ES2374466B1 - Procedimiento para la obtención de nanocápsulas que contienen hipoclorito y cápsulas obtenidas por dicho procedimiento. - Google Patents

Procedimiento para la obtención de nanocápsulas que contienen hipoclorito y cápsulas obtenidas por dicho procedimiento. Download PDF

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Abstract

Procedimiento para la obtención de nanocápsulas que contienen hipoclorito y cápsulas obtenidas por dicho procedimiento.#Procedimiento para la obtención de nanocápsulas de hipoclorito mediante polimerización interfacial entre un monómero que contiene un éster de metilo o de etilo y grupos hidróxido presentes en el medio de reacción. Se parte de una fase acuosa que contiene hipoclorito emulsionada en una fase lipídica constituida por un compuesto alquílico lineal y estabilizada por un tensioactivo con valor de HLB entre 4-8.#Nanocápsulas obtenidas por dicho procedimiento con paredes poliméricas que comprenden un núcleo que contiene una solución acuosa de hipoclorito.

Description

Procedimiento para la obtención de nanocápsulas que contienen hipoclorito y cápsulas obtenidas por dicho procedimiento.
Campo de investigación
La encapsulación de compuestos químicos es una técnica de uso reciente que permite múltiples opciones. Esta técnica permite, por ejemplo, la administración de medicación de diferente manera de la convencional, adaptar las propiedades de los reactivos en función de su tamaño y del medio, trabajar con compuestos muy oxidantes en condiciones de aplicación controladas, etc.
El hipoclorito (sódico, potásico o cálcico) es soluble en agua y un compuesto químico muy oxidante que reacciona enérgicamente con la materia y con los disolventes orgánicos. La posibilidad de encapsular esta clase de compuestos solubles en agua permite usarlos en nuevas aplicaciones no posibles hasta la fecha tal como: medios de reacción con disolventes orgánicos o protección de la reactividad frente a la materia orgánica de manera controlada para exposiciones durante tiempos más largos.
Después de someter a prueba diferentes métodos para encapsular hipoclorito, se ha llegado a implementar un método de obtención de nanocápsulas cuyo resultado es efectivo.
Estado de la técnica
La encapsulación de principios activos en partículas de dimensiones submicrométricas o nanopartículas se conoce desde hace varios años.
El término “nanopartículas” engloba principalmente dos sistemas diferentes: “nanoesferas”, constituidas por una matriz polimérica porosa en la que el principio activo se absorbe y/o adsorbe, así como “nanocápsulas” que tienen una estructura de tipo núcleo-envoltura, es decir, una estructura constituida por un núcleo acuoso o lipídico que contiene un principio activo, estando dicho núcleo encapsulado en una envoltura protectora continua. La presente invención concierne este segundo tipo de nanopartículas, es decir, las nanocápsulas de núcleo acuoso que contienen un principio activo envuelto en una membrana polimérica así como aquellas cápsulas de mayor tamaño.
La encapsulación permite la obtención de sistemas de liberación controlada o sostenida de fármacos, también ofrece la posibilidad de enmascarar sabores y olores desagradables de principios activos y proteger al producto contra la oxidación, fotosensibilidad, volatilidad y en algunos casos muy importantes, contra la reducción de la acción irritante gastrointestinal de algunos principios activos.
Esta técnica se inició empleando solventes orgánicos, por lo que no era factible para aplicaciones biológicas. Posteriormente, comenzaron a usarse sustancias naturales como proteínas (colágeno, gelatina) y polisacáridos (agar, alginato cálcico, carragenan), los cuales mostraron buena biocompatibilidad y han demostrado una rápida incorporación de los principios activos en los sistemas. Los alginatos, de la familia de los polisacáridos, extraídos de algas marrones, son muy utilizados en microencapsulación.
La fabricación de nanocápsulas se ha descrito en numerosos documentos. Se hace generalmente bien por polimerización interfacial de los monómeros que forman el polímero de la envoltura (véanse patentes BE-A-808034, BE-A869107, FR-A-2504408 y FR-A-2515960) bien por emulsión de dos fases de las cuales una contiene el polímero que forma la envoltura en forma disuelta en un disolvente orgánico (véanse por ejemplo EP-A-0274961, EP-A-557489, EP-A-0-447318 y WO 93/25195).
El procedimiento empleado preferentemente por las solicitudes (EP-A-0274961, EP-A-0-447318) consiste en:
-
disolver en un disolvente orgánico apropiado: un polímero, una fase lipídica que forma o que contiene un principio activo y eventualmente un agente de revestimiento,
-
preparar una solución acuosa de un agente tensioactivo apropiado,
-
verter la fase orgánica en la fase acuosa agitándola moderadamente,
-
evaporar la fase orgánica y, eventualmente, una parte de la fase acuosa, para obtener una suspensión concentrada de nanocápsulas.
En la solicitud FR-2681248, este procedimiento se emplea para la preparación de nanocápsulas con núcleo lipídico y con envoltura polimérica no biodegradable.
Esta manera de proceder supone por lo tanto que se dispone de un disolvente orgánico apropiado, es decir: -no tóxico, -miscible en todas proporciones con el agua, -más volátil que el agua y -que debe ser capaz de disolver a la vez el polímero que forma la envoltura, la fase lipídica (principio activo
lipofílico y/o aceitosa) y, eventualmente, un agente tensioactivo que juega el papel de revestimiento de las
nanocápsulas.
No siempre existe un disolvente que cumpla todas estas condiciones para los polímeros susceptibles de ser empleados para la preparación de nanocápsulas. El abanico de disolventes apropiados disponibles limita por lo tanto la elección de polímeros utilizables.
Aunque estos procedimientos descritos hacen referencia principalmente a la obtención de nanocápsulas con núcleo lipídico, la manera de proceder es análoga para la obtención de nanocápsulas con núcleo acuoso descrita en la presente invención.
Descripción de la invención
La presente invención tiene por objeto nanocápsulas de tamaño medio inferior a 1 micrómetro de diámetro, preferentemente inferior a 300 nn de diámetro y cápsulas obtenidas por el método a continuación detallado.
Teniendo en cuenta su tamaño, las nanocápsulas de la invención son partículas coloidales.
Las nanocápsulas de la invención se obtienen por polimerización interfacial entre un monómero que contiene un éster de metilo o de etilo e iones hidróxido presentes en el medio de reacción.
El núcleo de las nanocápsulas está esencialmente constituido por una solución acuosa que contiene una disolución de hasta el 29% de hipoclorito, preferentemente de sodio y paredes poliméricas insolubles en agua.
El núcleo de las nanocápsulas está esencialmente constituido por una solución acuosa que contiene una disolución en agua de hasta un 7% de hipoclorito, preferentemente de potasio, y paredes poliméricas insolubles en agua.
El núcleo de las nanocápsulas está esencialmente constituido por una solución acuosa que contiene una disolución en agua de hasta un 21% de hipoclorito, preferentemente de calcio, y paredes poliméricas insolubles en agua.
El alcano alifático de cadena lineal constituyente de la fase lipídica es de formula general CnH2n+2, siendo n comprendido entre 5-17 y se encuentra en relación comprendida entre 0,02-1 con respecto la fase acuosa.
El tensioactivo utilizado para la estabilización de la emulsión formada en el proceso de obtención de las nanocápsulas presenta valores de HLB comprendidos entre 4-8 preferentemente de tipo polisorbato polioexietilenado, preferentemente entre monoestearato, triestearato y monooleato de sorbitan.
La presente invención tiene también por objeto un procedimiento de preparación de las nanocápsulas descritas anteriormente.
El procedimiento de la invención está basado en la polimerización interfacial entre una fase acuosa que contiene el principio activo a encapsular y una fase lipídica que contiene un tensioactivo estabilizante de la emulsión.
El procedimiento de la invención consiste en las siguientes etapas principales:
•
preparación de una fase acuosa que contiene el principio activo a encapsular,
•
preparación de una fase lipídica que contiene un tensioactivo capaz de estabilizar una emulsión agua/aceite,
•
emulsionado de ambas fases mediante ultracentrifugación y adición del agente polimerizador,
•
estabilización de la emulsión generada por la acción del tensioactivo,
•
eliminación de la fase lipídica sobrante y redispersión de las nanocápsulas obtenidas en medio acuoso (opcional).
En el marco de la presente invención, se entiende que el método de preparación de las nanocápsulas tiene lugar a temperatura no superior a 100ºC, preferentemente comprendida entre 5ºC y 50ºC, y más preferentemente a temperatura ambiente.
Resultados
La formación de cápsulas se siguió mediante microscopía óptica, imágenes de Microscopio Electrónico de Barrido (SEM) y Microscopio Electrónico de Transmisión (TEM), análisis elemental de los elementos, tamaño de partícula y experimentos de cambio de coloración de una disolución que contenía un colorante reactivo.
-
Microscopio óptico
Esta técnica se usó diariamente y se tomaron imágenes de las cápsulas. La figura 1 muestra imágenes de microscopio óptico de cápsulas con núcleo acuoso y núcleo acuoso conteniendo disolución de hipoclorito respectivamente.
-
Imágenes de SEM y TEM
Las imágenes de microscopio electrónico nos permiten tener una imagen de las cápsulas. La figura 2 muestra imágenes de SEM y TEM de las cápsulas formadas. En concreto: 2.a) y 2.b) muestran imágenes de SEM de las cápsulas formadas y 2.c) y 2.d) muestran imágenes de TEM de las cápsulas formadas.
-
Análisis de Na por emisión atómica
Esta técnica nos permite conocer la cantidad del elemento analizado en una muestra. En este caso, se determinó el contenido en sodio de diferentes muestras de nanocápulas obtenidas según el método anterior. La primera muestra contenía en su núcleo una disolución acuosa de NaClO mientras que la segunda muestra contenía un núcleo acuoso formado exclusivamente por agua.
Los resultados muestran una concentración de Na 5 veces mayor en las muestras que contenían cápsulas con NaClO.
-
Tamaño de partícula
También se llevaron a cabo análisis del tamaño de las partículas en las distintas muestras. Se determinó el diámetro de cápsulas con núcleo acuoso y de cápsulas con núcleo acuoso que contienen disolución de hipoclorito. Los resultados mostraron un tamaño de diámetro medio de 272 nm para las cápsulas con núcleo acuoso y de 249 nm de valor medio para las cápsulas con núcleo acuoso que contienen disolución de hipoclorito.
-
Experimentos de cambio de coloración
Los experimentos de cambio de coloración se realizaron usando un efluente sintético, el cual consiste en una disolución de colorante reactivo C.I. Reactive Black 5, preparada de tal manera que simula las condiciones de los efluentes industriales. Los colorantes son materia orgánica que pueden degradarse por la acción de un agente oxidante. Cuando tiene lugar la oxidación, se destruyen los enlaces azo del colorante (responsables del color) y por tanto la disolución pierde color. La evolución del color puede seguirse mediante espectrofotometría de ultravioleta visible, midiendo la absorbancia a la máxima longitud de onda de absorción del colorante, 583 nm en este caso.
La figura 3 muestra el espectro de la muestras de efluente sintético antes del tratamiento y después del tratamiento con cápsulas obtenidas según esta invención. Los experimentos se llevaron a cabo bajo luz UV para facilitar la acción del hipoclorito. Tras 5 horas de exposición a UV se ha producido un cambio de coloración final de un 61,5% lo que significa la rotura de los enlaces azo del colorante. Ha de tenerse en cuenta que los colorantes reactivos son muy resistentes a la luz UV. Se ha comprobado que esta radiación por sí sola es incapaz de romper los enlaces azo de los colorantes reactivos. El hipoclorito es el único agente presente en el experimento que es capaz romper este enlace.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la obtención de nanocápsulas de hipoclorito caracterizado porque se basa en la polimerización interfacial entre un monómero que contiene un éster de metilo o de etilo y grupos hidróxido presentes en el medio de reacción según las siguientes etapas:
    a) Preparación de una fase acuosa que contiene una disolución de hipoclorito.
    b) Preparación de una fase lipídica constituida por un alcano alifático líquido que contiene un tensioactivo con valores de HLB comprendidos entre 4-8.
    c) Mezclado de ambas fases para la obtención de una emulsión de la fase acuosa en la fase lipídica mediante agitación superior a 30000 rpm, preferentemente 60000 rpm.
    d) Adición del monómero que contiene un éster de metilo o de etilo a la emulsión en agitación lenta entre 600 y 1200 rpm hasta conseguir la polimerización y formación de microcápsulas.
  2. 2. Procedimiento para la obtención de las nanocápsulas caracterizado porque para aislar las nanocápsulas referidas en la reivindicación 1 se proponen las siguientes etapas:
    a) Eliminación de la fase lipídica sobrante mediante ultracentrifugación de la mezcla por encima de 30000 rpm, preferentemente 60000 rpm.
    b) Redispersión de las nanocápsulas en medio acuoso, preferentemente por ultrasonidos.
  3. 3.
    Nanocápsulas obtenidas por el procedimiento 1, caracterizadas porque comprenden un núcleo acuoso que contiene una disolución en agua de hasta un 29% de hipoclorito, preferentemente menos de un 13% de hipoclorito sodio, y paredes poliméricas insolubles en agua.
  4. 4.
    Nanocápsulas obtenidas por el procedimiento 1, caracterizadas porque comprenden un núcleo acuoso que contiene una disolución en agua de hasta un 7% de hipoclorito, preferentemente de potasio, y paredes poliméricas insolubles en agua.
  5. 5.
    Nanocápsulas obtenidas por el procedimiento 1, caracterizadas porque comprenden un núcleo acuoso que contiene una disolución en agua de hasta un 21% de hipoclorito, preferentemente de calcio, y paredes poliméricas insolubles en agua.
  6. 6.
    Nanocápsulas obtenidas por el procedimiento 1, caracterizadas porque su fase lipídica está constituida por un alcano alifático de cadena lineal CnH2n+2, n comprendido entre5y17.
  7. 7.
    Nanocápsulas obtenidas por el procedimiento 1, caracterizadas porque su fase lipídica contiene un tensioactivo de tipo polisorbato polioxietilenado, preferentemente entre monoestearato, triestearato y monooleato de sorbitan.
  8. 8.
    Nanocápsulas obtenidas por el procedimiento 1, caracterizadas porque la relación entre la fase acuosa emulsionada en la fase lipídica se encuentra entre 0,02-1.
  9. 9.
    Nanocápsulas obtenidas según las reivindicaciones 1, 3-8 y de ser necesario, la 2, caracterizadas porque el diámetro medio de las mismas es inferior a 1 micrómetro, preferentemente inferior a 300 nanómetros.
    OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS
    N.º solicitud: 201000011
    ESPAÑA
    Fecha de presentación de la solicitud: 23.02.2010
    Fecha de prioridad:
    INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA
    51 Int. Cl. : Ver Hoja Adicional
    DOCUMENTOS RELEVANTES
    Categoría
    56 Documentos citados Reivindicaciones afectadas
    A
    US 20090202836 A1 (NOVEL POLYMER SOLUTIONS) 13.08.2009, 1-9
    párrafos 1,5,13,19; página 5, ejemplo 4; página 6, ejemplo 7.
    A
    US 4201822 (THE UNITED STATES OF AMERICA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY 1-9
    OF THE ARMY) 06.05.1980, columna 2, líneas 40-66; columna 5, ejemplo 2; columna 7,
    líneas 44-62; columna 9, líneas 15-25.
    A
    US 4919841 A (LEVER BROTHERS COMPANY) 24.04.1990, 1-9
    columna 20, reivindicaciones 1-9; columna 8, líneas 3-17.
    A
    US 5364550 A (EASTMAN KODAK COMPANY) 15.11.1994, 1-9
    columna 1, líneas 45-51; columna 3, líneas 15-24; columna 4, reivindicaciones 1-5.
    Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica O: referido a divulgación no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud E: documento anterior, pero publicado después de la fecha de presentación de la solicitud
    El presente informe ha sido realizado • para todas las reivindicaciones • para las reivindicaciones nº:
    Fecha de realización del informe 23.01.2012
    Examinador N. Martín Laso Página 1/4
    INFORME DEL ESTADO DE LA TÉCNICA
    Nº de solicitud: 201000011
    CLASIFICACIÓN OBJETO DE LA SOLICITUD B01J13/16 (2006.01)
    B82Y40/00 (2011.01) C01B11/06 (2006.01) Documentación mínima buscada (sistema de clasificación seguido de los símbolos de clasificación)
    B01J, B82Y, C01B
    Bases de datos electrónicas consultadas durante la búsqueda (nombre de la base de datos y, si es posible, términos de búsqueda utilizados) INVENES, EPODOC, WPI, XPESP, NPL, CAS.
    Informe del Estado de la Técnica Página 2/4
    OPINIÓN ESCRITA
    Nº de solicitud: 201000011
    Fecha de Realización de la Opinión Escrita: 23.01.2012
    Declaración
    Novedad (Art. 6.1 LP 11/1986)
    Reivindicaciones Reivindicaciones 1-9 SI NO
    Actividad inventiva (Art. 8.1 LP11/1986)
    Reivindicaciones Reivindicaciones 1-9 SI NO
    Se considera que la solicitud cumple con el requisito de aplicación industrial. Este requisito fue evaluado durante la fase de examen formal y técnico de la solicitud (Artículo 31.2 Ley 11/1986).
    Base de la Opinión.-
    La presente opinión se ha realizado sobre la base de la solicitud de patente tal y como se publica.
    Informe del Estado de la Técnica Página 3/4
    OPINIÓN ESCRITA
    Nº de solicitud: 201000011
    1. Documentos considerados.-
    A continuación se relacionan los documentos pertenecientes al estado de la técnica tomados en consideración para la realización de esta opinión.
    Documento
    Número Publicación o Identificación Fecha Publicación
    D01
    US 20090202836 A1 13.08.2009
    D02
    US 4201822 06.05.1980
  10. 2. Declaración motivada según los artículos 29.6 y 29.7 del Reglamento de ejecución de la Ley 11/1986, de 20 de marzo, de Patentes sobre la novedad y la actividad inventiva; citas y explicaciones en apoyo de esta declaración
    La solicitud se refiere a un procedimiento para la obtención de nanocápsulas de hipoclorito que incorpora las etapas de mezcla con agitación de una disolución de hipoclorito en agua y una fase lipídica que contiene un tensioactivo hasta formación de una emulsión, posterior adición de un monómero que contiene un éster metílico y polimerización interfacial de dicho monómero. Se refiere igualmente a nanocápsulas de hipoclorito obtenidas por dicho procedimiento.
    El documento D01 divulga microcápsulas constituidas por un núcleo que incorpora una solución acuosa de compuestos blanqueantes (entre ellos hipoclorito) y un recubrimiento polimérico obtenido mediante polimerización de dienil aminas cuaternarias. Las microcápsulas pueden poseer un tamaño de 1-100 micrómetros, siendo posible igualmente la preparación de nanocápsulas. Las microcápsulas se preparan mediante mezcla de una disolución de una amina cuaternaria, un fotoiniciador, agua y compuestos blanqueantes con parafina líquida, obteniéndose una emulsión mediante agitación. Dicha emulsión se irradia con luz ultravioleta hasta formación por polimerización de las cápsulas en el líquido de parafina (párrafos 1, 5, 13, 19; página 5, ejemplo 4; página 6, ejemplo 7).
    El documento D02 divulga microcápsulas que poseen un núcleo formado por una solución acuosa de hipoclorito cálcico y una envoltura de etil celulosa y poliamida. Las microcápsulas se prepararon mediante agitación a 1350 rpm de una fase lipídica que incorpora un aceite mineral, benceno y polietilenimina con una fase acuosa que incorpora un compuesto absorbente de contaminantes (como hipoclorito acuoso), formándose una emulsión, seguida de agitación hasta polimerización interfacial de la amina. Las microcápsulas poseen un tamaño de 50-150 micrómetros (columna 2, líneas 4066; columna 5, ejemplo 2; columna 7, líneas 44-62; columna 9, líneas 15-25).
    No se han encontrado en el estado de la técnica documentos que, solos ni en combinación, divulguen ni dirijan al experto en la materia hacia un procedimiento de obtención de nanocápsulas de hipoclorito en las que la formación de una emulsión entre una fase acuosa de hipoclorito y una lipídica que incorpora un tensioactivo se realice a más de 30,000 rpm, en el que la fase lipídica incluya un alcano alifático, en el que la polimerización interfacial se lleve a cabo con monómeros que incorporen un grupo éster y en el que éste se adicione sobre la emulsión una vez ya formada, lo que conduce a capsulas de hipoclorito de tamaño inferior de 1 micrómetro y que poseen como recubrimiento un polímero funcionalizado con un grupo éster.
    Por lo tanto, la invención definida en las reivindicaciones 1-9 de la solicitud es nueva y posee actividad inventiva (Art. 6.1 y
  11. 8.1 LP 11/1986).
    Informe del Estado de la Técnica Página 4/4
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