ES2922992T3 - Composición plastificante, composición de resina y procedimientos de preparación de la misma - Google Patents

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Abstract

La presente invención se refiere a una composición plastificante, una composición de resina y métodos para preparar las mismas. La presente invención puede proporcionar: un plastificante capaz de mejorar propiedades, como la eficiencia de plastificación, la transitividad, la resistencia a la tracción, el alargamiento y la retención de tensión/alargamiento, requeridas para el tratamiento de compuestos cuando se usa una composición de resina como plastificante, al mejorar las malas propiedades causadas por por limitaciones estructurales; y una composición de resina que contiene la misma. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composición plastificante, composición de resina y procedimientos de preparación de la misma
[Campo técnico]
La presente invención se refiere a una composición plastificante, una composición de resina, y a un procedimiento de preparación de la misma.
[Técnica antecedente]
En general, un plastificante forma un éster a través de una reacción entre un alcohol y un ácido policarboxílico tal como el ácido ftálico o el ácido adípico. Además, se han realizado investigaciones continuas sobre las composiciones de plastificantes que pueden reemplazar a los plastificantes a base de ftalato, tales como los plastificantes a base de tereftalato, a base de adipato y otros plastificantes a base de polímeros, teniendo en cuenta las regulaciones nacionales e internacionales sobre plastificantes a base de ftalato que son perjudiciales para cuerpos humanos. Mientras tanto, en las industrias de compuestos que requieren alta resistencia al calor y baja pérdida de volátiles como principales propiedades físicas deseadas, se deben utilizar plastificantes adecuados teniendo en cuenta las propiedades físicas deseadas. En el caso de los compuestos de cloruro de polivinilo (PVC) utilizados para alambres y cables eléctricos, se mezclan aditivos tales como un plastificante, un estabilizante y un pigmento con una resina de PVC según las características de los compuestos de pVc requeridos para las especificaciones correspondientes, tales como resistencia a la tracción, una tasa de alargamiento, eficacia plastificante, pérdida de volátiles, retención de tensión y alargamiento y similares.
Recientemente, debido a que el ftalato de diisodecilo (DIDP), que en la actualidad se utiliza típicamente como compuesto para cables eléctricos y telas para automóviles en la industria de los compuestos, es un producto químico de observación como disruptor endocrino y su uso está siendo regulado debido a cuestiones medioambientales, existe una demanda creciente del desarrollo de productos ecológicos que sustituyan al DIDP. Para reemplazar estos productos, es necesario desarrollar un producto nuevo que tenga un nivel de calidad igual o superior a los de DIDP. En consecuencia, se han llevado a cabo investigaciones sobre el desarrollo de un nuevo producto de composición plastificante respetuoso con el medio ambiente que tenga propiedades más excelentes que las del DlDP para garantizar una composición de resina a base de cloruro de vinilo libre de problemas ambientales y excelente en términos de calidad.
[Documentos de la técnica anterior]
[Documentos de patente]
WO 2007/065675 A
El documento CN 103013425 B describe una composición que comprende, entre otros, 27 partes en peso de un aceite de soja epoxidado y 3 partes en peso de citrato de tri(octilo).
El documento EP 3 130 631 A1 es una técnica anterior de conformidad con el artículo 54(3) de la convención de patente europea y describe una composición plastificante que comprende un material a base de tereftalato, un material a base de citrato y un aceite epoxidado, tal como una mezcla de tereftalato de di(2-etilhexilo), citrato de tri(2-etilhexilo) y aceite de soja epoxidado.
[Descripción]
[Problema técnico]
Por lo tanto, durante la investigación sobre plastificantes, los presentes inventores verificaron una composición plastificante capaz de mejorar significativamente las propiedades de una composición de resina a base resina de cloruro de polivinilo (PVC), y, por tanto, completaron la presente invención.
Es decir, la presente invención está dirigida a proporcionar un plastificante capaz de mejorar las propiedades requeridas cuando el plastificante se utiliza como un plastificante para una composición de resina, tal como dureza, retención de tensión y retención de alargamiento, resistencia a la migración y pérdida volátil, un procedimiento para preparar el mismo, y una composición de resina que incluye el mismo.
[Solución técnica]
Según una realización de la presente invención, se proporciona una composición plastificante que comprende un aceite epoxidado; y un material a base de citrato que es citrato de tri(2-etilhexilo),
donde una relación en peso del aceite epoxidado y el material a base de citrato es de 50:50 a 10:90, con la condición de que la composición plastificante no sea ninguna de:
1) la composición es tereftalato de di(2-etilhexilo), citrato de tris (2-etilhexilo) y aceite de soja epoxidado en una relación en peso de 4:3:3, y
2) la composición es tereftalato de di(2-etilhexilo), citrato de tri(2-etilhexil) y aceite de soja epoxidado en una relación en peso de 5:3:2.
Según otra realización de la presente invención, se proporciona un procedimiento para preparar una composición plastificante según la invención, que comprende: preparar un aceite epoxidado y un material a base de citrato; y
mezclar el aceite epoxidado y el material a base de citrato en una relación de peso de 50:50 a 10:90 para obtener una composición plastificante,
donde el material a base de citrato es citrato de tri(2-etilhexilo),
con la condición de que la composición plastificante no sea ninguna de:
1) una composición plastificante que es tereftalato de di(2-etilhexilo), citrato de tri(2-etilhexil) y aceite de soja epoxidado en una relación en peso de 4:3:3, y
2) una composición plastificante que es tereftalato de di(2-etilhexilo), citrato de tri(2-etilhexilo) y aceite de soja epoxidado en una relación en peso de 5:3:2.
Según otra realización más de la presente invención, se proporciona una composición de resina que incluye 100 partes en peso de una resina; y de 5 a 150 partes en peso de la composición plastificante descrita anteriormente.
Otras realizaciones se describen en las reivindicaciones dependientes.
[Efectos ventajosos]
Una composición plastificante según la presente invención puede proporcionar excelentes propiedades tales como eficacia de plastificación, resistencia a la tracción, una tasa de alargamiento, resistencia a la migración y resistencia a la volatilización cuando se utiliza en una composición de resina.
[Modo de la invención]
En lo sucesivo, la presente invención se describirá en detalle.
En primer lugar, la presente invención tiene una característica tecnológica al proporcionar una composición de plastificante capaz de mejorar las malas propiedades causadas por limitaciones estructurales.
Según la presente invención, se proporciona una composición plastificante que incluye un aceite epoxidado. Específicamente, el aceite epoxidado puede aplicarse con un contenido del 1 al 99 % en peso, del 10 al 99 % en peso, del 20 al 99 % en peso, del 30 al 95 % en peso o del 40 al 90 % en peso basado en el peso total de la composición. Además, el aceite epoxidado se puede aplicar con un contenido del 1 al 50 % en peso, del 10 al 50 % en peso, del 10 al 40 % en peso, del 25 al 50 % en peso o del 25 al 40 % en peso.
El aceite epoxidado puede ser, por ejemplo, uno o más seleccionado del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado (ESO), aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado (ELO), aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de pino epoxidado y linoleato epoxidado.
Preferentemente, el aceite epoxidado puede ser uno o más seleccionado del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado (ESO) y aceite de linaza epoxidado (ELO).
Cuando el aceite epoxidado descrito anteriormente se utiliza en un plastificante, el plastificante puede presentar una mejora en la retención de tensión/alargamiento, migración, pérdida volátil y eficacia de plastificación en comparación con los productos existentes, tener una viabilidad económica relativamente excelente en comparación con otros productos capaces de mejorar las propiedades en el mismo nivel y, por lo tanto, usarse adecuadamente como un plastificante mejorado.
Además, según la presente invención, la composición plastificante incluye además un material a base de citrato. El material a base de citrato es citrato de tri(2-etilhexilo).
Cuando el compuesto a base de citrato que tiene un bajo peso molecular, es decir, menos de 8 átomos de carbono, se utiliza como se describió anteriormente, un efecto de agregar un material a base de citrato puede no exhibirse debido a la volatilidad del material a base de citrato, y las propiedades de pérdida tales como migración y pérdida volátil pueden deteriorarse a medida que el material a base de citrato se volatiza. Por lo tanto, se utiliza citrato de tri(2etilhexilo) que tiene un peso molecular predeterminado.
Además, cuando un grupo alquilo, que está unido a un grupo éster del citrato, tiene más de 12 átomos de carbono y, por lo tanto, un peso molecular aumenta excesivamente, las propiedades tales como una velocidad de absorción y la eficacia de plastificación pueden degradarse.
En este caso, la composición plastificante incluye el aceite epoxidado y el material a base de citrato en una relación en peso de 50:50 a 10:90, 50:50 a 15:85, 50:50 a 25:75, o 40:60 a 25:75. Como tal, cuando el material a base de citrato se utiliza en combinación con el aceite epoxidado, la resistencia al frío, que es un problema del aceite epoxidado, puede mejorarse parcialmente.
La composición plastificante incluye el aceite epoxidado y el material a base de citrato, y también puede incluir un compuesto a base de ftalato.
La composición plastificante en la que se mezclan el aceite epoxidado y el material a base de citrato puede presentar una eficacia de plastificación y resistencia al frío relativamente deficientes entre varias propiedades de los mismos, pero dicha eficacia de plastificación y resistencia al frío se pueden compensar mediante la inclusión adicional del compuesto a base de ftalato.
El compuesto a base de ftalato puede ser, por ejemplo, ftalato de diisodecilo (DIDP), ftalato de dipropilheptilo (DPHP), ftalato de diisononilo (DINP) o una mezcla de los mismos, pero la presente invención no se limita a los mismos.
El compuesto a base de ftalato se puede incluir adecuadamente en una cantidad de alrededor de 10 a 100 partes en peso con respecto a un peso de mezcla del aceite epoxidado y el material a base de citrato. El compuesto a base de ftalato incluido dentro del intervalo anterior puede mejorar adicionalmente las propiedades del plastificante en una industria en la que no se plantean problemas ambientales.
En la presente invención, un procedimiento para preparar la composición plastificante puede realizarse mediante un procedimiento de combinación, y, por ejemplo, el procedimiento de combinación es el siguiente.
Se preparan un aceite epoxidado y un material a base de citrato y se mezclan en una relación en peso de 50:50 a 10:90 para preparar una composición plastificante.
El material a base de citrato se puede preparar mediante esterificación directa entre alcohol 2-etilhexílico y ácido cítrico.
La esterificación directa se puede realizar introduciendo ácido cítrico en un alcohol, y a continuación añadiendo un catalizador al mismo para inducir una reacción bajo una atmósfera de nitrógeno; eliminando un alcohol sin reaccionar y neutralizando un ácido sin reaccionar; y realizando la deshidratación y la filtración a través de destilación a presión reducida.
Mientras tanto, el catalizador usado en el procedimiento de mezcla puede ser, por ejemplo, uno o más seleccionados de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido ptoluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido propanosulfónico, ácido butanosulfónico, ácido alquil sulfúrico, y similares; una sal metálica como el lactato de aluminio, el fluoruro de litio, el cloruro de potasio, el cloruro de cesio, el cloruro de calcio, el cloruro de hierro, el fosfato de aluminio y similares; un óxido metálico como un heteropoliácido y similares; y un metal orgánico como una zeolita natural/sintética, resinas de intercambio catiónico y aniónico, titanato de tetraalquilo, un polímero del mismo y similares. Como ejemplo específico, el catalizador puede ser un titanato de tetraalquilo.
La cantidad del catalizador a usar puede variar según el tipo del mismo. Por ejemplo, un catalizador homogéneo puede usarse en un intervalo del 0,01 al 5 % en peso, del 0,01 al 3 % en peso, del 1 al 5 % en peso o del 2 al 4 % en peso con respecto al 100 % en peso de un peso total de los reactivos, y la cantidad de un catalizador heterogéneo puede usarse en un intervalo del 5 al 200 % en peso, del 5 al 100 % en peso, del 20 al 200 % en peso o del 20 al 150 % en peso con respecto al peso total de los reactivos.
En este caso, la temperatura de reacción puede estar en un intervalo de 180 a 280 °C, de 200 a 250 °C o de 210 a 230 °C.
La composición plastificante preparada de este modo está incluida en una cantidad de 5 a 150 partes en peso, de 40 a 100 partes en peso o de 40 a 50 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de una resina seleccionada de etileno acetato de vinilo, polietileno, polipropileno, cloruro de polivinilo, poliestireno, poliuretano y un elastómero termoplástico y, por lo tanto, se puede proporcionar una composición de resina que es eficaz tanto en la formulación de compuestos como en la formulación de láminas.
Por ejemplo, la composición plastificante se puede aplicar para fabricar cables eléctricos, materiales para suelos, materiales para interiores de automóviles, películas, láminas papel tapiz y tubos.
[Modos de la invención]
Ejemplo
En lo sucesivo, se describirán en detalle realizaciones para promover la comprensión de la presente invención. Sin embargo, las realizaciones de la presente invención pueden modificarse de varias formas diferentes, y el alcance de la presente invención no se limita a las realizaciones que se describirán a continuación. Las realizaciones de la presente invención se proporcionan para que esta descripción sea minuciosa y completa, y transmita completamente el concepto de las realizaciones a los expertos en la materia.
Ejemplo de Preparación 1: Preparación de ESO
Se utilizó aceite de soja epoxidado (ESO; disponible comercialmente de SAJO).
Ejemplo de Preparación 2: Preparación de TEHC
Se utilizaron 384 g de ácido cítrico y 1.014 g de 2-etilhexanol como componentes de reacción para obtener finalmente 1.029 g de citrato de tri-2-etilhexilo (TEHC) (rendimiento: 98%).
Ejemplo de Preparación 3: Preparación de TINC
Se utilizaron 384 g de ácido cítrico y 1.296 g de isononanol como materias primas de reacción para obtener finalmente 1.119 g de citrato de triisononilo (TINC) (rendimiento: 98%).
Los compuestos según los Ejemplos de Preparación 1 a 3 se utilizaron para preparar ejemplos y ejemplos comparativos de la siguiente manera.
T l 1
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T l 2
Figure imgf000005_0001
<Elementos de ensayo>
Medición de la dureza
Según la norma ASTM D2240, la dureza Shore se midió a 25 °C en condiciones de 3T y 10 s.
Medición de la resistencia a la tracción
Según la norma ASTM D638, cada muestra se extrajo a una velocidad de cruceta de 200 mm/min (IT) usando un comprobador, U.T.M, (Fabricante; Instron, Modelo n.°; 4466), y a continuación se midió un punto en el que la muestra se rompió. La resistencia a la tracción se calculó de la siguiente manera.
Resistencia a la tracción (kgf/mm2) = Valor de carga (kgf)/Espesor (mm) x Anchura (mm) Medición de la tasa de alargamiento
Según la norma ASTM D638, cada muestra se extrajo a una velocidad de cruceta de 200 mm/min (IT) usando el U.T.M., y se determinó a continuación un punto en el que la muestra se rompió. La tasa de alargamiento se calculó de la siguiente manera.
Tasa de alargamiento (%) = [Longitud después del alargamiento/Longitud inicial] x 100 Medición de la pérdida por migración
Una muestra que tiene un espesor de 2 mm o más se obtuvo según la norma KSM-3156, se fijaron placas de PS a ambos lados de la muestra, y a continuación se le aplicó una carga de 2 kgf/cm2. La muestra se mantuvo en un horno de convección forzada (80 °C) durante 72 horas, a continuación se sacó del horno y se enfrió a temperatura ambiente durante 4 horas. Después, se retiraron las placas PS unidas a ambos lados de la muestra, se midieron los pesos antes y después de estar en el horno, y de esta manera se calculó la pérdida de migración mediante la siguiente ecuación.
Pérdida por migración (%) = [(Peso inicial de la muestra a temperatura ambiente -Peso de la muestra después de ser mantenida en el horno)/Peso inicial de la muestra a temperatura ambiente} x 100 Medición de la pérdida de volátiles
La muestra preparada de este modo se procesó a 121 °C durante 168 horas, y a continuación se midió el peso de la muestra.
Pérdida volátil (%) = [(Peso inicial de la muestra ~ - Peso de la muestra después de procesada/Peso inicial de la muestra] x 100
Prueba de esfuerzo
Se llevó a cabo una prueba de esfuerzo dejando la muestra en un estado doblado a temperatura ambiente durante un periodo de tiempo predeterminado, y a continuación un grado de migración (un grado de extrusión) y se expresó como un valor numérico. En esta prueba, los valores más cercanos a 0 indican excelentes características.
Medición de la retención de tensión y de la retención de alargamiento
En la medición de la retención de tensión y la retención de alargamiento, cada muestra se calentó a una temperatura predeterminada durante un período de tiempo predeterminado y a continuación se midieron la tensión y una tasa de alargamiento restante en la muestra. Los procedimientos de medición de estos son los mismos que los procedimientos de medición anteriores de resistencia a la tracción y una tasa de alargamiento.
Ejemplo Experimental 1: Evaluación de las propiedades de la muestra de resina
Cada composición de plastificante mixto según los ejemplos y ejemplos comparativos enumerados en las Tablas 1 y 2 se utilizó para preparar una muestra.
La muestra se preparó con referencia al procedimiento ASTM D638. Con respecto a 100 partes en peso de una resina de cloruro de polivinilo (PVC) (LS100), se mezclaron 50 partes en peso de cada composición plastificante preparada en ejemplos y ejemplos comparativos, 5 partes en peso de RUP-144 (comercialmente disponible de ADEKA KOREA) como un estabilizante, 40 partes en peso de Omya 1T (comercialmente disponible de Omya) como un relleno y 0,3 partes en peso de St-A (comercialmente disponible de ISU CHEMICAL) como un lubricante a 98 °C y 700 rpm. Luego, la mezcla resultante se sometió a molienda por laminación a 160 °C durante 4 minutos usando un laminador, y se prensó durante 2,5 minutos (baja presión) y durante 2 minutos (alta presión) a 180 °C usando una prensa, preparando así una muestra.
Las propiedades de cada muestra se evaluaron por los elementos de prueba, cuyos resultados se muestran en la Tabla 3 a continuación.
T l 1
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Con referencia a la Tabla 3, se puede ver que las muestras según los Ejemplos 1 a 7 exhibieron una mejora significativa en la pérdida volátil y la migración, una diferencia significativa en un efecto sobre la retención de la tensión o la retención del alargamiento, y una diferencia significativa en las propiedades mecánicas básicas tales como la resistencia a la tracción y una tasa de alargamiento en comparación con las muestras según los Ejemplos comparativos 1 y 2, en los que se utilizó citrato que tiene una cantidad reducida de átomos de carbono.
Además, se puede ver que las muestras según los Ejemplos 1 a 7 exhibieron una mejora significativa en la eficacia de plastificación, resistencia a la tracción, una tasa de alargamiento, retención de tensión y retención de alargamiento en comparación con la muestra según el Ejemplo Comparativo 3, en el que se utilizó citrato al que se une un grupo acetilo. En un caso en el que se utilizó un aceite epoxidado o un material a base de citrato, se confirmó que el Ejemplo Comparativo
4 exhibió una resistencia particularmente mala al frío, y el Ejemplo Comparativo 5 exhibió una eficacia de plastificación significativamente baja, resistencia a la tracción, una tasa de alargamiento, retención de alargamiento y migración de esfuerzo en comparación con las muestras de acuerdo con los Ejemplos.
A partir de los resultados descritos anteriormente, se puede ver que cuando se utiliza un plastificante preparado mediante la mezcla de un aceite epoxidado y un material a base de citrato que tiene 8 o más átomos de carbono, se puede proporcionar una resina que exhibe una eficacia de plastificación mejorada, migración y pérdida volátil, incluso mientras se mantienen las propiedades mecánicas básicas a un nivel excelente, y además se puede garantizar la resistencia al frío.
Ejemplo Experimental 2: Evaluación de las propiedades de la muestra de resina preparada usando la composición plastificante que incluye además un material a base de ftalato
Como se muestra en la Tabla 4 a continuación, se preparó cada composición de plastificante que incluye además un material a base de tereftalato, y se preparó una muestra usando la composición de plastificante de la misma manera que en el Ejemplo Experimental 1. Las propiedades de las mismas se evaluaron de la misma manera, cuyos resultados se muestran en la Tabla 5 a continuación.
T l 41
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T l 1
Figure imgf000008_0002
Con referencia a la Tabla 5, se puede observar el efecto exhibido cuando se agrega un material a base de ftalato como un plastificante separado. Es decir, se puede confirmar que la eficacia de plastificación, la resistencia a la tracción y la resistencia a la migración fueron particularmente excelentes, y se puede ver claramente que la resistencia al frío se puede compensar adicionalmente. Además, se puede confirmar que, cuando se añadió un plastificante separado en una cantidad demasiado pequeña de 5 partes en peso o en una cantidad demasiado grande de 120 partes en peso, hubo pocos efectos de mejora o las propiedades se degradaron bastante.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Una composición plastificante que comprende un aceite epoxidado; y un material a base de citrato que es citrato de tri(2-etilhexilo),
donde una relación en peso del aceite epoxidado y el material a base de citrato es de 50:50 a 10:90, con la condición de que la composición plastificante no sea ninguna de:
1) la composición es tereftalato de di(2-etilhexilo), citrato de tris (2-etilhexilo) y aceite de soja epoxidado en una relación en peso de 4:3:3, y
2) la composición es tereftalato de di(2-etilhexilo), citrato de tri(2-etilhexil) y aceite de soja epoxidado en una relación en peso de 5:3:2.
2. La composición de plastificante de la reivindicación 1, donde el aceite epoxidado es uno o más seleccionado del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de pino epoxidado y linoleato epoxidado.
3. La composición plastificante de la reivindicación 1, que comprende además un compuesto a base de ftalato.
4. La composición de plastificante de la reivindicación 3, donde el compuesto a base de ftalato comprende uno o más seleccionados del grupo que consiste en ftalato de diisodecilo (DIDP), ftalato de diisononilo (DINP) y ftalato de dipropilheptilo (DPHP).
5. Un procedimiento para preparar una composición plastificante de la reivindicación 1 que comprende:
preparar un aceite epoxidado y un material a base de ftalato; y
mezclar el aceite epoxidado y el material a base de citrato en una relación de peso de 50:50 a 10:90 para obtener una composición plastificante,
donde el material a base de citrato es citrato de tri(2-etilhexilo), con la condición de que la composición plastificante no sea ninguna de:
1) una composición plastificante que es tereftalato de di(2-etilhexilo), citrato de tri(2-etilhexil) y aceite de soja epoxidado en una relación en peso de 4:3:3, y
2) una composición plastificante que es tereftalato de di(2-etilhexilo), citrato de tri(2-etilhexilo) y aceite de soja epoxidado en una relación en peso de 5:3:2.
6. El procedimiento de la reivindicación 5, donde el material a base de citrato se prepara mediante esterificación directa o transesterificación.
7. El procedimiento de la reivindicación 5, que comprende además mezclar un compuesto a base de ftalato separado después de que la composición plastificante se obtiene mediante mezcla.
8. Una composición de resina que comprende 100 partes en peso de una resina; y de 5 a 150 partes en peso de la composición plastificante de la reivindicación 1.
9. La composición de resina de la reivindicación 8, donde la resina es uno o más elementos seleccionados del grupo que consiste en acetato de etilenvinilo, polietileno, polipropileno, cloruro de polivinilo, poliestireno, poliuretano y un elastómero termoplástico.
10. La composición de resina de la reivindicación 8, en la que la composición de resina es un material de uno o más productos seleccionados del grupo que consiste en cables eléctricos, materiales para suelo, materiales para interiores de automóviles, películas, láminas, papel tapiz y tubos.
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