ES2653149T3

ES2653149T3 - Composición para modificar químicamente la región interna de un tallo piloso

Info

Publication number: ES2653149T3
Application number: ES11194611.7T
Authority: ES
Inventors: Andreas Flohr; Thomas Krause; Marina Loifenfeld
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 2011-01-19
Filing date: 2011-12-20
Publication date: 2018-02-06
Anticipated expiration: 2031-12-20
Also published as: EP2478892A1

Abstract

Composición para modificar químicamente la región interna de un tallo piloso, en donde la composición comprende: i. un monómero etilénico que tiene un peso molecular de 500 g/mol o inferior; ii. un catión y un anión; en donde el catión se selecciona del grupo que consiste en cationes inorgánicos que tienen una densidad de carga de 0,05 carga/picómetro o superior; iii. un vehículo cosméticamente aceptable; en donde la composición tiene un pH de 4,0 a 6,9.

Description

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no superior a aproximadamente 400 g/mol, incluso más preferiblemente no superior a aproximadamente 300 g/mol.

El monómero etilénico puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 0,1 % a aproximadamente 20 %, preferiblemente de aproximadamente 1 % a aproximadamente 15 %, más preferiblemente de aproximadamente 5 % a aproximadamente 14 % e incluso más preferiblemente de aproximadamente 7 % a aproximadamente 13 %, con máxima preferencia de aproximadamente 11 % a aproximadamente 12,5 % en peso total de la composición.

En una realización, dos o más monómeros etilénicos distintos están presentes en la composición según el primer aspecto. Los polímeros resultantes pueden ser copolímeros.

La composición puede comprender un reticulante que tiene un peso molecular adecuado para penetrar el tallo piloso. El fin del reticulante es unir covalentemente el monómero al cabello, el monómero a otro monómero y el polímero a otro polímero.

El peso molecular del reticulante puede ser de aproximadamente 500 g/mol o inferior, preferiblemente de aproximadamente 100 g/mol a aproximadamente 500 g/mol, más preferiblemente de aproximadamente 100 g/mol a aproximadamente 400 g/mol, incluso más preferiblemente de aproximadamente 200 g/mol a aproximadamente 400 g/mol.

Los reticulantes pueden seleccionarse del grupo que consiste en: 1,4-bisacriloilpiperazina, metilenobisacrilamida, etilenobisacrilamida, divinilbenceno, di(met)acrilato de poli-etilenglicol, di(met)acrilato de poli-etilenglicol, di(met)acrilato de 1,3-butanodiol, di(met)acrilato de 1,4-butanodiol, di(met)acrilato de neopentil glicol, fosfato de bis[2-(metacriloiloxi)etilo], N,N’-bis(acriloil)cistamina, N,N-dialilacrilamida, cianurato de trialilo, metacrilato de 3(acriloiloxi)-2-hidroxipropilo y mezclas de los mismos.

En una realización, la relación del porcentaje en peso del monómero etilénico respecto al porcentaje en peso del reticulante (es decir, monómero etilénico:reticulante) es de aproximadamente 50:1 a aproximadamente 10:1, de manera alternativa de aproximadamente 40:1 a aproximadamente 10:1, y de manera alternativa de aproximadamente 20:1 a aproximadamente 10:1.

La presente invención se refiere a una composición para modificar químicamente la región interna del tallo piloso. En una realización, la modificación química se selecciona del grupo que consiste en: la formación de un polímero en la región interna del tallo piloso; la modificación de la región interna del tallo piloso con un polímero; y combinaciones de los mismos. En una realización, la polimerización que se produce es una polimerización de radical libre.

En una realización, la composición está sustancialmente exenta de agentes oxidantes y/o iniciadores. En otra realización, la composición está sustancialmente exenta de agentes oxidantes seleccionados del grupo que consiste en: peróxidos, preferiblemente peróxido de hidrógeno; persulfatos, preferiblemente persulfato de potasio o persulfato de sodio; y mezclas de los mismos. En otra realización, la composición está sustancialmente exenta de un compuesto de alfa-metilen lactona. En otra realización, la composición está en una forma lista para usarse, en donde la expresión forma lista para usarse significa que no necesita un premezclado antes de su aplicación sobre el cabello. En otra realización, la composición está sustancialmente exenta de al menos uno de los siguientes: un agente reductor, un metal de transición.

Una composición o formulación, tal como se menciona en la presente memoria, o una pluralidad de las mismas, puede comprender adicionalmente un monómero que no penetra dentro de la región interna del tallo piloso, que en lo sucesivo se denominará como monómero no penetrante. Entre las razones de la no penetración se incluyen hidrofobicidad, insolubilidad, peso molecular demasiado grande, es decir, superior a aproximadamente 500 g/mol, y también monómeros altamente reactivos que pueden polimerizar antes de alcanzar el tallo piloso. Por lo tanto, queda implícito que dichos monómeros no penetrantes no son capaces de modificar químicamente la región interna de un tallo piloso. Sin embargo, los monómeros no penetrantes pueden ser capaces de modificar químicamente la superficie externa del tallo piloso y esta modificación puede ser capaz de soportar una pluralidad de lavados/lavados con champú. Esta modificación externa puede aumentar las ventajas de la presente invención. Los monómeros no penetrantes incluyen aquellos de química de ciano-acrilato y siliconas reactivas. Dichos monómeros no penetrantes incluyen aquellos que se desvelan en los documentos US-7357921B2, US7780742, US-7740664.

Una composición o una formulación, como se describe en la presente memoria, o una pluralidad de las mismas, puede comprender adicionalmente medios de aumento de la viscosidad seleccionados del grupo que consiste en agentes de aumento de la viscosidad y sistemas de aumento de la viscosidad. La viscosidad es importante cuando la composición se encuentra en la forma de gel, crema, loción, emulsión, etc. porque evita que la composición se resbale por el pelo. Sin embargo, viscosidades inferiores permiten que las sustancias activas penetren/se esparzan más fácilmente dentro de la región interna del tallo piloso. La viscosidad de la composición, cuando se encuentra en la forma de un gel, es: preferiblemente de aproximadamente 500 mPa.s a aproximadamente 7000 mPa.s, más preferiblemente de aproximadamente 1000 mPa.s a aproximadamente 5000 mPa.s, incluso más preferiblemente de aproximadamente

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ácido esteárico; amidas grasas C10-C30, tales como dietanolamida láurica; alquilésteres grasos C10-C30, tales como alquilbenzoatos C10-C30 grasos; hidroxipropilcelulosa, y mezclas de los mismos. En una realización, el vehículo comprende agua, alcoholes grasos, alcoholes orgánicos volátiles, y mezclas de los mismos. En la realización más preferida, el vehículo es agua.

5 En una realización, la composición comprende un catión, en donde el catión se selecciona del grupo que consiste en cationes inorgánicos que tienen una densidad de carga de aproximadamente 0,05 carga/picómetro o superior, preferiblemente de aproximadamente 0,052 carga/picómetro o superior. En una realización, el catión inorgánico es un metal. En una realización, el catión puede no seleccionarse de cationes inorgánicos que tienen una densidad de carga

10 de aproximadamente 0,04 carga/picómetro o inferior, preferiblemente inferior a aproximadamente 0,05 carga/picómetro. En una realización, el catión se selecciona del grupo que consiste en cationes inorgánicos que tienen una densidad de carga de aproximadamente 0,050 carga/picómetro a aproximadamente 0,090 carga/picómetro, preferiblemente de aproximadamente 0,052 carga/picómetro a aproximadamente 0,080 carga/picómetro, más preferiblemente de aproximadamente 0,070 carga/picómetro, incluso más preferiblemente a aproximadamente 0,060 carga/picómetro, con

15 máxima preferencia a aproximadamente 0,053 carga/picómetro.

La densidad de carga de un ion se calcula dividiendo la carga por el radio iónico que da como resultado una carga por picómetro, la densidad de carga. Por ejemplo, Sr2+ tiene un radio iónico de 127 pm y una carga de 2. Por consiguiente, la carga por picómetro es 0,0157 carga/pm. Las tablas de tablas de radios iónicos pueden

20 encontrarse en los libros habituales de química inorgánica, por ejemplo, Atkins P.W., Physical Chemistry, 6ª edición, 2001. Los radios de iones de metales comunes pueden encontrarse en la Tabla I.

Metal: Carga Picómetro (pm) por carga Densidad de carga (carga/pm) Radio de ion (pm)

K (I): 1+ 133,00 0,0075 133

Cd (I): 1+ 114,00 0,0088 114

Na (I): 1+ 98,00 0,0102 98

Cu(I): 1+ 96,00 0,0104 96

Li (I): 1+ 78,00 0,0128 78

Ba (II): 2+ 71,50 0,0140 143

Sr (II): 2+ 63,50 0,0157 127

Ca (II): 2+ 53,00 0,0189 106

Cd (II): 2+ 51,50 0,0194 103

Sn (II): 2+ 46,50 0,0215 93

Mn (II): 2+ 45,50 0,0220 91

Ge (II): 2+ 45,00 0,0222 90

Ag (II): 2+ 44,50 0,0225 89

Cr (II): 2+ 42,00 0,0238 84

Zn (II): 2+ 41,50 0,0241 83

Fe (II): 2+ 41,00 0,0244 82

Co (II): 2+ 41,00 0,0244 82

La (III): 3+ 40,67 0,0246 122

Ni (II): 2+ 39,00 0,0256 78

Mg (II): 2+ 39,00 0,0256 78

Cu (II): 2+ 36,00 0,0278 72

Ce (III): 3+ 35,67 0,0280 107

Au (III): 3+ 30,33 0,0330 91

Ce (IV): 4+ 23,50 0,0426 94

Mn (III): 3+ 23,33 0,0429 70

Fe (III): 3+ 22,33 0,0448 67

Zr (IV): 4+ 21,75 0,0460 87

V (III): 3+ 21,67 0,0462 65

Cr (III): 3+ 21,33 0,0469 64

Cr (III): 3+ 21,33 0,0469 64

Co (III): 3+ 21,33 0,0469 64

NI (III): 3+ 20,67 0,0484 62

Al (III): 3+ 19,00 0,0526 57

Sn (IV): 4+ 18,50 0,0541 74

Se (IV): 4+ 17,25 0,0580 69

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baño en aceite se considere como el punto de partida. En puntos definidos de tiempo, las muestras de 3,0 ml se succionan con una jeringa. Para detener la reacción, estas muestras se exponen inmediatamente al aire y se añaden 0,100 g de hidroquinona. Las muestras se liofilizan por separado y se analizan mediante espectroscopía 1H-RMN para la determinación de la conversión.

Como ejemplo, la estructura de sal de potasio de acrilato de 3-sulfopropilo se indica a continuación en la Fórmula I, en donde H1 indica la posición del átomo de hidrógeno que puede analizarse mediante RMN.

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Fórmula I

Las señales a 6,5 hasta 6,4 ppm (partes por millón) corresponden al átomo H1 en el monómero etilénico residual. Las señales a 3,8 hasta 3,6 ppm corresponden a 12 átomos H en trietilenglicol. Una señal a 4,4 a 4,2 ppm corresponde a una señal combinada.

Utilizando esta técnica, la Figura 1 demuestra la conversión de las especies de monómero etilénico en especies de polímero. El eje y marcado como “C” muestra la conversión en porcentaje por mol de monómero etilénico y el eje x, que está marcado como ‘t’, muestra el tiempo en minutos. En el experimento marcado como “Sr”, la composición comprendía 5,0 % (en peso) de SrCl2. En el experimento marcado como “Al”, la composición comprendía 2,4 % (en peso) de Al2(SO4)3 x 18(H2O), es decir, octadecahidrato de sulfato de aluminio. Ambos experimentos se llevaron a cabo usando 2,00 g de acrilato de 3-sulfopropilo como monómero etilénico, en presencia de oxígeno, a un pH 5,8 a 20 °C, utilizando 1,0 % (en peso) de Na2S2O8 como iniciador, 127 mg de hidrocloruro de cisteína a una relación molar de 1:1 con el iniciador, en donde se usó C6H5SO3Na como sustancia de referencia y en ausencia de cabello.

Las conclusiones que se dedujeron a partir de la Figura 1 incluyen que la polimerización sucede de tal modo que se convierte todo el monómero etilénico y solo existe una sutil diferencia en la cinética de reacción cuando se comparan las composiciones que comprenden aluminio y estroncio.

Análisis GPC

Los pesos moleculares del polímero resultante a partir de la polimerización de monómeros etilénicos pueden obtenerse mediante un GPC rutinario en una solución (aniónica) basada en agua. El equipo de GPC comprende un sistema de desgasificación de un único canal [WGE-Dr.Bures], una bomba isocrática [P 1000 de Spectra Physics], líquido de GPC 0,1 mol/l de NaNO3, a una velocidad de flujo de 1 cm3/min (1,0 ml/min), muestreador automático AS 1000 de Spectra Physics, 100 µl de muestreo, columna PSS SUPREMA (1) Guard (8 x 50 mm), (2) Suprema 3000 A (8 x 300 mm; 10 µm), (3) Suprema 1000 A (8 x 300 mm; 10 µm), (4) Suprema 100 A (8 x 300 mm; 10 µm), horno de columna K-7 de TECHLAB GmbH, Alemania [a T=30 °C], un detector de UV, UV 2000 de Spectra Physics, un refractómetro detector de IR SEC-2010 de WGE Dr. Bures, Alemania. La calibración se llevó a cabo con los estándares de Pullulan sobre un intervalo de peso molecular de 0,3 a 710 kDa. El análisis de datos se realizó usando un software WinGPC Unity de PSS.

Los datos de GPC se presentan en la Figura 2. El eje x representado por la letra ‘a’ es el peso molecular en Daltons (Da). El eje y representado por la letra ‘b’ es la intensidad. I = según la invención (marcador de guion); C = comparativo, es decir, no según la invención (marcador de cruz).

Se conoce en la técnica que el peso molecular de polímero resultante es inversamente proporcional a la raíz cuadrada de la concentración de radical inicial, siendo un radical en este sentido un monómero etilénico que ha sido activado por un iniciador. Por lo tanto, es importante entender la cinética del consumo del monómero etilénico para extraer conclusiones fiables a partir de los datos de GPC. Por lo tanto, el solicitante ha utilizado 1H-RMN para seguir la cinética de la conversión del monómero etilénico. Las conclusiones extraídas a partir de la Figura 2 incluyen, por lo tanto, unos resultados de polímero de mayor peso molecular para una composición que comprende cationes de aluminio con respecto a una composición que comprende cationes de estroncio.

Análisis adicional

Se mide la cantidad de “adicionales”, es decir, el cambio de porcentaje en peso del cabello después de su tratamiento. Antes y después del tratamiento, las trenzas se pesan sobre una balanza analítica y la diferencia se calcula en por ciento. Para ambos pesos, el cabello se encuentra en forma seca. Las trenzas se tratan primero con un agente reductor y, a continuación, le sigue un tratamiento con una composición según la presente invención o una composición comparativa. Después, se pesan las trenzas. A continuación, las trenzas se lavan con champú diez veces con champú purificante de

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