FI57742C

FI57742C - PROCEDURE FOR FRAMSTATION OF 3-METHOXY-4-HYDROXIBENTSALDEHYD

Info

Publication number: FI57742C
Application number: FI760303A
Authority: FI
Inventors: Hans Evju
Original assignee: Borregaard Ind
Priority date: 1975-02-10
Filing date: 1976-02-09
Publication date: 1981-07-27
Also published as: FI760303A; NO750420L; NO135026B; SE7601330L; SE416046B; JPS51101943A; CA1071235A; JPS601294B2; FI57742B; NO135026C

Description

f- Γβΐ mi KUULUTUSJULKAISU c „ n A 0f- Γβΐ mi ANNOUNCEMENT c „n A 0

JglA -m <11>uTLÄGGNINGSSKIUFt5 77 4 2 (45) ^ (51) K*.ik.3/im.a·3 C 07 C 47/58 SUOM I — Fl N LAN D (21) — teamamMininf 760303 (22) Hekumlipllvi — AM6knlngidi| 09.02.76 ^ ^ (23) AlkupBM — GIMgh«tadt| 09.02.76 (41) Tullut |ulktMk*l — Bltvlt offuntllg 11.08.76 PMMttl. j» rekift eri hallit u* Nlhttvilulp™ j. kuuLlultotam pvm. -JglA -m <11> uTLÄGGNINGSSKIUFt5 77 4 2 (45) ^ (51) K * .ik.3 / im.a · 3 C 07 C 47/58 ENGLISH I - Fl N LAN D (21) - teamamMininf 760303 (22 ) Hekumlipllvi - AM6knlngidi 09.02.76 ^ ^ (23) AlkupBM - GIMgh «tadt | 09.02.76 (41) Tullut | ulktMk * l - Bltvlt offuntllg 11.08.76 PMMttl. j »rekift different halls u * Nlhttvilulp ™ j. monthLultotam date. -

Patent· oeh regleterrtyralaan Ainekin uttagd oeh uti.ikdftm publicerad 30.06.80 (32)(33)(31) Pyritty «tuolkuut—Begird prlerlt* 10.02.75Patent · oeh regleterrtyralaan Ainekin uttagd oeh uti.ikdftm publicerad 30.06.80 (32) (33) (31) Pyritty «tuolkuut — Begird prlerlt * 10.02.75

Norja-Norge(NO) 750420 (71) Borregaard Industries Limited, 1701 Sarpsborg, Norja-Norge(NO) (72) Hans Evju, Sarpsborg, Norja-Norge(NO) (74) Berggren Oy Ab (5*0 Menetelmä valmistettaessa 3-metoksi-U-hydroksibentsaldehydiä - Förfarande vid framställning av 3-metoxi-U-hydroxibentsaldehydNorway-Norway (NO) 750420 (71) Borregaard Industries Limited, 1701 Sarpsborg, Norway-Norway (NO) (72) Hans Evju, Sarpsborg, Norway-Norway (NO) (74) Berggren Oy Ab (5 * 0 Method of production 3 -methoxy-U-hydroxybenzaldehyde - Preparation of 3-methoxy-U-hydroxybenzaldehyde

Esillä oleva keksintö koskee menetelmää valmistettaessa 3-metoksi-4-hydroksibentsaldehydiä, joka tunnetaan paremmin nimellä vaniliini, jota nimitystä käytetään seuraavassa.The present invention relates to a process for the preparation of 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde, better known as vanillin, hereinafter referred to as.

Vaniliinia valmistetaan nykyisin teollisesti hapettamalla selluloosan valmistuksen sulfiittimenetelmästä saatua jäteliuosta. Tämä jäteliuos sisältää mm. huomattavan osan keitetyn puun ligniinipitoisuudesta sen erilaisten johdannaisten muodossa. Hapetettaessa jäteliuosta, tarkemmin sanottuna hapetettaessa jäteliuoksen ligniinikomponenttia, saadaan mm. vaniliinia. Kuivana laskettuna sisältää tällainen jäteliuos noin 45 % ligniiniä noin 30 % sokeria ja noin 25 % epäorgaanisia aineosia. Alkoholikäymisen aikana voidaan poistaa 60-65 % jäteliuoksessa olevasta sokerista niin, että käynyt jäteliuos sisältää kuivana laskettuna noin 55 % ligniiniä, noin 1¾ % sokeria ja noin 30 % epäorgaanisia aineosia.Vanillin is currently produced industrially by oxidizing the waste solution obtained from the sulphite process of cellulose production. This waste solution contains e.g. a significant part of the lignin content of cooked wood in the form of its various derivatives. When oxidizing the waste solution, more specifically when oxidizing the lignin component of the waste solution, e.g. vaniliinia. Calculated on a dry basis, such a waste solution contains about 45% lignin, about 30% sugar and about 25% inorganic constituents. During alcoholic fermentation, 60-65% of the sugar in the waste solution can be removed so that the fermented waste solution contains, on a dry basis, about 55% lignin, about 1% sugar and about 30% inorganic constituents.

Vaniliinivalmistuksen raaka-aineena voidaan käyttää käymisestä saatua tai ei-käytettyä jäteliuosta, joka hapetetaan siten kuin norjalaisessa patenttijulkaisussa n:o 8*1422 on esitetty. Tämän patenttijulkaisun mukaisesti toteutetaan hapettaminen kuumentamalla jäteliuosta voimakkaasti alkalisessa tilassa ja saattamalla se kosketuksiin molekulaari- 57742 sen hapen kanssa, jolloin reaktioseosta pidetään reaktioajan pääosan alueella 100-l85°C, ja edullisesti lämpötilassa, joka ei ylitä 170°c, ja happi johdetaan reaktioseokseen hienojen kuplien muodossa, jotka sisältävät inertisellä kaasulla laimennettua ilmaa, jolloin hapen osa-paine pidetään kaasuseoksessa arvossa alle 0,46 kg/cm . Tällaista ha-petusmenetelmää käytettäessä on edullista käyttää hapetuskatalyyttiä, esim. kuparisuolaa, kuten kuparisulfaattia. Tässä patenttijulkaisussa on esitetty myös, että on edullista käyttää 1 paino-osaa kohden jäte-liuoksessa olevia kiinteitä aineita 0,7-1,2 paino-osaa natriumhydroksi-dia.As a raw material for the production of vanillin, a fermentation or unused waste solution can be used, which is oxidized as described in Norwegian Patent Publication No. 8 * 1422. According to this patent, the oxidation is carried out by heating the waste solution in a strongly alkaline state and contacting it with molecular oxygen, keeping the reaction mixture in the range of 100-185 ° C for most of the reaction time, and preferably at a temperature not exceeding 170 ° C, and introducing oxygen into the fine mixture. in a form containing air diluted with an inert gas, the partial pressure of oxygen being kept below 0.46 kg / cm in the gas mixture. When using such an oxidation method, it is preferable to use an oxidation catalyst, e.g. a copper salt such as copper sulfate. It is also disclosed in this patent publication that it is preferable to use 0.7 to 1.2 parts by weight of sodium hydroxide per 1 part by weight of solids in the waste solution.

Valmistettaessa vaniliinia tunnetun menetelmän mukaisesti käyttäen esim. edellä mainitun norjalaisen patenttijulkaisun 84422 mukaista menetelmää, tapahtuu suhteellisen suuri natriumhydroksidin spesifinen kulutus valmistettua vaniliinimäärää kohden. Lisäksi laskeutuu autoklaaviin ja siihen kuuluvaan putkijärjestelmään, joka johtaa tarvittavaan muodostuneen vaniliinin uuttamislaitffeistoon, sellainen päällyste, jonka muodostavat pääasiallisesti epäorgaaniset yhdisteet. Näin on erikoisesti asianlaita kalsiumsulfiitti jäteliuosta käytettäessä olipa tätä ennakolta käytetty tai ei. Tämä merkitsee sitä, että valmis-tuslaitteisto on säännöllisesti puhdistettava joko pesemällä, tai mikäli tarpeellista, myös käsin puhdistamalla.When vanillin is prepared according to a known method using e.g. the method according to the above-mentioned Norwegian patent publication 84422, a relatively high specific consumption of sodium hydroxide per amount of vanillin produced takes place. In addition, a coating consisting mainly of inorganic compounds settles in the autoclave and its associated piping system, leading to the necessary extraction equipment for the vanillin formed. This is especially the case when using calcium sulphite waste solution, whether or not this has been used in advance. This means that the manufacturing equipment must be cleaned regularly, either by washing or, if necessary, by manual cleaning.

Tuotantolaitteiston puhdistaminen tulee kalliiksi sekä suorina työkustannuksina että tuotannon menetyksenä, ja laitteiston peseminen ja puhdistaminen aiheuttaa myös tuotannon prosessiteknillisesti epäedullisen keskeytymisen.Cleaning production equipment becomes expensive both in terms of direct labor costs and production losses, and washing and cleaning equipment also causes production process-technically unfavorable interruptions.

Esillä olevan menetelmän tarkoituksena on näin ollen eliminoida kokonaan tai osittain mainittu laskeutumien muodostuminen valmistuslaitteis-toon.The object of the present method is therefore to completely or partially eliminate said formation of deposits in the manufacturing plant.

Nyt on yllättäen osoittautunut, että mikäli jäteliuos ultrasuodatetaan siten kuin norjalaisessa patenttijulkaisussa 127.545 on esitetty, ei esiinny vaikeuksia mainittujen tuotantolaitteistoon muodostuvien laskeutumien suhteen. On myös osoittautunut, että käytettäessä tuotanto-laitteistoa, jota on käytetty vaniliinin valmistukseen tunnetun tekniikan mukaisesti, so. sellaista tuotantolaitteistoa, johon on muodostunut laskeumia, katoavat nämä laskeumat käytettäessä samassa laitteistossa ultrasuodatettua jäteliuosta.It has now surprisingly been shown that if the waste solution is ultrafiltered as disclosed in Norwegian Patent Publication No. 127,545, there are no difficulties with respect to said settlements forming in the production plant. It has also been found that when using the production equipment used for the production of vanillin according to the prior art, i.e. in the case of production equipment in which deposits have formed, these deposits are lost when ultrafiltered waste solution is used in the same equipment.

3 577423,57742

Kuten norjalaisesta patenttijulkaisusta 127.5^5 ilmenee voidaan siinä esitetyn menetelmän avulla sulfiittijäteliuosta fraktioidessa saada suhteellisen puhtaita ligniinifraktioita, koska jäteliuos voidaan fraktioida sen aineosien molekyylipainon perusteella.As is apparent from Norwegian Patent Publication 127.5 ^ 5, relatively pure lignin fractions can be obtained by fractionation of a sulphite waste solution by the method described therein, since the waste solution can be fractionated on the basis of the molecular weight of its constituents.

Käyttämällä keksinnön mukaista menetelmää, so. ensin ultrasuodatettua jäteliuosta ja tämän jälkeen hapettamalla tällöin saatu suhteellisen puhdas ligniinikonsentraatti, saavutetaan vielä se lisäetu, että va-niliinin valmistus autoklaaviyksikköä kohden tulee suuremmaksi, nat-riumhydroksidin spesifinen kulutus pienemmäksi, ja kuten aikaisemmin mainittiin, pysyy autoklaavi ja tuotantolaitteisto oleellisesti vapaana päällysteistä niin, että laitteiston puhdistaminen voidaan eliminoida kokonaan tai osittain. Kokeet ovat osoittaneet, että voidaan aikaansaada suurempi vaniliinisaanto käyttämällä sellaista fraktiota, joka sisältää pienempimolekyylisiä ligniiniyhdisteitä, mutta teollisessa valmistuksessa on tuskin edullista valmistaa vaniliinia ultrasuodate-tun sulfiittijäteliuoksen jostain spesifisestä ligniinifraktiosta, koska käytännön syistä on edullisempaa suorittaa suodattaminen niin pitkälle, että saadaan ligniinillä rikastettu fraktio, joka oleellisesti on vapaa pienimolekyylisistä aineosista, kuten sokerista ja epäorgaanisista yhdisteistä.Using the method according to the invention, i. first the ultrafiltered waste solution and then the oxidation of the relatively pure lignin concentrate thus obtained, a further advantage is obtained that the production of vaniline per autoclave unit is higher, the specific consumption of sodium hydroxide is lower and, as previously mentioned, the autoclave and production equipment remain substantially hardware cleaning can be eliminated in whole or in part. Experiments have shown that a higher vanillin yield can be obtained by using a fraction containing lower molecular weight lignin compounds, but in industrial production it is hardly advantageous to prepare vanillin from an ultrafiltered sulphite waste solution from a specific lignin fraction, because for practical reasons which is substantially free of low molecular weight ingredients such as sugar and inorganic compounds.

Jäteliuoksen ultrasuodattaminen voidaan toteuttaa norjalaisen patenttijulkaisun 127 5^5 mukaisella tavalla käyttäen sellaisia kalvoja, jotka on säädetty pidättämään lähemmin spesifisoitu molekyylipainon keski-fraktio. Toteuttamalla suodattaminen kahdessa tai useammassa vaiheessa ja käyttämällä sopivia kalvoja on mahdollista erottaa ligniinin se molekyylipainofraktio joka aikaansaa suurimman vaniliinisaannon ligniinistä laskettuna, nimittäin pienimolekyylisempi osa.Ultrafiltration of the waste solution can be accomplished in accordance with Norwegian Patent Publication 127 5 ^ 5 using membranes adjusted to retain a more specified average molecular weight fraction. By carrying out the filtration in two or more steps and using suitable membranes, it is possible to separate the molecular weight fraction of lignin which gives the highest yield of vanillin, calculated from lignin, namely the smaller molecular weight fraction.

Seuraavat esimerkit kuvaavat keksinnön mukaista menetelmää, jossa käytettiin lähtöaineena sellaista kalsiumsulfiittijäteliuosta, joka saatiin valmistettaessa selluloosaa kuusipuusta, ja tätä jäteliuosta nimitetään seuraavassa perusliuokseksi.The following examples illustrate the process of the invention using as a starting material a calcium sulfite waste solution obtained from the production of cellulose from spruce, and this waste solution is hereinafter referred to as a stock solution.

Vertailuesimerkit A ja B esittävät vaniliinin valmistamista tästä pe-rusliuoksesta, kun tätä käytetään ilman edeltävää ultrasuodattamista.Comparative Examples A and B show the preparation of vanillin from this stock solution when used without prior ultrafiltration.

Autoklaavi, jota käytettiin vaniliinin valmistuksessa, oli sitä lajia, joka on kuvattu norjalaisessa patenttijulkaisussa 8ää22 kuvio 1.The autoclave used in the production of vanillin was of the type described in Norwegian Patent Publication 8aa22 Figure 1.

4 577424,57742

Esimerkki AExample A

Autoklaavi täytettiin noin 40 55:11a tilavuudestaan sellaista nestettä, joka sisälsi edellä mainitun perusliuoksen kutakin kiinteän aineen oai-no-osaa kohden 7 paino-osaa vettä, 0,8 paino-osaa natriumhydroksidia ja 0,0167 paino-osaa kuparisulfaattipentahydraattia. Autoklaavi suljettiin tämän jälkeen ja hapetus suoritettiin norjalaisen patenttijulkaisun 84422 esimerkissä 2 kuvatulla tavalla.The autoclave was filled with about 40 to 55 volumes of a liquid containing 7 parts by weight of water, 0.8 parts by weight of sodium hydroxide and 0.0167 parts by weight of copper sulfate pentahydrate for each part of solids of the above-mentioned stock solution. The autoclave was then sealed and the oxidation was performed as described in Example 2 of Norwegian Patent 84422.

Saatu vaniliinisaanto oli 6,1 % jäteliuoksen kiinteistä aineista laskettuna, mikä vastaa 13,5 % ligniinistä laskettuna.The yield of vanillin obtained was 6.1% based on the solids in the waste solution, which corresponds to 13.5% based on lignin.

Esimerkki BExample B

Tässä kokeessa käytettiin sellaista perusliuosta, jota oli tätä ennen käytetty alkoholin valmistuksessa, ja autoklaavi täytettiin noin 40 %: sesti tilavuudestaan nesteellä, joka sisälsi spriin valmistuksesta saadun perusliuoksen kiinteiden aineiden paino-osaa kohden 7 osaa vettä, 0,8 paino-osaa natriumhydroksidia ja 0,0167 paino-osaa kuparisulfaattipentahydraattia. Neste hapetettiin esimerkissä A kuvatulla tavalla, ja tällöin saatiin vaniliinia 7,5 16:n saannolla käytetyn jäteliuoksen kiinteistä aineista laskettuna, mikä vastasi 13,6 % ligniinistä laskettuna .In this experiment, a stock solution previously used in the preparation of alcohol was used, and the autoclave was filled to about 40% by volume with a liquid containing 7 parts by weight of water, 0.8 parts by weight of sodium hydroxide and 0 parts by weight of solids from the stock solution of alcohol production. .0167 parts by weight of copper sulfate pentahydrate. The liquid was oxidized as described in Example A to give vaniline 7.5 in yield of 16 based on the solids in the spent waste solution, corresponding to 13.6% based on lignin.

Esimerkki 1Example 1

Edellä mainittu perusliuos ultrasuodatettiin käyttäen kalvoa, jonka molekyylipaino-erotusraja oli noin 6000, jolloin jäteliuoksen pienempi molekyyliset aineet poistettiin. Saatiin väkevöite, jonka kiinteäaine-pitoisuus oli 49,5 % perusliuoksen kiinteäainepitoisuudesta ja väkevöit-teen kiinteäainepitoisuus käsitti 74 % ligniiniä.The above stock solution was ultrafiltered using a membrane with a molecular weight cut-off of about 6,000, whereby the smaller molecular substances in the waste solution were removed. A concentrate with a solids content of 49.5% of the solids content of the stock solution was obtained, and the solids content of the concentrate comprised 74% lignin.

Saatua ligniinin suhteen rikastettua väkevöitettä käytettiin vaniliinin valmistuksessa.The resulting lignin-enriched concentrate was used in the preparation of vanillin.

Autoklaavin tilavuudesta täytettiin noin 40 55 :a nesteellä, joka sisälsi saadun väkevöitteen kiinteiden aineiden paino-osaa kohden 7 paino-osaa vettä, 0,8 paino-osaa natriumhydroksidia ja 0,0167 paino-osaa kuparisulfaattipentahydraattia, ja neste hapetettiin esimerkissä A kuvatulla tavalla.About 40 to 55 volumes of the autoclave were filled with a liquid containing 7 parts by weight of water, 0.8 parts by weight of sodium hydroxide and 0.0167 parts by weight of copper sulfate pentahydrate per part by weight of solids obtained, and the liquid was oxidized as described in Example A.

Vaniliinisaanto oli 9,8 % mainitussa väkevöitteessä olevista kiinteistä aineista laskettuna, joka on noin 31 % suurempi kuin se saanto, joka saatiin käytettäessä spriikäymisestä saatua ^äteliuosta, ja saanto 5 57742 oli ligniinistä laskettuna 13,3 %·The yield of vanillin was 9.8% based on the solids in said concentrate, which is about 31% higher than that obtained using the alcoholic acid solution, and the yield of 5,57742 was 13.3% based on lignin.

Esimerkki 2Example 2

Edellä mainittu peruslipeä ultrasuodatettiin siten, että kiinteät aineet, joiden molekyylipaino oli pienempi kuin 65 000, poistettiin suo-doksena. Saatiin väkevöite, jonka kiinteäainepitoisuus oli 23 % ne-rusliuoksessa olevista kiinteistä aineista, ja saadussa väkevöitteessä olevien kiinteiden aineiden ligniinipitoisuus oli 75,5 % ja ligniinin molekyylipaino suurempi kuin noin 65 000, saatua väkevöitettä käytettiin vaniliinin valmistuksessa esimerkin A mukaisesti, ja reaktiones-teen kiinteäainepitoisuuden, veden, natriumhydroksidin ja katalyyttien kiinteäainesuhteet olivat samat kuin edellä olevissa esimerkeissä. Vaniliinin saanto oli 9 % mainitussa väkevöitteessä olevista kiinteistä aineista laskettuna, mikä vastaa 11,9 % ligniinistä laskettuna.The above base liquor was ultrafiltered so that solids having a molecular weight of less than 65,000 were removed as a filtrate. A concentrate having a solids content of 23% of the solids in the neural solution was obtained, and the solids in the obtained concentrate had a lignin content of 75.5% and a lignin molecular weight greater than about 65,000. , the solids ratios of water, sodium hydroxide and catalysts were the same as in the above examples. The yield of vanillin was 9% based on the solids in said concentrate, which corresponds to 11.9% based on lignin.

Esimerkki 3Example 3

Perusliuos ultrasuodatettiin kahdessa vaiheessa, jolloin ensimmäisessä vaiheessa käytettiin sellaisia kalvoja, joiden molekyylipainon erotus-raja oli noin 65 000. Ensimmäisestä vaiheesta saatu suodos, joka sisälsi kiinteitä aineita, joiden mölekyylipaino oli pienempi kuin noin 65 000, käytettiin toisen vaiheen ultrasuodatuksessa käyttäen sellaisia suodatuskalvoja, joiden molekyylipainon erotusraja oli noin 6000. Toisesta vaiheesta saatu väkevöite sisälsi täten kiinteitä aineita, joiden molekyylipaino oli alueella 6000-65 000.The stock solution was ultrafiltered in two steps, using membranes with a molecular weight cut-off of about 65,000 in the first step. The filtrate from the first step containing solids with a molecular weight of less than about 65,000 was used in the second step ultrafiltration using filtration membranes having the molecular weight cut-off was about 6,000. The concentrate from the second step thus contained solids with a molecular weight in the range of 6,000-65,000.

Viimemainitussa väkevöitteessä olevat kiinteät aineet muodostivat 25,5 % perusliuoksen kiinteäainepitoisuudesta ja kiinteiden aineiden ligniini-pitoisuus oli 72 %. Väkevöitettä käytettiin vaniliinin valmistamiseksi käyttäen aikaisempien esimerkkien mukaista valmistusmenetelmää, jolloin suhde kiinteiden aineiden, veden, natriumhydroksidin ja katalyyttien välillä reaktionesteessä oli sama kuin edellä on esitetty. Vaniliinin saanto, laskettuna mainitussa väkevöitteessä olevien kiinteiden aineiden määrästä, oli 10,7 1, mikä on 9,2 % korkeampi kuin saanto, joka saatiin esimerkissä 1, ja ^3 % korkeampi kuin se, joka saatiin hapetettaessa käymisestä saatua jäteliuosta esimerkin B mukaisesti.The solids in the latter concentrate accounted for 25.5% of the solids content of the stock solution and the lignin content of the solids was 72%. The concentrate was used to prepare vanillin using the preparation method of the previous examples, with the ratio of solids, water, sodium hydroxide and catalysts in the reaction liquid being the same as described above. The yield of vanillin, calculated from the amount of solids in said concentrate, was 10.7 l, which is 9.2% higher than the yield obtained in Example 1 and ^ 3% higher than that obtained by oxidizing the fermentation effluent solution according to Example B.

Ligniinistä laskettuna oli vaniliinin saanto 14,9 %·Calculated from lignin, the yield of vanillin was 14.9% ·

Kuten edellä olevista esimerkeistä ilmenee, aikaansaadaan keksinnön mukaisen menetelmän avulla huomattavasti suurempi saanto laskettuna reaktionesteessä olevien kiinteiden aineiden määrästä, joihin ilman 6 57742 avulla suoritettu hapettaminen kohdistetaan, mikä aiheuttaa useita oleellisia etuja, nimittäin huomattavasti suuremman saannon autoklaavin tilavuutta kohden ja huomattavasti suuremman saannon verrattuna käytettyyn natriumhydroksidin määrään, jolla on suuri merkitys, koska noin 75 % kemikaalikustannuksista tunnettua tekniikkaa käytettäessä aiheutuu natriumhydroksidista. Kuten esimerkin B ja esimerkin 3 vertailusta ilmenee, oli saannon kasvu laskettuna käytetyn reaktionesteen kiinteäainepitoisuudesta yli 40 %, ja käytettäessä molemmissa esimerkeissä samaa natriumhydroksidimäärää saavutetaan keksinnön mukaista menetelmää käyttäen suurempi kuin 40 %:n saannon kasvu laskettuna käytetystä natriumhydroksidista, mikä aikaansaa huomattavan taloudellisen voiton.As can be seen from the above examples, the process of the invention provides a significantly higher yield based on the amount of solids in the reaction liquid subjected to oxidation by air 6 57742, which has several important advantages, namely a significantly higher yield per autoclave volume and a significantly higher yield of sodium hydroxide used. which is of great importance because about 75% of the chemical costs of using the prior art are caused by sodium hydroxide. As can be seen from the comparison of Example B and Example 3, the increase in yield based on the solids content of the reaction liquid used was more than 40%, and using the same amount of sodium hydroxide in both examples, greater than 40% increase in yield based on sodium hydroxide used is achieved using the process of the invention.

Kuten edellä mainittiin, aikaansaadaan esillä olevaa menetelmää käytettäessä se lisäetu, että vaikeus, joka koskee autoklaaviin ja sen jälkeen sovitettuihin laitteisiin muodostuvia laskeumia, eliminoidaan kokonaan tai osittain, millä on suuri merkitys valmistettaessa teollisesti vaniliinia, koska tällöin eliminoidaan kokonaan tai osittain laitteiston puhdistuskustannukset, vältetään tuotannon katkeaminen ja taataan tuotannon jatkuvuus. Oletetaan, että tehokasta käyttöaikaa voidaan lisätä 5-10 % keksinnön mukaista menetelmää käytettäessä.As mentioned above, the present method provides the additional advantage that the difficulty of settling in autoclaves and subsequently fitted equipment is eliminated in whole or in part, which is of great importance in the industrial production of vanillin, as it completely or partially eliminates equipment cleaning costs. interruption and guarantee the continuity of production. It is assumed that the effective operating time can be increased by 5-10% when using the method according to the invention.