formes de rayonnement actinique que l'on trouve normalement dans un rayonnement émis par le soleil ou de sources artificielles comme des lampes à soleil du type RS, des lampes à arc de carbone, des lampes à arc au xénon, des lampes à vapeur de mercure, des lampes à l'halogénure de tungstène et analogues. Un rayonnement ultraviolet peut être utilisé très efficacement si la composition photodurcissable One type of radiation used for curing is ultraviolet light and other forms of actinic radiation normally found in sunlight or artificial sources such as sun lamps of the RS type, arc lamps carbon, xenon arc lamps, mercury vapor lamps, tungsten halide lamps and the like. Ultraviolet radiation can be used very effectively if the photocurable composition
contient un photo-initiateur approprié. contains a suitable photoinitiator.
Les durées de durcissement peuvent être ajustées pour être très courtes et par conséquent commercialement économiques Hardening times can be adjusted to be very short and therefore commercially economical
par un bon choix de la source de rayons UV, du photo-initia- by a good choice of the source of UV rays, the photo-initia-
teur et de sa concentration, de la température et du poids and its concentration, temperature and weight
moléculaire ainsi que de la fonctiorei é des groupes réac- as well as the function of reactive groups
tifs de 1 'élément du groupe à insaturation éthyléniqueh.. of the element of the ethylenically unsaturated group.
Des durées de durcissement de l'ordre de 1 à 80 secondes sont possibles, en particulier dans les applications de pellicule comme cela est souhaité, par exemple, dans Hardening times of the order of 1 to 80 seconds are possible, particularly in film applications as desired, for example in
des revêtements conformels.conformal coatings.
Quand on utilise un rayonnement UV, on emploie habituellement une intensité de 0,0004 à 60.OwattsY cm2 When using UV radiation, an intensity of 0.0004 to 60.OwattsY cm2 is usually employed
dans la région de 200 à 400 manomètres. in the region of 200 to 400 nanometers.
L'étape de chauffage pour le durcissement nécessite un chauffage des réactifs à au moins 500C et de préférence entre 80 et 2500C, afin de former le produit durci. Dans la mise en pratique de la présente invention, la composition durcissable à la fois aux rayons UV et à la chaleur est mélangée dans tout ordre et est appliquée au The heating step for curing requires heating the reactants to at least 500 ° C and preferably 80 ° to 2500 ° C to form the cured product. In the practice of the present invention, the UV and heat curable composition is mixed in any order and is applied to the
substrat par divers moyens traditionnels comme une pulvéri- substrate by various traditional means such as a pulveri-
sation ou une plongée. A la suite de l'application, la composition est exposée à un rayonnement UV pendant une courte période de temps1par exemple environ 1 seconde à 1 minute etiensuite, elle est exposée à la chaleurpar exemple, par résidencedmsun pasBWàtrawm unifDur dcixoeant sation or a dive. Following application, the composition is exposed to UV radiation for a short period of time, for example about 1 second to 1 minute, and thereafter is exposed to heat, for example, by residence of a single step in a single step.
traditionnel pendant un temps suffisant pour durcir totale-- traditional for a time sufficient to harden total--
ment la composition en un produit solide. En plus des sources traditionnelles de chaleur, on peut également utiliser un rayonnement comme infra-rouge, une micro-onde ou une haute fréquence capable de produire la température the composition into a solid product. In addition to traditional sources of heat, it is also possible to use a radiation such as infra-red, a microwave or a high frequency capable of producing the temperature
requise dans le revêtement.required in the coating.
Les exemples qui suivent aideront à expliquer,mnis The following examples will help explain, but
non pas particulièrement à limiter, la présente invention. not particularly limited, the present invention.
A moins que cela ne soit noté autrement, toutes les parties et tous les pourcentages sont en poids. Unless otherwise noted, all parts and percentages are by weight.
Dans l'industrie automobile, les circuits destinés à un usage sous le capot, doivent survivre à des conditions extrêmes et résisterà l'attaque des mélanges antigel. Pour prédire une telle performance, l'essai de cycle thermique et un essai de résistance à In the automotive industry, circuits intended for use under the hood must survive extreme conditions and withstand the attack of antifreeze mixtures. To predict such a performance, the thermal cycling test and a resistance test at
l'éthylène glycol sont utilisés.ethylene glycol are used.
Dans l'essai de cycle thermique, des planches de circuit en Mylar de 51x51x 0,25 mm avec un circuit en cuivre mais sans composants attachés, sont plongées dans les mêmes compositions doubles durcissables aux UV et à la chaleur selon l'invention. Les revêtements sont durcis par un rayonnement UV pendant 20 secondes avec chauffage à 1200C pendant 60 minutes. Les planches sont soumises à un cycle thermique en les plaçant dans un congélateur à -25oC pendant une heure avec ensuite transfert immédiat à un four à 1200C pendant une heure. Après vingt de tels cyc: In the thermal cycling test, 51x51x 0.25 mm Mylar circuit boards with a copper circuit but without attached components are dipped in the same dual UV and heat curable compositions according to the invention. The coatings are cured by UV radiation for 20 seconds with heating at 1200C for 60 minutes. The boards are subjected to a thermal cycle by placing them in a freezer at -25oC for one hour and then immediately transfer to an oven at 1200C for one hour. After twenty such cyc:
la détérioration, s'il y en a une, est visiblement notée. the deterioration, if any, is visibly noted.
Dans l'essai de résistance à l'éthylène glycol, des planches de la même dimension que celles utilisées dans le cycle thermiquemnt enduites et durcies comme dans l'essai de cycle thermique. Les planches sont placées dans un four à 1000C pendant une heure, retirées et immédiatement immergées dans une solution à 70/30 d'éthylè ne glycol/eau aux températures ambiantes pendant une heure Les planches sont retirées, rincées, séchées et inspectées La détérioration, s'il y en a une, est notée visiblement In the ethylene glycol resistance test, boards of the same size as those used in the thermal cycle are coated and cured as in the thermal cycle test. The boards are placed in an oven at 1000C for one hour, removed and immediately immersed in a 70/30 solution of ethylene glycol / water at ambient temperatures for one hour. The boards are removed, rinsed, dried and inspected. if there is one, is noted visibly
au bout de douze de ces cycles.after twelve of these cycles.
Exemple.1IExemple.1I
A 231g de triallyl cyanurate,on a ajouté 30g d'Irgacure-651, un photoinitiateur commercialisé par Ciba Geigy, 5g de benzopinacol pulvérisé, 0, 5g de pyrogallol, 0,2 g d'acide phosphoreux, 2g de triphénylphosphine et g de triphénylphosphite et les additifs ont été dissou en mélangeant à 35C pendant deux heures. Au mélange, on ajouté 769 g de CAPCURE-3-800, polythiol commercialisé par Diamond Shamrock, et 2,5g de masque d'odeur Schoenmann NO 2180. La formule avait une viscosité de l'ordre de 2 700 centipoises. Dans la formule ci-dessus,on a plongé une planche de circuit électronique de 10x10cm, o étaient attachés des résistances, des diodes et autres composants. L'aire superficielle totale de la planche et des composants a été estimée comme étant de l'ordre de 310 cm2 Après plongée, on a immédiatement fait tourner la planche à la main sous une lampe à mercure à pression moyenne de 23,6watt/icm dans un réflecteur parabolique à une distance de To 231 g of triallyl cyanurate, 30 g of Irgacure-651, a photoinitiator marketed by Ciba Geigy, 5 g of powdered benzopinacol, 0.5 g of pyrogallol, 0.2 g of phosphorous acid, 2 g of triphenylphosphine and g of triphenylphosphite were added. and the additives were dissolved by mixing at 35C for two hours. To the mixture was added 769 g of CAPCURE-3-800, polythiol marketed by Diamond Shamrock, and 2.5 g of Schoenmann odor mask NO 2180. The formula had a viscosity of about 2,700 centipoise. In the above formula, a 10x10cm electronic circuit board was dipped, where resistors, diodes and other components were attached. The total surface area of the board and components was estimated to be in the order of 310 cm2. After diving, the board was immediately turned by hand under a medium pressure mercury lamp of 23.6watt / icm in a parabolic reflector at a distance of
l'ordre de 30 cm de la lampe pendant 40 secondes au total. the order of 30 cm from the lamp for 40 seconds in total.
Le revêtement a été durci sur place sur la planche, mais les zones sous les composants protégées de l'éclairement UV étaient encore non durcies. La planche a alors été chauffée à 110 C pendant 60 minutes pour compléter le durcissement de ces zones protégées. Le poids total du revêtement était de 41g. Une autre planche a reçu un revêtement initial de 18 g en la laissant s'égoutter pendant quelques secondes avant durcissement aux TJUV, puis en appliquant un second revêtement de 10g avec ensuite durcissement aux UV et chauffage à 110 C pendant 60 minutes. Pour l'essai de cycle thermique, la même formule a été enduite et durcie sur trois planches de circuit en Mylar de 51x51x0,25 mm The coating was cured in situ on the board, but areas under UV protected components were still uncured. The board was then heated to 110 C for 60 minutes to complete the hardening of these protected areas. The total weight of the coating was 41g. Another board received an initial coating of 18 g allowing it to drain for a few seconds before curing with TJUV, then applying a second coating of 10 g followed by UV curing and heating at 110 C for 60 minutes. For the thermal cycling test, the same formula was coated and cured on three 51x51x0.25 mm Mylar circuit boards.
avec un circuit en cuivre mais sans composants attaches. with a copper circuit but without fastener components.
Chaque planche avait un poids de revêtement de 4 à 6g. Each board had a coating weight of 4 to 6g.
Au bout de 20 cycles,can'observa aucune détérioration du revêtement. Pour l'essai de résistance à l'éthylène glycol, 3 planches ont été enduites et durcies comme pour l'essai de cycle thermique. Au bout de 12 cycles, on n'a After 20 cycles, no deterioration of the coating was observed. For the ethylene glycol resistance test, 3 boards were coated and cured as for the thermal cycle test. After 12 cycles, we did not
observé aucune détérioration des revêtements. observed no deterioration of the coatings.
Exemple 2Example 2
Préparation d'un oligomère de triacrylate d'urétha- Preparation of an urethane triacrylate oligomer
neascui diacrylate diluant.Neascui diacrylate thinner.
A un mélange de 341,25 g (1,27 moles) de méthylene- To a mixture of 341.25 g (1.27 moles) of methylene
bis(cyclohexylisocyanate) contenant 0,315 g d'octoate stanneux et 5,625 g de triphényl phosphite, on a ajouté ,40 g (1,31 moles) d'acrylate d'hydroxypropyl Au bout de 2 heures à 50 C, on a ajouté 0,225 g de monométhylether d'hydroquinone, 0,315 g d'octoate stanneux et 280,05g de diacrylate d'hexanediol, avec ensuite 324,75 g (0,44 moles de PLURACOL TP740 ( triol de poids moléculaire 730 fait bis (cyclohexylisocyanate) containing 0.315 g of stannous octoate and 5.625 g of triphenyl phosphite, 40 g (1.31 moles) of hydroxypropyl acrylate were added. After 2 hours at 50 ° C., 0.225 g was added. of hydroquinone monomethyl ether, 0.315 g of stannous octoate and 280.05 g of hexanediol diacrylate, followed by 324.75 g (0.44 moles of PLURACOL TP740 (730 molecular weight triol
par réaction de triméthylpropane avec de l'oxyde de pro- by reaction of trimethylpropane with
pylène). Au bout d'une heure à 80 C, la teneur en isocyana- pylene). After one hour at 80 ° C., the isocyanate content
te avait atteint zéro, et on a ajouté 0,300g de monométhyl éther d'hydroquinone, 0,375 g de pyrogallol, 0,195 g d'acide phosphoreux et 376, 20 g de diacrylate d'hexanediol. Le produit résultant contenait environ 56% d'un oligomère It had reached zero, and 0.300 g of hydroquinone monomethyl ether, 0.375 g of pyrogallol, 0.195 g of phosphorous acid and 376.20 g of hexanediol diacrylate were added. The resulting product contained about 56% of an oligomer
de triacrylate d'uréthane et 44% de diacrylate d'hexanediol. of urethane triacrylate and 44% of hexanediol diacrylate.
Exemple 3Example 3
On a mélangé 160 g du produit de triacrylate d'urd-e/dacaylte d'hexanediol de l'exemple 2 à 40 g de 160 g of the urd-e triacrylate / hexanediol dacaylate product of Example 2 were mixed with 40 g of
CAPCURE 3-800, 4,0 g de benzopinacol, 2,0 g de 2,2-dimethoxy- CAPCURE 3-800, 4.0 g benzopinacol, 2.0 g 2,2-dimethoxy-
2-phenylacetophenone, commercialisée par CIBA-GEIGY sous la dénomination commerciale IRGACURE-651 et 2,0 g de triph4nyl phosphite. La formule résultante avait une viscosité de 2:300 cp. Des parties de cette formule ont pu être durcies par un rayonnement UV (100mW/cm) en moins de 10 secondes ou par un chauffage de 30 minutes à 120 C. Des planches de circuit ont été enduites par plongée, esposées aux UV (100mW/ cm2 pendant 20 secondes),puis chauffées pendant une heure à C et soumises à l'essai de cycle thermique entre -25 et + 120 C. Après 20 cycles, il n'y avait pas de fissures du revêtement. Des planches enduites et durcies de façon analogue ont été soumises à 70% d'éthylène glycol et au 2-phenylacetophenone, marketed by CIBA-GEIGY under the trade name IRGACURE-651 and 2.0 g of triphosphon phosphite. The resulting formula had a viscosity of 2: 300 cp. Parts of this formula could be cured by UV radiation (100mW / cm) in less than 10 seconds or by heating for 30 minutes at 120 C. Circuit boards were dipped, UV-coated (100mW / cm2 for 20 seconds), then heated for one hour at C and subjected to the thermal cycling test between -25 and + 120 C. After 20 cycles, there were no cracks in the coating. Plates coated and cured in a similar manner were subjected to 70% ethylene glycol and
bout de 12 cycles elles ne présentaient pas de détériora- after 12 cycles they showed no deterioration
tion.tion.
Exemple 4Example 4
!!
A 25g du produit de triacrylate d'urethane/dia- 25 g of the urethane triacrylate / dia-
crylate d'hexanediol de l'exemple 2, on a ajouté 0,125 g hexanediol crylate of Example 2 was added 0.125 g.
de peroxyde de benzoyb, 0,025g de monométhyl éther d'hydro- of benzoyl peroxide, 0.025 g of monomethyl ether of hydro-
quinone et 0,25g d'IRGACURE-651. La formule résultante avait une viscosité de 2 900 cp. Des parties de cette formule ont pu être durcies aux UV (100mW/cm2) en moins quinone and 0.25g of IRGACURE-651. The resulting formula had a viscosity of 2900 cp. Parts of this formula could be UV cured (100mW / cm2) less
de 10 secondes ou en 5 minutes à 110 C. 10 seconds or in 5 minutes at 110 C.
* Exemple 5. A 50g du produit de triacrylate d'uréthane/diacrylate d'hexanediol de l'exemple 2, on a ajouté 0,25g de t-butyl hydroperoxyde à 90%, 0,05 g de monométhyl éther d'hydroquinone et 0,5 g d'IRGACURE-651. La formule résultante avait une viscosité de 2 800 cp. Des parties de cette formule ont pu être durcies aux UV (100mW/cm2) en moins de 10 secondes ou par un chauffage de 30 minutesExample 5 To 50 g of the urethane triacrylate / hexanediol diacrylate product of Example 2 was added 0.25 g of 90% t-butyl hydroperoxide, 0.05 g of hydroquinone monomethyl ether and 0.5 g of IRGACURE-651. The resulting formula had a viscosity of 2,800 cp. Parts of this formula could be UV cured (100mW / cm2) in less than 10 seconds or heated for 30 minutes
à 1800C.at 1800C.
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Legal Events
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CD | Change of name or company name | ||
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