Claims (15)
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05-12-2014 12-05-2014
REIVINDICACIONES
1. Un procedimiento de purificación de un ácido dicarboxílico que comprende 1. A method of purification of a dicarboxylic acid comprising
5 a) ozonizar una mezcla que comprende un compuesto etilénicamente insaturado que tiene entre 6 y 24 carbonos con un gas que contiene ozono para formar una pluralidad de productos de ozonización; 5 a) ozonating a mixture comprising an ethylenically unsaturated compound having between 6 and 24 carbons with an ozone-containing gas to form a plurality of ozonation products;
b) escindir la pluralidad de productos de ozonización bajo condiciones oxidantes en presencia de un catalizador adecuado para formar productos de oxidación mezclados, en el que los productos de oxidación mezclados 10 comprenden una mezcla de ácidos monocarboxílicos C2 a C22 y ácidos dicarboxílicos C2 a C22; b) cleaving the plurality of ozonation products under oxidizing conditions in the presence of a suitable catalyst to form mixed oxidation products, wherein the mixed oxidation products 10 comprise a mixture of C2 to C22 monocarboxylic acids and C2 to C22 dicarboxylic acids;
c) destilar los productos de oxidación mezclados para proporcionar un primer destilado que comprende una mezcla de ácidos monocarboxílicos C2 a C16 y un primer residuo de los productos de oxidación mezclados, en el que el primer residuo de los productos de oxidación mezclados incluye el ácido dicarboxílico y una mezcla de ácidos c) distilling the mixed oxidation products to provide a first distillate comprising a mixture of C2 to C16 monocarboxylic acids and a first residue of the mixed oxidation products, wherein the first residue of the mixed oxidation products includes the dicarboxylic acid and a mixture of acids
15 monocarboxílicos C9 a C22; C9 to C22 monocarboxylic acids;
d) destilar el primer residuo de los productos de oxidación mezclados para proporcionar un segundo destilado y un segundo residuo de los productos de oxidación mezclados, en el que el segundo destilado comprende el ácido dicarboxílico y una fracción de la mezcla de ácidos monocarboxílicos C9 a C22; d) distill the first residue of the mixed oxidation products to provide a second distillate and a second residue of the mixed oxidation products, wherein the second distillate comprises the dicarboxylic acid and a fraction of the mixture of C9 to C22 monocarboxylic acids ;
20 e) repartir el segundo destilado entre agua y un disolvente orgánico que comprende un disolvente orgánico, en el que el agua está a una temperatura dentro del intervalo de aproximadamente 175 ºF, 79 ºC, a aproximadamente 230 ºF, 110 ºC; en el que el agua y el disolvente orgánico son sustancialmente inmiscibles para así formar una fase acuosa que contiene el ácido dicarboxílico y una fase de disolvente orgánico que contiene al menos una porción de E) partitioning the second distillate between water and an organic solvent comprising an organic solvent, in which the water is at a temperature in the range of about 175 ° F, 79 ° C, at about 230 ° F, 110 ° C; wherein the water and the organic solvent are substantially immiscible in order to form an aqueous phase containing the dicarboxylic acid and an organic solvent phase containing at least a portion of
25 la fracción de la mezcla de ácidos monocarboxílicos C9 a C22; The fraction of the mixture of C9 to C22 monocarboxylic acids;
f) separar la fase de disolvente orgánico de la fase acuosa; y f) separating the organic solvent phase from the aqueous phase; Y
g) aislar el ácido dicarboxílico de la fase acuosa para proporcionar un ácido dicarboxílico purificado que tiene un 30 contenido residual de ácidos monocarboxílicos C9 a C22 que es inferior al 0,5 por ciento en peso. g) isolating the dicarboxylic acid from the aqueous phase to provide a purified dicarboxylic acid having a residual content of C9 to C22 monocarboxylic acids that is less than 0.5 percent by weight.
2. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el contenido residual de ácidos monocarboxílicos C9 a C22 es inferior al 0,05 por ciento en peso. 2. The process according to claim 1, wherein the residual content of C9 to C22 monocarboxylic acids is less than 0.05 weight percent.
35 3. El procedimiento según las reivindicaciones 1 a 2, en el que el disolvente orgánico comprende uno o más compuestos de hidrocarburo C6 a C12. 3. The process according to claims 1 to 2, wherein the organic solvent comprises one or more C6 to C12 hydrocarbon compounds.
4. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el disolvente orgánico 4. The process according to any one of claims 1 to 3, wherein the organic solvent
comprende hexanos, heptanos, octanos, nonanos, decanos, undecanos, dodecanos, o combinaciones de los 40 mismos. it comprises hexanes, heptanes, octanes, nanos, deans, undecans, dodecans, or combinations thereof.
5. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el disolvente orgánico es nafta pesada. 5. The process according to any of claims 1 to 4, wherein the organic solvent is heavy naphtha.
45 6. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el disolvente orgánico tiene una solubilidad en agua inferior a 0,5 gramos por litro a 20 ºC. The method according to any one of claims 1 to 5, wherein the organic solvent has a water solubility of less than 0.5 grams per liter at 20 ° C.
7. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el disolvente orgánico es un disolvente orgánico recirculado proporcionado mediante un procedimiento que comprende destilar la fase de 7. The process according to any of claims 1 to 6, wherein the organic solvent is a recirculated organic solvent provided by a process comprising distilling the phase of
50 disolvente orgánico que contiene la mezcla de ácidos monocarboxílicos C9 a C22 para proporcionar un disolvente orgánico recirculado, en el que el disolvente orgánico recirculado tiene un contenido de ácidos monocarboxílicos C9 a C22 en una cantidad que es inferior al 1 por ciento en peso. An organic solvent containing the mixture of C9 to C22 monocarboxylic acids to provide a recirculated organic solvent, wherein the recirculated organic solvent has a content of C9 to C22 monocarboxylic acids in an amount that is less than 1 percent by weight.
8. El procedimiento según la reivindicación 7, en el que la destilación de la fase de disolvente orgánico 55 comprende: 8. The process according to claim 7, wherein the distillation of the organic solvent phase comprises:
i) transferir la fase de disolvente orgánico que comprende el disolvente orgánico y la mezcla de ácidos monocarboxílicos C9 a C22 a una primera unidad de destilación, en el que el disolvente orgánico y la mezcla de ácidos monocarboxílicos C9 a C22 se separa formando un vapor de disolvente orgánico; i) transfer the organic solvent phase comprising the organic solvent and the mixture of C9 to C22 monocarboxylic acids to a first distillation unit, in which the organic solvent and the mixture of C9 to C22 monocarboxylic acids are separated forming a vapor of organic solvent;
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ii) condensar el vapor de disolvente orgánico para formar el disolvente orgánico recirculado, en el que el contenido de ácidos monocarboxílicos C9 a C22 en el disolvente orgánico recirculado es inferior al 0,5 por ciento en peso. ii) condensing the organic solvent vapor to form the recirculated organic solvent, wherein the content of C9 to C22 monocarboxylic acids in the recirculated organic solvent is less than 0.5 percent by weight.
5 9. El procedimiento según la reivindicación 8, en el que el vapor de disolvente orgánico comprende además agua, que se elimina posteriormente del disolvente orgánico recirculado. The method according to claim 8, wherein the organic solvent vapor further comprises water, which is subsequently removed from the recirculated organic solvent.
10. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en el que el contenido de ácidos 10. The process according to any of claims 7 to 9, wherein the acid content
monocarboxílicos C9 a C22 en el disolvente orgánico recirculado es inferior al 0,1 por ciento en peso. 10 C9 to C22 monocarboxylic in the recirculated organic solvent is less than 0.1 percent by weight. 10
11. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, en el que el contenido de ácidos monocarboxílicos C9 a C22 en el disolvente orgánico recirculado es inferior al 0,05 por ciento en peso. 11. The process according to any of claims 7 to 10, wherein the content of C9 to C22 monocarboxylic acids in the recirculated organic solvent is less than 0.05 percent by weight.
12. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que la fase acuosa contiene 15 menos del 1 por ciento en peso del disolvente orgánico antes de cualquier etapa de procesamiento posterior. 12. The process according to any of claims 1 to 11, wherein the aqueous phase contains less than 1 percent by weight of the organic solvent before any subsequent processing step.
13. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que el compuesto etilénicamente insaturado se deriva de fuentes vegetales o animales. 13. The process according to any of claims 1 to 12, wherein the ethylenically unsaturated compound is derived from plant or animal sources.
20 14. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en el que el compuesto etilénicamente insaturado es un ácido graso insaturado. 14. The process according to any of claims 1 to 13, wherein the ethylenically unsaturated compound is an unsaturated fatty acid.
15. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en el que el compuesto 15. The process according to any of claims 1 to 14, wherein the compound
etilénicamente insaturado se deriva de aceite de palma o sebo. 25 Ethylenically unsaturated is derived from palm oil or tallow. 25
16. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, en el que el compuesto etilénicamente insaturado es ácido oleico. 16. The process according to any one of claims 1 to 15, wherein the ethylenically unsaturated compound is oleic acid.
17. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, en el que el ácido dicarboxílico es 30 ácido azelaico. 17. The process according to any one of claims 1 to 16, wherein the dicarboxylic acid is azelaic acid.
18. Un procedimiento de producción de un ácido monocarboxílico y un ácido dicarboxílico a partir de un ácido carboxílico insaturado, que comprende las etapas de: 18. A process for producing a monocarboxylic acid and a dicarboxylic acid from an unsaturated carboxylic acid, comprising the steps of:
35 a) generar un gas ozono en un generador de ozono; 35 a) generate an ozone gas in an ozone generator;
b) poner en contacto el gas ozono con una alimentación de ácido carboxílico insaturado que comprende el ácido carboxílico insaturado en un absorbedor para obtener un ozónido; y b) contacting the ozone gas with an unsaturated carboxylic acid feed comprising the unsaturated carboxylic acid in an absorber to obtain an ozonide; Y
40 c) poner en contacto el ozónido con un gas oxígeno y al menos un catalizador en un reactor para proporcionar productos de oxidación mezclados, y C) contacting the ozonide with an oxygen gas and at least one catalyst in a reactor to provide mixed oxidation products, and
d) separar al menos una porción del ácido monocarboxílico de los productos de oxidación mezclados destilando los productos de oxidación mezclados para proporcionar un primer destilado y un primer residuo de los productos de 45 oxidación mezclados, en el que el primer destilado comprende una fracción del ácido monocarboxílico, y en el que el primer residuo de los productos de oxidación mezclados comprende una fracción del ácido dicarboxílico; d) separating at least a portion of the monocarboxylic acid from the mixed oxidation products by distilling the mixed oxidation products to provide a first distillate and a first residue of the mixed oxidation products, wherein the first distillate comprises a fraction of the acid monocarboxylic, and wherein the first residue of the mixed oxidation products comprises a fraction of the dicarboxylic acid;
e.) aislar el ácido monocarboxílico del primer destilado; y e.) isolate the monocarboxylic acid from the first distillate; Y
50 e) aislar el ácido dicarboxílico por cualquiera de los procedimientos de la reivindicación 1-17. E) isolating the dicarboxylic acid by any of the methods of claim 1-17.
19. Un derivado químico de un ácido dicarboxílico producido mediante el procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18. 19. A chemical derivative of a dicarboxylic acid produced by the process according to any one of claims 1 to 18.
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