FI82236C - Foerfarande foer aotervinning av produkt i alkyleringsprocess foer aromatiskt kolvaete. - Google Patents
Foerfarande foer aotervinning av produkt i alkyleringsprocess foer aromatiskt kolvaete. Download PDFInfo
- Publication number
- FI82236C FI82236C FI862388A FI862388A FI82236C FI 82236 C FI82236 C FI 82236C FI 862388 A FI862388 A FI 862388A FI 862388 A FI862388 A FI 862388A FI 82236 C FI82236 C FI 82236C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- product
- column
- stream
- aromatic hydrocarbon
- hydrocarbons
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/70—Catalytic processes with acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
- C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
- C07C2527/167—Phosphates or other compounds comprising the anion (PnO3n+1)(n+2)-
- C07C2527/173—Phosphoric acid or other acids with the formula Hn+2PnO3n+1
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
1 82236
Menetelmä tuotteen talteenottamiseksi aromaattisen hiilivedyn alkylointiprosessissa Tämä keksintö koskee alkyyliaromaattisten hiilivetyjen tuotantoa ja talteenottoa asyklisen olefiinisen hiilivedyn reaktiolla aromaattisen syöttöhiilivedyn kanssa. Keksintö koskee suoranaisesti erotusmenetelmää, jota käytetään alkyyliaromaattisten hiilivetytuotteiden talteenottoon alkylointi-reaktiovyöhykkeen poistovirrasta. Tässä erotusmenetelmässä käytetään jakotislausta kolmessa sarjaan kytketyssä jakotis-1auskolonnissa aiheena olevan keksinnön koskiessa suoranaisesti menetelmää, jossa nämä on liitetty toisiinsa, ja menetelmää, jolla näitä kolonneja esilämmitetään.
Aromaattisten hiilivetyjen, kuten bentseenin alkylointi käyttäen kiinteitä katalyyttejä, on hyvin kehittynyt tekniikka, jota harjoitetaan kaupallisesti suuren mittakaavan teollisissa yksiköissä. Eräs tämän prosessin kaupallinen sovellutus on bentseenin alkylointi propeenilla kumeenin (isopropyyli-bentseeni) muodostamiseksi, jota käytetään sen jälkeen feno-: Iin ja asetonin valmistukseen. Alaan perehtyneet ovat tämän vuoksi tutustuneet tällaisten alkylointiprosessien yleiseen : rakenteeseen ja toimintaan.
Aikaisempaa tekniikkaa on kuvattu hyvin kirjallisuudessa. Esimerkiksi tyypillinen juoksukaavio, joka soveltuu kaupalliseen käyttöön, on esitetty US-patentissa 4 051 191. Tässä kirjallisuusviitteessä kuvataan eräin yksityiskohdin katalyyttiä, reaktio-olosuhteita ja erotusmenetelmiä, jotka soveltuvat kumeenin talteenottoon. Reaktorin poistovirta johdetaan väke-vöintitislausvyöhykkeeseen, jossa propaani, jota on syötetty prosessiin sekoitettuna syöttöpropeeniin, erotetaan kierrätystä ja prosessista poistoa varten. Väkevöintitislausvyöhykkeessä talteen saadut nestefaasin hiilivedyt johdetaan sitten kaksi-kolonniseen jakotislaussarjaan, joka käsittää kierrätyskolonnin 2 82236 ja kumeeni- tai tuotekolonnin. Reagoimaton osa bentseenin muodostamasta aromaattisesta syöttöhiilivedystä kierrätetään edelleen ensimmäisen jakotislauskolonnin huipulta. Tuotekumee-ni otetaan talteen toisen jakotislauskolonnin huipulta ja raskaat aromaattiset sivutuotteet poistetaan toisen kolonnin pohjalta. Jossain määrin erilaista kaupalliseen käyttöön tarkoitettua tuotteen talteenoton jakotislaussarjaa on kuvattu aikakauslehden Chemical Engineering lokakuun 21. päivänä 1983 numeron sivun 32 artikkelissa. Tässä systeemissä käytetään neljää jakotislauskolonnia sarjassa. Ensimmäinen jakotislaus-kolonni on propaaninpoistokolonni. Kolmas kolonni on tuotekolon-ni, josta kumeeni poistetaan nettoylävirtaustuotteena. Tuote-kolonnin nettopohjavirta johdetaan kierrätyskolonniin, jonka ylävirta kierrätetään mitä ilmeisimmin reaktiovyöhykkeeseen.
Tässä artikkelissa kuvattu alkylointiprosessi perustuu alumiini-kloridikatalyyttisysteemin käyttöön verrattuna kiinteään fosfori-happotyyppiseen katalyyttiin, jota pidetään etusijalla aikaisemmin mainitussa kirjallisuusviitteessä.
Jakotislaustekniikassa on tunnettua, että yhden jakotislauskolonnin ylävirtaushöyryihin sitoutunutta lämpöä voidaan käyttää toisen jakotislauskolonnin esikuumenninlaitteessa tarkoituksena toimittaa lämpöä tähän toiseen jakotislauskolonniin. Tätä on esitetty esimerkiksi US-patentissa 3 254 024. Tämä kirjallisuusviite kohdistuu lähekkäin kiehuvien aromaattisten C -hiilivety-
O
jen erottamiseen. Ksyleenin lohkaisukolonneista saatu ylävir-tahöyry käytetään tämän vuoksi tässä kirjallisuusviitteessä etyylibentseenikolonnin esikuumennukseen. US-patentti 4 360 405 esittää sopivasti jakotislausjärjestelyä käytettäväksi lähekkäin kiehuvien seosten erottamiseen, jossa yhden kolonnin ylävirtaushöyry puristetaan kokoon ja johdetaan välittömästi ylävirtaan olevan jakotislauskolonnin pohjaosaan. Pohjaneste tästä ylävirtaan olevasta kolonnista virtaa alavirtaan olevan kolonnin huipulle. Tämä kirjallisuusviite osoittaa, että tätä järjestelyä voitaisiin käyttää lähekkäin kiehuvien hiilivetyjen erottamiseen, joista esimerkkinä ovat ksyleenit.
li 3 82236 Tämä keksintö kohdistuu parannettuun menetelmään sellaisen prosessin reagenssien ja tuotteiden erottamiseksi, jossa tuotetaan alkyyliaromaattisia hiilivetyjä alkyloinnilla. Parannus koskee periaatteessa parantunutta energiahyötysuhdetta ja matala-painehöyryn tuotannon eliminointia, jolla on vain vähäistä taloudellista arvoa tyypillisessä öljynjalostamossa tai petrokemian laitoksessa. Aiheena olevalle keksinnölle on luonteenomaista suhteellisen korkeapaineisen kumeeni- tai tuote-kolonnin käyttö, jossa tämän kolonnin ylävirtahöyryä käytetään välittömästi edeltävän kierrätyskolonnin esikuumennukseen. Keksinnölle on myös luonteenomaista runsaskumeenisen pohjavirran johtaminen kumeenikolonnista suhteellisen matalapaineiseen strippauskolonniin. Strippauskolonnin ylähöyryvirta sisältää runsaasti kumeenia ja se paineistetaan takaisin kumeenikolon-niin. Aiheena oleva keksintö on myös parannus siten, että pohja-nesteen pumppua, jota normaalisti käytetään kumeenikolonnin pohjavirralle, ei enää tarvita.
Tämän keksinnön laajaa toteutusmuotoa voidaan luonnehtia menetelmäksi alkyyliaromaattisen hiilivedyn tuottamiseksi, jossa : saatetaan asyklinen, olefiininen hiilivetysyöttö ja aromaattinen hiilivetysyöttö kosketukseen alkylointikatalyytin kanssa alky-lointireaktiovyöhykkeessä, jota pidetään alkylointia edistävissä olosuhteissa, ja tuotetaan reaktiovyöhykkeen poistovirta, joka sisältää syötön aromaattista hiilivetyä, alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta ja korkealla kiehuvia sivutuotehiilivetyjä, ja tämän jälkeen otetaan talteen alkyyliaromaattinen hiilivety-tuote menetelmällä, joka käsittää vaiheet, joissa johdetaan prosessivirta, joka sisältää syötön aromaattista hiilivetyä, al-kyyliaromaattista hiilivetytuotetta ja sivutuotehiilivetyjä, kierrätysjakotislauskolonniin, joka toimii olosuhteissa, • jotka aikaansaavat sisääntulevien hiilivetyjen erottamisen aina kin nettoylävirraksi, jossa on runsaasti syötön aromaattista hiilivetyä, ja ensimmäiseksi pohjavirraksi, joka sisältää alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta ja sivutuotehiilivetyjä, johdetaan ensimmäinen pohjavirta tuotteen jakotislauskolonniin, : joka toimii olosuhteissa, jotka erottavat tehokkaasti sisään- 4 82236 tulevat hiilivedyt ensimmäiseksi ylähöyryvirraksi, jossa on runsaasti alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta, ja toiseksi pohjavirraksi, jossa on myös runsaasti alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta ja joka sisältää sivutuotehiilivedyt; kon-densoidaan ainakin osittain ensimmäinen ylävirtahöyry esikuu-mennuslaitteessa, joka syöttää lämpöä kierrätyskolonnin alaosaan, poistetaan ensimmäinen osa tuloksena olevasta konden-saatista prosessista nettotuotevirtana ja palautetaan toinen osa kondensaatista tuotekolonniin refluksointinesteenä; johdetaan toinen pohjavirta strippauskolonniin, joka toimii jakotislausolosuhteissa, joihin kuuluu vähintään 103 kPa alempi paine kuin mitä tuotteen jakotislauskolonnissa pidetään ja jotka ovat tehokkaat erottamaan sisääntulevat hiilivedyt toiseksi ylähöyryvirraksi, joka sisältää alkyyliaromaattista hiilivety-tuotetta ja kolmanneksi pohjavirraksi, joka sisältää sivutuote-hiilivedyt ja on oleellisesti vapaa alkyyliaromaattisesta hiilivety tuotteesta; ja puristetaan kokoon toinen ylähöyryvirta ja johdetaan sitten toinen ylähöyryvirta tuotteen jakotislausko-lonniin.
Piirros kuvaa tämän keksinnön edullista toteutusmuotoa, jossa tuotekumeeni otetaan talteen kumeenikolonnin 22 ylähöyrystä kondensoimalla ylähöyry kierrätyskolonnin esikuumentimessa 20 ja kumeenikolonnin runsaasti kumeenia sisältävä pohjavirta virtaa putken 31 kautta matalapainestripperiin 32. Korkealla kiehuvat sivutuotteet poistuvat putken 39 kautta, kun taas kumeeni kierrätetään kokoonpuristamalla laitteessa 35 kumeeni-kolonniin.
Alkyyliaromaattisten hiilivetyjen tuotanto on tärkeä teolli- -nen prosessi. Vaikka näitä hiilivetyjä voidaan ottaa talteen reaktiotuotteista, kuten reformaateista tai luonnossa esiintyvästä maaöljystä kaupallisesti sopivimmaksi tavaksi tuottaa alkyyliaromaatteja osoittautuu aromaattisen hiilivetysyötön suora alkylointi asyklisellä olefUnisella hiilivetysyötöllä. Suuri joukko alkyyliaromaattisia hiilivetytuotteita voi muodos-: tua johtuen sekä aromaattisessa että asyklisessä ryhmässä
II
5 82236 olevista eri syöttöhiilivedyistä, joita voidaan syöttää alky-lointivyöhykkeeseen. Esimerkiksi aromaattinen hiilivetysyöttö voi olla joko bentseeniä tai tolueenia. Asyklinen olefiini voi vaihdella eteenistä, kuten etyylibentseenin tuotannossa, asyklisten C^0-C^-olefiinien seokseen, jota käytetään alkyloin-tiprosesseissa, jotka on suunniteltu lineaaristen alkyylibentsee-nien (LAB) tuottamiseen, joita on määrä käyttää edeltäjäyhdis-teinä pesuaineiden valmistuksessa. Käsillä oleva kuvaus keskittyy pääasiassa bentseenin alkylointiin propeenilla, koska tämä on keksinnön edullinen toteutusmuoto. Tällöin ei kuitenkaan ole tarkoitus sulkea keksinnön suojapiirin ulkopuolelle niitä muita alkylointiprosesseja ja hiilivetyseoksia, joille tämä keksintö soveltuu.
Perinteisessä aikaisemman tekniikan jakotislausmenetelmässä, jossa otetaan talteen alkyyliaromaattinen hiilivetytuote, jako-tislauskolonnien ylävirrat on kondensoitu vesijäähdytteisissä lämmönvaihtimissa, mikä johtaa suhteellisen matalapaineisen höyryn tuotantoon. Tätä on esitetty esimerkiksi aikaisemmin mainitussa artikkelissa, joka kuvaa höyryn tuotantoa kaikkien neljän jakotislauskolonnin ylävirtaussysteemissä. Vaikka tämä matalapainehöyry todella sisältää huomattavan määrän sitoutu-• nutta lämpöä, se on tyypillisesti niin matalassa lämpötilassa, että höyryä ei voida laajasti käyttää- tyypillisessä jalostamossa. t Tällä tavoin kehitetyllä matalapainehöyryllä on tämän vuoksi vain vähän tai ei lainkaan taloudellista arvoa. Tämä johtaa siihen, että kaikki lämpö tai suurin osa siitä, joka puretaan kolonnin ylävirtaussysteemin mukana, jää ottamatta talteen ja on nettorasituksena prosessin käyttöhyödykekustannuksille. Tämän keksinnön tavoitteena on saada aikaan parannettu jakotislaus-tyyppinen erotusmenetelmä käytettäväksi alkylointireaktiovyö-hykkeiden tuotteen talteenotossa. Tämän keksinnön erityistavoitteena on pienentää käyttöhyödykekustannuksia jakotislaus-systeemissä, jota käytetään alkylointivyöhykkeessä muodostetun alkyyliaromaattisen hiilivetytuotteen talteenottamiseen. Muuna tämän keksinnön tavoitteena on minimoida käyttökustannuksiltaan ‘ alhaisen jakotislaussysteemin pääomakustannukset.
6 82236 Tässä keksinnössä alkyyliaromaattinen hiilivetytuote otetaan talteen nettoylävirtatuotteina, joilla on suhteellisen korkea paine verrattuna aikaisemman tekniikan tuotekolonniin. Tuote-kolonni on keskimmäinen kolonni kolmen kolonnin jakotislaussar-jassa, jota käytetään tässä keksinnössä. Tuotekolonnissa ylläpidetty suhteellisen korkea paine johtaa siihen, että tämän kolonnin ylävirtahöyry on riittävän kuumaa edeltävän kier-rätyskolonnin esikuumennukseen. Edeltävästä kolonnista käytetään nimitystä kierrätyskolonni viitaten sen perinteiseen tehtävään saada aikaan konvertoitumattoman aromaattisen hiili-vetytuotteen suhteellisen puhdas virta kierrätettäväksi takaisin reaktiovyöhykkeeseen. Tuotekolonnin ylävirtatuotteella voi tämän vuoksi olla verrattain suuri puhtaus, koska kevyemmät hiilivedyt poistetaan ylävirtaan. Esimerkiksi se sisältäisi normaalisti yli 99 mooli-% kumeenia, kun tuotteessa tuotetaan kumeenia. Tässä keksinnössä tuotekolonnista poistetussa nettopohjavirrassa on myös runsaasti alkyyliaromaattista hiili-vetytuotetta ja sen hiilivetytuotteen väkevyys voi olla yli 95 mooli-%. Tuotekolonnin pohjavirran muut komponentit koostuvat korkealla kiehuvista sivutuotteista, jotka ovat muodostuneet alkylointivyöhykkeessä. Nämä sivutuotteet ovat normaalisti epämieluisia alkyyliaromaattisessa hiilivetytuottees-sa ja ne on tämän vuoksi edullista poistaa prosessista erillisenä virtana. Sivutuotteita muodostuu epämieluisilla oligome-rointi- ja alkylointireaktioilla. Esimerkiksi kumeenin valmistuksessa korkealla kiehuvat sivutuotteet koostuisivat propeeni-oligomeereista ja di-isopropyylibentseenistä ja mahdollisesti tri-isopropyylibentseenistä.
Normaalisti on toivottavaa minimoida jakotislauslaitteiston sen osan lämpötila, jossa nämä korkealla kiehuvat sivutuotteet erotetaan sivutuotevirraksi, joka poistetaan prosessista.
Tämän vuoksi toivomus korottaa tuotekolonnin ylävirtalämpöti-laa on ristiriidassa toivomuksen kanssa minimoida lämpötila tuotekolonnin pohjalla, kun korkealla kiehuvat sivutuotteet poistetaan väkevöitynä virtana tuotekolonnin pohjalta. Tämä ristiriita voitaisiin ratkaista käyttämällä tuotekolonnia
II
7 82236 suhteellisen matalassa paineessa ja käyttämällä kompressoria ylävirtahöyryn lämpötilan nostamiseen ennen kuin sitä käytetään kierrätyskolonnin esikuumennukseen. Tämä on perinteisen lämpö-pumppusysteemin toimintatapa. Tuotekolonnin ylähöyryvirta on kuitenkin normaalisti melko suuritilavuuksinen höyryvirta, joka vaatisi suuren ja hyvin kalliin kompressorin ja merkittävästi käyttöhyödykkeitä toimintaansa varten.
Kyseessä olevassa prosessissa tuotekolonnin runsaasti tuotetta sisältävä pohjavirta lasketaan suhteellisen matalapaineiseen strippauskolonniin. Tätä kolonnia käytetään alemmassa paineessa kuin tuotekolonnia. Sitä on edullista käyttää ylipaineessa, joka on alle 172 kPa. On edullista, että tuotekolonnia käytetään ainakin 103 kPa ja edullisemmin 138 kPa korkeammassa paineessa kuin mitä strippauskolonnissa ylläpidetään. Lämpötilat joita vaaditaan strippauskolonnin pohjalla, ovat tämän vuoksi alempia kuin lämpötila, jota vaadittaisiin tuotekolonnin pohjalla, jota käytetään korotetussa paineessa. Runsaasti kumeenia sisältävä strippauskolonnin ylävirta puristetaan nyt tuotekolonniin. Tämä ylävirta on paljon pienempi kuin tuotekolonnin ylävirta. Se voidaan tämän vuoksi puristaa kokoon paljon pienemmällä kompressorilla kuin mitä tarvittaisiin tuotekolonnin ylähöyryvirran : kokoonpuristamiseen. Tämän kompressorin käyttöön tarvittavien käyttöhyödykkeiden kustannukset ovat myös paljon pienemmät.
: On myöskin aiheellista huomauttaa, että paine-ero kolonnien vä lillä poistaa pumpun tarpeen tuotekolonnin pohjanesteen siirtämiseen strippauskolonniin.
Tämän keksinnön soveltamista tyypilliseen alkylointivyöhykkeeseen voidaan tarkastella viitaten piirrokseen. Tässä edullisen toteutusmuodon esityksessä putkesta 1 tuleva bentseenisyöttövirta sekoitetaan putkesta 2 tulevaan propeeni-propaanisyöttövirtaan. Erittäin puhdasta propeenia voitaisiin syöttää prosessiin, mutta normaalisti propeenilähde sisältää usein merkittäviä määriä propaania. Propaani kulkee prosessin läpi inertissä yhdisteessä eikä häiritse reaktiota. Nykyään etusijalla olevaa kiinteää fosforihappo (SPA)-katalyyttisysteemiä käytettäessä β 82236 propaanin läsnäolo reaktiovyöhykkeessä on itse asiassa toivottavaa ja tämän vuoksi sitä kierrätetään reaktiovyöhykkeeseen alavirtaan olevasta propaaninpoistovyöhykkeestä. Putken 17 kuljettama kierrätysbentseeni ja -propaani sekoitetaan syöttö-hiilivetyihin ja tuloksena oleva hiilivetyseos johdetaan putken 3 kautta reaktiovyöhykkeeseen 4. Reagenssit saatetaan siinä kosketukseen sopivan alkylointikatalyytin kanssa, jota pidetään alkylointia edistävissä olosuhteissa. Tämä saa aikaan reaktio-vyöhykkeen poistovirran muodostumisen, joka kulkee putkessa 5 ja joka koostuu reagoimattoman bentseenin, propaanin, tuote-kumeenin ja reaktiovyöhykkeessä muodostuneiden korkealla kiehuvien sivutuotehiilivetyjen seoksesta. Reaktorin poisto-virta sisältää myös hekseenejä ja noneeneja. Reaktiovyöhyk-keen poistovirta johdetaan propaaninpoistovyöhykkeeseen 6. Propaaninpoistovyöhykkeen tarkka muoto pyrkii vaihtelemaan kilpailevien prosessien ja eri kaupallisten laitosten välillä.
Tämä vyöhyke voi koostua yhdestä propaaninDoistovyöhykkeestä tai kahdesta samansuuntaisesta paisuntatislausvyöhykkeestä, jollaisia aikaisemmassa tekniikassa on esitetty. Tämä vyöhyke on edullisesti järjestetty tuottamaan nettopoistovirtana suhteellisen puhdasta propaania, joka poistetaan putken 7 kautta tasapainottamaan propaanin nettosyöttömäärä prosessiin ja kierrätysvirtaan, jota johdetaan putken 8 läpi ja joka sisältää propaania ja mahdollisesti bentseeniä. Normaalisti nestefaasissa oleva proses-sivirta poistetaan propaaninpoistovyöhykkeestä putkessa 9 johdettavaksi jakotislaussarjaan, jota tässä keksinnössä käytetään. Tämä prosessivirta sisältää bentseeniä, kumeenia ja sivutuotteena korkealla kiehuvia tai raskaita hiilivetyjä. Tämä prosessi-virta johdetaan putken 9 kautta kierrätyskolonnin 10 välipis-teeseen. Kierrätyskolonnia käytetään olosuhteissa, jotka saavat aikaan sisääntulevien hiilivetyjen erottumisen ylähöyry-virraksi, joka poistetaan putken 11 kautta, ja pohjavirraksi, joka poistetaan putkessa 18. Ylähöyryvirran tulee olla oleellisesti vapaa kumeenista ja kaikista raskaammista hiilivedyistä, joita kolonniin tulee. Ylähöyryvirta kulkee ylävirtakondensoin-tilaitteen 12 läpi ja virtaa sitten ylävirran kokoomasäiliöön 13.
Il 9 82236
Nestefaasissa oleva bentseeni, joka tällöin kerääntyy kokoomasäi-liöon, poistetaan putken 14 kautta ja jaetaan kierrätysvirrak-si, joka kulkee putkessa 16, ja refluksointivirraksi, joka palautetaan kierrätyskolonniin putken 15 kautta. Piirroksessa ei ole esitetty tavanomaisia poistovirtoja, jotka liittyvät kier-rätyskolonnin yläosaan. Näihin kahteen virtaan kuuluu ylävir-tauskokoomasäiliön höyryn poistokaasuputki ja pöhjabentseeniputki, joka bentseeni voidaan poistaa kierrätyskolonnista tai ylävir-takokoomasäiliön nesteestä.
Kierrätyskolonnista tuleva nettopohjaneste, joka kulkee putkessa 21, sisältää tuotekumeenin ja sivutuotteena olevat raskaat hiilivedyt. Sen tulee olla olennaisesti vapaa propaanista ja bentseenistä. Nettopohjavirta johdetaan kumeenikolonniin 82 ja erotetaan siinä pohjavirraksi, joka poistetaan putkessa 28, ja ylähöyryvirraksi, joka poistetaan putkeen 23. Tämän keksinnön mukaisesti ylähöyryvirta kulkee kierrätyskolonnin esikuumennin-laitteen 20 läpi toimittaen täten lämpöä kierrätyskolonnin pohjalle. Tämä johtaa ainakin ylähöyryvirran osittaiseen kondensoi-tumiseen ja edullisesti täydelliseen kondensoitumiseen ja konden-saatin muodostumiseen, joka johdetaan ylävirran kokoomasäiliöön 24. Tämä kondensaattineste on erittäin puhdasta kumeenia, : joka poistetaan putken 25 kautta ja jaetaan refluksointivirraksi, joka palautetaan kumeenikolonniin putken 27 kautta, ja prosessin nettotuotevirraksi, joka poistetaan putken 26 kautta. Lämpö, jonka ylähöyryvirta luovuttaa esikuumentimessa, höyrystää ainakin osan putken 19 läpi kiertävästä pöhjanesteestä aikaansaaden täten höyryjä, jotka kulkevat kierrätyskolonnin pohjalle ja saavat aikaan kolonnin esikuumennuksen.
Kumeenikolonni 22 esikuumennetaan lämmön avulla, jota syötetään putken 29 läpi kiertävään pöhjanesteeseen ja höyrystetään osit-tain esikuumenninlaitteessa 30. Putkessa 31 oleva kumeenikolon-nista poistettu nettopohjavirta johdetaan paineenalennusventtii-'* Iin 40 läpi strippauskolonnin 32 yläosaan. Tätä kolonnia käytetään jakotislausolosuhteissa, jotka ovat tehokkaat erottamaan sisääntulevat hiilivedyt ylähöyryvirraksi, joka poistetaan putken 33 kautta, ja pöhjanesteeksi, joka poistetaan putken 36 10 82236 kautta. Putken 36 pöhjanesteessä tulee olla runsaasti alkyloin-tireaktion raskaita hiilivetysivutuotteita. Osaa pöhjanestees-tä kierrätetään putken 37 ja esikuumenninlaitteen 38 läpi, joka saa lämpöä ulkopuolisesti lähteestä, kuten korkeapainehöy-rystä tai kuumasta öljystä. Alkylointireaktion korkealla kiehuvat sivutuotteet väkevöityvät tämän vuoksi suhteellisen pieneksi nettopohjavirraksi, joka poistetaan prosessista putken 39 kautta. Putken 33 ylähöyryvirrassa on suuri kumeenipitoisuus (yli 90 mooli-%). Ylähöyryvirta on edullista kuumentaa kuumen-nuslaitteessa 34 ja se puristetaan sitten kokoon laitteessa 35. Runsaasti kumeenia sisältävä ylähöyryvirta jatkaa sitten putken 33 läpi ja on edullista johtaa kumeenikolonniin sen alhaalla olevaan kohtaan, joka on lähellä tämän kolonnin alinta pohjaa tai sen alapuolella. Ylähöyryvirta voitaisiin kuitenkin haluttaessa johtaa kolonniin sen korkeammalla oleviin kohtiin.
Tämä keksintö toteutetaan reaktiovyöhykkeellä, joka sisältää kiinteää katalyyttiä. Katalyytti on edullisesti sellainen, josta käytetään yleisesti nimitystä SPA-katalyytti. Sopivia SPA-katalyyttejä on kaupallisesti saatavissa. Tässä käytettynä termin "SPA-katalyytti" tai sen vastineen tarkoitetaan viittaa-van yleisesti kiinteään katalyyttiin, joka sisältää eräänä pää-aineosistaan fosforin happoa, kuten orto-, pyro- tai tetrafosfo-rihappoa. Nämä katalyytit muodostetaan normaalisti sekoittamalla happo piipitoiseen kiinteään kantoaineeseen märän pastan muodostamiseksi. Tämä pasta voidaan kalsinoida ja murskata sitten katalyyttihiukkasten saamiseksi tai pasta voidaan suula-kepuristaa tai rakeistaa ennen kalsinointia tasaisempien katalyyttihiukkasten tuottamiseksi. Kantoaine on edullisesti luonnossa esiintyvä huokoinen piidioksidia sisältävä materiaali, kuten piiguuri, kaoliini ja piimää. Pienehkö määrä erilaisia lisäaineita, kuten mineraalista talkkia, kuohusavea ja rauta-yhdisteitä, kuten rautaoksidia on lisätty kantoaineeseen sen lujuuden ja kovuuden parantamiseksi. Kantoaineen ja lisäaineiden yhdistelmä muodostaa normaalisti n. 15-30 paino-% katalyytistä : loppuosan ollessa fosforihappoa. Katalyytin valmistuksessa käytetyn fosforihapon määrä voi kuitenkin vaihdella välillä
II
11 82236 n. 8-80 paino-% katalyytistä, kuten US-patentissa 3 402 130 on esitetty. Lisäaineen määrä voi olla n. 3-20 paino-% koko kantomateriaalista. Lisäyksityiskohtia koskien tyypillisten SPA-katalyyttien koostumusta ja valmistusta on saatavissa US-patenteista 3 050 472; 3 050 473 ja 3 132 109 ja muista kirjallisuusviitteistä.
Tätä keksintöä ei ole rajoitettu SPA-tyyppisen katalyytin käyttöön. Esimerkiksi edellä mainitussa artikkelissa kuvataan AlCl.j-katalyyttien käyttöä ja osoitetaan, että tämä on yleisesti käytetty katalyytti etyylibentseenin tuotannossa. Lisäksi pa-tenttikirjallisuudessa kuvataan suurta valikoimaa zeoliitti-alkylointikatalyyttejä ja menetelmiä niiden käyttämiseksi.
Tämän vuoksi on harkittu toteutettavaksi tämä keksintö käyttäen katalyyttiä, joka sisältää amorfista tai kiteistä alumiinisili-kaattia, kuten "ZSM-5"-zeoliittiä. Johtuen alumiinisilikaat-tien luonteesta niitä ei normaalisti käytetä puhtaassa muodossa, vaan ne on seostettu huokoiseen tukimatriisiin yhdessä alumiinioksidin tai piidioksidin tai kaoliinin kanssa. Näitä materiaaleja käyttäen tapahtuvien alkylointireaktioiden on kuvattu olevan sekä höyryfaasi- että nestefaasiprosesseja. Reaktio-olosuhteet, . joita käytetään erilaisten katalyyttien yhteydessä, jotka on ] esitetty kirjallisuusviitteissä, vaihtelevat niistä edullisista ; olosuhteista, jotka on tässä esitetty käytettäväksi SPA- tyyppisten katalyyttien yhteydessä. Lisäinformaatiota zeoliit-tisista alkylointikatalyyteistä on saatavissa lukuisista lähteistä mukaanluettuna US-patentit 3 755 483; 4 300 Oli; 4 469 908 ja 4 489 214.
Reaktiovyöhykettä pidetään alkylointia edistävissä olosuhteissa. Kuten edellä esitettiin, olosuhteet on säädettävä kompensoimaan kulloinkin käytetty katalyytti ja prosessiin syötetyt reagenssit.
SPA-tyyppisen katalyytin kyseessä ollen näihin olosuhteisiin • o kuuluu n. 2069-6895 kPa:n ylipaine ja n. 149-316 C:n lämpötila.
• Reagenssien nesteen tilavuusvirtausnopeus tunnissa voi vaihdella : välillä n. 0,5-2,5 h \ On edullista, että reaktiovyöhykkeessä on läsnä ylimäärin aromaattista hiilivetyä. Aromaattisen i2 82236 hiilivedyn ja olefiinin välisen moolisuhteen tulee olla laajalla alueella 3:1-20:1. Suhde n. 8:1 on edullinen kumeenin tuotannolle. On edullista, että reagenssivirta on sekafaasinen läpi reaktorin. Syöttövirta sisältää tämän vuoksi edullisesti jonkin verran reagoimattomia kevyitä hiilivetyjä, joissa on sama lukumäärä hiiliatomeja molekyyliä kohti kuin olefiinissa. Kumeenin tuotannossa on edullista, että propaanin määrä reaktiovyöhykkeen syöttövirrassa on vähintään yhtä suuri kuin propeenin määrä tässä virrassa. Tämä voidaan toteuttaa käyttäen laimeaa pro-peeninsyöttövirtaa tai kierrättämällä propaania. Edellä mainitussa artikkelissa osoitetaan, että tyypillisiin olosuhteisiin AlCl^-katalyyttisysteemin käyttämiseksi kuuluu alle 135°C:n lämpötila ja alle 345 kPa:n ylipaine.
Tämän keksinnön edullista toteutusmuotoa voidaan näin ollen kuvata menetelmäksi, jolla valmistetaan alkyyliaromaattista hiilivetyä ja jossa saatetaan asyklinen, olefiininen hiilivetysyöttö ja aromaattinen hiilivetysyöttö kosketukseen kiinteän alkyloin-tikatalyytin kanssa alkylointireaktiovyöhykkeessä, jota pidetään alkylointia edistävissä olosuhteissa ja tuotetaan reaktiovyöhykkeen postovirta, joka sisältää syötön aromaattista hiilivetyä, monoalkyyliaromaattista tuotehiilivetyä ja korkealla kiehuvia sivutuotehiilivetyjä, ja otetaan sen jälkeen talteen alkyyliaro-maattinen hiilivetytuote menetelmällä, joka käsittää vaiheet, joissa johdetaan prosessivirta, joka sisältää syötön aromaattista hiilivetyä, monoalkyyliaromaattista hiilivetytuotetta ja sivutuotehiilivety jä , kierrätysjakotislauskolonniin, jota käytetään olosuhteissa, jotka aikaansaavat sisääntulevien hiilivetyjen erottumisen ainakin yhdeksi nettoylävirraksi, jossa on runsaasti syötön aromaattisia hiilivetyjä ja ensimmäiseksi pohjavirraksi, joka sisältää tuotehiilivedyn ja sivutuotehiilivetyjä, johdetaan ensimmäinen pohjavirta tuotteen jakotislauskolonniin, jota käytetään olosuhteissa, jotka ovat tehokkaat erottamaan sisääntulevat hiilivedyt ensimmäiseksi ylähöyryvirraksi, jossa on runsaasti tuotehiilivetyä ja joka on oleellisesti vapaa sivutuotehiili-vedyistä, ja toiseksi pohjavirraksi, jossa on runsaasti tuote-
II
13 82236 hiilivetyä ja joka sisältää myös sivutuotehiilivetyjä; konden-soidaan ainakin osittain ensimmäinen ylähöyryvirta esikuumennin-laitteessa, joka syöttää lämpöä kierrätyskolonnin pohjaosaan, poistetaan ensimmäinen osa tuloksena olevasta kondensaatista prosessista nettotuotevirtana ja palautetaan toinen osa kondensaatista tuotekolonniin refluksointinesteenä; johdetaan toinen pohjavirta strippauskolonniin, jota käytetään jakotislausolo-suhteissa, joihin kuuluu paine, joka on vähintään 103 kPa ja edullisemmin 138 kPa alempi kuin se, jota ylläpidetään tuotteen jakotislauskolonnissa ja jotka ovat tehokkaat erottamaan sisääntulevat hiilivedyt toiseksi ylähöyryvirraksi, joka sisältää alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta, ja kolmanneksi pohjavirraksi, joka sisältää sivutuotehiilivedyt ja on oleellisesti vapaa tuotehiilivedystä; ja puristetaan kokoon toinen ylähöyryvirta ja johdetaan sitten toinen ylähöyryvirta tuotejakotislaus-kolonnin pohjaosaan. Tässä käytettynä termin oleellisesti vapaa tarkoitetaan merkitsevän mainitun aineen alle n. 2 %:n ja edullisesti alle 1 %:n mooliväkevyyttä. Termin "runsas” tarkoitetaan merkitsevän määritellyn yhdisteen tai yhdisteiden luokan yli n. 75 mooli-%:n väkevyyttä.
Claims (6)
1. Menetelmiä alkyyliaromaattisen hiilivedyn valmistamiseksi, tunnettu siitä, että saatetaan asyklinen, olefiininen hiilivetysyöttö ja aromaattinen hiilivetysyöttö kosketukseen alkylointikatalyytin kanssa alkylointireaktiovyöhykkeessä, jota pidetään alkylointia edistävissä olosuhteissa, ja tuotetaan reaktiovyöhykkeen poistovirta, joka sisältää syötön aromaattista hiilivetyä, alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta ja korkealla kiehuvia hiilivetysivutuotteita, ja otetaan sen jälkeen talteen alkyyliaromaattinen hiilivetytuote menetelmällä, joka käsittää vaiheet, joissa: (a) johdetaan prosessivirta, joka sisältää syötön aromaattista hiilivetyä, alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta ja sivutuote-hiilivetyjä, kierrätysjakotislauskolonniin, jota käytetään olosuhteissa, jotka saavat aikaan sisääntulevien hiilivetyjen erottamisen vähintään yhdeksi nettoylävirraksi, jossa on runsaasti syötön aromaattista hiilivetyä, ja ensimmäiseksi pohjavirraksi, joka sisältää alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta ja sivu-tuotehiilivetyjä; (b) johdetaan ensimmäinen pohjavirta tuotteen jakotislauskolonniin, jota käytetään olosuhteissa, jotka ovat tehokkaat erottamaan sisääntulevat hiilivedyt ensimmäiseksi ylähöyryvirraksi, jossa on runsaasti alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta, ja toiseksi pohjavirraksi, jossa on runsaasti alkyyliaromaattista hiilivetytuotetta, ja joka sisältää myös sivutuotehiili-vetyjä; (c) kondensoidaan ainakin osittain ensimmäinen ylähöyryvirta esikuumenninlaitteessa, joka syöttää lämpöä kierrätyskolonnin alaosaan, poistetaan ensimmäinen osa tuloksena olevasta kon-densaatista prosessista nettotuotevirtana ja palautetaan toinen osa kondensaatista tuotekolonniin refluksointinesteenä; (d) johdetaan toinen pohjavirta strippauskolonniin, jota käytetään jakotislausolosuhteissa, joihin kuuluu alempi paine kuin mitä ylläpidetään tuotteen jakotislauskolonnissa, ja jotka ovat tehokkaat erottamaan sisääntulevat hiilivedyt toiseksi ylähöyryvirraksi, joka sisältää alkyyliaromaattista hiilivety- II i5 82236 tuotetta, ja kolmanneksi pohjavirraksi, joka sisältää sivu-tuotehiilivetyjä ja on oleellisesti vapaa alkyyliaromaattises-ta hiilivetytuotteesta; ja (e) puristetaan kokoon toinen ylähöyryvirta ja johdetaan sitten toinen ylähöyryvirta tuotteen jakotislauskolonniin.
2. patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että strippauskolonnia käytetään 103 kPa alemmassa paineessa kuin missä tuotteen jakotislauskolonnia käytetään.
3. patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että asyklinen olefiininen hiilivetysyöttö on C^-Cj.-hiilivety.
4. patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aromaattinen hiilivetysyöttö on bentseeni.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että asyklinen, olefiininen hiilivetysyöttö on propeeni.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että alkyyliaromaattinen hiilivetytuote on bialkyyliaro-maattinen hiilivety. i6 822 36
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/741,331 US4587370A (en) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | Aromatic hydrocarbon alkylation process product recovery method |
| US74133185 | 1985-06-05 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI862388A0 FI862388A0 (fi) | 1986-06-04 |
| FI862388A FI862388A (fi) | 1986-12-06 |
| FI82236B FI82236B (fi) | 1990-10-31 |
| FI82236C true FI82236C (fi) | 1991-02-11 |
Family
ID=24980295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI862388A FI82236C (fi) | 1985-06-05 | 1986-06-04 | Foerfarande foer aotervinning av produkt i alkyleringsprocess foer aromatiskt kolvaete. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4587370A (fi) |
| EP (1) | EP0205003B1 (fi) |
| JP (1) | JPS61282325A (fi) |
| AT (1) | ATE41648T1 (fi) |
| AU (1) | AU588882B2 (fi) |
| BR (1) | BR8602610A (fi) |
| CA (1) | CA1245234A (fi) |
| DE (1) | DE3662517D1 (fi) |
| ES (1) | ES8707168A1 (fi) |
| FI (1) | FI82236C (fi) |
| IN (1) | IN167306B (fi) |
| ZA (1) | ZA863800B (fi) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4555311A (en) * | 1983-11-18 | 1985-11-26 | Uop Inc. | Integrated fractionation in the recovery of alkylaromatic hydrocarbons |
| US5055627A (en) * | 1985-01-07 | 1991-10-08 | Chemical Research & Licensing Company | Process for the preparation of cumene |
| US4587370A (en) * | 1985-06-05 | 1986-05-06 | Uop Inc. | Aromatic hydrocarbon alkylation process product recovery method |
| US5105041A (en) * | 1988-02-05 | 1992-04-14 | Uop | Effluent separation method for aromatic hydrocarbon alkylation process |
| US4885424A (en) * | 1988-02-05 | 1989-12-05 | Uop | Effluent separation method for aromatic hydrocarbon alkylation process |
| US5157158A (en) * | 1988-08-03 | 1992-10-20 | Petroquimica Espanola, S.A. Petresa | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
| ES2007545A6 (es) * | 1988-08-03 | 1989-06-16 | Petroquimica Espanola S A Petr | Proceso de alquilacion catalitica en lecho fijo de hidrocarburos aromaticos. |
| GB2247026B (en) * | 1990-06-26 | 1994-09-28 | Amoco Corp | Purification of a dialkylated transalkylation product |
| US5177285A (en) * | 1991-12-23 | 1993-01-05 | Uop | Process for wet aromatic alkylation and dry aromatic transalkylation |
| US5336821A (en) * | 1993-05-06 | 1994-08-09 | Uop | Alkylation process with reactor effluent heat recovery |
| US5877384A (en) * | 1996-02-12 | 1999-03-02 | The M. W. Kellogg Company | Apparatus and process for separating reaction effluent in the manufacture of cumene |
| US5998684A (en) * | 1996-12-19 | 1999-12-07 | Uop Llc | Recovery process for wet aromatic alkylation and dry aromatic transalkylation |
| US6479721B1 (en) | 1997-06-16 | 2002-11-12 | Uop Llc | Alkylation process operating at low olefin ratios |
| US5877370A (en) * | 1997-06-16 | 1999-03-02 | Uop Llc | Method for minimizing diarylalkane formation in alkylation of aromatics by olefins by zeolite beta |
| US6043402A (en) * | 1997-06-16 | 2000-03-28 | Uop Llc | Method for minimizing diarylalkane formation in alkylation-transalkylation process using zeolite beta |
| US6339179B1 (en) | 1997-07-28 | 2002-01-15 | Uop Llc | Production of alkyl aromatics by passing transalkylation effluent to alkylation zone and to product recovery zone |
| US6096935A (en) * | 1998-07-28 | 2000-08-01 | Uop Llc | Production of alkyl aromatics by passing transalkylation effluent to alkylation zone |
| US6232515B1 (en) | 1997-07-28 | 2001-05-15 | Uop Llc | Production of ethyl aromatics by passing portions of transalkylation effluent to a multi-bed alkylation zone |
| US6281399B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-08-28 | Uop Llc | Production of isopropyl aromatics by passing portions of transalkylation effluent to a multi-bed alkylation zone |
| US6479720B1 (en) | 1999-12-29 | 2002-11-12 | Uop Llc | Alkylaromatic process using efficient prefractionation |
| US7267746B1 (en) | 2001-02-26 | 2007-09-11 | Uop Llc | Dividing wall distillation column control apparatus |
| US6417420B1 (en) | 2001-02-26 | 2002-07-09 | Uop Llc | Alkylaromatic process with removal of aromatic byproducts using efficient distillation |
| US20040129376A1 (en) * | 2001-08-13 | 2004-07-08 | Payne Leroy | Structure forming method and apparatus |
| US7074978B2 (en) * | 2003-02-25 | 2006-07-11 | Abb Lummus Global Inc. | Process for the production of alkylbenzene |
| US7238843B2 (en) * | 2003-02-28 | 2007-07-03 | Abb Lummus Global, Inc. | Process for the production of alkylaromatics |
| US7071369B2 (en) * | 2003-06-10 | 2006-07-04 | Abb Lummus Global Inc. | Process for the production of alkylbenzene with ethane stripping |
| US7320745B2 (en) * | 2005-01-19 | 2008-01-22 | Catalytic Distillation Technologies | Energy efficient method for exothermic reactions |
| TWI367878B (en) * | 2008-01-09 | 2012-07-11 | Uop Llc | Process for separating diisopropylbenzene (dipb) and triisopropylbenzene (tipb) from a feed comprising dipb, tipb, and polyalkylate heavies |
| EP2240424B1 (en) * | 2008-01-09 | 2016-03-30 | Uop LLC | Process for separating diisopropylbenzene (dipb) and triisopropylbenzene (tipb) from a feed comprising dipb, tipb, and polyalkylate heavies |
| US8604260B2 (en) * | 2010-05-18 | 2013-12-10 | Kior, Inc. | Biomass pyrolysis conversion process with high olefin production and upgrade |
| KR101303427B1 (ko) | 2011-09-09 | 2013-09-05 | 삼성토탈 주식회사 | 방향족 화합물의 분리공정에서의 에너지 절감방법 |
| US10065904B2 (en) | 2014-08-28 | 2018-09-04 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for producing alkylated aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstream |
| CN110325494B (zh) * | 2016-12-28 | 2022-08-16 | 环球油品公司 | 烷基化工艺中的热减少 |
| US10793493B2 (en) * | 2017-08-31 | 2020-10-06 | Uop Llc | Process for recovering benzene and fuel gas in an aromatics complex |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2787648A (en) * | 1954-06-14 | 1957-04-02 | Kellogg M W Co | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
| BE544053A (fi) * | 1954-12-30 | |||
| US3254024A (en) * | 1965-03-03 | 1966-05-31 | Halcon International Inc | Process for separating c8-aromatic hydrocarbons by series column distillation |
| US3414484A (en) * | 1966-06-20 | 1968-12-03 | Universal Oil Prod Co | Process for separating ethylbenzene from c8 aromatic hydrocarbons by super-distillation with vapor compression-reboiler heat exchange |
| US3639497A (en) * | 1968-08-22 | 1972-02-01 | Badger Co | Extraction and multi-stage fractional distillation with indirect heat exchange of liquid and vapor process and system for recovering aromatic products |
| JPS521471B2 (fi) * | 1972-04-20 | 1977-01-14 | ||
| US4051191A (en) * | 1977-01-03 | 1977-09-27 | Uop Inc. | Solid phosphoric acid catalyzed alkylation of aromatic hydrocarbons |
| US4108914A (en) * | 1977-04-27 | 1978-08-22 | Uop Inc. | Aromatic hydrocarbon alkylation process |
| CA1104517A (en) * | 1977-08-02 | 1981-07-07 | Polysar Limited | Energy conservation in a butadiene process |
| US4277268A (en) * | 1979-10-17 | 1981-07-07 | Conoco, Inc. | Heat pump fractionation process |
| US4360405A (en) * | 1980-05-12 | 1982-11-23 | The Lummus Company | Process for fractionating close boiling components of a multi-component system |
| US4395310A (en) * | 1981-07-14 | 1983-07-26 | Exxon Research And Engineering Co. | Fractionation system |
| JPS5864101A (ja) * | 1981-10-13 | 1983-04-16 | ザ・ル−マス・コンパニ− | 分留方法とその装置 |
| DE3461028D1 (en) * | 1983-07-13 | 1986-11-27 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Method for distillation of 1,2-dichloroethane |
| DE3437615A1 (de) * | 1984-10-13 | 1985-05-15 | Günther 4250 Bottrop Richter | Verfahren zur aufarbeitung eines alkylierten reaktionsgemisches |
| US4587370A (en) * | 1985-06-05 | 1986-05-06 | Uop Inc. | Aromatic hydrocarbon alkylation process product recovery method |
-
1985
- 1985-06-05 US US06/741,331 patent/US4587370A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-04-28 IN IN376/DEL/86A patent/IN167306B/en unknown
- 1986-05-16 CA CA000509424A patent/CA1245234A/en not_active Expired
- 1986-05-21 DE DE8686106900T patent/DE3662517D1/de not_active Expired
- 1986-05-21 JP JP61114991A patent/JPS61282325A/ja active Granted
- 1986-05-21 ZA ZA863800A patent/ZA863800B/xx unknown
- 1986-05-21 AT AT86106900T patent/ATE41648T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-21 EP EP86106900A patent/EP0205003B1/en not_active Expired
- 1986-06-04 AU AU58332/86A patent/AU588882B2/en not_active Ceased
- 1986-06-04 FI FI862388A patent/FI82236C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-06-04 ES ES555698A patent/ES8707168A1/es not_active Expired
- 1986-06-04 BR BR8602610A patent/BR8602610A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1245234A (en) | 1988-11-22 |
| BR8602610A (pt) | 1987-02-03 |
| ZA863800B (en) | 1987-01-28 |
| JPH0411529B2 (fi) | 1992-02-28 |
| ES8707168A1 (es) | 1987-07-16 |
| EP0205003A1 (en) | 1986-12-17 |
| AU5833286A (en) | 1986-12-11 |
| JPS61282325A (ja) | 1986-12-12 |
| FI862388A (fi) | 1986-12-06 |
| EP0205003B1 (en) | 1989-03-22 |
| ES555698A0 (es) | 1987-07-16 |
| FI862388A0 (fi) | 1986-06-04 |
| IN167306B (fi) | 1990-10-06 |
| US4587370A (en) | 1986-05-06 |
| FI82236B (fi) | 1990-10-31 |
| DE3662517D1 (en) | 1989-04-27 |
| ATE41648T1 (de) | 1989-04-15 |
| AU588882B2 (en) | 1989-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI82236C (fi) | Foerfarande foer aotervinning av produkt i alkyleringsprocess foer aromatiskt kolvaete. | |
| US4555311A (en) | Integrated fractionation in the recovery of alkylaromatic hydrocarbons | |
| US4695665A (en) | Process for alkylation of hydrocarbons | |
| US5983476A (en) | Conversion of an HF alkylation unit | |
| EP2148848A1 (en) | Process for producing cumene | |
| KR20180095603A (ko) | 액상 isomar 공정 통합 | |
| AU2004247692B2 (en) | Process for production of propylene and ethylbenzene from dilute ethylene streams | |
| US7525006B2 (en) | Process for producing cumene | |
| US7525005B2 (en) | Process for producing cumene | |
| US4108914A (en) | Aromatic hydrocarbon alkylation process | |
| KR101520523B1 (ko) | 에너지 저소비를 위한 큐멘 제조장치 및 제조방법 | |
| US7339088B1 (en) | Alkylbenzene refining process and apparatus | |
| CN1181366A (zh) | 烷基化/转烷基过程中的热集成方法 | |
| US3499826A (en) | Separation process for aromatic alkylation effluent by flash distillation and partial condensation | |
| US3510534A (en) | Process for aromatic alkylation and olefinic oligomerization | |
| US4885424A (en) | Effluent separation method for aromatic hydrocarbon alkylation process | |
| US4079093A (en) | Aromatic hydrocarbon alkylation process | |
| US6768038B2 (en) | Alpha olefin production | |
| US3518165A (en) | Process for separating alkylation effluent by plural stage distillation with benzene recycle | |
| US3520944A (en) | Separation process for aromatic alkylation and olefinic oligomerization | |
| US5847253A (en) | Alkylation-transalkylation process using stripping to produce a dry transalkylation feed | |
| US5105041A (en) | Effluent separation method for aromatic hydrocarbon alkylation process | |
| CA1226552A (en) | Integrated fractionation in the recovery of alkylaromatic hydrocarbons | |
| FI72116B (fi) | Katalytisk kondensationsprocess med en propanproduktstroem | |
| KR890003656B1 (ko) | 알킬방향족 탄화 수소의 회수공정 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: UOP INC. |
|
| MA | Patent expired |