FI87359B - Vattenloeslig polymer innehaollande substituerade amidsidogrupper, foerfarande foer den framstaellning och anvaendning av den. - Google Patents
Vattenloeslig polymer innehaollande substituerade amidsidogrupper, foerfarande foer den framstaellning och anvaendning av den. Download PDFInfo
- Publication number
- FI87359B FI87359B FI870769A FI870769A FI87359B FI 87359 B FI87359 B FI 87359B FI 870769 A FI870769 A FI 870769A FI 870769 A FI870769 A FI 870769A FI 87359 B FI87359 B FI 87359B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- polymer
- mixture
- hydrogen
- linear
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 91
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 12
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 claims description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 3
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 claims 1
- 229910003202 NH4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 flocculant Substances 0.000 description 10
- 238000007056 transamidation reaction Methods 0.000 description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 9
- 101150000595 CLMP gene Proteins 0.000 description 8
- 101100382322 Drosophila melanogaster Acam gene Proteins 0.000 description 8
- 229920002214 alkoxylated polymer Polymers 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 8
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 6
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- BJSKBZUMYQBSOQ-UHFFFAOYSA-N Jeffamine M-600 Chemical compound COCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)N BJSKBZUMYQBSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNSCOVIJFIXTJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanamide Chemical compound CCC(=C)C(N)=O LPNSCOVIJFIXTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical class CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- WHJNQEHPYYGWGL-UHFFFAOYSA-N n-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)prop-2-enamide Chemical group OCC(C)(C)NC(=O)C=C WHJNQEHPYYGWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001749 primary amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyamides (AREA)
Claims (13)
1 I
25 CH0 I 2 CH2 R 0(CH_CH0>-R"’ 2 q 30 där R är väte eller en lägre C^-alkylgrupp med 1-4 kolatomer och summan a+b+d är tillräcklig för att ästadkomma en molmassa, som är 1000-20 000 000.
1 I / OM NH0 NH
1. Vattenlöslig polymer innehällande substituerade amidsidogrupper, kännetecknad därav, att den 5 har en molmassa av minst 500 och att minst 1 mol-% av po-lymerens ursprungliga amidsidogrupper omvandlats till substituerade amidsidogrupper, varvid polymeren har struk-turen
0 R . X„ II I " 10 (polymer)-C-N-(R')C. där R är väte eller lägre C^-alkyl, R' är en multivalent bryggkolvätegrupp med 1-20 kolatomer och som kan vara en 15 lineär eller förgrenad alkyl; aryl; alkaryl; cyklisk; he-terocyklisk, eller en blandning av dessa; X är en grupp med formeln R"
20. N-RH K där R" är en kolvätegrupp, som är en lineär eller förgrenad alkyl, aryl, alkaryl, cyklisk eller heterocyklisk, 25 eller tvä R"-grupper bildar tillsammans en ring, eller en alkoxylgrupp med formeln (CH.-CH0) R"', z j q R eller en blandning av dessa, varvid R"' är väte eller en kolvätegrupp med 1-20 kolatomer och som är en lineär eller : 30 förgrenad alkylgrupp, en aryl- eller alkarylgrupp eller en cyklisk eller heterocyklisk grupp eller en blandning av dessa; R Y är OR"’, -0(CH2CHO) R"' eller en blandning av dessa; och 35 m är 0-20; n är 1-20; 34 87 359 p är 0-1, förutsatt att, dä p är 1, sä är en elektroneu-traliserande motjon ekvivalent närvarande; och q är 1-50.
2. I +3 Y--(R' )-N — CHo 7- n j j o Z 5 (CH.-CHO}—R" ' j ^ Q R där R' är en lineär eller förgrenad kolvätegrupp med 1-6 kolatomer, Z" är Cl", Br‘, 1' eller en blandning av dessa, 10 R är väte eller en lägre C^-alkylgrupp, q är 0-30 och n är 1-6.
2 I (R'^ Yn där R är väte eller en lägre C^-alkylgrupp, R' är en li-15 neär eller förgrenad alkylengrupp med 1-6 kolatomer, M är H, Li, Na, K, NH4 eller en blandning av dessa och n är 1-6.
2 I (R'-)--X I m Y n 37 87359 där R är väte eller metyl, R' är en lineär eller förgrenad alkylengrupp med 1-6 kolatomer, M är väte, Li, Na, K, NH4 eller blandning av dessa, m är 1-6, n är 1-6 och q är 1-30.
2. Polymer enligt patentkravet 1, k ä n n e -5 tecknad därav, att den är en vattenlöslig akryl- amidpolymer, där minst 1 mol-% av de ursprungliga akryl-amld-enheterna omvandlats tili en struktur R 10 (CH0-i:H)a ^ | O c = o R-N Y —(R' )—X n ' m 15 där X, Y, R, R’ n och m betecknar sanuna som i patentkravet 1 och a är minst 10.
3. Polymer enligt patentkravet 1, känne-tecknad därav, att den är en vattenlöslig akryl-amidpolymer, där minst 1 mol-% av de ursprungliga akryl- 20 amid-enheterna omvandlats tili en struktur R R R -(CH2— ?>d C-0 C-0 c-o Il I
25. NH0 N - R I 2 I MY -(R* )-X där X, Y, R, r’, m och n betecknar samma som i patentkravet 1, M är väte, en lägre C^-alkylgrupp, alkalimetall, 30 jordalkalimetall, ammonium, en primär, sekundär eller ter-tiär amin eller en kvaternär ammoniumgrupp eller en bland-ning av dessa, a är minst 10 och summan (a+b+d) är till-räcklig för att ästadkomma en molmassa, som är minst 500, varvid 35
35 B7359 a/b är högst 100; a/d är högst 100; (a+b)/d är 0,01-100; och b/d är 0,01-100; 5 och varvid varje enhet definierad av a, b eller d är slumpmässigt fördelad i polymeren.
4. Polymer enligt patentkravet 3, k ä n n e -t e c k n a d därav, att strukturen är
5. Y -(R·-)-X n ' m där R är väte eller en lägre C^-alkylgrupp, R' är en multivalent linear eller förgrenad alkyl, aromatisk, cyklisk och/eller heterocyklisk bryggrupp med 1-8 kolatomer, R" är 10 en kolvätesubstituentgrupp med 1-6 eller en alkoxylatsub-stituent med formeln —fCH-CHO) R"'
21. R 15 eller en blandning av dessa, M är H, Li, Na, K, NH* eller en blandning av dessa, n är 1-8 och m är 0-8, förutsatt att summan m+n är 1-10.
5. Polymer enligt patentkravet 3 eller 4, k ä n -netecknad därav, att strukturen är 35 8 7 359 36 R R R -*CH2 - *5-f CH2 “ ί >d“ c=o c=o c=o I 1 1
0 NH„ N - R K I 2 I
6. Polymer enligt patentkravet 5, k ä n n e -20 tecknad därav, att R är metyl, R' är en linear eller förgrenad alkylgrupp, aromatisk och/eller cyklisk grupp, och, dä p är 1, är motjonen klorid, bromid, hydroxyl, metylsulfat eller en blandning av dessa, m är 0-4, n är 1-4, förutsatt att m+n är 1-8; (a+b)/d är 0,01-50 och q 25 är 1-25.
7. Polymer enligt patentkravet 4 eller 5, k ä n -netecknad därav, att strukturen är R R R 30 —*ch2--<ch2—-(CH2- o=c o=c o=c
8. Polymer enligt patentkravet 3, känne- t e c k n a d därav, att strukturen är R R R -(CH2-f >i-(CH2— ? >b-(CH2-i )d 10 o=c o=c o=c I I I OM NH0 NH
9. Polymer enligt patentkravet 8, känne-t e c k n a d därav, att strukturen är 20 R R R -< CH2-<r >i-( CH2 ^ >b-(CH2-f >d o=c o=c o=c I I I OM NH„ NH
10. Polymer enligt patentkravet 7, känne-t e c k n a d därav, att strukturen är 35 38 87359 —< CH2~ fH -( CH2— f >b-* CH2—fH >d~ o=c o=c o=c I I I OH NH0 NH CH0
10. R R ' -< CH2 C >i—<: CH2‘i >b-^CH2 «f )d c=o c=o c=o I I I
0 NH2 n - r " Yn—Xm 15 där R’ är en multivalent bryggkolvätegrupp med 2-12 kol-atomer och som är en lineär eller förgrenad alkyl-, aryl-eller alkarylgrupp eller en cyklisk eller heterocyklisk grupp eller en blandning av dessa, och R" är en lineär 20 eller förgrenad alkyl-, aryl- eller alkarylgrupp, en cyklisk eller heterocyklisk grupp eller en alkoxylgrupp med formeln -(-CH^CHO h--R" ’ 21 q
25 R där m är 0-10, n är 1-10, förutsatt att summan (m+n) är 1-12; och summan (a+b+d) är tillräcklig för att ästadkomma en molmassa, som är 1000-20 000 000, och M är väte, en 30 lägre Cl.4-alkylgrupp, en alkalimetalljon, en ammoniumjon eller en blandning av dessa.
11. Polymer enligt patentkravet 7, känne-t e c k n a d därav, att den har en molmassa av minst 1000 och strukturen 15 —(CH9 CH )- ( CH^—CH )c (CH_-CH) . ^ I a 2 | b 2 | a 0=C 0=C 0=C I I I OH NH2 NH I R" I 1 +
20 Y-(R’ )-(N —R") —(Z) m ’ v j n n R" där R' är en lineär eller förgrenad kolvätegrupp med 2-5 kolatomer, Z' är Cl', Br", I', OH', metylsulfat eller en 25 blandning av dessa, R" är metyl, etyl, propyl, butyl eller en isomer därav, R" ' är väte och/eller en lägre C1.4-alkyl-grupp, m är 0-4 och n är 1-4.
12. Förfarande för framställning av en polymer enligt nägot av patentkraven 1-11, kännetecknad 30 därav, att en polymer/kopolymer innehällande funktionella amidsidogrupper transamideras med ett reagens med formeln HN - R’ - X I t m R Y n där symbolerna har de i patentkraven 1-11 anförda betydel-serna. 35 39 87 359
13. Användning av en polymer enligt nägot av pa-tentkraven 1-11 vid vattenbehandling, t.ex. som disperge-ringsmedel, pannstenshindrande medel, flockuleringsmedel, koaguleringsmedel eller förtjockningsmedel. 5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83196386 | 1986-02-24 | ||
| US06/831,963 US4731419A (en) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | Alkoxylated/cationically modified amide-containing polymers |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI870769A0 FI870769A0 (fi) | 1987-02-23 |
| FI870769A7 FI870769A7 (fi) | 1987-08-25 |
| FI87359B true FI87359B (fi) | 1992-09-15 |
| FI87359C FI87359C (sv) | 1992-12-28 |
Family
ID=25260308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI870769A FI87359C (sv) | 1986-02-24 | 1987-02-23 | Vattenlöslig polymer innehållande substituerade amidsidogrupper, förfa rande för den framställning och användning av den |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4731419A (sv) |
| EP (1) | EP0238729B1 (sv) |
| JP (1) | JPH0670092B2 (sv) |
| CN (1) | CN1004275B (sv) |
| AR (1) | AR246067A1 (sv) |
| AT (1) | ATE64142T1 (sv) |
| AU (1) | AU583449B2 (sv) |
| BR (1) | BR8700808A (sv) |
| CA (1) | CA1306831C (sv) |
| DE (1) | DE3679660D1 (sv) |
| DK (1) | DK90587A (sv) |
| ES (1) | ES2022115B3 (sv) |
| FI (1) | FI87359C (sv) |
| GR (1) | GR3002227T3 (sv) |
| MX (1) | MX5270A (sv) |
| PT (1) | PT84350B (sv) |
| ZA (1) | ZA871329B (sv) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4952642A (en) * | 1987-10-26 | 1990-08-28 | Nalco Chemical Company | Process for making acrylamido methane sulfonic acid polymers |
| US4966947A (en) * | 1988-05-20 | 1990-10-30 | Eastman Kodak Company | Modified chlorinated polyolefins |
| US4954573A (en) * | 1988-05-20 | 1990-09-04 | Eastman Kodak Company | Modified chlorinated polyolefins |
| US4936868A (en) * | 1988-07-29 | 1990-06-26 | Shell Oil Company | Fuel composition |
| US5075390A (en) * | 1990-07-06 | 1991-12-24 | Nalco Chemical Company | Synthesis of hydrophobic/alkoxylated polymers |
| US5084520A (en) * | 1990-07-06 | 1992-01-28 | Nalco Chemical Company | Synthesis of hydrophobic/alkoxylated polymers |
| US5128419A (en) * | 1990-08-20 | 1992-07-07 | Nalco Chemical Company | Synthesis of tagged polymers by post-polymerization (trans) amidation reaction |
| US5171450A (en) * | 1991-03-20 | 1992-12-15 | Nalco Chemical Company | Monitoring and dosage control of tagged polymers in cooling water systems |
| US5116922A (en) * | 1991-10-03 | 1992-05-26 | Ppg Industries, Inc. | Polymers containing beta-hydroxyalkylamide groups |
| US5498678A (en) * | 1992-12-21 | 1996-03-12 | Rohm And Haas Company | Suspension polymerization process for water-soluble monomers |
| US5451397A (en) * | 1992-12-21 | 1995-09-19 | Rohm And Haas Company | Bile acid sequestrant |
| DE4320433A1 (de) * | 1993-06-21 | 1994-12-22 | Wolff Walsrode Ag | Verfahren zur Herstellung von kationischen, wasserlöslichen Polymeren sowie deren Verwendung |
| US6017994A (en) * | 1997-01-31 | 2000-01-25 | Nalco Chemical Company | Utility of water-soluble polymers having pendant derivatized amide functionalities for scale control |
| US5726267A (en) * | 1997-01-31 | 1998-03-10 | Nalco Chemical Company | Preparation and utility of water-soluble polymers having pendant derivatized amide, ester or ether functionalities as ceramics dispersants and binders |
| US5880237A (en) * | 1997-01-31 | 1999-03-09 | Nalco Chemical Company | Preparation and utility of water-soluble polymers having pendant derivatized amide, ester or ether functionalities as ceramics dispersants and binders |
| DE10101671A1 (de) | 2000-08-25 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Konditionierung stehender und fließender Wassersysteme |
| DE10310414A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-23 | Bayer Chemicals Ag | Wasserkonditionierungsmittel |
| WO2005074515A2 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-18 | Huntsman Petrochemical Corporation | Surface-active polymers as detergents |
| CN101132756B (zh) * | 2005-01-27 | 2012-07-04 | 路博润先进材料公司 | 含有疏水改性聚合物的个人护理组合物 |
| DE102005010855A1 (de) | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Wasserkonditionierung |
| WO2014047243A1 (en) * | 2012-09-19 | 2014-03-27 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of high molecular weight, functionalized poly(meth) acrylamide polymers by transamidation |
| CN104893399A (zh) | 2014-03-07 | 2015-09-09 | 陶氏环球技术有限公司 | 含有三胺官能化的分散剂的涂料组合物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3503946A (en) * | 1967-07-14 | 1970-03-31 | American Cyanamid Co | Process for the manufacture of cationic polyacrylamide |
| US3478003A (en) * | 1968-05-13 | 1969-11-11 | Dow Chemical Co | Cationic polyacrylamide terpolymers |
| DE2156858A1 (de) * | 1970-11-25 | 1972-06-08 | Sandoz Ag | Hilfsmittel für die Papierindustrie |
| US4120839A (en) * | 1977-01-13 | 1978-10-17 | Rohm And Haas Company | Oligomeric amino-containing aminolysis products of polymethacrylates or polyacrylates, and epoxy resin coating compositions containing such aminolysis products as curing agents |
| FR2378808A1 (fr) * | 1977-01-28 | 1978-08-25 | Mar Pha Etu Expl Marques | Nouveaux copolymeres hydrophiles a base de n-(tris(hydroxy-methyl)methyl)acrylamide ou de n-(tris (hydroxymethyl)methyl)methacrylamide, leur preparation et leur emploi dans les techniques de separation |
| US4297226A (en) * | 1978-06-19 | 1981-10-27 | Texaco Development Corp. | Process for secondary recovery |
| US4326969A (en) * | 1978-10-23 | 1982-04-27 | Texaco Development Corp. | Process for secondary recovery |
| JPS5696906A (en) * | 1979-12-29 | 1981-08-05 | Shigematsu Works | Hat with ventilation tube |
| DE3001856A1 (de) * | 1980-01-19 | 1981-07-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anionenaustauscher, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4482682A (en) * | 1983-03-23 | 1984-11-13 | Mitsubishi Chemical Industries, Limited | Process for preparing water-soluble, partially-hydrolyzed, solid acrylamide polymer |
| DE3616583A1 (de) * | 1985-11-08 | 1987-05-21 | Nalco Chemical Co | Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen sulfonierten polymeren |
-
1986
- 1986-02-24 US US06/831,963 patent/US4731419A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-30 DE DE8686118128T patent/DE3679660D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-30 EP EP86118128A patent/EP0238729B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-30 AT AT86118128T patent/ATE64142T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 ES ES86118128T patent/ES2022115B3/es not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-08 CA CA000526916A patent/CA1306831C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-18 MX MX527087A patent/MX5270A/es unknown
- 1987-02-20 BR BR8700808A patent/BR8700808A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-02-23 DK DK090587A patent/DK90587A/da unknown
- 1987-02-23 FI FI870769A patent/FI87359C/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-02-23 AU AU69150/87A patent/AU583449B2/en not_active Ceased
- 1987-02-24 AR AR87306835A patent/AR246067A1/es active
- 1987-02-24 JP JP62041262A patent/JPH0670092B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-24 ZA ZA871329A patent/ZA871329B/xx unknown
- 1987-02-24 PT PT84350A patent/PT84350B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-02-24 CN CN87100911.0A patent/CN1004275B/zh not_active Expired
-
1991
- 1991-07-02 GR GR91400924T patent/GR3002227T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI870769A7 (fi) | 1987-08-25 |
| PT84350B (pt) | 1989-09-14 |
| DK90587D0 (da) | 1987-02-23 |
| MX5270A (es) | 1993-12-01 |
| CN1004275B (zh) | 1989-05-24 |
| US4731419A (en) | 1988-03-15 |
| AU6915087A (en) | 1987-08-27 |
| AU583449B2 (en) | 1989-04-27 |
| PT84350A (en) | 1987-03-01 |
| GR3002227T3 (en) | 1992-12-30 |
| FI87359C (sv) | 1992-12-28 |
| ATE64142T1 (de) | 1991-06-15 |
| EP0238729A3 (en) | 1988-01-07 |
| EP0238729B1 (en) | 1991-06-05 |
| ZA871329B (en) | 1988-02-24 |
| AR246067A1 (es) | 1994-03-30 |
| FI870769A0 (fi) | 1987-02-23 |
| CA1306831C (en) | 1992-08-25 |
| DE3679660D1 (de) | 1991-07-11 |
| JPH0670092B2 (ja) | 1994-09-07 |
| CN87100911A (zh) | 1987-10-28 |
| ES2022115B3 (es) | 1991-12-01 |
| DK90587A (da) | 1987-08-25 |
| BR8700808A (pt) | 1987-12-15 |
| EP0238729A2 (en) | 1987-09-30 |
| JPS62270603A (ja) | 1987-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87359C (sv) | Vattenlöslig polymer innehållande substituerade amidsidogrupper, förfa rande för den framställning och användning av den | |
| FI85713B (fi) | Stjaernfoergrenade polyamider, foerfarande foer deras framstaellning och deras stjaernfoergrenade polyaminderivat. | |
| US4680339A (en) | Carboxylate containing modified acrylamide polymers | |
| US4703092A (en) | Process of making N-(2-hydroxy-3-sulfopropyl)amide containing polymers | |
| US20080308770A1 (en) | Mono and bis-ester derivatives of pyridinium and quinolinium compounds as environmentally friendly corrosion inhibitors | |
| US8114819B2 (en) | Polymers for oilfield applications | |
| EP0519594A1 (en) | Corrosion inhibition in highly acidic environments by use of pyridine salts in combination with certain cationic surfactants | |
| EP0086066A1 (en) | Use of a quaternized polyamidoamines as demulsifiers | |
| FI57765B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av vattenloeslig katjonisk karbamoylpolymer | |
| US4407978A (en) | Polymeric polydonor complexons and method for preparation thereof | |
| US4457860A (en) | Use of heterocyclic ammonium polyamidoamines as demulsifiers | |
| US4885345A (en) | Alkoxylated/cationically modified amide-containing polymers | |
| US4444971A (en) | Acrylic and methacrylic quaternary chloromethyl ammonium chloride cationic monomers and polymers thereof | |
| US4166828A (en) | Preparation of N-(aminomethyl)-α,β-ethylenically unsaturated carboxamides and their polymers | |
| KR910014344A (ko) | 베타-치환 술폰산 및/또는 술포네이트 및 그의 제조방법 | |
| JP5113065B2 (ja) | Ｎ−置換３，４−アルキレンジオキシピロール、エステル置換ジヒドロキシピロールおよびこれらのピロールの合成法 | |
| EP0439186A2 (en) | Novel betaine and dispersant composition containing the same | |
| JPS6323197B2 (sv) | ||
| CA3181263A1 (en) | Antifouling compounds used for microbial fouling control | |
| US4288390A (en) | Preparation of N-(aminomethyl)-α,β-ethylenically unsaturated carboxamides and their polymers | |
| EP3578575B1 (en) | An amine-based polymer, a preparation process thereof and use thereof | |
| CN120097920B (zh) | 一种功能一体化分子构筑的环境友好型化合物及中间体和制备方法和应用 | |
| CN117143332B (zh) | 一种用于含硫酸盐还原菌油田污水的缓蚀剂的制备方法 | |
| CA1240444A (en) | N-(2-hydroxy-3-sulfopropyl) amide containing polymers | |
| Ryles et al. | Thermally stable acrylic polymer for profile modification applications |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: NALCO CHEMICAL COMPANY |