FI56376C - Foerfarande foer framstaellning av 1-alkenyl-2-aminometylpyrrolidiner - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 1-alkenyl-2-aminometylpyrrolidiner Download PDFInfo
- Publication number
- FI56376C FI56376C FI1974/72A FI197472A FI56376C FI 56376 C FI56376 C FI 56376C FI 1974/72 A FI1974/72 A FI 1974/72A FI 197472 A FI197472 A FI 197472A FI 56376 C FI56376 C FI 56376C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- allyl
- added
- alkenyl
- temperature
- pyrrolidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HTGKTSVPJJNEMQ-QMMMGPOBSA-N [(2s)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]methanamine Chemical compound NC[C@@H]1CCCN1CC=C HTGKTSVPJJNEMQ-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
R3r*l [B] (11)KUULUTUSjULKAISU 56370
l J 1' UTLÄGGNINGSSKRIFT W
C (45) Patentti myönnetty 10 01 1930 Patent aeddelat ’ (51) Kv.lk.'/Int.CI.* c 07 D 207/08 £ y |y| f PIN LA N D (21) Pttanttlhakamui — Pit«nttn*eknlnf 197^/72 (22) Hkk*ml*pilvl —AnaekKlnpdag 11.07*72 (23) AlkupUvft —Glltlgh«tid*g 11.07.72 (41) Tullut JulklMkil — Bllvtt off«ntll| 31.03.73
Patentti·!· reklsterlhallitua (44) Nlhtlvlkiipuion js kuuLJulktlwn pvm.—
Patent· och reglateretyreiaen ' Ansekan utia|d och uti.ikrifc*n publkarad 28.09.79 (32)(33)(31) Pyydetty «uoHuui -Buflrd prlorltit 30.09.71
Sveitsi-Schweiz(CH) 1^3^1/71 (71) Fratmann S.A., 5» Chemin du Mont-Blanc, 122^ Ch£ne-Bougeries,
Sveitsi-Schwei z(CH) (72) Eric-Alain Denzler, Ziirich, Sveitsi-Schweiz(CH) (7M Berggren Oy Ab (5^) Menetelmä l-alkenyyli-2-aminometyylipyrrolidiinien valmistamiseksi -Förfarande för framställning av l-alkenyl-2-aminometylpyrrolidiner
Esillä oleva keksintö koskee menetelmää l-alkenyyli-2-aminometyyli-pyrrolidiinien valmistamiseksi l-alkenyyli-2-pyrrolidonista siten, että tämän l-alkenyyli-2-pyrrolidonin annetaan reagoida dimetyyli-sulfaatin, sitten alkalialkoholaatin ja lopuksi nitrometaanin kanssa, jonka jälkeen saadun l-alkenyyli-2-nitrometyleeni-pyrrolidiinin nitroryhmä pelkistetään selektiivisesti 1 _ tai N-substituoitua 2-aminometyylipyrrolidonia on aikaisemmin käytetty amiinikomponenttina farmaseuttisesti arvokkaan bentsamidin valmistamiseksi. Tällöin ei kuitenkaan ole onnistuttu valmistamaan sellaisia yhdisteitä, joissa pyrrolidiinirenkaan typpiatomin sivuketjussa olisi tyydyttymätön alkenyyliryhmä käsittelemällä pyrrolidiinirenkaan alfa-C-atomissa olevaa nitrometyleeniryhmää tavanomaiseen tapaan syntyvällä vedyllä tai katalyyttisellä hydrauksella (DE-jul-kaisu 19^1536), koska tällöin on N-sivuketjussa oleva tyydyttymätön kaksoissidos samalla myös pelkistynyt.
Claims (3)
- 66376 Orgaanisten nitroryhmien pelkistäminen litium-aluminiumhydridillä amiineiksi on myös tunnettu julkaisusta Houben-Weil, Methoden der organischen Chemie, Band XI/1 (1957) s. 447-452. Siinä todetaan kuitenkin, että muiden pelkistyvien ryhmien ollessa samanaikaisesti läsnä pelkistyvät nitroryhmät vasta toissijaisesti. Siten saadaan esimerkiksi tyydyttymättömistä nitro-alkeeni-hiilivedyistä pelkistämällä osittain lisäämällä pelkistintä annoksittain tyydyttyneitä nitroalkaani-hiilivetyjä ja vasta tavallisesti pelksitämällä riittävällä pelkdstinmäärällä vastaavaa alkyyliamiinia ja omega-nitrosty-reenin ollessa kysymyksessä saadaan litium-aluminiumhydridillä samanaikaisesti kaksoissidos ja nitroryhmä pelkistetyksi vastaaviksi fenyyli-etyyli-amiinijohdannaisiksi. Tämän perusteella oli yllättävää, että esillä olevan keksinnön mukaisesti voidaan selektiivisesti pelkistää ainoastaan nitroryhmä ja metyleenikaksoissidos ilman, että tällöin muut alkyleenikaksoissidokset pelkistyisivät. Tämä oli erityisen yllättävää senkin johdosta, että sivuketjujen kaksoissidokset pelkistyvät yleensä helposti ja ennen muita pelkistyviä ryhmiä, erityisesti ennen keto-ryhmiä. l-alkenyyli-2-nitrometyleenipyrrolidonin nitroryhmän selektiivinen pelkistäminen voidaan toteuttaa yksinkertaisesti ja hyvällä saannolla litiumaluminiumhydridin avulla, jonka jälkeen saadaan vastaava l-alkenyyli-2-aminometyyli-pyrrolidiini. Keksinnön mukainen menetelmä tapahtuu seuraavan reaktiokaavion mukaisesti : (l) sokm3)2 J=0
- (2) MeOR2 ---> I 1
- (3) CH,NO, Rl 3 3 5637$ selektiivinen pelkistys (AlLiHn) ^ chno2 -* k„>-ciyiH2 1 i »1 (II) R (III) joissa kaavoissa = alk-enyyliryhmä R2 = alkyyliryhmä iie = alkalimetalli, kuten natrium, kalium jne. Keksinnön mukaisen menetelmän toteuttaminen käytännössä voi tapahtua seuraavan toteuttamisesimerkin mukaisesti l-allyyli-2-amino-metyyli-pyrrolidiinia valmistettaessa: a) l-allyyli-2-pyrrolidonin valmistus 2 litran pulloon, joka on varustettu sekoittajalla, lämpömittarilla ja jäähdyttäjällä, lisätään 700 ml etanolia ja pienissä erissä ^6 g (= 2 gramma-atomia) natriumia, jolloin lämpötila pidetään välillä 60 ja 70°C. Tämän jälkeen jäähdytetään huoneen lämpötilaan ja lisätään ohuena suihkuna 170 g (= 2 moolia) α-pyrrolidonia. Sitten sekoitetaan 30 min, alkoholi tislataan pois tyhjössä ja lisätään 800 ml toluolia, jonka jälkeen alkoholin viimeiset jäännökset tislataan pois normaalissa ilmakehän paineessa. Reaktioseos jäähdytetään lämpötilaan 20°C ja siihen lisätään tipottain 1 1/2 tunnin kuluessa 280 g (= 2,33 moolia) juuri tislattua allyylibromidia. Lisäämisen keskivaiheilla nousee lämpötila arvoon 90°C ja pysyy tässä arvossa. Tämän jälkeen keitetään 3 tuntia palautusjäähdyttäen, jäähdytetään ja sakka erotetaan. Suodos tislataan tyhjössä. Saadaan fraktio, joka tislaantuu lämpötilassa 110-120°C paineessa 10 mm Hg ja jonka muodostaa 195 g (= 77 %) l-allyyli-2-pyrrolidonia. b) l-allyyli-2-nitrometyleeni-pyrrolidiinin valmistus Reaktiokaavio on tällöin seuraava: + S04(CH3)2 — > s^^—OCHj so4cHf ?H2 <?H2 Ψ ffH ch2 ch " 56376 ~ΓΊ Θ I 1 Θ SOaCH, l^M^j-0CH3 4 5 + CHjONa ^y=cmo2 ' + CH,N0o ÄH <fH2 3 2 |2 ϊΗ Γ CH2 ch2 Reaktioastiaan, jonka suuruus on 2 litraa ja joka on varustettu sekoittajalla, jäähdyttäjällä ja lämpömittarilla, lisätään 156 g (= 1,25 moolia) l-allyyli-2-pyrrolidonia ja 157,5 g (= 1,25 moolia) dimetyylisulfaattia. Sitten kuumennetaan lämpötilaan 60-65°C ja tätä lämpötilaa ylläpidetään 1 1/2 tuntia. Jäähdyttämisen jälkeen lämpötilaan 10-15°C lisätään tipottain liuos, jossa on natriummetylaattia, joka on valmistettu liuottamalla 29 g natriumia 750 ml:aan metanolia. Sitten sekoitetaan tunnin ajan ja reaktiolämpötilan annetaan nousta arvoon 20°C. Tämän jälkeen lisätään 115 g (= 1,9 moolia) nit-rometaania ja sekoitetaan täydelliseen liukenemiseen saakka. Reaktioseoksen annetaan seistä yli yön, metanoli tislataan pois tyhjössä ja jäännös liuotetaan 2 Iraan vettä. Tämän jälkeen suodatetaan, pestään vedellä, jolloin saadaan 150 g (= 72%) 1-allyyli- 2-nitrometyleeni-pyrrolidiiniä, sp. 72°C. c) l-allyyli-2-aminometyyli-pyrrolidiinin valmistus 6 l:n suuruiseen reaktioastiaan, joka on varustettu sekoittajalla, jäähdyttäjällä ja tiputussuppilolla, lisätään johtamalla siihen samalla typpeä 137 g (= 3»6 moolia) litiumaluminiumhydridiä, johon lisätään tipottain 700 ml tetrahydrofuraania. Tämän jälkeen jäähdytetään lämpötilaan noin 0°C ja lisätään, ylittämättä lämpötilaa 10°C, 202 g (= 1,2 moolia) 1-allyyli-2-nitro-metyleeni-pyrrolidiiniä, joka on liuotettu 800 ml:aan tetrahydrofuraania. Tämän seoksen annetaan reagoida samalla sekoittaen 4 tuntia lämpötilassa 5°C ja sitten lisätään peräkkäin tipottain 300 ml etyyliasetaattia, 137 ml vettä, 137 ml 10%:sta soodaliuosta ja 410 ml vettä, jolloin lämpötila on pidettävä jatkuvasti arvossa alle 10°C. Sakka suodatetaan ja pestään 300 ml:11a tetrahydrofuraania ja sitten 300 ml:11a etyyliasetaattia. Liuotin haihdutetaan pois, vesipitoiseen liuokseen lisätään kylmässä natriumkloridia ja se uutetaan kahdesti 150 ml:11a bentso-lia. Tämän jälkeen kuivataan kaliumkarbonaatilla, suodatetaan ja 5 06376 bentsoli haihdutetaan ja reaktiotuote tislataan lämpötilassa välillä 81° ja 120°C paineessa 19 mm Hg. Tislattaessa uudelleen saadaan 102 g (= 61J6) l-allyyli-2-aminometyylipyrrolidiinia, sp. 82°C paineessa 22 mm Hg. Keksinnön mukaisella menetelmällä valmistetut l-alkenyyli-2-aminometyyli-pyrrolidiinit ovat arvokkaita kemiallisen teollisuuden välituotteita erikoisesti farmaseuttisella alueella valmistettaessa lääkeaineita, ennen kaikkea sellaisia, joita voidaan käyttää kastro-enterologiassa ja neurologiassa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1434171A CH556836A (de) | 1971-09-30 | 1971-09-30 | Verfahren zur herstellung von 1-alkenyl-2-aminomethylpyrrolidinen. |
| CH1434171 | 1971-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI56376B FI56376B (fi) | 1979-09-28 |
| FI56376C true FI56376C (fi) | 1980-01-10 |
Family
ID=4399993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI1974/72A FI56376C (fi) | 1971-09-30 | 1972-07-11 | Foerfarande foer framstaellning av 1-alkenyl-2-aminometylpyrrolidiner |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3849442A (fi) |
| JP (1) | JPS552426B2 (fi) |
| KR (1) | KR780000047B1 (fi) |
| AT (1) | AT314529B (fi) |
| AU (1) | AU464364B2 (fi) |
| BE (1) | BE785907A (fi) |
| BG (1) | BG19149A3 (fi) |
| CA (1) | CA959852A (fi) |
| CH (1) | CH556836A (fi) |
| CS (1) | CS166660B2 (fi) |
| DD (1) | DD97885A5 (fi) |
| DE (1) | DE2216738C3 (fi) |
| EG (1) | EG10787A (fi) |
| ES (1) | ES401286A1 (fi) |
| FI (1) | FI56376C (fi) |
| FR (1) | FR2154423B1 (fi) |
| GB (1) | GB1346859A (fi) |
| HU (1) | HU163531B (fi) |
| IE (1) | IE36428B1 (fi) |
| IL (1) | IL39668A (fi) |
| IT (1) | IT1037039B (fi) |
| LU (1) | LU65690A1 (fi) |
| MC (1) | MC931A1 (fi) |
| NL (1) | NL7206705A (fi) |
| OA (1) | OA04150A (fi) |
| PH (1) | PH11770A (fi) |
| PL (1) | PL82315B1 (fi) |
| RO (1) | RO59001A (fi) |
| SE (1) | SE383341B (fi) |
| YU (1) | YU34618B (fi) |
| ZM (1) | ZM9472A1 (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH602636A5 (fi) * | 1974-03-04 | 1978-07-31 | Ile De France |
-
1971
- 1971-09-30 CH CH1434171A patent/CH556836A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-03-11 RO RO70077A patent/RO59001A/ro unknown
- 1972-03-21 HU HUFA906A patent/HU163531B/hu unknown
- 1972-03-24 BG BG020054A patent/BG19149A3/xx unknown
- 1972-03-28 IT IT22492/72A patent/IT1037039B/it active
- 1972-03-28 ES ES401286A patent/ES401286A1/es not_active Expired
- 1972-04-07 DE DE2216738A patent/DE2216738C3/de not_active Expired
- 1972-04-13 YU YU990/72A patent/YU34618B/xx unknown
- 1972-04-28 SE SE7205646A patent/SE383341B/xx unknown
- 1972-05-05 PL PL1972155185A patent/PL82315B1/pl unknown
- 1972-05-10 CA CA141,818A patent/CA959852A/en not_active Expired
- 1972-05-11 DD DD162968A patent/DD97885A5/xx unknown
- 1972-05-11 GB GB2203772A patent/GB1346859A/en not_active Expired
- 1972-05-17 NL NL7206705A patent/NL7206705A/xx unknown
- 1972-05-17 US US00254235A patent/US3849442A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-18 AU AU42457/72A patent/AU464364B2/en not_active Expired
- 1972-06-06 ZM ZM94/72*UA patent/ZM9472A1/xx unknown
- 1972-06-12 IL IL39668A patent/IL39668A/xx unknown
- 1972-06-16 KR KR7200941A patent/KR780000047B1/ko not_active Expired
- 1972-06-20 IE IE864/72A patent/IE36428B1/xx unknown
- 1972-06-20 MC MC998A patent/MC931A1/fr unknown
- 1972-06-20 AT AT530272A patent/AT314529B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-04 FR FR7224161A patent/FR2154423B1/fr not_active Expired
- 1972-07-06 BE BE785907A patent/BE785907A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-07 LU LU65690A patent/LU65690A1/xx unknown
- 1972-07-11 FI FI1974/72A patent/FI56376C/fi active
- 1972-08-09 OA OA54658A patent/OA04150A/xx unknown
- 1972-09-13 CS CS6273*BA patent/CS166660B2/cs unknown
- 1972-09-25 PH PH13936A patent/PH11770A/en unknown
- 1972-09-28 EG EG394/72A patent/EG10787A/xx active
- 1972-09-30 JP JP9856372A patent/JPS552426B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Claus et al. | N-aryl sulfimides | |
| US3225095A (en) | N-aryl-substituted-propan-(1)-ones and -ols of arylaminoalkanols and salts thereof | |
| FI97057B (fi) | Substituoituja isoksatsolidiineja ja isoksatsoliineja ja menetelmä delmopinolin valmistamiseksi | |
| FI56376C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-alkenyl-2-aminometylpyrrolidiner | |
| DE2402695C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminophenolen | |
| US4517122A (en) | Cyclic peptides | |
| KR0147963B1 (ko) | 엔-아릴알킬페닐아세트아미드 유도체와 그의 제조방법 | |
| US2526517A (en) | N-methylol maleimide | |
| SU677657A3 (ru) | Способ получени -формилированных соединений | |
| Buchanan et al. | PREPARATION OF α-FLUORO-γ-AMINOACIDS | |
| FI77017B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av fenyletanolaminer. | |
| US20080177050A1 (en) | Alpha, omega-difunctional aldaramides | |
| US2401196A (en) | Dicarboxylic salts of polyhydroxy tertiary amines | |
| Amundsen et al. | β-Dialkylaminoethyl Bromide Hydrobromides and β-Dialkylaminoethylamines1 | |
| De Kimpe et al. | Reactivity of α, α‐Dihalogenated Imino Compounds. Part IX Rearrangement of N‐2‐(1, 1‐Dichloroalkylidene) Anilines with Lithium Aluminium Hydride | |
| US4600535A (en) | Cyclic peptides | |
| JPS6178760A (ja) | α，β‐ジアミノアクリルニトリルの製法 | |
| CN109851507A (zh) | 含钪稀土催化剂在催化芳香胺对位烷基化反应中的应用 | |
| Rindone et al. | Oxidation of aromatic anils with lead tetra-acetate | |
| Jimknez et al. | . THE REACTION OF 4-BROMO-5-METHOXY-3-PYRROLIN-2-ONE WITH NUCLEOPHILES | |
| US3162687A (en) | Nu-(arylthioalkyl) aralkylamines | |
| Lewis Jr et al. | CONDENSATION OF AMIDES WITH CARBONYL COMPOUNDS: BENZYL CARBAMATE WITH AROMATIC ALDEHYDES1 | |
| Eliel et al. | Reductions with Metal Hydrides. XVII. Reduction of 1, 3-Thiazanes1a | |
| CS212759B2 (en) | Method of preparing n-allyl-2-aminomethyl pyrrolidine | |
| Kobayashi | The Nucleophilic Ring-opening Reactions of α, α′-Dinitrocycloalkanones |