ES2963422T3 - Procedimiento de fabricación de productos compuestos que comprenden un aglutinante a base de carbohidratos - Google Patents
Procedimiento de fabricación de productos compuestos que comprenden un aglutinante a base de carbohidratos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2963422T3 ES2963422T3 ES17726899T ES17726899T ES2963422T3 ES 2963422 T3 ES2963422 T3 ES 2963422T3 ES 17726899 T ES17726899 T ES 17726899T ES 17726899 T ES17726899 T ES 17726899T ES 2963422 T3 ES2963422 T3 ES 2963422T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- weight
- carbohydrate
- binder composition
- less
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 title claims abstract description 57
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 9
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 60
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxymethylfurfural Chemical compound OCC1=CC=C(C=O)O1 NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylfurfural Natural products COC1=CC=C(C=O)O1 RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 45
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 32
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 20
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 17
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 12
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 7
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 6
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 claims description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 5
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 claims description 5
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 5
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 claims description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 claims description 3
- 239000005862 Whey Substances 0.000 claims description 3
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 claims description 3
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 claims description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 claims description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 13
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 8
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 4
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDIZZJCWLCMMCS-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyfuran-2-carbaldehyde Chemical compound Oc1ccoc1C=O ZDIZZJCWLCMMCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010005094 Advanced Glycation End Products Proteins 0.000 description 1
- 241000609240 Ambelania acida Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 238000006085 Schmidt reaction Methods 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010905 bagasse Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N bis(hexamethylene)triamine Chemical compound NCCCCCCNCCCCCCN MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNFNDZCXTPWRLQ-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,1-tricarboxylic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O ZNFNDZCXTPWRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000004569 hydrophobicizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/007—After-treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/02—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by baking
- B05D3/0254—After-treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/12—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by mechanical means
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2301/00—Characterised by the use of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2303/00—Characterised by the use of starch, amylose or amylopectin or of their derivatives or degradation products
- C08J2303/02—Starch; Degradation products thereof, e.g. dextrin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
La presente invención se refiere al uso de un compuesto de amina que comprende al menos una, preferiblemente al menos dos funciones amina, en donde las funciones amina son aminas primarias o secundarias, para reducir el nivel de furfural y/o hidroximetilfurfural en un aglutinante a base de carbohidratos o composición de aglutinantes y/o escape durante la preparación, reticulación y/o curado de aglutinantes a base de carbohidratos. Preferiblemente, el aglutinante a base de carbohidratos se obtiene a partir de una composición de aglutinante a base de carbohidratos que comprende un componente de carbohidrato y un reticulante y posiblemente un producto de reacción del componente de carbohidrato y el reticulante, en donde el reticulante se selecciona de sales de amonio de ácido inorgánico. , ácidos carboxílicos, sales, ésteres o derivados anhídridos de los mismos, y/o combinaciones de los mismos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Procedimiento de fabricación de productos compuestos que comprenden un aglutinante a base de carbohidratos
La presente invención se refiere a un procedimiento de fabricación de productos compuestos, más específicamente productos compuestos que comprenden fibras, partículas, virutas, tiras y/o láminas unidas con un aglutinante. Ejemplos de tales productos compuestos incluyen esteras de fibra tejidas y no tejidas, como esteras de fibra mineral, por ejemplo esteras de lana mineral (lana de vidrio, lana de roca), velos de fibra mineral, materiales preimpregnados, productos de madera diseñados, como tablas de madera, por ejemplo MDF (tableros de fibra de densidad media), tableros de partículas, tableros de filamentos orientados (OSB), madera contrachapada, etc.
La tendencia hacia productos más sostenibles y respetuosos con el medio ambiente ha dirigido el desarrollo de dichos productos compuestos desde el uso de aglutinantes a base de formaldehído hacia el uso de aglutinantes sin formaldehído. Entre estos aglutinantes sin formaldehído, los aglutinantes a base de carbohidratos representan una parte importante.
En el contexto de esta descripción, se entiende que "sin formaldehído" significa "que comprende menos de aproximadamente 1 ppm de formaldehído basado en el peso de la composición y que no libera una cantidad sustancial de formaldehído".
Los aglutinantes a base de carbohidratos incluyen aglutinantes obtenidos mediante la reacción de un carbohidrato con un compuesto nitrogenado, como aglutinantes tipo Maillard, por la reacción de un carbohidrato con un ácido orgánico, y otros aglutinantes obtenidos a partir de materiales de partida que incluyen un carbohidrato.
Los carbohidratos están fácilmente disponibles en la naturaleza. Las fuentes son productos derivados de animales como el quitosano (derivado de caparazones de crustáceos) y productos derivados de plantas, que incluyen, pero sin limitación, almidón, jarabe, melaza y celulosa. Estos carbohidratos también llamados polisacáridos son macromoléculas formadas por unidades de sacáridos. Una fuente ventajosa de materias primas de carbohidratos se puede encontrar en materiales reciclados, como residuos sólidos municipales reciclados, papel reciclado y/o bagazo de caña de azúcar y/o madera. Dependiendo de la fuente y/o del proceso de hidrólisis utilizado para degradar los polisacáridos, se pueden obtener diferentes polisacáridos o composiciones de polisacáridos. En determinadas aplicaciones, pueden preferirse moléculas más pequeñas, como polisacáridos de cadena corta, oligosacáridos o incluso unidades de sacáridos. De nuevo, dependiendo de la fuente y/o las condiciones del proceso de hidrólisis, se pueden obtener diferentes sacáridos o mezclas de sacáridos. Si bien la hidrólisis de la celulosa generará esencialmente azúcares C6, preferiblemente azúcares reductores C-6, por ejemplo, dextrosa, la hemicelulosa generará una gran fracción de azúcares C5, como por ejemplo xilosa.
En materias primas resultantes de la hidrólisis de carbohidratos de mayor peso molecular, se ha descubierto que el nivel de azúcares C5 o azúcares anulares de cinco miembros varía del 5 al 70 % en peso, preferiblemente del 10, del 15, del 20 o incluso del 25 % en peso, y hasta preferentemente el 60 % en peso, 50 % en peso, 45 % en peso o el 40 % en peso.
Se sabe que los sacáridos pueden dar lugar a la formación de furfural y/o hidroximetilfurfural en el curso de la preparación del aglutinante y/o del proceso de curado del aglutinante. Aunque puede ser interesante partir de materias primas como se analizó anteriormente para producir un aglutinante por varias razones, como la disponibilidad de materias primas y los costos del proceso de fabricación, se ha descubierto que la presencia de azúcares C-5 en el componente carbohidrato da lugar a una mayor generación de furfural y/o hidroximetilfurfural en el curso de la preparación del aglutinante y/o del proceso de curado. El furfural y/o el hidroximetilfurfural pueden ser indeseables más allá de cierto nivel, por razones ambientales y/o de salud, pero también por requisitos reglamentarios. Por tanto, existe la necesidad de reducir el nivel de furfural y/o hidroximetilfurfural generado en el curso de la preparación y/o curado del aglutinante.
Ahora se ha descubierto que el nivel de furfural y/o hidroximetilfurfural en la composición de aglutinante y/o que se escapa durante la preparación y/o el curado del aglutinante se puede reducir mediante la adición de un compuesto de amina, preferiblemente un compuesto de amina que comprende al menos una, preferiblemente al menos dos funciones amina, en donde las funciones amina son aminas primarias o secundarias.
La presente invención se expone en el conjunto de reivindicaciones adjuntas.
Como se usa en el presente documento, "amonio" significa NH<4>+.
La expresión "composición de aglutinante", tal como se usa en el presente documento, significa todos los ingredientes aplicados sobre las materias a aglutinar, especialmente antes del curado, (que no sean la materia y la humedad contenida en la materia), incluidos los reactivos, disolventes (incluida el agua), cualquier componente carbohidrato, cualquier reticulante y cualquier aditivo.
El término "aglutinante" se usa en el presente documento para designar una resina de aglutinante termoendurecible obtenida a partir de la "composición de aglutinante".
El término "curado" significa que los componentes de la composición de aglutinante se han sometido a condiciones que conducen a cambios químicos, tales como enlaces covalentes, enlaces de hidrógeno y reticulación química, lo que puede aumentar la durabilidad del producto curado y la resistencia a los disolventes y dar como resultado un material termoendurecible.
La expresión "peso en seco de la composición de aglutinante", tal como se usa en el presente documento, significa el peso de todos los componentes de la composición de aglutinante distintos de cualquier agua que esté presente (ya sea en forma de agua líquida o en forma de agua de cristalización).
El término "reticulante", tal como se usa en el presente documento, comprende compuestos que son capaces de reaccionar con el componente carbohidrato para formar ramificaciones o reticulaciones de dicho componente carbohidrato. Como se entiende, el reticulante es diferente y no comprende ningún compuesto de amina como se define anteriormente.
Los carbohidratos como se usan en el presente documento comprenden monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos y/o combinaciones de los mismos. Pueden ser azúcares reductores, como dextrosa o azúcares no reductores, tal como sacarosa, que pueden producir azúcares reductoresin situ.Pueden seleccionarse ventajosamente o derivarse de melazas, almidón, hidrolizados de almidón, dextrinas y derivados, hidrolizados de celulosa, hidrolizados de hemicelulosa o mezclas de los mismos. Tal como se ha mencionado anteriormente, el componente carbohidrato se puede obtener a partir de material derivado de animales y/o material derivado de plantas. El componente carbohidrato se deriva de carbohidratos de mayor peso molecular, en donde el nivel de azúcares C5 o azúcares anulares de cinco miembros varía del 10 al 70 % en peso, preferiblemente del 15, del 20 o incluso del 25 % en peso, y hasta preferentemente el 60 % en peso, 50 % en peso, 45 % en peso o el 40 % en peso.
De acuerdo con la invención, el compuesto de amina comprende al menos una, preferiblemente al menos dos funciones amina, en donde las funciones amina son aminas primarias o secundarias, el compuesto de amina que comprende preferentemente al menos una función amina primaria. El compuesto de amina se selecciona entre monoaminas alifáticas, en donde el grupo alifático es una cadena alquilo o heteroalquilo saturada o insaturada, lineal o ramificada, que tiene de 2 a 24 átomos de carbono o cicloalquilo o cicloheteroalquilo o una estructura carbonada anular aromática, cada uno posiblemente sustituido por hidroxi, carboxilo, halo, cianato, sulfonilo o tiol, de compuestos de fórmula general H<2>N-Q-NH<2>en donde Q es un alcanodiílo lineal o ramificado, heteroalcanodiílo con 2 a 24 átomos de carbono, cicloalcanodiílo o cicloheteroalcanodiílo, una estructura carbonada anular aromática, posiblemente sustituido por hidroxi, carboxilo, halo, cianato, sulfonilo y/o tiol, o de proteínas, como proteína de suero o de soja, posiblemente modificadas o desnaturalizadas, o de poli(aminas primarias) que tienen un peso molecular de 5000 o menos y el 10 % en peso o más de grupos amina primaria basado en el peso de la poliamina, o de aminoácidos, preferiblemente lisina, o de compuestos a base de urea, preferiblemente urea. De acuerdo con una realización preferida, Q es un alcanodiílo C6. De acuerdo con otra realización, Q puede ser un ciclohexanodiílo, ciclopentanodiílo o ciclobutanodiílo, o un radical bencilo divalente. En este contexto, cabe señalar que ciertos autores prefieren utilizar el término "alquilo" en lugar de la nomenclatura químicamente más correcta "alcanodiílo"; se refiere al mismo grupo químico. Como se usa en el presente documento, el término "alcanodiílo" significa una cadena de átomos de carbono, que puede estar opcionalmente ramificada, preferiblemente de longitud limitada, incluyendo -C<1>-C<24>-, -C<1>-C<12>-, -C<1>-C<8>-, -C<1>-C<6>-, y -C<1>-C<4>-. Los grupos alcanodiílo más cortos pueden añadir menos lipofilicidad al compuesto y, en consecuencia, tendrán diferente reactividad hacia el reactivo de azúcar reductor y/o solubilidad. Como se usa en el presente documento, el término "cicloalcanodiílo" significa una cadena de átomos de carbono, que puede estar opcionalmente ramificada, donde al menos una porción de la cadena es cíclica y también incluye estructuras policíclicas, por ejemplo, ciclopropanodiílo, ciclopentandiílo, ciclohexanodiílo, 2-metilciclopropanodiílo, 2-etilciclopentanodiílo, adamantanodiílo. Asimismo, la cadena que forma el cicloalcanodiílo tiene ventajosamente una longitud limitada, incluyendo -C<3>-C<24>-, -C<3>-C<12>-, -C<3>-C<8>-, -C<3>-C<6>-, y -C<5>-C<6>-. Las cadenas de alcanodiílo más cortas que forman cicloalcanodiílo pueden añadir menos lipofilicidad al compuesto y, en consecuencia, tendrán un comportamiento diferente.
La poli(amina primaria) se puede seleccionar entre poliéteraminas, polietilenoiminas, copolímeros que contienen polietilenimina y copolímeros en bloque, polivinilaminas, (co)polímeros de (met)acrilatos de n-aminoalquilo, tales como metacrilato de aminoetilo.
En realizaciones ilustrativas, la poliamina se selecciona entre un grupo que consiste en una diamina, triamina, tetraamina y pentamina. En una realización, la poliamina es una diamina seleccionada entre un grupo que consiste en 1,6-diaminohexano y 1,5-diamino-2-metilpentano. En una realización, la diamina es 1,6-diaminohexano. En una realización, la poliamina es una triamina seleccionada entre un grupo que consiste en dietilentriamina, 1-piperazinaetanoamina y bis(hexametilen)triamina. En otra realización, la poliamina es una tetramina tal como trietilentetramina. En otra realización, la poliamina es una pentamina, tal como tetraetilenpentamina.
El compuesto de amina relevante también puede seleccionarse entre aminoácidos. Algunas son monoaminas primarias; otras son aminas diprimarias. La lisina es un ejemplo de diamina que ha demostrado funcionar bien y que está fácilmente disponible para las aplicaciones que se están considerando.
Otra familia de compuestos de amina que ha demostrado funcionar bien son los compuestos a base de urea, más particularmente urea. La urea comprende dos grupos -NH<2>que están disponibles para la reacción.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "ácido carboxílico" incluye ácidos monocarboxílicos así como ácidos policarboxílicos, sales, derivados éster y anhídrido de los mismos. El término "ácido policarboxílico" indica un ácido dicarboxílico, tricarboxílico, tetracarboxílico, pentacarboxílico, y ácidos policarboxílicos monoméricos, así como ácidos policarboxílicos poliméricos y combinaciones de los mismos. En un aspecto, el reactivo de sal de amonio del ácido policarboxílico es suficientemente no volátil para maximizar su capacidad de permanecer disponible para reaccionar con el reactivo de carbohidrato de una reacción de Maillard (que se analiza más adelante). En otro aspecto, el reactivo de sal de amonio del ácido policarboxílico puede estar sustituido con otros grupos funcionales químicos. El ácido policarboxílico monomérico comprende ácido dicarboxílico, incluyendo, pero no sin limitación, los ácidos dicarboxílicos alifáticos insaturados, los ácidos dicarboxílicos alifáticos saturados, los ácidos dicarboxílicos aromáticos, los ácidos dicarboxílicos cíclicos insaturados, los ácidos dicarboxílicos cíclicos saturados, los derivados sustituidos con hidroxi de los mismos, y similares. Los ácidos policarboxílicos pueden ser un ácido tricarboxílico, incluyendo, pero no sin limitación, los ácidos tricarboxílicos alifáticos insaturados, los ácidos tricarboxílicos alifáticos saturados, los ácidos tricarboxílicos aromáticos, los ácidos tricarboxílicos cíclicos insaturados, los ácidos tricarboxílicos cíclicos saturados, los derivados sustituidos con hidroxi de los mismos, y similares. Se aprecia que cualquiera de dichos ácidos policarboxílicos puede estar opcionalmente sustituido, tal como con hidroxi, halo, alquilo, alcoxi y similares. En una variación, el ácido policarboxílico es el ácido tricarboxílico alifático saturado, ácido cítrico. Se contempla que otros ácidos policarboxílicos adecuados incluyen, pero sin limitación, ácido aconítico, ácido adípico, ácido azelaico, dihidruro del ácido butano tetracarboxílico, ácido butano tricarboxílico, ácido cloréndico, ácido citracónico, aductos de diciclopentadieno-ácido maleico, ácido dietilentriamina pentaacético, aductos de dipenteno y ácido maleico, ácido etilendiaminotetraacético (EDTA), colofonia completamente maleada, ácidos grasos maleados de aceite de resina, ácido fumárico, ácido glutárico, ácido isoftálico, ácido itacónico, colofonia maleada oxidada con peróxido de potasio a alcohol y a continuación a ácido carboxílico, ácido maleico, ácido málico, ácido mesacónico, bifenol A o bisfenol F que reaccionan mediante la reacción de KOLBE-Schmidt con dióxido de carbono para introducir 3-4 grupos carboxilo, ácido oxálico, ácido ftálico, ácido sebácico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido tereftálico, ácido tetrabromoftálico, ácido tetracloroftálico, ácido tetrahidroftálico, ácido trimelítico, ácido trimésico y similares, y anhídridos, y combinaciones de los mismos.
De manera ilustrativa, un ácido policarboxílico polimérico puede ser un ácido, por ejemplo, ácido poliacrílico, ácido polimetacrílico, ácido polimaleico y ácidos policarboxílicos poliméricos similares, copolímeros de los mismos, anhídridos de los mismos y mezclas de los mismos. Ejemplos de ácidos poliacrílicos disponibles comercialmente incluyen AQUASET-529 (Rohm & Haas, Filadelfia, PA, EE.UU.), CRITERION 2000 (Kemira, Helsinki, Finlandia, Europa), NF1 (H.B. Fuller, St. Paul, MN, EE. UU.) y SOKALAN (BASF, Ludwigshafen, Alemania, Europa). Con respecto a SOKALAN, este es un copolímero poliacrílico soluble en agua de ácido acrílico y ácido maleico, que tiene un peso molecular de aproximadamente 4000. AQUASET-529 es una composición que contiene ácido poliacrílico reticulado con glicerol, que también contiene hipofosfito de sodio como catalizador. CRITERION 2000 es una solución ácida de una sal parcial de ácido poliacrílico, que tiene un peso molecular de aproximadamente 2000. Con respecto a NF1, este es un copolímero que contiene funcionalidad ácido carboxílico y funcionalidad hidroxi, así como unidades sin ninguna funcionalidad; NF1 también contiene agentes de transferencia de cadena, tales como catalizadores de hipofosfito de sodio u organofosforados.
Además, también se contempla que las composiciones que incluyen ácidos policarboxílicos poliméricos sean útiles para preparar los aglutinantes descritos en el presente documento, tales como aquellas composiciones descritas en las Patentes de Estados Unidos N.° 5.318.990, 5.661.213, 6.136.916 y 6.331.350. En particular, en las Patentes de Estados Unidos N.° 5.318.990 y 6.331.350, se describe una solución acuosa de un ácido policarboxílico polimérico, un poliol y un catalizador. Según se describe en las Patentes de Estados Unidos N.° 5.318.990 y 6.331.350, el ácido policarboxílico polimérico comprende un polímero u oligómero orgánico que contiene más de un grupo carboxi colgante. El ácido policarboxílico polimérico puede ser un homopolímero o copolímero preparado a partir de ácidos carboxílicos insaturados que incluyen, pero no se limitan necesariamente a, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotónico, ácido isocrotónico, ácido maleico, ácido cinámico, ácido 2-metilmaleico, ácido itacónico, ácido 2-metilitacónico, ácido a,p-metilenglutárico y similares. De forma alternativa, el ácido policarboxílico polimérico se puede preparar a partir de anhídridos insaturados que incluyen, pero no se limitan necesariamente a, anhídrido maleico, anhídrido itacónico, anhídrido acrílico, anhídrido metacrílico y similares, así como mezclas de los mismos. Los procedimientos para polimerizar estos ácidos y anhídridos son bien conocidos en la técnica química. El ácido policarboxílico polimérico puede comprender adicionalmente un copolímero de uno o más de los ácidos o anhídridos carboxílicos insaturados antes mencionados y uno o más compuestos vinílicos que incluyen, pero no se limitan necesariamente a, estireno, a-metilestireno, acrilonitrilo, metacrilonitrilo, acrilato de metilo, acrilato de etilo, acrilato de n-butilo, acrilato de isobutilo, metacrilato de metilo, metacrilato de n-butilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de glicidilo, vinil metil éter, acetato de vinilo y similares. Los procedimientos para preparar estos copolímeros son bien conocidos en la materia. Los ácidos policarboxílicos poliméricos pueden comprender homopolímeros y copolímeros de ácido poliacrílico. El peso molecular del ácido policarboxílico polimérico, y en particular del polímero de ácido poliacrílico, puede ser menos de 10.000, menos de 5000, o de aproximadamente 3000 o menos. Por ejemplo, el peso molecular puede ser de 2000.
Los reticulantes preferidos se seleccionan entre sales de amonio de ácidos inorgánicos, tales como sulfato amónico o fosfato amónico, y sales amónicas de ácidos carboxílicos. Otros reticulantes adecuados son derivados de sal, éster y anhídrido de ácidos carboxílicos, preferiblemente ácidos policarboxílicos, más preferiblemente ácidos policarboxílicos monoméricos.
En un aspecto adicional, la presente invención se refiere a un material compuesto obtenido por el procedimiento de la invención, dicho material compuesto que comprende un contenido reducido de furfural y/o hidroximetilfurfural en comparación con un material compuesto obtenido a partir de la misma materia prima transformada en las mismas condiciones de procesamiento pero sin ningún compuesto de amina añadido que comprenda al menos uno, preferiblemente al menos dos funciones amina, en donde las funciones amina son aminas primarias o secundarias.
La composición de aglutinante se puede utilizar en la fabricación de productos compuestos, como tablas de madera, por ejemplo tableros de partículas de madera, tableros de fibra de densidad media (MDF), tableros de virutas o tableros de virutas orientadas (OSB) y madera contrachapada. El aglutinante se puede usar para unir partículas abrasivas entre sí y/o sobre una lámina de soporte o para unir fibras, como fibras naturales, sintéticas, textiles o minerales, tejidas o no tejidas, por ejemplo fibras de vidrio o fibras de lana mineral. Estas fibras minerales unidas, por ejemplo, fibras de lana de vidrio mineral o de lana de roca, se pueden utilizar en la fabricación de materiales aislantes térmicos y/o acústicos.
Un tablero de partículas de madera es un material compuesto fabricado a partir de partículas de madera, por ejemplo astillas de madera, virutas de aserradero y/o serrín de diferentes tamaños de partículas, unidos por un aglutinante y utilizados especialmente para la fabricación de muebles, como armarios, muebles de cocinas y baños. Por lo general, el tablero de partículas de madera (que a veces se denomina "aglomerado") se produce mezclando partículas de madera y una composición de aglutinante, por ejemplo, una resina termocurable, conformando posteriormente la mezcla resultante en una lámina o estera y comprimiendo dicha lámina o estera a temperaturas elevadas.
El contrachapado es un material laminado compuesto fabricado a partir de finas capas de madera pegadas entre sí mediante un aglutinante, capas de madera adyacentes con sus vetas de madera giradas aproximadamente 90 grados entre sí.
Cuando se usa como aglutinante en tableros de madera, tales como el contrachapado, tableros de partículas, tableros de fibra, el contenido de sólidos de la composición de aglutinante acuosa puede variar del 50 al 95 % en peso, preferentemente del 50 al 90 % en peso, más preferentemente del 55 al 85 % en peso o incluso del 60 al 80 % en peso, basándose en el peso de la composición de aglutinante acuosa total.
El aglutinante también se puede utilizar para unir fibras sintéticas o naturales, por ejemplo fibras minerales, tales como fibras de vidrio, lana de vidrio o lana de roca. Con vistas a la fabricación de una estera de fibra, como para productos aislantes, por ejemplo, se aplica una composición de aglutinante acuosa sobre las fibras, por ejemplo, mediante pulverización, y las fibras minerales impregnadas con aglutinante se depositan como una estera y posteriormente se someten a calor para curar la composición de aglutinante, formando así un conjunto de fibras unidas.
Cuando se utiliza en la fabricación de un compuesto a base de fibra, el contenido de sólidos de la composición de aglutinante acuosa de la invención puede variar del 5 al 95 % en peso, ventajosamente del 8 al 90 % en peso, preferentemente del 10 al 85 % en peso, basándose en el peso de la composición de aglutinante acuosa total. Más específicamente, cuando se usa como aglutinante en el aislamiento de lana mineral, el contenido de sólidos de la composición de aglutinante acuosa puede estar en el intervalo del 5 al 25 % en peso, preferentemente del 8 al 20 % en peso, más preferentemente del 10 al 20 % en peso o incluso del 12 al 18 % en peso, basándose en el peso de la composición de aglutinante acuosa total.
En la composición de aglutinante, el componente carbohidrato está ventajosamente presente en una cantidad que oscila a partir del 30 %, preferentemente a partir del 40 %, preferentemente a partir del 50 %, más preferentemente a partir del 60 %, más preferentemente a partir del 70 %, incluso más preferentemente a partir del 80 % en peso seco de la composición de aglutinante, a menos del 97 %, más preferiblemente menos del 95 % en peso seco de la composición de aglutinante.
El reticulante constituye:
- menos del 50 % o 40 %, preferentemente menos del 30 %, más preferiblemente menos del 25 % en peso seco de la composición de aglutinante; y/o
- al menos el 10 % en peso seco de la composición de aglutinante.
La composición de aglutinante puede comprender al menos el 25 %, y preferiblemente al menos el 40 %, al menos el 50 % o al menos el 60 % en peso seco de: (a) componente carbohidrato y reticulante y/o (b) producto(s) de reacción curables del componente carbohidrato y reticulante.
El reticulante y el componente carbohidrato (o su(s) producto(s) de reacción) pueden ser reactivos de Maillard que reaccionan para formar productos de reacción de Maillard, en particular melanoidinas cuando se curan. El curado de la composición de aglutinante puede comprender o consistir esencialmente en reacción(es) de Maillard. El aglutinante curado es preferiblemente un aglutinante termoestable y preferiblemente es sustancialmente insoluble en agua. La composición de aglutinante puede comprender además uno o más adyuvantes, por ejemplo ceras, colorantes, agentes de liberación, neutralizadores de formaldehído, agentes hidrofobizantes y otros adyuvantes utilizados habitualmente en composiciones aglutinantes. En determinadas aplicaciones, como por ejemplo la unión de fibras minerales, agentes de acoplamiento, tales como por ejemplo agentes de acoplamiento a base de silicio se pueden combinar ventajosamente con los componentes aglutinantes en la composición de aglutinante. Además, catalizadores, tales como sales minerales y/o ácidos a base de fósforo, como sales de fosfato o hipofosfito, se pueden añadir a la composición de aglutinante como catalizadores de la reacción de formación de resina.
Otras ventajas de la invención resultarán evidentes a partir de los Ejemplos que aparecen a continuación.
La Figura 1 es un gráfico que muestra la variación del contenido de furfural en un aglutinante derivado de un componente carbohidrato que comprende dextrosa y xilosa en cantidades variables, reticulado con sulfato de amonio, así como el efecto de la hexametilendiamina añadida.
Ejemplo 1
Se disolvieron dextrosa y cantidades variables de xilosa en agua para constituir diferentes componentes carbohidrato. Estos componentes carbohidrato se combinaron con reticulante de sulfato de amonio (AMS) para formar composiciones aglutinantes acuosas con una relación en peso seco de carbohidratos/AMS de 85/15 y del 37,5 % en peso de sólidos. Se repitió el mismo procedimiento con composiciones aglutinantes como las anteriores que comprenden además el 2 y el 4 % en peso de hexametilendiamina. Los filtros de vidrio GFA se impregnaron con los aglutinantes relevantes a una tasa del 15 % en peso de sólidos curados y se curaron durante 5 minutos a 180 °C. La concentración de furfural del aglutinante curado se determinó lixiviando el filtro impregnado en una pequeña cantidad de agua a temperatura ambiente durante 1 hora y analizando el lixiviado en busca de furfural e hidroxifurfural mediante HPLC (columna C18, fase móvil acetonitrilo/agua, detector UV). Los resultados se representaron en un gráfico según la Figura 1 que muestra claramente que la adición de pequeñas cantidades de hexametilendiamina deprime significativamente la generación de furfural.
Ejemplo 2
Se repitió el mismo experimento anterior para las composiciones que se muestran en las tablas siguientes, en comparación con las composiciones correspondientes que no contienen amina.
Como se puede entender, la urea añadida, la lisina y algunas poliaminas adicionales reducen eficazmente la concentración de furfural en el lixiviado.
T l 1: R i n f rf r l n 1 m i i n l in n l NH
Tabla 2: Reducción de furfural en 85/15 de composiciones aglutinantes de azúcar/(NH<4>)<2>SO<4>, en donde la m i i n z r m r n l n l l 4 n xil .
Claims (10)
1. Un procedimiento para la preparación de un producto compuesto que comprende fibras y/o partículas y/o material laminar unido con un aglutinante a base de carbohidratos que comprende (i) proporcionar una composición de aglutinante que comprende un componente carbohidrato y al menos el 10% en peso seco de la composición de aglutinante y menos del 50 %, o del 40 %, preferentemente menos del 30 %, más preferiblemente menos del 25 % en peso seco de la composición de aglutinante de un reticulante y posiblemente el producto de reacción del componente carbohidrato y el reticulante, en donde el componente carbohidrato deriva de carbohidratos de mayor peso molecular, en donde el nivel de azúcares C5 o azúcares anulares de cinco miembros varía del 10 al 70 % en peso, preferiblemente del 10, del 15, del 20 o incluso del 25 % en peso, y hasta preferentemente el 60 % en peso, 50 % en peso, 45 % en peso o el 40 % en peso, y en donde el reticulante se selecciona entre sales de amonio de ácido inorgánico, ácidos carboxílicos, sales de los mismos, por ejemplo sus sales de amonio, derivados éster o anhídrido de los mismos, y/o combinaciones de los mismos, (ii) añadir a la composición de aglutinante una cantidad adicional del 0,5 al 10 % en peso, preferiblemente del 1 al 6 % en peso (basado en el peso seco total de la composición de aglutinante) de un compuesto de amina que comprende al menos una, preferiblemente al menos dos funciones amina, en donde las funciones amina son aminas primarias o secundarias, y el compuesto de amina se selecciona (a) entre monoaminas alifáticas, en donde el grupo alifático es una cadena alquilo o heteroalquilo saturada o insaturada, lineal o ramificada, que tiene de 2 a 24 átomos de carbono o cicloalquilo o cicloheteroalquilo o una estructura carbonada anular aromática, cada uno posiblemente sustituido por hidroxi, carboxilo, halo, cianato, sulfonilo o tiol, (b) de compuestos de fórmula general H<2>N-Q-NH<2>en donde Q es un alquilo lineal o ramificado, heteroalquilo con 2 a 24 átomos de carbono, cicloalquilo o cicloheteroalquilo, una estructura carbonada anular aromática, posiblemente sustituido por hidroxi, carboxilo, halo, cianato, sulfonilo y/o tiol, (c) de proteínas, como proteína de suero o de soja, posiblemente modificadas o desnaturalizadas, (d) de poli(aminas primarias) que tienen un peso molecular de 5000 o menos y el 10 % en peso o más de grupos amina primaria basado en el peso de la poliamina, (e) de aminoácidos, preferiblemente lisina, o (f) de compuestos a base de urea, preferiblemente urea, (iii) aplicar la composición obtenida en (ii) sobre las fibras, partículas y/o material laminar, y (iv) someter el producto obtenido según (iii) a calor y posiblemente a presión para efectuar el secado y/o curado.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde el compuesto de amina es una poli(amina primaria) que tiene un peso molecular de 5000 o menos y un 10 % en peso o más de grupos amina primaria basado en el peso de la poliamina, en donde la poli(amina primaria) se selecciona entre polieteraminas, polietilenoiminas, copolímeros que contienen polietilenimina y copolímeros en bloque, polivinilaminas, (co)polímeros de (met)acrilatos de n-aminoalquilo, tales como metacrilato de aminoetilo.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde el reticulante es una sal de amonio de un ácido inorgánico, preferiblemente sulfato de amonio o fosfato de amonio.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde el reticulante es un ácido carboxílico, sales de los mismos, por ejemplo sus sales de amonio, derivados de éster o anhídrido de los mismos, preferiblemente un ácido policarboxílico, más preferiblemente un ácido policarboxílico monomérico.
5. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde el carbohidrato se selecciona entre monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos y/o combinaciones de los mismos, incluyendo azúcares reductores, como dextrosa o azúcares no reductores, tal como sacarosa, que pueden producir azúcares reductoresin situ.
6. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde el componente carbohidrato se selecciona entre o deriva de melaza, almidón, hidrolizados de almidón, dextrinas y derivados, hidrolizados de celulosa, hidrolizados de hemicelulosa o mezclas de los mismos.
7. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente carbohidrato está presente en una cantidad que oscila a partir del 30 %, preferentemente del 40 %, preferentemente a partir del 50 %, más preferentemente a partir del 60 %, incluso más preferentemente a partir del 70 % o del 80 % en peso seco de la composición, a menos del 97 %, preferiblemente menos del 95 % en peso seco de la composición de aglutinante.
8. Uso de un compuesto de amina que comprende al menos una, preferiblemente al menos dos funciones amina, en donde las funciones amina son aminas primarias o secundarias y en donde el compuesto de amina se selecciona (a) entre monoaminas alifáticas, en donde el grupo alifático es una cadena alquilo o heteroalquilo saturada o insaturada, lineal o ramificada, que tiene de 2 a 24 átomos de carbono o cicloalquilo o cicloheteroalquilo o una estructura carbonada anular aromática, cada uno posiblemente sustituido por hidroxi, carboxilo, halo, cianato, sulfonilo o tiol, (b) de compuestos de fórmula general H<2>N-Q-NH<2>en donde Q es un alquilo lineal o ramificado, heteroalquilo con 2 a 24 átomos de carbono, cicloalquilo o cicloheteroalquilo, una estructura carbonada anular aromática, posiblemente sustituido por hidroxi, carboxilo, halo, cianato, sulfonilo y/o tiol, (c) de proteínas, como proteína de suero o de soja, posiblemente modificadas o desnaturalizadas, (d) de poli(aminas primarias) que tienen un peso molecular de 5000 o menos y el 10 % en peso o más de grupos amina primaria basado en el peso de la poliamina, (e) de aminoácidos, preferiblemente lisina, o (f) de compuestos a base de urea, preferiblemente urea, para reducir el nivel de furfural y/o hidroximetilfurfural en una composición de aglutinante a base de carbohidratos o aglutinante y/o que se escapa durante el curso de la preparación, reticulación y/o curado de aglutinantes a base de carbohidratos, en donde el aglutinante a base de carbohidratos se obtiene a partir de una composición de aglutinante a base de carbohidratos que comprende un componente carbohidrato y al menos el 10 % en peso seco de la composición de aglutinante y menos del 50 % o el 40 %, preferentemente menos del 30 %, más preferiblemente menos del 25 % en peso seco de la composición de aglutinante de un reticulante y posiblemente el producto de reacción del componente carbohidrato y el reticulante, en donde el reticulante se selecciona entre sales de amonio de ácido inorgánico, ácidos carboxílicos, sales de los mismos, por ejemplo sus sales de amonio, derivados éster o anhídrido de los mismos, y/o combinaciones de los mismos, en donde el componente carbohidrato deriva de carbohidratos de mayor peso molecular, en donde el nivel de azúcares C5 o azúcares anulares de cinco miembros varía del 10 al 70 % en peso, preferiblemente del 10, del 15, del 20 o incluso del 25 % en peso, y hasta preferentemente el 60 % en peso, 50 % en peso, 45 % en peso o 40 % en peso, en donde el compuesto de amina se usa en una proporción del 0,5 al 10 % en peso, preferentemente del 1 al 6 % en peso, más preferentemente del 1 al 5 % en peso, basado en el peso seco de la composición de aglutinante.
9. Uso según la reivindicación 8, en donde el compuesto de amina es una poli(amina primaria) que tiene un peso molecular de 5000 o menos y un 10 % en peso o más de grupos amina primaria basado en el peso de la poliamina, en donde la poli(amina primaria) se selecciona entre polieteraminas, polietilenoiminas, copolímeros que contienen polietilenimina y copolímeros en bloque, polivinilaminas, (co)polímeros de (met)acrilatos de n-aminoalquilo, tales como metacrilato de aminoetilo.
10. Uso según la reivindicación 8, en donde el componente carbohidrato está presente en una cantidad que oscila a partir del 30 %, preferentemente del 40 %, preferentemente a partir del 50 %, más preferentemente a partir del 60 %, incluso más preferentemente a partir del 70 % o del 80 % en peso seco de la composición, a menos del 97 %, preferiblemente menos del 95 % en peso seco de la composición de aglutinante.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1609616.6A GB201609616D0 (en) | 2016-06-02 | 2016-06-02 | Method of manufacturing composite products |
| PCT/EP2017/062430 WO2017207355A1 (en) | 2016-06-02 | 2017-05-23 | Method of manufacturing composite products comprising a carbohydrate-based binder |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2963422T3 true ES2963422T3 (es) | 2024-03-27 |
Family
ID=56507944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES17726899T Active ES2963422T3 (es) | 2016-06-02 | 2017-05-23 | Procedimiento de fabricación de productos compuestos que comprenden un aglutinante a base de carbohidratos |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10597516B2 (es) |
| EP (1) | EP3464429B1 (es) |
| DK (1) | DK3464429T3 (es) |
| ES (1) | ES2963422T3 (es) |
| GB (1) | GB201609616D0 (es) |
| LU (1) | LU100692B1 (es) |
| PL (1) | PL3464429T3 (es) |
| PT (1) | PT3464429T (es) |
| SI (1) | SI3464429T1 (es) |
| WO (1) | WO2017207355A1 (es) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201804907D0 (en) * | 2018-03-27 | 2018-05-09 | Knauf Insulation Ltd | Composite products |
| GB201804906D0 (en) * | 2018-03-27 | 2018-05-09 | Knauf Insulation Ltd | Wood boards |
| WO2023117648A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Basf Se | Process of producing a lignocellulosic composite or a product thereof using dielectric heating |
| WO2023247450A1 (en) | 2022-06-22 | 2023-12-28 | Basf Se | Mineral fiber mat based on a binder comprising amino acid polymer and alpha-hydroxy carbonyl compound |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB979991A (en) * | 1960-01-14 | 1965-01-06 | Polygram Casting Co Ltd | Improvements in or relating to thermosetting compositions based on carbohydrates |
| EP2137223B1 (en) * | 2007-04-13 | 2019-02-27 | Knauf Insulation GmbH | Composite maillard-resole binders |
| GB0715100D0 (en) | 2007-08-03 | 2007-09-12 | Knauf Insulation Ltd | Binders |
| US9034970B2 (en) | 2009-08-11 | 2015-05-19 | Johns Manville | Curable fiberglass binder comprising salt of inorganic acid |
| US8193107B2 (en) * | 2009-08-20 | 2012-06-05 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Modified binders for making fiberglass products |
| CA2777078C (en) | 2009-10-09 | 2017-11-21 | Owens Corning Intellectual Capital, Llc | Bio-based binders for insulation and non-woven mats |
| GB201115172D0 (en) | 2011-09-02 | 2011-10-19 | Knauf Insulation Ltd | Carbohydrate based binder system and method of its production |
| GB201206193D0 (en) * | 2012-04-05 | 2012-05-23 | Knauf Insulation Ltd | Binders and associated products |
| US9394431B2 (en) * | 2012-06-07 | 2016-07-19 | Johns Manville | Formaldehyde free binder compositions with urea-aldehyde reaction products |
| GB201214734D0 (en) | 2012-08-17 | 2012-10-03 | Knauf Insulation Ltd | Wood board and process for its production |
| US9447221B2 (en) * | 2014-07-03 | 2016-09-20 | Johns Manville | Formaldehyde-free melamine carbohydrate binders for improved fire- resistant fibrous materials |
| GB201412709D0 (en) * | 2014-07-17 | 2014-09-03 | Knauf Insulation And Knauf Insulation Ltd | Improved binder compositions and uses thereof |
-
2016
- 2016-06-02 GB GBGB1609616.6A patent/GB201609616D0/en not_active Ceased
-
2017
- 2017-05-23 ES ES17726899T patent/ES2963422T3/es active Active
- 2017-05-23 LU LU100692A patent/LU100692B1/en active IP Right Grant
- 2017-05-23 PL PL17726899.2T patent/PL3464429T3/pl unknown
- 2017-05-23 US US16/306,557 patent/US10597516B2/en active Active
- 2017-05-23 WO PCT/EP2017/062430 patent/WO2017207355A1/en unknown
- 2017-05-23 PT PT177268992T patent/PT3464429T/pt unknown
- 2017-05-23 EP EP17726899.2A patent/EP3464429B1/en active Active
- 2017-05-23 SI SI201731442T patent/SI3464429T1/sl unknown
- 2017-05-23 DK DK17726899.2T patent/DK3464429T3/da active
-
2020
- 2020-03-24 US US16/828,896 patent/US20200224004A1/en not_active Abandoned
-
2023
- 2023-03-13 US US18/120,952 patent/US20230365781A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK3464429T3 (da) | 2023-11-27 |
| WO2017207355A1 (en) | 2017-12-07 |
| US20200224004A1 (en) | 2020-07-16 |
| SI3464429T1 (sl) | 2023-12-29 |
| GB201609616D0 (en) | 2016-07-20 |
| EP3464429A1 (en) | 2019-04-10 |
| PT3464429T (pt) | 2023-11-27 |
| PL3464429T3 (pl) | 2024-02-26 |
| US20230365781A1 (en) | 2023-11-16 |
| LU100692A1 (en) | 2018-06-29 |
| LU100692B1 (en) | 2018-11-07 |
| US10597516B2 (en) | 2020-03-24 |
| US20190127553A1 (en) | 2019-05-02 |
| EP3464429B1 (en) | 2023-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2963422T3 (es) | Procedimiento de fabricación de productos compuestos que comprenden un aglutinante a base de carbohidratos | |
| US11453780B2 (en) | Composite wood board | |
| ES2719210T3 (es) | Material compuesto celulósico | |
| JP6872540B2 (ja) | 改善された結合剤組成物およびその使用 | |
| EP3169741B1 (en) | Improved binder compositions and uses thereof | |
| EP2386605B1 (en) | Durable thermosets from reducing sugars and primary polyamines | |
| BRPI1101891A2 (pt) | composição aglutinante aquosa, método, e, artigo contendo madeira ou material de madeira | |
| KR20060127145A (ko) | 포름알데히드-비함유 접착제 및 그로부터 제조된리그노셀룰로오스 복합체 | |
| MX2014013120A (es) | Productos compuestos hechos con composiciones aglutinantes que incluyen taninos y aldehidos multifuncionales. | |
| ES2536482T3 (es) | Materiales compuestos reforzados con fibra y procedimientos para su preparación | |
| JP5108756B2 (ja) | 接着剤系及び方法 | |
| JP2012214013A (ja) | 木質系ボード及びその製造方法 | |
| EP2894172B1 (en) | Aqueous compositions of polyaldehydes from the oxidation of polysaccharides and their thermosets | |
| PL1780243T5 (pl) | Zestaw spoiwowy dla tworzyw drzewnych | |
| Talaei et al. | Investigation of the use of chitosan and carboxylic acids as a substitute for urea formaldehyde adhesive in medium density fiberboard | |
| Jadhav et al. | Polymeric particle board: a sustainable substitute to wooden boards | |
| Hundhausen et al. | Treatment of Particleboard Chips with Alkenyl Succinic Anhydride | |
| JP2014101489A (ja) | 接着用組成物及び成形板 |