FI98124C - Menetelmä hidastetusti vapauttavien koostumusten valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä hidastetusti vapauttavien koostumusten valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI98124C FI98124C FI905682A FI905682A FI98124C FI 98124 C FI98124 C FI 98124C FI 905682 A FI905682 A FI 905682A FI 905682 A FI905682 A FI 905682A FI 98124 C FI98124 C FI 98124C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- agent
- active drug
- process according
- compositions
- sustained release
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 title claims description 3
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 16
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 3
- 229940074096 monoolein Drugs 0.000 claims description 11
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 claims description 7
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 3
- -1 bisbiguanide compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- 229940040944 tetracyclines Drugs 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 7
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 abstract description 5
- 208000003433 Gingival Pocket Diseases 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003239 periodontal effect Effects 0.000 description 6
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 6
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 4
- 208000018631 connective tissue disease Diseases 0.000 description 4
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 229960000282 metronidazole Drugs 0.000 description 4
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 2
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 2
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- WCOXQTXVACYMLM-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(12-hydroxyoctadecanoyloxy)propyl 12-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC(O)CCCCCC WCOXQTXVACYMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N Naproxen Natural products C1=C(C(C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930193140 Neomycin Natural products 0.000 description 1
- 208000025157 Oral disease Diseases 0.000 description 1
- 206010072574 Periodontal inflammation Diseases 0.000 description 1
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 208000026062 Tissue disease Diseases 0.000 description 1
- 208000008312 Tooth Loss Diseases 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- UFUVLHLTWXBHGZ-MGZQPHGTSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(1s,2s)-2-chloro-1-[[(2s,4r)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propyl]-4,5-dihydroxy-2-methylsulfanyloxan-3-yl] dihydrogen phosphate Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@H](C)Cl)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](SC)O1 UFUVLHLTWXBHGZ-MGZQPHGTSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 229960005274 benzocaine Drugs 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004287 bisbiguanides Chemical class 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- XMEVHPAGJVLHIG-FMZCEJRJSA-N chembl454950 Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H]([NH+](C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O XMEVHPAGJVLHIG-FMZCEJRJSA-N 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 description 1
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 description 1
- 229960002227 clindamycin Drugs 0.000 description 1
- KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N clindamycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@H](C)Cl)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N 0.000 description 1
- 229960002291 clindamycin phosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 1
- 210000004262 dental pulp cavity Anatomy 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- SYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N flurbiprofen Chemical compound FC1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 208000007565 gingivitis Diseases 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 229960000905 indomethacin Drugs 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 229960000318 kanamycin Drugs 0.000 description 1
- SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N kanamycin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N 0.000 description 1
- 229930027917 kanamycin Natural products 0.000 description 1
- 229930182823 kanamycin A Natural products 0.000 description 1
- 229960004194 lidocaine Drugs 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 229960005015 local anesthetics Drugs 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000030194 mouth disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229960002009 naproxen Drugs 0.000 description 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical compound C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 229960004927 neomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001992 poloxamer 407 Polymers 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 229960004989 tetracycline hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
- A61K9/1274—Non-vesicle bilayer structures, e.g. liquid crystals, tubules, cubic phases or cochleates; Sponge phases
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
- A61K9/0063—Periodont
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
98124
Menetelmä hidastetusta vapauttavien koostumusten valmistamiseksi Tämä keksintö koskee menetelmää suuontelon sairaus-5 ten hoitamiseksi käyttökelpoisten, ientaskuun tai sen ympärille sijoitettavien koostumusten valmistamiseksi.
Hampaan kiinnityskudoksen sairaus, esimerkin vuoksi, on tärkeä syy hampaan irtoamiseen aikuisilla. Hampaan kiinnityskudoksen sairaudesta johtuva hampaiden irtoaminen 10 on merkittävä ongelma, joka alkaa 35 vuoden iässä, mutta jopa 15-vuotiailla arvioidaan, että noin 4 henkilöllä 5:stä jo on ientulehdus, ja 4:llä 10:stä on hampaan juuri-kalvon tulehdus.
Vaikka hyvä suun hygienia, joka saavutetaan harjaa-15 maila hampaat puhdistavalla hammasjauheella, voi auttaa vähentämään hampaan kiinnityskudossairauden esiintymistä, se ei välttämättä estä tai poista sairauden esiintymistä. Näin on, koska mikro-organismit myötävaikuttavat sekä hampaan kiinnityskudossairauden puhkeamiseen että etenemi-20 seen. Siten näiden mikro-organismien määrää on hampaan kiinnityskudossairauden estämiseksi tai hoitamiseksi vähennettävä jollain muulla tavalla kuin yksinkertaisella mekaanisella hankauksella. Tämän vuoksi on tehty paljon tutkimuksia tarkoituksena kehittää terapeuttisia hammas- . .·. 25 jauheita, suunhuuhteluvesiä ja menetelmiä hampaan kiinni- « « · . .·. tyskudossairauden hoitamiseksi, jotka ovat tehokkaita näi- [·'..] den mikro-organismien määrän vähentämisessä.
Viimeaikaiset tekniikan tason kehitykset on kohdis- • · · * tettu terapeuttisen aineen antamiseen suoraan ientaskuun, 30 joissakin tapauksissa kontrolloidusti vapauttavassa formu- , laatiossa. Gordon et ai. on kuvannut terapeuttisella ai- • · · ·.· : neella täytetyn polymeerisen onttokuidun. [J. M. Good son et ai., "Periodontal Therapy by Local Delivery of Tetracycline", J. Clin. Periodontal. 6 (1979) 83; J. Lindhe et 35 al., "Local Tetracycline Delivery Using Hollow Fiber
Devices in Periodontal Therapy", J. Clin. Periodontal. 6 2 98124 (1979) 141; ja R. L. Dunn et ai., "Monolithic Fibers for Controlled Delivery of Tetracycline", symposiumissa Proc. Ninth Int. Symposium on Controlled Release of Bioactive Materials. Ft. Lauderdale, FL, heinäkuu (1982)]. Tämä lai-5 te sidotaan hampaan ympärille ja painetaan varovasti ike-nen reunan alapuolelle niin, että se on ientaskussa ja voi vapauttaa tehokkaan annoksen 2,5 pg tetrasykliiniä/päivä/-ientasku pidennetyn ajan, joka on viikon tai yli. Samanlaisia tuloksia ovat saaneet Coventry ja Newman [J.
10 Coventry ja H. N. Newman, "Experimental Use of a Slow
Release Device Employing Chlorhexidine Gluconate in Areas of Acute Periodontal Inflammation", J. Clin. Periodontal. 9 (1982) 129]; ja Addy et ai. [M. Addy et al., "The Development and in vitro Evaluation of Acrylic Strips ja 15 Dialysis Tubing for Local Drug Delivery", J. Periodontal 53 (1982) 693] käyttäen 1 mm tai pitempiä akryyliliuskoja, jotka on kyllästetty klooriheksidiinillä, tetrasykliinillä tai metronidatsolilla, ja sijoitettu sitten pinseteillä ientaskuun. Sellaisen liuskan, joka on muodostettu etyy-20 liselluloosasta, joka on kyllästetty metronidatsolilla, on kuvannut Loesche, US-patenttijulkaisu 4 568 538 (helmikuu 1986). Toisen liuskan, jossa käytetään vesiliukoista po- t"·j lymeeriä, jolla on erityinen joustavuus ja viskositeetti, : ovat kuvanneet: Suzuki et ai., US-patentti julkaisu : 25 4 569 837.
• · · . Edellä kuvattujen lähestymistapojen lisäksi teknii- • · · · .···. kan tasolla on esitetty myös antimikrobiaalista ainetta • · sisältävät, kittimäiset koostumukset ientaskuun lisättä-• · · r • · · viksi. Katso US-patenttijulkaisua 4 650 665, 17. maalis-30 kuuta 1987, Kronenthal et ai., joka liitetään tähän viit- • · · *·:·* teeksi.
• · · • · · *.* * Aikaisemmin on käytetty ilman menestystä geelinmuo- ···· dostusmateriaaleja, kuten hydroksipropyylimetyyliselluloo- saa tai Pluronic F-127 -polyolia. On keksitty, että sei- • _ 35 laisten hydrofiilisten tai vesiliukoisten materiaalien sijasta halutut fysikaaliset ominaisuudet, paikoilleen • ? · • ♦ 3 98124 asettamisen mukavuus ja pidättämisen kesto voidaan saavuttaa myös käyttämällä materiaaleja, joilla on rajallinen vesiliukoisuus. Hämmästyttävää on kuitenkin se, että jotkin näistä materiaaleista voivat absorboida vettä, ja nii-5 den viskositeetti voi kasvaa tuottaen mitä haluttavimmat ominaisuudet suuontelon häiriöiden hoitamiseksi.
Tämän keksinnön tekijä on keksinyt, että koostumukset, joissa käytetään glyserolimono-oleaatti (mono-oleii-ni) -geelejä, saavat aikaan helpon sijoituksen ientaskuun 10 ja sen ympärille, ja lääkkeen hyvän vapautumisen.
Kun materiaali, kuten mono-oleiini formuloidaan aktiivisen aineen kanssa ja sijoitetaan ienonteloon, se absorboi vettä ympäröivästä kehonesteestä ja tulee viskoo-simmaksi. Koska mono-oleiini ei ole veden kanssa sekoit-15 tuvaa, se antaa hoitokohdassa pidätyksen pidennetyn kes ton. Aktiivinen aine vapautuu koostumuksesta hitaasti kontrolloidusti pidennetyn keston aikana.
Siten keksintö koskee menetelmää mono-oleiinikoos-tumusten, jotka soveltuvat suuontelon sairausten hoitami-20 seen, valmistamiseksi.
Edelleen keksintö koskee menetelmää sellaisten koostumusten, joissa käytetään mono-oleiinikoostumuksia ja joissa lisäksi käytetään polymeeriä, valmistamiseksi.
Kaikki %-osuudet ja -suhteet ovat painon mukaan, : 25 ellei toisin mainita.
• · · . Kaikki mittaukset on suoritettu 25 °C:ssa, ellei • · · ' ·«· · .···. toisin mainita.
• · ··· Tämä keksintö koskee menetelmää hidastetusti va- * · · « · · pauttavan koostumuksen valmistamiseksi, joka soveltuu si- . 30 joitettavaksi suuontelon sairauksista kärsivän henkilön *···* tai alemman eläimen ientaskuun tai ientaskun ympärille, • « » *·* * jolloin menetelmälle on tunnusomaista, että sekoitetaan : yhtenäiseksi seokseksi 1-99 paino-% mono-oleiinigeeliyt- tämisainetta, 1-90 paino-% aktiivista lääkeainetta, joka 35 on tulehduksenvastainen aine, antimikrobinen aine, anti biootti, peroksidi, puudutusaine tai vitamiini, ja valin- 4 98124 nainen koraponentti/valinnaisia komponentteja, joka on/joi-ta ovat pinta-aktiivinen aine, viskositeettiä kontrolloiva aine, kompleksinmuodostusaine, hapettumisenestoaine, polymeeri, kumi tai vaha/öljy.
5 Keksinnön mukaisesti valmistettujen koostumusten välttämättömät samoin kuin mahdolliset komponentit kuvataan alla.
Mono-oleiini
Keksinnössä käyttökelpoinen geelinmuodostusaine on 10 glyserolin mono-oleaattiesteri (mono-oleiini). Mono-oleiini on kaupallinen tuote, ja sitä on saatavissa yhtiöstä C. P. Hall and Co. nimellä CPH-362-N. Tämä aine voidaan helposti formuloida aktiivisen lääkeaineen kanssa ja lisätä helposti ientaskuun ja sen ympärille.
15 Mono-oleiini käsittää keksinnön mukaisesti valmis tettujen koostumusten pääosan. Käytetty määrä on yleensä alueella noin 1 - 99 %, edullisesti noin 10 - 90 %, edullisimmin noin 20 - 80 %.
Aktiivinen lääkeaine 20 Keksinnön mukaisesti valmistetuissa koostumuksissa käytetään vaihtelevia ja monia lääkeaineita, ja niihin luetaan kaikki aineet, joilla sairautta voidana hoitaa. Terapeuttisia aineita, jotka ovat sopivia tällä tavalla annettaviksi ja joilla on mahdollisesti merkitystä ienhoi-: 25 don kannalta, ovat mm. (muttei rajoittavasti) antimikro- ♦ 4 4 . .1. biset/antibakteriaaliset aineet, kuten jodi, sulfonamidit, ··· · .···. elohopeayhdisteet, bisbiguaniidit ja fenoliset yhdisteet; IV.' antibiootit, kuten tetrasykliini, neomysiini, kanamysiini, • · « * metronidatsoli ja klindamysiini; tulehduksenvastaiset ai-30 neet, kuten aspiriini, naprokseeni, ibuprofeeni, flurbi- • · · *·«“ profeeni, indometasiini, eugenoli ja hydrokortisoni; pai- • · · kallispuudutteet, kuten lidokaiini ja bentsokaiini; ra- t • ;··· vinneaineet, kuten aminohapot, eteeriset öljyt ja C-vita- miini; ja peroksidit, kuten ureaperoksidi. Ymmärretään, 35 että määrätyissä hoitomuodoissa näiden aineiden yhdistelmät voivat olla käyttökelpoisia samassa lääkkeenvapautus- 5 98124 järjestelmässä ihanteellisen vaikutuksen saavuttamiseksi. Siten esimerkiksi antibakteriaalinen aine ja tulehduksen-vastainen aine voidaan yhdistää yhteen ainoaan lääkkeenva-pautusjärjestelmään antamaan yhdistetyn tehokkuuden.
5 Aktiivista lääkeainetta käytetään noin 1 - 99 %, edullisesti noin 5 - 75 %, edullisimmin noin 10 - 50 % koostumuksista.
Koostumukset voidaan halutusti räätälöidä muuttamalla komponenttien suhteita ja hoidettavaan kohteeseen 10 lisätyn tuotteen määrää tuottamaan hoidettavassa paikassa yhden tai useamman aktiivisen aineen pitkäaikaisen pysymisen ja hitaan vapautumisen.
Mahdolliset komponentit
Aktiivisen lääkeaineen lisäksi keksinnön mukaisesti 15 valmistetut koostumukset voivat sisältää paljon mahdollisia komponentteja. Sellaisia komponentteja ovat mm., muttei rajoittavasti, pinta-aktiiviset aineet, muut polymeerit, viskositeettia säätelevät aineet, kompleksinmuodos-tusaineet, hapetuksenestoaineet, kumit, kuten guarkumi, 20 vahat/öljyt, kuten risiinivaha, risiiniöljy, glyseroli, dibutyyliftalaatti ja di(2-etyyliheksyyliftalaatti), samoin kuin monet muut aineet. Jos näitä mahdollisia komponentteja käytetään, ne käsittävät noin 0,1 - 20 %, edul-: lisesti noin 0,5 - 5 % kokonaiskoostumuksesta.
25 Valmistusmenetelmä • I i ; ;*j Keksinnön mukaista menetelmää kuvataan yksityiskoh- • · · · ,···. taisesti esimerkeissä.
• ««
Seuraavat esimerkit kuvaavat ja havainnollistavat • · · keksinnön suoja-alaan kuuluvia edullisia suoritusmuotoja . 30 edelleen. Esimerkit on esitetty ainoastaan kuvausmielessä, • · · *·”' eikä niitä ole muodostettu keksintöä rajoittaviksi, koska • · · *·* ’ keksinnön useat muunnelmat ovat mahdollisia sen hengestä : ja suoja-alasta poikkeamatta.
Esimerkki 1 * . 35 Seuraava on keksinnön mukaisesti valmistettu esi- ’ [ merkinomainen koostumus.
6 98124 paino-% tetrasykliinihydrokloridi 49,9 hydroksipropyyliselluloosa 2,5 glyserolimono-oleaatti 47,6 5
Yllä oleva koostumus voidaan valmistaa joukolla erilaisia tapoja. Yksi tapa on seuraavanlainen: Mono-oleaatti kuumennetaan noin 50 °C:een. Sitten lisätään hydroksipropyyliselluloosa jauhemuodossa ja liuotetaan. Lisä-10 tään lääke, ja sekoitetaan tasaiseksi. Sitten seos jäähdytetään ja pakataan.
Keksinnön mukaisesti valmistetut koostumukset asennetaan ientaskuun tai sen ympärille tai ikenen alueelle, ja ne annetaan paikalleen asettuvan geelin muodossa. Koos-15 tumus voidaan sijoittaa ientaskuun tai sen ympärille millä hyvänsä tavalla, kuten ruiskulla.
Esimerkki 2
Alla esitetään toinen keksinnön mukaisesti valmistettu koostumus: 20 paino-% klindamysiinifosfaatti 35 hydroksipropyyliselluloosa 5 lesitiini 25 glyserolimono-oleaatti 30 25 polyetyleeniglykoli-400 5 ; Esimerkki 3 * · · · .·*·. Alla esitetään vielä eräs keksinnön mukaisesti « · • · · valmistettu edustava koostumus: • · · paino-% . 30 metronidatsoli 30 • * · *;j·* hydroksipropyyliselluloosa 2 : lesitiini 15 ·:·: glyserolimono-oleaatti 53
Claims (6)
1. Menetelmä hidastetusti vapauttavan koostumuksen valmistamiseksi, joka soveltuu sijoitettavaksi suuontelon 5 sairauksista kärsivän henkilön tai alemman eläimen ientaskuun tai ientaskun ympärille, tunnettu siitä, että sekoitetaan yhtenäiseksi seokseksi 1-99 paino-% mono-oleiinigeeliyttämisainetta, 1-90 paino-% aktiivista lääkeainetta, joka on tulehduksenvastainen aine, antimik-10 robinen aine, antibiootti, peroksidi, puudutusaine tai vitamiini, ja valinnainen komponentti/valinnaisia komponentteja, joka on/joita ovat pinta-aktiivinen aine, viskositeettiä kontrolloiva aine, kompleksinmuodostusaine, hapettumisenestoaine, polymeeri, kumi tai vaha/öljy.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että aktiivisen lääkeaineen konsentraa-tio on 5 - 50 %, ja aktiivinen aine kuuluu antibioottien tetrasykliiniryhmään.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, 20 tunnettu siitä, että kosstumus lisäksi sisältää polymeeriä.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mono-oleiinikonsent- raatio on 20 - 80 %.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen mene- . .·. telmä, tunnettu siitä, että aktiivinen lääkeaine • · · *«!.* on tulehduksenvastainen aine. : : II*
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen mene- • * · *·* * telmä, tunnettu siitä, että aktiivinen lääkeaine 30 on bisbiguanidiyhdiste. « • · · « · · « · · ' « · · * « · 8 98124 Patentlcrav
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43906489 | 1989-11-17 | ||
| US07/439,064 US5262164A (en) | 1989-11-17 | 1989-11-17 | Sustained release compositions for treating periodontal disease |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI905682A0 FI905682A0 (fi) | 1990-11-16 |
| FI905682L FI905682L (fi) | 1991-05-18 |
| FI98124B FI98124B (fi) | 1997-01-15 |
| FI98124C true FI98124C (fi) | 1997-04-25 |
Family
ID=23743140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI905682A FI98124C (fi) | 1989-11-17 | 1990-11-16 | Menetelmä hidastetusti vapauttavien koostumusten valmistamiseksi |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5262164A (fi) |
| EP (2) | EP0671175A3 (fi) |
| JP (1) | JPH03209313A (fi) |
| KR (1) | KR0156916B1 (fi) |
| AT (1) | ATE133858T1 (fi) |
| AU (1) | AU648761B2 (fi) |
| CA (1) | CA2029050C (fi) |
| DE (1) | DE69025270T2 (fi) |
| DK (1) | DK0429224T3 (fi) |
| ES (1) | ES2082833T3 (fi) |
| FI (1) | FI98124C (fi) |
| GR (1) | GR3018933T3 (fi) |
| IE (1) | IE72515B1 (fi) |
| PT (1) | PT95896B (fi) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8206744D0 (sv) * | 1982-11-26 | 1982-11-26 | Fluidcarbon International Ab | Preparat for kontrollerad avgivning av substanser |
| US5198220A (en) * | 1989-11-17 | 1993-03-30 | The Procter & Gamble Company | Sustained release compositions for treating periodontal disease |
| US5230895A (en) * | 1990-05-01 | 1993-07-27 | Copley Pharmaceutical Inc. | Sustained released delivery system for use in the periodontal pocket |
| US5620700A (en) * | 1990-10-30 | 1997-04-15 | Alza Corporation | Injectable drug delivery system and method |
| SE518578C2 (sv) * | 1994-06-15 | 2002-10-29 | Gs Dev Ab | Lipidbaserad komposition |
| WO1997022331A1 (en) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Unilever N.V. | Desensitising toothpaste |
| GB9617001D0 (en) | 1996-08-13 | 1996-09-25 | Tillotts Pharma Ag | Oral composition |
| GB9618964D0 (en) * | 1996-09-11 | 1996-10-23 | Tillotts Pharma Ag | Oral composition |
| CA2286052A1 (en) * | 1997-04-17 | 1998-10-29 | Lise Sylvest Nielsen | A novel bioadhesive drug delivery system based on liquid crystals |
| US6638621B2 (en) * | 2000-08-16 | 2003-10-28 | Lyotropic Therapeutics, Inc. | Coated particles, methods of making and using |
| AU747252B2 (en) | 1997-09-09 | 2002-05-09 | Lyotropic Therapeutics, Inc. | Coated particles, methods of making and using |
| US6017516A (en) * | 1997-10-31 | 2000-01-25 | Lekar Pharma Limited | Pharmaceutical dental formulation for topical application of metronidazole benzoate and chlorhexidine gluconate |
| BE1011899A6 (fr) * | 1998-04-30 | 2000-02-01 | Ucb Sa | Compositions pharmaceutiques gelifiables utilisables. |
| WO2000067708A2 (en) * | 1999-05-07 | 2000-11-16 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Oral steroidal hormone compositions and methods of use |
| GB0001449D0 (en) * | 2000-01-21 | 2000-03-08 | Cortendo Ab | Compositions |
| WO2002011688A1 (en) * | 2000-08-07 | 2002-02-14 | Unilever N.V. | Oral cosmetic composition comprising petroleum jelly enrobing an active agent |
| US7008646B2 (en) * | 2001-02-20 | 2006-03-07 | Patrick Thomas Spicer | Cubic liquid crystalline compositions and methods for their preparation |
| GB2381449A (en) * | 2001-10-31 | 2003-05-07 | Smithkline Beecham Plc | Oral hygiene compositions comprising an electron acceptor |
| JP2003171301A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-06-20 | Mahidol Univ | 歯周炎治療における補助剤としてのカルメグゲル |
| US7125954B2 (en) | 2005-01-27 | 2006-10-24 | General Electric Company | Method for producing polyether polymers |
| US20120134936A1 (en) * | 2005-03-18 | 2012-05-31 | Lg Household & Health Care Ltd. | Tooth Whitener |
| EP1863438B1 (en) * | 2005-03-18 | 2018-10-24 | LG Household & Health Care Ltd. | Tooth whitener |
| US20080219935A1 (en) * | 2005-07-08 | 2008-09-11 | Sang-Hoon Kwak | Phase Transitive Breath Care Products |
| US8778386B2 (en) | 2005-12-13 | 2014-07-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Anti-microbial substrates with peroxide treatment |
| WO2010010568A1 (en) * | 2008-07-22 | 2010-01-28 | Lupin Limited | Oral compositions of clindamycin |
| WO2010099508A1 (en) | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Theraquest Biosciences, Inc. | Extended release oral pharmaceutical compositions of 3-hydroxy-n-methylmorphinan and method of use |
| FI20120287L (fi) * | 2011-10-26 | 2013-04-27 | Patolab Oy | Hartsihappoja sisältävä vesikoostumus käytettäväksi antimikrobisena hoitoaineena ja lisäaineena |
| WO2015021387A2 (en) * | 2013-08-09 | 2015-02-12 | Britt George N | Formulations for control and prevention of periodontal and perimplant diseases and other diseases and conditions of the mouth, and supra and sub-gingival delivery methods and systems for such formulations |
| EP4100029A4 (en) | 2020-02-03 | 2024-03-06 | Curemast, Inc. | COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THEM FOR THE TREATMENT OF MASTITIS |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2976251A (en) * | 1957-04-19 | 1961-03-21 | Eastman Kodak Co | Glycerol fatty acid partial ester gels |
| US3867190A (en) * | 1971-10-18 | 1975-02-18 | American Cyanamid Co | Reducing capillarity of polyglycolic acid sutures |
| US4098885A (en) * | 1977-10-14 | 1978-07-04 | Zoecon Corporation | Equine anthelmintic |
| US4175326A (en) * | 1977-10-26 | 1979-11-27 | Forsyth Dental Infirmary For Children | Hollow-fiber devices for and a method of the treament and diagnosis of oral diseases |
| US4219548A (en) * | 1978-09-01 | 1980-08-26 | The Procter & Gamble Company | Topical anti-inflammatory composition |
| US4219458A (en) * | 1978-10-02 | 1980-08-26 | Monsanto Company | Block copolymer hot melt adhesive compositions |
| GB2042888B (en) * | 1979-03-05 | 1983-09-28 | Teijin Ltd | Preparation for administration to the mucosa of the oral or nasal cavity |
| US4764377A (en) * | 1983-10-07 | 1988-08-16 | The Forsyth Dental Infirmary For Children | Intra-pocket drug delivery devices for treatment of periodontal diseases |
| US4650665A (en) * | 1985-02-08 | 1987-03-17 | Ethicon, Inc. | Controlled release of pharmacologically active agents from an absorbable biologically compatible putty-like composition |
| US4568536A (en) * | 1985-02-08 | 1986-02-04 | Ethicon, Inc. | Controlled release of pharmacologically active agents from an absorbable biologically compatible putty-like composition |
| US4670252A (en) * | 1985-05-24 | 1987-06-02 | The Procter & Gamble Company | Treatment of oral diseases |
| USRE33093E (en) * | 1986-06-16 | 1989-10-17 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Bioadhesive extruded film for intra-oral drug delivery and process |
| ATE77559T1 (de) * | 1986-11-14 | 1992-07-15 | Theratech Inc | Erhoehung des penetrationsvermoegens mittels eines aus die zellhuelle veraendernden substanzen und kurzkettigen alkoholen bestehenden binaeren systems. |
| US4863970A (en) * | 1986-11-14 | 1989-09-05 | Theratech, Inc. | Penetration enhancement with binary system of oleic acid, oleins, and oleyl alcohol with lower alcohols |
| US4788062A (en) * | 1987-02-26 | 1988-11-29 | Alza Corporation | Transdermal administration of progesterone, estradiol esters, and mixtures thereof |
| DK254289D0 (da) * | 1989-05-25 | 1989-05-25 | Dumex Ltd As | Middel til behandling af svampeinfektioner |
| US5143934A (en) * | 1990-11-21 | 1992-09-01 | A/S Dumex (Dumex Ltd.) | Method and composition for controlled delivery of biologically active agents |
| US5084267A (en) * | 1989-11-17 | 1992-01-28 | The Procter & Gamble Company | Sustained release compositions for treating periodontal disease |
-
1989
- 1989-11-17 US US07/439,064 patent/US5262164A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-10-31 CA CA002029050A patent/CA2029050C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-08 EP EP95106829A patent/EP0671175A3/en not_active Withdrawn
- 1990-11-08 AT AT90312246T patent/ATE133858T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-08 DE DE69025270T patent/DE69025270T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-08 DK DK90312246.3T patent/DK0429224T3/da active
- 1990-11-08 ES ES90312246T patent/ES2082833T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-08 EP EP90312246A patent/EP0429224B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-15 PT PT95896A patent/PT95896B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-11-15 KR KR1019900018464A patent/KR0156916B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-16 FI FI905682A patent/FI98124C/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-11-16 IE IE414990A patent/IE72515B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-11-16 AU AU66678/90A patent/AU648761B2/en not_active Ceased
- 1990-11-16 JP JP2311261A patent/JPH03209313A/ja active Pending
-
1996
- 1996-02-08 GR GR950403547T patent/GR3018933T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0429224B1 (en) | 1996-02-07 |
| ES2082833T3 (es) | 1996-04-01 |
| CA2029050A1 (en) | 1991-05-18 |
| AU6667890A (en) | 1991-05-23 |
| PT95896A (pt) | 1991-09-13 |
| KR910009242A (ko) | 1991-06-28 |
| CA2029050C (en) | 1997-01-07 |
| FI905682L (fi) | 1991-05-18 |
| PT95896B (pt) | 1998-01-30 |
| IE72515B1 (en) | 1997-04-23 |
| ATE133858T1 (de) | 1996-02-15 |
| US5262164A (en) | 1993-11-16 |
| AU648761B2 (en) | 1994-05-05 |
| IE904149A1 (en) | 1991-05-22 |
| EP0429224A1 (en) | 1991-05-29 |
| DE69025270D1 (de) | 1996-03-21 |
| JPH03209313A (ja) | 1991-09-12 |
| FI905682A0 (fi) | 1990-11-16 |
| DK0429224T3 (da) | 1996-06-24 |
| EP0671175A2 (en) | 1995-09-13 |
| EP0671175A3 (en) | 1996-02-28 |
| FI98124B (fi) | 1997-01-15 |
| GR3018933T3 (en) | 1996-05-31 |
| DE69025270T2 (de) | 1997-01-23 |
| KR0156916B1 (ko) | 1998-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI98124C (fi) | Menetelmä hidastetusti vapauttavien koostumusten valmistamiseksi | |
| EP0430474B1 (en) | Sustained release compositions for treating periodontal disease | |
| EP0664696B1 (en) | Sustained release compositions for treating periodontal disease | |
| US5114718A (en) | Sustained release compositions for treating periodontol disease | |
| FI98125C (fi) | Menetelmä hidastetusti vapauttavien koostumusten valmistamiseksi | |
| US5614223A (en) | Intraoral medicament-releasing device | |
| EP0569797B1 (en) | Intraoral device for slow medicament release | |
| US5173299A (en) | Sustained release compositions for treating periodontal disease |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| GB | Transfer or assigment of application |
Owner name: DUMEX-ALPHARMA A/S |
|
| FG | Patent granted |
Owner name: COLGATE-PALMOLIVE COMPANY |
|
| MA | Patent expired |