ES2342648B1 - Proceso para la obtencion de productos con poder prebiotico a partir de pulpa de remolaque azucarera. - Google Patents
Proceso para la obtencion de productos con poder prebiotico a partir de pulpa de remolaque azucarera. Download PDFInfo
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Classifications
-
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-
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-
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Abstract
Proceso para la obtención de productos con poder
prebiótico a partir de pulpa de remolacha azucarera.
El proceso se refiere al procesamiento en medio
acuoso del subproducto sólido (pulpa) obtenido en las industrias
azucareras que utilizan remolacha azucarera como materia prima. La
pulpa de remolacha azucarera presenta un elevado contenido en
pectinas y hemicelulosas, que pueden fraccionarse mediante
procesamiento hidrotérmico en condiciones adecuadas para obtener una
fase líquida que contiene (entre otros compuestos) productos
solubles de carácter polimérico u oligomérico originados por
hidrólisis de pectinas y hemicelulosas. Se reivindica la utilidad
del procesamiento hidrotérmico de la pulpa de remolacha azucarera
para obtener ingredientes alimentarios de carácter prebiótico que
poseen la naturaleza oligomérica o polimérica a que se alude.
Description
Proceso para la obtención de productos con poder
prebiótico a partir de pulpa de remolacha azucarera.
"Proceso para la obtención de productos con
poder prebiótico a partir de pulpa de remolacha azucarera"
plantea la realización de una reacción química controlada en medio
acuoso para solubilizar al menos parte de las pectinas y
hemicelulosas contenidas en la materia prima a través de su
degradación hidrolítica, que conduce a materiales poliméricos (que
serían de menor peso molecular que los contenidos en la materia
prima) y/u oligoméricos, además de monosacáridos y de otros
compuestos.
La pulpa de remolacha azucarera (en adelante,
PRA) es un material abundante en España, donde las industrias
azucareras emplean este tipo de remolacha como materia prima. El
tipo de procesamiento que se propone está basado en técnicas
convencionales de la Ingeniería Química, particularmente en la
extracción con reacción química. Por sus aplicaciones alimentarias,
el objeto de esta patente también está relacionado con otras áreas
de la Técnica, como la Tecnología de los Alimentos, Ingeniería de
los Alimentos e Ingeniería de Procesos.
Resultados recogidos en estudios científicos y
técnicos de acceso público han permitido establecer distintos puntos
de partida en que se fundamenta esta invención. Entre ellos se
encuentran trabajos sobre la composición química de la PRA, los
fundamentos químicos de la degradación hidrolítica de polisacáridos
en medio acuoso (procedimiento también conocido como autohidrólisis
o procesamiento hidrotérmico) y los efectos prebióticos de polímeros
y oligómeros solubles obtenidos por hidrólisis parcial de
determinados polisacáridos. En los puntos 1 a 3 que se desarrollan a
continuación se incluye información relativa a cada uno de estos
aspectos.
Las fracciones químicas más importantes que
constituyen este material incluyen humedad, proteínas, \beta y
\alpha-glucanos (que habitualmente se cuantifican
conjuntamente como glucanos), otros polisacáridos (incluyendo
hemicelulosas y pectinas), sustituyentes de este último grupo de
polisacáridos (como grupos acetilo y grupos de naturaleza fenólica),
lignina y componentes inorgánicos (habitualmente cuantificados como
cenizas tras incineración). Las hemicelulosas están compuestas
fundamentalmente por xilano y xiloglucano (como recogen Kato y col.,
Isolation and characterization of hemicelluloses from beet pulp,
Journal of Applied Glycoscience 2000, 47, 45-48),
mientras que las pectinas tienen una estructura compleja que integra
tres polímeros estructurales: homogalacturonano y
ramnogalacturonanos I y II. El homogalacturonano es el polisacárido
péctico más abundante, y está formado por una cadena de unidades de
ácido galacturónico enlazadas \alpha-(1,4), que pueden estar
parcialmente esterificadas con grupos metilo en posición
C-6 y acetiladas en posiciones O-2
y/o O-3. El segundo polímero péctico más abundante
es el ramnogalacturonano I, que está formado por cadenas conteniendo
unidades alternas de ácido galacturónico y ramnosa, y posee
ramificaciones de arabinano, galactano o arabinogalactano. En este
polímero, las unidades de ácido galacturónico pueden estar
acetiladas o metiladas. El ramnogalacturonano II es un polisacárido
constituido por unidades de ácido galacturónico, ramnosa, galactosa
y otros azúcares (como indican Ralet y col., Mapping Sugar Beet
Pectin Acetylation Pattern, Phytochemistry 2005, 66,
1832-1843). Las pectinas de PRA presentan
esterificación por ácido ferúlico, principalmente en las posiciones
O-2 de las unidades de arabinosa y
O-6 de las unidades de galactosa que forman las
ramificaciones de las cadenas principales. Además, se ha sugerido
(por Saulnier y col., Ferulic acid and diferulic acids as components
of sugar - beet pectins and maize bran heteroxylans, Journal of the
Science of Food and Agriculture, 1999, 79, 396-402)
que las cadenas pécticas pueden estar unidas covalentemente a través
de puentes de ácido diferúlico.
Entre los polisacáridos de la PRA, las pectinas
son mucho más abundantes que las hemicelulosas. Este hecho se ve
confirmado por la relación de masas (ácidos urónicos)/(xilosa), que
puede alcanzar valores mayores de 20/1 kg/kg. Ello indica que la
optimización del procesamiento hidrolítico conjunto de las pectinas
y de las hemicelulosas estará principalmente definido por las
reacciones que afectan a las pectinas. Este aspecto es de
importancia, porque los métodos de análisis convencionales se basan
en la cuantificación de monómeros obtenidos por hidrólisis total de
los polisacáridos, independientemente del tipo de polisacárido del
que pueda provenir un determinado monómero.
Los fundamentos químicos del fraccionamiento
acuoso de las hemicelulosas presentes en materiales lignocelulósicos
están bien documentados. Algunos de los autores de esta invención
han publicado artículos científicos en el tema, particularmente en
el procesamiento hidrotérmico de sustratos conteniendo hemicelulosas
principalmente constituidas por xilano. Estas materia primas
incluyen:
- a)
- Cáscaras de arroz, consideradas en los artículos: Vegas y col., Hydrothermal processing of rice husks: effects of severity on product distribution, Journal of Chemical Technology and Biotechnology 2008, 83, 965-972; y Vila y col., Hydrolytic processing of rice husks in aqueous media: a kinetic assessment, Collection of Czechoslovak Chemical Communications 2002, 67, 509-530.
- b)
- Cáscaras de cebada, consideradas en los artículos: Garrote y col., Production of substituted oligosaccharides by hydrolytic processing of barley husks, Industrial & Engineering Chemistry Research 2004, 43, 1608-1614; y Vegas y col., Manufacture and refíning of oligosaccharides from industrial solid wastes, Industrial & Engineering Chemistry Research 2005, 44, 614-620.
- c)
- Madera de eucalipto, considerada en los artículos: Garrote y col., Mild autohydrolysis: an environmentally friendly technology for xylooligosaccharide production from wood, Journal of Chemical Technology & Biotechnology 1999, 74, 1101-1109; y Garrote y col., Non-isothermal autohydrolysis of Eucalyptus wood, Wood Science and Technology 2002, 36, 111-123.
- d)
- Zuros de maíz, considerados en el artículo: Vázquez y col., Enhancing the potential of oligosaccharides from corncob autohydrolysis as prebiotic food ingredients, Industrial Crops and Products, 2006, 24, 152-159; y Garrote y col., Coproduction of oligosaccharides and glucose from Corncobs by hydrothermal processing and enzymatic hydrolysis, Industrial & Engineering Chemistry Research 2008, 47, 1336-1345.
- e)
- Bagazo de malta obtenido en la producción de cerveza, considerado en los artículos: Carvalheiro y col., Production of oligosaccharides by autohydrolysis of brewery's spent grains, Bioresource Technology 2004, 91, 93-100; y Carvalheiro y col., Kinetic modeling of brewery's spent grain autohydrolysis, Biotechnology Progress, 2005, 21, 233-243.
Además, miembros del grupo solicitante han
participado en dos patentes que implican el procesamiento
hidrotérmico de hemicelulosas contenidas en materias primas
lignocelulósicas para obtener oligosacáridos (Parajó Liñares y col.,
Proceso para la purificación de oligosacáridos obtenidos a partir de
biomasa vegetal, Patente española 2189667, 2003; y
Amaral-Collaco y col, Process for production of
xylo-oligosaccharides for use in the food industry,
as chemical feedstocks and energy materials, Patente portuguesa PT
102563, 2002).
Los artículos y patentes anteriores tratan sobre
la degradación hidrolítica de las hemicelulosas para obtener
productos de hidrólisis (oligosacáridos) con propiedades biológicas.
Estas se han sistematizado en un artículo reciente (Moure y col.,
Advances in the manufacture, purification and applications of
xylo-oligosaccharides as food additives and
nutraceuticals, Process Biochemistry, 2006, 41,
1913-1923), en que se presta particular atención a
los efectos de tipo prebiótico.
La bibliografía científica y técnica (hasta
donde los autores han podido confirmar) no considera el
procesamiento hidrotérmico de las pectinas para la obtención de
prebióticos, el tema genérico de esta solicitud. Sin embargo, las
analogías entre la estructura química de las hemicelulosas y
pectinas (ambos polisacáridos ramificados), la similitud del tipo de
enlace entre unidades constituyentes (éter heterocíclico) y otros
aspectos fisoquímicos (como grado de polimerización y falta de
cristalinidad) sugieren que el procesamiento hidrotérmico podría
emplearse para una despolimerización selectiva de las pectinas,
conduciendo a productos solubles de grado de polimerización variable
(desde polisacáridos hasta monosacáridos, pasando por
oligosacáridos).
Ha de hacerse notar que las pectinas suelen
aislarse por extracción con ácidos añadidos externamente o álcalis,
por procedimientos de hidrólisis enzimática o por combinaciones de
ambos tipos de métodos. Por ejemplo, dichos procedimientos son la
base de las siguientes patentes: N Monten, Method for the
manufacture of pectin-type
polysaccharide-based thickeners, Patente sueca SE
453511 (1988); Antila y col., Process for the fractionation of sugar
beet pulp, Patente mundial WO 2001021272 (2001), Chisso Corporation,
Pectin powder, Patente japonesa JP 56011903 (1981); Chisso
Corporation, Pectin isolation, Patente japonesa JP 56049704 (1981),
Weibel, M. K., Parenchymal cell cellulose and related materials,
Patente Europea EP 102829 (1984).
Se desea hacer notar que los procedimientos
basados en hidrólisis ácida, en tratamientos alcalinos o en
procesamiento enzimático no entrarían en conflicto con esta
solicitud, donde los únicos reactivos que participan en la invención
son PRA y agua. Ambas se ponen en contacto en condiciones adecuadas
para lograr una despolimerización selectiva de las pectinas y
hemicelulosas. El control de las condiciones es un punto crítico,
porque poca severidad (medida como efecto combinado
temperatura-tiempo) conduce a conversión nula o
insuficiente, y excesiva severidad conduce a productos de
degradación. La severidad se cuantifica habitualmente a través del
factor de severidad R_{0}, definido por Abatzoglou y col.
(Phenomenological kinetics of complex systems: the development of a
generalized severity parameter and its application to
lignocellulosics fractionation, Chemical Engineering Science, 1992,
47, 1109-1112) como:
donde T es la temperatura en ºC, y
t el tiempo de procesamiento en minutos. En este trabajo se emplea
R_{0} para caracterizar las condiciones de
operación.
En condiciones de R_{0} adecuadas, los
productos de reacción predominantes son polímeros u oligómeros de
ácido galacturónico, polímeros u oligómeros de arabinosa y polímeros
u oligómeros de galactosa. Ha de hacerse notar que en cada uno de
los anteriores casos, la distinción entre "oligómero" y
"polímero" es únicamente una cuestión de grado de
polimerización, ya que las estructuras básicas de oligómeros y
polímeros coincide. Suele aceptarse que grados de polimerización
> 10 corresponden a polímeros (o fibra dietética), y que grados
de polimerización entre 3 y 10 corresponden a oligómeros (Tungland y
col, Nondigestible oligo- and polysaccharides (dietary fiber): their
physiology and role in human health and food, Comprehensive Reviews
in Food Science and Food Safety, 2002, 1, 73-92);
aunque cabe hacer notar que ocasionalmente se ha incluido a los
dímeros dentro del grupo de los oligosacáridos en estudios de
implicación alimentaria.
De acuerdo con la bibliografía (M Roberfroid,
Prebiotics: the concept revisited, Journal of Nutrition, 2007, 137,
830-837) un prebiótico es un ingrediente que se
fermenta de modo selectivo y permite cambios específicos en la
composición y/o en la actividad de la microflora intestinal,
causando beneficios en el bienestar y en la salud. Algunos
beneficios que pueden alcanzarse con prebióticos incluyen: i)
modificación de la flora intestinal, que conduce a mayores
proporciones y/o actividad de microorganismos beneficiosos para la
salud; ii) reforzamiento del sistema inmunológico; iii) disminución
de la adhesión de microorganismos patógenos a los intestinos; iv)
regulación del tránsito intestinal, con disminución de los períodos
de estreñimiento o diarrea; v) otros efectos biológicos beneficiosos
relacionados con la salud y el bienestar (revisados por Moure y
col., Advances in the manufacture, purification and applications of
xylo-oligosaccharides as food additives and
nutraceuticals, Process Biochemistry, 2006, 41,
1913-1923).
Se ha comprobado la eficacia prebiótica de
productos de hidrólisis derivados de pectinas, aspecto sobre el cual
se han publicado estudios relevantes, entre los que destacan:
Al-Tamimi y col., In vitro fermentation of
sugar beet arabinan and arabino-oligosaccharides by
the human gut microflora, Journal of Applied Microbiology, 2006,
100, 407-414; Van Laere y col., Fermentation of
plant cell wall derived polysaccharides and their corresponding
oligosaccharides by intestinal bacteria, Journal of Agricultural and
Food Chemistry, 2000, 48, 1644-1652; y Mandalari y
col., In vitro evaluation of prebiotic activity of a pectic
oligosacharide-rich extract enzymatically derived
from bergamot peel, Applied Microbiology and Biotechnology, 2007,
73, 1173-1179. En estos casos, las tecnologías
empleadas para la producción de los compuestos con poder prebiótico
fueron de naturaleza químico-enzimática. La presente
invención propone la obtención del mismo tipo de compuestos en un
único tratamiento acuoso de PRA. Los beneficios que se logran con
ello incluyen: i) bajo impacto ecológico, al emplear únicamente PRA
y agua, y prescindir de reactivos químicos y catalizadores, ii)
capacidad de obtener rendimientos relativamente altos en los
productos deseados, y iii) alta velocidad de reacción en comparación
con procesos enzimáticos.
La presente invención trata de la producción de
compuestos de naturaleza polimérica y/u oligomérica derivados de las
pectinas y hemicelulosas presentes en la PRA, empleando un
procesamiento de tipo hidrotérmico. La reacción química no es
selectiva, por lo que el medio de reacción contiene subproductos
(incluyendo compuestos fenólicos con capacidad antioxidante,
monosacáridos, aldehidos y ácidos orgánicos) que pueden separarse de
los productos deseados aplicando operaciones de separación.
El proceso considerado consta de:
a) Una etapa de reacción química, llevada a cabo
por mezcla de PRA con agua en las propociones deseadas, y posterior
procesamiento a temperatura y presión elevadas, en condiciones de
severidad (definida por el factor R_{0}) que conduzcan a la
formación de polisacáridos y/u oligómeros solubles a partir de las
pectinas y hemicelulosas presentes en la materia prima. Los ejemplos
que se citan más adelante presentan datos de condiciones de
operación típicas.
b) Una etapa de separación de los licores
resultantes, por filtración o centrifugación o prensado.
c) Una etapa (opcional) de lavado del sólido
procesado, para recuperar los licores retenidos en el mismo.
d) Una o más etapas de concentración
(opcionales) de los licores de reacción, de las aguas de lavado o de
mezclas de licores con aguas de lavado, basadas en el empleo de
membranas, con posible fraccionamiento simultáneo por peso
molecular.
e) Una o varias etapas de eliminación del
disolvente presente en licores de reacción, aguas de lavado, mezclas
de los anteriores o concentrados obtenidos empleando membranas. Para
este fin pueden emplearse tecnologías como evaporación,
liofilización, atomización o combinaciones de ellas.
-Ejemplo
1
Se partió de una muestra de PRA recogida en una
industria azucarera española, a la que se le determinó la
composición por métodos descritos en la bibliografía. Los resultados
obtenidos fueron similares a los que aparecen en fuentes de acceso
público (por ejemplo, los indicados por FEDNA, en la dirección web
http://www.etsia.upm.es/fedna/subp_
humedos/remolacha_pulpa.htm).
humedos/remolacha_pulpa.htm).
Se llevó a cabo un experimento de
fraccionamiento hidrotérmico en un reactor presurizado, con
calentamiento continuo, operando con una relación sólido seco al
horno/agua de 1/12 kg/kg, hasta alcanzar un Ro de 53 min. Los
licores se separaron por filtración a presión, y se analizaron por
Cromatografía Líquida de Alta Eficacia y Cromatografía Iónica
(Dionex), antes y después de la posthidrólisis ácida (siguiendo los
procedimientos recogidos en la referencia Vegas y col., Hydrothermal
processing of rice husks: effects of severity on product
distribution, Journal of Chemical Technology and Biotechnology,
2008, 83, 965-972), para medir las concentraciones
de monómeros y oligómeros de azúcares, furfural,
hidroximetilfurfural, ácido fórmico y ácido acético. La cantidad de
ácidos urónicos presentes se determinó como concentración
equivalente en ácido galacturónico por el método espectrofotométrico
de Blumenkranz y Hasboe-Hansen (New method for
quantitative determination of uronic acids, Anaytical Biochemistry,
1973, 54, 484-489). Debido a problemas de operación
en la hidrólisis ácida de los oligómeros y polímeros de ácido
galacturónico, algunas muestras se hidrolizaron con
poligalacturonasa (en medios conteniendo 45 Unidades del preparado
comercial "Viscozyme 1.5L"/g licor, con incubación orbital a
37ºC durante 40 horas), y los monómeros resultantes se analizaron
por Cromatografía Líquida de Alta Eficacia en las mismas condiciones
empleadas para la determinación de azúcares. Las concentraciones (en
g/L) determinadas fueron:
Se tomaron alícuotas de los licores, que se
liofilizaron. Se emplearon muestras de los productos liofilizados
para comprobar la capacidad prebiótica de los productos de reacción.
Con este fin, se realizaron cultivos con cepas de bacterias
probióticas (Bifidobacterium adolescentis CECT 5781,
equivalente a ATCC 15703; Bifidobacterium longum CECT 4503,
equivalente a ATCC 15707; Bifidobacterium infantis CECT 4551,
equivalente a ATCC 15697; y Bifidobacterium breve CECT 4839,
correspondiente a ATCC 15700). Todas las cepas se obtuvieron de la
Colección Española de Cultivos Tipo (CECT, Valencia, España). Se
generaron medios de cultivo en condiciones de anaerobiosis
conteniendo 5 g/L de extracto de levadura, 5 g/L de peptona y 10 g/L
del producto liofilizado (obtenido según se ha descrito
anteriormente). Se tomaron alícuotas de este medio, que se sirvieron
en tubos de cultivo herméticos antes de su esterilización en
autoclave. Posteriormente, se inocularon con las bacterias
anteriormente citadas y se incubaron a 37ºC sin agitación. Al cabo
de 12 y 24 horas se realizaron recuentos de células al microscopio,
que confirmaron la susceptibilidad de las fuentes de carbono
empleadas para el crecimiento celular.
En una segunda serie de experimentos, se
llevaron a cabo fermentaciones utilizando las mismas condiciones de
cultivo que las descritas anteriormente, pero empleando como inoculo
heces humanas. Al cabo de 96 horas de incubación se procedió al
análisis de las muestras por Cromatografía Líquida de Alta Eficacia
(según el procedimiento citado con anterioridad) lo que reveló el
consumo completo de oligosacáridos.
-Ejemplo
2
Se partió de una muestra de PRA recogida en una
industria azucarera española, a la que se le determinó la
composición por métodos descritos en la bibliografía. Los resultados
obtenidos fueron similares a los que aparecen en fuentes de acceso
público (por ejemplo, los indicados por FEDNA, en la dirección web
http://www.etsia.upm.es/fedna/subp_
humedos/remolacha_pulpa.htm).
humedos/remolacha_pulpa.htm).
Se llevó a cabo un experimento de
fraccionamiento hidrotérmico en un reactor presurizado, con
calentamiento continuo, operando con una relación sólido seco al
horno/agua de 1/12 kg/kg, hasta alcanzar un R_{0} de 357 min. Los
licores se separaron por filtración a presión, y se analizaron por
Cromatografía Líquida de Alta Eficacia y Cromatografía Iónica
(Dionex), antes y después de la posthidrólisis ácida (siguiendo los
procedimientos recogidos en la referencia Vegas y col., Hydrothermal
processing of rice husks: effects of severity on product
distribution, Journal of Chemical Technology and Biotechnology,
2008, 83, 965-972), para medir las concentraciones
de monómeros y oligómeros de azúcares, furfural,
hidroximetilfurfural, ácido fórmico y ácido acético. La cantidad de
ácidos urónicos presentes se determinó como concentración
equivalente en ácido galacturónico por el método espectrofotométrico
de Blumenkranz y Hasboe-Hansen (New method for
quantitative determination of uronic acids, Anaytical Biochemistry,
1973, 54, 484-489). Debido a problemas de operación
en la hidrólisis ácida de los oligómeros y polímeros de ácido
galacturónico, algunas muestras se hidrolizaron con
poligalacturonasa (en medios conteniendo 45 Unidades de "Viscozyme
1.5L"/g licor, con incubación orbital a 37ºC durante 40 horas), y
los monómeros resultantes se analizaron por Cromatografía Líquida de
Alta Eficacia en las mismas condiciones empleadas para la
determinación de azúcares. Las concentraciones determinadas
fueron:
Se tomaron alícuotas de los licores, que se
liofilizaron. Se emplearon muestras de los productos liofilizados
para comprobar la capacidad prebiótica de los productos de reacción.
Se realizaron fermentaciones con cepas puras de bacterias
probióticas como las descritas en el Ejemplo 1, con la salvedad de
que el medio fermentativo se constituyó a partir de los productos de
reacción obtenidos en el Ejemplo 2. Los recuentos de células al
microscopio de medios fermentados confirmaron la susceptibilidad de
las fuentes de carbono empleadas para el crecimiento celular. En una
segunda serie de experimentos, se llevaron a cabo fermentaciones
empleando como inoculo heces humanas, siguiendo el procedimiento
descrito en el Ejemplo 1, con la salvedad de que el medio
fermentativo se constituyó a partir de los productos de reacción
obtenidos en el Ejemplo 2. Al cabo de 96 horas de incubacióne, el
análisis de las muestras por Cromatografía Líquida de Alta Eficacia
(según el procedimiento citado con anterioridad) reveló el consumo
completo de oligosacáridos.
En base a la información proporcionada en los
apartados anteriores, y particularmete en base a los datos
analíticos y microbiólógicos que se proporcionan, se confirma la
utilidad del procedimiento propuesto para la producción de
compuestos con poder prebiótico.
Claims (3)
1. Un proceso para la producción de compuestos
con poder prebiótico a partir de pulpa de remolacha azucarera, que
consta de:
- a)
- Una etapa de reacción química, llevada a cabo por mezcla de pulpa de remolacha azucarera con agua en las propociones deseadas, y posterior procesamiento a temperatura y presión elevadas, en condiciones de severidad (definida por el perfil temperatura-tiempo del período de reacción) que conduzcan a la formación de polisacáridos y/u oligómeros solubles a partir de las pectinas y hemicelulosas presentes en la materia prima.
- b)
- Una etapa de separación de los licores resultantes, por filtración o centrifugación o prensado
- c)
- Una etapa (opcional) de lavado del sólido procesado, para recuperar los licores retenidos en el mismo.
- d)
- Una o más etapas de concentración (opcionales) de los licores de reacción, de las aguas de lavado o de mezclas de licores con aguas de lavado, basadas en el empleo de membranas, con posible fraccionamiento simultáneo por peso molecular.
- e)
- Una o varias etapas de eliminación del disolvente presente en licores de reacción, aguas de lavado, en mezclas de ambos, o en concentrados obtenidos empleando membranas, por medio de tecnologías como evaporación, liofilización, atomización o combinaciones de ellas.
2. La utilización de los productos obtenidos
según la reivindicación nº 1 como ingredientes alimentarios en la
alimentación humana.
3. La utilización de los productos obtenidos
según la reivindicación nº 1 como ingredientes alimentarios en la
alimentación animal.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| ES200803026A ES2342648B1 (es) | 2008-10-24 | 2008-10-24 | Proceso para la obtencion de productos con poder prebiotico a partir de pulpa de remolaque azucarera. |
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|---|---|---|---|
| ES200803026A ES2342648B1 (es) | 2008-10-24 | 2008-10-24 | Proceso para la obtencion de productos con poder prebiotico a partir de pulpa de remolaque azucarera. |
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|---|---|
| ES2342648A1 ES2342648A1 (es) | 2010-07-09 |
| ES2342648B1 true ES2342648B1 (es) | 2011-05-10 |
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|---|---|---|---|
| ES200803026A Active ES2342648B1 (es) | 2008-10-24 | 2008-10-24 | Proceso para la obtencion de productos con poder prebiotico a partir de pulpa de remolaque azucarera. |
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|---|---|---|---|---|
| ES2761353A1 (es) * | 2018-11-16 | 2020-05-19 | Vitalgrana Pomegrantate Sl | Formulación nutricional |
Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
2008
- 2008-10-24 ES ES200803026A patent/ES2342648B1/es active Active
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| GARROTE, G. ET AL. Mild autohydrolysis: an environmentally friendly technology for xylooligosaccharide production from Wood. Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 1999,vol.74, pág.1101-1109. * |
| NABARLATZ, A ET AL. Autohydrolysis of agricultural by-products for the production of xylo-oligosaccharides. Carbohydrate Polymers, 2007, vol.69, pág.20-28 Pág.20; abstract e introduction; pág. 21, hydrothermal processing. * |
| OKAZAKI, M. ET AL. Effect of Xylooligosaccahride on the Growth of Bifidobacteria. Bifidobacteria Microflora, 1990, vol. 9 n$^{o}$ 2, pág.77-86. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2342648A1 (es) | 2010-07-09 |
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