FI105102B - Tultapidättävä koostumus - Google Patents
Tultapidättävä koostumus Download PDFInfo
- Publication number
- FI105102B FI105102B FI921283A FI921283A FI105102B FI 105102 B FI105102 B FI 105102B FI 921283 A FI921283 A FI 921283A FI 921283 A FI921283 A FI 921283A FI 105102 B FI105102 B FI 105102B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- composition according
- compound
- composition
- halogenated
- groups
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 34
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 9
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 15
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 14
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophthalic anhydride Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Br QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- -1 3-hydroxypropyl groups Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 5
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UHFOOUZBKLNQFU-UHFFFAOYSA-N C(C(C)C)P(CCCO)=O Chemical compound C(C(C)C)P(CCCO)=O UHFOOUZBKLNQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical class C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 abstract 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RBOSLVRUYBQPOX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-hydroxypropyl(2-methylpropyl)phosphoryl]propan-1-ol Chemical compound OCCCP(=O)(CC(C)C)CCCO RBOSLVRUYBQPOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 4-[10,15,20-tris(4-carboxyphenyl)-21,23-dihydroporphyrin-5-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)c1ccc(cc1)-c1c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc([nH]2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc1[nH]2 HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical compound COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100382568 Danio rerio caspa gene Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYTAKXOKRUTUNQ-UHFFFAOYSA-N OCCCP(=O)CCCO Chemical compound OCCCP(=O)CCCO UYTAKXOKRUTUNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJUTNOVBFEBFW-UHFFFAOYSA-N OP(OCCC(Cl)(Cl)Cl)=O Chemical compound OP(OCCC(Cl)(Cl)Cl)=O AOJUTNOVBFEBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-N diphosphonic acid Chemical compound OP(=O)OP(O)=O XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002903 fire-safe polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0061—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof characterized by the use of several polymeric components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1816—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbocyclic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/4684—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/692—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
- C08G63/6924—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2467/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
x 105102
Tultapidättävä koostumus
Keksintö koskee tultapidättävää koostumusta, joka on käyttökelpoinen tekemään polymeerit tultapidättäviksi 5 kun se kopolymeroidaan lähtömonomeerien kanssa. Lisäksi keksintö koskee polymeerikoostumuksia, jotka on tehty tultapidättäviksi lisäämällä tehokas määrä tultapidättävää koostumusta reaktioseokseen polymeerin valmistuksen aikana, samoin kuin sellaisia polymeerikoostumuksia sisältäviä 10 polymeerituotteita, jotka on tehty tultapidättäviksi keksinnön mukaisesti.
Koska päivittäissovellutuksissa käytetään yhä enemmän polymeerejä, ovat palovaatimukset tulleet ankarim-miksi. Sen johdosta kiinnostus yhdisteisiin tai koostumuk-15 siin, jotka tekevät kyseiset sovellutukset (ts. niiden valmistukseen käytetyt polymeerit) paremmin tultapidättäviksi, on lisääntynyt.. Esimerkiksi polyuretaanivaah-don (soveltuu mm. eristetarkoituksiin) tekemiseksi paremmin tultapidättäväksi opetetaan US-patenttijulkaisussa 20 4 343 914 lisäämään hartsikoostumukseen tehokas määrä tiettyä polyhydroksifosfoniyhdistettä, ts. bis(3-hydroksi-propyyli)fosfiinioksidia, ennen polyolin ja di-isosyanaa-tin välistä reaktiota. Näissä olosuhteissa polyhydroksi-fosfonihappo reagoi di-isosyanaatin kanssa ja tulee osaksi 25 polyuretaaniketjua. Etuja, jotka mainitun US-viitteen mu kaan voidaan lukea polyhydroksifosfoniyhdisteen ansioksi, ovat syöpymättömyys, korkea ultraviolettistabiilisuus, myrkyttömyys ja minimaalinen huononeminen polyuretaanin fysikaalisissa ominaisuuksissa. Jotta valmistetun polyure-30 taanivaahdon tultapidättävyys saataisiin vieläkin parem-*: maksi, on polyhydroksifosfoniyhdistettä edullista käyttää yhdessä halogenoidun orgaanisen yhdisteen kanssa.
DE-kuulutusjulkaisussa 1923937 kuvataan esterin sisältävä polyoli, joka koostuu polyolin, hapon tai fosfo-35 rioksidin, halogeenin sisältävän orgaanisen hapon anhydri- • 2 105102 din ja alkyleenioksidin reaktiotuotteesta. Siten julkaisussa kuvataan esterin sisältävät polyolit, joilla on tulta pidättäviä ominaisuuksia ja jotka on saatu sisällyttämällä polyoliketjuun (i) fosforia hapoista tai (substi-5 tuoimattomista) oksideista, (ii) halogeenia sisältävä hap-poanhydridi ja (iii) alkylenioksidi syntyvän polyolin hap-poluvun pienentämiseksi. Mainitussa DE-julkaisussa ei mainita lainkaan fosfiinioksidin adduktia, joka sisältää vähintään kaksi hydroksialkyyliryhmää ja halogenoidun poly-10 karboksyylihapon.
Keksintö pyrkii tultapidättävään koostumukseen, joka voidaan rakentaa sen polymeerin sisään, joka on määrä tehdä tultapidättäväksi, ja joka koostumus on vieläkin tehokkaampi. Lisäksi koostumuksella ei tulisi olla mainit-15 tavaa huonontavaa vaikutusta tultapidättäväksi tehtävän polymeerin stabiilisuuteen eikä sen muihinkaan ominaisuuksiin .
Keksintö koskee siis tultapidättävää koostumusta, joka on käyttökelpoinen polymeerien tekemisessä tultapi-20 dättäväksi kopolymeroimalla lähtömonomeerien kanssa, joka koostumus käsittää halogenoidun, fosforipitoisen polyesterin, joka saadaan saattamalla polyhydroksifosfiiniyhdiste (A) reagoimaan halogenoidun polykarboksyyliyhdisteen (B) kanssa sellaisessa suhteessa, että saadussa polyesterissä 25 on kaksi tai useampia hydroksyyliryhmiä, mitä mahdollises ti seuraa sen reaktio monifunktionaalisen orgaanisen yhdisteen (C) kanssa, joka yhdiste (C) on reaktiivinen halogenoidun, fosforipitoisen polyesterin hydroksyyliryhmien suhteen.
30 Etuliitettä "poly" käytetään tässä hydroksi- ja v karboksyyliryhmien yhteydessä merkityksessä "kaksi tai useampi". Alkyyliryhmä on suoraketjuinen tai haaraketjui-nen ryhmä, jossa sopivasti on korkeintaan 10 hiiliatomia. Halogeeni on fluori, kloori, bromi tai jodi.
« 3 105102
Keksinnön mukaista tultapidättävää koostumusta voidaan käyttää sopivasti suoraan yhdisteiden (A) ja (B), ja valinnaisesti yhdisteen (C), reaktiotuotteen muodossa; sellaisenaan se sisältää tavallisesti useamman kuin yhden 5 tuotteen. Keksinnön ydinajatuksen puitteisiin kuuluu yksittäisten, tultapidättäviä ominaisuuksia omaavien reaktiotuotteiden erottaminen ja puhdistaminen ja niiden käyttö tultapidättävinä aineina.
Polyhydroksifosfoniyhdiste (A) voi olla polyolin ja 10 orto- tai metafosforihapon, difosforihapon, tiofosforiha-pon, fosforihapon, fosfonihapon, difosfonihapon, fosfii-nihapon tai samakaltaisen yhdisteen reaktiotuote. Sopivasti yhdiste (A) on fosfiinioksidi, joka sisältää vähintään kaksi hydroksihydrokarbyyliryhmää. Hydroksihydrokarbyyli-15 ryhmät voivat olla aromaattisia, alifaattisia tai olefii-nisia ja lisäksi niissä voi olla inerttejä substituent-teja. Edullisesti polyhydroksifosfoniyhdiste (A) on kuitenkin fosfiinioksidi, jossa on vähintään kaksi hydrok-sialkyyliryhmää. Näistä etusija on US-patenttijulkaisussa 20 4 343 914 esitetyillä fosfiinioksideilla, ts. fosfiiniok- sideilla, joilla on kaava (HO-CH2CR'HCH2) 2P (=0) R, jossa molemmat radikaalit R' voivat olla samoja tai erilaisia radikaaleja ja niitä ovat vetyatomit ja metyyliradikaa-lit, ja R on alkyyliradikaali, jossa on 2 - 8 hiiliato-25 mia. Lisäksi voidaan käyttää myös alkoksilaatiotuot-teita (ts. eteenioksidin, propeenioksidin ja/tai muiden alkyleenioksidien reaktiosta) . Edullisin polyhyd-roksifosfiiniyhdiste on fosfiinioksidi, jolla on kaava (0H-CH2CR'HCH2)2P(=0)R, jossa kukin R'on vetyatomi, ja R on 30 alkyyliradikaali, jossa on 4 hiiliatomia, esim. isobutyy-' li-bis(3-hydroksipropyyli)fosfiinioksidi.
Halogenoitu polykarboksyyliyhdiste (B) voi olla aromaattinen, alifaattinen tai olefiininen yhdiste, jossa on vähintään yksi halogeeniatomi, edullisesti kloori' tai 35 bromi (fluori- tai jodisubstituoitujen yhdisteiden katso- 4 105102 taan olevan vähemmän sopivia), ja jossa on vähintään kaksi karboksyylihapporyhmää tai niiden johdannaista (esim. kar-boksylaatti, happokloridi, esteri tai anhydridi). Yhdiste (B) on sopivasti halogenoitu, aromaattinen yhdiste, joka 5 sisältää anhydridiryhmän; edullisimmin yhdiste on substi-tuoitu bentseeni. Edullisesti yhdiste (B) on kloorattu tai bromattu ftaalianhydridi, tetrabromiftaalianhydridin ollessa edullisin.
Tultapidättävä koostumus voidaan valmistaa käyttäen 10 olosuhteita, jotka tunnetaan hyvin alalla esteröintireak-tioista. Kuitenkin jotta estettäisiin koostumuksen tuleminen erittäin viskoottiseksi (tai jopa liukenemattomaksi kiinteäksi aineeksi) on etusija reaktiokaavoilla, joissa halogenoitu polykarboksyyliyhdiste (B) lisätään sopivasti 15 ylimäärään polyhydroksifosfoniyhdistettä (A) . Sopiva reak- tiokaava on löydettävissä US-patenttijulkaisusta 4 178 399 (joskin se johtaa erityyppiseen tultapidättävään aineeseen, ts. sellaiseen, joka soveltuu polymeerin pinnalle eikä polymeeriin).
20 Halogenoidun polykarboksyyliyhdisteen (B) suhde polyhydroksifosfoniyhdisteeseen (A) riippuu molempien mainittujen komponenttien funktionaalisuuksista. Siten käytettäessä esimerkiksi tetrabromiftaalianhydridiä (TBPA) ja isobutyyli-bis(3-hydrokdipropyyli)fosfiinioksidia 25 (saatavissa FMC Corporationilta nimellä FR-D), jolloin ts. edullisin toteutus johtaa tetrabromiftaalihappo-bis-(isobutyyli-3-hydroksipropyylifosfiinioksidi)propyylieste-riin (TBPDPE), on fosfiinioksidin molaarinen määrä (ja ekvivalentti) edullisesti kaksinkertainen anhydridin vas-30 taavaan määrään nähden.
Reaktio on edullista suorittaa hygroskooppisen materiaalin läsnä ollessa, esimerkiksi vedettömän natrium-asetaatin.
Yhdisteen (A) reaktio yhdisteen (B) kanssa on so-35 piva suorittaa korotetussa lämpötilassa, edullisesti 100 - 105102 200 °C:n lämpötilassa. Reaktioaika on edullisesti 2 -3 tuntia käytettäessä sellaisia lämpötilaolosuhteita, joissa aloitus tapahtuu esimerkiksi 120 °C:ssa ja se nostetaan 170 - 180 °C:seen pääosaksi reaktiojaksoa.
5 Näin saatua halogenoitua fosforipitoista polyeste riä voidaan edelleen modifioida reaktiolla monifunktionaalisen orgaanisen yhdisteen (C) kanssa, joka yhdiste (C) on reaktiivinen halogenoidun fosforipitoisen polyesterin hyd-roksyyliryhmien suhteen. Näin on mahdollista saada monen-10 laisia kopolymeroituvia tultapidättäviä koostumuksia.
Sopivasti kyseinen yhdiste (C) on alkyleenioksidi, jossa on 2 - 4 hiiliatomia ja joka modifioi polyesterin lievällä alkoksilaatiolla (jolloin saadaan jälleen hydrok-syylipäätteinen polyesteri, kuitenkin erilaisella reaktii-15 visuudella ja/tai viskositeetilla), polyisosyanaatti, sopivasti tavallinen di-isosyanaatti, esimerkiksi metyleeni-difenyylidi-isosyanaatti tai tolueenidi-isosyanaatti (jolloin saadaan isosyanaattipäätteinen tultapidättävä polyesteri) tai (alkyyli)akryylihappo tai sen johdannainen (jol-20 loin saadaan terminaalista eteenistä tyydyttymättömyyttä sisältävä tultapidättävä polyesteri). On kuitenkin huomattava, että muitakin mahdollisuuksia voidaan seurata (tul-tapidättävän polyesterin sopeuttamiseksi tiettyyn polyme-rointiprosessiin) poikkeamatta keksinnön ydinajatuksesta.
: 25 On huomattu, että tiettyihin sovellutuksiin visko siteetti voi vieläkin olla liian korkea. Tultapidättävä koostumus voidaan sitten laimentaa reaktiivisella ja/tai epäreaktiivisella viskositeettia alentavalla laimentimel-la. Laimennin voi olla esimerkiksi toinen tultapidättävä 30 aine. Esimerkiksi käytettäessä hydroksifunktionallista, • tultapidättävää koostumusta polyuretaanivaahtojen valmistukseen, koostumus voidaan laimentaa glykolijohdannaisella • tai muilla hydroksifunktionaalisilla laimentimilla, mutta vaihtoehtoisesti myös alkyyli- tai haloalkyylifosfonaa-35 tiliä tai -fosfaatilla, sopivasti C^.g-alkyyli- tai halo- 1 · 6 105102 C^-alkyylifosfonaatilla tai -fosfaatilla, edullisesti di-metyylimetyylifosfonaatilla, triklooripropyylifosfonaatilia tai - edullisesti - trietyylifosfaatilla.
Käytännössä keksinnön mukainen tultapidättävä 5 koostumus lisätään polymeerilähtöaineisiin ennen polyme-rointia. Polyuretaanin valmistuksessa polyesterikoostumus on sopiva esisekoittaa lähtöpolyolin kanssa. Keksintö ulottuu polyolikoostumukseen, jotka sisältävät keksinnön mukaisen tultapidättävän koostumuksen. Käytettävä määrä 10 keksinnön mukaiselle tultapidättävälle koostumukselle voi olla esimerkiksi 10 - 60 osaa sataa polyolin paino-osaa kohti, sopivasti 10 - 40, edullisimmin 10 - 30. Mikäli käytetään myös laimenninta, sitä lisätään sopivasti tul-tapidättävään koostumukseen painosuhteessa 1:4 - 1:8, 15 edullisesti painosuhteessa 1:4.
Keksintöä havainnollistetaan seuraavissa esimerkeissä. Esimerkeistä voidaan nähdä, että tällä tavoin valmistetut vaahdot voittavat vertailussa tavallisia tultapi-dättäviä aineita käyttäen valmistetut vaahdot (tultapidät-20 tävää ainetta tarvitaan vähemmän saman vaikutuksen aikaan saamiseen). On huomattava, ettei esimerkkejä ole laadittu rajoittamaan keksinnön piiriä.
Seuraavissa esimerkeissä lyhenne "p.o" tarkoittaa paino-osia ja on käytetty seuraavia yhdisteitä (tavaramer-25 kit merkitty 1:llä): FR-D - isobutyyli-bis(3-hydroksipropyyli)fosfiinioksidi, myy FMC Corporation PHT 4 - tetrabromiftaalianhydridi (TBPA), myy Great
Lakes Chemicals 30 BR E 5100 - 30/70 TCPP/tetrabromiftalaattidioli, myy
Great Lakes Chemicals DMMP - dimetyylimetyylifosfonaatti, myy Ciba-Geigy TCPP - triklooripropyylifosfonaatti, myy Tenneco Organics Ltd.
35 TEP - trietyylifosfaatti, myy Aldrich Chemicals 7 105102 IXOL* B 251 - tultapidättävä aine, myy Solvay FOX-O-POL* VD 280S - tultapidättävä aine, myy Resina CARADOL* 585-8 (C585-8) - laminointityyppinen polyoli, myy Shell 5 CARADOL* MD 944 (MD944) - laminointityyppinen polyoli, myy Shell CARADOL* MD 946 (MD946) - laminointityyppinen polyoli, myy Shell
CARADATE* 30 (MDI) - polymeerinen difenyylimetaanidi-10 isosyanaatti, myy BSI
DABCO* DC-193 - silikoniöljy, myy Air Products
DIME*-6 - dimetyylisykloheksyyliamiini, myy BASF
TCFM-11 - fluoritrikloorimetaani, myy Hoechst NaAc - vedetön natriumasetaatti (puhtaus >99 %), myy 15 Merck
MetyyliPROXITOL* - glykolieetteri, myy Shell
Tetrabromif taalihappo-bis (isobutyyli-3-hydroksipro-pyylifosfiinioksidi)propyyliesterin (TBPDPE) valmistus
Kaksi moolia (446 p.o) FR-D:tä pantiin kahden 20 litran lasireaktoriin ja kuumennettiin sekoittaen 130 °C:seen. Koko toiminnan ajan seosta huuhdeltiin vahvalla typpivirralla sen vapauutamiseksi ilmassa olevasta hapesta ja reaktion kuluessa syntyneen veden poistamiseksi. 130 °C:ssa lisättiin tarvittava määrä (1 mol, 464 p.o) 25 TBPAtta ja lämpötila laskettiin 120 °C:seen. NaAc (1 pbw) lisättiin 130 °C:ssa ja seos kuumennettiin 170 - 175 °C:seen noin tunnin jakson aikana ja pidettiin tässä lämpötilassa vielä 1,5 tuntia. Tämän ajan kuluttua happo-arvon todettiin olevan 2 mg KOH/g tai pienempi. Tuotetta 30 käytettiin ilman TBPDPE:n puhdistusta tai eristämistä.
: Tetraklooriftaalihappo-bis(isobutyyli-3-hydroksi- propyylifosfiinioksidi)propyyliesterin (TCPDPE) valmistus Edellinen menettely toistettiin, nyt kuitenkin käyttäen tetraklooriftaalianhydridiä TBPA:n sijasta.
• · 8 105102
Vaahdonvalmistus
Vaahtonäytteet valmistettiin avoimessa polyeteeni-pussissa, jonka mitat olivat 170 mm x 430 mm. Reaktiivi-suustavoitteet asetettiin kuituuntumisajan 45 +/- 5 sekun-5 tia perusteella. Vaahdot valmistettiin (a) esisekoittamal-la polyoli, vaahdon lisäaineet, silikoniöljy, vesi, tulta-pidättävä aine ja TCFM-11; (b) sekoittamalla (2 500 -3 000 rpm) vaiheen (a) seosta samalla kun (c) tarkkailtiin TCFM-ll-häviötä; (d) lisäämällä katalyytti vaiheen 10 (c) seokseen samalla kun sekoitettiin 5 sekuntia (2 500 - 3 000 rpm); (e) lisäämällä nopeasti orgaaninen isosyanaatti (CARADATE 30) vaiheen (d) seokseen; (f) sekoittamalla seosta vielä 10 sekuntia; ja (g) kaatamalla seos pussiin.
Tulokset 15 Taulukossa 1 esitetään 10 esimerkkiä, joista nume rot 1, 4 ja 7 ovat vertaluesimerkkejä. Taulukosta 1 voidaan nähdä, että esillä oleva tultapidättävä koostumus parantaa polymeerin tulen pidätyskykyä vaikuttamatta haitallisesti muihin prosessiparametreihin. Lisäksi voidaan 20 nähdä, että saavutettavana on oleellinen etu laimenninta käytettäessä (mahdollisesti jopa synergistinen vaikutus). Taulukot 2 ja 3 osoittavat TBPDPE:n, joka on laimennettu 20 %:lla (p/p) TEP:tä, edullisen käytön sekä osittain että kokonaan vedellä vaahdotetuissa systeemeissä verrattuna ; 25 kaupallisesti reaktiivisiin tultapidättäviin aineisiin.
Taulukoista on selvästi vedettävissä se johtopäätös, että mainitut kaupalliset tuotteet ovat vähemmän tehokkaita ja että niitä tarvitaan enemmän samaan tehoon pääsemiseksi verrattuna keksinnön mukaisten tultapidättävien aineiden 30 käyttöön. Taulukko 4 esittää bromatulla tultapidättävällä ϊ koostumuksella saatavan (hieman suuremman) tehon kloorat- tuihin tultapidättäviin koostumuksiin nähden.
« < « • · 9 105102 cm oo o ro m '•"SS V» O I iOrHOCMstfO O O O CO rH CO Ό
rH O »H ON i-iCOCM^lACO rH
H H · oo Λ
tM N S (Ί CM
^ K ^ "*
0\ i i O rH O CM CO CO ,Ο O CM fv LA
O rH 00 rH CO CM -t LA rO t-H
H H · 00 r>. ro vo m oo» · o * o cm co st cd o cm on o t—* co
O f-l 00 f-lCOCM^SOcO r—I
f—* r-l · · 00
ιΛ 4 CM i—I CM
rs » l o rH O CM r-H O · » U*l O* CO ΓΟ O
o »-irs (M ^ ιΛ Cl CO
H r—I
Λ m
m ON O ro CM
s -s S l>
VO »O » »-< O CM CO CM <0 OOlOs^in CM
O i-ΐσν *H»HCM^incO f-l »—4 *—I * *
-t V
ia
CM lA CO 1—4 CM CM
LA i O > I—I O CM CO Π · O O CM rH la
O f—I σ> rH CM -J LA CO rH
r-1 rH
V
LA
00 IA CM O CO
<ί I O i i-H O CM CM CO l · O O OL LO o
O r-H 00 CM -ί vt CO CM
rH r-H C? V λ 3 O g rs o O O rs o m
S» "* S »i- ·" S V
ΓΟΟ' > t-H o CO LO ro cd O O OL rH CM CM o O r-H rH rH CM Ht LO ro rH g-
^ CM . . CU
*=» -H
VO
LO rH r-Η IA t-H IA £ CM O · · r-H O CO rv rH ' O O 00 CM CO t! O rH CM IA CM IA CO rH g
rH CM C
V „ u
tH
# O VO rs vD VO ^
• ·* ** S. A. S. -L
fHO» » »H CM CM CM in » # © CM CM CO in O »H ON CM <t m CO CM A, *“* Q.
v λ Ö
Eh
-V S
e --
-H
C
C rv dl a) ai to s ό e ^ g
-C "H rv Q
rv a id m m * . LO CO rH --- rv rv • I I rv -H £ fd ω e · <n id id u — S -H x — M VI —
rH H C 3 -H p ^ C
Q C rHfdidprotnrsiO
‘ O CO'— CU · ,* CO E E >r CQ
Λ! σ> E^-H-hos-hc
Λί rH ·Η ·Η 3 Id E Η-> tP :ld - C
a -H · -U <d Εΐη3·*->^ΌΉ·Η
rH x CJ MJ rH — P+Jfd·— HOC
c λ; oo q>i s -mcs Dicmc id Μι-iLO >, rH w woaacn η« ω
tH Q) lA-iMtOrH rH P|^p|O3 4->>,C E
E 00OLO>CJ(C.H| QftQÄ-U-Md) QJ2 -H
-Η ιΑ «9ο>|ΟΟΜΟι^νΟ|(Ο.ΗίΗ,ΠΉΗ Id co 90<idcuh<Qmaffl Id ·: Id H a a <-t . W CJSS:0^>o2Eh'-'Eh>^C-I-I4Jj-1'- — • « 10 105102 ΓΝ Οθ ΟΟ ΟΝ ν^Ο*—'O^fOONO I N H N M m ,-^Ο γί γλ cMinvom r-4 r-< <Ν \£> «Λ θ' Ή ν% *— ►* * U^I o f—< Ο νΟ Ο Ό *Ο^ΟΟΓ^ι-< ^ r-t ο ν£> CN <t m Γθ r-l r-< Π os N m ro ~3 O >m O <f O —h 1 -3 oo ro ro in ,-ιΟ <N esi -3 vO ro rsi ·—( Csl Λ σ\ σ> >-< r- -3 0 — — r- - to o i—i o esi m so O i c^ ro m to ro ,_! O —I O to c\| ι/o so ro ,—i i—I toi
cnj r~ c*· O
CU O >M M to —H —< · o to uo Μ- <7 ro f—4 O N θ' sO oi 3 -3 to i-4 i—I Csl 00 VO 00 VO νβ f—i o 1—4 i—4 esi es uo * 1 O UO -3 ro uo
i—i O i-ι σι cm 3 m to CU
p-i ; V Λ us -s Oy 1? (0 \ —λ; ~ 1 O4 -—* -H £
W w UI (13 03 O
• Σ ^ si ui '— * l-H1 iH ·Η 3 — .
Q ·· rö <0 3 <0 us (N
ro— o- .* U) g g >. cq
™ σι Ή -H o '—. P
1—4 Ή Cu (0 E P en :r0
0 -H 14-1 W US 3 -P λ: T3 H
V ^ UP H 3 P to τ-i O
λ; ,y oo ω >, \ p e ε a <m p m 1 >, i-4 ω o 3 3 ω >3
rH ajinO-H 1-4 en TS 3 P > C
P EeoUrO-H ' QQxSPpgj 1)2 to usineqpusUMpj, to -h m x; -hm
E-1 W SOof^Qm«r03i0-H3Q
L) Ω > UaSH&Li > Λί P P p — 11 105102 <J i~~ r-> <τ> Ό >n VO O f-l i-< C"l r-l Ό * * * · O <n -4 Ov Cl <Ί (VI o N ΙΛ Ον N t/l \ΰ ΓΟ i—*
*—4 CM
.4 vo cm m in m o <—· >-< c"> o -4 1 1 1 > O -4 n ov vo -4 (vi q cmp-· oo cm in vo n i—*
rM CM
O co m n c"i •4 © r-t «-· CO CM ·4 · 1 ' Ο l -4 «4 VO «4 <t cvjo cm n- ov cm in vo m r-i
r-t CM
0 in .-i r~ oo m η o >-( —Τ' m !—I cm i i < O »4 ro -4 -4 -4 (v| o CMVO 00 CM in vo rl i—*
r—l CM
<f ov oo in oo CM O H O N 4 rv I · O · I ^ 4 co VO Π
cm o f—iov «4 cm in vo m r—I
H H
m vo o oo <t — ^ t- “ *—4 o »—< o cm m r-4 I I ο · I *—I in oo vo o CM O f—4 oo cm cm m m cm
H H
CO r-t CO r-l O
OOr-IOCOvOOviOi I i .-1 CM in >4 oo
cm o i—<o *n cm n vo m i—I
f—l CM
-4 Ov CM -4 00
OvOi-tOCMini-liOi I 1 ι-l CM o n o r-< o l-Ι O -4 CM «4 vo cn cm
r-l CM
cm r« vo «4 n ooOi-coeMcncno· · i o cm m -4 ro
r-i O r-l OO n CM -4 U1 CO r—I
»—4 »-H
V
« • cn vo oo ov o p- o f—e o cm cm oo o ' · · ' O -4 m <i in r—i o t—I n- cm cm -4 n n r-i H »—< to a a — ~
— N \ (/) (C
1 ~ ~ 8 ~ ~ -h e ω g ra io ro u . . s . - ® ^ ω — • H 00 rH P ^ _
^ o + ,1’ — trjrdpro to CM
£ ~ ^ S· MU) ε ε >v w ™ a, p* « ^ ‘d 'd 0 ^ ^ •h >7 --1 ri S* w , ie g -u σι «o ·>
o -x ., H ri_,ritnsp^iT3iH
' -V J3 P id ^79pp « — PO
X >-l „ 0 >1 . c1 KJ ^ p C £ Qi (M
P OJ ^ _ >r *7 . Τ' ^ ' O 3 § Λ ΜΙ—I £ *4 O ,—I l "4 *4 rrl ^ I) ^ —
S T ω^Ξαα'Ε'Ε§Οπ5-Η ^ -C P P
H w§S5^u§h££^253«^ 3s •« 12 105102 »h m r- *h cn O »—· Ο -<ί O n I o oo ^ w n
CO O r-i CO r-i CO ^ CO »H
iH CN
4Λ O O' i-^OrH «νίΟ^ίΟ *θθαο^ m m o r-ί ro 04 <} -3 CO r-4
r-4 CN
V
m r** r*^ ro O
i- O O »-* O cn co in »Ooo»HrOs^ CO o r-400 ΓΟ «—i */*) CO r~4 «—♦ ·—i m vo m tn
On O ·—* O CN <M O * O O m O ^ VO
CN O *—< OO N (N *ί Ό n r—4 rH »—< <N r*-. vo on m - V, u
OOOrNOCvJrOOOO · o CN n CO
04 O ·—< r-- m cn m ro r-i
H H
v
rl vo oo ro O
. r^o»-iocvioj»nO'0'J‘n<f m • esi O i-trsrvjCN-rtirvrti-i
i—I H
ω — a a w m
Vp S-S \ S-' ^ " . i a a —. -h e . h — — tn ra (0 υ S — ^ ω — I—I i—I i—I -H 3 *—- —
Q ·. · 3 3 3 m B IM
— vrvTj«;weE>.cn
S -H -H o \ -P
* -h (¾ a fd £ P CP -3 *s -p , p ωωω3-ρ^τ)τ-ι o Λ r, p HEh^-pa-^-po m m q >, \ \ p e ε a n λ; P sO >' r-l W W 0 3 3 M ^ 3 f—i a a Td 3 p e r-ι g'SvOfO·^· Q Q .3 P P <D ¢1 2 3 -h rePuirji-iaaiöas-i.C'-in 3 m,o33a)apCQU3P3-H 3 Ω h caSpA;>o2HE-'>>i-i->p p ^ • «
Claims (14)
1. Tultapidättävä koostumus, joka on käyttökelpoinen polymeerien tekemisessä tultapidättäväksi kopolymeroi- 5 maila lähtömonomeerien kanssa, tunnettu siitä, että se käsittää halogenoidun, fosforipitoisen polyesterin, joka saadaan saattamalla polyhydroksifosfiiniyhdiste (A) , joka on fosfiinioksidi, joka sisältää vähintään kaksi hydroksialkyyliryhmää, reagoimaan halogenoidun polykarbok-10 syyliyhdisteen (B) kanssa sellaisessa suhteessa, että saadussa polyesterissä on kaksi tai useampia hydroksyyliryhmiä, mitä valinnaisesti seuraa reaktio monifunktionaalisen orgaanisen yhdisteen (C) kanssa, joka yhdiste (C) on reaktiivinen halogenoidun, fosforipitoisen polyesterin hydrok-15 syyliryhmien suhteen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että komponentti (A) on fosfiini-oksidi, joka sisältää vähintään kaksi 3-hydroksipropyyli-ryhmää, joilla on kaava (HO-CH2CR'HCH2) 2P (=0) R, jossa ryhmät
20 R' voivat olla samoja tai erilaisia radikaaleja ja ovat vetyatomeja tai metyyliradikaaleja, ja R on alkyyliradi-kaali, jossa on 2 - 8 hiiliatomia.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että komponentti (B) on halogenoi- 25 tu, aromaattinen yhdiste, joka sisältää anhydridiryhmän.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää myös viskositeettia alentavan laimentimen.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen koostumus, 30 tunnettu siitä, että laimennin on glykolijohdannainen, alkyylifosfonaatti, halogeenialkyylifosfonaatti, alkyylifosfaatti tai halogeenialkyylifosfaatti.
6. Jonkin patenttivaatimuksista 2, 3 tai 5 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että kompo- 35 nentti (A) on fosfiinioksidi, joka sisältää vähin- • 105102 tään kaksi 3-hydroksipropyyliryhmää ja jolla on kaava (OH-CH2CR' HCH2) 2P (=0) R, jossa R1 on vetyatomi ja R on al-kyyliradikaali, jossa on 4 hiiliatomia, ja komponentti (B) on tetrabromiftaalianhydridi ja että se sisältää myös tri-5 etyylifosfaattia.
7. Jonkin patenttivaatimuksista 1-6 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että komponentti (C) on alkyleenioksidi, joka sisältää 2-4 hiiliatomia, mahdollisesti alkyylisubstituoitu akryylihappo tai sen joh- 10 dannainen tai orgaaninen di-isosyanaatti.
8. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen tulta-pidättävän koostumuksen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että polyhydroksifosfiiniyhdiste (A) , joka on fos-fiinioksidi, joka sisältää vähintään kaksi hydroksialkyy- 15 liryhmää, saatetaan reagoimaan halogenoidun polykarboksyy- liyhdisteen (B) kanssa sellaisessa suhteessa, että saadussa polyesterissä on kaksi tai useampia hydroksyyliryhmiä, mitä valinnaisesti seuraa reaktio patenttivaatimuksessa 1 määritellyn monifunktionaalisen orgaanisen yhdisteen (C) 20 kanssa.
9. Polymeerikoostumus, tunnettu siitä, että se on tehty tultapidättäväksi lisäämällä reaktioseok-seen tehokas määrä jonkin patenttivaatimuksista 1-7 mukaista tultapidättävää koostumusta polymeerin valmistuksen 25 aikana.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että polymeerikoostumus on poly-uretaanikoostumus.
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen koostumus, 30 tunnettu siitä, että polyuretaanikoostumus on vaahdotettu vedellä ja/tai se on jäykkä polyuretaanivaah- to.
12. Polymeerituote, tunnettu siitä, että se sisältää jonkin patenttivaatimuksista 9-11 mukaista 35 polymeerikoostumusta. * 15 105102
13. Polyolikoosturaus käytettäväksi patenttivaatimuksen 10 tai 11 mukaisen polyuretaanin valmistuksessa, tunnettu siitä, että se sisältää jonkin patenttivaatimuksista 1-7 mukaista tultapidättävää koostumusta.
13 105102
14. Tetrabromiftaalihappo-bis(isobutyyli-3-hydrok- sipropyylifosfiinioksidi)propyyliesteri tai sen klooriana-logi, tetraklooriftaalihappo-bis(isobutyyli-3-hydroksi-propyylifosfiinioksidi)propyyliesteri. * 16 105102
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB919106505A GB9106505D0 (en) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | A flame-retardant composition |
GB9106505 | 1991-03-27 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI921283A0 FI921283A0 (fi) | 1992-03-25 |
FI921283A FI921283A (fi) | 1992-09-28 |
FI105102B true FI105102B (fi) | 2000-06-15 |
Family
ID=10692291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI921283A FI105102B (fi) | 1991-03-27 | 1992-03-25 | Tultapidättävä koostumus |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0510743B1 (fi) |
AT (1) | ATE182906T1 (fi) |
DE (1) | DE69229689T2 (fi) |
DK (1) | DK0510743T3 (fi) |
ES (1) | ES2134204T3 (fi) |
FI (1) | FI105102B (fi) |
GB (1) | GB9106505D0 (fi) |
NO (1) | NO301335B1 (fi) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1238997A1 (en) | 2001-03-07 | 2002-09-11 | Ucb S.A. | Phosphorus containing materials, their preparation and use |
NL2022275B1 (en) | 2018-12-21 | 2020-07-15 | Stahl Int B V | Process to prepare halogen-free, flame-retardant aqueous polyurethane dispersions |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1194579B (de) * | 1962-06-14 | 1965-06-10 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Polyester |
US3639541A (en) * | 1968-05-13 | 1972-02-01 | Basf Wyandotte Corp | Ester-containing polyols having halogen and phosphorus atoms |
US4345059A (en) * | 1981-05-18 | 1982-08-17 | Fmc Corporation | Fire retardant epoxy resins containing 3-hydroxyalkylphosphine oxides |
US4343914A (en) * | 1981-07-22 | 1982-08-10 | Fmc Corporation | Flame retardant polyurethane containing alkyl bis(3-hydroxypropyl) phosphine oxide |
JPS62289671A (ja) * | 1986-06-09 | 1987-12-16 | 花王株式会社 | 合成繊維処理用油剤 |
-
1991
- 1991-03-27 GB GB919106505A patent/GB9106505D0/en active Pending
-
1992
- 1992-03-23 AT AT92200835T patent/ATE182906T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-03-23 EP EP92200835A patent/EP0510743B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-23 ES ES92200835T patent/ES2134204T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-23 DK DK92200835T patent/DK0510743T3/da active
- 1992-03-23 DE DE69229689T patent/DE69229689T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-25 FI FI921283A patent/FI105102B/fi active
- 1992-03-25 NO NO921170A patent/NO301335B1/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI921283A (fi) | 1992-09-28 |
EP0510743A3 (en) | 1993-06-23 |
NO921170L (no) | 1992-09-28 |
DK0510743T3 (da) | 2000-02-28 |
DE69229689T2 (de) | 2000-01-13 |
EP0510743A2 (en) | 1992-10-28 |
ATE182906T1 (de) | 1999-08-15 |
FI921283A0 (fi) | 1992-03-25 |
GB9106505D0 (en) | 1991-05-15 |
EP0510743B1 (en) | 1999-08-04 |
ES2134204T3 (es) | 1999-10-01 |
NO921170D0 (no) | 1992-03-25 |
NO301335B1 (no) | 1997-10-13 |
DE69229689D1 (de) | 1999-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1923936C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethanschaumstoffen | |
US3803064A (en) | Polyurethane foams | |
US4407981A (en) | Flame retardant mixture for polyurethanes | |
CA2651377C (en) | Flame retardant composition | |
US5728746A (en) | Process for the preparation of mixtures of oligomeric phosphoric acid esters and their use as flame-proofing agents for polyurethane foams | |
US3385801A (en) | Flame-resistant polyurethanes | |
JP3485657B2 (ja) | ヒドロキシアルコキシ基を持つ燐酸エステルオリゴマー、その製造方法およびその用途 | |
EP0594553B1 (en) | Halogen-free cyclic phosphorus-containing flame retardant compounds | |
JPH07252416A (ja) | 耐燃性ポリウレタン | |
KR930008186B1 (ko) | 반응성 방화 제제 및 그것의 제조방법 | |
US3525711A (en) | Self-extinguishing synthetic plastics materials based on a di-alkyl ester of 2,3-dihydroxypropane phosphonic acid component | |
US3761543A (en) | Polyphosphorus esters | |
FI105102B (fi) | Tultapidättävä koostumus | |
US3945954A (en) | Flame retardant polyurethanes from polymeric halogenated organo phosphorous diols | |
US4069207A (en) | Brominated ester-containing polyols | |
US3864135A (en) | Flame retardant and intumescent compositions | |
JP6538578B2 (ja) | 難燃性ポリヒドロキシウレタン樹脂及び難燃性被膜 | |
US3513113A (en) | Production of self-extinguishing polyurethanes | |
US4086194A (en) | Polyurethane foam containing a flame retardant | |
US3664974A (en) | Phosphorus containing polymers | |
US3847843A (en) | Thermostabilizers | |
US4206296A (en) | Polyester composition containing a benzene phosphorus oxydichloride, a diphenol and POCl3 | |
US4468480A (en) | Ester and halogen containing polyols | |
US20100113631A1 (en) | Halobenzoate esters, flame retardant composition containing same and, polyurethane foam made therewith | |
CA1250987A (en) | Flame retardant mixture for polyurethane materials |