ES2346595T3 - Compuestos basados en peptidos radiomarcados y usos de los mismos. - Google Patents
Compuestos basados en peptidos radiomarcados y usos de los mismos.Info
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Abstract
Un compuesto de fórmula (1) que es **(Ver fórmula)** en la que X es un carbono o un nitrógeno.
Description
Compuestos basados en péptidos radiomarcados y
usos de los mismos.
La presente invención se refiere a compuestos
radiomarcados basados en péptidos y a su uso para la formación de
imágenes para diagnóstico usando tomografía de emisión de positrones
(PET). Dichos compuestos puede usarse, por lo tanto, para el
diagnóstico o terapia de, por ejemplo, enfermedades malignas,
enfermedades cardiacas, endometriosis, enfermedades relacionadas
con inflamación, artritis reumatoide y sarcoma de Kaposi.
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La aplicación de péptidos bioactivos
radiomarcados para la formación de imágenes para diagnóstico está
ganando importancia en la medicina nuclear. Las moléculas
biológicamente activas que interaccionan selectivamente con tipos
celulares específicos son útiles para el suministro de
radioactividad a tejidos diana. Por ejemplo, los péptidos
radiomarcados tienen un potencial significativo para el suministro
de radionúclidos a tumores, tejidos infartados e infectados, para
la formación de imágenes para diagnóstico y radioterapia. ^{18}F,
con su semi-vida de aproximadamente 110 minutos, es
el núclido emisor de positrones que se elige para muchos estudios
de formación de imágenes del receptor. Por lo tanto, los péptidos
bioactivos marcados con ^{18}F tienen un mayor potencial clínico
debido a su utilidad en PET para detectar cuantitativamente y
caracterizar una gran diversidad de enfermedades.
Pueden formarse nuevos vasos sanguíneos por dos
mecanismos diferentes: vasculogénesis o angiogénesis. La
angiogénesis es la formación de nuevos vasos sanguíneos por
ramificación de los vasos existentes. El estímulo principal para
este procedimiento puede ser un suministro inadecuado de nutrientes
y oxígeno (hipoxia) a las células en un tejido. Las células pueden
responder secretando factores angiogénicos, de los cuales hay
muchos; un ejemplo, que se menciona frecuentemente, es el factor de
crecimiento endotelial vascular (VEGF). Estos factores inician la
secreción de enzimas proteolíticas que degradan las proteínas de la
membrana basal, así como inhibidores que limitan la acción de estas
enzimas potencialmente dañinas. El otro efecto prominente de los
factores angiogénicos es provocar que las células endoteliales
migren y se dividan. Las células endoteliales que están fijadas a
la membrana basal, que forma una lámina continua alrededor de los
vasos sanguíneos en el lado contraluminal, no experimentan mitosis.
El efecto combinado de la pérdida de fijación y de las señales de
los receptores para factores angiogénicos es provocar que las
células endoteliales se muevan, se multipliquen y se redispongan
consigo mismas y, finalmente, sintetizar una membrana basal
alrededor de los nuevos vasos.
La angiogénesis es prominente en el crecimiento
y remodelado de tejidos, incluyendo la cicatrización de heridas y
procedimientos inflamatorios. Los tumores deben iniciar la
angiogénesis cuando alcanzan un tamaño milimétrico para mantener su
velocidad de crecimiento. La angiogénesis va acompañada de cambios
característicos en las células endoteliales y su entono. La
superficie de estas células se remodela durante la preparación para
la migración, y se exponen estructuras crípticas donde la membrana
basal se degrada, además de la diversidad de proteínas que están
implicadas en efectuar y controlar la proteolisis. En el caso de
tumores, la red de vasos sanguíneos resultante, normalmente está
desorganizada, con la formación de pliegues agudos y también
derivaciones arteriovenosas. La inhibición de la angiogénesis
también se considera que es una estrategia prometedora para la
terapia antitumoral. Las transformaciones que acompañan a la
angiogénesis también son muy prometedoras para el diagnóstico,
siendo un ejemplo las enfermedades malignas, aunque el concepto
muestra también una gran promesa en la inflamación y una diversidad
de enfermedades relacionadas con la inflamación, incluyendo
aterosclerosis, siendo los macrófagos de las lesiones
ateroscleróticas anteriores fuentes potenciales de factores
angiogénicos.
El documento WO 2003/006491 describe compuestos
basados en péptidos que se dirigen a receptores de integrina
asociados con la angiogénesis. La Solicitud Internacional
PCT/GB2004/001052 describe procedimientos adecuados para marcar
vectores biológicamente activos con ^{18}F. Sin embargo, existe
una necesidad de compuestos basados en péptidos adicionales que
tengan utilidad para técnicas de formación de imágenes para
diagnóstico tales como
PET.
PET.
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La presente invención se refiere a compuestos
basados en péptidos y a su uso para la formación de imágenes para
diagnóstico usando PET. Los compuestos basados en el péptido
^{18}F analizados en el presente documento muestran una
biodistribución (menor unión en el hígado y otros órganos), que es
aproximadamente un 15% mayor en comparación con cualquier agente
desarrollado anteriormente relativamente exitoso.
\newpage
Una realización de la presente invención abarca
un compuesto de fórmula (1).
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\vskip1.000000\baselineskip
en la que X es un carbono o
nitrógeno.
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Otra realización más de la invención implica un
compuesto de fórmula 2.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que Y es un carbono u oxígeno
y X es un nitrógeno o
carbono.
Agentes de formación de imágenes PET. Los
compuestos de fórmula (1) y (2) se preparan por procedimientos
convencionales de síntesis de péptidos, por ejemplo, síntesis de
péptidos en fase sólida, como se describe en Atherton, E. y
Sheppard, R.C.; "Solid Phase Synthesis"; IRL Press: Oxford,
1989. La incorporación del grupo aminoxi en un compuesto de fórmula
(I) se consigue mediante la formación de un enlace amida estable
formado por reacción de una función amina peptídica con un ácido
activado e introducida durante o después de la síntesis del
péptido.
péptido.
Otra realización más de la invención describe
una composición radiofarmacéutica que comprende una cantidad eficaz
de un compuesto de fórmula 1 ó 2, junto con uno o más adyuvantes,
excipientes o diluyentes farmacéuticamente aceptables.
\newpage
Otra realización más de la presente invención
describe un compuesto de fórmula 1 ó 2 para uso médico
particularmente en el diagnóstico o formación de imágenes in
vivo, por ejemplo por PET, de una enfermedad o afección asociada
con la angiogénesis.
La expresión "enfermedades y afecciones
asociadas con la angiogénesis" incluye aquellas enfermedades y
afecciones a las que se hace referencia posteriormente. Se hace
referencia también en este aspecto al documento WO 98/47541.
Las enfermedades y afecciones asociadas con la
angiogénesis incluyen diferentes formas de cáncer y metástasis, por
ejemplo, cáncer de mama, de piel, colorectal, pancreático, de
próstata, de pulmón o de ovarios.
Otras enfermedades y afecciones asociadas con la
angiogénesis son inflamación (por ejemplo, inflamación crónica),
aterosclerosis, artritis reumatoide y gingivitis.
Son enfermedades y afecciones adicionales
asociadas con la angiogénesis malformaciones arteriovenosas,
astrocitomas, coriocarcinomas, glioblastomas, gliomas, hemangiomas
(infantil, capilar), hepatomas, endometrio hiperplásico, miocardio
isquémico, endometriosis, sarcoma de Kaposi, degeneración macular,
melanoma, neuroblastomas, enfermedad de la arteria periférica
ocluida, osteoartritis, psoriasis, retinopatía (diabética,
proliferativa), escleroderma, seminomas y colitis ulcerosa.
Otra realización más de la presente invención
describe un uso de un compuesto de fórmula 1 ó 2 para la fabricación
de un compuesto radiofarmacéutico para su uso en el procedimiento
de formación de imágenes in vivo.
Otra realización más de la presente invención
muestra un procedimiento para generar una imagen de un cuerpo
humano o animal, que comprende administrar un compuesto de la
reivindicación 1 ó 2 a dicho cuerpo y generar una imagen de al
menos una parte de dicho cuerpo al que dicho compuesto se ha
distribuido, usando PET.
Otra realización de la presente invención
muestra un procedimiento para supervisar el efecto del tratamiento
de un cuerpo humano o animal con un fármaco para combatir una
afección asociada con el cáncer, preferiblemente angiogénesis,
comprendiendo dicho procedimiento administrar a dicho cuerpo un
compuesto de fórmula 1 ó 2 y detectar la captación de dicho
compuesto por receptores celulares, efectuándose dicha
administración y detección opcionalmente, aunque preferiblemente,
antes, durante y después del tratamiento con dicho fármaco.
\vskip1.000000\baselineskip
La invención se describe adicionalmente en el
siguiente ejemplo.
Se usan las siguientes abreviaturas.
- RMN:
- resonancia magnética nuclear
- TFA:
- ácido trifluoroacético
- Boc:
- t-butoxicarbonilo
Un precursor para los nuevos compuestos basados
en el péptido ^{18}F se prepara a partir de una reacción entre A
(disponible en Bachem) y un sub-producto de la
síntesis de B (sub-producto
mono-alquilado). Véase el Esquema 1 a
continuación.
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\vskip1.000000\baselineskip
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(Esquema pasa a página
siguiente)
\newpage
Esquema
1
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El nuevo compuesto basado en el péptido ^{18}F
descrito en el presente documento (4) en el que Z es carbono se
prepara haciendo reaccionar el precursor (3) mostrado anteriormente
con ^{18}F epifluorhidrina o con
1-fluoro-3-cloro-propan-2-ol.
Véase el Esquema 2 a continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
2
El hecho de que los materiales de partida estén
fácilmente disponibles y sean conocidos puede ayudar a reducir el
tiempo y los costes de desarrollo. La presente invención sugiere
también que la angiogénesis de los nuevos compuestos basados en el
péptido ^{18}F tiene un perfil biológico/propiedades superiores
comparados con otros compuestos. Los nuevos compuestos basados en
el péptido ^{18}F analizados en el presente documento muestran
una biodistribución (menor unión en el hígado y otros órganos) que
es aproximadamente un 15% mayor en comparación con cualquier agente
desarrollado anteriormente relativamente exitoso.
La formación del
3-cloro-2-hidroxi-1-^{18}fluoruro
a temperatura ambiente se ha demostrado tanto mediante ^{19}F-
como con un espectrómetro de ^{1}H RMN de 400 Megahertzios. Los
ensayos de laboratorio usando el epóxido, como se ha representado
anteriormente en el esquema 2, para introducir el fluoruro de
^{18}F en una molécula orgánica, se realizaron en agua a
temperatura ambiente y produjo una cantidad relativa del 30% de la
molécula diana de fluoruro orgánico. Esta cantidad obtenida es
aproximadamente 2-3 veces mayor que la cantidad
recuperada de la molécula diana del fluoruro orgánico comparado con
el marcaje con ^{18}F usando tosilo (o un grupo saliente similar
tal como triflato o mesilato) como grupo saliente.
Claims (7)
1. Un compuesto de fórmula (1) que es
en la que X es un carbono o un
nitrógeno.
2. Un compuesto de fórmula (2)
en la que Y es carbono u oxígeno y
X es nitrógeno o
carbono.
3. Una composición radiofarmacéutica que
comprende una cantidad eficaz de un compuesto de la reivindicación
1 ó 2, junto con uno o más adyuvantes, excipientes o diluyentes
farmacéuticamente aceptables.
4. Un compuesto de la reivindicación 1 ó 2 para
uso médico, particularmente en el diagnóstico o formación de
imágenes in vivo, por ejemplo por PET, de una enfermedad o
afección asociada con angiogénesis.
5. Uso de un compuesto de la reivindicación 1 ó
2 para la fabricación de un compuesto radiofarmacéutico para su uso
en el procedimiento de formación de imágenes in vivo.
6. Un procedimiento para generar una imagen de
un cuerpo humano o animal, que comprende administrar un compuesto
de la reivindicación 1 ó 2 a dicho cuerpo y generar una imagen de al
menos una parte de dicho cuerpo al que se ha distribuido dicho
compuesto usando PET.
7. Un procedimiento para supervisar el efecto
del tratamiento de un cuerpo humano o animal con un fármaco para
combatir una afección asociada con el cáncer, preferiblemente
angiogénesis, comprendiendo dicho procedimiento administrar a dicho
cuerpo un compuesto de la reivindicación 1 ó 2 y detectar la
captación de dicho compuesto por los receptores celulares,
efectuándose dicha administración y detección opcionalmente, aunque
preferiblemente, antes, durante y después del tratamiento con dicho
fármaco.
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