ES2992045T3 - Compuesto de acetato útil como odorante - Google Patents

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ES2992045T3 ES18803938T ES18803938T ES2992045T3 ES 2992045 T3 ES2992045 T3 ES 2992045T3 ES 18803938 T ES18803938 T ES 18803938T ES 18803938 T ES18803938 T ES 18803938T ES 2992045 T3 ES2992045 T3 ES 2992045T3
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Alain Bringhen
Simon Ellwood
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Abstract

La presente invención se refiere a acetatos que poseen propiedades olfativas amaderadas y cremosas de sándalo. La invención se refiere además a composiciones de fragancias y productos de consumo que las comprenden. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Compuesto de acetato útil como odorante
La presente invención se refiere al acetato de (1-metil-2-((1,2,2-trimetilbicido[3.1.0]hexan-3-il)metil)cidopropil)-metilo, que es un nuevo odorante que posee propiedades olfativas de sándalo amaderadas cremosas. La invención se refiere además a una composición de fragancia que lo comprende. Los métodos para su producción (que no forman parte de la invención reivindicada) también se describen en el presente documento.
En la industria de las fragancias y sabores, los perfumistas y los saboristas están buscando continuamente nuevos compuestos. Por ejemplo, el documento EP3135663A1 describe compuestos que tienen una estructura de anillo de ciclopropano que son útiles como fragancias.
Sorprendentemente, se ha encontrado ahora una nueva clase de acetatos que poseen perfiles de olor a sándalo cremoso amaderado.
En el presente documento se describe un compuesto de fórmula (I)
en donde
R1 y R2 forman junto con los átomos de carbono a los que están unidos ciclopropilo o un doble enlace, o R1 y R2 son hidrógeno; y
R3 y R4 forma junto con el átomo de carbono al que están unidos ciclopropilo o un doble enlace, y la línea de puntos junto con el enlace carbono-carbono forma un enlace sencillo; o
R3 y R4 son hidrógeno, y la línea de puntos junto con el enlace carbono-carbono forma un doble enlace.
Los compuestos de fórmula (I) comprenden uno o más centros quirales y como tales pueden existir como una mezcla de estereoisómeros, o pueden resolverse como formas isoméricamente puras. La resolución de estereoisómeros añade complejidad a la fabricación y purificación de estos compuestos y, por lo tanto, se prefiere usar los compuestos como mezclas de sus estereoisómeros simplemente por razones económicas. Sin embargo, si se desea preparar estereoisómeros individuales, esto puede conseguirse según métodos conocidos en la técnica, p. ej. HPLC preparativa y GC, cristalización o síntesis estereoselectiva.
La presente invención se refiere a un ejemplo específico de compuestos de fórmula (I), en concreto, el acetato de (1-metil-2-((1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)-metilo, que posee un carácter de sándalo cremoso amaderado suave con un aspecto floral afrutado suave (dirección violeta/lirio). Los cuatro diastereoisómeros de este compuesto contribuyen a sus características de olor global, pero se encontró que sólo uno de los diastereoisómeros constituye el vector de olor principal (re/-(1S,2S)-(1-metil-2-((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)-ciclopropil)metanol).
Otros compuestos de fórmula (I), que no forman parte de la invención reivindicada, son:
acetato de (£)-2-metil-4-(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)but-2-en-1-ilo;
acetato de (£)-2-metil-4-(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)but-3-en-1-ilo,
acetato de (£)-2-metil-4-(2,2,3-trimetilciclopentil)but-3-en-1-ilo;
acetato de (E)-2-metil-4-(2,2,3-trimetilciclopentil)but-2-en-1-ilo;
acetato de (£)-2-metil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)but-3-en-1-ilo;
acetato de (£)-2-metil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)but-2-en-1-ilo;
acetato de (1-metil-2-((2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)metil)ciclopropil)metilo; y
acetato de (1-metil-2-((2,2,3-trimetilciclopentil)metil)ciclopropil)metilo.
Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse solos, como mezcla estereoisomérica, o en combinación con moléculas odorantes conocidas seleccionadas de la amplia variedad de productos naturales y moléculas sintéticas disponibles actualmente, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o en mezcla con uno o más ingredientes o excipientes usados convencionalmente junto con odorantes en composiciones de fragancia, por ejemplo, materiales vehículos, y otros agentes auxiliares usados comúnmente en la técnica.
Como se usa en el presente documento, "material vehículo" significa un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista odorante, es decir, un material que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los odorantes.
La expresión "agente auxiliar" se refiere a ingredientes que se podrían emplear en una composición de fragancia por razones no relacionadas específicamente con el rendimiento olfativo de dicha composición. Por ejemplo, un agente auxiliar puede ser un ingrediente que actúa como una ayuda para procesar un ingrediente o ingredientes de fragancia, o una composición que contiene dicho(s) ingrediente(s), o puede mejorar la manipulación o almacenamiento de un ingrediente o composición de fragancia que lo contiene. También podría ser un ingrediente que proporcione beneficios adicionales tales como impartir color o textura. También podría ser un ingrediente que imparta resistencia a la luz o estabilidad química a uno o más ingredientes contenidos en una composición de fragancia. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de adyuvantes usados comúnmente en composiciones de fragancia que los contienen no puede ser exhaustiva, pero debe mencionarse que dichos ingredientes son bien conocidos por un experto en la técnica.
Como se usa en el presente documento, "composición de fragancia" significa cualquier composición que comprende el compuesto de fórmula (I) y un material base, p. ej., un diluyente usado convencionalmente junto con odorantes, tales como ftalato de dietilo (DEP), dipropilenglicol (DPG), miristato de isopropilo (IPM), pentano-1,2-diol, citrato de trietilo (TEC) y alcohol (p. ej., etanol). Opcionalmente, la composición puede comprender un adyuvante antioxidante. Dicho antioxidante puede seleccionarse de Tinogard® TT (BASF), Tinogard® Q (BASF), tocoferol (incluyendo sus isómeros, CAS 59-02-9; 364-49-8; 18920-62-2; 121854-78-2), 2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol (BHT, CAS 128-37 0) y fenoles relacionados, hidroquinonas (CAS 121-31-9).
La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odorantes conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de fórmula (I):
- aceites y extractos esenciales, p. ej., castóreo, aceite de raíz de costus, esencia absoluta de musgo de roble, aceite de geranio, esencia absoluta de musgo de árbol, aceite de albahaca, aceites de frutas tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, aceite de mirto, aceite de palmarosa, aceite de pachulí, aceite de petitgrain, aceite de jazmín, aceite de rosas, aceite de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda y/o aceite de ylang-ylang;
- alcoholes, p. ej., alcohol cinámico ((E)-3-fenilprop-2-en-1-ol); cis-3-hexenol ((Z)-hex-3-en-1-ol); citronelol (3,7-dimetiloc-6-en-1-ol); dihidro-mircenol (2,6-dimetiloc-7-en-2-ol); Ebanol™ ((E)-3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pent-4-en-2-ol); eugenol (4-alil-2-metoxifenol); etil-linalool ((E)-3,7-dimetilnona-1,6-dien-3-ol); farnesol ((2E,6Z)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-ol); geraniol ((E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol); Super Muguet™ ((E)-6-etil-3-metiloct-6-en-1-ol); linalool (3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol); mentol (2-isopropil-5-metilciclohexanol); nerol (3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol); alcohol fenil-etílico (2-feniletanol); RodinolTM (3,7-dimetilocta-6-en-1-ol); Sandalore™ (3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pentan-2-ol); terpineol (2-(4-metilciclohex-3-en-1-il)propan-2-ol); o Timberol™ (1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol); 2,4,7-trimetilocta-2,6-dien-1-ol y/o [1-metil-2(5-metilhex-4-en-2-il)ciclopropil]metanol;
- aldehídos y cetonas, p. ej., anisaldehído (4-metoxibenzaldehído); aldehído alfa-amilcinámico (2-bencilidenheptanal); Georgywood™ (1-(1,2,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-2-il)etanona); hidroxicitronelal (7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal); Iso E Super® (1-(2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-2-il)etanona); Isoraldeine® ((E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona); Hedione® (3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metilo); 3-(4-isobutil-2-metilfenil)propanal; maltol; metil cedril cetona; metilionona; verbenona; y/o vainillina;
- éter y acetales, p. ej., Ambrox® (3a,6,6,9a-tetrametil-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahidro-1H-benzo[e][1]benzofurano); geranil metil éter ((2E)-1-metoxi-3,7-dimetilocta-2,6-dieno); óxido de rosa (4-metil-2-(2-metilprop-1-en-1-il)tetrahidro-2H-pirano); y/o Spirambrene® (2',2',3,7,7-pentametilespiro[biciclo[4.1.0]heptano-2,5'-[1,3]dioxano]);
- ésteres y lactonas, p. ej., acetato de bencilo; acetato de cedrilo (acetato de (1S,6E,8aE)-1,4,4,6-tetrametiloctahidro-1H-5,8a-metanoazulen-6-ilo); Y-decalactona (6-pentiltetrahidro-2H-piran-2-ona); Helvetolide® (propionato de 2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)-2-metilpropilo); Y-undecalactona (5-heptiloxolan-2-ona); y/o acetato de vetiverilo (acetato de (4,8-dimetil-2-propan-2-iliden-3,3a,4,5,6,8a-hexahidro-1É- azulen-6-ilo));
- macrociclos, p. ej., Ambrettolida ((Z)-oxacicloheptadec-10-en-2-ona); brasilato de etileno (1,4-dioxacicloheptadecano-5,17-diona); y/o Exaltolide® (16-oxaciclohexadecan-1-ona); y
- heterociclos, p. ej., isobutilquinolina (2-isobutilquinolina).
En una realización particular, los compuestos de fórmula (I) pueden combinarse con otros odorantes amaderados conocidos, tales como Javanol™ (1-metil-2-[[(1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbicido[3.1.0]hex-3-il]metil]cidopropanometanol), Ebanol™ ((E)-3-Metil-5-(2,2,3-trimetN-3-ddopenten-1-N)-4-penten-2-ol), Radjanol™ (2-Etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol), Polisantol™ (3,3-Dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol), Osyrol™ (3,7-Dimetil-7-metoxi-2-octanol), Sandalore™ (3-Metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pentan-2-ol), Sandela™ (3-(5,5,6-Trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)ciclohexan-1-ol), Polysant™ (3,3-Dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol), y similares para reforzar el carácter amaderado natural.
En ciertas realizaciones, los compuestos de fórmula (I) se pueden combinar con otros odorantes amaderados en el intervalo de 0,05:99,95 a 99,95:0,05 (p. ej., en el intervalo de 0,5:99,5 a 5:95 (compuesto de fórmula (I) o mezcla de los mismos:odorante(s) amaderado(s)).
En una realización particular, el compuesto de fórmula (I) es acetato de (1-metil-2-((1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)metilo y el otro odorante amaderado es (1-metil-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)-ciclopropil)metanol, que se pueden combinar en el intervalo de 0,05:99,95 a 99,95:0,05 (p. ej., en el intervalo de 0,1:99,5 a 5:95 (incluyendo 0,2:99,8; 0,3:99,7, 0,4:99,6).
En otra realización particular, el compuesto de fórmula (I) es acetato de (1-metil-2-(1S,3R,5R)-((1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)metilo y el otro odorante amaderado es (1-metil-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)-ciclopropil)metanol, que se pueden combinar en el intervalo de 0,05:99,95 a 99,95:0,05 (p. ej., en el intervalo de 0,1:99,5 a 5:95 (incluyendo 0,2:99,8; 0,3:99,7, 0,4:99,6; 0,5:99,5; 0,6:99,4, 0,7:99,3, 0,8:99,2, 0,9:99,1, 1:99, 1,5:98,5).
Los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar por acetilación del alcohol respectivo en condiciones bien conocidas por el experto. La preparación de los respectivos alcoholes se describe, p. ej., en el documento EP 0801 049.
Opcionalmente, los compuestos de fórmula (I) en donde R1 y R2 forman junto con el átomo de carbono al que están unidos ciclopropilo y/o R3 y R4 forman junto con el átomo de carbono al que están unidos ciclopropilo, tanto la ciclopropanación como la acetilación pueden llevarse a cabo conjuntamente en un procedimiento de un solo recipiente en presencia de cinc y, p. ej., cloruro de acetilo. La relación de alcohol a acetato se controla por la cantidad de reactivos usados y por la selección apropiada de las fracciones destiladas del producto bruto.
La invención se describe ahora adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes. Estos ejemplos son con fines ilustrativos solamente y se entiende que un experto en la técnica puede realizar variaciones y modificaciones.
Ejemplo 1: Acetato de (1-metil-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)metilo
En un reactor con un refrigerante de reflujo se cargó en atmósfera de nitrógeno 1-metil-2-[[(1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il]metil]ciclopropanometanol) (mezcla de diastereómeros; isómero 1: 40,9%; isómero 2: 53,4%; 50 g; pureza: 94,3%; 212 mmol), piridina (20 g; 253 mmol) y tolueno (200 g). A la mezcla agitada a 0 °C, se añadió gota a gota cloruro de acetilo (18 g; 229 mmol) en 15 minutos. La mezcla de reacción resultante se dejó subir hasta 20 °C y se agitó durante 2 horas adicionales. Se añadió agua. La capa orgánica se separó, se lavó (agua) y se concentró por destilación en rotavapor (60 °C; 10 mbar) para dar 58 g de un aceite amarillento que contenía 90% de acetato de (1-metil-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)-metilo. La purificación adicional por destilación usando una columna Vigreux de 15 cm a 0,08 Torr proporcionó 48 g (pureza: 93,9%; isómero 1: 41,4%; isómero 2: 52,5%; 170 mmol) de acetato de (1-metil-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)-metilo. Se pudo recuperar más producto de 8,7 g de fracciones rechazadas (82% puras). El rendimiento molar de acetato de (1-metil-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)-ciclopropil)metilo basado en el (1-metil-2-(1,2,2-trimetilbiciclo(3.1.0)-hex-3-ilmetil)ciclopropil)metanol representó aproximadamente 80% sin tener en cuenta las fracciones rechazadas. Los 48 g obtenidos después de la segunda destilación se destilaron adicionalmente usando una columna Sulzer (20 cm) que condujo a 40 g de 98% (isómero 1: 43,2%; isómero 2: 54,8%) de producto puro olfativo (acetato de (1-metil-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3,1,0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)metilo).
Descripción del olor: carácter de sándalo cremoso amaderado, suave, con un aspecto floral afrutado suave (dirección violeta/lirio).
Isómero 1 (acetato derel-(1R,2R)-1-metil-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)metilo):<RMN 1H (C>eDe,<600 MHz): 3,83 (d, J = 11,3, 1H), 3,77 (d, J = 10,9, 1H), 1,95 (dd, J = 12,4, 6,4, 1H), 1,73 (s, 3H), 1,37>(td,J= 11,7, 4,1, 1H), 1,22-1,16 (m, 2H), 1,04 (s, 3H), 1,03 (s, 3H), 1,01-0,93 (m, 2H), 0,92 (s, 3H), 0,74 (s, 3H), 0,55 0,47 (m, 3H), 0,08 (dd,J= 7,5, 4,5, 1H), -0,13 (t ancho,J= 4,5, 1H).
<RMN 13C (C>eDe,<150 MHz): 170,0, 73,2, 45,1, 41,1, 32,4, 31,2, 29,5, 22,8, 22,75, 21,4, 20,3, 19,5, 18,7, 17,4, 17,3,>15,3, 14.0
Isómero 2 (acetato de re/-(1S, 2S)-(1-metil-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbicido[3.1.0]hexan-3-il)metil)cidopropil)metilo):<RMN 1H (C>eDe,<600 MHz): 3,84 (d, J = 11,3, 1H), 3,79 (d, J = 10,9, 1H), 1,88 (dd, J = 12,1,6,8, 1H), 1,72 (s, 3H), 1,37>(td,J= 11,7, 4,1, 1H), 1,22-1,13 (m, 2H), 1,09-1,06 (m, 1H), 1,04 (s, 3H),
1.04 (s, 3H), 1,00-0,97 (m, 1H), 0,93 (s, 3H), 0,74 (s, 3H), 0,54-0,47 (m, 3H), 0,06 (dd,J= 7,9, 4,9, 1H), -0,18 (t ancho,J= 4,5, 1H).
<RMN 13C (C>eDe,<150 MHz): 170,0, 73,2, 44,8, 41,1,>32,2, 31,3, 28,8, 22,8, 22,6, 21,9, 20,2, 19,6, 19,6, 17,2, 16,8, 15,9, 13.9
Ejemplo 2: Acorde de fragancia oriental, amaderada
Compuesto/ingrediente partes en peso 1/1000 Ambrinol (2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaftalen-2-ol) 3 Aceite esencial de artemisa 2 Boisiris (2-etoxi-9-metilen-2,6,6-trimetilbiciclo[3.3.1]-nonano) 50 Cashmeran (6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona) 15 Aceite esencial de cedro 10 Ácido butanoico, éster 1,1 -dimetil-2-feniletílico 4 Acetato de etil-linalilo (acetato de 3,7-dimetil-1,6-nonadien-3-ilo) 10 Etil maltol (3-hidroxi-2-etil-4H-piran-4-ona) 1 Galaxolida (1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilindeno(5,6-c)pirano) 80 Gardenol (acetato de 1 -feniletilo) 1 Hedione (3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metilo) 40 Ionona beta (4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona) 10 Iso e Super 430 Isoraldeine 8 Aceite de limón 6 Carbonato de cis-3-hexenilo y metilo 3 Linalool 7 Mahonial (9-hidroxi-5,9-dimetildec-4-enal) 10 Nympheal (3-(4-isobutil-2-metilfenil)propanal) 5 Aceite de pachulí 4 Rosifolia ((1-metil-2-(5-metilhex-4-en-2-il)ciclopropil)metanol) 4 Vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) 5 Aceite de vetiver 2 Dipropilenglicol 290 Total: 1000 La sustitución de 4 partes de DPG del acorde anterior por acetato de (1-metil-2-((1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)cidopropil)-metilo (es decir, un compuesto de fórmula (I)) suaviza el acorde tanto en fresco como en seco, y lleva en particular un nota violeta de lirio cremosa suave al secado.
En la sustitución de 20 partes de DPG del acorde anterior por una mezcla de acetato de (1-metil-2-((1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)-metilo y (1-metil-2-((1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)-metanol (en una relación de 2:98), el alcohol proporciona rendimiento y el carácter de sándalo global, se suaviza por la combinación con el acetato, con un carácter de sándalo general que parece más natural, más próximo al efecto y carácter del aceite esencial de sándalo, con la faceta floral de lirio afrutada suave.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Acetato de (1-metil-2-((1,2,2-trimetilbicido[3.1.0]hexan-3-il)metil)cidopropil)-metilo en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde el compuesto es el acetato de (1-metil-2-((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)metilo.
3. Una composición de fragancia que comprende o consiste en
a) al menos un compuesto como se define en la reivindicación 1 o 2, y
b) [1-metil2-[(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il)metil]ciclopropil]metanol en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos.
4. Una composición de fragancia según la reivindicación 3, en donde el compuesto es el acetato de (1-metil-2-((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)-metilo (ingrediente a)), y el ingrediente b) es el [1-metil2-[((1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il)metil]ciclopropil]metanol.
5. Una composición de fragancia según la reivindicación 3 o la reivindicación 4, que se caracteriza por que la relación en peso de los ingredientes a) a b) está en el intervalo de 0,05:99,95 a 5:95 (a:b).
6. Un producto de consumo que comprende un compuesto como se define en la reivindicación 1, o una composición de fragancia como se define en la reivindicación 3, reivindicación 4 o reivindicación 5, y una base de producto de consumo.
7. El uso como fragancia del acetato de (1-metil-2-((1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metil)ciclopropil)-metilo.
8. Un método para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo por medio de la adición a la misma de una cantidad aceptable olfativa de un compuesto de fórmula (I) como se define en la reivindicación 1, o una composición de fragancia como se define en una de las reivindicaciones 3 a 5.
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