ES2863150T3

ES2863150T3 - Composiciones cosméticas lipofílicas que contienen ésteres de ácido pelargónico

Info

Publication number: ES2863150T3
Application number: ES16770217T
Authority: ES
Inventors: Luigi Capuzzi; Francesca Digioia; Vanessa Bramati; Federica Carlomagno; Alessandra Cominetti
Original assignee: Novamont SpA
Current assignee: Novamont SpA
Priority date: 2015-09-08
Filing date: 2016-09-07
Publication date: 2021-10-08
Anticipated expiration: 2036-09-07
Also published as: CN114404312A; JP2022017526A; CN108348425A; CN114425026A; JP2018526400A; KR20180043839A; US20180250210A1; JP7431208B2; EP3346980B1; US20220151894A1; EP3346980A1; WO2017042217A1; US11266585B2; PL3346980T3; ITUB20153461A1

Abstract

Composición cosmética lipofílica que comprende menos del 20 % en peso de un componente acuoso y un componente oleoso caracterizada porque dicho componente oleoso comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol o sus mezclas, y comprende además uno o más aceites líquidos seleccionados a partir de ésteres sintéticos de ácidos carboxílicos lineales y ramificados con monoalcoholes, éteres, alcoholes e hidrocarburos de origen natural y/o sintético, aceites de silicona o sus mezclas.

Description

DESCRIPCIÓN

Composiciones cosméticas lipofílicas que contienen ésteres de ácido pelargónico

La presente invención se refiere a composiciones cosméticas lipofílicas que contienen uno o más ésteres seleccionados de dipelargonato de neopentilglicol y tripelargonato de glicerol de acuerdo con la reivindicación 1. En el sector cosmético se ha prestado cada vez más atención a la identificación de nuevos ingredientes que tienen bajo impacto ambiental, de origen natural y renovable, y al mismo tiempo que tienen excelentes propiedades funcionales y sensoriales.

Las composiciones cosméticas lipofílicas, en particular, encuentran aplicación en el cuidado de la piel y el cabello, y en el maquillaje.

Estas composiciones tienen un componente aceitoso, que tiene un efecto emoliente y equilibrante, que además tiene la función de impartir un efecto filmógeno en productos como, por ejemplo, las barras de labios, las mantecas y brillos de labios, ayuda a la disolución y dispersión tanto de los filtros físicos y químicos en los productos solares y en general ayuda a dispersar los agentes colorantes y otros ingredientes activos.

Se ha observado ahora que los ésteres de ácido pelargónico que pueden obtenerse a partir de fuentes renovables con polioles como neopentilglicol, glicerol y pentaeritritol tienen características particulares de fluidez y fluidez y abrillantado, filmógenas y no untuosas que los hacen particularmente adecuados para su uso como ingredientes del componente aceitoso en las composiciones lipofílicas para uso cosmético, es decir, para la preparación de productos destinados a la aplicación en la superficie externa del cuerpo humano (epidermis, labios y anexos cutáneos) con el fin de limpiarlos, perfumarlos exclusiva o principalmente, modificar su apariencia, protegerlos, mantenerlos en buen estado o corregir los olores corporales. También tienen una excelente capacidad para la dispersión de filtros solares, pigmentos y otros aditivos, cuyos efectos son capaces de potenciar.

La combinación de estas propiedades funcionales y sensoriales que se produce cuando los ésteres antes mencionados se usan tanto individualmente como en mezclas también permite sorprendentemente usar dichos ésteres como ingrediente único del componente oleoso.

Otras ventajas derivadas del uso de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol como ingredientes en composiciones cosméticas lipofílicas, además de las descritas anteriormente, serán obvias para los expertos en la técnica al leer la presente solicitud.

Por tanto, el objeto de la presente invención es una composición cosmética lipofílica que comprende menos del 20 % en peso, preferentemente menos del 10 %, y con mayor preferencia menos del 5 %, de un componente acuoso y un componente oleoso caracterizado porque dicho componente oleoso comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol o sus mezclas. De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se prefieren composiciones que comprenden al menos dos ésteres seleccionados de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol.

Las composiciones cosméticas de acuerdo con la invención comprenden preferentemente del 50 al 99 % en peso de dicho componente oleoso.

Se prefieren las composiciones cosméticas lipofílicas de acuerdo con la invención cuyo componente oleoso comprende al menos uno de entre dipelargonato de neopentilglicol y tripelargonato de glicerol; entre estos, los que comprenden tripelargonato de glicerol son más preferidos. De acuerdo con un aspecto ventajoso de la invención, dicho éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol se prepara a partir de ácido pelargónico a partir de fuentes renovables, obtenido por ejemplo mediante procedimientos de escisión oxidativa de aceites vegetales, ácidos grasos y sus derivados, ya sea modificado o no. Los ejemplos preferidos de fuentes renovables de ácido pelargónico son los aceites vegetales de girasoles, brasicáceas o cardos (tales como Cynara cardunculus y Silybum marianum). Las fuentes de ácido pelargónico particularmente preferidas son los aceites vegetales que tienen un alto contenido de ácido oleico o erúcico.

Dicho ácido pelargónico se obtiene preferentemente mediante procedimientos de escisión oxidativa en los que se usan peróxidos o perácidos inorgánicos y orgánicos, ácido nítrico, permanganatos, peryodatos, O2, O3 o sus mezclas gaseosas se usan como agentes oxidantes.

Los procedimientos de escisión oxidativa en los que los peróxidos como el peróxido de hidrógeno y O2 o las mezclas que contienen O2 como se prefieren los agentes oxidantes. Los ejemplos específicos son los procedimientos de escisión oxidativa descritos en las solicitudes WO 94/10122, WO 07/039481, WO 2008/138892, WO 2011/080296, WO 2011/080297 o WO 2013/079849.

De acuerdo con un aspecto preferido de la invención, dichos ésteres se preparan a partir de ácido pelargónico de alta pureza, preferentemente superior al 95 %, con mayor preferencia superior al 98 %, y un poliol seleccionado de neopentilglicol, glicerol o pentaeritritol, mediante una reacción de esterificación, que se realiza ventajosamente en ausencia de catalizador.

Dicha esterificación se realiza ventajosamente en presencia de un exceso molar de ácido pelargónico con respecto a los moles de poliol, preferentemente igual o superior al 30 % y menor al 70 %, trabajando a una temperatura típicamente entre 180 y 240 °C, preferentemente 200-210 °C. El agua que se forma durante la reacción de esterificación se elimina ventajosamente del entorno de reacción, por ejemplo, al aplicar una reducción gradual de la presión; al final de la reacción se elimina el exceso de ácido, preferentemente por evaporación. El éster así obtenido puede someterse ventajosamente a tratamientos de purificación de acuerdo con los procedimientos conocidos por los expertos en la técnica, por ejemplo, mediante el uso de carbones activados y tierras decolorantes, con el fin de eliminar cualquier color, olor y acidez residual. Los ejemplos de tierras decolorantes que pueden usarse, que incluyen en combinación con carbones activados, son el grado F-118FF, el grado F76 (comercializado por BASF), Minclear N100, Minclear E100 y Pansil 2 (comercializado por Tolsa).

En comparación con los ésteres obtenidos mediante procedimientos de esterificación ordinarios, catalizados por metales, por ejemplo, estaño, los ésteres obtenidos al operar de acuerdo con el procedimiento descrito anteriormente no contienen residuos metálicos que puedan influir en las características organolépticas (por ejemplo, color, olor) y su estabilidad. Por lo tanto, tienen la ventaja particular de un contenido reducido de materia inorgánica y requieren tratamientos preliminares más simples para su uso en el entorno cosmético.

Por componente oleoso se entiende, de acuerdo con la presente solicitud, un componente lipofílico que es líquido a temperatura ambiente (25 °C) y presión atmosférica, que puede ser de origen vegetal, animal, mineral y/o sintético.

El componente oleoso de las composiciones cosméticas de acuerdo con la invención comprende ventajosamente los ésteres del ácido pelargónico especificados anteriormente (dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol, tetrapelargonato de pentaeritritol); además de éstos, el componente oleoso comprende uno o más aceites seleccionados de ésteres, éteres, alcoholes e hidrocarburos de origen natural y/o sintético, aceites de silicona o sus mezclas.

Dichos aceites se encuentran típicamente en forma líquida a temperatura ambiente (25 °C) y presión atmosférica.

Posibles ejemplos de ésteres de origen natural son triglicéridos de ácidos grasos saturados o insaturados, tales como por ejemplo triglicéridos de ácidos C8 y C10, o sus mezclas como por ejemplo los presentes en aceites vegetales. Los aceites vegetales adecuados son, por ejemplo, aceite de oliva, aceite de girasol, aceite de maíz, aceite de soja, aceite de ricino, aceite de albaricoque, aceite de aguacate, aceite de almendras, aceite de macadamia, aceite de jojoba o aceite de karité.

Los ésteres de origen sintético son, por ejemplo, ésteres de ácidos carboxílicos lineales y ramificados con monoalcoholes, tales como isononanoato de isononilo, miristato de isopropilo, palmitato de 2-etilhexilo, neopentanoato de isodecilo, neopentanoato de isoestearilo, estearato de 2-octildodecilo, erucato de 2-octildodecilo o isoestearato de isoestearilo, maleato de diisoestearilo, benzoato de alquilo C12-15; ésteres de ácidos grasos de cadena C7-C10 con alcoholes grasos; ésteres hidroxilados, tales como lactato de isoestearilo, hidroxiestearato de octilo, hidroxiestearato de octildodecilo; ésteres de polioles, tales como dioctanoato de propilenglicol, diheptanoato de neopentilglicol o diisononanoato de dietilenglicol y tetraisoestearato de pentaeritritilo.

Un ejemplo de un éter es el éter dicaprilílico.

Otros ejemplos de aceites incluyen alcoholes grasos tales como octildodecanol, hexildodecanol, alcohol isoestearílico.

Los aceites de hidrocarburos de origen natural son, por ejemplo, hidrocarburos terpénicos tales como escualeno y escualano; los aceites de hidrocarburos de origen mineral o sintético son, por ejemplo, parafina líquida y sus derivados tales como isoparafinas (por ejemplo, isododecano, isohexadecano, polideceno hidrogenado) y cicloparafinas.

Los aceites de silicona son compuestos sintéticos en base a silicio; pueden ser volátiles o no volátiles, lineales o cíclicos. Los ejemplos de aceites de silicona son polisiloxanos y sus derivados que comprenden, por ejemplo, grupos alquilo, alcoxilo o fenilo; los aceites de silicona usados típicamente incluyen los polidimetilsiloxanos (dimeticona), amodimeticona, ciclometiconas tales como ciclopentasiloxano y ciclohexasiloxano, amino bispropil dimeticona, aminopropil dimeticona, hidroxiestearato de amodimeticona, behenoxi-dimeticona, alquil dimeticona C30-45, alquil dimeticona C24-28, alquil meticona C30-45, cetearil meticona, cetil dimeticona, dimetoxisilil etilendiaminopropil dimeticona, hexil meticona, hidroxipropildimeticona, estearamidopropil dimeticona, estearoxi dimeticona, estearil meticona, estearil dimeticona y vinil dimeticona.

Ventajosamente, las composiciones cosméticas de acuerdo con la invención comprenden uno o varios componentes derivados de la fracción insaponificable de los aceites vegetales (por ejemplo, carotenoides, xantofilas, tocoferoles, fitoesteroles, alcoholes alifáticos y terpénicos). También pueden estar presentes vitaminas y agentes activos de naturaleza lipofílica disueltos en el componente aceitoso.

La composición cosmética de acuerdo con la invención también puede comprender una o más ceras.

Por el término "cera" se entiende un componente lipofílico que es sólido a temperatura ambiente (25 °C) y presión atmosférica; dicho componente confiere rigidez, plasticidad y resistencia a las composiciones cosméticas que lo contienen, por lo que son adecuadas para ser preparadas en forma sólida como, por ejemplo, barras.

Las ceras adecuadas para su uso en las composiciones de acuerdo con la presente invención son todas las ceras que se usan típicamente en las composiciones cosméticas. Estos pueden ser de origen natural y/o sintético; los ejemplos de ceras naturales son cera de abejas o cera alba, cera de carnauba, cera de candelilla, cera de Japón, cera de arroz, ceras derivadas de aceites hidrogenados, como aceite de jojoba o aceite de girasol o coco, ésteres de ácidos grasos saturados de cadena larga con monoalcoholes de cadena larga o sus glicéridos tales como palmitato de cetilo, estearato de cetilo, triglicéridos palmíticos y esteáricos.

Los ejemplos de ceras minerales o sintéticas son cera de lignito, cera microcristalina, parafina, ozoquerita, ceresina, cera de abejas sintética, lanolina y sus éteres con polipropilenglicoles, ceras de polietileno, ésteres de ácidos grasos que tienen un punto de fusión superior a 25 °C, ésteres cetílicos y poliamidas. También pueden usarse ceras de silicona tales como alquil o alcoxi-dimeticonas o poli(di)metilsiloxanos que tienen un peso molecular elevado.

Dichas ceras se usan en cantidades que varían en dependencia del tipo de producto cosmético, como conocen los expertos en la técnica, típicamente entre el 5 % y el 35 % en peso de la composición. Preferentemente se usan mezclas de ceras que tienen diferentes puntos de fusión. De acuerdo con una forma particular de realización preferente, la composición cosmética lipofílica de acuerdo con la invención comprende, con respecto al peso de la composición cosmética:

a) de 50 a 99 % en peso, preferentemente de 55 a 95 % en peso de un componente oleoso que comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol y sus mezclas;

b) de 1 a 35 % en peso, preferentemente de 5 a 30 %, con mayor preferencia de 7 a 20 %, de una o más ceras; c) de 0 a 30 % en peso, preferentemente de 0,1 a 20 %, con mayor preferencia de 0,1 a 15 %, de uno o más agentes colorantes;

d) de 0 a 3 %, preferentemente de 0,05 a 2 % en peso de vitaminas y/o antioxidantes;

e) de 0 a 2 % en peso, preferentemente de 0,01 a 1 % en peso de uno o más conservantes.

Dicha composición es particularmente adecuada para la preparación de barras de labios, mantecas y bálsamos labiales, correctores, cremas de base, sombras de ojos fundidas y en barra.

La composición cosmética de acuerdo con la presente invención que comprende dicho componente oleoso caracterizada porque comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol, tetrapelargonato de pentaeritritol y sus mezclas también pueden comprender una o más de poliolefinas, derivados acrílicos, poliamidas y/o oligómeros de poliésteres, por ejemplo, polibutileno y/o poliisobutileno.

De acuerdo con este aspecto, dicho componente aceitoso comprende preferentemente entre 5 y 65 % en peso, con mayor preferencia entre 10 y 35 % en peso, de la composición cosmética. De acuerdo con este aspecto, dicha composición también puede comprender ventajosamente polvos en suspensión, agentes colorantes y antioxidantes. Las composiciones cosméticas de este tipo son particularmente adecuadas para la preparación de cosméticos como el brillo de labios.

Por "oligómeros" se entienden típicamente oligómeros y polímeros que tienen un peso molecular inferior a 1.000 g/mol que son líquidos a temperatura ambiente (25 °C) y presión atmosférica, que son responsables de proporcionar brillo y pegajosidad a la composición cosmética. Los oligómeros adecuados se seleccionan del grupo que comprende polibutenos, poliisobutilenos y poliisobutilenos hidrogenados, polidecenos y polidecenos hidrogenados, polietileno, poliamidas, poliésteres. Los oligómeros preferidos se seleccionan de polibutileno, poliisobutileno y/o poliamidas.

De acuerdo con una forma particular de realización preferente, la composición cosmética lipofílica de acuerdo con la invención comprende, con respecto al peso de la composición cosmética:

a) de 15 a 85 % en peso, preferentemente de 29 a 80 %, de uno o más oligómeros;

b) de 5 a 65 % en peso, preferentemente de 10 a 35 %, de un componente oleoso que comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol y sus mezclas;

c) de 0 a 15 % en peso, preferentemente de 2 a 5 %, de uno o más modificadores de flujo que tienen poder de suspensión;

d) de 0 a 20 % en peso, preferentemente de 0,1 a 15 %, de uno o más colorantes;

e) de 0 a 5 % en peso, preferentemente de 0,1 a 3 %, de una o más ceras;

f) de 0 a 3 % en peso, preferentemente de 0,05 a 2 %, de vitaminas y/o antioxidantes;

g) de 0 a 2 % en peso, preferentemente de 0,01 a 1 %, de uno o más conservantes.

Dicha composición es particularmente adecuada para la preparación de brillos de labios.

La composición cosmética lipofílica de acuerdo con la presente invención también comprende ventajosamente uno o más filtros solares, en cantidades de preferentemente entre 0,05 % y 35 % en peso, preferentemente entre 0,1 y 30 %, con respecto al peso de la composición cosmética. De acuerdo con este aspecto, el componente oleoso comprende de 50 a 99 % en peso, ventajosamente de 50 a 90 % en peso de la composición cosmética.

Los filtros solares tienen la función de proteger la piel y/o el cabello de las radiaciones UVA/UVB. Estos incluyen, por ejemplo, los filtros o las pantallas físicas con propiedades reflectantes como, por ejemplo, óxido de zinc y dióxido de titanio, ya sea en forma de nanomateriales o que tienen partículas de mayor tamaño, sílice, caolín, óxidos de hierro y/o de magnesio y filtros químicos, típicamente moléculas orgánicas capaces de absorber y convertir la energía de la radiación ultravioleta tales como cinamatos, benzoimidazoles, benzofenonas, bencilidenocanforato, PABA y sus derivados, salicilatos, antranilatos, dibenzoilmetanos, octocrileno, triazinas tales como octiltriazona, bisetilhexiloxifenol metoxifeniltriazina, dietilhexil butamido triazona, antioxidantes naturales tales como la vitamina C y vitamina E o vitaminas sintéticas, tales como Tinogard TT, o sus combinaciones.

Los filtros físicos y químicos pueden ser de origen natural (tales como por ejemplo gamma orizanol) o sintéticos, y pueden usarse solos o más ventajosamente en combinación.

Los ejemplos específicos de filtros solares adecuados para su uso en las composiciones de acuerdo con la invención son octil-metoxicinamato, 2-etil-hexil-4-dimetilaminobenzoato, butil-metoxidibenzoilmetano, octil triazona, dietil hexilbutamido triazona, etil hexil salicilato, óxido de zinc, dióxido de titanio, o sus combinaciones.

a) de 50 a 99 % en peso, preferentemente de 50 a 90 %, de un componente oleoso que comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol y sus mezclas;

b) de 0,05 a 35 % en peso, preferentemente de 0,1 a 30 %, de uno o más filtros solares;

c) de 0 a 30 % en peso, preferentemente de 5 a 25 %, con mayor preferencia de 7 a 20 %, de una o más ceras; d) de 0 a 30 % en peso, preferentemente de 0,1 a 3 % de uno o más agentes colorantes;

e) de 0 a 2 % en peso, preferentemente de 0,01 a 1 %, de uno o más conservantes.

Dicha composición es particularmente adecuada para la preparación de productos de protección solar, por ejemplo, barras de protección solar, aceites y mantecas.

Gracias a las propiedades de los ésteres del ácido pelargónico presentes en el componente oleoso, las composiciones cosméticas de acuerdo con este aspecto de la invención tienen la particular ventaja de que aseguran una óptima dispersión de los filtros solares, cuyo factor de protección pueden ayudar a incrementar. Adicionalmente, han mostrado mayores velocidades de solubilización y dispersión en comparación con algunos de los solventes/dispersantes aceitosos comúnmente usados. Por tanto, son adecuados para la preparación de productos solares sin agua, cosméticos para el cuidado del cuerpo y del cabello y productos de maquillaje con acción protectora antienvejecimiento.

Particularmente adecuadas para este propósito son las composiciones que comprenden tetrapelargonato de pentaeritritol y tripelargonato de glicerol o sus mezclas, que tienen propiedades de fluidez y viscosidad particularmente marcadas y que son particularmente blandas. Son más preferidas las composiciones que comprenden tripelargonato de glicerol.

Las composiciones cosméticas de acuerdo con la presente invención pueden contener agua en una cantidad que no exceda el 20 %; preferentemente, el contenido de agua es inferior al 5 % en peso.

De acuerdo con un aspecto preferido, la composición cosmética de acuerdo con la invención comprende ventajosamente uno o más agentes colorantes o tintes, en una cantidad preferentemente entre 0,1 % y 35 % en peso, con mayor preferencia entre 0,1 y 30 % en peso, aún con mayor preferencia entre 0,1 y 20 % en peso. Dichos colorantes pueden ser solubles o insolubles en agua, solubles o insolubles en grasas, minerales u orgánicas, naturales o sintéticas, y tienen la función de colorear u opacificar la composición cosmética. Los ejemplos de agentes colorantes adecuados son pigmentos, lacas o perlas, que pueden usarse como tales o después de tratamientos superficiales destinados, por ejemplo, a modificar las propiedades hidrofílicas o de repelencia al agua. Los pigmentos incluyen derivados de metales de naturaleza inorgánica, por ejemplo, óxidos de hierro, cerio, cromo, titanio, zinc o circonio, silicatos (por ejemplo, micas), sulfosilicatos (por ejemplo, ultramarino) y sus combinaciones, y moléculas de naturaleza orgánica, tales como por ejemplo extractos de plantas. Por el término "perlas" se entienden pigmentos especiales capaces de desarrollar fenómenos de reflexión y refracción con la luz, que pueden ser iridiscentes o no iridiscentes, orgánicos (como guanina, CI 75170) o inorgánicos (como oxicloruro de bismuto, CI 77163, o sericita, CI 77019).

Gracias a las propiedades de los ésteres de ácido pelargónico presentes en el componente lipofílico, las composiciones cosméticas de acuerdo con la invención tienen la ventaja particular de que aseguran una dispersión óptima de los pigmentos lipofílicos y pigmentos recubiertos, cuyo color pueden ayudar a intensificar.

Las composiciones cosméticas de acuerdo con la presente invención también pueden contener otros aditivos típicamente usados en el campo de la cosmética, tales como antioxidantes y/o vitaminas, filtros solares para la protección del producto, conservantes, modificadores de pH, humectantes (por ejemplo, glicerina, sorbitol, glicoles, polietilenglicoles), acondicionadores, agentes quelantes, modificadores de la fluidez, agentes texturizantes, agentes filmógenos, siliconas, perfumes, aceites esenciales e ingredientes activos, en particular ingredientes cosmética y/o dermatológicamente activos.

Cada aditivo puede estar presente en una cantidad de 0 a 35 %, preferentemente hasta el 20 % en peso, con mayor preferencia hasta el 10 % con respecto al peso total de la composición cosmética.

Por el término "conservantes" de acuerdo con la invención se entiende sustancias naturales o sintéticas que tienen la función principal de inhibir el crecimiento de microorganismos en la composición cosmética. La lista de conservantes permitidos hace referencia al Apéndice V del Reglamento EC 1223/2009. Los porcentajes máximos permitidos usados, las limitaciones y los procedimientos de uso pueden encontrarse en el documento. Los conservantes más usados incluyen, por ejemplo: ácido benzoico, ácido propiónico, ácido salicílico, ácido sórbico y sus sales, ácido p-hidroxibenzoico, sus sales y ésteres, ácido deshidroacético, sorbato de potasio, fenoxietanol, imidazolidinil urea. En combinación o como alternativa a dichos conservantes, las composiciones cosméticas de acuerdo con la invención también pueden contener otras sustancias capaces de contribuir a la inhibición del crecimiento de microorganismos como por ejemplo miel, aceites esenciales tales como extractos de romero, Melaleuca altemifolia y tomillo, y agentes formadores de complejos tales como EDTA.

La composición cosmética de acuerdo con algunos aspectos de la invención comprende ventajosamente uno o más modificadores de flujo. Por "modificadores de flujo" se entienden agentes gelificantes, espesantes, dispersantes, polvos en suspensión y otras sustancias que influyen en el comportamiento reológico y, como consecuencia, en la estabilidad y aplicación de la composición cosmética. Pueden ser de naturaleza natural o sintética, mineral u orgánica. Entre los modificadores de flujo orgánicos, polímeros naturales tales como alginatos, carragenanos, agar cartageninos, pectinas, almidones, celulosa y sus derivados modificados químicamente, se prefieren polímeros sintéticos tales como polímeros acrílicos, que pueden ser o no hidrofóbicamente modificados, uretanos hidrofóbicamente modificados, copolímeros de alqueno/estireno, polietileno, poliamidas, poliésteres, derivados de polietilenglicol y ácidos grasos y sus sales. Los ejemplos de modificadores de flujo inorgánicos son arcillas, sílices y sus derivados modificados, silicato de magnesio y/o aluminio.

Una clase de modificadores de flujo que es particularmente adecuada para su uso en las composiciones de acuerdo con la presente invención comprende los polvos en suspensión.

Las composiciones cosméticas de acuerdo con la presente invención pueden estar en forma sólida, pastosa o líquida. Las composiciones cosméticas de acuerdo con la invención pueden prepararse de acuerdo con los procedimientos conocidos por los expertos en la técnica en el sector cosmético.

De acuerdo con un procedimiento de preparación preferido, los ingredientes de la composición cosmética se mezclan, ventajosamente después de que los componentes sólidos se hayan llevado a sus puntos de fusión, mediante el uso de equipos específicos, como por ejemplo refinadores de tres cilindros, que hacen posible cualquier aditivo para ser finamente dispersado.

Las composiciones cosméticas de acuerdo con la invención encuentran aplicación en productos cosméticos coloreados o incoloros para la piel y los anexos cutáneos y en particular para el cuidado, maquillaje, limpieza y protección solar. Las aplicaciones preferidas son barras de labios, cremas de base, correctores, mantecas y bálsamos para los labios y/o el cuerpo, brillo de labios, productos de protección solar en barra, aceites de protección solar, aceites de limpieza, aceites para bebés y aceites para tratamientos especiales.

Un aspecto de la presente invención se refiere a composiciones cosméticas lipofílicas que contienen dipelargonato de neopentilglicol. Dichas composiciones cosméticas tienen un tacto ligero, suave y sedoso, y proporcionan un acabado opaco y una película fina, por lo que son particularmente adecuadas, por ejemplo, para la aplicación de barras de labios opacas.

Otro aspecto de la presente invención se refiere a composiciones cosméticas lipofílicas que contienen tripelargonato de glicerol. Dichas composiciones cosméticas tienen buena fluidez y un tacto ligeramente seco, no untuoso, que proporciona un acabado ligeramente brillante. Por tanto, son adecuados, por ejemplo, para productos de maquillaje, en particular los opacos.

Otro aspecto de la presente invención se refiere a composiciones cosméticas lipofílicas que contienen tetrapelargonato de pentaeritritol. Dicho éster se caracteriza por apreciables propiedades emolientes e imparte un tacto rico, pero no untuoso, propiedades de fluidez y homogeneidad, excelente dispersión de los filtros solares UVA/UVB sobre las composiciones cosméticas, siendo particularmente adecuado para su aplicación en productos solares.

Otro aspecto de la presente invención se refiere a composiciones cosméticas lipofílicas que contienen al menos dos ésteres seleccionados de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol. Las composiciones cosméticas lipofílicas que comprenden mezclas binarias o ternarias de los ésteres antes mencionados, tales como por ejemplo mezclas de dipelargonato de neopentilglicol y tripelargonato de glicerol 0 mezclas de dipelargonato neopentilglicol y tetrapelargonato de pentaeritritol, o mezclas de tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol, o de nuevo mezclas de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol son por tanto un objeto de la invención.

La presente invención ahora se ilustrará en detalles mediante los siguientes ejemplos no limitantes.

Ejemplos

Los ésteres usados en los siguientes ejemplos se han preparado mediante el uso del ácido pelargónico procedente de la escisión oxidativa de aceite de girasol que tiene un alto contenido en ácido oleico. En particular, el ácido pelargónico obtenido de acuerdo con el procedimiento descrito en la solicitud de patente WO 2011080296 se ha usado al final de la etapa c) de separación de los ácidos monocarboxílicos de los triglicéridos que contienen más de una función ácida y posterior rectificación para eliminar la fracción que comprende ácidos monocarboxílicos ligeros, como se describe en el Ejemplo 1. El ácido pelargónico usado tiene una pureza del 99 %.

La preparación de ésteres de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol

Las reacciones de esterificación para la síntesis de los tres ésteres se llevaron a cabo en ausencia de catalizador y con un exceso molar de ácido pelargónico del 30 % molar con respecto al poliol usado (neopentilglicol, glicerina o pentaeritritol). Para favorecer la eliminación del agua de esterificación, la temperatura de las mezclas de ácido/poliol se aumentó a 200-210 °C en el transcurso de las reacciones; una vez alcanzada esta temperatura se aplicó un vacío progresivo hasta 100 mbar para favorecer la conversión de los reactivos. Una vez completadas las reacciones, una vez obtenida una cantidad de agua de reacción correspondiente a la cantidad teórica, se recuperó el exceso de ácido por evaporación, con la conservación de la temperatura alrededor de 180-200 °C con un vacío de 5 a 10 mbar. A continuación, los productos se sometieron a un tratamiento decolorante con carbón activo y tierras decolorantes y neutralización mediante la adición de una cantidad de hidróxido de calcio y agua (en una relación de 1:1 en peso) entre 1 y 2 % en peso con respecto a cada éster, calentamiento a 60 °C con agitación durante 30 minutos. Después de haber eliminado completamente el agua al calentar a 80-100 °C en vacío, se añadió tierra filtrante (Celita 512; 1 % en peso con respecto al éster) con agitación y el líquido se filtró al vacío sobre un lecho de la misma tierra, con la obtención de un producto claro.

Las mediciones de acidez realizadas de acuerdo con la norma ASTM D664 mostraron una acidez residual de menos de 0,1 mg KOH/g para cada uno de los tres ésteres.

Las siguientes tablas muestran ejemplos de composiciones cosméticas de acuerdo con la invención. Para cada composición se muestra una lista de ingredientes (de acuerdo con la nomenclatura INCI) y la composición en porcentaje en peso de cada ingrediente en relación al peso total de la composición.

Las mediciones de estabilidad se realizaron de acuerdo con las pautas provistas en el Boletín UNIPRO Núm. 32 sobre la base de la evaluación sensorial de las características organolépticas de la composición (olor, color, apariencia) después de 3 meses en muestras mantenidas a 4 °C, 40 °C y temperatura ambiente/luz (25 °C).

Ejemplos 1 (comparación) - 2 (aceite corporal y capilar)

Ingredientes:

Preparación:

Los ingredientes del grupo A se pesaron y se colocaron juntos en un mezclador con agitación, calentar a una temperatura de 45 /- 2 °C. Los ingredientes del grupo B se pesaron y se añadieron a la mezcla A uno por uno, mezclar durante 10 minutos después de cada adición. Que continua con agitación constante, la mezcla A+B así obtenida se enfrió a temperatura ambiente y se transfirió a recipientes provistos adecuadamente.

Ambas composiciones obtenidas tomaron la forma de aceite amarillo y mostraron el mismo comportamiento. Sus propiedades organolépticas también se mantuvieron sin cambios después de las pruebas de estabilidad de 3 meses a 4 °C, 40 °C y 25 °C.

Ejemplos 3 (comparación) - 4 (SPF50+ barra solar)

Ingredientes:

Preparación:

Los ingredientes del grupo A se pesaron y se colocaron en el fundidor de grasa uno a la vez, calentándolos a una temperatura de 95 /- 2 °C, con agitación suave hasta que las ceras se fundieron por completo. A continuación, el sistema se enfrió a 80 /- 2 °C con agitación suave constante y los componentes del grupo B se añadieron uno a la vez, mezclar después de cada adición. A continuación, el sistema se enfrió a 75 /- 2 °C y se añadieron el ingrediente C y luego el ingrediente D, continuar la agitación hasta que la dispersión fue homogénea.

La mezcla así obtenida se enfrió luego a temperatura ambiente y se transfirió a recipientes provistos adecuadamente.

Las dos composiciones se prepararon en forma de barra. Ambos eran de color marfil y tenían el mismo rendimiento. También pasaron las pruebas de estabilidad de 3 meses a 4 °C, 40 °C y 25 °C.

Ejemplos 5 (comparación) - 6 (Barra de labios)

Ingredientes:

La composición cosmética de acuerdo con la invención que contiene tripelargonato de glicerol (Ejemplo 6) preparado en forma de barra de labios mostró el mismo comportamiento que la composición de comparación del Ejemplo 5, que contenía triglicéridos de ácidos cáprico y caprílico.

Ejemplo 7 (Aceite de masaje con tripelargonato de glicerol)

Se preparó un aceite de masaje al mezclar tripelargonato de glicerol (80 % en peso) con aceite de almendras (Aceite de semilla de albaricoque, 20 % en peso) hasta obtener una mezcla homogénea.

Ejemplos 8 (comparación) -11 (Corrector en barra)

Ingredientes:

Preparación:

Los ingredientes del grupo A se colocaron en un mezclador y se calentaron a una temperatura de 90 °C. Al alcanzar esta temperatura se añadieron los ingredientes de la fase B con agitación, mezclar hasta homogeneizar completamente la mezcla. Que continua con el calentamiento para mantener la temperatura alrededor de 80 °C, se añadieron todos los ingredientes del grupo C en el orden en que se muestran en la tabla, sin dejar de remover hasta obtener una mezcla homogénea. La mezcla así obtenida se vertió luego en los moldes y se dejó enfriar.

Ejemplos 12 (comparación) - 15 (brillo de labios)

Ingredientes:

Preparación:

Los ingredientes del grupo A se colocaron en un mezclador y se calentaron a una temperatura de 85 °C. Al alcanzar la temperatura se añadieron los ingredientes del grupo B con agitación, mezclar hasta homogeneizar completamente la mezcla. Se detuvo el calentamiento, mientras se continuaba la agitación, y cuando la temperatura de la mezcla descendió por debajo de 50 °C se añadieron los ingredientes del grupo C. Se continuó la agitación hasta que el producto se homogeneizó por completo.

Ejemplos 16-19 (Evaluación de barra de labios)

Se prepararon cuatro composiciones cosméticas lipofílicas en forma de barras de labios de acuerdo con la siguiente lista de ingredientes:

(continuación)

Las cuatro composiciones resultantes se sometieron a una evaluación sensorial. Se requirió un panel de 20 personas (mujeres) para probar las barras de labios y proporcionar una calificación de 1 a 5 en las propiedades enumeradas más abajo en la tabla.

Escala de evaluación:

5: Excelente

4: Muy bueno

3: Bueno

2: Razonable

1: Mala

La composición del Ejemplo 16 que comprende tripelargonato de pentaeritritol mostró un mejor esparcimiento y un color más intenso y homogéneo debido a una mejor dispersión del pigmento, buena adherencia en los labios y un efecto de brillo comparable en comparación con la composición del Ejemplo 17.

La composición del Ejemplo 18, que comprende una mezcla de tripelargonato de glicerol y tripelargonato de pentaeritritol, mostró incluso mayor suavidad y fluidez y un efecto de brillo comparable al logrado por la composición del Ejemplo 19, que comprende fenil dimeticona.

Ejemplo 20 - Dispersión de pigmentos

Se dispersaron partículas de óxido de hierro negro (CI77499, disponible comercialmente como YPC335200 de Yipin) en cada uno de los aceites de éster de la presente invención y en el aceite de éster comúnmente usado como ingredientes cosméticos. Cada muestra de partículas de polvo se humedeció mediante la adición gota a gota de un aceite de éster y luego se mezcló vigorosamente mediante el uso de una espátula hasta que se alcanzaron el punto húmedo y el punto de flujo.

El punto húmedo se define como el volumen mínimo de solución dispersante para producir una masa coherente suave; la adición mínima adicional de solución dispersante para producir flujo o caída de la masa homogénea de la hoja vertical de una espátula sostenida horizontalmente determina el punto de flujo.

Las cantidades de solución dispersante (es decir, aceite de éster) necesarias para alcanzar el punto de humedad (Wp) y el punto de flujo (Fp) se registraron y notificaron en la tabla más abajo, expresadas en gramos por 100 g de pigmento.

Los aceites de éster de la invención mostraron propiedades de dispersión comparables a las de los ingredientes cosméticos comúnmente usados. Sorprendentemente, el tripelargonato de glicerol ha revelado un Fp significativamente cercano al Wp, demostrando propiedades de dispersión incluso mejores que las del Triglicérido caprílico/cáprico. Esta diferencia mínima da como resultado una ventaja considerable ya que permite ahorros de costes significativos en la composición final (en la que se requiere aproximadamente un 30 % menos de solvente). Las dispersiones así preparadas se probaron en el antebrazo para evaluar las diferencias en términos de suavidad, capacidad de escritura, consistencia de color, efecto de brillo. Se usó una escala de 1 (bajo) a 5 (alto). Los resultados de la prueba de evaluación sensorial se informan en la tabla más abajo.

El tripelargonato de glicerol y el tetrapelargonato de pentaeritritol mostraron fluidez, uniformidad de película y efecto de brillo más altos que los de los aceites de ésteres comúnmente usados.

Ejemplo 21 - Dispersión de filtros UV

La dispersabilidad de un filtro UV sólido en diferentes aceites de éster se probó mediante el uso de Titania (TiO2, disponible comercialmente como Titanio Biossido Anatasio de ACEF). Varias proporciones de filtro/éster (1 % y 10 % de TO2) se prepararon con agitación a 70 °C durante 30 minutos. Las dispersiones se observaron luego después de un período de almacenamiento de 0 horas (te) y 24 horas (t24) a temperatura ambiente (25 °C) para comprobar la formación de cualquier depósito de sedimentos. Los resultados para cada éster se muestran en la tabla más abajo (D = dispersión homogénea; S = depósito de sedimento).

La capacidad dispersante de los ésteres de ácido pelargónico de la invención era equivalente a la de los ésteres comúnmente usados tales como isononanoato de isononilo, Triglicérido caprílico/cáprico y Benzoato de alquilo C12-15.

El tripelargonato de glicerol y el tetrapelargonato de pentaeritritol mostraron una dispersión aún mejor de Titania en comparación con los solventes de referencia.

Ejemplo 22 - Solubilidad de los filtros UV

Se ensayó la solubilidad del filtro químico UV metoxidibenzoilmetano de butilo (Número de CAS 70356-09-1, disponible comercialmente como PARSOL® 1789 de DSM) en diferentes aceites de éster.

Se prepararon diversas relaciones de soluto/solvente (5 %, 10 %, 20 % y 30 % en peso; cantidad total filtro solvente: 10 g) en botellas de vidrio en un baño de agua a 60 °C. Luego, las soluciones se observaron después de un período de almacenamiento de 2 horas a 20 °C para verificar la formación de cualquier depósito de sedimento. Una vez identificado el intervalo de solubilidad, que osciló entre 10-20 % para cada pareja de filtro/solvente, se determinó la concentración máxima de filtro soluble en cada éster al hacer adiciones repetidas de cantidades menores del filtro a las soluciones al 10 %, hasta que se observó la formación de precipitado. Cada adición se llevó a cabo a una temperatura de 60 °C y fue seguida de enfriamiento. Las soluciones se dejaron reposar a una temperatura constante de 20 °C durante dos horas antes de comprobar la precipitación (mediante determinación visual).

Los resultados para cada éster se muestran en la tabla más abajo:

Los valores de solubilidad del metoxidibenzoilmetano de butilo en los tres ésteres del ácido pelargónico a 20 °C fueron equivalentes y considerablemente más altos que los de los ésteres comúnmente usados tales como el Triglicérido caprílico/cáprico y el Benzoato de alquilo C12-15.

Ejemplo 23 - Solubilidad de los filtros UV

Se determinó la solubilidad del filtro químico UV Benzofenona-3 (Número de CAS 131-57-7, disponible comercialmente como UVASORB® MET de 3V Sigma) en tetrapelargonato de pentaeritritol y en una mezcla ternaria de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol y tetrapelargonato de pentaeritritol de una relación en peso de 1:1:1) a 20 °C como se describió en el Ejemplo 22.

El valor de solubilidad de la Benzofenona-3 en el tetrapelargonato de pentaeritritol fue del 14 % p/p a 20 °C, mientras que el valor de solubilidad correspondiente del mismo filtro en la mezcla ternaria fue del 19 % p/p. La mezcla de ésteres de ácido pelargónico de acuerdo con la invención reveló, por tanto, una capacidad sorprendentemente alta para solubilizar los filtros UV en comparación con la del éster individual.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Composición cosmética lipofílica que comprende menos del 20 % en peso de un componente acuoso y un componente oleoso caracterizada porque dicho componente oleoso comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol o sus mezclas, y comprende además uno o más aceites líquidos seleccionados a partir de ésteres sintéticos de ácidos carboxílicos lineales y ramificados con monoalcoholes, éteres, alcoholes e hidrocarburos de origen natural y/o sintético, aceites de silicona o sus mezclas.

2. Composiciones cosméticas de acuerdo con la reivindicación 1 que comprenden otro éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol, tetrapelargonato de pentaeritritol.

3. Composiciones cosméticas de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-2, que comprenden de 50 a 99 % en peso de dicho componente oleoso.

4. Composiciones cosméticas de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-3, que comprenden además al menos una cera.

5. Composiciones cosméticas de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-4 que comprenden además uno o más agentes colorantes y/o uno o más aditivos seleccionados de antioxidantes y/o vitaminas, filtros solares para la protección del producto, conservantes, modificadores del pH, humectantes, acondicionadores, agentes quelantes, modificadores de flujo, texturizadores, agentes filmógenos, siliconas, perfumes, aceites esenciales, ingredientes activos cosméticos y/o dermatológicos.

6. Composición cosmética de acuerdo con la reivindicación anterior, en la que cada uno de dicho agente colorante y/o aditivo está presente en cantidades de 0 a 35 % en peso con respecto al peso total de la composición cosmética.

7. Composiciones cosméticas de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-6, que comprenden además uno o más oligómeros.

8. Composición cosmética de acuerdo con la reivindicación anterior, en la que el componente oleoso constituye el 5-65 % en peso de la composición cosmética.

9. Composiciones cosméticas de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-6 que comprenden, en relación con el peso total de la composición cosmética:

a) de 50 a 99 % en peso de un componente oleoso que comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol, tetrapelargonato de pentaeritritol o sus mezclas; b) de 1 a 35 % en peso de una o más ceras;

c) de 0 a 30 % en peso de uno o más agentes colorantes;

d) de 0 a 3 % en peso de vitaminas y/o antioxidantes;

e) de 0 a 2 % en peso de uno o más conservantes.

10. Composiciones cosméticas de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-6 que comprenden, en relación con el peso total de la composición cosmética:

a) de 15 a 85 % en peso de uno o más oligómeros;

b) de 5 a 65 % en peso de un componente oleoso que comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol, tetrapelargonato de pentaeritritol o sus mezclas; c) de 0 a 15 % en peso de uno o más modificadores de flujo que tienen poder de suspensión; d) de 0 a 20 % en peso de uno o más agentes colorantes;

e) de 0 a 5 % en peso de una o más ceras;

f) de 0 a 3 % en peso de vitaminas y/o antioxidantes;

g) de 0 a 2 % en peso de uno o más conservantes.

11. Composiciones cosméticas de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-6 que comprenden, en relación con el peso total de la composición cosmética:

(a) de 50 a 99 % en peso de un componente oleoso que comprende al menos un éster seleccionado de dipelargonato de neopentilglicol, tripelargonato de glicerol, tetrapelargonato de pentaeritritol o sus mezclas; (b) de 0,05 a 35 % en peso de uno o más filtros solares;

(c) de 0 a 30 % en peso de una o más ceras;

(d) de 0 a 30 % en peso de uno o más agentes colorantes;

(e) de 0 a 2 % en peso de uno o más conservantes.

12. Uso no terapéutico de una composición cosmética de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-11 en productos incoloros o coloreados para el cuidado, el maquillaje y la limpieza de la piel y apéndices cutáneos.

13. Uso no terapéutico de una composición cosmética de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-11 para la preparación de barras de labios, mantecas, bálsamos para los labios y/o para el cuerpo, brillos de labios, bases, correctores, aceites de limpieza, aceites para bebés, aceites para tratamientos especiales.

14. Composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-11 para su uso en la protección solar de la piel y apéndices cutáneos.