ES2853495T3 - Métodos para la coproducción de alquilbenceno y un oleoquímico a partir de aceites naturales - Google Patents

Métodos para la coproducción de alquilbenceno y un oleoquímico a partir de aceites naturales Download PDF

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Abstract

Un método para la coproducción de un producto de alquilbenceno (11) y un producto oleoquímico (12) a partir de un aceite natural (13), comprendiendo el método: dividir la grasa del aceite natural para formar una corriente de ácidos grasos libres (15); fraccionar la corriente de ácidos grasos libres para separar una primera porción (18) de ácidos grasos libres y una segunda porción (19) de ácidos grasos libres; procesar la primera porción de ácidos grasos libres para proporcionar el producto de alquilbenceno; y procesar la segunda porción de ácidos grasos libres para formar el producto oleoquímico; en el que procesar la primera porción de ácidos grasos libres comprende: desoxigenar la primera porción de ácidos grasos libres para producir parafinas normales (28); deshidrogenar las parafinas normales para proporcionar mono-olefinas (52); alquilar benceno (54) con las mono-olefinas en condiciones de alquilación para proporcionar un efluente de alquilación (60) que comprende alquilbencenos y benceno; y aislar los alquilbencenos para proporcionar el producto de alquilbenceno; y en el que procesar la segunda porción de ácidos grasos libres comprende realizar un proceso de esterificación y un proceso de sulfonación para formar un producto de metil éster sulfonato.

Description

DESCRIPCIÓN
Métodos para la coproducción de alquilbenceno y un oleoquímico a partir de aceites naturales
Campo técnico
El campo técnico se refiere generalmente a métodos para la coproducción de alquilbenceno y oleoquímicos, y más particularmente se refiere a métodos para producir alquilbenceno y un oleoquímico renovables a partir de aceites naturales.
Antecedentes
Los alquilbencenos lineales son compuestos orgánicos con la fórmula C6H5CnH2n+1. Si bien n puede tener cualquier valor práctico, el uso comercial actual de alquilbencenos requiere que n se encuentre entre 10 y 16, o más específicamente entre 10 y 13, entre 12 y 15, o entre 12 y 13. Estos intervalos específicos a menudo se requieren cuando los alquilbencenos se utilizan como productos intermedios en la producción de tensioactivos para detergentes. Debido a que los tensioactivos creados a partir de alquilbencenos son biodegradables, la producción de alquilbencenos ha crecido rápidamente desde sus usos iniciales en la producción de detergentes en la década de 1960.
Si bien los detergentes preparados utilizando tensioactivos a base de alquilbenceno son biodegradables, los procesos para crear alquilbencenos no se basan en fuentes renovables. Específicamente, los alquilbencenos se producen típicamente a partir de queroseno extraído de la tierra. Debido a las crecientes preocupaciones ambientales sobre la extracción de combustibles fósiles y las preocupaciones económicas por el agotamiento de los depósitos de combustibles fósiles, existe ayuda para el uso de una fuente alternativa de tensioactivos biodegradables en detergentes y en otras industrias.
También existe una demanda creciente para el uso de productos de origen biológico y biodegradables en otros segmentos de la industria química. Por ejemplo, está aumentando la demanda de oleoquímicos, que son compuestos químicos derivados de aceites o grasas de fuentes animales, vegetales o fúngicas. Los oleoquímicos se pueden utilizar en forma de alcoholes grasos, ácidos grasos, glicerina, aminas y ésteres metílicos. Independientemente de la forma, los oleoquímicos muestran típicamente una baja toxicidad y son adecuados para aplicaciones en las que la toxicidad es importante. El uso en tensioactivos, jabones, detergentes, lubricantes y otros productos químicos renovables posteriores puede aumentar aún más la demanda de oleoquímicos.
Por consiguiente, se desea identificar nuevas fuentes de alquilbencenos lineales y oleoquímicos. Además, se desea proporcionar métodos y sistemas que proporcionen alquilbencenos y oleoquímicos renovables. Además, otras características y características deseables resultarán evidentes a partir de la descripción detallada posterior y las reivindicaciones adjuntas, cuando se tomen junto con el dibujo adjunto y estos antecedentes.
El documento de Patente US 2013/317268 se refiere a métodos para la coproducción de alquilbenceno y biocombustible a partir de aceites naturales.
El documento de Patente WO 2014/111598 se refiere a un proceso para la producción de bio-nafta a partir de mezclas complejas de grasas y aceites de origen natural.
Compendio
La invención está de acuerdo con las reivindicaciones adjuntas.
En otra realización ejemplar descrita en la presente memoria, se proporciona un método para la coproducción de un producto de alquilbenceno y un producto oleoquímico a partir de triglicéridos de una fuente de aceite natural. El método incluye dividir la grasa de los triglicéridos de la fuente de aceite natural para formar una corriente que comprende glicerol y ácidos grasos. El método incluye fraccionar la corriente para separar una primera porción de ácidos grasos y una segunda porción de ácidos grasos. El método desoxigena la primera porción de ácidos grasos para formar parafinas normales, deshidrogena las parafinas normales para proporcionar mono-olefinas, alquila benceno con las mono-olefinas en condiciones de alquilación para proporcionar un efluente de alquilación que comprende alquilbencenos y benceno, y aísla los alquilbencenos para proporcionar el producto de alquilbenceno. El método incluye procesar la segunda porción de ácidos grasos para formar el producto oleoquímico.
Según otra realización descrita en la presente memoria, un método para la coproducción de un producto de alquilbenceno y un producto oleoquímico a partir de un aceite natural incluye desoxigenar una primera porción de ácidos grasos con hidrógeno para formar una corriente que comprende parafinas. El método incluye deshidrogenar las parafinas para proporcionar mono-olefinas e hidrógeno, reciclar el hidrógeno para ayudar a la desoxigenación de la primera porción de ácidos grasos; alquilar benceno con las mono-olefinas en condiciones de alquilación para proporcionar un efluente de alquilación que comprende alquilbencenos y benceno; y aislar los alquilbencenos para proporcionar el producto de alquilbenceno. El método incluye además procesar una segunda porción de ácidos grasos para formar el producto oleoquímico.
Breve descripción del dibujo
A continuación, se describirán realizaciones de métodos para la coproducción de productos de alquilbenceno y oleoquímicos a partir de aceites naturales junto con los siguientes dibujos en los que:
La Figura 1 muestra esquemáticamente un aparato para la coproducción de alquilbenceno y un oleoquímico según una realización ejemplar.
Descripción detallada
La siguiente descripción detallada es de naturaleza meramente ejemplar y no pretende limitar los métodos para la coproducción de un alquilbenceno y un oleoquímico a partir de aceites naturales. Además, no hay ninguna intención de estar ligado a ninguna teoría presentada en los antecedentes previos o en la siguiente descripción detallada.
Varias realizaciones contempladas en la presente memoria se refieren a métodos y sistemas para la coproducción de un alquilbenceno y un oleoquímico a partir de aceites naturales. En la Figura 1, se muestra un aparato ejemplar 10 para producir un alquilbenceno 11 y un oleoquímico 12 a partir de una alimentación de aceite natural 13. Como se usa en la presente memoria, los aceites naturales son aquellos derivados de materia animal, vegetal o fúngica, y a menudo se denominan aceites renovables. Los aceites naturales no se basan en queroseno u otros combustibles fósiles. En ciertas realizaciones, los aceites naturales incluyen uno o más de aceite de semilla de palma, aceite de coco, aceite de babasú, aceite de ricino, aceite de cocina y otros aceites vegetales, de frutos secos o semillas. Los aceites naturales comprenden típicamente triglicéridos, ácidos grasos libres o una combinación de triglicéridos y ácidos grasos libres.
En la realización mostrada, la alimentación de aceite natural 13 se suministra a una unidad de división de grasa 14. En la unidad de división de grasa 14, los triglicéridos se dividen en cadenas grasas libres. Específicamente, la división de grasa se produce según la ecuación: un mol de triglicérido 3 moles de agua = un mol de glicerol 3 moles de ácido graso. Se forma una corriente de cadenas grasas y glicerol 15 por la unidad de división de grasa 14 y se alimenta a un separador 16. El separador 16 puede ser una unidad de fraccionamiento de múltiples etapas, un sistema de destilación o un aparato conocido similar. En cualquier caso, el separador 16 separa una corriente de glicerol 17, una primera porción de cadenas grasas 18 y una segunda porción de cadenas grasas 19. Realizaciones ejemplares pueden incluir un separador para eliminar el glicerol de la corriente 15 antes de entrar en el separador 16. En ciertas realizaciones, la primera porción de cadenas grasas 18 tiene longitudes de cadena de carbono de C10 a C14. En otras realizaciones, la primera porción de cadenas grasas 18 tiene longitudes de cadenas de carbono que tienen un límite inferior de CL, donde L es un número entero de cuatro (4) a treinta y uno (31), y un límite superior de CU, donde U es un número entero de cinco (5) a treinta y dos (32). La segunda porción de las cadenas grasas 19 puede tener cadenas de carbono más cortas, más largas o una combinación de más cortas y más largas que las cadenas de la primera porción de las cadenas grasas 18. En una realización ejemplar, la primera porción de las cadenas grasas 18 comprende cadenas grasas de C10 a C13 y la segunda porción de las cadenas grasas 19 comprende cadenas grasas con cadenas grasas de C9-, es decir, cadenas de C9 y más cortas, y cadenas grasas C14+, es decir, cadenas de C14 y más largas. Si bien se muestra como una única corriente que sale del separador 16, en dicha realización, la segunda porción de cadenas grasas 19 incluye una extracción superior o ligera de cadenas de C9- y una extracción inferior o más pesada de cadenas de C14+ del separador 16, mientras que la primera porción de las cadenas grasas 18 se tomaría como una extracción lateral entre las extracciones superior e inferior.
Una primera porción ejemplar de cadenas grasas 18 incluye no más del 2 por ciento en peso (% en peso) de cadenas grasas de C9- y no más del 1% en peso de cadenas grasas de C14+. Además, una primera porción ejemplar de cadenas grasas 18 incluye al menos el 97% en peso de cadenas de C10 a C13. Las cadenas de C10 a C13 son particularmente adecuadas para la producción de alquilbenceno, y la separación de cadenas de C10 a C13 proporciona un procesamiento eficaz para formar alquilbenceno y un procesamiento eficaz de las cadenas restantes para formar oleoquímicos.
Como se muestra en la Figura 1, la primera porción de cadenas grasas 18 se introduce en una unidad de producción de alquilbenceno 20. Específicamente, la primera porción de cadenas grasas 18 se alimenta a una unidad de desoxigenación 21 que también recibe una alimentación de hidrógeno 22. En la unidad de desoxigenación 21, la primera porción de las cadenas grasas 18 se desoxigena y las cadenas grasas se convierten en parafinas normales.
En la Figura 1, una corriente desoxigenada 24 que contiene parafinas normales, agua, monóxido de carbono, dióxido de carbono y propano sale de la unidad de desoxigenación 21 y se alimenta a un separador 26. El separador 26 puede ser una unidad de fraccionamiento de múltiples etapas, un sistema de destilación o un aparato similar conocido. El separador 26 elimina el agua, el monóxido de carbono, el dióxido de carbono y el propano como la corriente 27 de la corriente desoxigenada 24. Si bien se muestra una sola corriente 27 para simplificar, el agua, el monóxido de carbono, el dióxido de carbono y el propano se pueden eliminar en corrientes separadas. Como se muestra, la eliminación del agua, monóxido de carbono, dióxido de carbono y propano mediante el separador 26 forma una corriente de parafina normal 28. La corriente de parafina normal 28 se alimenta a una unidad de deshidrogenación 30 en la unidad de producción de alquilbenceno 20. En la unidad de deshidrogenación 30, las parafinas normales se deshidrogenan en mono-olefinas del mismo número de carbonos que las parafinas. Normalmente, la deshidrogenación se produce mediante procesos catalíticos conocidos, tales como el proceso Pacol convencional. También se producen diolefinas (es decir, dienos) y aromáticos como un resultado no deseado de las reacciones de deshidrogenación.
En la Figura 1, una corriente deshidrogenada 32 sale de la unidad de deshidrogenación 30, y la corriente deshidrogenada 32 comprende mono-olefinas e hidrógeno, así como algunas diolefinas y aromáticos. La corriente deshidrogenada 32 se suministra a un separador de fases 34 para eliminar el hidrógeno de la corriente deshidrogenada 32. Como se muestra, el hidrógeno sale del separador de fases 34 en una corriente de reciclado de hidrógeno 36 que se puede añadir a la alimentación de hidrógeno 18 para ayudar al proceso de desoxigenación anterior.
En el separador de fases 34, se forma una corriente líquida 38 y comprende las mono-olefinas así como las diolefinas y los aromáticos formados durante la deshidrogenación. La corriente líquida 38 sale del separador de fases 34 y entra en una unidad de hidrogenación selectiva 40, tal como un reactor DeFine. La unidad de hidrogenación 40 hidrogena selectivamente al menos una porción de las diolefinas en la corriente líquida 38 para formar monoolefinas adicionales. Como resultado, se forma una corriente 42 mejorada con una concentración de mono-olefina aumentada en comparación con la corriente 38 líquida.
Como se muestra, la corriente 42 mejorada pasa desde la unidad de hidrogenación 40 a un separador de ligeros 44, tal como una columna de separación, que elimina una corriente terminal ligera 46 que contiene cualquier ligero, tal como butano, propano, etano y metano, que resultó del craqueo u otras reacciones durante el procesamiento anterior. Con los ligeros eliminados, se forma la corriente 48 y se puede suministrar a un aparato de eliminación de aromáticos 50 que elimina los aromáticos de la corriente 48 y forma una corriente rica en mono-olefinas 52.
Como se menciona en la presente memoria, "rico" significa que la corriente en cuestión incluye al menos el 50% en peso de los compuestos mencionados.
En la Figura 1, la corriente de mono-olefinas 52 y una corriente de benceno 54 se alimentan a una unidad de alquilación 56. La unidad de alquilación 56 contiene un catalizador 58, tal como un catalizador ácido sólido, que ayuda a la alquilación del benceno 54 con las mono-olefinas 52. Fluoruro de hidrógeno (HF) y cloruro de aluminio (AlCta) son dos catalizadores principales en uso comercial para la alquilación del benceno con mono-olefinas lineales y pueden usarse en la unidad de alquilación 56. Como resultado de la alquilación, se forma alquilbenceno, típicamente llamado alquilbenceno lineal (LAB), y está presente en un efluente de alquilación 60.
Para optimizar el proceso de alquilación, se suministran cantidades sobrantes de benceno 54 a la unidad de alquilación 56. Por lo tanto, el efluente de alquilación 60 que sale de la unidad de alquilación 56 contiene alquilbenceno y benceno sin reaccionar. Además, el efluente de alquilación 60 también puede incluir algunas parafinas sin reaccionar. En la Figura 1, el efluente de alquilación 60 se pasa a una unidad de separación de benceno 62, tal como una columna de fraccionamiento, para separar el benceno sin reaccionar del efluente de alquilación 60. Este benceno sin reaccionar sale de la unidad de separación de benceno 62 en una corriente de reciclado de benceno 64 que se suministra de nuevo a la unidad de alquilación 56 para reducir el volumen de benceno nuevo necesario en la corriente 54.
Como se muestra, una corriente 66 despojada de benceno sale de la unidad de separación de benceno 62 y entra en una unidad de separación parafínica 68, tal como una columna de fraccionamiento. En la unidad de separación parafínica 68, las parafinas que no han reaccionado se eliminan de la corriente despojada de benceno 66 en una corriente de parafina reciclada 70, y se encaminan y mezclan con la corriente de parafina normal 28 antes de la deshidrogenación como se describió anteriormente.
Además, una corriente de alquilbenceno 72 se separa mediante la unidad de separación parafínica 68 y se alimenta a una unidad de separación de alquilados 74. La unidad de separación de alquilados 74, que puede ser, por ejemplo, un sistema de fraccionamiento de múltiples columnas, separa una corriente inferior de alquilados pesados 76 de la corriente de alquilbenceno 72.
Como resultado de los procesos de separación post-alquilación, el producto de alquilbenceno lineal 12 se aísla y sale del aparato 10. Se observa que dichos procesos de separación no son necesarios en todas las realizaciones para aislar el producto de alquilbenceno 12. Por ejemplo, puede desearse que el producto de alquilbenceno 12 tenga una amplia gama de longitudes de cadena de carbono y no requiera ningún fraccionamiento para eliminar las cadenas de carbono más largas de lo deseado, es decir, pesadas o cadenas de carbono más cortas de lo deseado, es decir, ligeras. Además, el fraccionamiento realizado en el separador 16 puede ser suficiente para que no sea necesario ningún fraccionamiento adicional a pesar del intervalo de longitud de cadena deseado.
En ciertas realizaciones, la fuente de aceite natural es ricino y la alimentación 13 comprende aceites de ricino. Los aceites de ricino consisten esencialmente en ácidos grasos de C18 con grupos hidroxilo internos adicionales en la posición del carbono 12. Durante la división de la grasa de una alimentación 13 que comprende aceite de ricino, se ha descubierto que una parte de las cadenas de carbono se escinde en la posición del carbono 12. Por lo tanto, la desoxigenación crea un grupo de cadenas resultantes más ligeras de C10 a C11 y un grupo de cadenas no escindidas más pesadas de C17 a C18. La primera porción de cadenas grasas 18 puede ser rica en cadenas más ligeras y la segunda porción de cadenas grasas 19 puede ser rica en cadenas más pesadas. Cabe señalar que, si bien el aceite de ricino se muestra como un ejemplo de un aceite con un grupo hidroxilo interno adicional, pueden existir otros. Además, se puede desear diseñar organismos genéticamente modificados para producir dichos aceites mediante diseño. Como tal, cualquier aceite con un grupo hidroxilo interno puede ser un aceite de alimentación deseable.
La segunda porción de las cadenas grasas 19 no es óptima para formar alquilbencenos lineales. Por tanto, la corriente de la segunda porción de cadenas grasas 19 formada por el separador 16 se utiliza en la presente memoria para producir una corriente renovable y de valor comercialmente diferente. Como resultado, se maximiza la utilización de la alimentación 13.
Como se muestra en la Figura 1, la segunda porción de cadenas grasas 19 se alimenta a un aparato de producción de oleoquímico 80 para producir el producto oleoquímico 12, tal como ésteres, alcoholes, alcoxilatos, éter sulfatos, éter fosfatos, sulfosuccinatos y/u otros oleoquímicos. En una realización ejemplar, el aparato de producción de oleoquímicos 80 incluye las unidades 82 y 84 para procesar la segunda porción de cadenas grasas 19. Mientras que el aparato de producción de oleoquímicos 80 se muestra como que incluye dos unidades de procesamiento 82 y 84, se pueden incluir más o menos unidades de procesamiento en el aparato de producción de oleoquímicos 80. En un proceso ejemplar, la segunda porción de cadenas grasas 19 se alimenta a una unidad de esterificación 82. La unidad de esterificación 82 forma ésteres metílicos de ácidos grasos que luego se alimentan a una unidad de sulfonación 84. La unidad de sulfonación 84 forma ésteres del ácido a-sulfo-graso, tal como metil éster sulfonato, como el producto oleoquímico 12.
Típicamente, no se necesita más desoxigenación en el aparato de producción de oleoquímicos 80. Más bien, en el aparato 80, la segunda porción de cadenas grasas 19 se procesa como se selecciona para el producto oleoquímico 12 deseado. Por ejemplo, la segunda porción de cadenas grasas 19 puede someterse a esterificación, sulfonación, amidación, etoxilación, hidrogenación, sulfatación, epoxidación, cloración, conjugación, fraccionamiento, destilación, endurecimiento y blanqueo y/u otro procesamiento para formar el producto oleoquímico deseado 12.
Realizaciones específicas
Si bien lo siguiente se describe junto con realizaciones específicas, se entenderá que esta descripción pretende ilustrar y no limitar el alcance de la descripción anterior y las reivindicaciones adjuntas.
Una primera realización de la invención es un método para la coproducción de un producto de alquilbenceno y un producto oleoquímico a partir de un aceite natural, comprendiendo el método la división de grasa del aceite natural para formar una corriente de ácidos grasos libres; fraccionar la corriente de ácidos grasos libres para separar una primera porción de ácidos grasos libres y una segunda porción de ácidos grasos libres; procesar la primera porción de ácidos grasos libres para proporcionar el producto de alquilbenceno; y procesar la segunda porción de ácidos grasos libres para formar el producto oleoquímico; en el que procesar la primera porción de ácidos grasos libres para proporcionar el producto de alquilbenceno comprende desoxigenar la primera porción de ácidos grasos libres para producir parafinas normales; deshidrogenar las parafinas normales para proporcionar mono-olefinas; alquilar benceno con las mono-olefinas en condiciones de alquilación para proporcionar un efluente de alquilación que comprende alquilbencenos y benceno; y aislar los alquilbencenos para proporcionar el producto de alquilbenceno; y en el que procesar la segunda porción de ácidos grasos libres para formar el producto oleoquímico comprende realizar un proceso de esterificación y un proceso de sulfonación para formar un producto metil éster sulfonato. Una realización de la invención es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la primera realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres y los ácidos grasos libres de C14+ como la segunda porción de ácidos grasos libres. Una realización de la invención es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la primera realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres, y separar los ácidos grasos libres de C9- como la segunda porción de ácidos grasos libres, y separar los ácidos grasos libres de C14+ como una tercera porción de ácidos grasos libres. Una realización de la invención es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la primera realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres y en la que la primera porción de ácidos grasos libres comprende al menos el 97% en peso de ácidos grasos libres de C10 a C13. Una realización de la invención es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la primera realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres y en la que la primera porción de ácidos grasos libres comprende no más del 2% en peso de ácidos grasos libres de C9 -. Una realización de la invención es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la primera realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres y en la que la primera porción de ácidos grasos libres comprende no más del 1% en peso de ácidos grasos libres de C14+. Una realización de la invención es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la primera realización en este párrafo que comprende además proporcionar aceite de semilla de palma o aceite de coco como aceite natural. Una realización de la invención es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la primera realización en este párrafo en la que el aceite natural comprende ácidos grasos con grupos hidroxilo internos, y en la que la desoxigenación del aceite natural provoca la escisión y proporciona la primera porción. de ácidos grasos libres y la segunda porción de ácidos grasos libres.
También se describe en la presente memoria un método para la coproducción de un producto de alquilbenceno y un producto oleoquímico a partir de triglicéridos de fuente de aceite natural que comprende la división de grasa de los triglicéridos de fuente de aceite natural para formar una corriente que comprende glicerol y ácidos grasos; fraccionar la corriente para separar una primera porción de ácidos grasos y una segunda porción de ácidos grasos; desoxigenar la primera porción de ácidos grasos para formar parafinas normales; deshidrogenar las parafinas normales para proporcionar mono-olefinas; alquilar benceno con las mono-olefinas en condiciones de alquilación para proporcionar un efluente de alquilación que comprende alquilbencenos y benceno; aislar los alquilbencenos para proporcionar el producto de alquilbenceno; y procesar la segunda porción de ácidos grasos para formar el producto oleoquímico. Una realización de la divulgación es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la segunda realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos y los ácidos grasos de C14+ como la segunda porción de ácidos grasos. Una realización de la divulgación es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la segunda realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos y los ácidos grasos de C9- y los ácidos grasos de C14+ como la segunda porción de ácidos grasos. Una realización de la divulgación es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la segunda realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos y en la que la primera porción de ácidos grasos comprende al menos el 97% en peso de ácidos grasos de C10 a C13. Una realización de la divulgación es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la segunda realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos y en la que la primera porción de ácidos grasos comprende no más del 2% en peso de ácidos grasos de C9-. Una realización de la divulgación es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la segunda realización en este párrafo en la que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos y en la que la primera porción de ácidos grasos comprende no más del 1% en peso de ácidos grasos de C14+. Una realización de la divulgación es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la segunda realización en este párrafo en la que procesar la segunda porción de ácidos grasos para formar el producto oleoquímico comprende realizar un proceso de esterificación y un proceso de sulfonación para formar un producto de metil éster sulfonato.
También se describe en la presente memoria un método para la coproducción de un producto de alquilbenceno y un producto oleoquímico a partir de un aceite natural que comprende dividir la grasa del aceite para formar ácidos grasos; desoxigenar una primera porción de ácidos grasos con hidrógeno para formar una corriente que comprende parafinas; deshidrogenar las parafinas para proporcionar mono-olefinas e hidrógeno; reciclar el hidrógeno para ayudar a la desoxigenación de la primera porción de ácidos grasos; alquilar benceno con las mono-olefinas en condiciones de alquilación para proporcionar un efluente de alquilación que comprende alquilbencenos y benceno; aislar los alquilbencenos para proporcionar el producto de alquilbenceno; y procesar una segunda porción de ácidos grasos para formar el producto oleoquímico. Una realización de la divulgación es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la tercera realización en este párrafo en la que la primera porción de ácidos grasos comprende los ácidos grasos de C10 a C13. Una realización de la divulgación es una, cualquiera o todas de las realizaciones anteriores en este párrafo hasta la tercera realización en este párrafo en la que la primera porción de ácidos grasos comprende al menos el 97% en peso de los ácidos grasos de C10 a C13, no más del 2% en peso de los ácidos grasos de C9- y no más del 1% en peso de los ácidos grasos de C14+.
En lo anterior, todas las temperaturas se establecen en grados Celsius y todas las partes y porcentajes son en peso, a menos que se indique lo contrario.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Un método para la coproducción de un producto de alquilbenceno (11) y un producto oleoquímico (12) a partir de un aceite natural (13), comprendiendo el método:
dividir la grasa del aceite natural para formar una corriente de ácidos grasos libres (15);
fraccionar la corriente de ácidos grasos libres para separar una primera porción (18) de ácidos grasos libres y una segunda porción (19) de ácidos grasos libres;
procesar la primera porción de ácidos grasos libres para proporcionar el producto de alquilbenceno; y
procesar la segunda porción de ácidos grasos libres para formar el producto oleoquímico;
en el que procesar la primera porción de ácidos grasos libres comprende:
desoxigenar la primera porción de ácidos grasos libres para producir parafinas normales (28);
deshidrogenar las parafinas normales para proporcionar mono-olefinas (52);
alquilar benceno (54) con las mono-olefinas en condiciones de alquilación para proporcionar un efluente de alquilación (60) que comprende alquilbencenos y benceno; y
aislar los alquilbencenos para proporcionar el producto de alquilbenceno; y
en el que procesar la segunda porción de ácidos grasos libres comprende realizar un proceso de esterificación y un proceso de sulfonación para formar un producto de metil éster sulfonato.
2. El método de la reivindicación 1, en el que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres y los ácidos grasos libres de C14+ como la segunda porción de ácidos grasos libres.
3. El método de la reivindicación 1, en el que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres, y separar los ácidos grasos libres de C9- y los ácidos grasos libres de C14+ como la segunda porción de ácidos grasos libres.
4. El método de la reivindicación 1, en el que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres y en el que la primera porción de ácidos grasos libres comprende al menos el 97% en peso de los ácidos grasos libres de C10 a C13.
5. El método de la reivindicación 4, en el que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres y en el que la primera porción de ácidos grasos libres comprende no más del 2% en peso de los ácidos grasos libres de C9 -.
6. El método de la reivindicación 5, en el que fraccionar la corriente comprende separar los ácidos grasos libres de C10 a C13 como la primera porción de ácidos grasos libres y en el que la primera porción de ácidos grasos libres comprende no más del 1% en peso de los ácidos grasos libres de C14+.
7. El método de la reivindicación 1, que comprende además proporcionar aceite de semilla de palma o aceite de coco como aceite natural.
8. El método de la reivindicación 1, en el que el aceite natural comprende ácidos grasos con grupos hidroxilo internos, y en el que la desoxigenación del aceite natural provoca la escisión y proporciona la primera porción de ácidos grasos libres y la segunda porción de ácidos grasos libres.
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