ES2389348B1 - Polvo compuesto de triflusal, uso del mismo para granulados, comprimidos o sobres, procedimiento para la preparación de dicho polvo compuesto y uso de una o mas ciclodextrinas para estabilizar el triflusal. - Google Patents

Polvo compuesto de triflusal, uso del mismo para granulados, comprimidos o sobres, procedimiento para la preparación de dicho polvo compuesto y uso de una o mas ciclodextrinas para estabilizar el triflusal. Download PDF

Info

Publication number
ES2389348B1
ES2389348B1 ES201100397A ES201100397A ES2389348B1 ES 2389348 B1 ES2389348 B1 ES 2389348B1 ES 201100397 A ES201100397 A ES 201100397A ES 201100397 A ES201100397 A ES 201100397A ES 2389348 B1 ES2389348 B1 ES 2389348B1
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
triflusal
cyclodextrin
powder
preparation
powder composed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
ES201100397A
Other languages
English (en)
Other versions
ES2389348A1 (es
Inventor
José María SUÑE NEGRE
José Mestre Castell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Simbec Iberica SL
Original Assignee
Simbec Iberica SL
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Simbec Iberica SL filed Critical Simbec Iberica SL
Priority to ES201100397A priority Critical patent/ES2389348B1/es
Priority to EP12380016A priority patent/EP2508187A1/en
Publication of ES2389348A1 publication Critical patent/ES2389348A1/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2389348B1 publication Critical patent/ES2389348B1/es
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60Salicylic acid; Derivatives thereof
    • A61K31/612Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid
    • A61K31/616Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid by carboxylic acids, e.g. acetylsalicylic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/40Cyclodextrins; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0087Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
    • A61K9/0095Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/145Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/146Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Polvo compuesto de triflusal, uso del mismo para granulados, comprimidos o sobres, procedimiento para la preparación de dicho polvo compuesto y uso de una o más ciclodextrinas para estabilizar el triflusal.#Se propone un polvo compuesto de triflusal en forma estable, para formas farmacéuticas sólidas de administración oral el cual contiene como excipiente estabilizante al menos una ciclodextrina seleccionada entre: {be}-ciclodextrina, {al}- ciclodextrina, dimetil- {be}-ciclodextrina, {ga}-ciclodextrina o 2-hidroxietilciclodextrina, y mezclas de las mismas. El citado polvo compuesto de triflusal se utiliza para la fabricación de granulados, comprimidos o sobres. La preparación del citado polvo compuesto de triflusal se lleva a cabo por vía seca.

Description

POLVO COMPUESTO DE TRIFLUSAL. USO DEL MISMO PARA GRANULADOS. COMPRIMIDOS O SOBRES. PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACiÓN DE DICHO POLVO COMPUESTO Y USO DE UNA O MÁS CICLODEXTRINAS PARA ESTABILIZAR EL TRIFLUSAL.
Campo de la técnica
La invención se refiere a una forma farmacéutica de triflusal en forma de polvo, estabilizado con ciclodextrinas. para su envasado en sobres o para la preparación de comprimidos.
10 La invención también se refiere al uso de dicho polvo para la fabricación de granulados, comprimidos o sobres y a un procedimiento para la preparación del citado polvo compuesto de triflusal. Por último la invención describe asimismo el uso de una o más ciclodextrinas para estabilizar el citado polvo compuesto de IriflusaL
Antecedentes de la Invención
El triflusal es un fármaco inhibidor de la agregación plaquetaria descubierto y desarrollado en España desde 1976, encontrándose descrito en la patente US 4,096.252. Su nombre químico es ácido 2-(acetiloxi)-4-(trifluorometil)-benzoico y posee
20 la sigUiente estructura:
J-OJ-OH
y
F, C
El triflusal actúa inhibiendo la síntesis de prostanoides, mediante una acetilación que provoca el bloqueo irreversible de la ciclooxigenasa. Este efecto impide la síntesis fisiológica de factores antiagregantes (prostacicJina o PG12) y proagregantes
25 (tromboxano A2 o TXA2), si bien la síntesis del factor antiagregante (prostaciclina) es menos afectada y se recupera más rápidamente. Las indicaciones autorizadas en España para los preparados conteniendo triflusal son: profilaxis de trombosis coronaria y cerebral (infarto de miocardio, reinfarto de miocardio, tromboembolismo cerebral, ataques isquémicos transitorios).
30 En la actualidad el triflusal se comercializa en forma de cápsulas conteniendo 300 mg/cápsula de dicho principio activo, o bien en forma de polvo, contenido en el tapón del mismo envase (vial), para disolverlo en el disolvente de dicho vial.
Las cápsulas comercializadas no contienen ningún excipiente, excepto la gelatina de la cápsula donde se introduce el polvo de triflusal y la tinta de impresión de la misma, debido a la incompatibilidad del triflusal con todos los excipientes habitualmente utilizados en química y tHcnología farmacéuticas.
La formulación comercializada en polvo para solución oral consiste en envases unidosis que contienen el disolvente transparente en el frasco y el polvo blanco del triflusal en el interior del tapón de modo que se reconstituye la dosis en el momento en que vaya a ser administrada. Esta forma de dosificación en unidosis y reconstitución justo antes de su uso viene obligada también por la incompatibilidad del triflusal con la mayoría de los excipientes habitualmente utilizados en química y tecnología farmacéuticas.
Así pues las dos formulaciones de triflusal actualmente en el mercado presentan una serie de problemas de administración debido a que no se ha conseguido formular el triflusal con ningún tipo de excipiente, debido principalmente a problemas de incompatibilidad y de inestabilidad.
Breve exposición de la Invención
El problema a solucionar con la presente invención es el proporcionar una formulación de triflusal alternativa, eficiente y segura, que mejore las formulaciones actualmente comercializadas.
Sorprendentemente se ha encontrado que las ciclodextrinas estabilizan el triflusal pudiendo obtener un polvo compuesto del mismo, apto para ser envasado directamente en sobres y también para su granulación y posterior compresión para la preparación de comprimidos. Este polvo compuesto también puede emplearse para la dosificación de cápsulas, viales y formar parte de cualquier tipo de forma farmacéutica adecuada para ello.
En la presente invención el triflusal se presenta en forma de polvo compuesto formando una mezcla con ciclodextrinas que sorprendentemente estabilizan el triflusal evitando su degradación a lo largo del tiempo.
La presentación en forma de polvo compuesto envasado en sobres, objeto de la presente invención, resulta, hoy día, una presentación original y única, puesto que en el mercado actual solo se conocen preparados de triflusal en forma de cápsulas y de viales unidosis para reconstitución en el momento de su uso.
Las ventajas del polvo compues,to de triflusal objeto de la presente invención se pueden resumir en las siguientes:
a-
Mayor estabilidad al haberse demostrado que la mezcla compuesta con
ciclodextrinas sorprendentemente estabiliza el triflusal a lo largo del tiempo.
b-
Simplificación de la elaboración del preparado por tratarse, precisamente,
de
una mezcla por vía seca, evitándose con ello un amasado. una
granulación
por vía húmoda, una tamización o granulación del polvo
compuesto
una vez secado y una mezcla final con los productos
extragranulares.
El objetivo de la invención consiste pues en lograr la formulación del triflusal en forma de polvo compuesto estable apto para obtener formas farmacéuticas sólidas de administración oral de tal manera, que en dicha forma el triflusal se mantenga estable hasta el tiempo de validez establecido para el preparado. Con ello se logra además facilitar la administración del triflusal de una manera más cómoda. especialmente, en niños y ancianos en los que la administración por medio de cápsulas representa un fuerte inconveniente para su deglución, y más teniendo en cuenta que la dosis de 300 mg obliga a un tamaño de cápsulas consecuentemente grande. También resulta más adecuada la forma presentada en la invención que la forma polvo-tapón/disolvente vial del mercado, pues esta última requiere-una atención especial para obtener la completa disolución del polvo que contiene el triflusal, económicamente resulta también más costosa, y además menos cómoda para su administración.
Con la presente invención se simplifica, pues, la administración del triflusal, el preparado resulta más económico, más fácil de transportar y administrar, y fundamentalmente resulta estable gracias al uso de las ciclodextrinas que actúan como excipientes estabilizantes.
Para lograr este objetivo ha sido necesario resolver el problema de la estabilidad del triflusal habiéndolo conseguido ~Iracias a esta invención , y con la técnica y excipientes estudiados se ha presentado en la forma farmacéutica más adecuada (polvo compuesto envasado en sobres) con las ventajas descritas.
Descripción Detallada de la Invención
Es conocido que el triflusal es un fármaco muy inestable, aumentado todavia más esta inestabilidad cuando se mezcla con excipientes para preparar diferentes formulaciones.
Para intentar solventar el problema de la inestabilidad del triflusal con excipientes se ensayaron tecnologías de complicada aplicación (micro o nanoencapsulación, atomización, etc), pero todas ellas con resultados nulos en cuanto
a estabilización.
Sorprendentemente se ha encontrado que el triflusal resultaba ser estable en combinación con un único grupo de sustancias (grupo de las ciclodextrinas), como se demuestra en los siguientes cuadros.
5 En los cuadros 2 y 3 se presentan los resultados de los excipientes ensayados que se descartan por presentar una mala estabilidad o unas características (solubilidad) poco adecuadas a la forma farmacéutica. La estabilidad de las mezclas del triflusal y excipientes se determinó midiendo por cromatografía líquida de atta presión (HPlC) los porcentajes del producto de degradación del triflusal formado en las diferentes
10 condiciones de tiempo, temperatura y humedad ensayadas, siguiendo las condiciones de la monografía de la Farmacopea Europea para el triflusal. El producto de degradación que se cuantifica es el producto desacetilado, denominada impureza B en la Farmacopea Europea. Se eliminaron aquellos ensayos en los que el porcentaje de producto de degradación superaba el O ,5% en peso.
15 En el cuadro 4 se presentan los resultados de los excipientes que han demostrado ser válidos por su estabilidad en la fórmula del preparado y por sus características adecuadas a la forma farmacéutica presentada, y que constituyen el objeto de la presente invención. Como producto de referencia a efectos comparativos se utiliza el producto comercial DISGRE(\f!I, en forma de monodosis de polvo oral para
20 reconstitución. A partir de los resultados observados, se plantea el diseño de 3 formulaciones completas, aptas para administración al ser humano, fundamentadas en los dos excipientes que han demostrado estabilizar el triflusal a lo largo del tiempo en función de la temperatura. Estas fórmulas se indican en el cuadro 5 y los resultados
25 experimentales de su degradación en el cuadro 6. Los excipientes utilizados en todos los ensayos de estabilidad han sido los siguientes, que se indican en el Cuadro 1:
CUADRO 1
Manitol
Diluyente; poliol
Glicina
RegUlador del pH ; aminoácido
lactosa anhidra
Diluyente; disacá ndo
Sulfato sódico anhidro
Diluyente, sal ino rgánica
Bicarbonato sódico anhidro
Sal inorgánica de carácter básico
Citrato sódico tribásico, hidratado P.A.
Regulador del pH básico
,.
•>
Citrato sódico dibásico hidratado Fosfato sódico tribásico anhidro Fosfato sódico dibásico anhidro Fosfato sódico monobásico Regulador del pH, sal dibásica Regulador del pH, sal tribásica Regulador del pH, sal dibásica Regulador del pH, sal monobásica CUADRO 2: REFERENCIAS/FÓRMULAS ELIMINADAS. Valores experimentales de productos de degradación.
Arginina
Aminoácido dibásico, pH básico
-
Carbonato cálcico anhidro
Sal inorgánica
Carbonato sódico anhidro
Sal inorgánica
Aerosil anhidro
Adsorberte, deslizante
Urea
pH básico
Weegum HV
Diluyente, espesante
~-ciclodextrina
Diluyente, adsorbente, complejante
a-ciclodextrina
Diluyente, adsorbente, complejante
v-ciclodextrina
Diluyente, adsorbente, complejante
-
TO T 15 T30 T 15 T30 Referencial Fórmula 25'C 25'C/60% 25°C/60% 40°C/75% 40'C/75% Conclusión
TFS + Na Citrato Dib. Hidr. l' 31% Eliminado
TFS + Na Citrato Trib. Hidr.(3717CQ) O' 10% O' 06% O' 08% O' 10% O' 25% Eliminado TFS + Na Fosfato Trib.anhidro 0'95% Eliminado TFS + Na Fosfato Trib.anhidro + Na Fosfato Dib.anhidro l' 24% Eliminado TFS + Arginina O' 17% O' 35% 0'48% 8' 52% 4'64% Eliminado
~
TFS + Carbonato Na anhidro 0'28% O' 74% Eliminado 2'47% Eliminado TFS + Carbonato Ca anhidro O' 18% O' 60% O' 81% 2' 09% 2' 17% Eliminado TFS + Na Fosfato Dib. Anhidro 2' 24% 3' 95% Eliminado 2' 22% Eliminado TFS + Na Fosfato Trib. Anhidro 5' 51% 12' 12% Eliminado O' 42% Eliminado TFS + Aerosil anhidro O' 24% l' 48% Eliminado 5'85% Eliminado TFS + Urea O' 06% O' 21% O' 12% 0'05% O' 30% Eliminado TFS + Veegum HV 2' 68% Eliminado TFS + Bicarbonato Na anhidro 7' 05% Eliminado
TO: tiempo cero (inicio del estudio de estabilidad); T15. T30: 15 dias y 30 dias del estudio de estabilidad.
25°C/60%: estabilidad a 25°C y a un 60% de humedad; 40°C/75%: estabilidad a 40°C y un 75% de humedad.
Los resultados de la tabla indican el % en peso del producto de degradación del triflusal, formado en las diferentes condiciones ensayadas.
CUADRO 3: REFERENCIAS/ FÓRMULAS DESCARTADAS. Valores experimentales de productos de degradación.
Referencia I Fórmula TO T15 T30 T15 T30 Conclusión
25 'C 25'C/60% 25'C/60% 40oC/75% 40°CI75% Triflusal (blanco) 0.03 0.02 0.08 0.05 0.06 Triflusal + Manitol 0.06 0.07 0.24 0.05 0.13 Eliminado Triflusal + Glicina 0.08 0.04 0.21 0.06 0.23 Eliminado Triflusal + Lactosa anhidra 0.04 0.03 0.24 0.05 0.41 Eliminado Triflusal + Sulfato sódico anhidro 0.04 0.09 0.09 0.06 0.38 Eliminado
co Triflusal + glicina + manitol 0.04 0.06 2.52 Eliminado
TO: tiempo cero (inicio del estudio de estabilidad); T15, T30: 15 días y 30 días del estudio de estabilidad.
25'C/60%: estabilidad a 25'C y a un 60% de humedad; 40'C175%: estabilidad a 40'C y un 75% de humedad.
Los resultados de la tabla indican el % en peso del producto de degradación del triflusal, formado en las diferentes condiciones ensayadas.
CUADRO 4: REFERENCIAS/ FÓRMULAS VÁLIDAS. Valore. experimentale. de producto. de degradación.
Referencia I Fórmula
Disgren polvo oral
Triflusal + citrato sódico tri básico hidratado
Triflusal + ¡3-ciclodextrina (1/1 en peso)
Trillusal + ~·dclodextrina (1/4 en peso)
Triflusal + citrato sódico tribásico hidrat , Pureza analítica QC3801 ~ Triflusal + ¡3-ciclodextrina + sodio citrato hidratado P.A
Triflusal + o-ciclodextrina
Triflusal + y-ciclodextrina
TO
T15 T30 T15 T30
25°C
25°CJ60% 25°C/6O% 400 CnS% 40oCJ75%
0.11
0.12 0.26 0.23 0.20
0.10
0.06 0.08 0.10 0.25
0.10
0.04 0.08 0.06 0.11
0.08
0.08
0.10 0.09 0.09
0.08
0.09 0.49
0.04
0.09 0.32
0.12
0.12
0.12
0.13 0.13
0.13
0.13
0.14 0.13 ....... . ..... 0.13
TO: tiempo cero (inicio del estudio de estabilidad); T15, T30: 15 días y 30 días del estudio de estabilidad.
25°C/60%: estabilidad a 25°C y a un .60% de humedad; 40°C/75%: estabilidad a 40°C y un 75% de humedad.
Los reslJftados de la tabla indican e! % en peso del producto da degradación del triflusal, ¡ormado en las diferentes condiciones ensayadas,
CUADRO S
Fórmula F20 600 mg triflusal
Fórmula F21 600 mg trifiusal Fórmula F22 600 mg triflusal
600 mg citrato tribásico
600 mg citrato tribásica 600 mg ~-eielodextrina
30 mg sacarina
600 mg ~-eielodextrina
30 mg sacarina
50 mg aroma naranja
30 mg sacarina
50 mg aroma naranja
4 mg glicirrinato
50 mg aroma naranja
4 mg glicirrinato
4 mg glicirrinato
o
CUADRO S
F20 F21 F22
T=O 0.12 0.07 0.07 2SoC ISO % HR T= 1 m T=3m 6 -0.15 0.22 0.08 0.1 T= Sm -OAO 0.19 - 40 oC 175 % HR T= 1 m T=3m T=Sm 98A --1.57 100 100 0.2 0.83 3.09 ._._-~_. ,
T =O: tiempo cero (inicio del estudio de estabilidad); T = 1m (1 mes); T = 3 m (3 meses); T = 6 m (6 meses) del estudio de estabilidad.
25°C/60%: estabilidad a 25°C y a un 60% de humedad; 40°C/75%: estabilidad a 40°C y un 75% de humedad. Los resultados de la tabla indican el %en peso del producto de degradación del triflusal, formado en las diferentes condiciones ensayadas.
Después de los estudios y ensayos realizados, se ha encontrado que los excipientes que estabilizan el polvo de triflusal son los de la familia de las ciciodextrinas: (3-ciciodextrina, a-ciclodextrina, dimetil-(3-ciclodextrina, y-ciclodextrina o 2hidroxietilciciodextrina.
5 En particular, el excipiente (3-dciodextrina es el que ha resultado ser más compatible con el triflusal, siendo el máis eficaz dentro del grupo de las ciclodextrinas en cuanto a la estabilización del triflusal a lo largo del tiempo y en función de la temperatura. Resulta sorprendente encontrar un excipiente diluyente capaz de mantener la correcta estabilidad del triflusal en forma sólida, lo que era desconocido en
10 el estado de la técnica. La proporción de peso de trifu~~al y ciclodextrina en el polvo de la formulación está comprendida entre 1/1 y l /S. La formulación en polvo de triflusal estabilizada con ciciodextrinas está además aromatizada y edulcorada con aroma ele naranja y sacarina sódica respectivamente. El
15 procedimiento de preparación del polvo compuesto de triflusal es por via seca, preferiblemente en una sala acondicionada para ello. Este polvo estabilizado de triflusal se envasa directamente en sobres con unas dosis de triflusal comprendidas entre 300 y 800 mg y un peso total por sobre comprendido entre 1.0 g Y 5.0 g. Las dosis preferidas de trifusal para las formulaciones en polVO de la presente
20 invención están comprendidas entre 250 y 800 mg. Como consecuencia se toma como preferencia la siguiente fórmula por sobre:
CUADRO 7
-
Triflusal
600mg
(3-ciclodextrina
600mg
-
Sacarina sódica
30mg
-
Aroma de naranja
50 mg
-
Glicirrinato
4mg
-
El procedimiento de elaboración q:.Je se sigue es el siguiente (en sala con aire acondicionado ):
1.
Tamizar por un tamiz de 600 IJm la (3-ciclodextrina y el triflusaL
2.
Agitar con agitador de hélice los dos componentes anteriores aproximadamente a 2500 rpm durante 10 minutos.
3.
Tamizar el resto de componentes (sacarina, aroma de naranja y glicirrinato) por un tamiz de 600 ¡..1m. Antes de tamizar la sacarina, pulverizar en un mortero.
4. Poner todos los componentes en un envase y mezclar en bombo bicónico 5 durante 15 minutos.
5. Dosificar en sobres Alu-Alu y sellar.
El polvo estabilizado de triflusal también puede ser granulado y el granulado comprimido para dar lugar a comprimidos de triflusal estables. 10
Ejemplos Ejemplo 1
Fórmula por sobre, contemplando la fórmula de preferencia CUADRO 8
Triflusal
600 mg
Sacarina sódica
30mg
Aroma de naranja
50 mg
~-cidodextrina
e.s.p. 1250 a 1650 mg
.
15 La técnica de elaboración seguida es ig,ual a la utilizada en la fórmula de preferencia.
Ejemplo 2 Fórmula por sobre: 20 CUADRO 9
Triflusal
600mg
Sacarina sódica
30 mg
Aroma de naranja
50mg
f3-ciclodextrina
600 a 1000 mg
.
La técnica de elaboración seguida es igual a la utilizada en la fórmula de preferencia.
Ejemplo 3 Fórmula por sobre: CUADRO 10 ITriflusal 1600 mg
Sacarina sódica
30mg
Aroma de naranja
50mg
Glicirrinato
4mg
t3-ciclodextrina
300 a 800 m 9
La técnica de elaboración seguida es igual a la utilizada en la fórmula de preferencia. Ejemplo 4 Fórmula por comprimido: CUADRO 11
-
Triflusal
300 mg
300mg
t3-ciclodextrina
Celulosa microcristalina
300 mg
Croscarmelosa sódica
50mg
Talco
40 mg
Sílice coloidal anhidra
10 mg
El procedimiento de elaboración que se sigue es el siguiente:
1.
Tamizar por un tamiz de 600 !-1m la t3-ciclodextrina y el triflusal.
2.
Agitar con agitador de hélice los dos componentes anteriores aproximadamente a 2500 rpm durante 10 minutos.
3.
Tamizar el resto de componentes por un tamiz de 600 !-1m .
4.
Mezclar en bombo bicónico o mezclador adecuado durante 15 minutos.
5.
Comprimir con punzones oblong:os y a un peso unitario de 1000 mg/comprimido.

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Un polvo compuesto de triflusal, en forma estable, para formas farmacéuticas sólidas de administración oral , caracterizado porque contiene como excipiente estabilizante al menos una ciclodextrina.
  2. 2.
    Un polvo compuesto de triflusal, de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque la cicloclextrina estabilizante está seleccionada entre: 13ciclodextrina, a-ciclodextrina, dimetil-(3-ciclodextrina, y-ciclodextrina o 2hidroxietilciclodextrina, y mezclas de las mismas.
  3. 3.
    Un polvo compuesto de triflusal, de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque la ciclode~xtrina estabilizante es una (3-ciclodextrina.
  4. 4.
    Un polvo compuesto de triflusal, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la proporción en peso de triflusal y ciclodextrina está comprendida entre 1/1 y 1/5.
  5. 5.
    Un polvo compuesto de triflusal, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque comprende otros excipientes y/o aromas y/o edulcorantes.
  6. 6.
    Uso de un polvo compuesto dl~ triflusal, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, para la fabricación de granulados, comprimidos o sobres.
  7. 7.
    Un granulado, comprimido o sobre obtenido con un polvo compuesto de triflusal, de acuerdo con las reivindicaci ones 1 a 5.
  8. 8.
    Un granulado, comprimido o sobre obtenido a partir de un polvo compuesto de triflusal, de acuerdo con la rE~ivindicación 7, caracterizado porque la dosis de triflusal está comprendida entm 300 y 800 mg.
  9. 9.
    Un sobre, de acuerdo con las reivindicaciones 6 ó 7, caracterizado porque el polvo se envasa en sobres con un peso total por sobre comprendido entre 1,0 9 Y 5,09·
  10. 10.
    Un procedimiento para la preparación de un polvo compuesto de triflusal, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la preparación se lleva a cabo por vía seca.
    5 11. Un procedimiento, de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizado porque el polvo está granulado por vla SE~ca.
  11. 12. Un comprimido obtenido por c:ompresión de un granulado de polvo compuesto
    de triflusal, de acuerdo con la reivindicación 11 , caracterizado porque contiene 10 triflusal a dosis comprendidas E~ntre 250 y 800 mg.
  12. 13. Un comprimido obtenido por c:ompresión de un granulado de polvo compuesto de triflusal, de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque contiene además citratos como reguladores del pH.
  13. 14.
    Uso de una o más ciclodextrinas para estabilizar el triflusal en una formulación fannacéutica.
  14. 15.
    Uso, de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque la ciclodextrina
    20 está seleccionada entre: ~ciclodextrina, a· ciclodextrina. dimetil-¡3-ciclodextrina, y·ciclodextrina o 2·hidroxietilciclodextrina, y mezclas de las mismas.
ES201100397A 2011-04-05 2011-04-05 Polvo compuesto de triflusal, uso del mismo para granulados, comprimidos o sobres, procedimiento para la preparación de dicho polvo compuesto y uso de una o mas ciclodextrinas para estabilizar el triflusal. Expired - Fee Related ES2389348B1 (es)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES201100397A ES2389348B1 (es) 2011-04-05 2011-04-05 Polvo compuesto de triflusal, uso del mismo para granulados, comprimidos o sobres, procedimiento para la preparación de dicho polvo compuesto y uso de una o mas ciclodextrinas para estabilizar el triflusal.
EP12380016A EP2508187A1 (en) 2011-04-05 2012-04-04 Triflusal powder containing cyclodextrin as a stabilizing agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES201100397A ES2389348B1 (es) 2011-04-05 2011-04-05 Polvo compuesto de triflusal, uso del mismo para granulados, comprimidos o sobres, procedimiento para la preparación de dicho polvo compuesto y uso de una o mas ciclodextrinas para estabilizar el triflusal.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2389348A1 ES2389348A1 (es) 2012-10-25
ES2389348B1 true ES2389348B1 (es) 2013-09-23

Family

ID=46001080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES201100397A Expired - Fee Related ES2389348B1 (es) 2011-04-05 2011-04-05 Polvo compuesto de triflusal, uso del mismo para granulados, comprimidos o sobres, procedimiento para la preparación de dicho polvo compuesto y uso de una o mas ciclodextrinas para estabilizar el triflusal.

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP2508187A1 (es)
ES (1) ES2389348B1 (es)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3054922A1 (en) * 2013-10-10 2016-08-17 Expermed S.A. Stable triflusal powder formulation for oral administration and method of preparation thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4096252A (en) 1976-06-10 1978-06-20 J. Uriach & Cia S.A. 4-Trifluoromethylbenzoic acid derivatives as thromboembolic agents
DE3337802A1 (de) * 1983-10-18 1985-04-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pharmazeutische zubereitung
ITMI20061672A1 (it) * 2006-09-01 2008-03-02 Altergon Sa Formulazioni di acido acetilsalicilico o suoi derivati in capsule molli,esibenti elevata stabilita'
US20100069326A1 (en) * 2008-02-14 2010-03-18 Wasimul Haque Combination Therapies to Treat Cardio- and Cerebro-Vascular Disorders

Also Published As

Publication number Publication date
ES2389348A1 (es) 2012-10-25
EP2508187A1 (en) 2012-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20200323776A1 (en) Diclofenac formulations and methods of use
EA021645B1 (ru) Твердая дозированная форма в виде таблетки и способ её приготовления
JP2020506245A (ja) ラモトリギン懸濁液剤形
DK3122330T3 (en) Pharmaceutical compositions comprising levocetirizine
EP2005945A2 (en) Oseltamivir phosphate granule and preparation mehtod thereof
CN102961371B (zh) 一种精氨酸布洛芬颗粒剂及其制备方法
TW505525B (en) Pharmaceutical compositions based on diclofenac
ES2980127T3 (es) Composiciones orales que comprenden succinato sódico de metilprednisolona
ES2389348B1 (es) Polvo compuesto de triflusal, uso del mismo para granulados, comprimidos o sobres, procedimiento para la preparación de dicho polvo compuesto y uso de una o mas ciclodextrinas para estabilizar el triflusal.
US11318145B2 (en) Eslicarbazepine suspension
ES2338972B1 (es) Composicion farmaceutica liquida de ibuprofeno y codeina para su administracion por via oral, su procedimiento de preparacion y utilizacionde la misma.
EP3054922A1 (en) Stable triflusal powder formulation for oral administration and method of preparation thereof
AU2006221875A1 (en) Novel method for obtaining a fast-dissolving Imidapril powder
HK1124521A (en) Diclofenac formulations and methods of use

Legal Events

Date Code Title Description
FG2A Definitive protection

Ref document number: 2389348

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: B1

Effective date: 20130923

FD2A Announcement of lapse in spain

Effective date: 20210928