FR2475853A1 - Treatment of sunflower(s) with pyrazolium salt - to lessen their height and so reduce damage by wind etc. (BR 25.8.81) - Google Patents

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FR2475853A1
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methyl
dimethyl
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FR8103167A
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Inventor
Neal E Shafer
Prithvi Raj Bhalla
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Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N57/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals

Abstract

The stems of sunflowers are dwarfed and stiffened by application, to the plants or the soil in which they are seeded, of a pyrazolium salt of formula (I) or (II) (where R1 and R2 are 1-3C alkyl, or phenyl; R4 is H, OH, 1-18C alkyl, 1-3C haloalkyl, 1-4C alkoxy, 2-4C alkenyl, haloalkenyl or alkynyl, benzyl, cyclohexylmethyl, COOCH3, -CH2COOC2H5, -OP(O)(OC2H5), halo, nitro, or where R7 and R8 is H, halogen or NO2; R3 and R5 is 1-12C alkyl, 1-6C alkoxy, 3-6C cycloalkyl, 3-6C cycloalkylthio, halo, NH2, (CH3)2N-, C6H5NH-, C6H5O-, C6H5S-, U,V and W is H, halogen, 1-4C alkyl, 1-3C alkoxy, CN,NO2.CF3,CH3S-, CH3SO2-, CH3CONH- CH3OOC,C6H5 or C6H5O-; R6 is (H)n or (CH3)n; n is 0 or 1, m is 1,2 or 3; X is acetate, sulphate, hydroxide, hydrogen sulphate, methylsulphate, benzene sulphonate, 1-4C alkyl benzene sulphonate, 1-4C alkoxy benzene sulphonate, nitrate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate, carbonate, 1-12C alkane sulphonate, bromide, chloride or iodide.

Description

La présente invention est relative à un procédé permettan de naniser et/ou de raidir les tiges des tournesols consistant à appliquer sur les plantes ou sur le sol dans lequel les graines des plantes sont semées une proportion réqulatrice de croissance d'un composé répondant à la formule (Ia) ou (Ib) :

Figure img00010001

dans laquelle::
R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alcoyle en C1 à C3 ou phényle;
R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe OH, un groupe alcoyle en C1 à C18, un groupe haloalcoyle en C1 à
C3, un groupe alcoxy en C1 à C4, un groupe alcényle en C2 à C4, un groupe haloalcényle en C2 à C4, un groupe alcynyle en C2 à C4 un groupe
Figure img00010002
The present invention relates to a method for nanizing and / or stiffening the stems of sunflowers by applying to the plants or to the soil in which the seeds of the plants are sown a growth-causing proportion of a compound corresponding to the formula (Ia) or (Ib):
Figure img00010001

in which::
R1 and R2 independently of one another are C1-C3alkyl or phenyl;
R4 represents a hydrogen atom, an OH group, a C1-C18 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group;
C 3, C 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 alkynyl group
Figure img00010002

COOCH3, -CH2COOC2H5, -OP(O) (OC2H5)2, halo, nitro ou

Figure img00010003

dans lequel R7 et
R8 représentent Indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe nitro;
R3 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alcoyle en Cl à C12; un groupe alcoxy en C1 à C6; un groupe cycloalcoyle en C3 à C6; un groupe cycloalcoylthio en C3 à C6; un groupe halo, NH2, (CH3)2N, C6H5NH,
C6H5O-, C6H5S-,
Figure img00010004
COOCH3, -CH2COOC2H5, -OP (O) (OC2H5) 2, halo, nitro or
Figure img00010003

in which R7 and
R8 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group;
R3 and R5 independently of one another are C1-C12alkyl; a C1-C6 alkoxy group; a C3-C6 cycloalkyl group; a C3-C6 cycloalkylthio group; a halo group, NH2, (CH3) 2N, C6H5NH,
C6H5O-, C6H5S-,
Figure img00010004

Figure img00010005
Figure img00010005

U, V et W représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alcoyle en C1 à C4, un groupe alcoxy en C1 à C3, CN, N02 CF3,
CH3S, CH3SO2, CH3CONH, CH300C, C6H5 ou C6H50;
R6 représente (H)n n ou (CH3)n;
n est un nombre entier égal à O ou 1;
le symbole ---- représente dans les structures cidessus représente une liaison simple ou double;
m représente un nombre entier égal à 1, 2 ou 3;;
X représente un radical acétate, sulfate, hydroxyde, hydrogéno sulfate, méthyl sulfate, benzène sulfonate, alcoyl(en C1 à C4)benzène sulfonate, alcoxy(en C1 à C4)benzènesulfonate, nitrate, phosphate, hydrogénophosphate, dihydrogénophosphate, carbonate, alcane(en C1 à Cl2)sulfo- nate, bromure, chlorure ou iodure.
U, V and W represent, independently of one another, a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 alkoxy group, CN, NO2 CF3,
CH3S, CH3SO2, CH3CONH, CH300C, C6H5 or C6H50;
R6 represents (H) nn or (CH3) n;
n is an integer equal to 0 or 1;
the symbol ---- represents in the structures above represents a single or double bond;
m represents an integer equal to 1, 2 or 3;
X represents an acetate, sulphate, hydroxide, hydrogen sulphate, methyl sulphate, benzene sulphonate, (C 1 -C 4) alkylbenzene sulphonate, (C 1 -C 4) alkoxybenzenesulphonate, nitrate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogenphosphate, carbonate or alkane radical ( C1 to C12) sulfonate, bromide, chloride or iodide.

Un groupe préféré de composés de formule (lob) peut être représenté par la formule (II) ci-dessous:

Figure img00020001

dans laquelle les radicaux R1 à R5 ainsi que m et X ont les significations précitées; et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.A preferred group of compounds of formula (lob) can be represented by formula (II) below:
Figure img00020001

in which the radicals R1 to R5 as well as m and X have the aforementioned meanings; and R6 represents a hydrogen atom or a methyl group.

Un groupe préférable de composés de formule (Ia) peut être représenté par la formule (III) ci-dessous:

Figure img00020002

dans laquelle les radicaux R1 à R5, m et X ont les significations précitées,
Le groupe très préférable des composés de formule (Ia) peut être représenté par la formule (IV) suivante:
Figure img00030001

dans laquelle les radicaux R1 à R5, m et X ont les significations précitées. A preferable group of compounds of formula (Ia) can be represented by formula (III) below:
Figure img00020002

in which the radicals R1 to R5, m and X have the abovementioned meanings,
The most preferable group of compounds of formula (Ia) can be represented by the following formula (IV):
Figure img00030001

in which the radicals R1 to R5, m and X have the abovementioned meanings.

Parmi les composes répondant aux formules (II), (III) et (IV) ci-dessus, sont principalement intéressants ceux dans lesquels: R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical méthyle ou phenvle; R3 et R5 repré- sentent indépendamment l'un de l'autre C1; un groupe alcoyle en Cl à C2,

Figure img00030002

ou
Figure img00030003
Among the compounds of formulas (II), (III) and (IV) above, those of interest are those in which: R 1 and R 2 independently of one another represent a methyl or phenyl radical; R3 and R5 independently represent each other C1; a C1 to C2 alkyl group,
Figure img00030002

or
Figure img00030003

U représente un atome d'hydrogène, et V et w représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, Br, Cl, F, CH,
CH3O, CF3 ou CN; R4 représente un atome d'hydrogène, CH3,
C2H5, CH=CH-CH2-, CH#C-CH2-,

Figure img00030004

CH3O, (CH3)2CH-O-; NO2 ou C1;X représente OH, Br, I ou un radical sulfate, hydrogénosulfate, méthyl sulfate, p-toluene sulfonate, dodécyl sulfate ou nitrate; m = 1 ou 2; X représente un radical acétate, méthyl sulfate, benzene sulfonate ou p-toluene sulfonate.U represents a hydrogen atom, and V and w represent, independently of one another, a hydrogen atom, Br, Cl, F, CH,
CH3O, CF3 or CN; R4 represents a hydrogen atom, CH3,
C2H5, CH = CH-CH2-, CH # C-CH2-,
Figure img00030004

CH3O, (CH3) 2CH-O-; NO 2 or C 1; X represents OH, Br, I or a sulphate, hydrogen sulphate, methyl sulphate, p-toluenesulphonate, dodecyl sulphate or nitrate radical; m = 1 or 2; X represents an acetate, methyl sulphate, benzene sulphonate or p-toluene sulphonate radical.

Est particulièrement intéressant le méthyl sulfate de 1,2dimethyl-3,5-diphénylpyrazolium. Of particular interest is 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate.

Comme indiqué ci-dessus, l'application de quantités régulatrices de la croissance de composés de formule (Ia) et (Ib) sur les tournesols et autres cultures ou sur le sol dans lequel on sème les graines de ces plantes produit un effet de nanisation chez ces plantes tout en améliorant la raideur de leurs tiges. As indicated above, the application of growth-regulating amounts of compounds of formula (Ia) and (Ib) to sunflowers and other crops or to the soil in which the seeds of these plants are sown produces a nanodization effect. in these plants while improving the stiffness of their stems.

La nanisation et/ou le raidissement des tiges des tournesols sont très avantageux pour l'agriculteur car cela a pour effet de minimaliser la verse de ces plantes. The nanodization and / or the stiffening of sunflower stems are very advantageous for the farmer because it has the effect of minimizing the lodging of these plants.

En effet, la verse a habituellement pour résultat de ré duire le rendement des cultures affectées.In fact, lodging usually results in reduced yield of affected crops.

Par "verse" on entend ici l'écartement de la plante par rapport à la verticale, dont le degré peut être variable et être compris entre un léger écartement et un écartement total (c'est-à-dire vers la plante) provoqué, dans la plupart des cas, par l'action du-vent et/ou de la pluie sur les plantes. Cet écartement est tel que lorsque l'agent causal (vent, pluie) n'est plus présent, l'ecar- tement n'est ni immédiatement ni complètement surmonté. By "verse" is meant here the spacing of the plant from the vertical, whose degree may be variable and be between a slight separation and a total separation (that is to say towards the plant) caused, in most cases, by the action of wind and / or rain on the plants. This gap is such that when the causal agent (wind, rain) is no longer present, the gap is neither immediately nor completely overcome.

En outre, lorsque la verse est étendue ou grave, la culture peut être difficile à récolter et le rendement peut être nettement réduit.In addition, when lodging is extensive or severe, the crop may be difficult to harvest and yield may be significantly reduced.

La nanisation peut avoir pour autre avantage l'obtention d'une floraison plus uniforme: la formation d'un nombre accru de capitules (le mot "capitule" étant utilisé ici pour décrire la zone du réceptacle, ou capitule ne comprenant pas les fleurs en rayon), ainsi qu'une maturation plus précoce et plus uniforme des plantes. Une maturation précoce et uniforme permet une récolte précoce des plantes et, dans le cas des tournesols, réduit les pertes dues aux oiseaux qui s'en nourrissent. Another advantage of nanodization is that it produces a more uniform flowering: the formation of an increased number of flower heads (the word "capitulum" being used here to describe the zone of the receptacle, or capitulum not including the flowers in radius), as well as earlier and more uniform maturation of the plants. Early and uniform maturation allows early plant harvest and, in the case of sunflowers, reduces losses to the birds that feed on them.

Les plantes nanisées, en particulier les tournesols, peuvent également être plus faciles à traiter à l'aide d'insecticides et de fongicides et permettre de mieux lutter contre les insectes et fongi qui s'attaquent aux tetes. Ces plantes semblent être plus résistantes à la maladie noire des tiges. Nanopedicated plants, especially sunflowers, may also be easier to treat with insecticides and fungicides and to better control insects and fungi that attack the heads. These plants appear to be more resistant to black stem disease.

En pratique, la Demanderesse a découvert que l'application sur le feuillage des plantules d'environ 0,06 à 0,5 kg/ha et de préférence d'environ 0,125 à 0,50 kg/ha permet de réaliser les réactions biologiques souhaitables et avantageuses de la part des plantes décrites ci-dessus. In practice, the Applicant has discovered that the application on the foliage of seedlings of about 0.06 to 0.5 kg / ha and preferably about 0.125 to 0.50 kg / ha makes it possible to carry out the desired biological reactions. and advantageous from the plants described above.

On a découvert, de façon surprenante, que les composés de formule (Ia) ou (lob) suivant l'invention sont efficaces pour réduire la croissance relative des tiges des plantes feuillues et pour améliorer la rigidité de leurs tiges, en particulier lorsqu'il s'agit de cultures feuillues comme les tournesols, lorsque les composés sont appliqués en pré-émergence sur le soi dans lequel on a planté des graines de ces plantes. Lorsqu'on les utilise de cette tanière, les composés de formule (Ia) ou (Ib) sont géné rallent appliqués à raison de 0,06 à 0,50 et de préférence de 0,125 a 0,50 kg/ha. It has surprisingly been found that the compounds of formula (Ia) or (lob) according to the invention are effective in reducing the relative growth of stems of leafy plants and in improving the rigidity of their stems, particularly when these are leafy crops such as sunflowers, when the compounds are applied pre-emergence on the self in which seeds of these plants have been planted. When used in this den, the compounds of formula (Ia) or (Ib) are applied at a rate of from 0.06 to 0.50 and preferably from 0.125 to 0.50 kg / ha.

Les sels de formule (la) ou (Ib) sont habituellement brefs hydrosolubles et , de façon appropriée, sont présen tés, aux fins d'application sur le feuillage, sous la forme de compositions telles que poudres solubles, concentrés aqueux ou concentrés en émulsions, qui sont habituellement disperses et/ou dissous dans l'eau ou autres diluants liquides non onéreux aux fins d'application sur le feuillage de ces plantes sous la forme d'une pulvérisation liquide. The salts of formula (Ia) or (Ib) are usually short in water-soluble form and are suitably present for foliar application in the form of compositions such as soluble powders, aqueous concentrates or emulsion concentrates. , which are usually dispersed and / or dissolved in water or other non-expensive liquid diluents for application to the foliage of these plants in the form of a liquid spray.

On peut préparer une poudre soluble représentative en broyant ensemble, en poids, environ 46% d'un véhicule hydrosoluble inerte finement divise comme l'urée, 50e du sel de pyrazolium, de pyrazolinium ou de pyrazolidinium, 3% du sel de sodium d'acides naphtalène sulfoniques condenses et 1% de N-méthyl-N-oléoyltaurate de sodium. A representative soluble powder can be prepared by grinding together, by weight, about 46% of a finely divided inert water-soluble carrier such as urea, 50% of the pyrazolium, pyrazolinium or pyrazolidinium salt, 3% of the sodium salt of condensed naphthalene sulfonic acids and 1% sodium N-methyl-N-oleoyltaurate.

On peut préparer des émulsions concentrées et des concentrés aqueux en dissolvant, en poids, de 15 à 70% du compose de formule (Ia) ou (lob) dans de 85 à 30% d'un solvant tel que l'eau, la N-méthylpyrrolidone, les alcanols inférieurs, la méthylisobutylcétone, le 2-méthoxyethanol, le propylène glycol, le diéthylène glycol,l'éther monométhylique du diéthylène glycol, le formamide, le methylformamide, etc. et leurs mélanges. I1 est avantageux d'également incorporer des agents tensio-actifs comme des huiles végétales polyoxyéthylée ou un alcoyl phénoxy polyoxyéthylène éthanol, en une proportion représentant de 1 à 5% du poids dudit concentré. Concentrated emulsions and aqueous concentrates can be prepared by dissolving, by weight, from 15 to 70% of the compound of formula (Ia) or (lob) in 85 to 30% of a solvent such as water, N methylpyrrolidone, lower alkanols, methyl isobutyl ketone, 2-methoxyethanol, propylene glycol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, formamide, methylformamide, and the like. and their mixtures. It is also advantageous to incorporate surfactants such as polyoxyethylated vegetable oils or an alkylphenoxy polyoxyethylene ethanol, in a proportion representing from 1 to 5% of the weight of said concentrate.

Les exemples non limitatifs suivants sont donnés à titre d'illustration de la présente invention. The following nonlimiting examples are given by way of illustration of the present invention.

Exemple 1
Evaluation du méthyl sulfate de l,2-diméthyl-3,5-diphényl- pyrazolium comme avent de nanisation des tournesols
Dans les tests suivants, le composé à tester est dissous dans de l'eau à la concentration finale correspondant aux doses (en kg/ha) indiquées dans les tableaux ci-après.
Example 1
Evaluation of 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate as an advent of sunflower nanoparticles
In the following tests, the test compound is dissolved in water at the final concentration corresponding to the doses (in kg / ha) indicated in the tables below.

La solution contient également 0,25 vol/vol de BIOFILM e colloïdal (produit fourni par Colloidal Products Corp.) qui est un mélange d'alcoyl aryl polyéthoxyéthanol, d'acides gras libres et combinés, d'éthers glycoliques, de dialcoyl benzène carboxylate et de 2-propanol.The solution also contains 0.25 vol / vol BIOFILM e colloidal (product supplied by Colloidal Products Corp.) which is a mixture of alkyl aryl polyethoxyethanol, free and combination fatty acids, glycol ethers, dialkyl benzene carboxylate. and 2-propanol.

L'espèce végétale utilisée dans ces tests est celle des tournesols, Helianthus annuus, var. DO 164. On pulvérise les plantes au stade de 2 feuilles vraies (entièrement étalées) à raison de 0,25, 0,125 et 0,0625 kg/ha de composé à tester. The plant species used in these tests is that of sunflowers, Helianthus annuus, var. DO 164. Plants are sprayed at the stage of 2 true leaves (fully spread) at a rate of 0.25, 0.125 and 0.0625 kg / ha of test compound.

On maintient les plantes pendant 64 jours après le traitement, au bout desquels on les mesure et les récolte. Plants are kept for 64 days after treatment, after which they are measured and harvested.

Tous les traitements sont répétés six fois et des comparaisons sont effectuées avec des témoins non traités. Les résultats obtenus sont rapportés au tableau Ia ci-dessous en pourcentage de reduction de la hauteur de la plante par comparaison avec des témoins non traités.All treatments are repeated six times and comparisons are made with untreated controls. The results obtained are reported in Table Ia below as a percentage of reduction in the height of the plant compared to untreated controls.

Tableau Ia
Evaluation de la nanisation des
tournesols à l'aide du composé à tester
Dose : kg/ha Réduction % de la hauteur des plantes par par rapport à des témoins non traités
0,25 66,2
0,125 37,2
0,0625 27,6
Dans cet exemple, on détermine également le poids des plantes et des fleurs. Les résultats sont indiqués dans le tableau Ib ci-dessous, en pourcentage d'augmentation (+) ou de diminution (-) de poids par rapport à des témoins non traités.Tableau lb
Evaluation de l'effet du composé à tester sur
le poids des plantes et des fleurs
Dose : kg/ha Variation % du poids Variation % du poids des des plantes des fleurs
0,25 + 17,8 - 14,8
0,125 - 1 - 18,3
0,0625 + 18 + 7 E: < emnle 2
Evaluation du méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphényl pyrazolium comme agent de nanisation pour les tournesols
Dans les tests suivants, le composé à tester est dissous dans de l'eau à la concentration finale correspondant aux doses (kg/ha) indiquées dans le tableau ciaprès.La solution contient également 0,252 vol/vol de
Colloidal BIOFILM (produit fourni par Colloidal Products
Corp.) qui est un mélange d'alcoyl arvl polyéthoxyéthanol, d'acides gras libres et combinés, d'éthers glycoliques, de dialcoylbenzène carboxylate et de 2-propanol.
Table Ia
Evaluation of the nanodization of
sunflowers using the test compound
Dose: kg / ha% reduction in plant height compared to untreated controls
0.25 66.2
0.125 37.2
0.0625 27.6
In this example, we also determine the weight of plants and flowers. The results are shown in Table Ib below as a percentage increase (+) or decrease (-) in weight compared to untreated controls.
Evaluation of the effect of the test compound on
the weight of plants and flowers
Dose: kg / ha Variation% of weight Variation% of weight of flower plants
0.25 + 17.8 - 14.8
0.125 - 1 - 18.3
0,0625 + 18 + 7 E: <emnle 2
Evaluation of 1,2-dimethyl-3,5-diphenyl pyrazolium methyl sulfate as a nanopanning agent for sunflowers
In the following tests, the test compound is dissolved in water at the final concentration corresponding to the doses (kg / ha) indicated in the table below. The solution also contains 0.252 vol / vol of
Colloidal BIOFILM (product supplied by Colloidal Products
Corp.) which is a mixture of alkyl aryl polyethoxyethanol, free and combined fatty acids, glycol ethers, dialkylbenzene carboxylate and 2-propanol.

L'espèce végétale utilise dans ces tests est le toue nesol, Helianthus annuus var. DO 164. The plant species used in these tests is the tue nesol, Helianthus annuus var. DO 164.

La solution du composé à tester est pulvérisée à raison de 7a7 litres/ha à l'aide d'une buse mobile le long d'un rail sunerieur fixez La buse de pulvérisation se déplace à vitesse constante sur les plantes. The solution of the test compound is sprayed at a rate of 7a7 liters / ha using a movable nozzle along a rail fastener. The spray nozzle moves at a constant rate over the plants.

On a fait pousser les plantes dans des pots en matière plastique, e-t elles sont bien développées au moment du traitement. Les plantules de tournesol sont au stade de 6 feuilles. On arrose les plantes avant le traitement, puis on les pulverise de façon à fournir la dose (kg/ha) de composé à tester souhaitée. Après pulvérisation, les plantes sont placées sur des planches en serre et arrosées et traitées à l'aide d'engrais suivant les modes de traitement normaux en serre. Plants have been grown in plastic pots and are well developed at the time of treatment. The sunflower seedlings are in the 6-leaf stage. The plants are watered before treatment and then sprayed to provide the desired dose (kg / ha) of test compound. After spraying, the plants are placed on planks in a greenhouse and watered and treated with fertilizer following the normal greenhouse treatment methods.

Tous les traitements sont répétés cinq fois et on effectue des comparaisons avec des témoins non traités au bout de 10, 21 et 40 jours (récolte) après le traitement. All treatments are repeated five times and comparisons are made with untreated controls after 10, 21 and 40 days (harvest) after treatment.

On détermine également le poids des plantes et des fleurs au moment de la récolte. Les résultats obtenus sont rapportés au tableau II ci-après, en pourcentage de réduction de la hauteur des plantes et de pourcentage d'augmentation (+) du poids ou de diminution du poids des fleurs par rapport à des témoins non traités. We also determine the weight of plants and flowers at the time of harvest. The results obtained are reported in Table II below as a percentage of reduction in plant height and percentage increase (+) in weight or decrease in flower weight compared with untreated controls.

Tableau II
Evaluation du composé à tester pour
la nanisation des tournesols
Dose Jours après le traitement kg/ha 10 21 40 (récolte)
Réduction Réduction Réduction
de hauteur de hauteur de hauteur Plantes Fleurs
% % % (poids (poids
%) %
0,5 28,3 57,1 49,8 + 20,8 - 18,5
0,25 13,5 20,9 13 + 16,6 + 2,6
0,125 8,8 8,1 1,4 + 4,9 - 5,6
Exemple 3
Evaluation du méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphényl- pyrazolium comme agent de nanisation pour diverses variétés de tournesols
En opérant comme décrit aux exemples 1 et 2, on évalue le pouvoir nanisant du composé nommé dans le titre sur des tournesols, Helianthus annuus, var. DO 843,
DO 704 et DO 844.
Table II
Evaluation of the test compound for
nanodization of sunflowers
Dose Days after treatment kg / ha 10 21 40 (harvest)
Reduction Discount Reduction
height of height of height Plants Flowers
%%% (weight (weight
%)%
0.5 28.3 57.1 49.8 + 20.8 - 18.5
0.25 13.5 20.9 13 + 16.6 + 2.6
0.125 8.8 8.1 1.4 + 4.9 - 5.6
Example 3
Evaluation of 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate as a dyeing agent for various varieties of sunflowers
By operating as described in Examples 1 and 2, the nanizing power of the title compound is evaluated on sunflowers, Helianthus annuus, var. DO 843,
DO 704 and DO 844.

Les résultats obtenus sont rapportés au tableau III ci-dessous, en pourcentage de réduction de la hauteur des plantes par comparaison avec des témoins non traités. The results obtained are reported in Table III below as a percentage reduction in plant height compared to untreated controls.

Tableau III
Evaluation du copposé à tester pour
la nanisation des tournesols
Pourcéntage de réduction
de la hauteur des plantes
Dose par rapport à des temoins
Variété kg/ha non traités
0,25 69,6
DO 843 0,125 50,6
0,063 23,2
0,25 63,2
DO 704 0,125 34,7
0,063 23,9
0,25 75,0
DO 844 0,125 27,1
0,063 32,0
Exemple 4
Evaluation du méthyl sulfate de l,2-dime-thyl-3,5-diphényl- pyrazolium comme agents de nanisation pré-émergence pour les tournesols
L'activité en pré-émergence du composé nommé dans le tttre est rise en évidence par les tests suivants dans lesquels le compose à tcster est dissous dans de l'eau à la concentration +rinale ccrrespondant aux doses (kg/ha) indiquées au ,ableau IV ci-dessous. La solution contient également 0,25 volïlol de Colloidal BIOFILM e (produit fourni par Colloidal Products Corp.) qui est un mélange d'alcoyle aryl polyéthoxyéthanol, d'acides gras libres et combinés, d'éthers glycoliques, de dialcoylbenzène carbo xylate et de 2-propanol.
Table III
Evaluation of the test compound for
nanodization of sunflowers
For reductioncation
height of plants
Dose compared to witnesses
Variety kg / ha untreated
0.25 69.6
DO 843 0.125 50.6
0.063 23.2
0.25 63.2
DO 704 0.125 34.7
0.063 23.9
0.25 75.0
DO 844 0.125 27.1
0.063 32.0
Example 4
Evaluation of 1,2-dime-thyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate as pre-emergence nanoparticles for sunflowers
The pre-emergence activity of the named compound in the head is evidenced by the following tests in which the tetra compound is dissolved in water at the + rinal concentration corresponding to the doses (kg / ha) indicated at, ableau IV below. The solution also contains 0.25 vol. Of Colloidal BIOFILM e (a product supplied by Colloidal Products Corp.) which is a mixture of aryl polyethoxyethanol alkyl, free and combination fatty acids, glycol ethers, dialkylbenzene carboxylate, and 2-propanol.

L'espèce végétale utilisée dans ces tests est le tournesol, Helianthus annuus, var. DO 164. The plant species used in these tests is the sunflower, Helianthus annuus, var. DO 164.

Le jour du traitement, on met 100 ml de sol dans des pots en matière plastique, comme base, puis on place les graines par-dessus et on recouvre à l'aide de 50 ml de sol. On the day of the treatment, 100 ml of soil are placed in plastic pots as a base, then the seeds are placed on top and covered with 50 ml of soil.

Puis on tasse la terre afin de la niveler, après quoi on la pré-humidifie à l'eau avant d'appliquer la solution à tester afin d'assurer l'étalement uniforme de cette dernière sur la surface du pot.Then the soil is ground and leveled, after which it is pre-moistened with water before applying the test solution to ensure even spreading over the surface of the pot.

On pulvérise la solution de composé à tester à la dose de 747 litres/ha à l'aide d'une buse mobile le long d'un rail supérieur fixe. La buse de pulvérisation se déplace à vitesse constante au-dessus des pots. The test compound solution is sprayed at a rate of 747 liters / ha using a movable nozzle along a fixed top rail. The spray nozzle moves at a constant speed over the pots.

Après pulvérisation, on place les pots sous serre, sur des planches, et on les arrose et les engraisse, et on traite les plants qui émergent comme il est habituel pour les cultures sous serre. After spraying, the pots are placed in a greenhouse, on planks, and watered and fertilized, and the emergent plants are treated as is usual for greenhouse crops.

Tous les traitements sont répétés six fois et des comparaisons sont effectuées avec des témoins non traités 19 jours après le traitement. Les résultats obtenus sont rapportés au tableau IVen pourcentage de réduction de la hauteur des plantes par comparaison avec des témoins non traités.  All treatments are repeated six times and comparisons are made with untreated controls 19 days after treatment. The results obtained are reported in Table IV as percent reduction in plant height compared to untreated controls.

Tableau IV
Evaluation du composé à tester pour la nanisation des tournesols, lorsqu'il est appliqué sur un sol dans lequel les graines desdites plantes sont semées
Pourcentage de réduction de la hauteur
Dose des plantes par rapport à des témoins
kg/ha non traités
0,50 34,6
0,25 25
0,125 18,7
Exemple 5
Evaluation de composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols
En operant comme décrit aux exemples 1 et 2, on évalue un certain nombre de composés comme agents de nanisation, aux doses en kg/ha indiquées respectivement aux tableaux Va, Vb et Vc.
Table IV
Evaluation of the compound to be tested for sunflower nanocide, when applied to a soil in which the seeds of said plants are sown
Percentage reduction in height
Dose of plants compared to controls
kg / ha untreated
0.50 34.6
0.25 25
0.125 18.7
Example 5
Evaluation of compounds according to the invention as sunflower nanopanning agents
By operating as described in Examples 1 and 2, a number of compounds are evaluated as nanoparticles, at the doses in kg / ha indicated respectively in Tables Va, Vb and Vc.

L-'espèce végétale utilisée dans ces tests est le tournesol, Helianthus annuus, var. D0164. The plant species used in these tests is sunflower, Helianthus annuus, var. D0164.

Les plantes sont pulvérisées au stade de 4 à 6 vraies feuilles (pleinement développées) aux doses indiquées. The plants are sprayed at the stage of 4 to 6 true leaves (fully developed) at the indicated doses.

Les plantes sont conservées pendant deux à trois semaines après le traitement, temps au bout desquelles elles sont mesurées et récoltées. The plants are kept for two to three weeks after the treatment, at which time they are measured and harvested.

Tous les traitements sont répétés six fois et des comparaisons sont effectuées avec des témoins non traités. All treatments are repeated six times and comparisons are made with untreated controls.

On calcule les moyennes des résultats obtenus qui sont rapportés aux tableaux Va, Vb et Vc en pourcentage de variation de la hauteur des plantes, du nombre des feuilles et du poids frais des plantes par rapport à des témoins non traités, le symbole + représentant une augmentation et le symbole - représentant une diminution. Tableau Va
Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols

Figure img00110001
The averages of the results obtained, which are reported in Tables Va, Vb and Vc, are calculated as a percentage of variation in plant height, number of leaves and fresh weight of the plants compared with untreated controls, the + symbol representing a increase and the symbol - representing a decrease. Table Va
Evaluation of the compounds according to the invention as nanoparticidal agents for sunflowers
Figure img00110001

Pourcentage <SEP> de <SEP> variation <SEP> (-) <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au
<tb> Composés <SEP> Dose <SEP> témoin <SEP> en <SEP> ce <SEP> qui <SEP> concerne, <SEP> chez <SEP> la <SEP> plante::
<tb> kg/ha <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> le <SEP> nombre <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> le <SEP> poids <SEP> frais
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,4- <SEP> 0,50 <SEP> -70,3 <SEP> --# <SEP> -80.0
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -59,8 <SEP> -33,3 <SEP> -49,6
<tb> 0,125 <SEP> -44,3 <SEP> -22,6 <SEP> -38,2
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3-(4-cyanophényl)- <SEP> 0,50 <SEP> -18,5 <SEP> -7,2 <SEP> -15,4
<tb> 5-phénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -8,5 <SEP> -9,8 <SEP> -13,9
<tb> 0,125 <SEP> -6,2 <SEP> -5,2 <SEP> -14,4
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 5-(3,4-dichlorophényl)- <SEP> 0,50 <SEP> -61,8 <SEP> -- <SEP> # <SEP> -64,0
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -53,5 <SEP> -21,6 <SEP> -39,7
<tb> 0,125 <SEP> -42,3 <SEP> -6,5 <SEP> -27,1
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-4-nitro-3,5- <SEP> 0,50 <SEP> -15,0 <SEP> -5,2 <SEP> -17,7
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -5,2 <SEP> -6,5 <SEP> -15,5
<tb> 0,125 <SEP> -8,0 <SEP> -11,8 <SEP> -15,4
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 2,3-diméthyl-1,5-diphényl- <SEP> 0,50 <SEP> -13,2 <SEP> -8,5 <SEP> -17,3
<tb> pyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -6,6 <SEP> -5,2 <SEP> -9,3
<tb> 0,125 <SEP> -10,6 <SEP> -2,0 <SEP> -20,3
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 5-(2-furyl)-1,2-diméthyl- <SEP> 0,50 <SEP> -24,9 <SEP> -21,6 <SEP> -27,8
<tb> 3-phénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -10,8 <SEP> -3,9 <SEP> -17,7
<tb> 0,125 <SEP> -6,4 <SEP> -8,5 <SEP> -14,5
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-chloro-1,2-diméthyl- <SEP> 0,50 <SEP> -10,1 <SEP> -3,9 <SEP> -11,6
<tb> 5-phénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -8,5 <SEP> -6,5 <SEP> -6,9
<tb> 0,125 <SEP> -3,9 <SEP> -21,6 <SEP> -12,5
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3-phényl- <SEP> 0,50 <SEP> -25,8 <SEP> -10,5 <SEP> -30,3
<tb> 5-(phénylthio)-pyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -3,4 <SEP> -2,0 <SEP> -15,4
<tb> 0,125 <SEP> -10,4 <SEP> -13,7 <SEP> -15,1
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,2,4-triméthyl-3,5- <SEP> 0,50 <SEP> -71,7 <SEP> -- <SEP> # <SEP> -85,6
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -54,2 <SEP> -- <SEP> # <SEP> -52,2
<tb> 0,125 <SEP> -33,1 <SEP> -13,1 <SEP> -32,5
<tb> Tableau Va (suite)
Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols

Figure img00120001
Percentage <SEP> of <SEP> variation <SEP> (-) <SEP> by <SEP> ratio <SEP> at
<tb> Compounds <SEP> Dose <SEP> control <SEP> in <SEP> this <SEP> which <SEP> concerns, <SEP> in <SEP> the <SEP> plant ::
<tb> kg / ha <SEP><SEP> height <SEP><SEP> number <SEP> of <SEP> leaves <SEP><SEP> weight <SEP> fresh
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,4- <SEP> 0,50 <SEP> -70,3 <SEP> - # <SEP> -80.0
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -59.8 <SEP> -33.3 <SEP> -49.6
<tb> 0.125 <SEP> -44.3 <SEP> -22.6 <SEP> -38.2
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3- (4-cyanophenyl) - <SEP> 0.50 <SEP> -18.5 <SEP> -7.2 <SEP> -15 4
<tb> 5-phenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -8.5 <SEP> -9.8 <SEP> -13.9
<tb> 0.125 <SEP> -6.2 <SEP> -5.2 <SEP> -14.4
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 5- (3,4-dichlorophenyl) - <SEP> 0.50 <SEP> -61.8 <SEP> - <SEP>#<SEP> -64.0
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -53.5 <SEP> -21.6 <SEP> -39.7
<tb> 0.125 <SEP> -42.3 <SEP> -6.5 <SEP> -27.1
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-4-nitro-3,5- <SEP> 0.50 <SEP> -15.0 <SEP> -5.2 <SEP> -17 7
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -5.2 <SEP> -6.5 <SEP> -15.5
<tb> 0.125 <SEP> -8.0 <SEP> -11.8 <SEP> -15.4
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 2,3-dimethyl-1,5-diphenyl- <SEP> 0.50 <SEP> -13.2 <SEP> -8.5 <SEP> -17.3
<tb> pyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -6.6 <SEP> -5.2 <SEP> -9.3
<tb> 0.125 <SEP> -10.6 <SEP> -2.0 <SEP> -20.3
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 5- (2-furyl) -1,2-dimethyl- <SEP> 0.50 <SEP> -24.9 <SEP> -21.6 <SEP> -27.8
<tb> 3-phenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -10.8 <SEP> -3.9 <SEP> -17.7
<tb> 0.125 <SEP> -6.4 <SEP> -8.5 <SEP> -14.5
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3-chloro-1,2-dimethyl- <SEP> 0.50 <SEP> -10.1 <SEP> -3.9 <SEP> -11 6
<tb> 5-phenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -8.5 <SEP> -6.5 <SEP> -6.9
<tb> 0.125 <SEP> -3.9 <SEP> -21.6 <SEP> -12.5
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3-phenyl- <SEP> 0.50 <SEP> -25.8 <SEP> -10.5 <SEP> -30 3
<tb> 5- (phenylthio) pyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -3.4 <SEP> -2.0 <SEP> -15.4
<tb> 0.125 <SEP> -10.4 <SEP> -13.7 <SEP> -15.1
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,2,4-trimethyl-3,5- <SEP> 0,50 <SEP> -71,7 <SEP> - <SEP>#<SEP> -85.6
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -54.2 <SEP> - <SEP>#<SEP> -52.2
<tb> 0.125 <SEP> -33.1 <SEP> -13.1 <SEP> -32.5
<tb> Table Va (continued)
Evaluation of the compounds according to the invention as nanoparticidal agents for sunflowers
Figure img00120001

Pourcentage <SEP> de <SEP> variation <SEP> (+) <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au
<tb> Composés <SEP> Dose <SEP> témoin <SEP> en <SEP> ce <SEP> qui <SEP> concerne, <SEP> chez <SEP> la <SEP> plante::
<tb> kg/ha <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> le <SEP> nombre <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> le <SEP> poids <SEP> frais
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 4-isopropoxy-1,2-diméthyl- <SEP> 0,50 <SEP> -74,5 <SEP> -- <SEP> -86,5
<tb> 3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -66,4 <SEP> -- <SEP> -67,9
<tb> 0,125 <SEP> -54,2 <SEP> -- <SEP> -46,5
<tb> Iodure <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-5-(2-phénoxyphényl)- <SEP> 0,50 <SEP> -42,2 <SEP> -- <SEP> -53,2
<tb> 3-phényl <SEP> pyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -33,1 <SEP> -- <SEP> -50,7
<tb> 0,125 <SEP> -5,0 <SEP> +2,0 <SEP> -10,6
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,3-diméthyl-2,5- <SEP> 0,50 <SEP> -15,1 <SEP> +0, <SEP> -10,2
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -9,0 <SEP> +2,0 <SEP> +3,6
<tb> 0,125 <SEP> -10,4 <SEP> -2,0 <SEP> -10,5
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 4-benzyl-1,2-diméthyl-3,5- <SEP> 0,50 <SEP> -44,0 <SEP> -- <SEP> -58,8
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -22,4 <SEP> -2,0 <SEP> -6,9
<tb> 0,125 <SEP> -7,3 <SEP> +5,9 <SEP> -2,0
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,5-diphényl- <SEP> 0,50 <SEP> -42,3 <SEP> -- <SEP> -42,7
<tb> 4-(2-propynyl)pyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -16,0 <SEP> +1,3 <SEP> -5,6
<tb> 0,125 <SEP> -4,8 <SEP> +9,2 <SEP> +4,6
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 4-allyl-1,2-diméthyl-3,5- <SEP> 0,50 <SEP> -56,9 <SEP> -- <SEP> -76,8
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,25 <SEP> -41,2 <SEP> -- <SEP> -43,1
<tb> 0,125 <SEP> -10,7 <SEP> -2,6 <SEP> +0,1
<tb> Ester <SEP> éthylique <SEP> de <SEP> l'iodure <SEP> de <SEP> 0,50 <SEP> -24,4 <SEP> -21,6 <SEP> -25,6
<tb> 4-carboxyméthyl-1,2-diméthyl-3,5- <SEP> 0,25 <SEP> -12,5 <SEP> 0 <SEP> -0,2
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -11,8 <SEP> +4,6 <SEP> -6,9
<tb> Tableau Vb
Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols

Figure img00130001
Percentage <SEP> of <SEP> variation <SEP> (+) <SEP> by <SEP> ratio <SEP> at
<tb> Compounds <SEP> Dose <SEP> control <SEP> in <SEP> this <SEP> which <SEP> concerns, <SEP> in <SEP> the <SEP> plant ::
<tb> kg / ha <SEP><SEP> height <SEP><SEP> number <SEP> of <SEP> leaves <SEP><SEP> weight <SEP> fresh
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 4-isopropoxy-1,2-dimethyl- <SEP> 0.50 <SEP> -74.5 <SEP> - <SEP> -86.5
<tb> 3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -66.4 <SEP> - <SEP> -67.9
<tb> 0.125 <SEP> -54.2 <SEP> - <SEP> -46.5
<tb> Iodide <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-5- (2-phenoxyphenyl) - <SEP> 0.50 <SEP> -42.2 <SEP> - <SEP> -53.2
<tb> 3-phenyl <SEP> pyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -33.1 <SEP> - <SEP> -50.7
<tb> 0.125 <SEP> -5.0 <SEP> +2.0 <SEP> -10.6
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,3-dimethyl-2,5- <SEP> 0.50 <SEP> -15.1 <SEP> +0, <SEP> -10, 2
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -9.0 <SEP> +2.0 <SEP> +3.6
<tb> 0.125 <SEP> -10.4 <SEP> -2.0 <SEP> -10.5
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 4-Benzyl-1,2-dimethyl-3,5- <SEP> 0.50 <SEP> -44.0 <SEP> - <SEP> -58.8
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -22.4 <SEP> -2.0 <SEP> -6.9
<tb> 0.125 <SEP> -7.3 <SEP> +5.9 <SEP> -2.0
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,5-diphenyl- <SEP> 0.50 <SEP> -42.3 <SEP> - <SEP> -42.7
<tb> 4- (2-propynyl) pyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -16.0 <SEP> +1.3 <SEP> -5.6
<tb> 0.125 <SEP> -4.8 <SEP> +9.2 <SEP> +4.6
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 4-allyl-1,2-dimethyl-3,5- <SEP> 0.50 <SEP> -56.9 <SEP> - <SEP> -76.8
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.25 <SEP> -41.2 <SEP> - <SEP> -43.1
<tb> 0.125 <SEP> -10.7 <SEP> -2.6 <SEP> +0.1
<tb> Ester <SEP> ethyl <SEP> of <SEP> iodide <SEP> of <SEP> 0.50 <SEP> -24.4 <SEP> -21.6 <SEP> -25.6
<tb> 4-carboxymethyl-1,2-dimethyl-3,5- <SEP> 0.25 <SEP> -12.5 <SEP> 0 <SEP> -0.2
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -11.8 <SEP> +4.6 <SEP> -6.9
<tb> Table Vb
Evaluation of the compounds according to the invention as nanoparticidal agents for sunflowers
Figure img00130001

Pourcentage <SEP> de <SEP> vaiation <SEP> (#) <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au
<tb> Composés <SEP> Dose <SEP> témoin <SEP> en <SEP> ce <SEP> qui <SEP> concerne, <SEP> chez <SEP> la <SEP> plante::
<tb> kg/ha <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> le <SEP> nombre <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> le <SEP> poids <SEP> frais
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,5- <SEP> 0,250 <SEP> -70,9 <SEP> -89,4 <SEP> -71,1
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -43,5 <SEP> -26,8 <SEP> -55,9
<tb> 0,0625 <SEP> -20,5 <SEP> 18,7 <SEP> -24,8
<tb> Nitrate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,5- <SEP> 0,250 <SEP> -60,5 <SEP> -- <SEP> -69,9
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -51,8 <SEP> -- <SEP> -43,2
<tb> 0,0625 <SEP> -27,9 <SEP> +28,4 <SEP> -31,1
<tb> 0,250 <SEP> -73,6 <SEP> -- <SEP> -66
<tb> Hydroxyde <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,5-diphényl <SEP> 0,125 <SEP> -58,5 <SEP> -- <SEP> -47
<tb> pyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -34,1 <SEP> 19,5 <SEP> -30,8
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> + <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 4-éthyl-l,2- <SEP> 0,250 <SEP> -77,3 <SEP> -- <SEP> -73,4
<tb> diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -46,0 <SEP> -- <SEP> -39,5
<tb> 0,0625 <SEP> -6,0 <SEP> 26,0 <SEP> -10,3
<tb> Dodécyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,5- <SEP> 0,250 <SEP> -64,9 <SEP> -- <SEP> -54,2
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -42,6 <SEP> -- <SEP> -36,8
<tb> 0,0625 <SEP> -16,8 <SEP> 21,9 <SEP> -22,1
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 4-méthoxy-1,2-diméthyl- <SEP> 0,250 <SEP> -64,2 <SEP> -- <SEP> -55,4
<tb> 3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -31,1 <SEP> +9,7 <SEP> -21,2
<tb> 0,0625 <SEP> -16,9 <SEP> +4,1 <SEP> -11,3
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 4-chloro-1,2-diméthyl- <SEP> 0,250 <SEP> -58,2 <SEP> -- <SEP> -49,2
<tb> 3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -32,6 <SEP> +8,1 <SEP> -9,0
<tb> 0,0625 <SEP> -24,4 <SEP> +12,2 <SEP> -7,2
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,2,4-triméthyl- <SEP> 0,250 <SEP> -66,9 <SEP> -- <SEP> -60,6
<tb> 3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -38,1 <SEP> +21,9 <SEP> -18,7
<tb> 0,0625 <SEP> -29,9 <SEP> +12,2 <SEP> -13,0
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,5- <SEP> 0,250 <SEP> -69,4 <SEP> -- <SEP> -62,4
<tb> diphényl-4-i-propoxypyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -22,1 <SEP> +12,2 <SEP> -20,5
<tb> 0,0625 <SEP> -10,5 <SEP> +9,7 <SEP> -8,1
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-5-phényl- <SEP> 0,250 <SEP> -63,0 <SEP> -- <SEP> -46,9
<tb> 3-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)- <SEP> 0,125 <SEP> -50,8 <SEP> -- <SEP> -38,9
<tb> pyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -33,2 <SEP> +11,4 <SEP> -9,3
<tb> Tableau Vb (suite)
Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols

Figure img00140001
Percentage <SEP> of <SEP> vaiation <SEP>(#)<SEP> by <SEP> report <SEP> at
<tb> Compounds <SEP> Dose <SEP> control <SEP> in <SEP> this <SEP> which <SEP> concerns, <SEP> in <SEP> the <SEP> plant ::
<tb> kg / ha <SEP><SEP> height <SEP><SEP> number <SEP> of <SEP> leaves <SEP><SEP> weight <SEP> fresh
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,5- <SEP> 0,250 <SEP> -70.9 <SEP> -89.4 <SEP> -71,1
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -43.5 <SEP> -26.8 <SEP> -55.9
<tb> 0.0625 <SEP> -20.5 <SEP> 18.7 <SEP> -24.8
<tb> Nitrate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,5- <SEP> 0,250 <SEP> -60.5 <SEP> - <SEP> -69,9
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -51.8 <SEP> - <SEP> -43.2
<tb> 0.0625 <SEP> -27.9 <SEP> +28.4 <SEP> -31.1
<tb> 0.250 <SEP> -73.6 <SEP> - <SEP> -66
<tb> Hydroxide <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,5-diphenyl <SEP> 0.125 <SEP> -58.5 <SEP> - <SEP> -47
<tb> pyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -34.1 <SEP> 19.5 <SEP> -30.8
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> + <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 4-ethyl-l, 2- <SEP> 0.250 <SEP> -77.3 <SEP> - <SEP> -73.4
<tb> dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -46.0 <SEP> - <SEP> -39.5
<tb> 0.0625 <SEP> -6.0 <SEP> 26.0 <SEP> -10.3
<tb> Dodecyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,5- <SEP> 0,250 <SEP> -64.9 <SEP> - <SEP> -54,2
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -42.6 <SEP> - <SEP> -36.8
<tb> 0.0625 <SEP> -16.8 <SEP> 21.9 <SEP> -22.1
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 4-methoxy-1,2-dimethyl- <SEP> 0.250 <SEP> -64.2 <SEP> - <SEP> -55.4
<tb> 3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -31.1 <SEP> +9.7 <SEP> -21.2
<tb> 0.0625 <SEP> -16.9 <SEP> +4.1 <SEP> -11.3
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 4-chloro-1,2-dimethyl- <SEP> 0.250 <SEP> -58.2 <SEP> - <SEP> -49.2
<tb> 3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -32.6 <SEP> +8.1 <SEP> -9.0
<tb> 0.0625 <SEP> -24.4 <SEP> +12.2 <SEP> -7.2
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,2,4-trimethyl- <SEP> 0.250 <SEP> -66.9 <SEP> - <SEP> -60.6
<tb> 3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -38.1 <SEP> +21.9 <SEP> -18.7
<tb> 0.0625 <SEP> -29.9 <SEP> +12.2 <SEP> -13.0
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,5- <SEP> 0,250 <SEP> -69,4 <SEP> - <SEP> -62,4
<tb> diphenyl-4-i-propoxypyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -22.1 <SEP> +12.2 <SEP> -20.5
<tb> 0.0625 <SEP> -10.5 <SEP> +9.7 <SEP> -8.1
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-5-phenyl- <SEP> 0.250 <SEP> -63.0 <SEP> - <SEP> -46.9
<tb> 3- (alpha, alpha, alpha-trifluoro-m-tolyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -50.8 <SEP> - <SEP> -38.9
<tb> pyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -33.2 <SEP> +11.4 <SEP> -9.3
<tb> Table Vb (continued)
Evaluation of the compounds according to the invention as nanoparticidal agents for sunflowers
Figure img00140001

Pourcentage <SEP> de <SEP> variation <SEP> (#) <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au
<tb> Composés <SEP> Dose <SEP> témoin <SEP> en <SEP> ce <SEP> qui <SEP> concerne, <SEP> chez <SEP> la <SEP> plante:
<tb> kg/ha <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> le <SEP> nombre <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> le <SEP> poids <SEP> frais
<tb> Hydrogénosulfate <SEP> de <SEP> 3-(p-cyanophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -12,3 <SEP> +7,3 <SEP> +3,5
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénylphyazolium <SEP> 0,125 <SEP> -16,0 <SEP> 0 <SEP> -21,5
<tb> 0,0625 <SEP> -0,8 <SEP> +13,8 <SEP> +2,6
<tb> Hydrogénosulfate <SEP> de <SEP> 3-(m-cyanophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -12,0 <SEP> +5,7 <SEP> -2,6
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -6,5 <SEP> +1,6 <SEP> -5,1
<tb> 0,0625 <SEP> -8,1 <SEP> 4,1 <SEP> -7,3
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(p-bromophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -65,4 <SEP> -- <SEP> -58,6
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -46,3 <SEP> -8,9 <SEP> -54,3
<tb> 0,0625 <SEP> -16,0 <SEP> 0 <SEP> -32,0
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(m-méthoxyphényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -52,0 <SEP> -- <SEP> -52,8
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénypyazolium <SEP> 0,125 <SEP> -20,7 <SEP> 1,6 <SEP> -39,5
<tb> 0,0625 <SEP> -13,8 <SEP> -12,2 <SEP> -40,7
<tb> p-Toluènesulfonate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl- <SEP> 0,250 <SEP> -75,8 <SEP> -- <SEP> -79,2
<tb> 3,5-(p-tolyl)pyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -31,7 <SEP> -0,8 <SEP> -51,2
<tb> 0,0625 <SEP> -13,2 <SEP> -6,5 <SEP> -42,8
<tb> Cis-1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,250 <SEP> -39,1 <SEP> -8,9 <SEP> -56,1
<tb> 0,125 <SEP> -21,3 <SEP> -14,8 <SEP> -47,4
<tb> 0,0625 <SEP> -18,0 <SEP> -4,9 <SEP> -41,4
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 5-(m-fluorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -71,4 <SEP> -- <SEP> -68,2
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,1250 <SEP> -39,9 <SEP> +7,3 <SEP> -51,9
<tb> 0,0625 <SEP> -34,8 <SEP> -2,4 <SEP> -48,3
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3,5-bis-(m-fluorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -62,0 <SEP> -- <SEP> -87,6
<tb> 1,2-diméthylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -35,1 <SEP> -22,8 <SEP> -54,6
<tb> 0,0625 <SEP> -38,6 <SEP> -2,4 <SEP> -50,6
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(o-fluorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -71,4 <SEP> -- <SEP> -64,
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -40,8 <SEP> +3,3 <SEP> -60,5
<tb> 0,0625 <SEP> -38,6 <SEP> 0 <SEP> -44,1
<tb> Hydrogéno <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(p-fluorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -62,0 <SEP> -- <SEP> -61,9
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -35,1 <SEP> +17,9 <SEP> -36,3
<tb> 0,0625 <SEP> -242,2 <SEP> +8,1 <SEP> -35,5
<tb> Tableau Vb (suite)
Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols

Figure img00150001
Percentage <SEP> of <SEP> variation <SEP>(#)<SEP> by <SEP> ratio <SEP> at
<tb> Compounds <SEP> Dose <SEP> control <SEP> in <SEP> this <SEP> which <SEP> concerns, <SEP> in <SEP> the <SEP> plant:
<tb> kg / ha <SEP><SEP> height <SEP><SEP> number <SEP> of <SEP> leaves <SEP><SEP> weight <SEP> fresh
<tb> Hydrogen sulphate <SEP> of <SEP> 3- (p-cyanophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -12.3 <SEP> +7.3 <SEP> +3.5
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<tb> 0.0625 <SEP> -0.8 <SEP> +13.8 <SEP> +2.6
<tb> Hydrogen sulphate <SEP> of <SEP> 3- (m-cyanophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -12.0 <SEP> + 5.7 <SEP> -2.6
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -6.5 <SEP> +1.6 <SEP> -5.1
<tb> 0.0625 <SEP> -8.1 <SEP> 4.1 <SEP> -7.3
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (p-bromophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -65.4 <SEP> - <SEP> -58.6
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -46.3 <SEP> -8.9 <SEP> -54.3
<tb> 0.0625 <SEP> -16.0 <SEP> 0 <SEP> -32.0
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (m-methoxyphenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -52.0 <SEP> - <SEP> -52.8
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenypyazolium <SEP> 0.125 <SEP> -20.7 <SEP> 1.6 <SEP> -39.5
<tb> 0.0625 <SEP> -13.8 <SEP> -12.2 <SEP> -40.7
<tb> p-Toluenesulfonate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl- <SEP> 0.250 <SEP> -75.8 <SEP> - <SEP> -79.2
<tb> 3,5- (p-tolyl) pyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -31.7 <SEP> -0.8 <SEP> -51.2
<tb> 0.0625 <SEP> -13.2 <SEP> -6.5 <SEP> -42.8
<tb> cis-1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.250 <SEP> -39.1 <SEP> -8.9 <SEP> -56.1
<tb> 0.125 <SEP> -21.3 <SEP> -14.8 <SEP> -47.4
<tb> 0.0625 <SEP> -18.0 <SEP> -4.9 <SEP> -41.4
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 5- (m-fluorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -71.4 <SEP> - <SEP> -68.2
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.1250 <SEP> -39.9 <SEP> +7.3 <SEP> -51.9
<tb> 0.0625 <SEP> -34.8 <SEP> -2.4 <SEP> -48.3
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3,5-bis- (m-fluorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -62.0 <SEP> - <SEP> -87.6
<tb> 1,2-dimethylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -35.1 <SEP> -22.8 <SEP> -54.6
<tb> 0.0625 <SEP> -38.6 <SEP> -2.4 <SEP> -50.6
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (o-fluorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -71.4 <SEP> - <SEP> -64,
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -40.8 <SEP> +3.3 <SEP> -60.5
<tb> 0.0625 <SEP> -38.6 <SEP> 0 <SEP> -44.1
<tb> Hydrogeno <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (p-fluorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -62.0 <SEP> - <SEP> -61.9
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -35.1 <SEP> +17.9 <SEP> -36.3
<tb> 0.0625 <SEP> -242.2 <SEP> +8.1 <SEP> -35.5
<tb> Table Vb (continued)
Evaluation of the compounds according to the invention as nanoparticidal agents for sunflowers
Figure img00150001

Pourcentage <SEP> de <SEP> variation <SEP> (#) <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au
<tb> Composés <SEP> Dose <SEP> témoin <SEP> en <SEP> ce <SEP> qui <SEP> concerne, <SEP> chez <SEP> la <SEP> plante:
<tb> kg/ha <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> le <SEP> nombre <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> le <SEP> poids <SEP> frais
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(o-fluorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -48,1 <SEP> -- <SEP> -60,1
<tb> 1,2-diméthyl-5-(m-tolyl)-pyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -37,8 <SEP> -- <SEP> -52,2
<tb> 0,0625 <SEP> -19,5 <SEP> +7,6 <SEP> -38,2
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(p-fluorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -41,4 <SEP> -- <SEP> -57,0
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -30,9 <SEP> +8,1 <SEP> -44,5
<tb> 0,0625 <SEP> -21,4 <SEP> +9,8 <SEP> -38,1
<tb> Hydrogénosulfate <SEP> de <SEP> 3,5-bis-(p-chlorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -23,6 <SEP> +3,3 <SEP> -38,9
<tb> 1,2-diméthylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -31,1 <SEP> +5,7 <SEP> -41,2
<tb> 0,0625 <SEP> -18,7 <SEP> +3,3 <SEP> -39,9
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3,5-bis(p-chlorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -30,6 <SEP> +8,1 <SEP> -44,0
<tb> 1,2-diméthypyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -23,5 <SEP> -4,9 <SEP> -36,8
<tb> 0,0625 <SEP> -25,4 <SEP> +1,6 <SEP> -42,3
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3,5-bis(p-chlorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -14,5 <SEP> +12,2 <SEP> -36,3
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -10,5 <SEP> -0,8 <SEP> -34,4
<tb> 0,0625 <SEP> -13,2 <SEP> -8,9 <SEP> -34,0
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 5-(3,4-dichlorophényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -13,5 <SEP> +4,1 <SEP> -41,3
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -15,0 <SEP> +8,1 <SEP> -33,5
<tb> 0,0625 <SEP> -14,2 <SEP> +15,4 <SEP> -34,1
<tb> p-Toluène <SEP> sulfonate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl- <SEP> 0,250 <SEP> +14,8 <SEP> +22,0 <SEP> +38,6
<tb> 3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> +10,8 <SEP> +22,0 <SEP> +19,1
<tb> 0,0625 <SEP> +16,6 <SEP> +13,8 <SEP> +34,7
<tb> Bromure <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,250 <SEP> -67,2 <SEP> -- <SEP> -61,9
<tb> 0,125 <SEP> -46,8 <SEP> -- <SEP> -45,7
<tb> 0,0625 <SEP> -7,8 <SEP> +27,6 <SEP> +1,3
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-5-phényl- <SEP> 0,250 <SEP> -60,0 <SEP> -- <SEP> -45,4
<tb> 3-(2-thiényl)pyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -19,9 <SEP> +23,6 <SEP> +12,1
<tb> 0,0625 <SEP> -0,8 <SEP> +23,6 <SEP> +29,8
<tb> Tableau Vb (fin)
Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols

Figure img00160001
Percentage <SEP> of <SEP> variation <SEP>(#)<SEP> by <SEP> ratio <SEP> at
<tb> Compounds <SEP> Dose <SEP> control <SEP> in <SEP> this <SEP> which <SEP> concerns, <SEP> in <SEP> the <SEP> plant:
<tb> kg / ha <SEP><SEP> height <SEP><SEP> number <SEP> of <SEP> leaves <SEP><SEP> weight <SEP> fresh
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (o-fluorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -48.1 <SEP> - <SEP> -60.1
<tb> 1,2-dimethyl-5- (m-tolyl) -pyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -37.8 <SEP> - <SEP> -52.2
<tb> 0.0625 <SEP> -19.5 <SEP> +7.6 <SEP> -38.2
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (p-fluorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -41.4 <SEP> - <SEP> -57.0
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -30.9 <SEP> +8.1 <SEP> -44.5
<tb> 0.0625 <SEP> -21.4 <SEP> +9.8 <SEP> -38.1
<tb> Hydrogen sulphate <SEP> of <SEP> 3,5-bis- (p-chlorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -23.6 <SEP> +3.3 <SEP> -38.9
<tb> 1,2-dimethylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -31.1 <SEP> +5.7 <SEP> -41.2
<tb> 0.0625 <SEP> -18.7 <SEP> +3.3 <SEP> -39.9
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3,5-bis (p-chlorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -30.6 <SEP> +8.1 <SEP> -44, 0
<tb> 1,2-dimethypyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -23.5 <SEP> -4.9 <SEP> -36.8
<tb> 0.0625 <SEP> -25.4 <SEP> +1.6 <SEP> -42.3
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3,5-bis (p-chlorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -14.5 <SEP> +12.2 <SEP> -36, 3
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -10.5 <SEP> -0.8 <SEP> -34.4
<tb> 0.0625 <SEP> -13.2 <SEP> -8.9 <SEP> -34.0
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 5- (3,4-dichlorophenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -13.5 <SEP> +4.1 <SEP> -41.3
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -15.0 <SEP> +8.1 <SEP> -33.5
<tb> 0.0625 <SEP> -14.2 <SEP> +15.4 <SEP> -34.1
<tb> p-Toluene <SEP> sulfonate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl- <SEP> 0.250 <SEP> +14.8 <SEP> +22.0 <SEP> +38.6
<tb> 3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> +10.8 <SEP> +22.0 <SEP> +19.1
<tb> 0.0625 <SEP> +16.6 <SEP> +13.8 <SEP> +34.7
<tb> Bromide <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.250 <SEP> -67.2 <SEP> - <SEP> -61.9
<tb> 0.125 <SEP> -46.8 <SEP> - <SEP> -45.7
<tb> 0.0625 <SEP> -7.8 <SEP> +27.6 <SEP> +1.3
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-5-phenyl- <SEP> 0.250 <SEP> -60.0 <SEP> - <SEP> -45.4
<tb> 3- (2-thienyl) pyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -19.9 <SEP> +23.6 <SEP> +12.1
<tb> 0.0625 <SEP> -0.8 <SEP> +23.6 <SEP> +29.8
<tb> Table Vb (end)
Evaluation of the compounds according to the invention as nanoparticidal agents for sunflowers
Figure img00160001

Pourcentage <SEP> de <SEP> variation <SEP> () <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au
<tb> Composés <SEP> Dose <SEP> témoin <SEP> en <SEP> ce <SEP> qui <SEP> concerne, <SEP> chez <SEP> la <SEP> plante: :
<tb> kg/ha <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> le <SEP> nombre <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> le <SEP> poids <SEP> frais
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(4-biphénylyl)- <SEP> 0,250 <SEP> -43,8 <SEP> -- <SEP> -51,4
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -23,2 <SEP> +24,4 <SEP> -4,0
<tb> 0,0625 <SEP> +4,1 <SEP> +27,6 <SEP> +20,2
<tb> 0,0250 <SEP> -55,0 <SEP> -- <SEP> -34,0
<tb> Iodure <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,5- <SEP> 0,125 <SEP> -18,3 <SEP> +34,1 <SEP> +27,0
<tb> diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> +8,9 <SEP> +43,9 <SEP> +77,4
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 5-(p-tert-butylphényl)- <SEP> 0,250 <SEP> -66,1 <SEP> -- <SEP> -62,7
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,125 <SEP> -54,8 <SEP> -- <SEP> -39,9
<tb> 0,0625 <SEP> -29,0 <SEP> +48 <SEP> 29,0
<tb> Tableau Vc
Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tournesols

Figure img00170001
Percentage <SEP> of <SEP> variation <SEP> () <SEP> by <SEP> SEP report> at
<tb> Compounds <SEP> Dose <SEP> control <SEP> in <SEP> this <SEP> which <SEP> concerns, <SEP> in <SEP> the <SEP> plant::
<tb> kg / ha <SEP><SEP> height <SEP><SEP> number <SEP> of <SEP> leaves <SEP><SEP> weight <SEP> fresh
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (4-biphenylyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -43.8 <SEP> - <SEP> -51.4
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -23.2 <SEP> +24.4 <SEP> -4.0
<tb> 0.0625 <SEP> +4.1 <SEP> +27.6 <SEP> +20.2
<tb> 0.0250 <SEP> -55.0 <SEP> - <SEP> -34.0
<tb> Iodide <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,5- <SEP> 0,125 <SEP> -18.3 <SEP> +34.1 <SEP> +27.0
<tb> diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> +8.9 <SEP> +43.9 <SEP> +77.4
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 5- (p-tert-butylphenyl) - <SEP> 0.250 <SEP> -66.1 <SEP> - <SEP> -62.7
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.125 <SEP> -54.8 <SEP> - <SEP> -39.9
<tb> 0.0625 <SEP> -29.0 <SEP> +48 <SEP> 29.0
<tb> Table Vc
Evaluation of the compounds according to the invention as nanoparticidal agents for sunflowers
Figure img00170001

Pourcentage <SEP> de <SEP> variation <SEP> (#) <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au
<tb> Composés <SEP> Dose <SEP> témoin <SEP> en <SEP> ce <SEP> qui <SEP> concerne, <SEP> chez <SEP> la <SEP> plante:
<tb> kg/ha <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> le <SEP> nombre <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> le <SEP> polds <SEP> frais
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl- <SEP> 0,125 <SEP> -42,2 <SEP> -33,3 <SEP> -40,8
<tb> 3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -30,8 <SEP> +0,8 <SEP> -20,8
<tb> 0,0313 <SEP> -26,2 <SEP> -29,5 <SEP> -23,3
<tb> 0,125 <SEP> -26,4 <SEP> -7,0 <SEP> -23,1
<tb> Nitrate <SEP> de <SEP> 1,2-diméthyl-3,5-diphénypyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -17,4 <SEP> -4,7 <SEP> -14,9
<tb> 0,0313 <SEP> +5,6 <SEP> -0,8 <SEP> -9,5
<tb> Hydroxyde <SEP> de <SEP> 0,125 <SEP> -12,0 <SEP> -5,4 <SEP> -24,3
<tb> 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> 0,0 <SEP> -0,8 <SEP> -11,2
<tb> 0,0313 <SEP> +7,1 <SEP> +0,2 <SEP> -18,1
<tb> Dodécyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 0,125 <SEP> -24,9 <SEP> -14,7 <SEP> -36,6
<tb> 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -7,0 <SEP> -3,1 <SEP> -5,5
<tb> 0,0313 <SEP> +2,6 <SEP> -3,1 <SEP> +2,5
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> + <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 4-éthyl-1,2- <SEP> 0,125 <SEP> -10,0 <SEP> -1,6 <SEP> -20,3
<tb> diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> (1/1) <SEP> 0,0625 <SEP> +4,4 <SEP> -4,7 <SEP> -11,7
<tb> 0,0313 <SEP> +7,8 <SEP> +0,8 <SEP> -5,2
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 4-méthoxy-1,2-diméthyl- <SEP> 0,125 <SEP> -11,3 <SEP> +2,3 <SEP> -12,0
<tb> 3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> +8,0 <SEP> -4,7 <SEP> -10,9
<tb> 0,0313 <SEP> +10,0 <SEP> -5,4 <SEP> -3,9
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 4-chloro-1,2-diméthyl- <SEP> 0,125 <SEP> -11,3 <SEP> +3,1 <SEP> -19,6
<tb> 3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> +1,9 <SEP> +7,0 <SEP> +4,2
<tb> 0,0313 <SEP> +12,8 <SEP> +18,6 <SEP> +19,6
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(p-bromophényl)-1,2- <SEP> 0,125 <SEP> -11,4 <SEP> -5,4 <SEP> -4,6
<tb> diméthyl-5-phénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> +5,8 <SEP> -0,8 <SEP> +1,7
<tb> 0,0313 <SEP> +13,2 <SEP> +4,7 <SEP> +4,1
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(m-méthoxyphényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -71,8 <SEP> -- <SEP> -61,6
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -12,7 <SEP> +4,7 <SEP> -9,5
<tb> 0,0313 <SEP> -11,7 <SEP> +4,7 <SEP> +1,9
<tb> p-Toluène <SEP> sulfonate <SEP> de <SEP> 0,125 <SEP> -22,1 <SEP> -12,4 <SEP> -25,3
<tb> 1,2-diméthyl-3,5-bis-(p-tolyl)pyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -13,5 <SEP> -4,7 <SEP> -0,9
<tb> 0,0313 <SEP> -10,3 <SEP> -3,1 <SEP> +8,1
<tb> Tableau Vc (suite)
Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de naisation des tournesols

Figure img00180001
Percentage <SEP> of <SEP> variation <SEP>(#)<SEP> by <SEP> ratio <SEP> at
<tb> Compounds <SEP> Dose <SEP> control <SEP> in <SEP> this <SEP> which <SEP> concerns, <SEP> in <SEP> the <SEP> plant:
<tb> kg / ha <SEP> the <SEP> height <SEP><SEP> number <SEP> of <SEP> leaves <SEP> the <SEP><SEP> charges
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl- <SEP> 0.125 <SEP> -42.2 <SEP> -33.3 <SEP> -40.8
<tb> 3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -30.8 <SEP> +0.8 <SEP> -20.8
<tb> 0.0313 <SEP> -26.2 <SEP> -29.5 <SEP> -23.3
<tb> 0.125 <SEP> -26.4 <SEP> -7.0 <SEP> -23.1
<tb> Nitrate <SEP> of <SEP> 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -17.4 <SEP> -4.7 <SEP> -14.9
<tb> 0.0313 <SEP> +5.6 <SEP> -0.8 <SEP> -9.5
<tb> Hydroxide <SEP> of <SEP> 0.125 <SEP> -12.0 <SEP> -5.4 <SEP> -24.3
<tb> 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> 0.0 <SEP> -0.8 <SEP> -11.2
<tb> 0.0313 <SEP> +7.1 <SEP> +0.2 <SEP> -18.1
<tb> Dodecyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 0.125 <SEP> -24.9 <SEP> -14.7 <SEP> -36.6
<tb> 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -7.0 <SEP> -3.1 <SEP> -5.5
<tb> 0.0313 <SEP> +2.6 <SEP> -3.1 <SEP> +2.5
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> + <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 4-ethyl-1,2- <SEP> 0,125 <SEP> -10,0 <SEP> -1,6 <SEP> -20.3
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<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 4-methoxy-1,2-dimethyl- <SEP> 0.125 <SEP> -11.3 <SEP> +2.3 <SEP> -12.0
<tb> 3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> +8.0 <SEP> -4.7 <SEP> -10.9
<tb> 0.0313 <SEP> +10.0 <SEP> -5.4 <SEP> -3.9
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 4-chloro-1,2-dimethyl- <SEP> 0.125 <SEP> -11.3 <SEP> +3.1 <SEP> -19.6
<tb> 3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> +1.9 <SEP> +7.0 <SEP> +4.2
<tb> 0.0313 <SEP> +12.8 <SEP> +18.6 <SEP> +19.6
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (p-bromophenyl) -1,2- <SEP> 0,125 <SEP> -11,4 <SEP> -5,4 <SEP> -4 6
<tb> dimethyl-5-phenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> +5.8 <SEP> -0.8 <SEP> +1.7
<tb> 0.0313 <SEP> +13.2 <SEP> +4.7 <SEP> +4.1
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (m-methoxyphenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -71.8 <SEP> - <SEP> -61.6
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -12.7 <SEP> +4.7 <SEP> -9.5
<tb> 0.0313 <SEP> -11.7 <SEP> +4.7 <SEP> +1.9
<tb> p-Toluene <SEP> sulfonate <SEP> of <SEP> 0.125 <SEP> -22.1 <SEP> -12.4 <SEP> -25.3
<tb> 1,2-dimethyl-3,5-bis- (p-tolyl) pyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -13.5 <SEP> -4.7 <SEP> -0.9
<tb> 0.0313 <SEP> -10.3 <SEP> -3.1 <SEP> +8.1
<tb> Table Vc (continued)
Evaluation of compounds according to the invention as agents for naising sunflowers
Figure img00180001

Pourcentage <SEP> de <SEP> variation <SEP> (#) <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au
<tb> Composés <SEP> Dose <SEP> témoin <SEP> en <SEP> ce <SEP> qui <SEP> concerne, <SEP> chez <SEP> la <SEP> plante::
<tb> kg/ha <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> le <SEP> nombre <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> le <SEP> poids <SEP> frais
<tb> 0,125 <SEP> - <SEP> 24,8 <SEP> +0,8 <SEP> -1,9
<tb> cis-1,2-Diméthyl-3,5-diphénylpyrazolidine <SEP> 0,0625 <SEP> -15,0 <SEP> +3,1 <SEP> +1,3
<tb> 0,0313 <SEP> -9,5 <SEP> +4,7 <SEP> +5,0
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 5-(m-fluorophényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -46,9 <SEP> -- <SEP> -35,3
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,062 <SEP> -32,1 <SEP> -1,6 <SEP> -7,7
<tb> 0,0313 <SEP> -19,1 <SEP> -3,1 <SEP> -0,1
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3,5-bis-(m-fluorophényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -32,6 <SEP> +3,1 <SEP> -8,7
<tb> 1,2-diméthylpyrazolim <SEP> 0,0625 <SEP> -17,7 <SEP> +0,8 <SEP> -1,7
<tb> 0,0313 <SEP> -12,4 <SEP> -4,7 <SEP> +6,3
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-(p-fluorophényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -56,6 <SEP> -- <SEP> -37,3
<tb> 1,2-diméthyl-5-phénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -44,0 <SEP> -3,1 <SEP> -16,3
<tb> 0,0313 <SEP> -19,5 <SEP> -4,7 <SEP> -4,6
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 3,5-bis(p-chlorophényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -29,5 <SEP> +8,5 <SEP> -15,3
<tb> 1,2-diméthylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -17,0 <SEP> -8,5 <SEP> -7,8
<tb> 0,0313 <SEP> -12,4 <SEP> +7,0 <SEP> +0,5
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3,5-bis-(p-chlorophényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -20,5 <SEP> +5,4 <SEP> -3,0
<tb> 1,2-diméthylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -5,6 <SEP> +3,1 <SEP> +1,7
<tb> 0,0313 <SEP> -12,7 <SEP> -1,6 <SEP> -5,5
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 5-(3,5-dichlorophényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -51,6 <SEP> -5,4 <SEP> -40,6
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -41,0 <SEP> +0,8 <SEP> -13,8
<tb> 0,0313 <SEP> -12,1 <SEP> -4,7 <SEP> +6,0
<tb> Méthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 5-(3,4-dichorophényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -40,6 <SEP> +4,7 <SEP> -15,8
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -22,6 <SEP> -4,7 <SEP> -1,6
<tb> 0,0313 <SEP> -7,1 <SEP> +8,0 <SEP> +9,4
<tb> Bromure <SEP> de <SEP> 0,125 <SEP> -40,6 <SEP> -- <SEP> -28,0
<tb> 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -@4,0 <SEP> -3,1 <SEP> -17,7
<tb> 0,0313 <SEP> -10,3 <SEP> -1,6 <SEP> +4,8
<tb> Iodure <SEP> de <SEP> 0,125 <SEP> -19,9 <SEP> -1,6 <SEP> -13,2
<tb> 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -9,5 <SEP> +2,3 <SEP> +7,3
<tb> 0,0313 <SEP> -7,0 <SEP> -7,0 <SEP> +9,1
<tb> Tableau Vc (fin)
Evaluation des composés suivant l'invention comme agents de nanisation des tounescls

Figure img00190001
Percentage <SEP> of <SEP> variation <SEP>(#)<SEP> by <SEP> ratio <SEP> at
<tb> Compounds <SEP> Dose <SEP> control <SEP> in <SEP> this <SEP> which <SEP> concerns, <SEP> in <SEP> the <SEP> plant ::
<tb> kg / ha <SEP><SEP> height <SEP><SEP> number <SEP> of <SEP> leaves <SEP><SEP> weight <SEP> fresh
<tb> 0.125 <SEP> - <SEP> 24.8 <SEP> + 0.8 <SEP> -1.9
<tb> cis-1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolidine <SEP> 0.0625 <SEP> -15.0 <SEP> + 3.1 <SEP> +1.3
<tb> 0.0313 <SEP> -9.5 <SEP> +4.7 <SEP> +5.0
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 5- (m-fluorophenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -46.9 <SEP> - <SEP> -35.3
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.062 <SEP> -32.1 <SEP> -1.6 <SEP> -7.7
<tb> 0.0313 <SEP> -19.1 <SEP> -3.1 <SEP> -0.1
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3,5-bis- (m -fluorophenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -32.6 <SEP> +3.1 <SEP> -8 7
<tb> 1,2-dimethylpyrazolim <SEP> 0.0625 <SEP> -17.7 <SEP> +0.8 <SEP> -1.7
<tb> 0.0313 <SEP> -12.4 <SEP> -4.7 <SEP> +6.3
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3- (p-fluorophenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -56.6 <SEP> - <SEP> -37.3
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -44.0 <SEP> -3.1 <SEP> -16.3
<tb> 0.0313 <SEP> -19.5 <SEP> -4.7 <SEP> -4.6
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 3,5-bis (p-chlorophenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -29.5 <SEP> +8.5 <SEP> -15.3
<tb> 1,2-dimethylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -17.0 <SEP> -8.5 <SEP> -7.8
<tb> 0.0313 <SEP> -12.4 <SEP> +7.0 <SEP> +0.5
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 3,5-bis- (p-chlorophenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -20.5 <SEP> +5.4 <SEP> -3 , 0
<tb> 1,2-dimethylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -5.6 <SEP> +3.1 <SEP> +1.7
<tb> 0.0313 <SEP> -12.7 <SEP> -1.6 <SEP> -5.5
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 5- (3,5-dichlorophenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -51.6 <SEP> -5.4 <SEP> -40.6
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -41.0 <SEP> + 0.8 <SEP> -13.8
<tb> 0.0313 <SEP> -12.1 <SEP> -4.7 <SEP> +6.0
<tb> Methyl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> 5- (3,4-dichlorophenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -40.6 <SEP> +4.7 <SEP> -15.8
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -22.6 <SEP> -4.7 <SEP> -1.6
<tb> 0.0313 <SEP> -7.1 <SEP> +8.0 <SEP> +9.4
<tb> Bromide <SEP> of <SEP> 0.125 <SEP> -40.6 <SEP> - <SEP> -28.0
<tb> 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> - @ 4.0 <SEP> -3.1 <SEP> -17.7
<tb> 0.0313 <SEP> -10.3 <SEP> -1.6 <SEP> +4.8
<tb> Iodide <SEP> of <SEP> 0.125 <SEP> -19.9 <SEP> -1.6 <SEP> -13.2
<tb> 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -9.5 <SEP> +2.3 <SEP> +7.3
<tb> 0.0313 <SEP> -7.0 <SEP> -7.0 <SEP> +9.1
<tb> Table Vc (end)
Evaluation of the Compounds According to the Invention as Nanodeizing Agents of Tounescls
Figure img00190001

Pourcentage <SEP> de <SEP> variation <SEP> (#) <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au
<tb> Composés <SEP> Dose <SEP> témoin <SEP> en <SEP> ce <SEP> qui <SEP> concerne, <SEP> chez <SEP> la <SEP> plante:
<tb> kg/ha <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> le <SEP> nombre <SEP> de <SEP> deuilles <SEP> le <SEP> poids <SEP> frais
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 0,125 <SEP> -53,0 <SEP> -0,8 <SEP> -22,8
<tb> 1,2-diméthyl-5-phényl-3-(2-thiényl)pyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -24,8 <SEP> -3,1 <SEP> -1,6
<tb> 0,0313 <SEP> -14,0 <SEP> -3,9 <SEP> +4,1
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 0,125 <SEP> -8,1 <SEP> +10,9 <SEP> +0,5
<tb> 1,2-diméthyl-4-nitro-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -8,8 <SEP> +7,0 <SEP> -3,0
<tb> 0,0313 <SEP> -10,3 <SEP> -12,4 <SEP> +4,2
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 5-(p-tert-butylphényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -10,0 <SEP> +10,1 <SEP> -15,9
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -13,5 <SEP> +8,5 <SEP> -18,9
<tb> 0,0313 <SEP> -8,8 <SEP> +10, <SEP> -18,3
<tb> Iodure <SEP> de <SEP> 5-(m-fluorophényl)- <SEP> 0,125 <SEP> -19,1 <SEP> +7,0 <SEP> -21,7
<tb> 1,2-diméthyl-3-phénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> -2,4 <SEP> +12,4 <SEP> -6,2
<tb> 0,0313 <SEP> +5,0 <SEP> +12,4 <SEP> -9,6
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> 4-allyl- <SEP> 0,125 <SEP> -10,5 <SEP> +0,8 <SEP> -14,4
<tb> 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium <SEP> 0,0625 <SEP> +2,3 <SEP> +0,8 <SEP> -13,5
<tb> 0,0313 <SEP> -3,1 <SEP> +38,0 <SEP> -9,1
<tb>
Exemple 6
Evaluation de l'effet régulateur de la croissance des plantes du méthylsulfate de 1,3-diméthyl-3,5-diphényl pyrazolium sur les tournesols
En opérant comme décrit aux exemples 1 et 2, on applique le composé nommé dans le titre sur des tournesols, aux doses indiquées au tableau VI, lorsque les plantes sont au stade de 4 feuilles.On détermine la réduction de hauteur 12 et 40 jours après le traitement. On compte le nombre de têtes développées au bout de 56 jours, et on détermine les rendements 98 jours après le traitement, respectivement.
Percentage <SEP> of <SEP> variation <SEP>(#)<SEP> by <SEP> ratio <SEP> at
<tb> Compounds <SEP> Dose <SEP> control <SEP> in <SEP> this <SEP> which <SEP> concerns, <SEP> in <SEP> the <SEP> plant:
<tb> kg / ha <SEP><SEP> height <SEP><SEP> number <SEP> of <SEP> leaves <SEP><SEP> weight <SEP> fresh
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 0.125 <SEP> -53.0 <SEP> -0.8 <SEP> -22.8
<tb> 1,2-dimethyl-5-phenyl-3- (2-thienyl) pyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -24.8 <SEP> -3.1 <SEP> -1.6
<tb> 0.0313 <SEP> -14.0 <SEP> -3.9 <SEP> +4.1
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 0.125 <SEP> -8.1 <SEP> +10.9 <SEP> +0.5
<tb> 1,2-dimethyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -8.8 <SEP> +7.0 <SEP> -3.0
<tb> 0.0313 <SEP> -10.3 <SEP> -12.4 <SEP> +4.2
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 5- (p-tert-butylphenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -10.0 <SEP> +10.1 <SEP> -15.9
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -13.5 <SEP> +8.5 <SEP> -18.9
<tb> 0.0313 <SEP> -8.8 <SEP> +10, <SEP> -18.3
<tb> Iodide <SEP> of <SEP> 5- (m-fluorophenyl) - <SEP> 0.125 <SEP> -19.1 <SEP> +7.0 <SEP> -21.7
<tb> 1,2-dimethyl-3-phenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> -2.4 <SEP> +12.4 <SEP> -6.2
<tb> 0.0313 <SEP> +5.0 <SEP> +12.4 <SEP> -9.6
<tb> Sulfate <SEP> of <SEP> 4-allyl- <SEP> 0.125 <SEP> -10.5 <SEP> +0.8 <SEP> -14.4
<tb> 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium <SEP> 0.0625 <SEP> +2.3 <SEP> +0.8 <SEP> -13.5
<tb> 0.0313 <SEP> -3.1 <SEP> +38.0 <SEP> -9.1
<Tb>
Example 6
Evaluation of the regulating effect of plant growth of 1,3-dimethyl-3,5-diphenyl pyrazolium methylsulfate on sunflowers
By operating as described in Examples 1 and 2, the title compound is applied to sunflowers at the doses shown in Table VI, when the plants are in the 4-leaf stage. Height reduction is determined 12 and 40 days later. the treatment. The number of heads developed after 56 days is counted and yields are determined 98 days after treatment, respectively.

On fait lesmoyennesdes résultats obtenus et on les compare avec des témoins non traités. Les résultats obtenus sont rapportés au tableau VI ci-dessous.The results obtained are averaged and compared with untreated controls. The results obtained are reported in Table VI below.

Tableau VI
Evaluation du pouvoir nanisant du méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium sur les tournesols

Figure img00200001
Table VI
Evaluation of the dwarfing power of 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate on sunflowers
Figure img00200001

<tb> <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> jours <SEP> a <SEP> auprès <SEP> le <SEP> traitement <SEP> Rendement
<tb> <SEP> Pourcentage <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> têtes
<tb> <SEP> de <SEP> ae <SEP> réduction <SEP> développées <SEP> en <SEP> g <SEP> en <SEP> %
<tb> <SEP> Dose <SEP> de <SEP> hauteur
<tb> <SEP> kg/ha <SEP> 12 <SEP> 40 <SEP> 56 <SEP> 98 <SEP> 98 <SEP>
<tb> Témoin <SEP> | <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,0 <SEP> 734,7 <SEP>
<tb> <SEP> 0,50 <SEP> 10,0 <SEP> 23,3 <SEP> 11,7 <SEP> 628,0 <SEP> 85,5
<tb> <SEP> 0,25 <SEP> 3,3 <SEP> 13,3 <SEP> 0,0 <SEP> 801,0 <SEP> 10-9,0 <SEP>
<tb> <SEP> 0,125 <SEP> 0,0 <SEP> 6,7 <SEP> 0,0 <SEP> 735,7 <SEP> 100,1
<tb> <SEP> 0,062 <SEP> 0,0 <SEP> 0,0 <SEP> 0,0 <SEP> 798,0 <SEP> 108,6
<tb>
ç = par rapport au témoin (100%)
Exemple 7
Evaluation de l'effet du méthvl sulfate de 1,2-diméthyl 3,5-diphénvlpyrazolium sur le développement et le nombre des capitules des tournesols
En opérant comme décrit aux exemples 1 et 2, on traite des tournesols (Helianthus annuus) à l'aide de méthylsulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium aux doses indi quées au tableau VII ci-après. On effectue tous les traitements en triple, et on effectue des comparaisons par rapport à des témoins non traités, en utilisant des parcelles d'essai de 2 x 10 mètres.
<tb><SEP> Number <SEP> of <SEP> days <SEP> a <SEP> from <SEP><SEP> processing <SEP> Yield
<tb><SEP> Percentage <SEP> Number <SEP> of <SEP> heads
<tb><SEP> of <SEP> ae <SEP> reduction <SEP> developed <SEP> in <SEP> g <SEP> in <SEP>%
<tb><SEP> Dose <SEP> of <SEP> height
<tb><SEP> kg / ha <SEP> 12 <SEP> 40 <SEP> 56 <SEP> 98 <SEP> 98 <SEP>
<tb> Witness <SEP> | <SEP> - <SEP> - <SEP> 0.0 <SEP> 734.7 <SEP>
<tb><SEP> 0.50 <SEP> 10.0 <SEP> 23.3 <SEP> 11.7 <SEP> 628.0 <SEP> 85.5
<tb><SEP> 0.25 <SEP> 3.3 <SEP> 13.3 <SEP> 0.0 <SEP> 801.0 <SEP> 10-9.0 <SEP>
<tb><SEP> 0.125 <SEP> 0.0 <SEP> 6.7 <SEP> 0.0 <SEP> 735.7 <SEP> 100.1
<tb><SEP> 0.062 <SEP> 0.0 <SEP> 0.0 <SEP> 0.0 <SEP> 798.0 <SEP> 108.6
<Tb>
ç = compared to the control (100%)
Example 7
Evaluation of the effect of 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate on the development and number of flower heads of sunflowers
By operating as described in Examples 1 and 2, sunflowers (Helianthus annuus) are treated with 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methylsulfate at the doses indicated in Table VII below. All treatments are performed in triplicate, and comparisons are made with untreated controls, using 2 x 10 meter test plots.

On mesure la hauteur des plantes au début de la floraison et on de-teruine le nombre de capitules en fleurs par parcelle
60 jours plus tard, à la récolte, on détermine le nombre de capitules par rangée de 10 mètres. On fait la moyenne des résultats ainsi obtenus qui sont rapportés au tableau VII ci-dessous d'où il ressort que le composé nommé dans le titre accroit le nombre de capitules des tournesols lorsqu'on l'applique à une dose de 0,25 à 0,50 kg/ha.
The height of the plants is measured at the beginning of flowering and the number of flowering heads per plot is de-teruine
60 days later, at harvest, the number of flower heads per row of 10 meters is determined. The results thus obtained, which are reported in Table VII below, are averaged and show that the compound named in the title increases the number of sunflower heads when applied at a dose of 0.25. 0.50 kg / ha.

Dans les tests ci-dessus, on utilise le mot "capitule" pour décrire la zone formant réceptacle ne comprenant pas les fleurs en rayon. In the above tests, the word "capitulum" is used to describe the receptacle area not including ray florets.

Tableau VII

Figure img00210001
Table VII
Figure img00210001

<tb> <SEP> Au <SEP> début <SEP> de <SEP> la <SEP> floraison <SEP> A <SEP> la <SEP> récolte
<tb> <SEP> Variation <SEP> % <SEP> (#) <SEP> <SEP> Variation <SEP> % <SEP> (#) <SEP> <SEP> Varuatuion <SEP> % <SEP> du
<tb> de <SEP> la <SEP> hauteur <SEP> du <SEP> nombre <SEP> des <SEP> nombre <SEP> de <SEP> capi
<tb> <SEP> Dose <SEP> par <SEP> rapport <SEP> capitules <SEP> par <SEP> tules <SEP> par
<tb> <SEP> ky/ha <SEP> aux <SEP> témoins <SEP> rapport <SEP> aux <SEP> rapport <SEP> aux
<tb> <SEP> témoins <SEP> témoins <SEP> (+)
<tb> <SEP> 0,50 <SEP> -27,4 <SEP> -78,3 <SEP> -6,5
<tb> <SEP> 0,25 <SEP> -7,1 <SEP> +5,0 <SEP> -3,7
<tb> <SEP> 0,125 <SEP> -4,8 <SEP> -5,0 <SEP> +6,0
<tb> <SEP> 0,062 <SEP> +4,8 <SEP> +33,3 <SEP> +27,9
<tb>
<tb><SEP> At <SEP> start <SEP> of <SEP><SEP> bloom <SEP> A <SEP><SEP> harvest
<tb><SEP> Variation <SEP>% <SEP>(#)<SEP><SEP> Variation <SEP>% <SEP>(#)<SEP><SEP> Variation <SEP>% <SEP> of
<tb> of <SEP><SEP><SEP><SEP> Number <SEP> of <SEP><SEP> Number of <SEP> Capi
<tb><SEP> Dose <SEP> by <SEP> report <SEP> capitulums <SEP> by <SEP> tules <SEP> by
<tb><SEP> ky / ha <SEP> to <SEP> witnesses <SEP> report <SEP> to <SEP> report <SEP> to
<tb><SEP> cookies <SEP> cookies <SEP> (+)
<tb><SEP> 0.50 <SEP> -27.4 <SEP> -78.3 <SEP> -6.5
<tb><SEP> 0.25 <SEP> -7.1 <SEP> +5.0 <SEP> -3.7
<tb><SEP> 0.125 <SEP> -4.8 <SEP> -5.0 <SEP> +6.0
<tb><SEP> 0.062 <SEP> +4.8 <SEP> +33.3 <SEP> +27.9
<Tb>

Claims (15)

REVENDICATIONS 1. Procédé pour naniser et raidir les tiges des tournesols, consistant à appliquer sur les plantes ou le sol dans lequel les graines des plantes sont semees une quantité régulatrice de la croissance d'un composé répondant à la formule: A process for nanizing and stiffening the stems of sunflowers, comprising applying to the plants or the soil in which the seeds of the plants are sown a regulating amount of the growth of a compound having the formula:
Figure img00220001
Figure img00220001
dans laquelle: in which: R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alcoyle en Cl à C3 ou phényle; R1 and R2 independently of one another are C1-C3alkyl or phenyl; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe OH, un groupe alcoyle en Cl à Cl8, un groupe haloalcoyle en Cl à R4 represents a hydrogen atom, an OH group, a C1 to C18 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group; C3, un groupe alcoxy en Cl à C4, un groupe alcényle en C2 à C4, un groupe haloalcényle en C2 à C4, un groupe alcynyle en C2 à C4; un groupeC3, C1-C4 alkoxy, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C2-C4 alkynyl; a group
Figure img00220002
Figure img00220002
Figure img00220004
Figure img00220004
C6H5O-, C6H5S-,C6H5O-, C6H5S-, R3 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alcoyle en C1 à C12; un groupe alcoxy en Cl à C6; un groupe cycloalcoyle en C3 à C6; un groupe cycloalcoylthio en C3 à C6; un groupe halo, NH2, (CH3)2N, C6H5NH, R3 and R5 independently of one another are C1-C12alkyl; a C1-C6 alkoxy group; a C3-C6 cycloalkyl group; a C3-C6 cycloalkylthio group; a halo group, NH2, (CH3) 2N, C6H5NH, R8 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe nitro;R8 independently of one another represent a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group; dans lequel R7 et in which R7 and
Figure img00220003
Figure img00220003
COOCH3, -CH2COOC2H5, -OP(O)(OC2H5)2, halo, nitro ouCOOCH3, -CH2COOC2H5, -OP (O) (OC2H5) 2, halo, nitro or
Figure img00220005
Figure img00220005
X représente un radical acétate, sulfate, hydroxyde, hydrogéno sulfate, méthyl sulfate, benzène sulfonate, alcoyl(en Cl à C4)benzène,sulfonate, alcoxy(en Cl à C4)benzènesulfonate, nitrate, phosphate, hydrogénophosphate, dihydrogénophosphate, carbonate, alcane(en Cl à Cl2)sulfonate, bromure, chlorure ou iodure. X represents an acetate, sulphate, hydroxide, hydrogen sulphate, methyl sulphate, benzene sulphonate, (C 1 -C 4) alkylbenzene, sulphonate, (C 1 -C 4) alkoxybenzenesulphonate, nitrate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogenphosphate, carbonate, alkane radical; (Cl - Cl2) sulfonate, bromide, chloride or iodide. ni représente un nombre entier égal à 1, 2 ou 3;; ni represents an integer equal to 1, 2 or 3; le symbole ---- représenté dans les structures cidessus représente une liaison simple ou double; the symbol ---- represented in the structures above represents a single or double bond; n est un nombre entier égal à 0 ou 1; n is an integer equal to 0 or 1; R6 représent (H)n ou (CH3)n; R6 represents (H) n or (CH3) n; CH3S, CH3SO2, CH3CONH, CH3OOC, C6H5 ou C6H5O;CH3S, CH3SO2, CH3CONH, CH3OOC, C6H5 or C6H5O; C, @ et W représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alcoyle en Cl à C4, un groupe alco::y en C1 à C3, CN, NO2, CF3,C, @ and W represent, independently of one another, a hydrogen atom, a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C3 alkoxy group, CN, NO2, CF3. ,
2. Procédé suIvant la revendication 1, caractérisé 2. Process according to claim 1, characterized n ce que les composes repondent à la formule: the compounds correspond to the formula:
Figure img00230001
Figure img00230001
et les radicaux R1 à R6, X et m sont tels que définis à la revendication 1. and the radicals R 1 to R 6, X and m are as defined in claim 1.
3.Procéde suivant la revendication 1, caractérisé en 3.Procedure according to claim 1, characterized in ce que les composés répondent à la formule: that the compounds correspond to the formula:
Figure img00230002
Figure img00230002
dans laquelle les radicaux R1 à R5, X et m sont tels que définis à la revendication 1. in which the radicals R1 to R5, X and m are as defined in claim 1. et les radicaux R1 à R5, X et m sont tels que définis à la revendication 1. and the radicals R1 to R5, X and m are as defined in claim 1.
Figure img00240001
Figure img00240001
4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que les composés répondent à la formule:  4. Process according to Claim 1, characterized in that the compounds correspond to the formula: 5. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que R1 et R2 représentent chacun un radical méthyle ou phényle; R3 et R5 représentent chacun C1, un alcoyle en C1 à C2, 5. Process according to claim 4, characterized in that R1 and R2 each represent a methyl or phenyl radical; R3 and R5 are each C1, C1 to C2 alkyl,
Figure img00240002
Figure img00240002
Figure img00240003
Figure img00240003
CH30, (CH3)2CH-O-, NO2 ou C1; X = OH, Br, I, ou un radical sulfate, hydrogénosulfate, méthylsulfate, p-toluènesulfonate, dodécyl sulfate ou nitrate; et m = 1 ou 2. CH30, (CH3) 2CH-O-, NO2 or C1; X = OH, Br, I, or a sulphate, hydrogen sulphate, methyl sulphate, p-toluenesulfonate, dodecyl sulphate or nitrate radical; and m = 1 or 2.
Figure img00240004
Figure img00240004
R4 représente H, CH3, C2E5, CH2=CH-CH2-, CH=C-CH2-, R4 is H, CH3, C2E5, CH2 = CH-CH2-, CH = C-CH2-, V et W représentent indépendamment l'un de l'autre H, Br, C1, F, CH3, CH30, CF3 ou CN;V and W are independently of each other H, Br, C1, F, CH3, CH3O, CF3 or CN;
6. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on applique le composé à raison de 0,06 à 0,5 kg par hectare. 6. Process according to claim 1, characterized in that the compound is applied at a rate of 0.06 to 0.5 kg per hectare. 7. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé est le méthyl sulfate de 1,2diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium. 7. Process according to claim 1, characterized in that the compound is 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate. 8. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce qu'on applique le composé sur les plantes à raison de 0,12 à 0,50 kg par hectare. 8. Process according to claim 4, characterized in that the compound is applied to the plants at a rate of 0.12 to 0.50 kg per hectare. 9. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce qu'on applique le composé sur le sol dans lequel on plante les graines des plantes à raison de 0,06 à 0,50 kg par hectare. 9. Process according to claim 4, characterized in that the compound is applied to the soil in which the seeds of the plants are planted at a rate of 0.06 to 0.50 kg per hectare. 10. Composition pour naniser ou raidir les tiges des tournesols, caractérisée en ce qu'elle contient, un compose répondant à la formule (Ia) ou (Ib)  10. Composition for dwarfing or stiffening the stems of sunflowers, characterized in that it contains a compound corresponding to formula (Ia) or (Ib)
Figure img00250001
Figure img00250001
dans laquelle: in which: Ri et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alcoyle en Cl à C3 ou phényle; R1 and R2 independently of one another are C1-C3 alkyl or phenyl; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe OH, un groupe alcoyle en Cl à C18, un groupe haloalcoyle en Cl à R4 represents a hydrogen atom, an OH group, a C1-C18 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group; C3, un groupe alcoxy en Cl à C4, un groupe alcényle en C2 à C4, un groupe haloalcényle en C2 à C4, un groupe alcynyle en C2 à C4; un groupeC3, C1-C4 alkoxy, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C2-C4 alkynyl; a group
Figure img00250002
Figure img00250002
Figure img00250004
Figure img00250004
C6H5O-, C6H5S-,C6H5O-, C6H5S-, R3 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alcoyle en Cl à C12; un groupe alcoxy en Cl à C6; un groupe cycloalcoyle en C3 à C6; un groupe cycloalcoylthio en C3 à C6; un groupe halo, NH2, (CH3)2N, C6H5NH, R3 and R5 independently of one another are C1-C12alkyl; a C1-C6 alkoxy group; a C3-C6 cycloalkyl group; a C3-C6 cycloalkylthio group; a halo group, NH2, (CH3) 2N, C6H5NH, R8 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe nitro;R8 independently of one another represent a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group; dans lequel R7 et in which R7 and
Figure img00250003
Figure img00250003
COOCH3, -CH2COOC2H5, -OP(O) (OC2H5)2, halo, nitro ouCOOCH3, -CH2COOC2H5, -OP (O) (OC2H5) 2, halo, nitro or
Figure img00250005
Figure img00250005
X représente un radical acétate, sulfate, hydroxyde, hydrogéno sulfate, méthyl sulfate, benzène sulfonate, alcoyl(en Cl à C4)benzène,sulfonate, alcoxy(en Cl à C4)benzènesulfonate, nitrate, phosphate, hydrogénophosphate, dihydrogénophcsphate, carbonate, alcane(en Cl à C12)sulfonate, bromure, chlorure ou iodure. X represents an acetate, sulphate, hydroxide, hydrogen sulphate, methyl sulphate, benzene sulphonate, (C 1 -C 4) alkylbenzene, sulphonate, (C 1 -C 4) alkoxybenzenesulphonate, nitrate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogenophosphate, carbonate, alkane radical; (C 1 -C 12) sulfonate, bromide, chloride or iodide. m représente un nombre entier égal à 1, 2 ou 3; m represents an integer equal to 1, 2 or 3; le symbole ---- représenté dans les structures cidessus représente une liaison simple ou double; the symbol ---- represented in the structures above represents a single or double bond; n est un nombre entier égal à 0 ou I; n is an integer equal to 0 or I; R6 représente (H)n ou (CH3)n; R6 represents (H) n or (CH3) n; CH3S, CH3SO2, CH3CONH, CH3OOC, C6H5 ou C6H5O;CH3S, CH3SO2, CH3CONH, CH3OOC, C6H5 or C6H5O; U, V et W représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogene, un atome d'halogène, un groupe alcoyle en Cl à C4, un groupe alcoxy en Cl à C3, CN, NO2, CF3,U, V and W represent, independently of one another, a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C3 alkoxy group, CN, NO2, CF3,
11. Composition suivant la revendication 10, caracterisee en ce que les composés répondent à la formule: 11. Composition according to claim 10, characterized in that the compounds correspond to the formula:
Figure img00260001
Figure img00260001
et les radicaux R1 à R6, X et m sont tels que définis à la revendication 10. and the radicals R1 to R6, X and m are as defined in claim 10.
12. Composition suivant la revendication 10, caractérisée en 12. The composition of claim 10, characterized in that ce que les composés répondent à la formule: that the compounds correspond to the formula:
Figure img00260002
Figure img00260002
dans laquelle les radicaux R1 à R5, X et m sont tels que définis à la revendication in which the radicals R1 to R5, X and m are as defined in claim
13. Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce que les composés répondent à la formule:  13. Composition according to claim 10, characterized in that the compounds correspond to the formula:
Figure img00270001
Figure img00270001
et les radicaux R1 à R5, X et m sont tels que définis à la revendication 1. and the radicals R1 to R5, X and m are as defined in claim 1.
14. Composition suivant la revendication 13, caractérisée cn ce que R1 et R2 représentent chacun un radical méthyle ou phényle; R3 et R5 représentent chacun Cl, un alcoyle en 14. The composition of claim 13, wherein R1 and R2 are each methyl or phenyl; R3 and R5 each represent Cl, an alkyl of Cl à C2,C1 to C2,
Figure img00270002
Figure img00270002
Figure img00270003
Figure img00270003
Figure img00270004
Figure img00270004
R4 représente H, CH3, C2H5, CH2=CH-CH2-, CH#C-CH2-, R4 represents H, CH3, C2H5, CH2 = CH-CH2-, CH # C-CH2-, V et W représentent indépendamment l'un de l'autre H, Br, Cl, F, CH3, CH3O, CF3 ou CN;V and W are independently of each other H, Br, Cl, F, CH3, CH3O, CF3 or CN; CH3O, (CH3)2CH-O-, NO, ou C1; X = OH, Er, I, ou un radical sulfate, hydrogénosulfate, méthylsulfate, p-toluènesulfonate, dodécyl sulfate ou nitrate; et m = 1 ou 2.CH3O, (CH3) 2CH-O-, NO, or C1; X = OH, Er, I, or a sulphate, hydrogen sulphate, methyl sulphate, p-toluenesulphonate, dodecyl sulphate or nitrate radical; and m = 1 or 2.
15. Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce que le composé actif est le méthyl sulfate de 1,2-diméthyl-3,5-diphénylpyrazolium.  15. Composition according to claim 10, characterized in that the active compound is 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate.
FR8103167A 1980-02-19 1981-02-18 Treatment of sunflower(s) with pyrazolium salt - to lessen their height and so reduce damage by wind etc. (BR 25.8.81) Pending FR2475853A1 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2172418A1 (en) * 1972-02-18 1973-09-28 Basf Ag
FR2277086A1 (en) * 1974-07-01 1976-01-30 American Cyanamid Co NEW PYRAZOLINIUM DERIVATIVES, THEIR METHOD OF PREPARATION, AND THEIR USE AS HERBICIDES AND FUNGICIDES
FR2312194A1 (en) * 1975-05-24 1976-12-24 Bayer Ag COMPOSITION BASED ON PYRAZOLIUM SALT INTENDED TO INFLUENCE PLANT GROWTH

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