ES2272921T3 - Composicion de tincion de fibras queratinicas que contiene un precusor de aldheido, una enzima y una hidrazona. - Google Patents
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Abstract
Composición tintórea para la tinción de las fibras queratínicas que contie- ne, en un medio apropiado para la tinción, al menos un precursor de aldehído, al me- nos una enzima capaz de generar un aldehído a partir del precursor de aldehído y al menos una hidrazona heteroaromática capaz de generar una sustancia coloreada por reacción con un aldehído.
Description
Composición de tinción de fibras queratínicas
que contiene un precursor de aldehído, una enzima y una
hidrazona.
La presente invención se refiere al ámbito de la
tinción de las fibras queratínicas, se refiere más concretamente a
una composición que contiene un precursor de aldehído, una enzima y
una hidrazona heteroaromática capaz de generar una sustancia
coloreada por reacción con un aldehído, así como a un procedimiento
de tinción de las fibras queratínicas que emplean esta composición y
a un dispositivo con varios compartimentos que contiene esta
composición.
Se conoce la tinción de las fibras queratínicas
y en particular el cabello humano con composiciones tintóreas que
contienen precursores de colorante de oxidación, denominados
generalmente bases de oxidación, tales como orto- o
para-fenilenodiaminas, orto- o
para-aminofenoles y compuestos heterocíclicos. Estas
bases de oxidación son compuestos incoloros o débilmente coloreados
que, asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar por un
proceso de condensación oxidativa a compuestos coloreados.
Se sabe también que se puede hacer variar los
matices obtenidos con estas bases de oxidación asociándolos a
acopladores o modificadores de coloración, siendo estos últimos,
elegidos en particular, entre las metadiaminas aromáticas,
meta-aminofenoles, metadifenoles y algunos
compuestos heterocíclicos tales como compuestos indólicos.
La variedad de las moléculas puestas en juego a
nivel de las bases de oxidación y acopladores permite la obtención
de una rica paleta de colores.
La coloración denominada "permanente"
obtenida gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otra
parte satisfacer una serie de exigencias. Así, no debe haber ningún
inconveniente en el plano toxicológico, debe permitir obtener
matices en la intensidad deseada y presentar un buen comportamiento
ante los agentes exteriores tales como la luz, las intemperies, el
lavado, las ondulaciones permanentes, la transpiración y las
fricciones.
Los colorantes deben también permitir cubrir el
cabello blanco, y ser finalmente lo menos selectivos posibles, es
decir, permitir obtener divergencias de coloración lo más bajas
posibles a lo largo de una misma fibra queratínica, que en general
se sensibiliza diferentemente (es decir, se estropea) entre su punta
y su raíz.
La coloración se realiza generalmente en un
medio muy alcalino, en presencia de peróxido de hidrógeno. No
obstante, la utilización de los medios alcalinos en presencia de
peróxido de hidrógeno presenta como inconveniente el implicar una
degradación no desdeñable de las fibras, así como una decoloración
de las fibras queratínicas que no es siempre deseable.
La coloración de oxidación de las fibras
queratínicas se puede también realizar con la ayuda de sistemas
oxidantes diferentes del peróxido de hidrógeno tales como sistemas
enzimáticos.
La solicitud de patente francesa nº 2.769.219
describe la utilización de una enzima uricasa y de su substrato el
ácido úrico en coloración de oxidación para la tinción de fibras
queratínicas.
La solicitud de patente europea nº 0310675
describe la utilización de precursor de colorante de oxidación de
tipo bencénico en asociación con enzimas tales como tales la
piranosa-oxidasa y la
glucosa-oxidasa.
Se conoce también el uso de los aldehídos en
coloración capilar. La solicitud de patente internacional nº
WO01/
62219 describe un agente de tinción de las fibras queratínicas obtenido mezclando dos compuestos: por una parte un compuesto que contiene al menos un enlace carbonilo tal como un aldehído y por otra parte un compuesto de tipo indolo o derivado 3H indolo.
62219 describe un agente de tinción de las fibras queratínicas obtenido mezclando dos compuestos: por una parte un compuesto que contiene al menos un enlace carbonilo tal como un aldehído y por otra parte un compuesto de tipo indolo o derivado 3H indolo.
La solicitud de patente internacional nº
WO02/47633 se basa en la utilización de una enzima oxidante, un
alcohol aromático, y aminas primarias o secundarias, alifáticas o
aromáticas, heteroácidos que incluyen nitrógeno, aminoácidos,
oligopéptidos, aromáticos hidrolizados y compuestos que tienen
enlaces C-H activados.
El objetivo de la presente invención es
proporcionar nuevas composiciones tintóreas para la tinción de las
fibras queratínicas, y en particular las fibras queratínicas humanas
tales como el cabello que sean limpias, no tóxicas y que respetan la
naturaleza de las fibras queratínicas.
De manera ventajosa e inesperada, la firma
solicitante descubrió que es posible alcanzar este objetivo por
medio de una composición que contiene, en un medio apropiado para la
tinción, al menos un precursor de aldehído, al menos una enzima
capaz de generar un aldehído a partir del precursor de aldehído y al
menos una hidrazona heteroaromática.
Las composiciones tintóreas según la presente
invención presentan la ventaja de poder ser empleadas utilizando el
agua como constituyente esencial del medio tintóreo. Son así
limpias, no tóxicas y respetan la naturaleza de las fibras
queratínicas.
Estas composiciones se utilizan según un
procedimiento de empleo simple en el cual se evitan los riesgos
vinculados a la manipulación de productos muy reactivos tales como
los aldehídos. Los aldehídos en seco producidos por vía bioquímica
reaccionan a continuación con otras moléculas, por lo tanto, estos
aldehídos no se acumulan en el lugar donde se forman.
Las composiciones según la presente invención
permiten la obtención de tinciones de colores naturales, poco
selectivas y resistentes, estas composiciones son capaces de generar
nuevos colorantes pudiendo dar matices variados de color intenso y
uniforme, sin degradación significativa del cabello.
La presente solicitud tiene también por objeto
un procedimiento de tinción de las fibras queratínicas y en
particular de las fibras queratínicas humanas tal como el cabello,
tal como se aplica sobre las fibras queratínicas la composición
según la invención durante una duración suficiente para desarrollar
la coloración deseada.
De manera ventajosa, la composición según la
invención reacciona in situ sobre las fibras queratínicas. El
o los colorante(s) obtenido(s) penetran y tiñen la
fibra queratínica.
Los precursores de aldehído se pueden elegir
entre los aminoácidos tales como la N-6 metil
lisina, la dimetilglicina, el metil glutamato, la treonina y la
sarcosina; los 2-oxo ácidos tales como el
2-oxoácido piruvato, el benzoilformato, el fenil
piruvato; los alcoholes primarios en particular el metanol, el
etanol y el bencil alcohol.
Se eligen preferentemente entre los alcoholes
primarios. Los alcoholes primarios útiles son los alcoholes
primarios alifáticos o aromáticos. Como ejemplo, se pueden citar el
metanol, el etanol, el propanol, los alcoholes primarios de largas
cadenas hidrocarbonadas por ejemplo en C_{12} a C_{15}, el
alcohol benzílico, el alcohol
4-amino-benzílico.
Las enzimas capaces de generar un aldehído a
partir del precursor de aldehído se pueden, en particular, elegir
entre las alcohol deshidrogenasas EC 1.1.1.1, las alcohol
deshidrogenasas EC 1.1.1.2, las alcohol deshidrogenasas EC 1.1.1.71,
las alcohol aromático deshidrogenasas EC 1.1.1.90 también
denominadas aril alcohol deshidrogenasas, las alcohol aromático
deshidrogenasas EC 1.1.1.97, las alcohol
3-hidroxibenzílico deshidrogenasas EC 1.1.1.97, las
alcohol coniferílico deshidrogenasas EC 1.1.1.194, las alcohol
cinamílico deshidrogenasas EC 1.1.1.195, las metanol deshidrogenasas
EC 1.1.1.244, las alcohol aromático oxidasas EC 1.1.3.7 también
denominadas aril alcohol oxidasas, las alcohol oxidasas EC 1.1.3.13,
las 4-hidroximandelato oxidasas EC 1.1.3.19, los
alcohol de larga cadena hidrocarbonada oxidasas EC 1.1.3.20, las
metanol oxidasas EC 1.1.3.31, las alcohol deshidrogenasas EC
1.1.99.20, las sarcosinasa oxidasas EC 1.5.3.1, las
N6-metil-lisina oxidasas EC 1.5.3.4,
las dimetilglicina oxidasas EC 1.5.3.10, la sarcosina
deshidrogenasas EC 1.5.99.1, las dimetilglicina deshidrogenasas EC
1.5.99.2, las metilglutamato deshidrogenasas EC 1.5.99.5, los ácidos
oxo-descarboxilasas EC 4.1.1.1, las benzoilformato
descarboxilasas EC 4.1.1.7, las fenilpiruvato descarboxilasas EC
4.1.1.43, la treonina aldolasa EC 4.1.2.5.
La enzima capaz de generar un aldehído a partir
del precursor de aldehído utilizado en la composición tintórea según
la invención puede ser resultante de un extracto de vegetales, de
animales, de microorganismos (bacteria, hongo, levadura, microalga)
o de virus, de células diferenciadas o desdiferenciadas, obtenidas
in vivo o in vitro, modificadas o no modificadas
genéticamente, o sintéticas (obtenidas por síntesis química o
biotecnológica).
Como ejemplos de enzimas útiles se pueden citar
en particular las clases Plectranthus, Pinus, Gastropode,
Manduca, Pichia, Candida, Pleurotus, Pseudomonas, y de manera
aún más particular las siguientes especies: Plectranthus
colleoides, Pinus strobus que es una especie de origen vegetal,
Gastropode mollusc, Manduca sexta que son de origen animal,
Pichia pastoris y Candida boidinii que son levaduras,
Pleurotus pulmonarius que es un hongo, y Pseudomonas
pseudoalcaligenes que es una bacteria.
Generalmente, la concentración de la enzima
utilizada en la composición tintórea está comprendida entre 0,005% y
40% en peso con respecto al peso total de dicha composición y
preferentemente está comprendida entre 0,05% y 10% en peso con
respecto al peso de esta composición.
La actividad enzimática de las enzimas
utilizadas de acuerdo con la invención se puede definir a partir de
la oxidación del donador (el precursor de aldehído) en condición
aerobia. Unidad U que corresponde a la cantidad de enzima que
conduce a la generación de 1 \mumol de aldehído por minutos a un
pH dado y a una temperatura
de 25ºC.
de 25ºC.
De manera preferencial, la cantidad de enzima
está comprendida entre 0,2 y 4.10^{8} unidades U para 100 g de
composición tintórea.
La elección de la enzima es función de la
naturaleza del precursor de aldehído. Por ejemplo, cuando el
precursor de aldehído es un alcohol, entonces la enzima se elige
entre las enzimas capaces de generar un aldehído a partir de este
alcohol. Cuando el precursor de aldehído es el metilglutamato,
entonces la enzima es una metilglutamato deshidrogenasa.
Según una variante preferida, el precursor de
aldehído es un alcohol primario y la enzima es una enzima capaz de
generar el aldehído a partir de un alcohol. Por ejemplo, cuando el
alcohol primario es un alcohol alifático en C_{1} a C_{6},
entonces la enzima capaz de generar el aldehído se elige entre las
alcohol oxidasas, las alcohol deshidrogenasas, las metanol
deshidrogenadas y las metanol oxidasas. Cuando el alcohol primario
es el alcohol benzílico, el 4-terbutil benzílico
alcohol, el
3-hidroxi-4-metoxibencil
alcohol, el veratril alcohol, el 4-metoxibencil
alcohol, el alcohol cinámico, el 2,4
hexadieno-1-ol, se puede utilizar
como precursor de aldehído los aril alcohol oxidasas o los alcohol
aromático deshidrogenasas.
Generalmente, la concentración en precursor de
aldehído está comprendida entre 0,01% y un 40% en peso con respecto
al peso total de la composición y preferentemente está comprendida
entre 0,05% y un 10% en peso con respecto al peso total de la
composición.
Las hidrazonas heteroaromáticas utilizables
según lo dispuesto en la presente solicitud son compuestos capaces
de generar una sustancia coloreada por reacción con un aldehído, es
decir, de precursores de colorante. Estos son preferentemente
hidrazonas heteroaromáticas que tienen por fórmula:
Ar=N-NH_{2}
en la cual Ar es un heterociclo
aromático de 5 ó 6 eslabones que comprende al menos un átomo de
nitrógeno. Ar se elige preferentemente entre los siguientes
heterociclos: los pirroles, las piridinas, los pirazoles y los
imidazoles.
Ar puede también ser un grupo heteroaromático
policíclico condensado de 9 ó 10 eslabones que comprenden al menos
un átomo de nitrógeno preferentemente un isoindolo.
Ar se puede también sustituir sobre al menos una
posición. Preferentemente, Ar es tal que los átomos de nitrógeno del
heterociclo son sustituidos por un sustituyente elegido del grupo
formado por los alquilos en C_{1} a C_{4}, tales como los grupos
metilo, etilo, propilos y butilos, los alcoholes en C_{1} a
C_{4} tales como los grupos metanol (-CH_{2}OH), etanol
(-(C_{2}H_{4})OH), propanoles
(-(C_{3}H_{6})OH), butanoles
(-(C_{2}H_{8})OH), los éteres en C_{1} a C_{4}, tal
como los grupos metoxi (-OCH_{3}), etoxi (-OC_{2}H_{5}),
propanoxi (-OC_{3}H_{7}), butanoxi (-OC_{4}H_{8}).
Generalmente la concentración de hidrazona
heteroaromática está comprendida entre 0,0005 y 20%, preferentemente
entre 0,05 y 10% en peso con respecto al peso total de la
composición.
La composición según la invención puede por otro
lado contener al menos otro precursor de colorante de oxidación. La
naturaleza de los precursores de colorantes (bases y/o acopladores)
de oxidación clásicos utilizados en la composición según la
invención no es crítica.
Las bases de oxidación clásicas se pueden, en
particular, elegir entre los parafenilenodiaminas, las
bis-fenilalquilenodiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas y sus
sales de adición.
Entre las parafenilenodiaminas, se pueden más
concretamente citar a título de ejemplo, la parafenilenodiamina, la
paratoluilenodiamina, la 2-cloro
parafenilenodiamina, 2,3-dimetil
parafenilenodiamina, la 2,6-dimetil
parafenilenodiamina, la 2,6-dietil
parafenilenodiamina, la 2,5-dimetil
parafenilenodiamina, la N,N-dimetil
parafenilenodiamina, la N,N-dietil
parafenilenodiamina, la N,N-dipropil
parafenilenodiamina, la 4-amino
N,N-dietil 3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilenodiamina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
amino 2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
amino 2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilenodiamina, la 2-fluoro
parafenilenodiamina, la 2-isopropil
parafenilenodiamina, la N-(\beta-hidroxipropil)
parafenilenodiamina, la 2-hidroximetil
parafenilenodiamina, la N,N-dimetil
3-metil parafenilenodiamina, la
N,N-etil, \beta-hidroxietil)
parafenilenodiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilenodiamina, la
N-4'-aminofenil)
parafenilenodiamina, la N-fenil parafenilenodiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilenodiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilenodiamina, la 4 aminophenil pirrolidina, la 2 tienil
parafenileno diamina, la 2-\beta hidroxietilamino
5-amino tolueno y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los parafenilenodiaminas mencionadas
anteriormente, la parafenilenodiamina, la paratoluilenodiamina, la
2-isopropil parafenilenodiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilenodiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilenodiamina, la 2,6-dimetil
parafenilenodiamina, la 2,6-dietil
parafenilenodiamina, la 2,3-dimetil
parafenilenodiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilenodiamina, la 2-cloro parafenilenodiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilenodiamina y sus sales de adición con un ácido se prefieren
especialmente.
Entre las
bis-fenilalquilenodiaminas, se puede citar a título
de ejemplo, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis (4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis (4'-aminofenil)
etilenodiamina, la N,N'-bis
(4-aminofenil) tetrametilenodiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis (4-aminofenil)
tetrametilenodiamina, la N,N'-bis
(4-metilaminofenil) tetrametilenodiamina, la
N,N'-bis (etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilenodiamina, el
1,8-bis-(2,5-diamino
fenoxi)-3,6-dioxaoctano, y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los para-aminofenoles, se
puede citar a título de ejemplo, el para-aminofenol,
el 4-amino 3-metil fenol, el
4-amino 3-fluoro fenol, el
4-amino 3-hidroximetil fenol, el
4-amino 2-metil fenol, el
4-amino 2-hidroximetil fenol, el
4-amino 2-metoximetil fenol, el
4-amino 2-aminometil fenol, el
4-amino 2-(\beta-hidroxietil
aminometil) fenol, el 4-amino
2-fluoro fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los orto-aminofenoles, se
puede citar a título de ejemplo, el 2-amino fenol,
el 2-amino 5-metil fenol, el
2-amino 6-metil fenol, el
5-acetamido 2-amino fenol y sus
sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se puede citar a
título de ejemplo, los derivados piridínicos, los derivados
pirimidínicos y los derivados pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar
los compuestos descritos por ejemplo en las patentes inglesas nº
1.026.978 y 1.153.196, tal como la 2,5-diamino
piridina, la 2-(4-metoxifenil)amino
3-amino piridina, la 3,4-diamino
piridina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes alemana
nº 2.359.399; japonesas nº 88-169 571; 05.163.124;
europea nº 0770375 o la solicitud de patente internacional nº
WO96/15765 tal como la 2-hidroxi
4,5,6-triaminopirimidina, la
2,4-dihidroxi 5,6-diaminopirimidina,
y los derivados pirazolo-pirimidínicos tales como
los mencionados en la solicitud de patente francesa nº 2.750.048 y
entre los cuales se puede citar la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la 2,5-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
la 2,7-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol;
el 2-(3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol,
el 2-(7-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol,
el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]-pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
el
2-[(7-amino-pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
la 5,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la 2,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la
3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilamino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina y sus
sales de adición con un ácido y sus formas tautómeras, cuando existe
un equilibrio tautomérico.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar
los compuestos descritos en las patentes alemanas nº 3.843.892,
4.133.957 y en las solicitudes de patentes internacionales nº WO
94/08969 y WO 94/08970, francesa nº 2.733.749 y alemana nº
195.43.988 tal como el 4,5-diamino
1-metil pirazol, el 4,5-diamino
1-(\beta-hidroxietil) pirazol, el
3,4-diamino pirazol, el 4,5-diamino
1-(4'-clorobencil) pirazol, el
4,5-diamino 1,3-dimetil pirazol, el
4,5-diamino 3-metil
1-fenil pirazol, el 4,5-diamino
1-metil 3-fenil pirazol, el
4-amino 1,3-dimetil
5-hidrazino pirazol, el 1-bencil
4,5-diamino 3-metil pirazol, el
4,5-diamino
3-terc-butil 1-metil
pirazol, el 4,5-diamino
1-terc-butil 3-metil
pirazol, el 4,5-diamino
1-(\beta-hidroxietil) 3-metil
pirazol, el 4,5-diamino 1-etil
3-metil pirazol, el 4,5-diamino
1-etil
3-(4'-metoxifenil)-pirazol, el
4,5-diamino 1-etil
3-hidroximetilo pirazol, el
4,5-diamino 3-hidroximetil
1-metil pirazol, el 4,5-diamino 3
hidroximetil 1-isopropil pirazol, el
4,5-diamino 3-metil
1-isopropil pirazol, el 4-amino
5-(2'-aminoetil)-amino
1,3-dimetil pirazol, el
3,4,5-triamino pirazol, el 1-metil
3,4,5-triamino pirazol, el
3,5-diamino 1-metil
4-metilamino pirazol, el 3,5-diamino
4-(\beta-hidroxietil)-amino
1-metil pirazol, y sus sales de adición con un
ácido.
Generalmente la concentración de esta base de
oxidación está comprendida entre 0,0005 y 10% en peso con respecto
al peso total de la composición.
Entre los acopladores de oxidación clásicos, se
pueden, en particular, citar las metafenilenodiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles, los
acopladores naftalénicos y los acopladores heterocíclicos así como
sus sales de adición.
A título de ejemplo de acopladores de oxidación
clásicos, se pueden citar el 2-metil
5-aminofenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)-amino
2-metil fenol, el
6-cloro-2-metil-5-aminofenol,
el 3-amino fenol, el 1,3-dihidroxi
benceno (o resorcinol), el 1,3-dihidroxi
2-metil benceno, el 4-cloro
1,3-dihidroxi benceno, el
2,4-diamino
1-(\beta-hidroxietiloxi) benceno, el
2-amino 4-(\beta-hidroxietilamino)
1-metoxibenzeno, el 1,3-diamino
benceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi) propano,
el 3-ureido anilina, el 3-ureido
1-dimetilamino benceno, el sesamol, el
1-\beta-hidroxietilamino-3,4-metilenodioxibenzeno,
el \alpha-naftol, el 2
metil-1-naftol, el
6-hidroxi indol, el 4-hidroxi indol,
el 4-hidroxi N-metil indol, la
2-amino-3-hidroxi
piridina, la 6-hidroxi benzomorfolina la
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
el
1-N-(\beta-hidroxietil)-amino-3,4-metileno
dioxibenceno, el
2,6-bis-(\beta-hidroxietilamino)-tolueno
y sus sales de adición.
Generalmente la concentración de este acoplador
de oxidación está comprendida entre 0,0001 10% en peso con respecto
al peso total de la composición.
De una manera general, las sales de adición con
un ácido utilizables para las bases y los acopladores de oxidación
se eligen, en particular, entre los clorhidratos, los bromohidratos,
los sulfatos, los citratos, los sucinatos, los tartratos, los
lactatos, los tosilatos, los benzenosulfonatos, los fosfatos y los
acetatos.
Las sales de adición utilizables en el marco de
la invención se eligen, por ejemplo, entre las sales de adición con
la sosa, la potasa, el amoníaco, las aminas o las alcanolaminas.
La composición tintórea conforme a la invención
puede, por otro lado, contener uno o varios colorantes directos que
pueden, en particular, ser elegidos entre los colorantes nitratados
de la serie bencénica, los colorantes directos catiónicos, los
colorantes directos azoicos, metínicos y azometínicos.
El medio apropiado para la tinción denominado
también soporte de tinción está constituido generalmente por agua o
por una mezcla de agua y de al menos un disolvente orgánico para
solubilizar los compuestos que no serían suficientemente solubles en
agua. Como disolvente orgánico, se pueden, por ejemplo, citar los
alcoholes inferiores en C_{1}-C_{4}, tales como
el etanol y el isopropanol; los polioles y éteres de polialcoholes
tal como el 2-butoxietanol, el propilenoglicol, el
monometiléter de propilenoglicol, el monoetiléter y el monometiléter
de dietilenoglicol, así como los alcoholes aromáticos tales como el
alcohol benzílico o el fenoxietanol, y sus mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en
proporciones preferentemente comprendidas entre 1 y 40% en peso
aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea, y aún más preferentemente entre 5 y 30% en peso
aproximadamente.
La composición tintórea conforme a la invención
puede también contener distintos adyuvantes utilizados clásicamente
en las composiciones para la tinción del cabello, tales como agentes
tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfóteros, de iones
híbridos o sus mezclas, polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos,
anfóteros, de iones híbridos o sus mezclas, agentes espesantes
minerales u orgánicos, y en particular los espesantes asociativos
polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros, agentes
antioxidantes, agentes de penetración, agentes secuestrantes,
perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de
acondicionamiento tales como por ejemplo las siliconas volátiles o
no volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmógenos,
ceramidas, agentes conservadores y agentes opacificantes.
Estos adyuvantes anteriormente citados están en
general presentes en cantidades comprendidas, para cada uno ellos,
entre 0,01 y 20% en peso con respecto al peso de la composición.
Por supuesto, el experto en la técnica velará
por elegir este o estos posibles compuestos complementarios de tal
modo que las propiedades ventajosas vinculadas intrínsecamente a la
composición de tinción de oxidación conforme a la invención no sean,
o sustancialmente no sean, alteradas por la o las adiciones
consideradas.
El pH de la composición tintórea conforme a la
invención está comprendido generalmente entre 5 y 11
aproximadamente, y preferentemente entre 7 y 10. Se puede ajustar al
valor deseado por medio de agentes acidificantes o alcalinizantes
habitualmente utilizados en tinción de las fibras queratínicas o
bien también con la ayuda de sistemas tampones clásicos.
Entre los agentes acidificantes, se pueden
citar, a título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos tales
como el ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido
sulfúrico, los ácidos carboxílicos tales como el ácido acético, el
ácido tartárico, el ácido cítrico, el ácido láctico y los ácidos
sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden
citar, a título de ejemplo, el amoníaco, los carbonatos alcalinos,
las alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así
como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de siguiente fórmula (III):
en la cual W es un resto propileno
eventualmente substituido por un grupo hidróxilo o un radical
alquilo en C_{1}-C_{4}; Ra, Rb, Rc y Rd,
idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo en C_{1}-C_{4} o hidroxialquilo
en
C_{1}-C_{4}.
La composición tintórea se puede presentar bajo
distintas formas, tales como en forma de líquidos, de cremas, de
geles, o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar una
tinción de las fibras queratínicas, y, en particular, del cabello
humano.
Cuando el o los precursores de aldehído y la o
las enzimas están presentes en el seno de la misma composición
presta para su empleo, dicha composición está preferentemente libre
de oxígeno gaseoso de tal manera que se evite cualquier oxidación
prematura del o de los precursores de aldehído.
La invención tiene también por objeto un
procedimiento de tinción de las fibras queratínicas, y en particular
de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, de tal
manera que se aplica sobre estas fibras al menos una composición
para la tinción de las fibras queratínicas según la invención,
siendo la duración de esta aplicación una duración suficiente para
desarrollar la coloración deseada.
El color entonces se revela por el oxígeno del
aire o con la ayuda de un agente oxidante en función de la enzima
utilizada.
La composición se aplica sobre las fibras
queratínicas. Después de un tiempo de exposición de 3 a 60 minutos
aproximadamente, preferentemente 5 a 40 minutos aproximadamente, las
fibras queratínicas se aclaran, se lavan con champú, se aclaran de
nuevo y luego se secan.
Según la naturaleza de la enzima, la composición
de la invención puede ser una composición presta para su empleo que
comprende, en un medio apropiado para la tinción de las fibras
queratínicas, al menos un precursor de aldehído, al menos una enzima
capaz de generar un aldehído a partir del precursor de aldehído y al
menos una hidrazona, el conjunto entonces se almacena bajo forma
anaerobia, libre de oxígeno gaseoso.
Cuando la enzima es capaz de generar un aldehído
a partir del precursor de enzima en ausencia de un agente oxidante o
del oxígeno del aire, entonces la composición se almacena bajo forma
separada: bajo la forma de una composición (A) que comprende, en un
medio apropiado para la tinción de las fibras queratínicas, al menos
un precursor de aldehído y, por otra parte, una composición (B) que
contiene, en un medio apropiado para la tinción de las fibras
queratínicas, al menos una enzima capaz de generar un aldehído a
partir del precursor de aldehído, la composición (A) y/o la
composición (B) que contiene al menos una hidrazona. El
procedimiento de tinción comprende entonces una etapa preliminar que
consiste en proceder a la mezcla de las composiciones (A) y (B) en
el momento de su empleo y en aplicar esta mezcla sobre las fibras
queratínicas.
El procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas
como el cabello, se puede emplear mezclando sobre las fibras
queratínicas la composición según la presente invención.
El color se puede revelar a pH ácido, neutro o
alcalino.
Según el procedimiento conforme con la presente
invención, el color se puede revelar con la ayuda de un agente
oxidante.
El agente oxidante, cuando sea necesario, de
puede añadir a la composición de la invención justo en el momento de
su empleo o se puede emplear a partir de una composición oxidante
que le contiene, se aplica simultáneamente o secuencialmente a la
composición de la invención.
La composición oxidante puede también contener
distintos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones
para la tinción del cabello y tal como se definen anteriormente.
El pH de la composición oxidante que contiene al
agente oxidante es tal que después de la mezcla con la composición
tintórea, el pH de la composición resultante aplicada sobre las
fibras queratínicas varía entre 5 y 11, preferentemente entre 7 y
10. Se puede ajustar al valor deseado por medio de agentes
acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción
de las fibras queratínicas y tales como se definen
anteriormente.
La composición que finalmente se aplica sobre
las fibras queratínicas se puede presentar bajo distintas formas,
tales como en forma de líquidos, de cremas, de geles o bajo
cualquier otra forma apropiados para realizar una tinción de las
fibras queratínicas, y, en particular, del cabello humano.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de
varios compartimentos o "kit" de tinción que incluye un primer
compartimento que contiene la composición (A) tal como se define
anteriormente y un segundo compartimento que contiene la composición
(B) tal como se define anteriormente. Este dispositivo puede
contener una tercera composición que contiene un agente oxidante,
esta tercera composición está contenida preferentemente en un tercer
compartimento. Este dispositivo se puede equipar de un medio que
permite liberar sobre el cabello la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente francesa nº 2.586.913 a nombre
de la firma solicitante.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la
invención sin por ello presentar un carácter limitativo.
Este ejemplo se refiere a una reacción realizada
in situ para la tinción de las fibras queratínicas por
conversión enzimática de etanol en acetaldehído luego acoplamiento
del acetaldehído con la N-etanol piridina
2-hidrazona.
- La reacción se efectúa a pH comprendido entre
7 y 9 con un tampón fosfato en la concentración de 30 mM.
- El alcohol oxidasa (EC 1.1.3.13) de Pichia
pastoris se añade a la concentración final de 100 U por ml.
- El precursor de aldehído utilizado es el
etanol que se añade de tal modo que se obtenga una concentración
final in situ de 10% (v/v).
- El N-etanol piridina
2-hidrazona se añade a la mezcla de la reacción con
el fin de que se obtenga una concentración final in situ de
0,3 M.
- Estos distintos componentes se mezclan, se
aplican sobre las fibras queratínicas que se incuban a 37ºC.
- Después de 45 minutos de exposición, las
fibras queratínicas se lavan luego se aclaran.
- Las fibras queratínicas presentan una
coloración azul-violeta.
\newpage
Este ejemplo se refiere a una reacción realizada
in situ para la tinción de las fibras queratínicas por
conversión enzimática de metanol en formaldehído luego acoplamiento
del aldehído fórmico con la
4-metoxi-N-metil-piridina-2-hidrazona.
- La reacción se efectúa a pH comprendido entre
7 y 9 con un tampón fosfato con la concentración de 30 mM.
- El alcohol oxidasa (EC 1.1.3.13) de Candida
boidinii se añade a la concentración final de 100 U por ml.
- El precursor de aldehído utilizado es el
metanol que se añade de tal modo que se obtenga una concentración
final in situ de 10% (v/v).
- La
4-metoxi-N-metil-piridina-2-hidrazona
se añade a la mezcla de la reacción con el fin de que se obtenga una
concentración final in situ de 0,3 M.
- Estos distintos componentes se mezclan, se
aplican sobre las fibras queratínicas que se incuban a 37ºC.
- Después de 45 minutos de exposición, las
fibras queratínicas se lavan luego se aclaran.
Las fibras queratínicas presentan una coloración
violeta.
El Plectranthus colleoides (L) es una
planta de la familia del Labiateae.
El extracto utilizado es un extracto acuoso
bruto de Plectranthus colleoides (L) realizado a partir de la
planta entera.
La parte aérea de la planta (las hojas y los
troncos) se extrae, se secan a 45ºC, se tritura con trituradora de
cuchillos, luego se tamiza el polvo obtenido sobre un tamiz de
mallas iguales de 0,5 \mum.
El polvo se extrae por agitación en presencia de
agua carbonatada a pH 9,5 se prepara del siguiente modo: se añade el
carbonato anhidro de sodio a 1 g/l al agua destilada, el pH se
ajusta a 9,5 por adición de HCl 1N.
La extracción se realiza a temperatura ambiente
a razón de 5 g de polvo de planta para 100 ml de agua carbonatada,
colocada en agitación durante 1 h 30 min a 900 revoluciones/min.
La mezcla se filtra a continuación bajo vacío
sobre filtro de 2,7 \mum de porosidad.
El filtrado obtenido se congela a continuación
luego se liofiliza.
El extracto de planta se pone en contacto con un
0,2% de una hidrazona descrita más abajo puesta en solución en 100
ml de mezcla alcohol/agua (2/5). La cantidad de extracto está
comprendida entre 0,3 y 0,4%. A esta mezcla se añaden 0,5 ml de agua
oxigenada a 3% y 0,5 ml de tampón amoniacal pH 9. Se pone la
composición en contacto con el cabello y se deja a temperatura
ambiente. Una coloración violeta se desarrolla y tiñe la fibra
queratínica.
La misma reacción se desarrolla también sin la
presencia de agua oxigenada a pH 7.
Los resultados de coloración se recogen en la
tabla siguiente:
Se realizó el análisis de los colorantes por
HPLC, espectroscopia de masa y RMN.
Claims (20)
1. Composición tintórea para la tinción de las
fibras queratínicas que contiene, en un medio apropiado para la
tinción, al menos un precursor de aldehído, al menos una enzima
capaz de generar un aldehído a partir del precursor de aldehído y al
menos una hidrazona heteroaromática capaz de generar una sustancia
coloreada por reacción con un aldehído.
2. Composición según la reivindicación 1 de tal
modo que la enzima es resultante de un extracto elegido entre los
extractos de vegetales, de animales, de microorganismos o de virus,
de células diferenciadas o desdiferenciadas, obtenidas in
vivo o in vitro, modificadas o no modificadas
genéticamente, o sintéticas.
3. Composición según la reivindicación 2 de tal
modo que la enzima se elige entre las clases Plectranthus, Pinus,
Gastropode, Manduca, Pichia, Candida, Pleurotus, Pseudomonas, y
de manera aún más particular las siguientes especies:
Plectranthus colleoides, Pinus strobus, Gastropode mollusc,
Manduca sexta, Pichia pastoris, Candida boidinii, Pleurotus
pulmonarius, y Pseudomonas pseudoalcaligenes.
4. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, de tal modo que la concentración en enzima
está comprendida entre 0,005% y 40% en peso con respecto al peso
total de dicha composición.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4 de tal modo que el precursor de aldehído se
elige entre los aminoácidos tales como la N-6 metil
lisina, la dimetilglicina, el metil glutamato, la treonina y la
sarcosina; los 2-oxo ácidos tales como el
2-oxoácido-piruvato, el
benzoilformato, el fenil piruvato; los alcoholes primarios en
particular el metanol, el etanol, el bencil alcohol.
6. Composición según la reivindicación 5 de tal
modo que la concentración en precursor de aldehído está comprendida
entre 0,01% y 40% en peso con respecto al peso total de la
composición.
7. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6 de tal modo que la hidrazona heteroaromática
es una hidrazona de fórmula:
Ar=N-NH_{2}
en la cual Ar es un heterociclo de
5 ó 6 eslabones que comprende al menos un átomo de nitrógeno o a un
grupo heteroaromático policíclico condensado de 9 ó 10 eslabones que
comprende al menos un átomo de nitrógeno, siendo Ar no sustituido o
sustituido sobre los átomos de nitrógeno por un sustituyente elegido
del grupo formado por los alquilos en C_{1} a C_{4}, los
alcoholes en C_{1} a C_{4} y los éteres en C_{1} a
C_{4}.
8. Composición según la reivindicación 7 de tal
modo que la concentración en hidrazona heteroaromática está
comprendida entre 0,0005 y 20% en peso con respecto al peso total de
la composición.
9. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8 de tal modo que comprende una base de
oxidación clásica elegida entre las parafenilenodiaminas, las
bis-fenilalquilenodiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles, las bases heterocíclicas y sus
sales de adición.
10. Composición según la reivindicación 9 de tal
modo que la concentración de esta base de oxidación clásica esté
comprendida entre 0,0005 y 10% en peso con respecto al peso total de
la composición.
11. Composición según una las reivindicaciones 1
a 10 de tal modo que la composición comprende un acoplador de
oxidación clásico elegido entre las metafenilenodiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles, los
acopladores naftalénicos, los acopladores heterocíclicos así como
sus sales de adición.
12. Composición según la reivindicación 11 de
tal modo que la concentración de este acoplador esté comprendida
entre 0,0001 y 10% en peso con respecto al peso total de la
composición.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada porque contiene
uno o varios colorantes directos.
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada porque contiene un
agente oxidante.
15. Procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas tal
como el cabello, caracterizado porque se aplica sobre dichas
fibras al menos una composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 14, durante un tiempo suficiente para
desarrollar la coloración deseada.
16. Procedimiento según la reivindicación 15,
caracterizado porque la composición es una composición presta
para su empleo almacenada bajo forma anaerobia, libre de oxígeno
gaseoso.
17. Procedimiento según la reivindicación 16,
caracterizado porque incluye una etapa preliminar que
consiste en mezclar una composición (A) que comprende, en un medio
apropiado para la tinción, al menos un precursor de aldehído y una
composición (B) que contiene, en un medio apropiado para las fibras
queratínicas, al menos una enzima capaz de generar un aldehído a
partir del precursor de aldehído, conteniendo la composición (A) y/o
la composición (B) al menos una hidrazona capaz de generar una
sustancia coloreada por reacción con un aldehído, luego en aplicar
esta mezcla sobre las fibras queratínicas.
18. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 15 a 17 caracterizado porque el color se
revela con la ayuda de un agente oxidante.
19. Procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas caracterizado porque se mezcla sobre las fibras
queratínicas la composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 14.
20. Dispositivo con varios compartimentos o
"Kit" de tinción, caracterizado porque incluye un primer
compartimento que contiene la composición (A) tal como se define en
la reivindicación 17 y un segundo compartimento que contienen la
composición (B) tal como se define en la reivindicación 17.
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