FI102830B - Menetelmä 2-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin erottamiseksi sitä sis ältävistä reaktioseoksista - Google Patents
Menetelmä 2-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin erottamiseksi sitä sis ältävistä reaktioseoksista Download PDFInfo
- Publication number
- FI102830B FI102830B FI963244A FI963244A FI102830B FI 102830 B FI102830 B FI 102830B FI 963244 A FI963244 A FI 963244A FI 963244 A FI963244 A FI 963244A FI 102830 B FI102830 B FI 102830B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- organic phase
- process according
- mass
- washed
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C11/00—Fermentation processes for beer
- C12C11/02—Pitching yeast
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Mycology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
V
102830
MENETELMÄ 2-BUTYYLI-2-ETYYLI-13-PROPAANIDIOLIN EROTTAMISEKSI SITÄ SISÄLTÄVISTÄ REAKTIOSEOKSISTA
5 Esillä oleva keksintö koskee patenttivaatimuksen 1 johdannon mukaista menetelmää 2- butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin erottamiseksi reaktioseoksista. Tällaisissa reaktioseok-sissa on BEPD.tä sisältävä orgaaninen faasi sekä vesifaasi. Ne ovat peräisin reaktorissa suoritetusta reaktiosta, jossa 2-etyyliheksanaali ja formaldehydi on saatettu reagoimaan keskenään hydroksidiyhdisteen läsnäollessa. Hydroksidiyhdistettä on syötetty reaktoriin 10 pääasiallisesti koko reaktion aikana 2-butyyli-2-etyyli-l,3-propaanidioli, josta seuraavassa myös käytetään lyhennettä BEPD, on sinänsä tunnettu aine, jota käytetään esimerkiksi polyesterien valmistukseen sekä maali-teollisuudessa jauhemaisten maalien aineosana. Yhdisteen etuihin kuuluvat sen erinomai-15 nen UV-suojavaikutus ja erittäin alhainen vedenadsorptio.
Yksivaiheisessa valmistusprosessissa BEPD valmistetaan 2-etyyliheksanaalista ja formaldehydistä aldoliadditiolla ja tätä välittömästi seuraavalla Cannizzaro-reaktiolla. Valmistuksen ensimmäisessä reaktiossa, eli aldolireaktiossa, katalyyttina käytetään tavallisesti emäk-20 sistä alkalimetallihydroksidia tai maa-alkalimetallihydroksidia, joka prosessin toisessa vaiheessa toimii reagenssinä, jolloin se reagoi aldolireaktiosta saatavan välituotteen, BEPD-aldolin, kanssa.. Hydroksidiyhdiste syötetään reaktioseokseen vesiliuoksen muodossa, jolloin reaktion edettyä loppuun saadaan kaksifaasinen tuoteseos, jonka orgaaninen faasi sisältää BEPD:tä ja vesifaasi (maa) alkalimetalliformiaattia.
25
Tunnetun tekniikan mukaisesti BEPD:tä sisältävä reaktiotuote puhdistetaan monivaiheisel-' - la pesumenetelmällä. Reaktioseos neutraloidaan tällöin ensin (konsentroidulla) rikkihapol la, jolla pH asetetaan noin arvoon 5-7. Tämän jälkeen reaktioseosta sekoitetaan 1 - 60 minuuttia, tyypillisesti noin 5-30 minuuttia, minkä jälkeen faasien annetaan erottua, 30 vesifaasi poistetaan ja orgaaninen faasi pestään sekoituksen alaisena kahdesti, ensin nat- riumhydroksidipitoisella vedellä, jolloin pH-arvoksi tulee noin 12 - 14, ja sitten suoritetaan toinen pesu hapotetulla vedellä (rikkihappo) pH:n asettamiseksi ainakin likimain neutraa- 2 102830
Iiksi (noin arvoon 6 - 7). Joka pesukerran jälkeen faasien annetaan erottua ja vesifaasi poistetaan. Alkalisen pesun tarkoituksena on erottaa happamat fraktiot, jotka saattavat häiritä BEPD:n tislausta ja aiheuttaa korroosio-ongelmia. Saatava raaka-BEPD-tuote ali-painetislataan. Tuoteseoksesta erotetusta vesifaasista voidaan suolat ottaa talteen ja saattaa 5 jatkokäsittelyyn. *
Tunnettuun tekniikkaan liittyy eräitä huomattavia epäkohtia. Niinpä pesumenetelmä on varsin hankala ja siihen sisältyy monta työvaihetta ja orgaanisen faasin pH-arvon siirtämistä ensin happamalle alueelle, sitten emäksiselle alueelle ja lopuksi neutraalille alueelle.
10 pH:n säätöön käytettävät rikkihappo ja lipeä nostavat raaka-ainekustannuksia, eikä tunnettujen menetelmien pesutulos edes aina ole kovin hyvä.
Esillä olevan keksinnön tarkoituksena on poistaa tunnetun tekniikan epäkohdat ja saada aikaan uusi menetelmä BEPD:n erottamiseksi ja talteenottamiseksi sitä sisältävistä reak-15 tioseoksista.
Esillä oleva keksintö perustuu siihen ajatukseen, että prosessivesi, eli reaktioseoksen vesi-faasi, erotetaan heti reaktiovaiheen jälkeen ja stabiloidaan happolisäyksellä. Orgaaninen faasi pestään vedellä ja sen pH säädetään tarvittaessa ennen kuin BEPD otetaan talteen 20 tislaamalla. Tällä tavalla voidaan BEPD:n pesua ja talteenottoa suuresti yksinkertaistaa ja pesutulosta parantaa niin, että tuotteen puhdistuksen pesutehokkuus on yli 90 %, edullisesti ' · yli 92 % natriumionipitoisuuden mukaan laskettuna.
Täsmällisemmin sanottuna keksinnön mukaiselle menetelmälle on pääasiallisesti tun-25 nusomaista se, mikä on esitetty patenttivaatimuksen 1 tunnusmerkkiosassa.
Keksinnön avulla saavutetaan huomattavia etuja suhteessa perinteiseen pesuvaihtoehtoon.
Niinpä työvaiheiden määrä vähenee, koska rikkihapon lisäystä ei tarvita. Tuotefaasi voi- daan pestä puhtaalla vedellä lipeäpitoisen veden sijasta, sillä pH:n siirtämistä takaisin 30 neutraalille alueelle ei tarvita. Raaka-ainekulut pienenevät, sillä rikkihappoa ja lipeää ei ( pesujen yhteydessä tarvita. Puhdistuksessa saavutetaan parempi tulos, sillä tuotteen ionipi- • · toisuutta ei kasvateta pesujen aikana. Prosessi-ja pesuvesien ionipitoisuus laskee edellisis- 3 r 102830 tä syistä johtuen, mistä seuraa ympäristökuormituksen aleneminen. Tuotetta tislattaessa vältytään happamilta fraktioilta (korroosio-ongelmat vähenevät). Tuotteen pesu voidaan tehdä tarvittaessa yksivaiheisena.
5 Keksinnön mukainen pesu- ja erotusprosessi liittyy BEPD:n valmistukseen etenkin yksivaiheisella menetelmällä 2-etyyliheksanaalista ja formaldehydistä hydroksidiyhdisteen läsnäollessa. BEPD:n valmistusta kuvataan seuraavassa lähemmin:
Valmistusprosessi toteutetaan panosprossina, puolipanosprosessina tai jatkuvana prossina. 10 Erään sovellutusmuodon mukaan menetelmän voidaan suorittaa tehokkaalla sekoituksella varustetussa puolipanosreaktorissa, jolloin reaktoriin ensin syötetään laskettu määrä 2-etyyliheksanaalia ja formaldehydiä, jotka muodostavat reaktioseoksen, minkä jälkeen reaktioseokseen lisätään sopivaa hydroksidiyhdistettä. Hydroksidia tuodaan seokseen jatkuvatoimisesti reaktiolämmön hallitsemiseksi. Reaktioseosta sekoitetaan koko reaktion 15 ajan. Reaktion jälkeen erotetaan kaksifaasinen reaktioseos, jonka orgaaninen faasi sisältää BEPD:tä yhdessä mahdollisten orgaanisten epäpuhtauksien kanssa. Vesifaasissa on alkali-tai maa-alkalimetallisuoloja.
Hydroksiyhdiste voidaan syöttää vakiosyöttömäärällä reaktion aikana. Edullisempaa on 20 kuitenkin porrastaa syöttö niin, että hydroksidiyhdistettä syötetään ainakin kahdella kolmella erisuuruisella syöttönopeudella siten, että 2-etyyliheksanaalin ja formaldehydin välisen reaktion lämmöntuotto välittömästi hydroksidiyhdisteen jokaisen syöttönopeuden lisäyksen jälkeen on ainakin likimain yhtä suuri. Hydroksiyhdisteen syöttönopeutta kasvatetaan joka kerta kun nopeutta muutetaan, jolloin jälkimmäinen syöttönopeus on aina noin 25 10 - 100 %, edullisesti noin 20 - 80 %, edellistä syöttönopeutta suurempi. Jatkuvasyöttöi- sessä vaihtoehdossa hydroksidiyhdisteen syöttönopeutta kasvatetaan jatkuvasti. Sopivim-min hydroksidiyhdisteen syöttömäärä aikayksikköä kohti kasvatetaan ainakin puolitoistakertaiseksi tai kaksinkertaiseksi reaktion aikana.
30 Hydroksidiyhdisteen syöttömäärä vaihtelee 2-etyyliheksanaalin määrän mukaan. Keksin-} nön mukaan on todettu edulliseksi pitää hydroksidiyhdisteen kokonaissyötön (eli reak-
· I
tioseokseen kokonaisuudessa syötetyn hydroksidin määrän) ja 2-etyyliheksanaalin välinen 102830 4 moolisuhde arvossa, joka on suurempi kuin 1, edullisesti noin 1,2 - 1,5.
2-etyyliheksanaalia käytetään keksinnössä mieluummin mahdollisimman puhtaana liuoksena (puhtaus sopivimmin > 90 %, edullisesti yli 95 %). Formaldehydiä ja hydroksidiyhdis-5 tettä käytetään vesiliuoksina, edullisesti väkevinä vesiliuoksina, jolloin formaldehydin konsentraatio vesiliuoksessa on 30 - 50 paino-%. Tämä vesiliuosta sisältää sopivimmin 2 -20 p-% jotain alempaa alkoholia, kuten metanolia. Metanoli tai vastaava alkoholi stabiloi formaliiniliuoksen ja estää formaldehydin dimeroitumisen. Hydroksidyhdistettä käytetään sopivimmin mahdollisimman väkevänä vesiliuoksena tai -suspensiona, jolloin esim. nat-10 riumhydroksidin konsentraatio on mieluummin yli 40 %, edullisesti yli 45 %. Natriumhy-droksidin lisäksi hydroksidiyhdisteinä voidaan käyttää muita alkalimetallihydroksideja, kuten kalium- tai litiumhydroksidia, sekä maa-alkalimetallihydroksideja, kuten kalsium-ja magnesiumhydroksidia. Formaldehydin moolisuhde 2-etyyliheksanaaliin on noin 2,1-5, edullisesti 2,3 - 3,0, ja vastaava moolisuhde hydroksidiyhdisteeseen nähden on 1,5 - 3, 15 edullisesti noin 1,9-2,1.
Huomautettakoon, että formaliiniliuosten ohella voidaan myös käyttää paraformaldehydiä, joka reaktioseoksessa hajoaa muodostaen formaldehydiä.
20 Reaktion lämpötila pidetään 40 - 80 °C:ssa ainakin oleellisesti reaktion aikana. Reaktioaika vaihtelee valmistusprosessista riippuen, eli sen mukaan, onko kyseessä panos-, puolipanos- tai jatkuvatoiminen prosessi. Lisäksi reaktioaika vaihtelee jossain määrin reaktanttien määrien, reaktion lämpötilan ja etenkin hydroksidiyhdisteen syöttömäärän mukaan. Tyypillisesti reaktioaika on noin 1 - 24 tuntia, edullisesti noin 4-12 tuntia. Alla 25 esitettävissä esimerkeissä on käytetty 6 tunnin reaktioaikoja. Lähtöaineena toimiva 2-etyy-liheksanaali reagoi yleensä kokonaan noin 4 tunnin sisällä; ja välituotteena muodostuva * BEPD-aldolin konsentraatio on suurimmillaan (noin 50 %) noin kolme tunnin jälkeen.
Reaktion edettyä loppuun BEPD:n saanto 2-etyyliheksanaalista laskettuna on yli 90 %.
30 Reaktioseos poistetaan reaktorista, pestään ja BEPD erotetaan orgaanisesta faasista ali-painetislauksella. BEPD:n pesulla erotetaan tuotteesta pääasiallisesti alkali- tai maa-alka- + .
•S
Iisuolat, jotka ovat muodostuneet reaktion aikana. Orgaaniset raskaat epäpuhtaudet saadaan 5 102830 poistetuksi BEPD.stä tislauksen yhteydessä.
Keksinnössä edulliseksi havaitun pesuvaihtoehdon mukaan reaktioseoksen neutralointia Λ rikkihapolla ei suoriteta katalyytin syöttövaiheen päätyttyä. Tuoteseoksen annetaan sen 5 sijaan faasiutua ja vesifaasi poistetaan reaktorista mahdollisimman pian katalyyttisyötön loputtua. Tyypillisesti aikaa kuluu noin 0,1 minuuttia - 2 tuntia, edullisesti noin 1 - 30 minuuttia reaktion päättymisestä. Koska vesifaasi on varsin alkalinen se stabiloidaan rikki-happolisäyksellä pH-arvoon 6-8, minkä jälkeen se voidaan saattaa jälkikäsittelyyn suolojen talteenottamiseksi. BEPD:tä sisältävän orgaanisen faasin pesu suoritetaan tämän jäl-10 keen reaktorissa yksi- tai kaksivaiheisena puhtaalla vedellä. Reaktorin sijasta pesu voidaan suorittaa välisäiliössä tai varastotankissa.
Pesuveden massa orgaanisen faasin massaan nähden on 0,2 - 1,0, edullisesti 0,4 - 0,5, ensimmäisessä vaiheessa ja 0,2 - 1,0, edullisesti 0,2 - 0,4 toisessa vaiheessa, kun käytetään 15 kaksivaiheista pesua. Yksivaiheisessa pesussa vastaava suhde on 0,5 -1,2. Tuotteen puhdistuksessa päästään tällöin jopa 94 - 96 %:n pesutehokkuuksiin natriumionin (tai vastaavan alkalimetalli- tai maa-alkalimetalli-ionin) pitoisuuden mukaan laskettuna. Tarvittaessa suoritetaan pH:n säätö jälkimmäisen pesun yhteydessä asettamalla pH noin arvoon 6-7 rikkihappoa sisältävän vesiliuoksen avulla. Saatava raaka-BEPD-tuote alipainetislataan 20 noin 100 - 150 °C:ssa (5-15 mmHg).
Seuraavat ei-rajoittavat sovellutusesimerkit havainnollistavat keksintöä.
Esimerkki 1 (kaksivaiheinen pesu) 25 BEPD valmistettiin 2-etyyliheksanaalista (2-EH), jonka puhtaus oli yli 90 paino-%, ja formaliinista puolipanosproosessilla. Formaliinin vesiliuoksen konsentraatio oli 37 paino- % HCHO ja se sisälsi 10 paino-% CH3OH. Reaktoriin syötettiin ensin 1207 g (9,225 moolia) 2-EH ja 1911 g (23,546 moolia) HCHO reaktioseoksen muodostamiseksi, minkä jäl-30 keen reaktioseokseen syötettiin kaiken kaikkiaan 927 g (11,125 moolia) natriumhydroksi-dia. Natriumhydroksidin vesiliuoksen konsentraatio oli 48 paino-%, ja sitä syötettiin 6 * tunnin ajan kolmella syöttönopeudella, nimittäin 93 g/h (1,1161 moolia tunnissa) reaktion 6 102830 ensimäisen tunnin aikana, seuraavan kahden tunnin aikana syötettiin NaOH:ta 135 g/h (1,6201 moolia/h) ja lopuksi 3.-6. tunnin aikana syöttömäärä oli 188 g/h (2,2562 moo-lia/h).
/ 5 Reaktiovaiheen jälkeen reaktioseoksen annettiin faasiutua ja prosessivesi erotettiin. Orgaanista faasia otettiin 272,4 g ja pestiin pelkällä vedellä (136,2 g) 60 °C:ssa. Alussa Na-pitoisuus oli 4200 ppm, pesun jälkeen 330 ppm. Pesu toistettiin käyttämällä 81,7 g vettä, jolloin Na-pitoisuudeksi saatiin 175 ppm. Kokonaispesuteho oli siis 95,8 %.
10 Esimerkki 2 (yksivaiheinen pesu)
Esimerkin 1 mukaisen reaktiovaiheen jäkeen reaktioseoksen annettiin faasiutua ja prosessi-vesi erotettiin. Orgaanista faasia otettiin 297,7 g ja pestiin pelkällä vedellä (148,8 g) 60 °C:ssa. Alussa Na-pitoisuus oli 4200 ppm, pesun jälkeen 300 ppm. Pesuteho oli siis 92,7 15 %.
« * * t '
Claims (10)
1. Menetelmä 2-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin erottamiseksi reaktioseoksista, joissa on BEPD:tä sisältävä orgaaninen faasi sekä vesifaasi ja jotka on tuotettu saattamalla 2- 5 etyyliheksanaali ja formaldehydi reagoimaan keskenään reaktorissa hydroksidiyhdisteen läsnäollessa, jolloin hydroksidiyhdistettä on syötetty reaktoriin pääasiallisesti koko reaktion aikana, tunnettu seuraavien vaiheiden yhdistelmästä: - hydroksidiyhdisteen ja 2-etyyliheksanaalin välinen moolisuhde pidetään arvossa, joka on suurempi kuin 1 mutta korkeintaan 1,5, 10. reaktioseoksen annetaan faasiutua orgaaniseksi faasiksi ja vesifaasiksi ja vesifaasi poistetaan reaktorista välittömästi hydroksidiyhdisteen syötön päätyttyä, - orgaaninen faasi pestään vesiliuoksella vesiliukoisten epäpuhtauksien poistamiseksi ja - BEPD otetaan talteen alistamalla vesipesty orgaaninen faasi tislaukseen. 15
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vesifaasi poistetaan reaktorista noin 0,1 minuutin - 2 tunnin sisällä hydroksidiyhdisteen syötön päättymisestä.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaaninen faasi pestään reaktorissa, välisäiliössä tai varastotankissa.
4. Patenttivaatimuksen 1,2 tai 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaaninen faasi pestään puhtaalla vedellä. 25
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1 - 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pesuveden massa on 0,4-... 2-kertainen suhteessa orgaanisen faasin massaan.
6. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että 30 orgaaninen faasi pestään kahdessa vaiheessa, jolloin ensimmäisessä vaiheessa käytettävän veden massa on 0,2-...1,0-, edullisesti noin 0,4-...0,5-kertainen suhteessa orgaanisen faasin : massaan ja toisessa vaiheessa veden massa on 0,2-... 1,0-, edullisesti noin 0,2-...0,4-kertai- s 102830 nen suhteessa orgaanisen faasin massaan.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1 - 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaani-5 nen faasi pestään yhdessä vaiheessa, jolloin käytettävän veden massa on 0,5-... 1,2-kertai- nen suhteessa orgaanisen faasin massaan.
7 102830
8. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaanisen faasin pH asetetaan arvoon 6-7 ennen BEPD:n tislausta. 10
9. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vesifaasia käsitellään happoliuoksella ja saatetaan haluttaessa jatkokäsittelyyn vesifaasissa olevien yhdisteiden talteenottamiseksi.
10. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa käsitellään reak- tioseosta, joka on saatu käyttämällä hydroksidiyhdisteenä natriumhydroksidia, tunnet-t u siitä, että tuotteen puhdistuksen pesutehokkuus on yli 90 %, edullisesti yli 92 % nat-riumionipitoisuuden mukaan laskettuna. « a . "j 102830 9
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI963244A FI102830B (fi) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | Menetelmä 2-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin erottamiseksi sitä sis ältävistä reaktioseoksista |
| AU39438/97A AU3943897A (en) | 1996-08-19 | 1997-08-19 | Process for separating 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol from reaction mixtures c ontaining the same |
| PCT/FI1997/000485 WO1998007676A1 (en) | 1996-08-19 | 1997-08-19 | Process for separating 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol from reaction mixtures containing the same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI963244 | 1996-08-19 | ||
| FI963244A FI102830B (fi) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | Menetelmä 2-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin erottamiseksi sitä sis ältävistä reaktioseoksista |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI963244A0 FI963244A0 (fi) | 1996-08-19 |
| FI963244A FI963244A (fi) | 1998-02-20 |
| FI102830B1 FI102830B1 (fi) | 1999-02-26 |
| FI102830B true FI102830B (fi) | 1999-02-26 |
Family
ID=8546508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI963244A FI102830B (fi) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | Menetelmä 2-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin erottamiseksi sitä sis ältävistä reaktioseoksista |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU3943897A (fi) |
| FI (1) | FI102830B (fi) |
| WO (1) | WO1998007676A1 (fi) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2761881A (en) * | 1953-03-13 | 1956-09-04 | Montrose Chemical Company | Process for production of 2, 2-disubstituted propanediols |
-
1996
- 1996-08-19 FI FI963244A patent/FI102830B/fi active
-
1997
- 1997-08-19 WO PCT/FI1997/000485 patent/WO1998007676A1/en active Application Filing
- 1997-08-19 AU AU39438/97A patent/AU3943897A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI102830B1 (fi) | 1999-02-26 |
| FI963244A (fi) | 1998-02-20 |
| FI963244A0 (fi) | 1996-08-19 |
| AU3943897A (en) | 1998-03-06 |
| WO1998007676A1 (en) | 1998-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1194037A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF .alpha.-ALKYLACROLEINS | |
| EP0570719B1 (en) | Process for producing acetaldehyde dimethylacetal | |
| CN101102986B (zh) | 制备三羟甲基丙烷的方法 | |
| RU2116294C1 (ru) | Способ непрерывного получения метионина или его соли | |
| US6692616B2 (en) | Method for purifying trimethylolpropane, which is produced by hydrogenation, by means of continuous distillation | |
| EP0326538B1 (en) | Method for preparation of alkyl glycolates | |
| US20050256346A1 (en) | Method for increasing yield in the production of polyvalent alcohols by splitting by-products containing acetal | |
| EP1979299B1 (en) | Process for producing monopentaerythritol of high purity | |
| US6096905A (en) | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal | |
| RU2160730C2 (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гам) | |
| US6911567B2 (en) | Method for producing guerbet alcohols | |
| JPH051776B2 (fi) | ||
| FI102830B (fi) | Menetelmä 2-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin erottamiseksi sitä sis ältävistä reaktioseoksista | |
| JPH11228490A (ja) | ２，２’−ビス（ヒドロキシメチル）アルカン酸の製造方法 | |
| EP1167330B1 (en) | Process for producing a polyol | |
| KR100280985B1 (ko) | 디메톡시 에탄알의 공업적 연속생산방법 | |
| KR20020062666A (ko) | 다가 알콜의 합성에서 생성된 고비점 부생성물의 분해 방법 | |
| JP3949726B2 (ja) | ２―ブチル―２―エチル―１，３―プロパンジオールの製造方法 | |
| US8158822B2 (en) | Process for producing potassium formate | |
| KR100714335B1 (ko) | 증류 이전 및(또는) 동안에 용매를 첨가함으로써 폴리올함유 반응 혼합물로부터 포름알데히드를 분리하는 방법 | |
| FI95691B (fi) | Menetelmä 2-n-butyyli-2-etyyli-1,3-propaanidiolin valmistamiseksi | |
| WO2003087041A1 (en) | Continuous process for the manufacture of 3-hydroxy propionitrile | |
| JP2002226426A (ja) | ジメチロールブタン酸の製造法 | |
| KR20030048462A (ko) | 폴리- 또는 모노메틸올 알칸산의 제조 방법 | |
| WO1994014746A1 (en) | Process for separating the ortho- and para- isomers of hydroxymandelic acid or a salt thereof, the isomers thus obtained, the use of the ortho-isomer for the preparation of eddha |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC | Name/ company changed in application |
Owner name: NESTE OYJ |