FI97064C - Homeenkestoisia maalikoostumuksia - Google Patents
Homeenkestoisia maalikoostumuksia Download PDFInfo
- Publication number
- FI97064C FI97064C FI902740A FI902740A FI97064C FI 97064 C FI97064 C FI 97064C FI 902740 A FI902740 A FI 902740A FI 902740 A FI902740 A FI 902740A FI 97064 C FI97064 C FI 97064C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- isothiazolone
- composition
- zinc
- organic
- zinc compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims abstract description 33
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims abstract 2
- -1 carbalkoxy Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 7
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC=C1 YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 3
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-IGMARMGPSA-N Zinc-65 Chemical compound [65Zn] HCHKCACWOHOZIP-IGMARMGPSA-N 0.000 claims description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical class C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 2
- PKJOUIVGCFHFTK-UHFFFAOYSA-L zinc;hexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCC([O-])=O.CCCCCC([O-])=O PKJOUIVGCFHFTK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMNSJKWAGPRSRK-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-3h-1,2-thiazole 1-oxide Chemical group CCCCCCCCN1CC=CS1=O CMNSJKWAGPRSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOJEVWXVSSAMG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-octyl-3h-1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound CCCCCCCCN1CC(Cl)=C(Cl)S1=O LJOJEVWXVSSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYIZUMWJUAITFM-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexane-1,3-diol 2-methylpropanoic acid Chemical compound C(C(C)C)(=O)O.CC(CC(CCO)O)(C)C HYIZUMWJUAITFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 231100000757 Microbial toxin Toxicity 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- 229920013802 TRITON CF-10 Polymers 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229940006486 zinc cation Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Road Signs Or Road Markings (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
97064
Homeenkestoisia maalikoostumuksia - Mögelresistenta färgkom-positioner Tämä keksintö koskee maalikoostumuksia, jotka sisältävät 5 isotiatsoloniyhdisteitä homeenkeston antamiseksi niille.
Isotiatsolonit ovat hyvin tunnettuja kalvon muodostavien koostumusten homemyrkkyjä. Isotiatsolonit ovat yleensä epästabiileja ilman stabilisaattorilisäystä. Vesipitoisissa 10 maalikoostumuksissa sinkkioksidi on tunnettu isotiatsolonien stabilisaattori ja se toimii myös synergistinä isotiatsolonien kanssa antaen homeenkestoa vesipitoisille maalikokoon-panoille. Eräs sinkkioksidin ongelma stabilisaattorina on, että sitä on käytettävä suurina pitoisuuksina, tavallisesti 15 n. 50 000 ppm sinkkioksidia maalikokoonpanoista laskettuna. Muita metallisuoloja on myös käytetty isotiatsolonien stabilisaattoreina homeenkestoisissa maalikoostumuksissa, mutta eräät koostumukset, esim. kuparia sisältävät ovat erittäin värillisiä.
20
Patentissa US-A-4 783 221 selostetaan isotiatsolonien seoksia vähintään yhden ainakin kuusi hiiliatomia sisältävän orgaanisen karboksyy1ihapon metallisuolan kanssa, jossa metalli on siirtymämetalli, sinkki, elohopea, antimoni tai 25 lyijy, ja myös liuotinlaimentimen kanssa. Ko. patentti ; “ kohdistuu puun säilytyskoostumuksiin eikä siinä selosteta • · tai ehdoteta käyttöä maalikoostumuksissa eikä siinä esitetä • · · :,tji arviota isotiatsolonien parantuneesta stabiilisuudesta.
• · · • · • · · 30 Tämä keksintö kohdistuu eräässä osassaan maalikoostumukseen, . .*. joka sisältää kalvon muodostavaa, puuhun tunkeutumatonta or- gaanista, polymeeristä maalin kantoainetta; yhtä tai useam- • · · pia isotiatsoloneja, joilla on kaava: 2 97064 iossa Y on (Ci -Ci 8 ) alkyyl i- tai (C3-C12)-, edullisesti (Cs-Ca)-sykloalkyyliryhmä, noista kukin on valinnaisesti substituoi-5 tu yhdellä tai useammilla hydroksi-, halo-, syaani-, alkyy-liamino-, dialkyyliamiini-, aryyliamino-, karboksi-, karbal-koksi-, alkoksi-, aryylioksi-, alkyylitio-, haioalkoksi-, sykloalkyyliamino-, karbamoksi- tai isotiatsolonyyliryhmil-lä; substituoimaton tai haiosubstituoitu (Cj-Ce)-, edulli-10 sesti (C?-C4lalkenyyli- tai alkynvvliryhmä; (C7-Ci o)aral-kvvlirvhmä, ioka on valinnaisesti substituoitu yhdellä tai useammilla halogeeni-, (Ci -C4 ) ai ky vl i- tai (Ci.-C4 )al koksi -ryhmillä; tai aryyliryhmä, ioka on valinnaisesti substituoitu yhdellä tai useammilla haloqeeni-, nitro-, (Ci-C4)alkyy-15 li-, (Ci-C4lalkyyliasyyliamino-, karbiCi-C4lalkoksi- tai sulfamyyliryhmillä; R on vety- tai klooriatomi tai metvvli-rvhmä ia Ri on vetyatomi tai metyyliryhmä; ia veteen liukenematonta, orqaaniseen liuottimeen liukenevaa sinkkivhdis-tettä.
20
Toisessa osassaan tämä keksintö kohdistuu mentelmään homeen-keston antamiseksi maalille, iossa menetelmässä siihen liitetään koostumus, ioka sisältää yhtä tai useampia edellä määriteltynä isotiatsoloneia, orqaaniseen liuottimeen liu-25 kenevaa sinkkiyhdistettä ia valinnaisesti liuotinta.
t 1 • · • · « ··· Lisäosassaan tämä keksintö kohdistuu menetelmään isotiatso- • « · • · · 1onihomemyrkyn stabi1oimiseksi maalikoostumuksessa, iossa menetelmässä siihen liitetään 1000-10 000 ppm mainitusta 30 maalikoostumuksesta laskettuna veteen liukenematonta, orqaaniseen liuottimeen liukenevaa sinkki yhdistettä.
• · « · • · · ·»· : : .* Tämän keksinnön maal ikoostumuksi 11 a vältetään potentiaaliset ,·,·* värionqelmat, ioita aiheutuu aikaisempien metal 1 isuolastabi- 35 lisaattorien käytöstä ia ne stabiloidaan tehokkaasti pienemmillä metallisuolastabilisaattoreiden väkevyyksillä kuin mitä sinkkioksidipiqmentteiä käyttäen vaaditaan.
I! 97064 3 Tässä keksinnössä hyödylliset isotiatsolonit ovat hyvin tunnettuja ja niitä on kuvattu patenteissa U.S.-A-3 523 121 ja 3 761 488. Erittäin edullinen isotiatsoloni on 2-oktyyli-3-isotiatsoloni. On havaittu, että tässä keksinnössä käytetyt 5 öljyliukoiset sinkkiyhdisteet eivät stabiloi eräitä kloorattuja isotiatsoloneja.
Tässä keksinnössä hyödylliset öljyliukoiset (ts. veteen liukenemattomat, orqaaniseen liuoittimeen liukenevat) sinkkiyh-10 disteet ovat edullisesti orgaanisten karboksvylihappoien sinkkisuolo ja, jotka hapot ovat öljy1iukoisia, edullisesti vähintään 6 hiiliatomia sisältäviä tyydytettyjä tai tyydyttämättömiä alifaattisia tai sykloalifaattisia happoja. Edullisimpia sinkkiyhdisteitä ovat sinkkinattenaatti ja 15 erityisesti sinkkioktoaatti (tunnetaan myös sinkkioktanoaat-tina); "oktoaatti" on yleisesti käytetty termi, joka vastaa 2-etyyliheksanoaattia. Muita yhdisteitä ovat sinkkiheksano-aatti, -heptanoaatti, -dekanoaatti, -dodekanoaatti, -dode-kenoaatti, -sykioheksyylikarboksylaatti, -tetrahydrobenso-20 aatti, -2-etyyliheksanoaatti, -neodekanoaatti, -oleaatti, -bensoaatti, -alkanoaatti (noin (C7-Ci 3)alkyvlikarboksvlaat-tien seos), dehvdratun hartsihapon (abietiini- ja pimaariha-pon) suolat, -2-fenyylietanoaatti yms.
25 Liuottimia voidaan käyttää isotiatsolonien liuottamiseen ja ne voivat olla mitä tahansa orgaanisia liuottimia, jotka **··* ovat sekoittuvia isotiatsoloneihin, yhteensopivia ehdotetun *·’ loppukäytön kanssa, eivät destabiloi isotiatsolonia eivätkä reagoi sinkki yhdisteen kanssa eliminoiden sen stabilointi-30 vaikutusta.
Hydroksyy 1 i 1 iuottimia , esimerkiksi polyoleia, kuten qlykole- • « « ja, glykolien monoeettereitä, alkoholeja yms voidaan käyt- » · · tää. Yhteensulautuvaa hydroksyyliyhdistettä, kuten Texanol-35 valmistetta (trimetyyli-1,3-pentaanidiolimonoisobutyraatti) voidaan myös käyttää. Tietyissä kokoonpanoissa joko alifaat-tiset tai aromaattiset hiilivedyt ovat hyödyllisiä liuotti-.···. mia. Tyypillisiä liuottimia ovat dipropyleeniglykoli , dipro- pyleeniglykolimonoetyylieetteri, ksyleeni, mineraalitärpät- 97064 ti yms. Liuottimia voidaan käyttää seoksena sikäli kuin sinkkiyhdiste pysyy liukoisena tai on tarpeeksi hyvin dis-perqoitunut niin, että se on lisättävissä vaivattomasti ia tasaisesti kokoonpanoon.
5 Käytetyn sinkkiyhdisteen määrät vaihtelevat riippuen käyttö-olosuhteista ia isotiatsolonin väkevyyksistä seoksessa. Väkevämmissä liuoksissa tehokkaat sinkkiyhdisteen määrät isotiatsolonista laskettuna ovat yleensä suhteissa n. 1:50-10 2:1. On selvää, että suurempia määriä voidan käyttää, mutta lisäkustannuksin. Suurilla isotiatsolonin 1aimennustasoi1 la (kuten 1-2 prosentilla isotiatsolonia 1iuottimessa) stabilisaattorin suhde isotiatsoloniin voi vaihdella välillä n. 1:10-3:1.
15
Muita suol astabi 1 isaattorei ta , kuten niitä, -joita on kuvattu patenteissa U.S.-A-3 870 795, 4 067 878, 4 156 026 ia 4 241 214 voidaan mvös sisällyttää seoksiin.
20 Koska edulliset isotiatsolonit ia tämän keksinnön stabilisaattorit ovat sekä orqaanisiin liuottimiin liukenevia että veteen liukenemattomia, niitä voidaan käyttää vesidispersi-oissa tai latekseissa, koska molemmat diffundoituvat or-qaaniseen polymeeriin ia ovat tehokkaita, kun polymeeri 25 eristetään kuivaamalla lateksi kalvon muodostamiseksi. Tämän keksinnön edullisia isotiatsoloneia ia stabilisaattoreita « · .···, voidaan myös käyttää öl iy- ia alkydimaalikokoonpanoissa.
« · · *
Alalla tiedetään, että mikrobimyrkkyien suorituskykyä voi-30 daan usein parantaa yhdistämällä niitä yhteen tai useampiin muihin mikrobimyrkkyihin. Itse asiassa on esiintynyt lukui- « · * siä esimerkkeiä synerqistisistä yhdistelmistä. Niinpä muita »»· ·/· · tunnettuia mikrobimyrkkyiä voidaan yhdistää edullisesti tämän keksinnön stabiloituihin isotiatsoloneihin.
35
Isotiatsol oni ia sinkkiyhdiste voidaan sekoittaa erikseen • maaliin tai edullisesti isotiatsoloni ia sinkkiyhdiste : ·’ orqaanisen liuottimen kanssa tai ilman voidaan etukäteen yhdistää yhdeksi seokseksi tai liukoiseksi ennen lisäämistä
II
97064 5 maaliin. Isotiatsolonin, sinkkiyhdisteen ia valinnaisen orqaanisen liuottimen yhden pakkauksen yhdistelmä tarioaa maaliin lisättävän isotiatsolonin ia sinkkiyhdisteen välisen suhteen parantuneen hallinnan, koska lisäykseen liittyy 5 vain yksi operaatio useiden vaiheiden siiasta, ioita tarvitaan, kun iokainen aineosa lisätään erikseen: lisäksi maa-1invalmistaia tarvitsee vain yhden varastoastian yhden pakkauksen kokoonpanoille eikä useita, kuten vaadittaisiin, ios iokainen komponentti olisi toimitettava erikseen: samoin 10 yksivaiheoperaatio on luontaisesti yksinkertaisempi kuin monivaiheinen prosessi, iossa kukin aineosa lisätään erikseen ia iossa läikkymisen tai virheen mahdollisuus kasvaa.
Isotiatsolonin, sinkkiyhdisteen ia valinnaisen liuottimen 15 suhteelliset määrät vaihtelevat välillä 0,01-99.9999 osaa isotiatsolonia, 0.0001-99,99 osaa sinkkiyhdistettä ia valinnaisesti 40-99,9899 osaa liuotinta. Edullinen alue on 5-40 osaa isotiatsolonia ia 60-95 osaa sinkkiyhdistettä. Erityisen edullinen kokoonpanoalue on 1-25 osaa isotiatsolonia, 20 0,1-10 osaa sinkkiyhdistettä ia 65-98,9 osaa liuotinta.
Seuraavat esimerkit valaisevat muutamia tämän keksinnön toteutusmuotona.
25 Esimerkki 1 (Vertailu) - Maalikokoonpano ilman sinkkioksidia Materiaali q/1 • · • * · .·;·. Natrosol 250 MHR hydroksietyylisel luloosa 3,6
Etyleeniqlykoli 30
Esiseos 30 Vesi 134,4
Tamol 960 (40%) poly(metakrvvlihappo) 8,6 • « · • * *·.·' Kai iumtripol yf osf aatti 1,8 • * · ’.* * Triton CF-10 pi nta-akti i vinen aine 3,1
Colloid 643 vaahdonpoistoaine 1,2 ,· , 35 Propyl eeniol ykol i 40,8 • · Ti-Pure R-902 titaanidioksidi 270 : " Minex 4 täytepiqmentti 191,3
Icecap K täytepiqmentti 60
Attaqel 50-savi 6 6 97064
Laimennus
Seosta -jauhetaan 10-15 minuuttia Cowles Dissolver-sekoitti-messa nopeudella 3800-4500 rpm ia seuraavat aineosat lisä-5 tään sitten hitaammalla nopeudella seuraavasti:
Kalvon muodostava akryylikopolymeeri 367,1
Colloid 643 3,6
Texanol-yhteensulautusaine 11,3
Homemyrkkykomponentit 10 Ammoniakki (28%) 2,8
Natrosol 250 MHR (2,5%) 128,4
Vesi 130,8
Yhtensä 1394,9 15 Esimerkki 2 - Sinkkioktoaattistabilointi Tämä esimerkki valaisee esimerkin 1 maalikokoonpanon sinkki-oktoaattistabi1ointia. Edellä esitetyistä kokoonpanoista o-tettua isotiatsolonihomemyrkkyä tai tarkistuskokoonpanoa, iossa ei ole sinkkioktoaattia, sekoitetaan maaliin sinkkika-20 tionin tietyn ppm-määrän lisäämiseksi maaliin. Stabilisaattori sekoitetaan hyvin maaliin ia maalia 1ämpövanhennetaan sitten 60°C:ssa 10 vuorokautta. Näytteet yhdessä huonenläm-pötilan tarkistusnäytteen kanssa, lonka oli erikseen osoitettu säilyttäneen olennaisesti kaiken aktiivisen aineosan, 25 uutettiin 9-kertaisel 1 a tilavuusylimääräl lä propyleenicrlyko-lia ravistaen voimakkaasti minuutin aian ia hitaammin tunnin ·** aian. Korkeapaineista nestekromatoqrafiaa (Varian Model ’·* 5500-kromatoqrafi ia uitraviolettidetektori) käytettiin ak tiivisen aineosan määrän identifiointiin. Aktiivisen aine-30 osan yli 75%:n säi1ymistason arvioidaan olevan hyväksyttävä kaupalliseen varastointiin. Saman kokeen toistonäyttei1lä havaitaan samat tulokset.
• · · • m • * » • · ·
On ymmärrettävä, että läsnä olevan sinkki yhdisteen määrä 35 ppm-vksiköissä on suurempi kuin sinkkikationin määrä (ppm
Zn), sillä sen moolimassa on luonnollisesti suurempi. Niinpä sinkkioktoaatin kyseessä ollen 240 ppm Zn (moolimassa 65) . vastaa 1259 ppm sinkkioktoaattia (moolimassa 341). 1 97064 7
Taulukko 1 Väkevyys maalissa Vanhennustulokset, 2-n-oktyyli-isotiat- Zn-oktoaatti aktiivista aine osaa 5 soloni, ppm (ppm Zn) säilynyt, % 850 0 0,35 850 240 49 850 480 88,92 10 Esimerkki 3 (Vertailu)
Esimerkki 2 toistettiin paitsi, että 2-n-oktyyli-isotiatso-loni korvattiin 4,5-dikloori-2-n-oktyyli-isotiatsoloni1 la. Mitään stabilointia ei todettu tutkituilla käyttömäärillä.
15 Vaikka tätä keksintöä on kuvattu viitaten erikoisesimerkkei-hin ia -sovellutuksiin, keksinnön muut modifikaatiot ia käytöt ovat alaan perehtyneille ilmeisiä.
• · » ·« · i i « et» 9
Claims (9)
1. Maalikoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää: a) kalvon muodostavaa, puuhun tunkeutumatonta, orgaanista, polymeeristä maalin kantoainetta; 5 b) yhtä tai useampia isotiatsoloneja, joilla on kaava: vr -N-Y jossa 10. on (Cx-Cis)alkyyli- tai (C3-C12)·» edullisesti (C5-Cg)syk-loalkyyliryhmä, joista kukin on valinnaisesti substituoitu yhdellä tai useammilla hydroksi-, halo-, syaani-, alkyyli-amino-, dialkyyliamiini-, aryyliamino-, karboksi-, karbalk-oksi-, alkoksi-, aryylioksi-, alkyylitio-, haloalkoksi-, 15 sykloalkyyliamino-, karbamoksi- tai isotiatsolonyyliryhmil-lä; substituoimaton tai halosubstituoitu (C2~Cg)-, edullisesti (C2-C4)alkenyyli- tai alkynyyliryhmä; (C7-C10)aralkyy-liryhmä, joka on valinnaisesti substituoitu yhdellä tai useammilla halogeeni-, (C1-C4)alkyyli- tai (C1-C4)alkoksi-20 ryhmillä; tai aryyliryhmä, joka on valinnaisesti substituoitu yhdellä tai useammilla halogeeni-, nitro-, (C1-C4)alkyy- • : li-, (C1-C4)alkyyliaryyliamino-, karb{C1-C4)alkoksi- tai • · sulfamyyliryhmillä; • · · : R on vety, kloori tai metyyli ja
25 Ri on vety tai metyyli; ja ; c) veteen liukenematonta, orgaaniseen liuottimeen liukene- • · · vaa sinkkiyhdistettä. • · ♦ · · ** *· 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu sii- 30 tä, että sinkkiyhdisteen suhde isotiatsoloniin on 1:50-3:1.
2. Komposition enligt patentkrav 1, kännetecknad av att förhällandet zinkförening till isotiazolon är frän 1:50 till 3:1. 15
3. Komposition enligt patentkrav 1 eller 2, kännetecknad av att isotiazolonen är 2-oktyl-3-isotiazolon.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että isotiatsoloni on 2-oktyyli-3-isotiatsoloni. 1 97064
4. Komposition enligt nägot av patentkraven 1-3, känneteck-20 nad av att zinkföreningen är ett salt av en organisk karb- oxylsyra, lämpligen av en mättad eller omättad alifatisk eller cykloalifatisk syra med minst sex kolatomer. :.. 5. Komposition enligt nägot av de föregäende patentkraven, : 25 kännetecknad av att zinkföreningen är zinkhexanoat, -hepta- j···. noat, -dekanoat, -dodekanoat, -dodekenoat, - cyklohexylkarb- ,···, oxylat, -tetrahydrobensoat, 2-etylhexanoat, -neodekanoat, • · > -oleat, -bensoat, -alkanoat, ett salt av disproportionerad . hartssyra eller 2 -fenyletanoat. :\: 30 • · · *·' ' 6. Komposition enligt nägot av de föregäende patentkraven, kännetecknad av att zinkföreningen är zinkoktoat eller zink- • · naftenat. 35 7. Förfarande för att bibringa en färg mögelresistens, kän- netecknat av att det innefattar införlivande däri av en komposition innefattande en filmbildande, icke-träpenetrerande, 97064 organisk polymerfärgbärare, en eller flera isotiazoloner med formeln R .o h .N-Y Ri \ X S 5 enligt definitionen i patentkrav 1, en i vatten olöslig, i organiskt lösningsmedel löslig zinkförening och eventuellt ett lösningsmedel. 10 8. Förfarande enligt patentkrav 7, kännetecknat av att kompositionen innefattar frän 0,01 tili 99,9999 viktdelar, företrädesvis frän 5 tili 40 viktdelar, av nämnda isotia-zolon och fran 0,0001 tili 99,99 viktdelar, företrädesvis frän 60 tili 95 viktdelar, av nämnda zinksalt samt even-15 tuellt frän 40 tili 99,9899 viktdelar av ett lösningsmedel.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että sinkkiyhdiste on orgaanisen karboksyyli-hapon, edullisesti vähintään kuusi hiiliatomia sisältävän tyydytetyn tai tyydyttämättömän alifaattisen tai sykloali- 5 faattisen hapon, sinkkisuola.
5. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että sinkkiyhdiste on sinkkiheksano-aatti, -heptanoaatti, -dekanoaatti, -dodekanoaatti, -dodeke- 10 noaatti, -sykloheksyylikarboksylaatti, -tetrahydrobentsoaat-ti, 2-etyyliheksanoaatti, -neodekanoaatti, -oleaatti, -bent-soaatti, -alkanoaatti, dehydratun hartsihapon suola tai -2-fenyylietanoaatti.
6. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen koos tumus, tunnettu siitä, että sinkkiyhdiste on sinkkioktoaatti tai sinkkinaftenaatti.
7. Menetelmä homeenkeston antamiseksi maalille, tunnettu 20 siitä, että siihen liitetään koostumusta, joka sisältää kalvon muodostavaa, puuhun tunkeutumatonta, orgaanista, poly-.; meerista maalin kantoainetta, yhtä tai useampia isotiatsolo- neja, joilla on kaava '· · Rv ,0 - W .··;··; J \
25 S • « · « · · • « · joka määriteltiin patenttivaatimuksessa 1, veteen liukenema- / # tonta, orgaaniseen liuottimeen liukenevaa sinkkiyhdistettä • · · *· ja valinnaisesti liuotinta. 30
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu sii- .\ : tä, että koostumus sisältää 0,01-99,9999 paino-osaa ja edul lisesti 5-40 paino-osaa mainittua isotiatsolonia ja 0,0001- 97064 99,99 paino-osaa ja edullisesti 60-95 paino-osaa sinkkiyh-distettä ja valinnaisesti 40-99,9899 paino-osaa liuotinta.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnettu sii-5 tä, että koostumus sisältää 1-25 paino-osaa isotiatsolonia, 0,1-10 paino-osaa sinkkiyhdistettä ja 65-98,9 paino-osaa liuotinta.
10. Patenttivaatimuksen 8 tai 9 mukainen menetelmä, tunnettu 10 siitä, että liuotin sisältää alifaattista hiilivetyä, aromaattista hiilivetyä, kaksiarvoista alkoholia tai kaksiarvoisen alkoholin monoalkyylieetteriä.
11. Menetelmä isotiatsolonihomemyrkyn stabiloimiseksi maali-15 koostumuksessa, tunnettu siitä, että siihen liitetään 1000- 10 000 ppm maalikoostumuksesta laskettuna veteen liukenematonta, orgaaniseen liuottimeen liukenevaa sinkkiyhdistettä. 20 1. Färgkompositiön, kännetecknad av att den innefattar: a) en filmbildande, icke-träpenetrerande, organisk polymer-färgbärare; b) en eller flera isotiazoloner med formeln: ; r o V/ j ' /n-y
25 S • · « • · · • · · ·*:*· väri • · · .· . Y är en (Ci-C^g) alkyl- eller (Cg-C^)-, företrädesvis (C5- • · · *·’· Cg) cykloalkylgrupp, vilka vardera eventuellt är substituera- 30 de med en eller flera av hydroxi-, halo-, cyano-, alkylami-no-, dialkylamin-, arylamino-, karboxi-, karbalkoxi-, alk-oxi-, aryloxi-, alkyltio-, haloalkoxi-, cykloalkylamino-, karbamoxi- eller isotiazolonylgrupper; en osubstituerad eller halosubstituerad (C2*Cg)-, företrädesvis (C2-C4)alke- II 97G64 nyl- eller alkynylgrupp; en (C7-C10)aralkylgrupp eventuellt substituerad med en eller flera av halogen-, (C1-C4)alkyl-eller (C1-C4)alkoxigrupper; eller en arylgrupp eventuellt substituerad med en eller flera av halogen-, nitro-, (0^-5 C4)alkyl-, (C1-C4)alkylarylamino-, karb(C1-C4)alkoxi- eller sulfamylgrupper; R är väte, klor eller metyl och Rl väte eller metyl; och c) en i vatten olöslig, i organiskt lösningsmedel löslig 10 zinkförening.
9. Förfarande enligt patentkrav 8, kännetecknat av att . ·. kompositionen innefattar frän 1 tili 25 viktdelar isotia- zolon, frän 0,1 tili 10 viktdelar zinksalt och frän 65 tili 20 98,9 viktdelar lösningsmedel. 1 2 Il Förfarande enligt patentkrav 8 eller 9, kännetecknat av *···* att lösningsmedlet innefattar ett alifatiskt kolväte, aroma- t »I : tiskt kolväte, tvävärd alkohol eller en monoalkyleter av en 25 tvävärd alkohol. • · < * « « • « · 2 Förfarande för stabilisering av ett isotiazolonmögelbe- .* . kämpningsmedel i en färgkomposition, kännetecknat av att det • · · * ** innefattar införlivande däri av frän 1000 tili 10 000 ppm, 30 räknat pä nämnda färgkomposition, av en i vatten olöslig, i organiskt lösningsmedel löslig zinkförening.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36050489A | 1989-06-02 | 1989-06-02 | |
| US36050489 | 1989-06-02 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI902740A0 FI902740A0 (fi) | 1990-06-01 |
| FI97064B FI97064B (fi) | 1996-06-28 |
| FI97064C true FI97064C (fi) | 1996-10-10 |
Family
ID=23418252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI902740A FI97064C (fi) | 1989-06-02 | 1990-06-01 | Homeenkestoisia maalikoostumuksia |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0400875B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0379676A (fi) |
| KR (1) | KR910000955A (fi) |
| AT (1) | ATE94893T1 (fi) |
| AU (1) | AU633920B2 (fi) |
| BR (1) | BR9002610A (fi) |
| CA (1) | CA2017114A1 (fi) |
| DE (1) | DE69003451T2 (fi) |
| DK (1) | DK0400875T3 (fi) |
| ES (1) | ES2060038T3 (fi) |
| FI (1) | FI97064C (fi) |
| IE (1) | IE64624B1 (fi) |
| IL (1) | IL94586A0 (fi) |
| TR (1) | TR27255A (fi) |
| ZA (1) | ZA904232B (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR200449431Y1 (ko) * | 2007-10-26 | 2010-07-08 | 에스티엑스조선해양 주식회사 | 선박의 해치커버 피팅용 용접케리지 주행레일 |
| JP2009149610A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Rohm & Haas Co | 相乗的殺微生物性組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031055A (en) * | 1971-05-03 | 1977-06-21 | Rohm And Haas Company | Metal compound stabilized coating compositions |
-
1990
- 1990-05-18 CA CA002017114A patent/CA2017114A1/en not_active Abandoned
- 1990-05-22 DE DE90305580T patent/DE69003451T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-22 AT AT90305580T patent/ATE94893T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-05-22 DK DK90305580.4T patent/DK0400875T3/da active
- 1990-05-22 ES ES90305580T patent/ES2060038T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-22 EP EP90305580A patent/EP0400875B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-30 KR KR1019900007877A patent/KR910000955A/ko not_active Withdrawn
- 1990-05-30 AU AU56101/90A patent/AU633920B2/en not_active Ceased
- 1990-06-01 TR TR00517/90A patent/TR27255A/xx unknown
- 1990-06-01 IL IL94586A patent/IL94586A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1990-06-01 ZA ZA904232A patent/ZA904232B/xx unknown
- 1990-06-01 BR BR909002610A patent/BR9002610A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-06-01 JP JP2144252A patent/JPH0379676A/ja active Pending
- 1990-06-01 IE IE198590A patent/IE64624B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-06-01 FI FI902740A patent/FI97064C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA904232B (en) | 1991-02-27 |
| IE901985L (en) | 1990-12-02 |
| EP0400875B1 (en) | 1993-09-22 |
| ATE94893T1 (de) | 1993-10-15 |
| JPH0379676A (ja) | 1991-04-04 |
| AU5610190A (en) | 1990-12-06 |
| CA2017114A1 (en) | 1990-12-02 |
| DK0400875T3 (da) | 1993-10-25 |
| DE69003451D1 (de) | 1993-10-28 |
| IE64624B1 (en) | 1995-08-23 |
| IL94586A0 (en) | 1991-04-15 |
| TR27255A (tr) | 1994-12-21 |
| AU633920B2 (en) | 1993-02-11 |
| FI902740A0 (fi) | 1990-06-01 |
| EP0400875A1 (en) | 1990-12-05 |
| KR910000955A (ko) | 1991-01-30 |
| FI97064B (fi) | 1996-06-28 |
| DE69003451T2 (de) | 1994-02-24 |
| BR9002610A (pt) | 1991-08-20 |
| ES2060038T3 (es) | 1994-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69623979T2 (de) | Behälter und antimicrobiale trockenbeschichtung | |
| CA2056632C (en) | Stabilization of water insoluble 3-isothiazolones | |
| EP2247182B1 (en) | Stable, low voc, low viscous biocidal formulations and method of making such formulations | |
| FI110750B (fi) | Pysyvä vesiformulaatio ja sen käyttö | |
| GB2074449A (en) | Fungicides containing iodo substituted alkylene urethanes | |
| IL94804A (en) | Mildew resistant paint compositions | |
| US4052354A (en) | Aqueous antifouling coating composition comprised of emulsified water-insoluble polymer and triphenyltin derivative | |
| AU752637B2 (en) | Stabilized alkyd based compositions containing halopropynyl compounds | |
| EP0979033B1 (en) | Algicidal and fungicidal preservative with alternaria-activity | |
| FI97064C (fi) | Homeenkestoisia maalikoostumuksia | |
| US3947576A (en) | Synergistic biostatic composition | |
| US7253222B2 (en) | Antiskinning compound and compositions containing them | |
| US20030232906A1 (en) | Stabilized coating compositions containing isothiazolone | |
| US3725327A (en) | Zinc di(lower alkyl) dithiocarbamates as mold inhibitors for latex paints | |
| US3062710A (en) | Treating compositions containing nitrogenous condensation products | |
| JPH0466682B2 (fi) | ||
| AU2005252633A1 (en) | Antiskinning compound and compositions containing them | |
| US4034097A (en) | Synergistic biostatic composition | |
| CA2012308A1 (en) | Antifouling agent for fishnets | |
| CZ109897A3 (en) | Penetration protective agent | |
| US2154173A (en) | Protecting wood from attack by insects and fungi | |
| EP4389837A1 (en) | Efficient meko-free anti-skinning agent | |
| DE2510330A1 (de) | Gegen mikroorganismen bestaendige ueberzugsmassen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ROHM AND HAAS CO |