ES2627586T3

ES2627586T3 - Composición de tipo azeotrópico de 1,1,1-trifluoro-3-cloropropeno y trans-1,2-dicloroetileno

Info

Publication number: ES2627586T3
Application number: ES08873061.9T
Authority: ES
Inventors: Benjamin B. Chen; Philippe Bonnet; Brett L. Van Horn; Maher Y. Elsheikh
Original assignee: Arkema Inc
Current assignee: Arkema Inc
Priority date: 2008-03-07
Filing date: 2008-09-18
Publication date: 2017-07-28
Anticipated expiration: 2028-09-18
Also published as: US7442321B1; WO2009110926A1; JP4951125B2; EP2252670B1; PL2252670T3; CN101959990A; KR101491535B1; JP2011514415A; KR20100121643A; CN101959990B; EP2252670A1; EP2252670A4

Abstract

Una composición de tipo azeotrópico que comprende cantidades efectivas de 1,1,1-trifluoro-3-cloropropeno y trans-1,2-dicloroetileno.

Description

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DESCRIPCION

Composicion de tipo azeotropico de 1,1,1-trifluoro-3-cloropropeno y trans-1,2-dicloroetileno Campo de la invencion

La presente invencion se refiere a composiciones de tipo azeotropico de 1,1,1-trifluoro-3-cloropropeno (HCFO- 1233zd) y trans-1,2-dicloroetileno (TDCE) y sus usos.

Antecedentes

Los fluidos basados en fluorocarbonos han encontrado extenso uso en la industria en varias aplicaciones, que incluyen como refrigerantes, propulsores de aerosol, agentes de soplado, medio de transferencia de calor, y dielectricos gaseosos. Debido a los posibles problemas medioambientales asociados con el uso de algunos de estos fluidos, incluidos los relativamente altos potenciales de calentamiento global asociados a ellos, es deseable usar fluidos que tienen bajo o incluso cero potencial de disminucion del ozono. Adicionalmente, es deseable el uso de fluidos de un solo componente o mezclas azeotropicas, que no se fraccionan en la ebullicion o evaporacion. Sin embargo, la identificacion de mezclas nuevas, medioambientalmente seguras, que no se fraccionan es complicada debido al hecho de que la formacion de azeotropo no es facilmente predecible.

La industria esta buscando continuamente nuevas mezclas basadas en fluorocarbonos que ofrezcan alternativas y se consideren substitutos medioambientalmente seguros para los CFCs y HCFCs.

El protocolo de Montreal para la proteccion de la capa de ozono, firmado en octubre de 1987, ordena la elimination gradual de uso de clorofluorocarbonos (CFCs). Materiales mas “respetuosos” con la capa de ozono, tales como hidrofluorocarbonos (HFCs), por ejemplo, HFC-134a reemplazaron a los clorofluorocarbonos. Estos ultimos compuestos han resultado ser gases de efecto invernadero, que provocan el calentamiento global y se regularon por el Protocolo de Kioto sobre Cambio Climatico, firmado en 1998. Los materiales de reemplazo emergentes, hidrofluoropropenos, se mostro que eran medioambientalmente aceptables, es decir, tienen cero potencial de disminucion del ozono (ODP) y aceptable bajo GWP.

Los refrigerantes de reemplazo actualmente propuestos para hidrofluorocarbonos tales como HFC-134a incluyen HFC-152a, hidrocarburos puros tales como butano o propano, o refrigerantes "naturales" tales como CO2. Muchos de estos reemplazos sugeridos son, inflamables, y/o tienen baja eficiencia energetica. Por lo tanto, se buscan nuevos refrigerantes alternativos. Los materiales de fluoroolefina tales como hidrofluoropropenos y/o hidroclorofluoropropenos han generado interes como substitutos de HFCs.

El documento US2007/0010592 se refiere a varios usos de fluoroalquenos, que incluyen tetrafluoropropenos, particularmente HFO-1234, en varias aplicaciones, incluyendo como agentes de soplado. El documento US2006/266975 describe composiciones de 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexeno para uso en refrigeration y sistemas de aire acondicionado, particularmente en sistemas de compresor centrlfugo

El objeto de la presente invencion es proporcionar nuevas composiciones que puedan servir como refrigerante y fluidos de transferencia de calor, as! como agentes de soplado, limpiadores de disolvente, etc., que proporcionen caracterlsticas unicas para satisfacer las demandas de bajo o nulo potencial de disminucion del ozono y menor potencial de calentamiento global en comparacion con los actuales HFCs.

Breve descripcion de los dibujos

La figura 1 es una representation del Log de la Presion frente a la Temperatura La Figura 2 es una representacion de la Temperatura frente a la Fraction molar de TDCE Descripcion de realizaciones preferidas

Los presentes inventores han desarrollado varias composiciones que ayudan a satisfacer la necesidad continua de alternativas a CFCs y HCFCs. Segun ciertas realizaciones, la presente invencion proporciona composiciones de tipo azeotropico que comprenden 1,1,1-trifluoro-3-cloropropeno (HCFO-1233zd) y trans-1,2-dicloroetileno (TDCE). El termino HFCO-1233zd se usa aqul genericamente para referirse a 1,1,1-trifluo-3-cloropropeno, independientemente de si es la forma cis o trans y por lo tanto incluye dentro de su alcance cis-HFCO-1233zd, trans-HFCO-1233zd, y todas las combinaciones y mezclas de estos.

Las composiciones preferidas de la invencion tienden tanto a ser no inflamables como a exhibir potenciales de calentamiento global relativamente bajos ("GWPs"). Por consiguiente, los solicitantes han reconocido que tales composiciones se pueden usar con gran ventaja en varias aplicaciones, incluyendo como substitutos de CFCs, HCFCs y HFCs (tales como HCFC 123, HFC 134a, HFC 245fa, HFC 365mfc, etc.) en refrigerante, aerosol, y otras aplicaciones.

Adicionalmente, los solicitantes han reconocido sorprendentemente que se pueden formar composiciones de tipo

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azeotropico de HCFO-1233zd y TDCE. Por consiguiente, en otras realizaciones, la presente invencion proporciona metodos para producir una composicion de tipo azeotropico que comprende combinar HFO-1233zd y TDCE en cantidades efectivas para producir una composicion de tipo azeotropico.

Ademas, los solicitantes han reconocido que las composiciones de tipo azeotropico de la presente invencion exhiben propiedades que las hacen ventajosas para uso como, o en, composiciones refrigerantes y en agentes de soplado de espuma. Por consiguiente, en otras realizaciones mas, la presente invencion proporciona composiciones refrigerantes y/o agentes de soplado, y disolventes que comprenden una composicion de tipo azeotropico de HCFO- 1233zd y TDCE.

Composiciones de tipo azeotropico

Tal como se usa aqul, la expresion "de tipo azeotropico" se pretende en su sentido amplio que incluya tanto composiciones que son estrictamente azeotropicas como composiciones que se comportan como mezclas azeotropicas. De principios fundamentales, el estado termodinamico de un fluido esta definido por presion, temperatura, composicion del llquido y composicion del vapor. Una mezcla azeotropica es un sistema de dos o mas componentes en la que la composicion del llquido y la composicion del vapor son iguales a la presion y temperatura indicadas. En la practica, esto significa que los componentes de una mezcla azeotropica son de punto de ebullicion constante y no se pueden separar durante un cambio de fase.

Las composiciones de tipo azeotropico de la presente invencion pueden incluir componentes adicionales que no forman nuevos sistemas de tipo azeotropico, o componentes adicionales que no estan en el primer corte de destilacion. El primer corte de destilacion es el primer corte tomado despues de que la columna de destilacion muestra funcionamiento en estado estacionario en condiciones de reflujo total. Un modo de determinar si la adicion de un componente forma un nuevo sistema de tipo azeotropico para estar fuera de esta invencion es destilar una muestra de la composicion con el componente en condiciones en las que se esperarla separar una mezcla no azeotropica en sus componentes separados. Si la mezcla que contiene el componente adicional es de tipo no azeotropico, el componente adicional se fraccionara de los componentes de tipo azeotropico. Si la mezcla es de tipo azeotropico, se obtendra una cantidad finita de un primer corte de destilacion que contiene todos los componentes de la mezcla que es de punto de ebullicion constante o se comporta como una sola substancia.

Se deduce de esto que otra caracterlstica de las composiciones de tipo azeotropico es que hay un intervalo de composiciones que contienen los mismos componentes en proporciones variables que son de tipo azeotropico o de punto de ebullicion constante. Se pretende que todas estas composiciones esten cubiertas por las expresiones "de tipo azeotropico" y "punto de ebullicion constante". Como ejemplo, es bien conocido que a diferentes presiones, la composicion de un azeotropo dado variara por lo menos ligeramente, al igual que el punto de ebullicion de la composicion. De este modo, un azeotropo de A y B representa un tipo unico de relacion, pero con una composicion variable dependiendo de la temperatura y/o la presion. Se deduce que, para composiciones de tipo azeotropico, hay un intervalo de composiciones que contiene los mismos componentes en proporciones variables que son de tipo azeotropico. Se pretende que todas estas composiciones esten cubiertas por la expresion de tipo azeotropico tal como se usa aqul.

Esta bien reconocido en la tecnica que no es posible predecir la formation de azeotropos. Los solicitantes han descubierto de forma inesperada que el HCFO-1233zd y el TDCE forman azeotropos o mezclas de tipo azeotropico.

Segun ciertas realizaciones preferidas, las composiciones de tipo azeotropico de la presente invencion comprenden, y preferentemente consisten esencialmente en, cantidades de tipo azeotropico efectivas de una combination de HCFO-1233zd y TDCE. La expresion "cantidades de tipo azeotropico efectivas" tal como se usa aqul se refiere a la cantidad de cada componente que, al combinarse con el otro componente, da como resultado la formacion de una composicion de tipo azeotropico de la presente invencion. Preferentemente, las presentes composiciones de tipo azeotropico comprenden, y preferentemente consisten esencialmente en, de alrededor de 25 a alrededor de 89 por ciento en moles de HCFO-1233zd y de alrededor de 11 a alrededor de 75 por ciento en moles de TDCE. A menos que se indique lo contrario, los porcentajes molares descritos aqul se basan en los moles totales de HCFO-1233zd y TDCE en una composicion.

Las composiciones de tipo azeotropico descritas aqul preferentemente tienen un punto de ebullicion de alrededor de 19,6°C a alrededor de 25,4°C a una presion de alrededor de 101,3 kPa (14,7 psia).

Las composiciones de tipo azeotropico de la presente invencion se pueden producir combinando cantidades de tipo azeotropico efectivas de HCFO-1233zd y TDCE. Cualquiera de una amplia variedad de metodos conocidos en la tecnica para combinar dos o mas componentes para formar una composicion se puede adaptar para su uso en los presentes metodos para producir una composicion de tipo azeotropico. Por ejemplo, el HCFO-1233zd y el TDCE se pueden mezclar, combinar o poner en contacto de cualquier otra forma a mano y/o con maquina, como parte de una reaction y/o procedimiento discontinuo o continuo, o via combinaciones de dos o mas de tales etapas. A la luz de la presente description, los expertos en la tecnica facilmente seran capaces de preparar composiciones de tipo azeotropico segun la presente invencion sin excesiva experimentation.

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Aditivos de la composicion

Las composiciones de tipo azeotropico de la presente invencion pueden incluir adicionalmente cualquiera de una variedad de aditivos opcionales que incluyen estabilizantes, pasivantes de metales, inhibidores de la corrosion, y similares.

En ciertas realizaciones preferidas, las composiciones de la presente invencion comprenden adicionalmente un lubricante. Se puede usar cualquiera de una variedad de lubricantes convencionales en las composiciones de la presente invencion. Un requisito importante para el lubricante es que, cuando se usa en un sistema refrigerante, debe haber suficiente lubricante que regrese al compresor del sistema de tal modo que el compresor este lubricado. De este modo, la idoneidad de un lubricante para cualquier sistema dado esta determinada en parte por las caracterlsticas del refrigerante/lubricante y en parte por las caracterlsticas del sistema en el que se pretende usar. Los ejemplos de lubricantes apropiados incluyen aceite mineral, alquilbencenos, esteres de polialcohol, incluyendo polialquilenglicoles, aceite PAG y similares. El aceite mineral, que comprende aceite de parafina o aceite naftenico, esta disponible comercialmente. Los aceites minerales comercialmente disponibles incluyen Witco LP 250 (marca registrada) de Witco, Zerol 300 (marca registrada) de Shrieve Chemical, Sunisco 3GS de Witco y Calumet RO 15 de Calumet. Los lubricantes de alquilbenceno comercialmente disponibles incluyen Zerol 150 (marca comercial registrada). Los esteres comercialmente disponibles incluyen dipelargonato de neopentilglicol que esta disponible como Emery 2917 (marca registrada) y Hatcol 2370 (marca registrada). Otros esteres utiles incluyen esteres de fosfato, esteres de acido dibasico y fluoroesteres. Los lubricantes preferidos incluyen polialquilenglicoles y esteres. Ciertos lubricantes mas preferidos incluyen polialquilenglicoles.

Usos de las Composiciones

Las presentes composiciones tienen utilidad en una amplia gama de aplicaciones. Por ejemplo, una realizacion de la presente invencion se refiere a composiciones refrigerantes que comprenden las presentes composiciones de tipo azeotropico.

Las composiciones refrigerantes de la presente invencion se pueden usar en cualquiera de una amplia variedad de sistemas de refrigeracion incluyendo sistemas de aire acondicionado, refrigeracion, bomba de calor, enfriador, HVAC y similares. En ciertas realizaciones preferidas, las composiciones de la presente invencion se usan en sistemas de refrigeracion disenados originalmente para uso con un refrigerante de HCFC, tal como, por ejemplo, HCFC 123. Las composiciones preferidas de la presente invencion tienden a presentar muchas de las caracterlsticas deseables de HCFC 123 y otros refrigerantes de HFC, incluyendo un GWP que es tan bajo o menor que el de los refrigerantes de HFC convencionales y una capacidad que es tan alta o mas alta que la de tales refrigerantes. Ademas, la naturaleza relativamente constante del punto de ebullicion de las composiciones de la presente invencion las hace aun mas deseables que ciertos HFCs convencionales para su uso como refrigerantes en muchas aplicaciones.

En ciertas otras realizaciones preferidas, las presentes composiciones se usan en sistemas de refrigeracion disenados originalmente para su uso con un refrigerante de CFC. Las composiciones de refrigeracion preferidas de la presente invencion se pueden usar en sistemas de refrigeracion que contienen un lubricante usado convencionalmente con refrigerantes de CFC, tales como aceites minerales, aceites de silicona, aceites de polialquilenglicol y similares, o se puede usar con otros lubricantes tradicionalmente usados con refrigerantes de HFC. Tal como se usa aqul, la expresion "sistema de refrigeracion" se refiere generalmente a cualquier sistema o aparato, o cualquier parte o porcion de dicho sistema o aparato, que emplea un refrigerante para proporcionar enfriamiento. Tales sistemas de refrigeracion incluyen, por ejemplo, acondicionadores de aire, refrigeradores electricos, enfriadores, sistemas de refrigeracion de transporte, sistemas de refrigeracion comercial y similares.

Se puede usar en la presente invencion cualquiera de una amplia gama de metodos para introducir las presentes composiciones refrigerantes en un sistema de refrigeracion. Por ejemplo, un metodo comprende acoplar un recipiente de refrigerante al lado de baja presion de un sistema de refrigeracion y encender el compresor del sistema de refrigeracion para introducir el refrigerante en el sistema. En tales realizaciones, el recipiente de refrigerante se puede colocar en una escala tal que la cantidad de composicion refrigerante que entra en el sistema puede ser monitorizada. Cuando se ha introducido una cantidad deseada de composicion refrigerante en el sistema, se detiene la carga. Alternativamente, se dispone comercialmente de una amplia gama de herramientas de carga, conocidas por los expertos en la tecnica. Por consiguiente, a la luz de la descripcion anterior, los expertos en la tecnica facilmente seran capaces de introducir las composiciones refrigerantes de la presente invencion en sistemas de refrigeracion segun la presente invencion sin excesiva experimentacion.

Segun ciertas otras realizaciones, la presente invencion proporciona sistemas de refrigeracion que comprenden un refrigerante de la presente invencion y metodos para producir calentamiento o enfriamiento por condensation y/o evaporation de una composicion de la presente invencion. En ciertas realizaciones preferidas, los metodos para enfriar un artlculo segun la presente invencion comprenden condensar una composicion refrigerante que comprende una composicion de tipo azeotropico de la presente invencion y a continuation evaporar dicha composicion refrigerante en la proximidad del artlculo a enfriar. Ciertos metodos preferidos para calentar un artlculo comprenden condensar una composicion refrigerante que comprende una composicion de tipo azeotropico de la presente invencion en la proximidad del artlculo a calentar y a continuacion evaporar dicha composicion refrigerante. A la luz

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de la presente descripcion, los expertos en la tecnica facilmente seran capaces de calentar y enfriar artlculos segun las presentes invenciones sin excesiva experimentacion.

En otra realizacion, las composiciones de tipo azeotropico de esta invention se pueden usar como propulsores en composiciones pulverizables, ya sea solas o en combination con propulsores conocidos. La composition propulsora comprende, mas preferentemente consiste esencialmente en, y, aun mas preferentemente, consiste en las composiciones de tipo azeotropico de la invencion. El ingrediente activo a pulverizar junto con ingredientes inertes, disolventes y otros materiales tambien puede estar presente en la mezcla pulverizable. Preferentemente, la composicion pulverizable es un aerosol. Los materiales activos apropiados para ser pulverizados incluyen, sin limitation, materiales cosmeticos tales como desodorantes, perfumes, aerosoles para el cabello, limpiadores y agentes de pulido, as! como materiales medicinales tales como medicamentos antiasma y antihalitosis.

Otra realizacion mas de la presente invencion se refiere a un agente de soplado que comprende una o mas composiciones de tipo azeotropico de la invencion. En otras realizaciones, la invencion proporciona composiciones espumables, y preferentemente composiciones de espuma de poliuretano y poliisocianurato, y metodos para preparar espumas. En tales realizaciones de espuma, una o mas de las presentes composiciones de tipo azeotropico estan incluidas como un agente de soplado en una composicion espumable, composicion que preferentemente incluye uno o mas componentes adicionales capaces de reaccionar y formar espuma en las condiciones apropiadas para formar una espuma o estructura celular, como es bien conocido en la tecnica. Cualquiera de los metodos bien conocidos en la tecnica, se puede usar o adaptar para su uso segun las realizaciones de espuma de la presente invencion.

Otra realizacion de esta invencion se refiere a un procedimiento para preparar un producto termoplastico espumado es como sigue: Preparar una composicion de pollmero espumable mezclando conjuntamente componentes que comprenden composicion de pollmero espumable en cualquier orden. Tlpicamente, se prepara una composicion polimerica espumable plastificando una resina polimerica y a continuation mezclando componentes de una composicion de agente de soplado a una presion inicial. Un procedimiento comun de plastificar una resina polimerica es la plastificacion termica, que implica calentar una resina polimerica lo suficiente para suavizarla suficientemente para mezclar en una composicion de agente de soplado. Generalmente, la plastificacion termica implica calentar una resina de pollmero termoplastico a o cerca de su temperatura de transition vltrea (Tg), o temperatura de fusion (Tm) para pollmeros cristalinos.

Otros usos de las presentes composiciones de tipo azeotropico incluyen el uso como disolventes, agentes de limpieza y similares. Los ejemplos incluyen desengrasado con vapor, limpieza de precision, limpieza de componentes electronicos, limpieza en seco, limpieza por erosion con disolvente, disolventes portadores para depositar lubricantes y agentes de liberation, y otro disolvente o tratamiento superficial. Los expertos en la tecnica facilmente seran capaces de adaptar las presentes composiciones para uso en tales aplicaciones sin excesiva experimentacion.

Ejemplos

La invencion se ilustra adicionalmente en los siguientes ejemplos que se pretende que sean ilustrativos, pero no limitantes de ninguna manera.

Ejemplo 1

Una celda de alta presion equipada con un manometro certificado se evacuo por medio de una bomba de vaclo para retirar todos los gases permanentes. Se cargaron a continuacion 10 g de formiato de metilo en la celda por medio de una bomba de jeringa de acero inoxidable. La bomba metalica se coloco en un agitador orbital en el que la temperatura se controlo con una precision de 0,1°C. La presion se midio a 16, 22 y 32°C. A cada temperatura se midio la presion despues de una hora como mlnimo para alcanzar el equilibrio. La precision del manometro era ± 0,68 kPa (0,1 psia). Para confirmar que los gases permanentes no estaban interfiriendo con la medida de la presion, se represento In P frente a 1000/T. Se consiguio un buen ajuste lineal con R2=0,9999, lo que indicaba que no estaban implicados gases permanentes.

El punto de ebullition se puede calcular usando la siguiente ecuacion suponiendo que la presion ambiente es 101,3 kPa (14,7 psia),

Ln P = a + b / T

A partir de la representation de In P frente a 1000/T, se calculo que el punto de ebullicion del formiato de metilo era 31°C, lo cual es consistente con la bibliografla.

El ejemplo 1 valida la integridad del equipo usado.

Ejemplo 2: HFCO-1233zd y Trans-1, 2-dicloroetileno

Se cargaron a continuacion 16,1 g de HFCO-1233zd en una celda de alta presion por medio de una bomba de

jeringa de acero inoxidable. Se anadio trans-1,2-dicloroetileno en un incremento de entre 0,3 y 3 gramos. Una vez completada la adicion de trans-1,2-dicloroetileno, la celda de alta presion se peso cuidadosamente; se hizo vacio cuidadosamente en todas las conducciones de modo que los gases permanentes y el trans-1,2-dicloroetileno residual no contribuyeran a las medidas de PTx (presion). La presion de vapor se midio a 16°, 32° y 49°C y el punto 5 de ebullicion se calculo usando la ecuacion 1 suponiendo la presion atmosferica de 101,3 kPa (14,7 psia). Los resultados se muestran en la Figura 2 y la Tabla 1.

Tabla 1 Puntos de ebullicion del sistema binario de HCFO 1233zd y trans-1,2-dicloroetileno

Fraccion molar: Punto de ebullicion

1233zd: TDCE °C

0,89: 0,11 19,6

0,80: 0,20 20,6

0,72: 0,28 21,4

0,66: 0,34 22,2

0,61: 0,39 22,9

0,55: 0,45 23,5

0,51: 0,49 24,1

0,46: 0,54 24,7

0,42: 0,58 25,1

0,39: 0,61 25,7

0,33: 0,67 26,0

0,25: 0,75 25,4

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Las representaciones de presion isotermica de la Figura 1 evidencian las propiedades de tipo azeotropico de la combinacion de la presente invencion.

Claims

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REIVINDICACIONES

1. Una composition de tipo azeotropico que comprende cantidades efectivas de 1,1,1-trifluoro-3-cloropropeno y trans-1,2-dicloroetileno.
2. La composition de tipo azeotropico de la revindication 1, que consiste esencialmente en de alrededor de

25 a alrededor de 89 por ciento en moles de 1,1,1-trifluoro-3-cloropropeno y de alrededor de 11 a alrededor de 75

por ciento en moles de trans-1,2-dicloroetileno.
3. La composition de tipo azeotropico de la revindication 1 que tiene un punto de ebullition de alrededor de 19,6°C a alrededor de 25,4°C a una presion de alrededor 101,3 kPa (14,7 psia).
4. La composition de la revindication 1 que comprende adicionalmente un lubricante.
5. La composition de la revindication 4, en la que dicho lubricante se selecciona del grupo que consiste en

aceite mineral, alquilbencenos, esteres de polialcohol, polialquilenglicoles y combinaciones de dos o mas de los mismos.
6. Una composition refrigerante que comprende una composition de tipo azeotropico de la revindication 1.
7. Un sistema de refrigeration que comprende un refrigerante de la revindication 6.
8. Un metodo para enfriar un artlculo que comprende condensar una composition refrigerante de la revindication 6 y a continuation evaporar dicha composition refrigerante en la proximidad del artlculo a enfriar.
9. Un metodo para calentar un artlculo que comprende condensar una composition refrigerante de la revindication 6 en la proximidad del artlculo a calentar y a continuation evaporar dicha composition refrigerante.
10. Una composition pulverizable que comprende un material a pulverizar y un propulsor que comprende una composition de tipo azeotropico de la revindication 1.
11. Una composition pulverizable segun la revindication 10, en la que la composition pulverizable es un aerosol.
12. Un agente de soplado que comprende una composition de tipo azeotropico de la revindication 1.
13. Un disolvente que comprende una composition de tipo azeotropico de la revindication 1.