ES2334857T3 - Preparaciones cosmeticas o dermatologicas contemiendoester metilico de2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-d-alanina y una o varios principios activos antiinflamatorios. - Google Patents
Preparaciones cosmeticas o dermatologicas contemiendoester metilico de2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-d-alanina y una o varios principios activos antiinflamatorios. Download PDFInfo
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Abstract
Preparaciones cosméticas y dermatológicas con un contenido en éster metílico de 2-isopropilo-5-metilo-ciclo hexancarbonilo-D-alanina y uno o varios principios anti-inflamatorios.
Description
Preparaciones cosméticas o dermatológicas
conteniendo éster metílico de
2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanina
y uno o varios principios activos
anti-inflamatorios.
La presente invención se refiere a preparaciones
cosméticas o dermatológicas conteniendo éster metílico de
2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanina
y uno o varios principios activos
anti-inflamatorios.
La presente invención se refiere a una forma de
ejecución muy especial para preparaciones cosméticas y
dermatológicas con un efecto calmante prolongado, concretamente
preparaciones cosméticas y dermatológicas para el cuidado de la
piel.
La presente invención se refiere a preparaciones
cosméticas y dermatológicas y de forma muy especial a preparaciones
con baja irritabilidad para la piel.
El efecto calmante o refrigerante de las
preparaciones cosméticas se basa, hasta la fecha, en dos
principios:
Empleo de componentes tras cuya aplicación
tópica se volatilizan en forma de gas, absorbiendo la cantidad de
energía necesaria para ello, en gran parte de la superficie de la
piel lo que se denomina entalpía de evaporación. Para ello se
emplean componentes líquidos apropiados no oclusivos en los
respectivos cosméticos. Especialmente indicado para esta aplicación
esta el etanol, si bien, las formulaciones con alto contenido de
agua presentan también un claro efecto calmante.
El empleo de los "denominados" agentes
calmantes o refrigerantes que actúan alternativamente con los
receptores térmicos de la piel que dan lugar con ello a una
sensibilización al frío, sin generar un enfriamiento físico
mensurable. Para esta finalidad se emplean preferentemente mentol y
los diversos derivados del mismo (Frescolate, Phiscool,
Questice L, etc.). Los contenidos especialmente elevados de etanol como el mentol y sus derivados no resultan apropiados, por su potencial irritante, pero especialmente debido a su inconfundible olor característico, para innumerables campos de aplicación por lo que respecta al punto de vista olfativo. Con demasiada frecuencia tales sustancias ocasionan por esta razón simultáneamente un incremento en la circulación sanguínea, lo que contrariamente provoca una sensación de calor.
Questice L, etc.). Los contenidos especialmente elevados de etanol como el mentol y sus derivados no resultan apropiados, por su potencial irritante, pero especialmente debido a su inconfundible olor característico, para innumerables campos de aplicación por lo que respecta al punto de vista olfativo. Con demasiada frecuencia tales sustancias ocasionan por esta razón simultáneamente un incremento en la circulación sanguínea, lo que contrariamente provoca una sensación de calor.
El objeto de la presente invención consiste en
resolver los inconvenientes del estado actual de la técnica y
ofrecer aditivos y preparaciones conteniendo tales principios
activos para el tratamiento cosmético y dermatológico y/o
profilaxis de fenómenos eritematosos, inflamatorios, alérgicos y
auto inmune reactivos, especialmente las dermatosis, pero también
los cuadros sintomáticos del "Stingings".
Por otra parte, los aditivos y preparaciones que
contienen tales principios activos deben aportar así mismo aquellos
que pueden emplearse para la inmune estimulación de la piel, y que
proporcionan también una ventaja para la inmune estimulación en el
sentido del efecto estimulante para curación de heridas.
El termino "inflamación" es una expresión
relativamente amplia y vieja. Ya antes en la antigüedad definió
Aulus Celsius cuatro de los cinco síntomas cardinales de una
inflamación: rubor, tumor, calor y dolor (enrojecimiento, hinchazón,
aumento de la temperatura y dolor). En el siglo segundo Galeno de
Pérgamo definió el quinto síntoma "functio laesa" (restricción
funcional). En su totalidad el tiempo dedicado a la investigación
acerca de la inflamación comprende 2000 años de los cuales 200 años
corresponden al nivel celular y 20 años a nivel molecular. Con ello
siendo el término siempre manifiestamente de dominio general no ha
sido normalizado.
Las enfermedades inflamatorias se caracterizan
por infiltraciones de células inflamatorias que sin embargo pueden
ser de composición muy diversa. La Psoriasis, enfermedad
inflamatoria de la piel, se caracteriza, por ejemplo por una
infiltración de células oligo clonales T y granulozitos de núcleos
polimorfos en placas abiertas severamente irritadas.
La piel envolvente del eczema atópico, se
caracteriza contrariamente por células T infiltradas contra
granulozitos antígenos medioambientales y eosinófilos. Tan variadas
como las fenomenologías inflamatoria son también las terapias con
sustancias anti-inflamatorias.
En ningún caso se puede partir de la base de
suponer que una sustancia porque ante una enfermedad inflamatoria
muestra una muy buena efectividad también ante otras inflamaciones
se muestre así mismo eficaz. Es por ello que en este campo se
investiga intensamente dado que muchas de estas enfermedades
crónicas no son tratadas, hasta la fecha, con terapias
satisfactorias. En primer lugar para un efecto de tal eficacia
general se tiene a los córtico-esteroides, pero
debido en parte a sus efectos secundarios graves no resultan
apropiados para una aplicación larga y continuada. Para
aplicaciones cosméticas los córtico-esteroides están
prácticamente prohibidos, de ahí que tengan que emplearse otras
sustancias.
En casos de irritaciones agudas de la piel se
emplean cosméticos que proporcionan alivio, pero no indicados para
las arriba mencionadas inflamaciones (crónicas). Las causas de las
irritaciones pueden, por ejemplo, ser excitaciones físicas, como la
radiación ultra violeta o las erosiones. Especialmente en estadio
inicial y con mínima irritación no existe ningún infiltrado de
células inflamatorias: células T, macrófagas, granulocitos,...)
sino las células principales afectadas (en primer lugar
queratinocitos y fibroblastos) que producen ellos mismos una gran
cantidad de mediadores pro inflamatorios. Estos mediadores activan
las células, inducen mecanismos de defensa y de reparación y en
consecuencia bloquean las células inflamatorias. El objeto del
efecto por contacto con la piel de los productos cosméticos debe
consistir en impedir las consecuencias negativas de la inflamación
sin bloquear por ello los necesarios mecanismos de reparación. Las
conocidas sustancias anti-inflamatorias que deben
actuar en primer lugar sobre las células infiltradas se utilizan,
por este motivo, de forma restringida como sustancias modelo.
También estos inconvenientes se tratara de
remediarlos.
En la bibliografía se describen, por ejemplo,
combinaciones iónicas, especialmente sales amónicas, a modo de
agentes refrigerantes. Como preparaciones refrigerantes se emplean
también profusamente geles isopropanólicos con adición de alcanfor
y mentol.
El empleo de estas sustancias, concretamente
sobre la piel irritada resulta siempre problemático. A parte de
esto, muchas de estas combinaciones presentan una difícil
solubilidad con el agua. Su empleo se limita consecuentemente a
unos pocos productos cosméticos y dermatológicos.
El documento
DE-A-22 05 255 da a conocer la 3
carboxamida
N-sustituida-p-mentano
como el éster metílico de
2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin
y su empleo en preparaciones calmantes cosméticas y
dermatológicas.
En WO-A-02/32381
y W0-A-02/30367 se dan a conocer
preparaciones cosméticas, que contiene principios activos
refrigerantes como el mentol o la carboxamida así como unas
sustancias activas anti-inflamatorias como el
pantenol, allantoin, y la vitamina E.
US-A1-2006/171912,
EP-A-1639993 y H. Watson et
al.: "Nuevos compuestos con efecto refrigerante a base de
mentol" Journal of the Society of Cosmetic Chemists, Bd. 29, Nr.
4, 1978, Paginas 185-200, dan a conocer la
aplicación de las carboxamidas de alquilmentano como productos
refrigerantes para cosmética.
El objeto de la presente invención consiste
también en proporcionar preparaciones médicas o cosméticas para el
cuidado de la piel que hayan superado los inconvenientes del nivel
actual de la técnica, especialmente aquellos que se aplican sobre
la piel o mucosidades actuando de forma hidratante o
refrigerante.
El documento DE 43 12 656 describe la aplicación
de sustancias cosméticas o farmacéuticas inocuas con entalpía de
solución positiva en preparaciones cosméticas y médicas tópicas,
caracterizadas por que, la sustancia o las sustancias en las
preparaciones se presentan en un medio completamente exento de agua
y/o se blindan mediante una barrera sólida de un medio que contiene
agua.
Si bien estos procedimientos pueden conducir a
la obtención de preparaciones cosméticas, su elaboración galénica,
en cualquier caso, resulta extraordinariamente cara.
También es objeto de la presente invención
remediar los inconvenientes del estado actual de la técnica y
ofrecer preparaciones cosméticas o dermatológicas refrigerantes,
fáciles de elaborar, que no produzcan ningún efecto irritante para
la piel o las mucosas -por ejemplo, desagradable hormigueo o
prurito- así como que proporcionen un agradable efecto refrigerante
o calmante.
El empleo de productos humectantes para la piel
es por lo general conveniente, estando muy indicados los alcoholes
polivalentes como la glicerina. Un inconveniente de las
preparaciones a nivel de la técnica actual consiste en que siempre
que se empleen cantidades de polioles, que con relación a la
humectación de la piel muestran una determinada eficacia- presentan
sin embargo una clara pegajosidad y no se dejan distribuir sobre la
piel con facilidad.
Para reducir la pegajosidad de las emulsiones
aceite/agua que contiene el poliol y conseguir una sensación
cutánea ligera (fácil extensibilidad, apenas residuos, fácil de
retirar rápidamente), se elaboran generalmente con aceites de fácil
dilución, (es decir con aceites con una viscosidad de 1 a 15 mPa.s),
que tiene además una muy elevada capacidad para dispersarse (800 a
1200 mm 2/10 min).
Es así mismo objeto de la presente invención
proporcionar una buena hidratación de la piel, sin por ello
perjudicar las cualidades cosméticas de las preparaciones.
Por otra parte es objeto de la presente
invención ofrecer preparaciones que mejoren claramente el estado de
la piel reduciendo especialmente la aspereza de la misma.
El objetivo consiste por lo tanto en conseguir
dar una solución a todos estos inconvenientes del estado actual de
la técnica. Preferentemente deben proporcionarse productos con
pegajosidad lo mas reducida posible y con facilidad para permitir
ser untados. Productos del sector de la cosmética para cuidado,
cosmética para belleza y galénicos farmacológicos liberados así
mismo de los inconvenientes descritos atribuidos al nivel actual de
la técnica.
\newpage
Además es objeto de la presente invención el
desarrollar bases cosméticas para preparaciones que proporcionen
una buena compatibilidad con la piel.
Otro objetivo de la presente invención consiste
en proporcionar productos con las mas amplias posibilidades de
aplicación posibles. Así por ejemplo deben desarrollarse principios
para formas de preparación del tipo de las emulsiones para
limpieza, formulaciones para el cuidado corporal y del cutis, pero
también preparaciones médicas y farmacéuticas, por ejemplo
preparaciones contra el acné y otras enfermedades de la piel.
Según refiere la presente invención estos
objetivos se consiguen mediante preparaciones cosméticas o
dermatológicas con un contenido en éster metílico de
2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin
y uno o varios principios activos mas o menos
anti-inflamatorios.
Según la presente invención estas preparaciones
se distinguen por su extraordinario y agradable efecto refrigerante
y su elegante calidad cosmética. En ningún caso son
desagradablemente pegajosas y presentan por el contrario una buena
estabilidad contra la descomposición física como por ejemplo por
separación de los componentes. Todas ellas se distinguen por un
extraordinariamente bajo potencial irritante.
El éster metílico de
2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin
se distingue por la siguiente estructura:
La síntesis del éster metílico de
2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin
(sinónimo: éster metílico del ácido propiónico
(R)-2(((1R,2S,5R)-2-isopropilo-5-metilo-cilclohexancarbonilo)-amino)
puede realizarse según la siguiente prescripción:
1,0 g de hidrocloruro del éster metílico de
D-alanin (distribuido por Aldrich Chemical Co) se
disuelven en 28 ml de éter de dietilo y 1 ml de agua doblemente
destilada y se deja enfriar a 0ºC. A esto se agrega una pizca del
catalizador diaminopirimidina. Luego se agregan 1,62 ml de cloruro
de p-metilo a gotas, y 2 ml de amina de trietilo.
En la mezcla se formaron flóculos de una precipitación incolora, que
durante la noche se agitó a temperatura ambiente. La precipitación
se disolvió en acetato de etilo se lavó con agua doblemente
destilada y se deseco con sulfato sódico. La fase orgánica se
evaporó a presión reducida, con lo que se obtuvieron 2 g de
producto final que cristalizo a temperatura ambiente. La masa
molecular y la estructura esperada se confirmó con el espectrómetro
de masas y con la ayuda del espectro NMR.
Los principios activos
anti-inflamatorios preferentes en el ámbito de la
presente invención son, por ejemplo, Licochalcon A, Lignan, Chroman
o Isoflavonoides, Triterpenos pentaciclicos (por ejemplo, el ácido
ursólico, el ácido glicirrhetinico), Hamamelis, extractos de
Camilla o Bisabolol, Allantoina, extracto de Calendula y/o
Pantenol.
El Licochalcon A se distingue por la siguiente
fórmula estructural:
\newpage
Se extrae en forma de extractos acuosos a partir
de la raíz de la planta Glycyrrhiza inflata, que pertenece a
la especie Glycyrrhiza como el regaliz oficial en Europa
Glycyrhiza glabra, que a su vez pertenece al género de
plantas Fabaceae (planta de guisantes). La droga Radix
Glycyrrhiza inflatae, esto es, la raíz de la planta se usa,
por ejemplo, en medicina en el lejano oriente. Así mismo conocido es
el empleo de dogas a modo de inhibidor de inflamación.
Preferentemente, las preparaciones cosméticas o
dermatológicas, contienen según la presente invención de
0,001-10% en peso y mejor aún, del
0,01-1% en peso de uno o varios principios activos
referidos a la composición total de las preparaciones.
Las preparaciones cosméticas o dermatológicas se
formulan, según la presente invención, siguiendo la forma habitual,
como procede para el tratamiento, cuidado y limpieza de la piel y/o
del pelo y para utilizarse en la cosmética de belleza como producto
maquillador.
Todos ellos contienen preferentemente del 0,001
al 10% en peso, mejor aún. Si es del 0,05 al 5% en peso, y en el
mejor de los casos del 0,1 al 2,0% en peso referido al peso total de
la preparación a partir del éster metílico de
2-isopropilo-5-metilo-ciclohexancarbonilo-D-alanin.
Según la presente invención las preparaciones
cosméticas y dermatológicas pueden presentarse en distintas formas.
Así, por ejemplo, se encuentran en forma de solución, en
preparaciones exentas de agua, como en una emulsión o
micro-emulsión del tipo agua en aceite (W/O) o del
tipo aceite en agua (O/W), una multi-emulsión, por
ejemplo, del tipo agua en aceite en agua (W/O/W), como un gel, barra
sólida, pomada o también en forma de aerosol. También es ventajoso
según la presente invención, agregar ácido fólico y/o sus derivados
en forma encapsulada, por ejemplo, en matrices de colágeno y otros
materiales encapsulados corrientes, como por ejemplo, encapsulados
de celulosa, gelatina, matrices de cera o encapsulados en grasa.
Especialmente las matrices de cera tal como se describen en el
documento DE-OS 43 08 282 han conseguido
considerarse como perfectamente indicadas.
También es posible y conveniente en el sentido
de la presente invención incorporar, ácido fólico y/o sus derivados
en sistemas acuosos o en preparaciones de tensioactivos para la
higiene de la piel y del pelo.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas a
las que se refiere la presente invención pueden contener productos
auxiliares cosméticos, como los que se emplean generalmente en tales
preparaciones, así como por ejemplo, agentes conservantes,
bactericidas, perfumes, sustancias inhibidoras de espuma,
colorantes, pigmentos, con efecto colorante, espesantes, sustancias
tensioactivas de superficie, emulsionantes, suavizantes humectantes
y/o hidratantes, grasas, aceites, ceras u otros componentes usuales
para una formulación cosmética o dermatológica, como los alcoholes,
polioles, polímeros, estabilizadores de espuma, electrolitos
disolventes orgánicos o derivados de silicona.
Las fases lípidas pueden seleccionarse
preferentemente a partir de los siguientes grupos de sustancias:
- -
- Aceites minerales, ceras minerales
- -
- Aceites, como los triglicéridos del ácido caprínico o del ácido caprílico, a parte de los aceites naturales como por ejemplo, el aceite de ricino;
- -
- Grasas, ceras y otros cuerpos grasos naturales o sintéticos, preferentemente ésteres de ácidos grasos con alcoholes de bajo número de C, como por ejemplo, con isopropanol, propilenglicol o glicerina, o bien, ésteres de alcoholes grasos con ácidos alcanos de bajo número de C, o con ácidos grasos;
- -
- Benzoatos de alquilo;
- -
- Aceites de silicona con polisiloxanos de dimetilo, polisiloxanos de dietilo, polisiloxonos de difenilo,
así como sus mezclas.
Las fases de aceite de las emulsiones, geles de
aceite así como las hidrodispersiones o lipodispersiones en el
sentido de la presente invención, conviene seleccionarlas entre un
grupo de ésteres de ácidos alcano carbónicos saturados y/o
insaturados, ramificados y/o no ramificados con una longitud de
cadena de 3 a 30 átomos de C y alcoholes saturados y/o no
saturados, ramificados y/o no ramificados con una longitud de cadena
de 3 a 30 átomos, del grupo de los esteres a partir de los ácidos
carbónicos aromáticos y alcoholes saturados y/o no saturados,
ramificados y/o no ramificados con una longitud de cadena de 3 a 30
átomos de C. Tales estéreo aceites pueden entonces seleccionarse
preferentemente a partir del grupo del miristato de isopropilo,
palmitato del isopropilo, estearato de isopropilo, isononanoato de
isononilo, palmitato de 2-etilhexilo, laurato de
2-etilhexilo, estearato de
2-hexildecilo, palmitato de 2-octil
dodecilo, oleato de oleilo, erucato de oleilo, oleato de eruccilo,
erucato de erucilo ya sea sintético, semi sintético o natural,
mezclas de tales esteres, por ejemplo, aceite de jojoba.
La fase acuosa de las preparaciones a las que se
refiere la presente invención contiene en algunos casos,
preferentemente, alcoholes, dioles o polioles de bajo número de C,
como sus éteres, preferentemente, etanol, isopropanol, propilen
glicol, glicerina, etilen glicol, éter monoetílico o monobutílico
del etilenglicol,éter monoetílico o monobutilico del
propilenglicol, éter monométilico o monoetílico del dietilenglicol y
productos análogos, además de los alcoholes de bajo número de C,
por ejemplo, etanol, isopropanol, 1,2-propandiol,
glicerina y concretamente uno o varios productos espesantes, que
pueden seleccionarse preferentemente del grupo formado por, el
dióxido de silicio, el silicato de aluminio, los polisacaridos o sus
derivados, por ejemplo, ácido hialurónico, caucho xantan, celulosa
de hidroxipropilmetilo, especialmente indicados a partir del grupo
de los poliacrilatos, preferentemente un poliacrilato del grupo de
los denominados carbopolos, por ejemplo los carbopolos del tipo
980, 981, 1382, 2984, 5984, ya sea solos o en combinaciones.
Especialmente se utilizan mezclas de los arriba
mencionados productos disolventes. En los productos disolventes
alcohólicos el agua puede ser otro componente mas. Según la presente
invención, las emulsiones están perfectamente indicadas y
contienen, por ejemplo, las denominadas grasas, aceites, ceras y
otros cuerpos grasos, así como agua y un emulsionante como el que
se emplea generalmente para este tipo de formulaciones.
Los geles según la presente invención contienen
generalmente alcoholes de bajo número de C, como por ejemplo,
etanol, isopropanol, 1,2-propanodiol, glicerina y
agua o bien un aceite de los anteriormente mencionados en presencia
de un agente espesante, que en los geles alcohólicos de aceite es
preferentemente el dióxido de silicio o bien un silicato de
aluminio y en los geles alcohólicos de agua o alcohólicos es
preferentemente un poliacrilato.
Como agente propelente para las preparaciones
pulverizables a partir de un recipientes aerosol como las que se
refiere la presente invención, resultan apropiados los agentes
propelentes usuales licuados de fácil volatilidad, como por
ejemplo, los hidrocarburos (propano, butano, isobutano), que pueden
emplearse solos o mezclados entre sí. Resulta así mismo conveniente
el empleo de aire comprimido.
Es conveniente que las preparaciones a las que
se refiere la presente invención contengan además, sustancias que
absorban radiaciones UV en la gama UVB, en las que la cantidad total
de sustancias filtrantes alcanza, por ejemplo, de 0,1% en peso
hasta 30% en peso, mejor si llega del 0,5% al 10% en peso, y óptimo
si alcanzan desde el 1,0 al 6,0% en peso referido al peso total de
las formulaciones, para elaborar preparaciones cosméticas,
destinadas a protegen el pelo o la piel contra toda la gama de la
radiación ultravioleta. Estas pueden también servir como agentes
protectores solares para el pelo o la piel.
Todos los datos relativos a cantidades, partes y
porcentajes de los ejemplos son, mientras no se indique lo
contrario, porcentajes de peso, referidos al peso y a la cantidad
total, o bien, al peso total de las preparaciones.
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Claims (4)
1. Preparaciones cosméticas y dermatológicas con
un contenido en éster metílico de
2-isopropilo-5-metilo-ciclo
hexancarbonilo-D-alanina y uno o
varios principios anti-inflamatorios.
2. Preparaciones según la reivindicación 1,
caracterizadas porque, el o los principios activos
anti-inflamatorios se selecciona o seleccionan
entre el grupo del Licochalcon A (extracto de regaliz), el lignan,
triterpeno pentaciclico (por ejemplo, ácido ursólico, ácido
glicirrhetínico), o los isoflavonoides, flavonoides, bisabolol y el
pantenol.
3. Preparaciones según una de las anteriores
reivindicaciones, caracterizadas porque comprenden del 0,001%
en peso al 10% en peso, o mejor del 0,01% en peso al 1,0% en peso, u
óptimamente del 0,05% al 0,5% en peso, referido al peso total de las
preparaciones a base del éster metílico de
2-isopropilo-5-metilciclohexanocarbonilo-D-alanina.
4. Preparaciones según una de las
reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque
comprenden del 0,001% en peso al 10% en peso, o mejor del 0,05% en
peso al 5% en peso, u óptimamente del 0,1 al 2,0% en peso, basado en
el peso total de las preparaciones, de uno o más antioxidantes.
Applications Claiming Priority (2)
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