FR2463798A1 - Liquid crystal compsn. contg. p-cyano phenyl ester(s) - of alkyl benzoic acids and also, corresp. ester of p-heptyl cinnamic acid - Google Patents

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Abstract

The formulation, having a positive isotropy, contains (a) 17-39.9% of the p-cyanophenyl ester of p-(n-butyl)-benzoic acid (b) 13.4-65.5% of the p-cyanophenyl ester of p-(n-hexyl)- and/or p-(n-heptyl)benzoic acid and (c) 17.2-39% of the p-cyanophenyl ester of p-(n-heptyl)cinnamic acid. The formulations are used to represent information in electro- optical and opto-electronic instruments. The incorporation of the third ingredient enables a strong dielectric anisotropy (delta epsilon 19-20%) and a wide temperature existence interval of the meso nematic phase (T C-N is less than 0 deg.C and TN-I is greater than 60 deg.C.

Description

La présente invention concerne les formulations dérivées de cristaux liquides douées d'une anisotropie diélectrique positive. Les formulations dérivées de cristaux liquides susdites sont utilisées dans des instruments électrooptiques et opto-électroniques destinés à représenter les informations et utilisant les effets d'orientation des cristaux liquides. The present invention relates to liquid crystal derived formulations having a positive dielectric anisotropy. The aforesaid liquid crystal derived formulations are used in electrooptical and optoelectronic instruments for representing information and using the orientation effects of liquid crystals.

On connaît déjà des formulations dérivées de cristaux liquides, notamment des esters para-cyanophényliques des acides para-n-alcoylbenzoSques et des para-n-alcoylbenzal-para1 -cyano- anilines (brevet français nO 2 146 277, classe G02 f 1/00), des para-alcoxybenzylidène-para'-cyanoanilines et les paracyanobenzylidène para'-alcoxyanilines (brevet français nO 2 147 313, classe G02 f 1/00, les para-alcoxy- et para acyloxybenzylidène para'-cyanoanilines (brevet des Etats-Unis dAmérique nO 3 703 329, classe 350-150). Liquid crystal derived formulations, especially para-cyanophenyl esters of para-n-alkylbenzoic acids and para-n-alkylbenzal-para-cyanoanilines (French Patent No. 2,146,277, class G02 f 1/00) are already known. ), para-alkoxybenzylidene-para-cyanoanilines and paracyanobenzylidene para-alkoxyanilines (French Patent No. 2,147,313, class G02 f 1/00, para-alkoxy- and para-acyloxybenzylidene para-cyanoanilines (US Pat. United States No. 3,703,329, class 350-150).

La mise en oeuvre des susdites formulations à l'état individuel est pratiquement exclue à cause de leurs hautes températures de fusion. Pour cette raison on a proposé plus tard des formulations dérivées de cristaux liquides ayant une anisotropie diélectrique positive qui sont des mélanges de composés ayant les propriétés de cristaux liquides dont une partie (de composés) ou tous (les composés) présentent une anisotropie diélectrique positive. Lesdites formulations dérivées de cristaux liquides ayant une anisotropie diélectrique positive peuvent être divisées en trois groupes
ï. Les formulations dérivées de cristaux liquides présentant une anisotropie diélectrique positive qui comprennent des para-cyanobiphényles (D.S.Hulme, E.P. Raynes.J.Chem.The implementation of the aforesaid formulations in the individual state is practically excluded because of their high melting temperatures. For this reason, liquid crystal derived formulations having a positive dielectric anisotropy have been proposed later which are mixtures of compounds having the properties of liquid crystals of which a part (of compounds) or all (the compounds) exhibit a positive dielectric anisotropy. Said liquid crystal derived formulations having a positive dielectric anisotropy can be divided into three groups
ï. Liquid crystal derived formulations having a positive dielectric anisotropy which include para-cyanobiphenyls (DSHulme, EP Raynes.J.Chem.

Soc., Chem.Comm., 98 174).Soc., Chem. Comm., 98, 174).

2. Les formulations dérivées des cristaux liquides présentant une anisotropie diélectrique positive qui comprennent soit des benzal-para-cyanoanilines, soit des para-cyanobenzalanilines, soit les unes et les autres à la fois (brevet des Etats-Unis d'Amérique nO 3 700 306, classe 350-150; brevet français nO 2 135 948, classe GO 9 f13/00).  2. Liquid crystalline formulations having a positive dielectric anisotropy which comprise either benzal-para-cyanoanilines or para-cyanobenzalanilines or both (US Patent 3,700). 306, class 350-150, French Patent No. 2,135,948, class GO 9 f13 / 00).

3. Les formulations dérivées de cristaux liquides ayant une anisotropie diélectrique positive qui comprennent des esters para-cyanophényliques des acides para-n-alcoylbenzoS- ques (A. Boller, H. Scheffer. M.Schadt. Proc. IEEE, 60, 1002, 1972). 3. Liquid crystal derived formulations having a positive dielectric anisotropy which include para-cyanophenyl esters of para-n-alkylbenzoic acids (A. Boller, H. Scheffer, M.Schadt, Proc.IEEE, 60, 1002, 1972).

Pour l'utilisation pratique dans différents dispositifs électro-optiques et opto-électroniques, il faut disposer de formulations dérivées de cristaux liquides incolores ayant une anisotropie diélectrique positive qui doivent avoir une gamme de températures étendue d'existence de la mésophase nématique (y compris les températures ambiantes), une haute stabilité chimique et électrochimique et une forte anisotropie diélectrique positive ( i 'accroissement de l'anisotropie diéiectrique positive conduit à une réduction de la tension de seuil (ut), c'est-à-dire de la tension à laquelle commence la réorientation du cristal liquide (L.M. ,Blinov. Uspekhi fizicheskikh nauk, 114, 67, 1974).La tension de seuil est calculée par la formule suivante

Figure img00020001

K, étant le coefficient d'élasticité.For practical use in various electro-optical and opto-electronic devices, formulations derived from colorless liquid crystals having positive dielectric anisotropy must be available which must have a wide temperature range of existence of the nematic mesophase (including ambient temperatures), a high chemical and electrochemical stability and a strong positive dielectric anisotropy (the increase of the positive dielectric anisotropy leads to a reduction of the threshold voltage (ut), that is to say of the voltage at which begins the reorientation of the liquid crystal (LM, Blinov, Uspekhi fizicheskikh nauk, 114, 67, 1974) .The threshold voltage is calculated by the following formula
Figure img00020001

K, being the coefficient of elasticity.

Le premier groupe des formulations dérivées de cristaux liquides est caractérisé par une faible anisotropie diélectrique positive ( E environ égal à 10fui).  The first group of liquid crystal derived formulations is characterized by a low positive dielectric anisotropy (E approximately equal to 10 fui).

Le deuxième groupe des formulations dérivées de cristaux liquides présente une forte anisotropie diélectrique positive. Toutefois on sait que lesdites formulations diélectriques dérivées de cristaux liquides se prêtent facilement à l'hydrolyse, c'est-à-dire présentent une faible stabilité chimique (R. steinstràsser, L.Pohl, Ang.Chem., 16, 707 1973). The second group of liquid crystal derived formulations has a strong positive dielectric anisotropy. However, it is known that said dielectric formulations derived from liquid crystals are readily hydrolysed, i.e., exhibit low chemical stability (R. steinstrasser, L. Pohl, Ang.Chem., 16, 707 1973) .

On sait que (cf. Yu.A.Davydovskaya, B.M.Bolotine. It is known that (see Yu.A.Davydovskaya, B.M.Bolotin.

Résumés des mémoires présentés à la 111ème Conférence pansoviétique sur les cristaux liquides et leurs usages pratiques, ville d'Ivanovo, 1974, page 215) parmi les benzalanilines et les esters phényliques des acides benzoSques doués de caractéristiques de cristaux liquides, ce sont ces derniers composés qui offrent la plus haute stabilité électrochimique allant de pair avec une forte stabilité chimique. Pourtant les formulations dérivées de cristaux liquides à base des esters paracyanophényliques des acides para-n-alcoylbenzoSques ayant une haute anisotropie diélectrique positive (troisième groupe de matières douées de propriétés de cristaux liquides) ont un intervalle étroit d'existence de la méso-phase nématique.Summaries of the Presentations at the 111th Pan-Russian Liquid Crystal Conference and Practical Practices, Ivanovo City, 1974, page 215) Among the benzalanilines and phenyl esters of benzoic acids endowed with liquid crystal characteristics, it is these latter compounds. which offer the highest electrochemical stability with high chemical stability. However, liquid crystal derived formulations based on paracyanophenyl esters of para-n-alkylbenzoic acids having a high positive dielectric anisotropy (third group of materials having liquid crystal properties) have a narrow nematic mesophase interval of existence. .

C'est ainsi qu'un mélange composé pour 1/3 poids d'ester para-cyanophénylique d'acide para-n-butylbenzoque et pour 2/3 d'ester para-cyanophénylique d'acide para-n-heptylbenzot- que a un point de transition à l'état de cristal liquide

Figure img00030001

de 220C, un point de transition en liquide isotrope
Figure img00030002

de 500C et une anisotropie diélectrique positive ( .é 2 ) égale à 17%. For example, a mixture of 1/3 para-cyanophenyl para-n-butylbenzoyl ester and 2/3 para-cyanophenyl para-n-heptylbenzotilic acid a transition point in the state of liquid crystal
Figure img00030001

of 220C, a transition point in isotropic liquid
Figure img00030002

500C and a positive dielectric anisotropy (é 2) equal to 17%.

Le but de la présente invention consiste à éliminer le susdit inconvénient. The object of the present invention is to eliminate the aforesaid drawback.

On s'est donc proposé de résoudre le problème suivant: élaborer une formulation dérivée de cristaux liquides à base d'esters para-cyanophényliques des acides para-n-benzolques présentant une forte anisotropie diélectrique positive et un large intervalle de température d'existence de la mésophase nématique (y compris les températures ambiantes). It has therefore been proposed to solve the following problem: to develop a formulation derived from para-cyanophenyl esters liquid crystals of para-n-benzoic acids having a strong positive dielectric anisotropy and a wide temperature range of existence of the nematic mesophase (including ambient temperatures).

La solution de ce problème consiste dans une formulation dérivée de cristaux liquides présentant une anisotropie diélectrique positive contenant 1' ester p-cyanophénylique de l'acide para-n-butylbenzoSque, l'ester p-cyanophénylique de l'acide para-n-hexyl- et/ou para-n-heptylbenzoSque, étant entendu par ailleurs que suivant l'invention la formulation dérivée de cristaux liquides contient additionnellement l'ester para-cyanophénylique de l'acide para-n-heptylcinnamique pour des proportions suivantes des ingrédients exprimé en pourcentage (fui) en poids
ester para-cyanophénylique de l'acide
para-n-butylbenzolque 17,0 à 39,9. The solution to this problem is a liquid crystalline formulation having a positive dielectric anisotropy containing the p-cyanophenyl ester of para-n-butylbenzoic acid, the p-cyanophenyl ester of para-n-hexyl acid. and / or para-n-heptylbenzoate, it being understood furthermore that according to the invention the formulation derived from liquid crystals additionally contains para-cyanophenyl ester of para-n-heptylcinnamic acid for the following proportions of the ingredients expressed in percentage (leakage) by weight
para-cyanophenyl ester of the acid
para-n-butyl benzoic 17.0 to 39.9.

ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-hexyl et/ou para-n-heptylbenzoSque 13,4 à 65,5,
ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-heptyl-cinnamique 17,2 à 39,0.para-cyanophenyl ester of para-acid
n-hexyl and / or para-n-heptylbenzoate 13.4 to 65.5,
para-cyanophenyl ester of para-acid
n-heptyl cinnamic 17.2 to 39.0.

Dans les cas où la formulation dérivée de cristaux liquides ayant une anisotropie diélectrique positive suivant l'invention comprend l'ester para-cyanophénylique de l'acide para-n-butylbenzoSque, l'ester para-cyanophénylique de l'acide para-n-hexyl- ou para-n-heptylbenzoSque et l'ester paracyanophénylique de l'acide para-n-heptylcinnamique il est recommandé d'utiliser les ingrédients susdits dans les proportions suivantes, exprimé en% en poids
ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-butylbenzoSque 20,0 à 39,9,
ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-hexyl- ou de l'acide para-n
heptylbenzoSque 32,9 à 43,6
ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-heptylcinnamique 17,3 à 39,0. In cases where the derivative formulation of liquid crystals having a positive dielectric anisotropy according to the invention comprises para-cyanophenyl ester of para-n-butylbenzoic acid, para-cyanophenyl ester of para-n-butylbenzoic acid, hexyl- or para-n-heptylbenzoate and paracyanophenyl ester of para-n-heptylcinnamic acid it is recommended to use the aforementioned ingredients in the following proportions, expressed in% by weight
para-cyanophenyl ester of para-acid
n-butylbenzoate 20.0 to 39.9,
para-cyanophenyl ester of para-acid
n-hexyl- or para-n acid
heptylbenzoSque 32.9 to 43.6
para-cyanophenyl ester of para-acid
n-heptylcinnamic 17.3-39.0.

Dans le cas où la f-ormulation dérivée de cristaux liquides présente une anisotropie diélectrique positive se compose dé l'ester para-cyanophénylique de l'acide para-n butylbenzoique, des esters para-cyanophényliques des acides para-n-hexyl- et para-n-heptylbenzoSques et de l'ester para cyanophénylique de l'acide para-n-heptylcinnamique il est avantageux d'utiliser lesdits ingrédients dans les proportions suivantes, exprimé en ss en poids
ester para-cyanophénylique de l'acide para-n
butylbenzoique 17,1 à 23,3,
ester para-cyanophénylique de l'ester para
n-hexylbenzoSque 13,4 à 24,7,
ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-heptylbenzoSque 25,6 à 44,3,
ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-heptylcinnamique 17,2 à 28,6.In the case where the derivative derived from liquid crystals has a positive dielectric anisotropy, it consists of para-cyanophenyl ester of para-butylbenzoic acid, para-cyanophenyl esters of para-n-hexyl and para It is advantageous to use the said ingredients in the following proportions, expressed in ss by weight, of the para-n-heptylcinnamic acid and para-cyanophenyl ester of para-n-heptylcinnamic acid.
para-cyanophenyl ester of para-n acid
butylbenzoic 17.1 to 23.3,
para-cyanophenyl ester of the para-ester
n-hexylbenzoate 13.4 to 24.7,
para-cyanophenyl ester of para-acid
n-heptylbenzoate 25.6 to 44.3,
para-cyanophenyl ester of para-acid
n-heptylcinnamic 17.2 to 28.6.

La formulation dérivée de cristaux liquides suivant l'invention présente une forte anisotropie diélectrique positive ( a = T 19% à 20%) et un large intervalle de température d'existence de la mdso-phase nématique

Figure img00050001
The liquid crystal derivative formulation according to the invention has a high positive dielectric anisotropy (a = T 19% to 20%) and a wide temperature range of the mso-nematic phase
Figure img00050001

Dans ce qui suit, le tableau 1 contient les valeurs de l'anisotropie diélectrique positive (##) et les températures des changements d'état (transitions de phase)

Figure img00050002
In the following, Table 1 contains the values of the positive dielectric anisotropy (##) and the temperatures of the changes of state (phase transitions).
Figure img00050002

Figure img00050003

des ingrédients entrant dans la composition de la formulation dérivée de cristaux liquides suivant l'invention.
Figure img00050003

ingredients in the composition of the formulation derived from liquid crystals according to the invention.

Tableau 1 n de Dénomination Formule de TC- > N, TN- > I, # # l'in- de l'in- l'ingré- grédient grédient C C (à C) dient
1 2 3 4 5 6
I Ester-para cyanoph ény-
lique de 1'
acide para n-butyl-
benzoïque C4H9C6H4COOC6H4CN (41,7) 58,0 -
Il Ester para
cyanophény
lique de 1'
acide para
n-hexyl
benzoïque C6H1306H4C00C6H4CN 44,4 48,6 17,0/40/
III Ester para
cyanophény
lique de 1'
acide n-heptyl
benzoSque C7H15C6H4C0006H4CN 44,0 56,5 15,1/47/
IV Ester para
cyanophény
lique de
l'acide para
n-heptyl
cinnamique C7H15C6H4CHCHCOOC6H4CN 57,8 109,8 11,0/95/
On obtient la formulation dérivée de cristaux liquides présentant l'anisotropie diélectrique positive suivant l'invention en mélangeant les ingrédients dans des proportions en poids déterminées. La version préférée est une formulation dérivée de cristaux liquides de composition suivante, exprimé en pourcentage en poids
ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-butylbenzoïque 29,9,
ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-hexyl-benzoïque 32,9,
ester para-cyanophénylique de l'acide para
n-heptylcinnamique 37,2.Table 1 n Denomination Formula TC-> N, TN-> I, # # The inmediate ingredient gredes CC (to C) dient
1 2 3 4 5 6
I Ester-para cyanoph eny-
1 '
para n-butyl acid
benzoic acid C4H9C6H4COOC6H4CN (41.7) 58.0 -
He Ester para
cyanophény
1 '
para acid
n-hexyl
benzoic C6H1306H4C00C6H4CN 44.4 48.6 17.0 / 40 /
III Ester para
cyanophény
1 '
n-heptyl acid
benzoic acid C7H15C6H4C0006H4CN 44.0 56.5 15.1 / 47 /
IV Ester para
cyanophény
lique de
para acid
n-heptyl
cinnamic C7H15C6H4CHCHCOOC6H4CN 57.8 109.8 11.0 / 95 /
The formulation derived from liquid crystals having the positive dielectric anisotropy according to the invention is obtained by mixing the ingredients in specific proportions by weight. The preferred version is a formulation derived from liquid crystals of the following composition, expressed as a percentage by weight
para-cyanophenyl ester of para-acid
n-butylbenzoic 29.9,
para-cyanophenyl ester of para-acid
n-hexylbenzoic acid 32.9,
para-cyanophenyl ester of para-acid
n-heptylcinnamic 37.2.

On réalise ledit mélange des ingrédients à une température de 70 à 750C. On refroidit le mélange préparé jusqu'à la température ambiante et on mesure la température des changements d'état (transitions de phase) (TC N et TN- > I) par la méthode de l'analyse thermique différentielle ainsi que l'anisotropie diélectrique ( # #).  Said mixture of ingredients is made at a temperature of 70 to 750C. The prepared mixture is cooled to room temperature and the temperature of the changes of state (phase transitions) (TC N and TN-> I) is measured by the differential thermal analysis method and the dielectric anisotropy. (# #).

Tableau 2 n de Teneur en ingrédients, % T formu- en poids O-iN, W I, (à C) lation------
I II III IV C C
1 2 3 4 5 6 7 8
1 39,9 42,5 - 17,6 -10 56,9 20,62(25,5)
? 20,4 40,6 - 39,0 -20* 71,8 18,35(24,5)
3 29,9 32,9 - 37,2 -2 70,2 19,58(25,5)
4 39,1 - 43,6 17,3 -4 59,6 20,34(25,0)
5 20,0 - 41,7 38,3 -22* 72,9 19,57(26,5)
6 17,2 22,4 43,1 17,2 -2 60,6 18,91(26,5)
7 17,1 13,4 44,3 25,2 -3 65,9 19,0(23,5)
8 22,4 22,4 25,6 27,6 -4 65,7 20,0(24,0)
9 23,3 24,7 33,8 18,3 -3 60,5 17,24(24,5) 10 17,7 19,4 34,3 28,6 -4 66,8 19,98(23,5) -------------------------------------------
Transition de l'état vitreux à l'état de cristal liquide.Table 2 Ingredient Content,% T Formula by Weight O-1N, WI, (C) Cation
I II III IV CC
1 2 3 4 5 6 7 8
1 39.9 42.5 - 17.6 -10 56.9 20.62 (25.5)
? 20.4 40.6 - 39.0 -20 * 71.8 18.35 (24.5)
3 29.9 32.9 - 37.2 -2 70.2 19.58 (25.5)
4 39.1 - 43.6 17.3 -4 59.6 20.34 (25.0)
5 20.0 - 41.7 38.3 -22 * 72.9 19.57 (26.5)
6 17.2 22.4 43.1 17.2 -2 60.6 18.91 (26.5)
7 17.1 13.4 44.3 25.2 -3 65.9 19.0 (23.5)
8 22.4 22.4 25.6 27.6 -4 65.7 20.0 (24.0)
9 23.3 24.7 33.8 18.3 -3 60.5 17.24 (24.5) 10 17.7 19.4 34.3 28.6 -4 66.8 19.98 (23, 5) -------------------------------------------
Transition from the vitreous state to the liquid crystal state.

On trouvera dans ce qui suit, dans le tableau 2 des versions variées de la formulation dérivée de cristaux liquides revendiquée ainsi que les températures des transitions de phase (changements d'état)

Figure img00060001

ainsi que la valeur de l'anisotropie diélectrique positive (# #). Various variations of the claimed liquid crystal derivative formulation as well as the phase transition temperatures (state changes) are shown in Table 2 below.
Figure img00060001

as well as the value of the positive dielectric anisotropy (# #).

Ainsi la formulation dérivée de cristaux liquides revendiquée de pair avec sa forte anisotropie diélectrique positive (d E = 19 à 20*) a un large intervalle de températures d'existence de la méso-phase nématique

Figure img00070001
Thus the claimed liquid crystal derivative formulation together with its strong positive dielectric anisotropy (d E = 19-20 *) has a wide range of nematic meso-phase existence temperatures.
Figure img00070001

Figure img00070002
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C'est un liquide incolore, mat à l'état nématique et limpide à l'état isotrope. Elle est stable au -cours de la conservation et en utilisation. It is a colorless liquid, matte in the nematic state and limpid in the isotropic state. It is stable during storage and use.

Claims (3)

REVENDICATIONS 1. Formulation dérivée de cristaux liquides présentant une isotropie diélectrique positive contenant l'ester paracyanophénylique de l'acide para-n-butylbenzoSque, l'ester para-cyanophénylique-de l'acide para-n-hexyl- et/ou para-n heptylbçnzoSque, caractérisée en ce quelle contient en outre l'ester para-cyanophénylique de l'acide para-n-heptylcinnamique pour des proportions suivantes des ingrédients, % en poids 1. Formulation derived from liquid crystals having a positive dielectric isotropy containing paracyanophenyl ester of para-n-butylbenzoic acid, para-cyanophenyl ester of para-n-hexyl- and / or para-n-acid heptylbenzozoic, characterized in that it further contains para-cyanophenyl ester of para-n-heptylcinnamic acid for the following proportions of ingredients,% by weight ester para-cyanophénylique de l'acide para para-cyanophenyl ester of para-acid n-butylbenzoïque 17,0à 39,9,  n-butylbenzoic 17.0 to 39.9, ester para-cyanophénylique de l'acide para para-cyanophenyl ester of para-acid n-hexyl-et/ou para-n-heptylbensoSque 13,4 à 65,5, n-hexyl and / or para-n-heptylbensoSque 13.4 to 65.5, ester para-cyanophénylique de l'acide para para-cyanophenyl ester of para-acid n-heptylcinnamique 17,2 à 39,0. n-heptylcinnamic 17.2 to 39.0. 2. Formulation dérivée de cristaux liquides suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle se compose d'ester para-cyanophénylique de l'acide para-n-butylbenzoSque, d'ester para-cyanophénylique de l'acide para-n-hexyl- ou para-n-heptylbenzoSque et d'ester paracyanophénylique de l'acide para-n-heptylcinnamique pour des proportions suivantes des ingrédients, exprimé en pourcentage en poids 2. A liquid crystalline formulation according to claim 1, characterized in that it is composed of para-cyanophenyl ester of para-n-butylbenzoic acid, para-cyanophenyl ester of para-n-acid, hexyl- or para-n-heptylbenzoate and paracyanophenyl ester of para-n-heptylcinnamic acid for the following proportions of the ingredients, expressed as percentage by weight ester para-cyanophénylique de l'acide para para-cyanophenyl ester of para-acid n-butylbenzoïque 20,0 à 39,9, n-butylbenzoic acid 20.0 to 39.9, ester para-cyanophénylique de l'acide para-n para-cyanophenyl ester of para-n acid n-hexyl- ou para-n-heptylbenzoSque 32,9 à 43,6, n-hexyl- or para-n-heptylbenzoate 32.9 to 43.6, ester para-cyanophénylique de l'acide para para-cyanophenyl ester of para-acid n-heptylcinnamique 17,3 à 39,0. n-heptylcinnamic 17.3-39.0. 3. Formulation dérivée de cristaux liquides suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle se compose d'ester cyanophénylique de l'acide para-n-butylbenzoSque, des esters para-cyanophényliques des acides para-n-hexyl- et para-n-heptylbenzoque et d'ester para-cyanophénylique de l'acide para-n-heptylcinnamique pour des proportions suivantes des inrè'dients exprimé en pourcentage enZpoi(1s ester para-cyanophénylique de l'acide para 3. Formulation derived from liquid crystals according to claim 1, characterized in that it consists of cyanophenyl ester of para-n-butylbenzoic acid, para-cyanophenyl esters of para-n-hexyl- and para-n-hexyl- para-n-heptylcinnamic acid n-heptylbenzocaine and para-cyanophenyl ester for the following proportions of the ingredients expressed in percent by weight (para-cyanophenyl para-cyanophenyl ester) n-butylbenzoSque 17,1 à 23,3 ester para-cyanophénylique de l'acide para n-butylbenzoate 17.1 to 23.3 para-cyanophenyl para-cyanophenyl ester n-hexylbenzoSque 13,4 à 24,7.  n-hexylbenzoate 13.4 to 24.7. heptylcinnamique 17,2 à 28,6.  heptylcinnamic 17.2 to 28.6. heptylbenzoSque 25,6 à 44,3, ester para-cyanophénylique de l'acide para-n heptylbenzoate 25.6 to 44.3 para-cyanophenyl ester of para-n acid ester para-cyanophénylique de l'acide para-npara-cyanophenyl ester of para-n acid
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