ES2235053T3 - Procedimiento para la obtencionde triazolilmetiloxiranos. - Google Patents
Procedimiento para la obtencionde triazolilmetiloxiranos.Info
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Abstract
Procedimiento para la obtención de triazolilmetiloxiranos de la **fórmula** en la que A y B son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, tetrahidropiranilo, tetrahidrofuranilo, dioxanilo o fenilo, pudiendo portar el resto fenilo uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo: halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, amino, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono o fenilsulfonilo, mediante reacción de un oxirano, en la que A y B poseen el significado citado anteriormente, y L representa un grupo saliente substituible por vía nucleófila, con a) 1, 2, 4-triazol (IIIa) y un equivalente molar de una base inorgánica o b) un 1, 2, 4-triazoluro de la **fórmula** Me = hidrógeno (IIIb): Me = metal alcalino en la que Me representa un átomode metal alcalino o un ión amonio cuaternario, caracterizado porque se lleva a cabo el triazolado en un disolvente dipolar aprótico bajo secado azeotrópico simultáneo, de modo que su contenido en compuestos con OH ácidos asciende a menos de un 0,5%, y/o cuyo contenido en compuestos con NH ácidos asciende a menos de un 2,5%.
Description
Procedimiento para la obtención de
triazolilmetiloxiranos.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la obtención de triazolilmetiloxiranos de la
fórmula I
en la que A y B son iguales o
diferentes y significan, independientemente entre sí, alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2
átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, tetrahidropiranilo,
tetrahidrofuranilo, dioxanilo o fenilo, pudiendo portar el resto
fenilo uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo:
halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a
4 átomos de carbono, fenoxi, amino, alquilo halogenado con 1 a 2
átomos de carbono o
fenilsulfonilo,
mediante reacción de un oxirano de
la fórmula
II
en la que A y B poseen el
significado citado anteriormente, y L representa un grupo saliente
substituible por vía nucleófila,
con
a) 1,2,4-triazol (IIIa) y un
equivalente molar de una base inorgánica o
b) un 1,2,4-triazoluro de la
fórmula IIIb,
en la que Me representa un átomo de
metal alcalino o un ión amonio
cuaternario.
Los triazolilmetiloxiranos sirven para la
obtención de agentes fungicidas, en especial contra enfermedades de
cereales.
Por la EP-A 94 564, la US
4,906,652, la EP-A 330 132 y la EP-A
334 035 son conocidos procedimientos para la obtención de
triazolilmetiloxiranos partiendo de un oxirano de la fórmula II y
1,2,4-triazol en presencia de una base. Todos los
procedimientos se llevan a cabo a temperatura ambiente. Los tiempos
de reacción se sitúan en 8 a 18 horas. Como disolventes para el
triazolado, en el estado de la técnica se emplean generalmente
disolventes dipolares apróticos, como dimetilformamida o éteres.
Además, en el estado de la técnica no se conoce nada que indique
una influencia interferente de compuestos con OH ácidos, o bien NH
ácidos, sobre la regioquímica de la reacción de triazolado.
Los procedimientos conocidos por el estado de la
técnica requieren tiempos de reacción largos. Mediante solvolisis y
reacción de apertura de anillo se forma una serie de productos
secundarios, que reducen el rendimiento, y dificultan
considerablemente el aislamiento y purificación de los
triazolilmetiloxiranos deseados. Además, aparte de los triazoles
1-substituidos deseados, se producen también
triazoles 4-substituidos en fracciones de un 5 a un
25%. En el aislamiento, llevado a cabo habitualmente, de
triazolilmetiloxiranos mediante precipitación con agua, estos
productos secundarios conducen a malas propiedades de centrifugado,
o bien filtración de las papillas cristalinas producidas. En muchos
casos, estos productos secundarios se deben eliminar del producto de
valor a continuación mediante costosas operaciones de purificación
adicionales.
Sin costosas operaciones de purificación
adicionales, en el estado de la técnica se pueden realizar
únicamente grados de pureza por debajo de un 92%. Mediante
procedimientos de purificación técnicos subsiguientes, como
extracción o nueva precipitación, la pureza de los
triazolilmetiloxiranos eficaces como fungicidas se puede aumentar
frecuentemente solo a un 94%.
Un procedimiento económico para la obtención de
triazolilmetiloxiranos por la vía de síntesis citada, con
contenidos en producto activo de más de un 96% en el caso de
rendimiento espacio/tiempo elevado, no se encuentra disponible a
escala industrial hasta la fecha.
Por consiguiente, era tarea de la presente
invención encontrar un procedimiento que no presentara los
inconvenientes descritos anteriormente, y se distinguiera por una
aptitud de procesado elevada, y un rendimiento espacio/tiempo
elevado. Finalmente, el procedimiento debía proporcionar
triazolilmetiloxiranos en buenos rendimientos y pureza elevada, de
modo que se pueden suprimir operaciones de purificación costosas
para los productos finales.
Por consiguiente, se encontró el procedimiento
mencionado inicialmente, que está caracterizado porque se lleva a
cabo el triazolado en un disolvente dipolar aprótico, cuyo
contenido en compuestos con OH ácidos asciende a menos de un 0,5%,
y/o cuyo contenido en compuestos con NH ácidos asciende a menos de
un 2,5%.
En un disolvente que presenta los valores límite
citados anteriormente, el contenido en 4-triazoles
substituidos en el producto de reacción se reduce considerablemente
frente a un control de reacción en presencia de compuestos con OH
y NH ácidos según el procedimiento del estado de la técnica.
Simultáneamente aumenta el contenido en triazoles
1-substituidos deseados.
A continuación se explica más detalladamente el
procedimiento según la invención.
Como materiales de partida son apropiados
oxiranos de la fórmula II,
en la que A y B son iguales o
diferentes y significan, independientemente entre sí, alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2
átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, tetrahidropiranilo,
tetrahidrofuranilo, dioxanilo o fenilo, pudiendo portar el resto
fenilo uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo:
halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a
4 átomos de carbono, fenoxi, amino, alquilo halogenado con 1 a 2
átomos de carbono o fenilsulfonilo, y L representa un grupo
saliente substituible por vía nucleófila. Los oxiranos se pueden
obtener como se describe en la DE-A 39 36823, la
EP-A 94 564, la US 4,906,652, la
EP-A 330 132 y la EP-A 334
035.
Los materiales de partida preferentes portan los
siguientes substituyentes, debiéndose considerar la preferencia
respectivamente por separado o en combinación:
A y B significan preferentemente un resto fenilo
substituido por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
En especial, A significa
4-fluorfenilo y B significa
2-clorofenilo.
L representa un grupo saliente substituible por
vía nucleófila, como por ejemplo halogenuro, sulfonato de alquilo,
sulfonato de arilo o sulfato de alquilo. Preferentemente, L
significa cloro, bromuro, tosilato, y en especial mesilato.
Como triazoluros son apropiados compuestos de la
fórmula IIIb,
en la que Me representa un metal
alcalino o unión amonio cuaternario, como por ejemplo tetrametil-,
tetraetil-, tetrabutilamonio, Me representa especialmente sodio o
potasio.
Las bases apropiadas para empleo en la variante
de procedimiento a), o bien para la obtención de triazoluro IIIb
(variante de procedimiento b), son hidróxidos alcalinos, como por
ejemplo hidróxido sódico o potásico, hidróxidos amónicos
cuaternarios, carbonatos alcalinos, como por ejemplo carbonato
sódico, potásico, o hidrógenocarbonato sódico, alcoholatos
alcalinos, como por ejemplo metilato sódico o
terc-butilato potásico, fenolatos alcalinos, como
fenolato sódico, carboxilatos alcalinos, como por ejemplo formilato
potásico o acetato sódico, o hidruros, como hidruro sódico o
boranato sódico. Para variantes de procedimiento a) son apropiadas
además aminas, como por ejemplo
4-dimetilaminopiridina,
4-pirrolidinopiridina, diazabicicloundeceno, bases
de iminofosforano o bases de fosfaceno.
La puesta en práctica del procedimiento según la
invención se efectúa habitualmente en presencia de un disolvente o
diluyente. A los disolventes preferentes pertenecen cetonas, como
por ejemplo acetona, metiletilcetona o ciclohexanona, nitrilos,
como por ejemplo acetonitrilo o propionitrilo, alcoholes, como por
ejemplo metanol, etanol, iso-propanol,
n-butanol o glicol, ésteres, como por ejemplo
acetato de etilo o acetato de butilo, éteres, como por ejemplo
tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o dimetoxietano.
Los disolventes especialmente preferentes son
amidas, como por ejemplo dimetilformamida, dimetilacetamida y
N-metilpirrolidona, o tetrametilurea.
Como aceleradores de reacción entran en
consideración adicionalmente halogenuros metálicos, como yoduro
sódico, sales amónicas cuaternarias, como por ejemplo cloruro de
tetrabutilamonio, o éteres corona, como
dibenzo-18-corona-6.
No obstante, los aceleradores de reacción no son necesarios para la
puesta en práctica del procedimiento.
Por regla general, el procedimiento se lleva a
cabo a temperaturas de 10 a 100ºC. Temperaturas más elevadas
conducen a formación de productos secundarios intensificada. Por
debajo de 50ºC se pueden realizar tiempos de reacción de menos de 4
horas solo bajo aceptación de pérdidas de rendimiento.
Preferentemente se trabaja en un intervalo de temperaturas de 60 a
70ºC.
La obtención de la disolución de sal de
triazoluro según la invención se puede efectuar de la siguiente
manera:
- 1.
- Disolución de una sal de triazoluro IIIb en una mezcla de disolventes, como por ejemplo N-metilpirrolidona y tolueno, y reducción de los compuestos próticos mediante secado azeotrópico.
- 2.
- Reacción de un triazol IIIa con una base, por ejemplo metilato sódico, disuelto en metanol, y separación por destilación del metanol total, en caso dado bajo adición de un disolvente que forma azeótropos.
- 3.
- Disolución de una sal de triazoluro IIIb desecada especialmente en un disolvente, como dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o tetrametilurea, ascendiendo su contenido en compuestos con OH ácidos a menos de un 0,5%, y/o su contenido en compuestos con NH ácidos a menos de un 2% en peso.
Una variante especial es la puesta en práctica de
la reacción de triazolado bajo secado azeotrópico simultáneo, a modo
de ejemplo mediante adición de un triazol IIIa a una disolución
toluénica de II, adición de disolución metanólica de una base, como
metilato sódico, y separación por destilación de los componentes
volátiles a 60-100ºC, en caso dado también en
vacío.
Mediante el procedimiento según la invención se
aumenta la proporción de triazoles 1- substituidos respecto a
triazoles 4-substituidos (regioselectividad) a un
valor por encima de 10. El contenido en triazol
1-substituido es mayor que un 90% por regla general.
Por consiguiente, el producto obtenido se puede purificar de modo
sensiblemente más económico. La fracción de isómeros inactivos y
productos secundarios, relevante para la eliminación, se reduce.
El rendimiento espacio-tiempo es
claramente más elevado en el procedimiento según la invención. En
general se consigue una conversión casi completa en un tiempo de
reacción de 2-4 horas a 60 hasta 80ºC.
El procedimiento según la invención se explica
más detalladamente por medio de los siguientes ejemplos.
Ejemplos de
obtención
Síntesis de la mezcla de isómeros
epoxiconazol
En un reactor de 2,5 m^{3} se añadieron a 311
kg de
cis/trans-2-(metanosulfoniloximetil)-2-(4-fluorfenil)-3-(2-clorofenil)oxirano
(MES/5:95) -disuelto en 1.000 kg de tolueno -, 675 kg de
dimetilformamida, 75 kg de triazol y 187 kg de metanolato sódico
(al 30% en metanol), a continuación se calentó a 65ºC, y se separó
por destilación el tolueno contenido bajo ligero vacío
(aproximadamente 200 mbar). Una vez se había eliminado sensiblemente
el tolueno y el MeOH, se dejó aún 3 h a 65ºC, y tras el
enfriamiento se obtuvo una disolución de una mezcla de producto
activo de epoxiconazol con los siguientes datos analíticos
(referidos a producto sólido):
trans-epoxiconazol
= 83,5%, sim. -epoxiconazol = 8,3%, cis-epoxiconazol
=
5,1%;
De este modo, la regioselectividad (trans/sim)
ascendía a 10,1.
Mediante precipitación y/o extracción se pudieron
aislar, y a continuación purificar adicionalmente, los
epoxiconazoles isómeros.
En un reactor de 2,5 m^{3} se añadieron a 30ºC
a 311 kg de
cis/trans-2-(metanosulfoniloximetil)-2-(4-fluorfenil)-3-(2-clorofenil)oxirano
(MES/5:95), disuelto en 675 kg de dimetilformamida anhidra (DMF),
100 kg de triazoluro sódico desecado por pulverizado, con un
contenido en agua de un 0,2% y un contenido en
1,2,4-triazol de un 2,5%, y a continuación se
calentó 5 horas a 65ºC. Tras el enfriamiento se obtuvo una
disolución de I en dimetilformamida con los siguientes datos
analíticos (referidos al producto sólido):
trans-epoxiconazol
= 86,5%, sim. -epoxiconazol = 7,8%, cis-epoxiconazol
= 5,2, la regioselectividad ascendía a
11,1.
En un reactor de 2,5 m^{3} se añadieron a 30ºC
311 kg de MES (cis-trans 5:95), disuelto en 500 kg
de DMF anhídro, a una mezcla de 75 kg de triazol, 175 kg de DMF y
187 kg de metanolato sódico (al 30% en metanol) sometida a
destilación azeotrópica con tolueno para la eliminación de metanol
y agua, y a continuación se calentó 5 h a 65ºC. Tras el
enfriamiento se obtiene una disolución de epoxiconazol en
dimetilformamida con los siguientes datos analíticos (referidos al
producto sólido):
trans-epoxiconazol
= 85,7%, sim. -epoxiconazol = 7,6%, cis-epoxiconazol
= 5,2, la regioselectividad ascendía a
11,3.
Ejemplo
comparativo
Se procedió de modo análogo al del ejemplo 3,
pero se prescindió de la destilación azeotrópica de la mezcla de
tolueno. De este modo se obtuvo un producto con los siguientes
datos analíticos (referidos al producto sólido):
trans-epoxiconazol
= 81,3%, sim. -epoxiconazol = 11,3%,
cis-epoxiconazol = 5,2, la
regioselectividad ascendía a
7,2.
Claims (6)
1. Procedimiento para la obtención de
triazolilmetiloxiranos de la fórmula I
en la que A y B son iguales o
diferentes y significan, independientemente entre sí, alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2
átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, tetrahidropiranilo,
tetrahidrofuranilo, dioxanilo o fenilo, pudiendo portar el resto
fenilo uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo:
halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a
4 átomos de carbono, fenoxi, amino, alquilo halogenado con 1 a 2
átomos de carbono o
fenilsulfonilo,
mediante reacción de un oxirano de
la fórmula
II
en la que A y B poseen el
significado citado anteriormente, y L representa un grupo saliente
substituible por vía nucleófila,
con
a) 1,2,4-triazol (IIIa) y un
equivalente molar de una base inorgánica o
b) un 1,2,4-triazoluro de la
fórmula IIIb,
en la que Me representa un átomo de
metal alcalino o un ión amonio cuaternario, caracterizado
porque se lleva a cabo el triazolado en un disolvente dipolar
aprótico bajo secado azeotrópico simultáneo, de modo que su
contenido en compuestos con OH ácidos asciende a menos de un 0,5%,
y/o cuyo contenido en compuestos con NH ácidos asciende a menos de
un
2,5%.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque se lleva a cabo el secado azeotrópico
por medio de tolueno.
3. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 2, caracterizado porque se emplea la
base inorgánica bajo a) en disolución metanólica.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se emplea como
disolvente dipolar aprótico una amida, urea, uretano, sulfóxido, o
una mezcla de estos disolventes.
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque se emplea como disolvente
dimetilformamida, dimetilacetamida o
N-metilpirrolidona.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se obtiene un
compuesto con la fórmula I, donde el substituyente A significa
fluorfenilo y el substituyente B significa clorofenilo.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10124667 | 2001-05-18 | ||
| DE10124667 | 2001-05-18 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2235053T3 true ES2235053T3 (es) | 2005-07-01 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
2002
- 2002-05-14 WO PCT/EP2002/005262 patent/WO2002094819A1/de not_active Application Discontinuation
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- 2002-05-14 EP EP02740595A patent/EP1395579B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-17 AR ARP020101849A patent/AR035246A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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