EP4766159A1 - Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren und herbiziden aus der klasse der substituierten cyclischen dione sowie deren salze - Google Patents
Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren und herbiziden aus der klasse der substituierten cyclischen dione sowie deren salzeInfo
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- EP4766159A1 EP4766159A1 EP24755553.5A EP24755553A EP4766159A1 EP 4766159 A1 EP4766159 A1 EP 4766159A1 EP 24755553 A EP24755553 A EP 24755553A EP 4766159 A1 EP4766159 A1 EP 4766159A1
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- fluoroalkoxy
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
- A01P13/02—Herbicides; Algicides selective
Definitions
- Herbicide/safener combinations based on safeners from the class of substituted [(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acids and herbicides from the class of substituted cyclic diones and salts thereof Description
- the invention lies in the technical field of plant protection agents which can be used against undesirable plant growth in cultivated land, for seed preparation or in plant crops and which contain a combination of at least one safener (A) and at least one herbicide (B), wherein the safener (A) corresponds to one or more substituted [(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acids of the general formula (I) and/or their agrochemically acceptable salts (hereinafter also component (A)).
- the effectiveness of known herbicides against harmful plants is at a high level, but generally depends on the amount applied, the respective preparation form, the harmful plant spectrum, the harmful plants to be controlled, the climatic and soil conditions, etc., but above all on the crop tolerance.
- One way to improve the application profile of a herbicide can be to combine a safener with one or more herbicidal active ingredients that contribute the desired additional properties.
- phenomena of physical and biological incompatibility often occur, e.g.
- [(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acid derivatives and their salts are known from the PCT application with the application number PCT/EP2020/083167 (WO2021/105101).
- Substituted Cyclic diones and their salts are known, for example, from the PCT application with the application number WO2015/197468. It has now been found that compounds from the class of substituted [(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acids can be used extremely effectively to protect various crops when applying one or more herbicides from the class of substituted cyclic diones (hereinafter referred to as component B).
- the herbicide/safener combinations according to the invention work together in a particularly favorable manner, e.g. when they are used to combat undesirable plant growth in crops such as wheat (durum and soft wheat), corn, soy, sugar beet, sugar cane, cotton, rice, beans (such as bush beans and horse beans), flax, barley, oats, rye, triticale, potatoes and millet (sorghum).
- crops such as wheat (durum and soft wheat), corn, soy, sugar beet, sugar cane, cotton, rice, beans (such as bush beans and horse beans), flax, barley, oats, rye, triticale, potatoes and millet (sorghum).
- the present invention thus relates to combinations comprising one or more components (A) acting as safeners and one or more herbicidally active compounds as component (B), where (A) is one or more compounds of the general formula (I) or their agrochemically acceptable salts, is, R c is hydrogen, and R d is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, n-pentyl, phenyl, benzyl, CH 2 (4-Cl-Ph), CH 2 (4-F-Ph), CH 2 (4-OMe-Ph), 2-methoxyethyl, tetrahydrofuran-2-yl-methyl, Tetrahydrofuran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-2-yl-methyl, Tetrahydropyran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-4-yl-methyl, Methylpropionat-3-yl, Ethylpropionat-3-yl,
- R 1 is (C 1 -C 3 )-alkoxy, (C 1 -C 2 )-alkoxy-(C 1 -C 3 )-alkoxy, (C 1 -C 2 )-fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl
- R 2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, (C 1 -C 3 )-alkoxy, (C 1 -C 3 )-fluoroalkyl, (C 1 -C 2 )-fluoroalkoxy, (C 1 -C 2 )-alkoxy-(C 1 -C 3 )-alkoxy- or C 1 -fluoroalkoxy-(C 1 -C 3 )-alkoxy-; with the proviso that R 2 is hydrogen, ethyl,
- the general rule for the designation of chemical groups is that the connection to the skeleton or the rest of the molecule takes place via the last-mentioned structural element of the chemical group in question, ie for example in the case of (C 2 -C 8 )-alkenyloxy via the oxygen atom, and in the case of heterocyclyl-(C 1 -C 8 )-alkyl or (C 1 -C 6 )-alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkoxy-(C 1 -C 6 )-alkyl in each case via the C atom of the alkyl group.
- connection does not take place via the last-mentioned structural element, but via the structural motif which is directly next to the bond symbol “-”.
- alkylthio alone or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 10 )-, (C 1 -C 6 )- or (C 1 -C 4 )-alkylthio, e.g.
- Alkoxy means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, e.g. B. (but not limited to) (C 1 -C 6 )alkoxy such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-e
- Alkenyloxy means an alkenyl radical bonded via an oxygen atom
- alkynyloxy means an alkynyl radical bonded via an oxygen atom such as (C 2 -C 10 )-, (C 2 -C 6 )- or (C 2 -C 4 )-alkenoxy or (C 3 -C 10 )-, (C 3 -C 6 )- or (C 3 -C 4 )-alkynoxy.
- the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyl group.
- the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
- the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or alkynyloxycarbonyl group.
- the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
- abbreviations such as C(O)R 13 , C(O)OR 13 , OC(O)NR 11 R 12 , or C(O)NR 11 R 12 the abbreviation O in brackets stands for an oxygen atom bonded to the adjacent carbon atom via a double bond.
- abbreviations such as OC(S)OR 13 , OC(S)SR 14 , OC(S)NR 11 R 12 the abbreviation S in brackets stands for a sulfur atom bonded to the adjacent carbon atom via a double bond.
- aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system with preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring carbon atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
- optionally substituted aryl also includes multicyclic systems such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, where the bonding site is on the aromatic system. In terms of systematics, "aryl” is generally also included in the term “optionally substituted phenyl”.
- Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, Alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroraryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris-[alkyl]silyl, bis-[alkyl]arylsilyl, bis-[alkyl]alkylsilyl, tris
- polycyclic systems are also included, such as, for example, 8-aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-aza-bicyclo[2.2.2]octanyl or 1-aza-bicyclo[2.2.1]heptyl.
- spirocyclic systems are also included, such as, for example, 1-oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl.
- the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two Oxygen atoms should be directly adjacent, for example with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2- or 3-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrol- 1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1- or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridin-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1,2,3,6-tetrahydropyridin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetra
- Preferred 3-ring and 4-ring heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3-dioxetan-2-yl.
- heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with two heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazol- 3- or 4- or 5-yl; 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-Dihydro-1H-pyrazol-1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4- imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-Dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-Dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 4- or 5-yl; hexahydropyridazin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyrida
- heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1,4,2-dioxazolidin-2- or 3- or 5-yl; 1,4,2-dioxazol-3- or 5-yl; 1,4,2-dioxazinan-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3- or 5- or 6-yl; 1,4,2-dioxazin-3- or 5- or 6-yl; 1,4,2-dioxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-1,4,2-dioxazepine-3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-1,4,2-dioxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,4,2-dioxazepine-2- or
- heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonylalkyl, alkynyl, alkynylalkyl, alkylalkynyl, tris-alkylsilylalkynyl, nitro, amino, cyano, halo
- the substituents listed below are possible substituents for a substituted heterocyclic residue, as are oxo and thioxo.
- the oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring. This preferably also includes lactones and lactams.
- the oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, e.g. N and S, and then form, for example, the divalent groups N(O), S(O) (also abbreviated to SO) and S(O) 2 (also abbreviated to SO 2 ) in the heterocyclic ring.
- N(O), S(O) (also abbreviated to SO) and S(O) 2 (also abbreviated to SO 2 ) in the heterocyclic ring.
- -N(O)- and -S(O)- groups both enantiomers are included.
- heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds, preferably for 5- to 7-membered rings with 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N.
- Heteroaryls according to the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; furan-2-yl; furan-3-yl; thien-2-yl; thien-3-yl, 1H-imidazol-1-yl; 1H-imidazol-2-yl; 1H-imidazol-4-yl; 1H-imidazol-5-yl; 1H-pyrazol-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1H-pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-triazol-1-yl, 1H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1,2,3-triazol-5-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1,2,4-triazol-1-
- heteroaryl groups according to the invention can also be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, these are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics. Preference is given to, for example, quinolines (e.g. quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl); isoquinolines (e.g.
- heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran-5- yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzothiophen-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophen-5-yl, 1-benzothiophen-6-yl, 1-Benzothiophen-7-yl, 1H-Indazol-1-yl, 1H-Indazol-3-y
- halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. If the term is used for a radical, then "halogen” means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
- alkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally mono- or polysubstituted and in the latter case is referred to as "substituted alkyl".
- Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particular preference is given to methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
- bis also includes the combination of different alkyl radicals, e.g. methyl(ethyl) or ethyl(methyl).
- "Haloalkyl”, "-alkenyl” and “-alkynyl” mean alkyl, alkenyl or alkynyl which is partially or fully substituted by identical or different halogen atoms, e.g.
- monohaloalkyl such as e.g. CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHClCH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; perhaloalkyl such as e.g. B. CCl 3 , CClF 2 , CFCl 2 , CF 2 CClF 2 , CF 2 CClFCF 3 ; Polyhaloalkyl such as e.g. CH 2 CHFCl, CF 2 CClFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ;
- haloalkyl also includes the term “fluoroalkyl”.
- perhaloalkyl also includes the term “perfluoroalkyl”.
- Haloalkoxy is e.g. OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
- (C 1 -C 5 )-alkyl used here as an example means a short form for straight-chain or branched alkyl with one to 5 carbon atoms according to the range specified for C atoms, ie it includes, for example, the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, 1-pentyl, 2-methylbut-1-yl, 3-methylbut-1-yl, 2,2-dimethylprop-1-yl.
- General alkyl radicals with a larger specified range of C atoms e.g.
- (C 1 -C 6 )-alkyl also include straight-chain or branched alkyl radicals with a larger number of C atoms, ie according to the example also the alkyl radicals with 5 and 6 C atoms.
- the lower carbon skeletons e.g. with 1 to 6 C atoms, or with 2 to 6 C atoms in the case of unsaturated groups, are preferred for hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, including in compound radicals.
- Alkyl radicals, including in compound radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc. are e.g.
- alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, containing at least one double bond or triple bond. Preferred are radicals with one double bond or triple bond.
- alkenyl includes in particular straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals with more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals with one or more cumulated double bonds, such as, for example, allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
- Alkenyl means, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C 2 -C 6 )-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl
- alkynyl includes in particular straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals with more than one triple bond or with one or more triple bonds and one or more double bonds, such as, for example, 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1-yl.
- (C 2 -C 6 )-alkynyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2- butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-Methyl-2-pentynyl, 1-Methyl-3-pentynyl, 1-Methyl-4-pentynyl,
- cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 ring C atoms, e.g. cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio, haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl.
- cyclic systems with substituents are included, which also includes substituents with a double bond on the cycloalkyl radical, e.g. an alkylidene group such as methylidene.
- polycyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, bicyclo[2.1.1]hexyl, bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl, but also systems such as.
- alkylidene e.g. B.
- C 1 -C 10 )-alkylidene means the residue of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon residue which is bonded via a double bond.
- Cycloalkylidene means a carbocyclic residue which is bonded via a double bond.
- alkylene e.g.
- alkoxyalkyl stands for an alkoxy residue bonded via an alkyl group and "alkoxyalkoxy” means an alkoxyalkyl residue bonded via an oxygen atom, e.g. (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.
- Arylalkyl stands for an aryl residue bonded via an alkyl group
- heteroarylalkyl means a heteroaryl residue bonded via an alkyl group
- heterocyclylalkyl means a heterocyclyl residue bonded via an alkyl group.
- Cycloalkylalkyl stands for a cycloalkyl residue bonded via an alkyl group, e.g. E.g.
- Arylalkenyl means an aryl radical attached through an alkenyl group
- heteroarylalkenyl means a heteroaryl radical attached through an alkenyl group
- heterocyclylalkenyl means a heterocyclyl radical attached through an alkenyl group
- Arylalkynyl means an aryl radical attached through an alkynyl group
- heteroarylalkynyl means a heteroaryl radical attached through an alkynyl group
- heterocyclylalkynyl means a heterocyclyl radical attached through an alkynyl group
- haloalkylthio alone or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 8 )-, (C 1 -C 6 )- or (C 1 -C 4 )-haloalkylthio, e.g. (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 2,2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.
- Halocycloalkyl and halocycloalkenyl mean radicals which can be substituted by identical or different halogen atoms, such as, for example, F, Cl and Br, or by haloalkyl, such as, for example, B.
- cycloalkyl or cycloalkenyl for example 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocyclobut-1-yl, 1-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 2-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 1-Chlorocycloprop-1-yl, 2-Chlorocycloprop-1-yl, 2,2-Dichlorocycloprop-1-yl, 3,3-Difluorocyclobutyl.
- the herbicide/safener combinations according to the invention can contain further components, e.g. other active ingredients against harmful organisms such as harmful plants, plant-damaging animals or plant-damaging fungi, in particular active ingredients from the group of herbicides, other than the herbicides mentioned under B, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and miticides and related substances, or also plant protection active ingredients of a different type (e.g.
- component (A) active ingredients which are gentle on crop plants
- the components can be formulated and applied together (finished formulation) or they can be formulated separately and applied together, e.g. in a tank mix or in sequential application.
- the individual safeners of the general formula (I) contained as component (A) are also referred to below as compounds (A), active ingredients (A), components (A) or safeners (A).
- the individual herbicidal active ingredients contained as component (B) are also referred to below as compounds (B), active ingredients (B), components (B), herbicides (B) or compounds of the formula (II).
- safeners (A) and herbicides (B) are compatible with one another, ie they can be used together without significant chemical incompatibilities of the safener (A) and/or the herbizuides (B) occurring, which lead to decomposition of the safener (A) or the herbicide(s) (B).
- This favourable compatibility also extends to the biological properties of the active ingredients when used in combination. Antagonistic effects are generally not observed when controlling harmful plants with the herbicide/safener combinations according to the invention.
- the following definitions apply in formula (I) for compounds of the safeners (A) and in formula (II) for compounds of the herbicides (B) and all subsequent formulas:
- the compounds of formula (I) or (II) can exist as stereoisomers depending on the type and linkage of the substituents. For example, if one or more asymmetrically substituted carbon and/or sulfur atoms are present, enantiomers and diastereomers can occur.
- Stereoisomers can be obtained from the mixtures resulting from production by conventional separation methods, for example by chromatographic separation processes. Stereoisomers can also be selectively produced by using stereoselective reactions using optically active starting materials and/or auxiliaries.
- the invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof which are encompassed by the formula (I) or (II) but are not specifically defined. For the sake of simplicity, however, reference is always made below to compounds of the formula (I) or (II), although both the pure compounds and, where appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
- the compounds of the formula (I) or (II) have acidic properties and can form salts, where appropriate also internal salts or adducts, with inorganic or organic bases or with metal ions. If the compounds of formula (I) or (II) carry hydroxy, carboxy or other groups which induce acidic properties, these compounds can be converted into salts with bases.
- Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, as well as ammonia, primary, secondary and tertiary amines with (C 1 -C 4 )-alkyl groups, mono-, di- and trialkanolamines of (C 1 -C 4 )-alkanols, choline and chlorocholine, as well as organic amines such as trialkylamines, morpholine, piperidine or pyridine.
- salts are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or also ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NRR ⁇ R ⁇ ⁇ R ⁇ ⁇ ] + , in which R to R ⁇ ⁇ ⁇ each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl.
- Alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts are also suitable.
- G in compounds of the formula (II) can be an agronomically acceptable metal such as copper, iron, lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium (in particular an alkali or alkaline earth metal).
- the compounds of formula (I) or (II) can be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g.
- carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or Pyridino, salts.
- These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
- Suitable substituents which are present in deprotonated form, such as sulfonic acids or carboxylic acids, can form internal salts with groups which can in turn be protonated, such as amino groups.
- the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers depending on the type and linkage of the substituents.
- the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all included in the general formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. If, for example, one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers can occur.
- Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained during production using conventional separation methods.
- the chromatographic separation can be carried out both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or the diastereomeric excess, and on a preparative scale to produce test samples for biological testing.
- Stereoisomers can also be prepared selectively by using stereoselective reactions using optically active starting materials and/or auxiliaries.
- the invention thus also relates to all stereoisomers which are included in the general formula (I) but are not indicated with their specific stereoform, as well as mixtures thereof. If the compounds are obtained as solids, purification can also be carried out by recrystallization or digestion. If individual compounds of the general formula (I) cannot be satisfactorily obtained by the methods described below, they can be prepared by derivatization of other compounds of the general formula (I).
- the herbicide/safener combination according to the invention contains, in addition to at least one component (B) as defined above, preferably a component (A) (safener (A)) of the general formula (I) or its agronomically acceptable salts according to Table 1.
- Table 1 IUPAC names and the structural formulas of the preferred compounds of the formula (I) (safener (A)) Compounds of formula (I) are known from the international application with the application number PCT/EP2020/083167 (WO2021/105101) and can be prepared by the processes described therein.
- Particularly preferred safeners (A) in the sense of the present invention are the compounds with the numbers A1, A3, A5, A7 and A9, according to Table 1 above.
- the herbicide/safener combination according to the invention preferably contains a compound A1, A3, A5, A7 and A9 according to Table 1 above or their agronomically acceptable salts [safener (A)] and preferably a compound from the group of herbicidal active ingredients of the formula (II) [herbicide (B)] listed in Table 2 below, in which R 1 , R 2 , G and Y have the meanings below and R 3 and R 6 are hydrogen and R 4 and R 5 form a group -CH 2 -CH 2 - and form a ring with the carbon atoms to which they are bonded and the group Y.
- the herbicide/safener combination according to the invention preferably contains, in addition to at least one component (B) as defined in Table 3 below, a compound A1, A3, A5, A7 and A9 according to Table 1 above or their agronomically acceptable salts [safener (A)].
- the herbicide/safener combination according to the invention comprises, in addition to at least one component selected from B1, B24 and B29 as defined below, preferably a compound A1, A3, A5, A7 and A9 according to Table 1 above or their agronomically acceptable salts [safener (A)].
- B1 4-Hydroxy-3-[2-methoxy-4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl]bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
- B24 Sodium 3-[2-methoxy-4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl]-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-olate
- B29 3-[2-Methoxy-4-(1-propyn-1-yl)phenyl]-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl methyl carbonate
- herbicidal compositions comprising safeners (A) one or more compounds of the general formula (I) or their agrochemically acceptable salts [component (A)] and (B) one or more herbicides [component (B)] are encompassed by the present invention, in which any disclosed, preferred and particularly preferred embodiments as listed above are combined with one another.
- Some binary combinations containing a compound (A) of the general formula (I) which acts as a safener or its agrochemically acceptable salts [safener (A)], as well as a herbicide (B) have surprisingly proven to be particularly advantageous at the time of application. These are listed in Table 4 below.
- the herbicide/safener combinations according to the invention can be used together with other active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, etc. and/or plant growth regulators or auxiliary substances from the group of additives commonly used in plant protection, such as adjuvants and formulation aids.
- Their application forms such as formulations or tank mixes represent herbicidal agents (compositions).
- the invention therefore also relates to the herbicide/safener combinations which are mixed with additives customary in plant protection, such as adjuvants and formulation aids, and optionally other plant protection active ingredients.
- the invention also relates to the use of the herbicide/safener combinations according to the invention or to the application method using the herbicide/safener combinations according to the invention as herbicides and plant growth regulators, preferably as herbicides and plant growth regulators with a synergistically effective content of the herbicide combination contained in each case.
- the application rate is preferably in the range from 5 to 400 g ai/ha, in particular in the range from 8 to 200 g/ha, and most preferably in the range from 10 to 90 g ai/ha.
- the ratios (A):(B) based on weight are, depending on the effective application rates, generally in the range from 1:400 to 500:1, preferably in the range from 1:100 to 100:1, particularly preferably in the range from 1:40 to 20:1.
- the herbicide/safener combinations according to the invention can contain further components, e.g.
- Fungicidally active compounds which can be used in conjunction with the herbicide/safener combinations according to the invention are preferably commercially available active ingredients, for example (analogous to the herbicides, the compounds are generally referred to by their common names, here in the usual English spelling): 1) Inhibitors of ergosterol biosynthesis, for example cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fenhexamid, fenpropidin, fenpropimorph, fenpyrazamine, fluquinconazole, flutriafol, imazalil, imazalil sulfate, ipconazole, metconazole, myclobutanil, paclobutrazol, prochlora
- Inhibitors of the respiratory chain on complex I or II for example benzovinindiflupyr, bixafen, boscalid, carboxin, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad, furametpyr, isofetamide, isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R,4S,9S), isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S,4R,9R), isopyrazam (anti-epimeric racemate 1RS,4SR,9SR), isopyrazam (mixture of the syn-epimeric racemate 1RS,4SR,9RS and the anti-epimeric racemate 1RS,4SR,9SR), isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) Isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1S,4R,9S), Isopyrazam (s
- Inhibitors of the respiratory chain at complex III for example ametoctradin, amisulbrom, azoxystrobin, coumethoxystrobin, coumoxystrobin, cyazofamid, dimoxystrobin, enoxastrobin, famoxadone, fenamidone, flufenoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, trifloxystrobin (3.021) (2E)-2- ⁇ 2-[( ⁇ [(1E)-1-(3- ⁇ [(E)-1-fluoro-2-phenylvinyl]oxy ⁇ phenyl)ethylidene]amino ⁇ oxy)methyl]- phenyl ⁇ -2-(methoxyimino)-N-methylacetamide, (2E,3Z)-5- ⁇ [1-(2-(
- Inhibitors of mitosis and cell division for example carbendazim, diethofencarb, ethaboxam, fluopicolide, pencycuron, thiabendazole, thiophanate-methyl, zoxamide, 3-chloro-4-(2,6-difluorophenyl)-6- methyl-5-phenylpyridazine, 3-chloro-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methylpyridazine, 3-chloro-5-(6-chloropyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridazine, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2,6-difluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-brom
- Inhibitors of amino acid and/or protein biosynthesis for example cyprodinil, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, oxytetracycline, pyrimethanil, 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline.
- Inhibitors of ATP production for example silthiofam.
- Inhibitors of cell wall synthesis for example benthiavalicarb, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, mandipropamid, pyrimorph, valifenalate, (2E)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chloropyridin-4-yl)-1-(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one, (2Z)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chloropyridin-4-yl)-1-(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one.
- Inhibitors of lipid and membrane synthesis for example propamocarb, propamocarb hydrochloride, tolclofos-methyl.
- Inhibitors of melanin biosynthesis for example tricyclazole, 2,2,2-trifluoroethyl- ⁇ 3-methyl-1-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl ⁇ carbamate.
- Inhibitors of nucleic acid synthesis for example benalaxyl, benalaxyl-M (kiralaxyl), metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam).
- Inhibitors of signal transduction for example fludioxonil, iprodione, procymidone, proquinazid, quinoxyfen, vinclozolin.
- Compounds that can act as uncouplers for example fluazinam, meptyldinocap.
- Preferred fungicides are selected from the group consisting of benalaxyl, bitertanol, bromuconazole, captafol, carbendazim, carpropamid, cyazofamid, cyproconazole, diethofencarb, edifenphos, fenpropimorph, fentine, fluquinconazole, fosetyl, fluoroimide, folpet, iminoctadine, iprodionem, iprovalicarb, kasugamycin, maneb, nabam, pencycuron, prochloraz, propamocarb, propineb, pyrimethanil, sprioxamine, quintozene, tebuconazole, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, trifloxystrobin, zineb.
- Insecticidal, acaricidal, nematicidal, miticidal and related active ingredients are, for example (analogous to the herbicides and fungicides, the compounds are referred to by their common names where possible, here in the usual English spelling): (1) Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, preferably carbamates selected from alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb, or organophosphat
- GABA-gated chloride channel blockers preferably cyclodiene organochlorines selected from chlordane and endosulfan, or phenylpyrazoles (fiproles) selected from ethiprole and fipronil.
- sodium channel modulators preferably pyrethroids selected from acrinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, ze
- nAChR nicotinic acetylcholine receptor
- Allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) preferably spinosyns selected from spinetoram and spinosad.
- Allosteric modulators of the glutamate-gated chloride channel preferably avermectins/milbemycins selected from abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
- Juvenile hormone mimetics preferably juvenile hormone analogues selected from hydroprene, kinoprene and methoprene, or fenoxycarb or pyriproxyfen.
- Various non-specific (multi-site) inhibitors preferably alkyl halides selected from methyl bromide and other alkyl halides, or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar emetic or methyl isocyanate generators selected from diazomet and metam.
- TRPV channel modulators of chordotonal organs selected from pymetrozine and pyrifluquinazone.
- Mite growth inhibitors selected from clofentezine, hexythiazox, diflovidazine and etoxazole.
- Microbial disruptors of the insect intestinal membrane selected from Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and Bt plant proteins selected from Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb and Cry34Ab1/35Ab1.
- Inhibitors of mitochondrial ATP synthase preferably ATP disruptors selected from diafenthiuron, or organotin compounds selected from azocyclotin, cyhexatin and fenbutatin oxide, or propargite or tetradifon.
- Uncouplers of oxidative phosphorylation by disruption of the proton gradient selected from chlorfenapyr, DNOC and sulfluramide.
- Nicotinic acetylcholine receptor channel blockers selected from bensultap, cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
- Chitin biosynthesis inhibitors type 0, selected from bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
- Chitin biosynthesis inhibitors type 1 selected from buprofezin.
- Moulting disruptor particularly in dipterans
- Ecdysone receptor agonists selected from chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
- Octopamine receptor agonists selected from amitraz.
- Mitochondrial complex III electron transport inhibitors selected from hydramethylnon, acequinocyl and fluacrypyrim.
- Mitochondrial complex I electron transport inhibitors preferably METI acaricides selected from fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad and tolfenpyrad, or rotenone (Derris).
- Voltage-gated sodium channel blockers selected from indoxacarb and metaflumizone.
- Inhibitors of acetyl-CoA carboxylase preferably tetronic and tetramic acid derivatives selected from spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
- Inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport preferably phosphines selected from aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide, or cyanides selected from calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
- Inhibitors of mitochondrial complex II electron transport preferably beta-ketonitrile derivatives selected from cyenopyrafen and cyflumetofen, or carboxanilides selected from pyflubumide.
- Ryanodine receptor modulators preferably diamides selected from chlorantraniliprole, cyantraniliprole and flubendiamide.
- Insecticides which can preferably be used together with the herbicide/safener combinations according to the invention are, for example, the following: acetamiprid, acrinathrin, aldicarb, amitraz, acinphos-methyl, cyfluthrin, carbaryl, cypermethrin, deltamethrin, endosulfan, ethoprophos, fenamiphos, fenthion, fipronil, imidacloprid, methamidophos, methiocarb, niclosamide, oxydemeton-methyl, prothiophos, silafluofen, thiacloprid, thiodicarb, tralomethrin, triazophos, trichlorfon, triflumuron, terbufos, fonofos, phorate, chlorpyriphos, carbofuran, tefluthrin.
- the herbicide/safener combinations according to the invention are preferably suitable for controlling unwanted plant growth in economically important crops such as wheat (hard and soft wheat), maize, soybeans, sugar beet, sugar cane, cotton, rice, beans (such as, for example, bush beans and horse beans), flax, barley, oats, rye, triticale, potatoes and millet (sorghum).
- the herbicide/safener combinations according to the invention can be applied together or separately to the plants (e.g. harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or unwanted crops), the seed (e.g. grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds) or the area on which the plants grow (e.g. the cultivation area).
- the herbicide and the safener can be formulated together (ready-made formulation) and applied or they can be formulated separately and applied together, e.g. in a tank mix or in sequential application.
- the herbicide/safener combinations can be applied pre-sowing (if necessary also by incorporation into the soil), pre-emergence or post-emergence. Application in the early post-sowing pre-emergence method or post-emergence method is preferred against weeds that have not yet emerged or have already emerged.
- the application can also be integrated into weed management systems with divided multiple applications (sequential applications).
- weed species for example Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Cynodon, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Imperata, Ischaemum, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Sphenoclea and Cyperus species are included in the annual group.
- the spectrum of activity extends to species such as Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erodium, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Geranium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Sol
- the herbicide/safener combinations according to the invention are applied to the soil surface before germination, either the emergence of weed seedlings is completely prevented or the weeds grow to the cotyledon stage, but then stop growing and finally die completely after three to four weeks. If the herbicide/safener combinations are applied to the green parts of the plant using the post-emergence method, growth stops after treatment and the weeds remain in the growth stage present at the time of application or die completely after a certain time, so that weed competition that is harmful to the crop plants is eliminated very early and sustainably. The crop plants, on the other hand, are not or only slightly affected in their development by the application of the herbicide/safener combination.
- the herbicide/safener combinations according to the invention are characterized by a rapid onset and long-lasting herbicidal effect.
- the rainfastness of the active ingredients in the combinations according to the invention is generally good.
- a particular advantage is that the effective dosages of components (A) and (B) used in the herbicide/safener combinations can be set so low that their soil effect is optimally low. This not only makes their use possible in sensitive crops, but also practically avoids groundwater contamination.
- Economically important crops for the application of the herbicide/safener combinations according to the invention are, for example, dicotyledonous crops of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous crops of the genera Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum and Zea.
- the herbicide/safener combinations according to the invention can also be used in transgenic crops which are resistant to growth factors or to herbicides which inhibit essential plant enzymes, e.g. acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS), protoporphyrinogen IX oxidase (PPO), or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), or to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosates, glufosinates or benzoylisoxazoles and analogous active substances.
- essential plant enzymes e.g. acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS), protoporphyrinogen IX oxidase (PPO), or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD)
- ALS acetolactate synthases
- EPSP synthases glutamine synthases
- PPO
- the herbicide/safener combinations according to the invention can be present both as mixed formulations of components (A) and (B), optionally with further active ingredients, additives and/or conventional formulation auxiliaries, which are then used diluted with water in the usual way, or as so-called tank mixes by joint dilution of the separately formulated or partially separately formulated components with water.
- the herbicide/safener combinations according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and/or chemical-physical parameters are specified.
- Examples of general formulation options include: wettable powders (WP), water-soluble powders (SP), emulsifiable concentrates (EC), water-soluble concentrates, aqueous solutions (SL), emulsions (EW) such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions or emulsions, oil- or water-based dispersions, oil dispersions (OD), suspoemulsions, suspension concentrates (SC), oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusting agents (DP), seed dressings, granules for soil or broadcast application, granules (GR) in the form of micro-, spray, coating and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules or waxes.
- WP wettable powders
- SP water-soluble powders
- EC emulsifiable concentrates
- the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth regulating agents which contain the herbicide/safener combinations according to the invention.
- the individual formulation types are known in principle and are described, for example, in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. Hanser Verlag Kunststoff, 4th ed. 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker NY, 1973; K. Martens, “Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
- Wettable powders are preparations that can be evenly dispersed in water and which, in addition to the active ingredient and a diluent or inert substance, also contain ionic and/or non-ionic surfactants (wetting agents, dispersants), e.g.
- the herbicidal active ingredients are finely ground in conventional equipment such as hammer mills, blower mills and air jet mills and mixed simultaneously or subsequently with the formulation aids.
- Emulsifiable concentrates are produced by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and/or non-ionic surfactants (emulsifiers).
- organic solvent e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents.
- alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.
- Dusting agents are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
- Suspension concentrates can be water- or oil-based. They can be produced, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if necessary, by adding surfactants, such as those listed above for the other formulation types.
- Emulsions e.g. oil-in-water emulsions (EW)
- EW oil-in-water emulsions
- Granules can be produced either by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g.
- Suitable active ingredients can also be granulated in the usual way for the production of fertilizer granules - if desired in a mixture with fertilizers.
- Water-dispersible granules are generally produced using processes such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
- the agrochemical preparations generally contain 0.1 to 99 percent by weight, in particular 0.2 to 95 percent by weight, of active ingredients of components (A) and/or (B), whereby the following concentrations are usual depending on the type of formulation:
- the active ingredient concentration is, for example, about 10 to 95 percent by weight, the remainder (100 percent by weight) consists of usual formulation components.
- the active ingredient concentration can be about 1 to 90 percent by weight, preferably 5 to 80 percent by weight.
- Dust-like formulations usually contain 5 to 20 percent by weight of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 percent by weight (wt. %) of active ingredient.
- the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids and fillers are used. As a rule, the content of the water-dispersible granules is between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
- the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetration agents, preservatives, antifreeze agents and solvents, fillers, dyes and carriers, defoamers, evaporation inhibitors and agents which influence the pH value or viscosity.
- the formulations available in commercial form are diluted in the usual way, e.g.
- the herbicide/safener combinations according to the invention can be applied to the plants, plant parts, plant seeds or the cultivation area (arable soil), preferably to the green plants and plant parts and optionally also to the arable soil.
- One possible application is the joint application of the herbicide/safener combinations in the form of tank mixes, whereby the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together with water in the tank and the resulting spray mixture is applied.
- a joint formulation of the herbicide/safener combinations according to the invention has the advantage of being easier to use because the amounts of the components are already set in the correct ratio to one another.
- the auxiliaries in the formulation can be optimally coordinated with one another, whereas a tank mix of different formulations can result in undesirable combinations of auxiliaries.
- Formulation examples of a general nature a)-f): a) A dust is obtained by mixing 10 parts by weight ( parts by weight) of a component (A) or (B) or of a component mixture (A) + (B) (and optionally further components) and/or their salts and 90 parts by weight of talc as an inert substance and grinding in a hammer mill.
- a wettable powder which is easily dispersible in water is obtained by mixing 25 parts by weight of a component or of a component mixture, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight of potassium ligninsulfonate and 1 part by weight of sodium oleoylmethyltaurine as a wetting and dispersing agent and grinding in a pin mill.
- a dispersion concentrate which is easily dispersible in water is obtained by mixing 20 parts by weight of a component or a mixture of components with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range e.g. approx. 255 to 277 °C) and grinding in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
- An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a component or a mixture of components, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as emulsifier.
- a water-dispersible granulate is obtained by mixing 75 parts by weight of a component of a mixture of components, 10 parts by weight of calcium ligninsulfonate, 5 parts by weight of sodium lauryl sulfate, 3 parts by weight of polyvinyl alcohol and 7 parts by weight of kaolin, grinding on a pin mill and granulating the powder in a fluidized bed by spraying on water as a granulation liquid.
- a water-dispersible granulate is also obtained by homogenizing and pre-crushing 25 parts by weight of a component of a component mixture, 5 parts by weight of 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, 2 parts by weight of oleoylmethyltauric acid sodium, 1 part by weight of polyvinyl alcohol, 17 parts by weight of calcium carbonate and 50 parts by weight of water in a colloid mill, then grinding in a bead mill and atomizing and drying the suspension thus obtained in a spray tower by means of a single-component nozzle.
- TRZAS damage reduction on spring wheat
- HORVS barley
- the seeds of the crops to be treated were placed in soil in plastic pots (diameter ⁇ 7cm), covered with soil and grown in the greenhouse under good conditions for germination and growth.
- the test plants were treated in the early leaf stage (BBCH11 - 12).
- the safeners were first applied to the above-ground parts of the plant and immediately after the sprayed plant parts had dried, the herbicide treatment was carried out.
- All safeners used were sprayed onto the above-ground parts of the plant as wettable powders (WP) at a dose of 100 g/ha with a water application rate corresponding to 300 l/ha and with the addition of the formulation aid (0.2% Genapol-X080).
- the herbicides used were formulated as wettable powders (WP), emulsifiable concentrates (EC) and/or water-soluble concentrates (SL), mixed according to the respective dose, and sprayed onto the above-ground parts of the plant at a water application rate corresponding to 300 l/ha and with the addition of formulation aids (Mero, 1.5 l/ha and diammonium phosphate, 1g/ha).
- the dose of the respective herbicides was chosen so that at the time of evaluation it caused moderate, visually clearly recognizable damage (min. 15%, max. 70%) in comparison to untreated crops on a control group of crops included in the same experiment without safener treatment.
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Abstract
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Kombinationen enthaltend eine oder meherere als Safener wirksame Komponente (A) und eine oder mehrere herbizid wirksame Verbindungen (Komponente (B)), wobei Komponente (A) für eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemisch verträglichen Salze steht, (I) und Komponente (B) für ein oder mehrere Herbizide steht. Die Anmeldung betrifft ferner ein Verfahren sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung.
Description
Herbizid/Safener-Kombinationen basierend auf Safenern aus der Klasse der substituierten [(1,5-Diphenyl- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren und Herbiziden aus der Klasse der substituierten cyclischen Dione sowie deren Salze Beschreibung Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs in Kulturland, zur Saatvorbereitung oder in Pflanzenkulturen eingesetzt werden können und die eine Kombination von mindestens einem Safener (A) und mindestens einem Herbizid (B) enthalten, wobei der Safener (A) einer oder mehrerer substituierter [(1,5-Diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3- yl)oxy]essigsäuren der allgemeinen Formel (I) und/oder deren agrochemisch verträglichen Salze (im Folgenden auch Komponente (A)) entspricht. Die Wirksamkeit bekannter Herbizide gegen Schadpflanzen liegt auf einem hohen Niveau, hängt jedoch im Allgemeinen von der Aufwandmenge, der jeweiligen Zubereitungsform, dem Schadpflanzenspektrum, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzen, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc., vor allem aber auch von der Kulturpflanzenverträglichkeit ab. Eine Möglichkeit zur Verbesserung des Anwendungsprofils eines Herbizids kann in der Kombination eines Safeners mit einem oder mehreren herbiziden Wirkstoffen bestehen, welche die gewünschten zusätzlichen Eigenschaften beisteuern. Allerdings treten bei der kombinierten Anwendung mehrerer Wirkstoffe nicht selten Phänomene der physikalischen und biologischen Unverträglichkeit auf, z. B. mangelnde Stabilität in einer Coformulierung, Zersetzung eines Wirkstoffes bzw. Antagonismus der Wirkstoffe, oder aber die Safener weisen einen eingeschränkten Wirkungsbereich auf, der die Kulturpflanze nur gegen ein Herbizid schützt nicht aber gegenüber allen Komponenten im Falle von Kombinationsanwendungen mehrerer Herbizide. Safener, auch Antidote genannt, unterschiedlicher chemischer Strukturen sind seit ca.70 Jahren bekannt. Gleichermaßen ist bekannt, dass sie sich hinsichtlich ihrer Schutzfunktionen signifikant unterscheiden, d.h. ihre Anwendung ist auf ausgewählte Herbizide und/oder die zu schützende Kulurpflanzen beschränkt. Zusätzlich wird gefordert, dass eine gewählte Herbizid/Safener-Kombination die herbizidale Wirksamkeit bezogen auf den zu kontrollierenden Schadpflanzen nicht negativ beeinflusst. [(1,5-Diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-Derivate sowie deren Salze sind aus der PCT- Anmeldung mit der Anmeldenummer PCT/EP2020/083167 (WO2021/105101) bekannt. Substituierte
cyclische Dione sowie deren Salze sind beispielsweise aus der PCT-Anmeldung mit der Anmeldenummer WO2015/197468 bekannt. Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen aus der Klasse der substituierten [(1,5-Diphenyl-1H-1,2,4- triazol-3-yl)oxy]essigsäuren überaus wirksam zum Schutz unterschiedlicher Kulurpflanzen bei der Applikation eines oder mehrerer Herbizide aus der Klasse der substituierten cyclischen Dione (im folgenden Komponente B genannt) verwendet werden können. Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen wirken in besonders günstiger Weise zusammen, z.B. wenn sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis, Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) eingesetzt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Kombinationen enthaltend eine oder mehrere als Safener wirksame Komponente(n) (A) und eine oder mehrere herbizid wirksame Verbindung(en) als Komponente (B), wobei (A) für eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemisch verträglichen Salze steht,
steht, Rc für Wasserstoff steht, und Rd für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-Cl-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-OMe-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl- methyl, Tetrahydrofuran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-2-yl-methyl, Tetrahydropyran-3-yl- methyl, Tetrahydropyran-4-yl-methyl, Methylpropionat-3-yl, Ethylpropionat-3-yl, Methylacetat-2-yl, Ethylacetat-2-yl, Methylpivalat-2-yl, Ethylpivalat-3-yl, Methyl-2- methylpropanoat-3-yl, Methyl-2,2-dimethylpropanoat-3-yl, Ethyl-2-methylpropanoat-3-yl, Methyl-2-propanoat-2-yl, Ethyl-2-propanoat-2-yl, Methyl-acetat-2yl, Ethyl-acetat-2yl, Methyl-1-methylcyclopropancarboxylat-2yl, Ethyl-1-methylcyclopropan-carboxylat-2yl, 2-(Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Cyclopropylmethyl, 1- Cyclopropyl-ethyl, (1-Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2-Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2- Dimethyl-cyclopropyl)-methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1-yl), 2-Chlorprop-2-en-1-yl, 3- Phenylprop-2-in-1-yl, 3,3-Dichlorprop-2-en-1-yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1-yl, Methylprop-2-in-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 4-Chlor-but-2-in-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1- (2E)-1-methylbut-2-en-1-yl, (E)-Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Heptan-2-yl, iso-Butyl, 1,3-Dioxolan-2-ylmethyl oder 1-Ethyl-5-methyl-1Hpyrazol-4-methyl steht, und (B) für eine oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der herbiziden Wirkstoffe mit der allgemeinen Formel (II) oder deren agrochemisch verträglichen Salze steht,
worin R1 für (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C3)-alkoxy, (C1-C2)-Fluoralkoxy, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, Cyclopropyl oder Ethinyl steht, R2 für Wasserstoff, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, Vinyl, Ethinyl, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoroalkyl, (C1-C2)-Fluoralkoxy, (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C3)-alkoxy- oder C1-Fluoralkoxy-(C1-C3)-alkoxy-; unter der Maßgabe, dass R2 für Wasserstoff, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, Vinyl oder Ethinyl steht, falls R1 für Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, Cyclopropyl oder Ethinyl steht, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C3)-alkyl, (C1-C3)-Alkylthio-(C1-C3)-alkyl, (C1- C3)-Alkylsulfinyl-(C1-C3)-alkyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl-(C1-C3)-alkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl stehen oder für einen unsubstituierten 4, 5 oder 6-gliedrigen monocyclischen Heterocyclylring stehen, der ein Ringheteroatom trägt, das aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ausgewählt ist und der innnerhalb der Heterocyclylgruppe mit einem Ringkohlenstoffatom angebunden ist (bevorzugt Tetrahydrofuranyl wie z.B. Tetrahydrofuran-3-yl, oder Tetrahydropyranyl wie z.B. Tetrahydropyran-4-yl), unter der Maßgabe, dass nicht mehr als einer der Reste aus der Gruppe R3, R4, R5 and R6 für Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht, oder R3 und R4 zusammen eine Gruppe -(CH2)n1- oder -(CH2)n2-X1-(CH2)n3- bilden und R5 und R6 wie oben definiert sind, oder R5 und R6 zusammen eine Gruppe -(CH2)n1- oder -(CH2)n2-X1-(CH2)n3- bilden und R3 und R4 wie oben definiert sind,
wobei X1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1-C2)-Alkyl), N((C1-C2)-Alkoxy), C(H)((C1-C2)-Alkyl), C((C1-C2)-Alkyl)2 oder C(H)((C1-C2)-Alkoxy) steht; n1 für 2, 3, 4 oder 5 steht, n2 und n3 unabhängig voneinander für 1, 2 oder 3 stehen unter der Voraussetzung, dass n2 + n3 gleich 2, 3 oder 4 ist, oder R4 und R5 zusammen eine Gruppe –(CH2)n4- oder –(CH2)n5-C(R7a)(R7b)-(CH2)n6- oder - C(R7c)=C(R7d)- bilden, worin R7a für (C1-C2)-Alkyl oder (C1-C2)-Alkoxy steht; und R7b für Wasserstoff oder (C1-C2)-Alkyl steht unter der Voraussetzung, dass R7b für Wasserstoff steht, wenn R7a für (C1-C2)-Alkoxy steht und worin n4 für 1, 2 oder 3 steht und n5 und n6 unabhängig voneinander für 0, 1 or 2 stehen unter der Maßgabe, dass n5 + n6 gleich 0, 1 oder 2 ist und worin R7c und R7d unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C2)-Alkyl stehen, Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, N((C1-C2)-Alkyl), N((C1-C2)-Alkoxy), C(=O), eine Gruppe CR8R9 oder -CR10R11CR12R13- steht, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C3)-alkyl, (C1-C3)-Alkylthio-(C1-C3)-alkyl, (C1- C3)Alkylsulfinyl-(C1-C3)-alkyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl-(C1-C3)-alkyl, für (C3-C6)-Cycloalkyl oder für substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, das unabhängig voneinander durch ein oder zwei (C1-C3)- Alkyl- oder (C1-C2)-Fluoralkylgruppen substituiert ist oder für (C4-C6)-Cycloalkyl, in dem eine CH2-Gruppe gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1-C3)- Alkyl), N((C1-C2)-Alkoxy), N((C1-C2)-Fluoralkyl), N[C(=O)-(C1-C3)-Alkyl], N[C(=O)-(C1-C2)- Fluoralkyl] substituiert ist oder für (C3-C6)-Cycloalkyl, das durch eine (C1-C3)-Alkoxygruppe substituiert und gegebenenfalls zusätzlich durch eine (C1-C2)-Alkylgruppe substituiert ist; oder für (C5-C6)-Cycloalkenyl oder (C5-C6)-Cycloalkenyl, das ein oder zwei (C1-C3)-Alkylsubstituenten trägt oder für (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl oder für substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)- alkyl, das unabhängig voneinander durch ein oder zwei (C1-C3)-Alkyl- oder (C1-C2)- Fluoralkylgruppen substituiert ist oder für (C4-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl, in dem eine CH2- Gruppe im Ring gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1- C2)-Alkyl), N((C1-C2)-Alkoxy), N((C1-C2)-Fluoralkyl), N[C(=O)-(C1-C3)-Alkyl], N[C(=O)-(C1- C2)-Fluoralkyl] substituiert ist oder für (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl steht, das am Ring durch eine (C1-C3)-Alkoxygruppe substituiert und gegebenenfalls am Ring zusätzlich durch eine (C1- C2)-Alkylgruppe substituiert ist oder für Heteroaryl, Heteroaryl-CH2-, wobei der Heteroarylring über ein Ringkohlenstoffatom angebunden ist und gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkyl-C(=O)-, (C1-C2)-Fluoralkyl-C(=O)-, (C1-C3)-
Alkoxy, (C1-C2)-Fluoralkoxy, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl mit der Maßgabe, dass ein Ringkohlenstoffatom nicht durch ein Halogen (außer Fluor), Alkoxy oder Fluoralkoxy substituiert ist, falls dieses Ringkohlenstoffatom direkt an einem Ringstickstoffatom des Heteroarylrings gebunden ist; und im Falle einer 5-gliedrigen Heteroarylgruppe, die mindestens ein Stickstoffatom im Ring trägt und welches nicht Bestandteil einer C=N- Doppelbindung ist, dieses Stickstoffatom gegebenenfalls durch einen Substituenten aus der Gruppe (C1-C3)-Alkyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, (C1-C3)-Alkyl-C(=O)-, (C1-C2)-Fluoralkyl-C(=O)-, (C1-C2)-Alkyl-S(=O)2- substituiert ist, stehen, mit der Maßgabe, dass maximal einer der beiden Substituenten R8 and R9 ein gegebenenfalls substitutiertes Cycloalkyl; ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem eine Ring- (CH2)-Einheit ersetzt ist durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1-C3)- Alkyl), N((C1-C2)-Fluoralkyl), N[C(=O)-(C1-C3)-Alkyl], N[C(=O)-(C1-C2)-Fluoralkyl] oder N((C1-C2)-Alkoxy); ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl; ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl; ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl in welchem eine Ring-(CH2)-Einheit ersetzt ist durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1-C3)- Alkyl), N((C1-C2)-Fluoralkyl), N[C(=O)-(C1-C3)-Alkyl], N[C(=O)-(C1-C2)-Fluoralkyl] oder N((C1-C2)-Alkoxy); oder Heteroaryl oder Heteroaryl-CH2- ist; oder R8 für Wasserstoff oder (C1-C2)-Alkyl steht, wenn R9 für (C1-C2)-Alkoxy steht, oder R8 und R9 gemeinsam für -(CH2)n7- oder -(CH2)n8-X2-(CH2)n9- stehen, wobei X2 für S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, C(H)[(C1-C3)-Alkyl], C[(C1-C2)-Alkyl]2, C(H)[(C1-C3)-Alkoxy] steht und n7 für 2, 3, 4, 5, und 6 steht sowie n8 und n9 unabhängig voneinander für 0, 1, 2, 3 stehen unter der Maßgabe, dass n8 + n9 gleich 2, 3, 4, 5 ist, R10, R11, R12 und R13 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, unter der Maßgabe, dass nicht mehr als eine Gruppe R10, R11, R12 und R13 für (C3-C4)-Alkyl steht, G für Wasserstoff, ein agronomisch akzeptables Metall, eine agronomisch akzeptable Sulfoniumgruppe, eine agronomisch akzeptable Ammoniumgruppe, eine Gruppe C(X3)-R14, -C(X4)-X5-R15, -C(X6)- N(R16)-R17, -SO2-R18, -P(X7)(R19)-R20, -CH2-X8-R21, (C1-C6)-Alkoxy-C(=O)-CH2-, (C1-C6)- Alkoxy-C(=O)-CH=CH-, (C2-C7)-Alken-1-yl-CH2-, (C2-C7)-Alken-1-yl-CH[(C1-C2)-Alkyl]-, (C2- C4)-Fluoralken-1-yl-CH2-, (C2-C7)-Alkin-1-yl-CH2-, (C2-C7)-Alkin-1-yl-CH[(C1-C2)-alkyl]-, Heteroaryl-CH2-, Heteroaryl-CH[(C1-C2)-alkyl]-, Phenyl-CH2-, Phenyl-CH[(C1-C2)-alkyl]-, Phenyl-C(O)-CH2- steht, wobei die Phenyl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter
unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C2)-Alkyl, C1-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, C1-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) und S (Schwefel) stehen, R14 für Wasserstoff, (C1-C21)-Alkyl, (C2-C21)-Alkenyl, (C2-C18)-Alkinyl, (C1-C10)-Fluoralkyl, (C1- C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C1-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)- alkyl, (C3-C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio- (C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino-(C1-C5)- alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1- C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)- Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder , das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1- C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, steht, R15 für (C1-C18)-Alkyl, (C3-C18)-Alkenyl, (C3-C18)-Alkinyl, (C2-C10)-Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C2-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3- C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino-(C1-C5)- alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1-
C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)- Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, steht, R16 und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)- Alkinyl, (C2-C10)-Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C1-C10)-Aminoalkyl, (C1- C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1- C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylcarbonylamino-(C1-C5)-alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1-C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1- C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroarylamino oder Heteroarylamino, bei dem die Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-
Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diheteroarylamino oder Diheteroarylamino, bei dem die jeweilige Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenylamino or Phenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diphenylamino oder Diphenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C3- C7)- Cycloalkylamino, Di-[(C3-C7)-Cycloalkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkoxy stehen; oder R16 und R17, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein Heteroatom aus der Gruppe O (Sauerstoff) und S (Schwefel) umfasst, R18 für (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)-Alkinyl, (C1-C10)-Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C1-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3- C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino-(C1-C5)- alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1- C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)- Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro substituiert ist, Heteroarylamino oder Heteroarylamino, bei dem die Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diheteroarylamino oder Diheteroarylamino, bei dem die jeweilige Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenylamino or Phenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diphenylamino oder Diphenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Di-[(C3-C7)- Cycloalkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C1-C10)-Alkoxy, (C1-C10)-Fluoralkoxy, (C3-C7)- Alkylamino, Di-[(C3-C7)-Alkyl]amino steht; R19 und R20 unabhängig voneinander für (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)-Alkinyl, (C1-C10)- Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C1-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)- Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylcarbonylamino-(C1-C5)-alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1-C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1- C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroarylamino oder Heteroarylamino, bei dem die
Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diheteroarylamino oder Diheteroarylamino, bei dem die jeweilige Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenylamino or Phenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diphenylamino oder Diphenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, benzyloxy und phenyloxy, wobei die jeweilige Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, stehen und R21 für (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Alkenyl, (C3-C10)-Alkinyl, (C1-C10)-Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C2-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3- C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino-(C1-C5)- alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1- C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)- Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenoxy-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy,
(C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenyl- C(=O), wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, steht. Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-C8)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl oder (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy- (C1-C6)-alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe. Im Falle von durch “-” gekennzeichneten Anbindungen an den Rest des Moleküls erfolgt die Anbindung nicht über das zuletzt genannte Strukturelement, sondern über dasjenige Strukturmotiv, welches direkt am Bindungssymbol “-” steht. Beispiel: Im Falle von -(CO)(C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl erfolgt die Anbindung über die Carbonylgruppe und nicht über die (C1-C6)-Alkylgruppe, daher der Bindungsstrich “-”. Erfindungsgemäß steht „Alkylthio“ - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1- C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri- methylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methyl- propylthio.
„Alkoxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1- Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1- Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methyl- propoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinoxy. „Alkylcarbonyl“ (Alkyl-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe. „Alkoxycarbonyl (Alkyl-O-C(=O)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl“ und „Alkinyloxycarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe. Der Begriff „Alkylcarbonyloxy“ (Alkyl-C(=O)-O-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe. In Kurzformen wie z.B. C(O)R13, C(O)OR13, OC(O)NR11R12, oder C(O)NR11R12 steht die in Klammern aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom.
In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR13, OC(S)SR14, OC(S)NR11R12, steht die in Klammern aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Schwefelatom. Der Begriff „Aryl“ bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. Vom Begriff „gegebenenfalls substituiertes Aryl“ sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist „Aryl“ in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl“ umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy. Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 1-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei
Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrrol- 1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1H-azepin- 1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1H-azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-1H-azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für “Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1H-pyrazol-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1H-imidazol-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1H-imidazol-1- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1H-imidazol-1- oder 2-
oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyridazin-1- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-1- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; 1,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-1,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- 1,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1,2-Dithiin-3- oder 4-yl; 1,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-1,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-1,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- 1,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- 1,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-
yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-1,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-1,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für “Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-1,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-1,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1,4,2-Dioxazepin-3- oder 5-
oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt: g 0
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkyl- aminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert. Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O), S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im
heterocyclischen Ring. Im Fall von –N(O)- und –S(O)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Erfindungsgemäß steht der Ausdruck „Heteroaryl“ für heteroaromatische Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1H-Pyrrol-1-yl; 1H-Pyrrol-2-yl; 1H-Pyrrol- 3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-Imidazol-1-yl; 1H-Imidazol-2-yl; 1H-Imidazol- 4-yl; 1H-Imidazol-5-yl; 1H-Pyrazol-1-yl; 1H-Pyrazol-3-yl; 1H-Pyrazol-4-yl; 1H-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-1-yl, 1H-1,2,3-Triazol-4-yl, 1H-1,2,3-Triazol-5-yl, 2H-1,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1,2,3-Triazol-4-yl, 1H-1,2,4-Triazol-1-yl, 1H-1,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1,2,4-Triazol-4-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1,2,4-Triazin-6-yl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 1,3-Oxazol-2-yl, 1,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, 1,3-Thiazol-2-yl, 1,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1,2,4-Triazolonyl und 1,2,4-Diazepinyl, 2H-1,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1H-1,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenst- offatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-1-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1,6-Naphthyridin; 1,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1H-Indol-1-yl, 1H-Indol-2-yl, 1H-Indol-3-yl, 1H-Indol-4-yl, 1H-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, 1H-Indol-7-yl, 1-Benzofuran-2-yl, 1-Benzofuran-3-yl, 1-Benzofuran-4-yl, 1-Benzofuran-5- yl, 1-Benzofuran-6-yl, 1-Benzofuran-7-yl, 1-Benzothiophen-2-yl, 1-Benzothiophen-3-yl, 1-Benzo- thiophen-4-yl, 1-Benzothiophen-5-yl, 1-Benzothiophen-6-yl, 1-Benzothiophen-7-yl, 1H-Indazol-1-yl, 1H-Indazol-3-yl, 1H-Indazol-4-yl, 1H-Indazol-5-yl, 1H-Indazol-6-yl, 1H-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-2-yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H-Isoindol-2- yl, 2H-Isoindol-1-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-
Isoindol-7-yl, 1H-Benzimidazol-1-yl, 1H-Benzimidazol-2-yl, 1H-Benzimidazol-4-yl, 1H-Benzimidazol- 5-yl, 1H-Benzimidazol-6-yl, 1H-Benzimidazol-7-yl, 1,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3-Benzoxazol-4-yl, 1,3-Benzoxazol-5-yl, 1,3-Benzoxazol-6-yl, 1,3-Benzoxazol-7-yl, 1,3-Benzthiazol-2-yl, 1,3-Benzthiazol- 4-yl, 1,3-Benzthiazol-5-yl, 1,3-Benzthiazol-6-yl, 1,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2-Benzisoxazol-3-yl, 1,2- Benzisoxazol-4-yl, 1,2-Benzisoxazol-5-yl, 1,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2-Benzisoxazol-7-yl, 1,2-Benziso- thiazol-3-yl, 1,2-Benzisothiazol-4-yl, 1,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2-Benzisothiazol-6-yl, 1,2-Benziso- thiazol-7-yl. Die Bezeichnung „Halogen“ bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom. Erfindungsgemäß bedeutet „Alkyl“ einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl“ bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe „Bis“ schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl). „Haloalkyl“, „-alkenyl“ und „-alkinyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2Cl, CH2CH2Br, CHClCH3, CH2Cl, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCl3, CClF2, CFCl2, CF2CClF2, CF2CClFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCl, CF2CClFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff „Haloalkyl“ umfasst dabei auch den Begriff „Fluoralkyl“. Der Begriff „Perhaloalkyl“ umfasst dabei auch den Begriff „Perfluoralkyl“. „Haloalkoxy“ ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C1-C5)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 5 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst z.B. die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl, tert-Butyl, 1-Pentyl, 2-Methylbut-1-yl, 3-Methylbut-1-yl, 2,2-Dimethyl-prop- 1-yl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C1-C6)- Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifach- bindung. Der Begriff „Alkenyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1- butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl- 3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1- butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1- propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Der Begriff „Alkinyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw.3-Penten-1-in-1-yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-
butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Di-methyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3- butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl. Der Begriff „Cycloalkyl“ bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylamino- carbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2- yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B.1,1'-Bi(cyclopropyl)-1-yl, 1,1'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cyclo- alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis sieben Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. „Cycloalkenyl“ bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B.1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend. Der Begriff „Alkyliden“, z. B. auch in der Form (C1-C10)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.
Der Begriff „Alkylen“, z. B. auch in der Form (C1-C8)-Alkylen, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der an zwei Positionen an weitere Gruppen gebunden ist. „Alkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und „Alkoxyalkoxy“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy. „Arylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Cycloalkylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1-Cyclopropyleth-1-yl, 2-Cyclopropyleth-1-yl, 1-Cyclopropylprop-1-yl, 3-Cyclopropylprop-1-yl. „Arylalkenyl“ steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Arylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C8)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-1-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-1- ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio. „Halocycloalkyl“ und „Halocycloalkenyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B.1-Fluorcycloprop-1-yl, 2-Fluorcycloprop- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-1-yl, 1-Fluorcyclobut-1-yl, 1-Trifluormethylcycloprop-1-yl, 2-Trifluor- methylcycloprop-1-yl, 1-Chlor-cycloprop-1-yl, 2-Chlorcycloprop-1-yl, 2,2-Dichlorcycloprop-1-yl, 3,3-Difluorcyclobutyl.
Im Folgenden wird immer nur die Neutralverbindung genannt und umfasst damit sämtliche existierende Formen wie aufgelistet, es sei denn, eine spezifische Form des Wirkstoffs ist in einem bestimmten Zusammenhang relevant, wie z.B. in den nachstehenden Tabellenbeispielen für die biologische Wirksamkeit. Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können weitere Komponenten enthalten, z. B. andere Wirkstoffe gegen Schadorganismen wie Schadpflanzen, pflanzenschädliche Tiere oder pflanzenschädliche Pilze, insbesondere dabei Wirkstoffe aus der Gruppe der Herbizide, ungleich zu den unter B genannten Herbiziden, Fungizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Mitizide und verwandte Stoffe, oder auch Pflanzenschutzmittelwirkstoffe anderer Art (z. B. Resistenzinduktoren), kulturpflanzenschonende Wirkstoffe (Safener, Antidots, ungleich zur Komponente (A)), Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel. Die Komponenten können dabei gemeinsam formuliert (Fertigformulierung) und angewendet werden oder sie können getrennt formuliert und gemeinsam angewendet werden, z. B. im Tank-Mix oder in sequentieller Applikation. Die als Komponente (A) enthaltenen einzelnen Safener der allgemeinen Formel (I) werden im Folgenden auch als Verbindungen (A), Wirkstoffe (A), Komponenten (A) oder Safener (A) bezeichnet. Entsprechend werden die als Komponente (B) enthaltenen einzelnen herbiziden Wirkstoffe im Folgenden auch als Verbindungen (B), Wirkstoffe (B), Komponenten (B), Herbizide (B) oder Verbindungen der Formel (II) bezeichnet. Als vorteilhafte Eigenschaft der erfindungsgemäßen Kombination von Safenern (A) und Herbiziden (B) zeigt sich, dass Safener (A) und Herbizide (B) miteinander kompatibel sind, d. h. sie lassen sich gemeinsam anwenden, ohne dass wesentliche chemische Unverträglichkeiten des Safeners (A) und/oder der Herbizuide (B) auftreten, die zu einer Zersetzung des Safeners (A) oder des/der Herbizide (B) führen. Diese günstige Kompatibilität erstreckt sich auch auf die biologischen Eigenschaften der Wirkstoffe bei der kombinierten Anwendung. So werden antagonistische Effekte bei der Kontrolle von Schadpflanzen mit den erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen in der Regel nicht beobachtet. In der Formel (I) für Verbindungen der Safener (A) sowie in der Formel (II) für Verbindungen der Herbizide (B) und allen nachfolgenden Formeln gelten folgende Definitionen: Die Verbindungen der Formel (I) bzw. (II) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoff
und/oder Schwefelatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisome- re lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der Formel (I) bzw. (II) umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) bzw. (II) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind. Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) bzw. (II) saure Eigenschaften auf und können mit anorganischen oder organischen Basen oder mit Metallionen Salze, gegebenenfalls auch innere Salze oder Addukte bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) bzw. (II) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden.Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-C4-)- Alkyl-Gruppen, Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen, Cholin sowie Chlorcholin, sowie organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR´R´´R´´´]+, worin R bis R´´´ jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)-Trialkylsulfonium- und (C1-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Insbesondere kann G in Verbindungen der Formel (II) ein agronomisch akzeptables Metall wie Kupfer, Eisen, Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium sein (insbesondere ein Alkali- oder Erdalkalimetall). Die Verbindungen der Formel (I) bzw. (II) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder
Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so bedeutet dies, dass diese Gruppe durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist. Im Folgenden werden, jeweils für die einzelnen Safener (A) und der Herbizide (B) bevorzugte, besonders bevorzugte und ganz besonders bevorzugte Bedeutungen beschrieben. Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die allgemeine Formel (A) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (A) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der allgemeinen Formel (A) umfasst werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden. Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein
bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können. In einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die erfindungsgemäße Herbizid/Safener-Kombination neben mindestens einer Komponente (B) wie oben definiert bevorzugt eine Komponente (A) (Safener (A)) der allgemeinen Formel (I) oder deren agronomisch verträglichen Salze gemäß Tabelle 1. Tabelle 1: IUPAC Namen sowie die Strukturformeln der bevorzugten Verbindungen der Formel (I) (Safener (A))
Verbindungen der Formel (I) sind aus der internationalen Anmeldung mit der Anmeldenummer PCT/EP2020/083167 (WO2021/105101) bekannt und können nach den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Besonders bevorzugte Safener (A) im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die Verbindungen mit den Nummern A1, A3, A5, A7 und A9, gemäß vorstehender Tabelle 1. In einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die erfindungsgemäße Herbizd/Safener-Kombination bevorzugt eine Verbindung A1, A3, A5, A7 und A9 gemäß vorstehender Tabelle 1 oder deren agronomisch verträgliche Salze [Safener (A)] und bevorzugt eine Verbindung aus der Gruppe der in nachfolgender Tabelle 2 aufgeführten herbiziden Wirkstoffe der Formel (II) [Herbizid (B)], worin R1, R2, G und Y die unten stehenden Bedeutungen haben und R3 und R6 für Wasserstoff stehen und R4 und R5 eine Gruppe -CH2-CH2- bilden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, sowie der Gruppe Y einen Ring bilden.
Verbindungen der Formel (II) sind aus der internationalen Anmeldung mit der Anmeldenummer PCT/EP2015/063744 (WO2015/197468) bekannt und können nach den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. 5 In einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die erfindungsgemäße Herbizd/Safener-Kombination neben mindestens einer Komponente (B) wie in der unten stehenden Tabelle 3 definiert bevorzugt eine Verbindung A1, A3, A5, A7 und A9 gemäß vorstehender Tabelle 1 oder deren agronomisch verträgliche Salze [Safener (A)]. In den Komponenten (B) der allgemeinen 10 Formel (II) in der unten stehenden Tabelle 3 stehen R3 und R6 für Wasserstoff und R4 und R5 bilden eine Gruppe -CH2-CH2- und formen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, sowie der Gruppe Y einen Ring. R1, R2, G und Y haben die unten stehenden Bedeutungen. Tabelle 3: 15
In einer vierten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst die erfindungsgemäße Herbizd/Safener-Kombination neben mindestens einer Komponente ausgewählt aus B1, B24 und B29 wie unten definiert bevorzugt eine Verbindung A1, A3, A5, A7 und A9 gemäß vorstehender Tabelle 1 oder deren agronomisch verträgliche Salze [Safener (A)].
B1: 4-Hydroxy-3-[2-methoxy-4-(prop-1-in-1-yl)phenyl]bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on
B24: Natrium-3-[2-methoxy-4-(prop-1-in-1-yl)phenyl]-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-olat
B29: 3-[2-Methoxy-4-(1-propin-1-yl)phenyl]-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl methylcarbonat Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es möglich, die einzelnen bevorzugten und besonders bevorzugten beliebig miteinander zu kombinieren. Das heißt, dass herbizide Zusammensetzungen enthaltend Safener (A) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemisch verträglichen Salze [Komponente (A)] sowie (B) ein oder mehrere Herbizide [Komponente (B)] von der vorliegenden Erfindung umfasst sind, in welchen beliebige offenbarte, bevorzugte und besonders bevorzugte Ausführungsformen wie oben aufgeführt miteinander kombiniert
werden können. Einige binäre Kombinationen enthaltend eine als Safener wirksame Verbindung (A) der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemisch verträglichen Salze [Safener (A)], sowie ein Herbizid (B) haben sich zum Zeitpunkt der Anmeldung überraschenderweise als besonders vorteilhaft erwiesen. Diese sind in nachstehender Tabelle 4 genannt. Tabelle 4:
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen zusammen mit anderen Wirkstoffen wie Fungizide, Insektizide, Akarizide etc. und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren oder Hilfstoffe aus der Gruppe der im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffe, wie Adjuvantien und Formulierungshilfsmittel, eingesetzt werden. Deren Anwendungsformen wie Formulierungen oder Tankmischungen stellen herbizide Mittel (Zusammensetzungen) dar.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch die Herbizid/Safener-Kombinationen, die mit im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffen, wie Adjuvantien und Formulierungshilfsmitteln, und gegebenenfalls weiteren Pflanzenschutzmittelwirkstoffen versetzt sind. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der bzw. das Anwendungsverfahren unter Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, vorzugsweise als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren mit einem synergistisch wirksamen Gehalt an der jeweils enthaltenen Herbizidkombination. Für die Wirkstoffe aus der Gruppe (B) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 5 bis 400 g a.i./ha, insbesondere im Bereich von 8 bis 200 g/ha, und am meisten bevorzugt im Bereich von 10 bis 90 g a.i./ha. Die Mengenverhältnisse (A):(B) bezogen auf das Gewicht liegen in Abhängigkeit von den wirksamen Aufwandmengen in der Regel im Bereich von 1:400 bis 500:1, vorzugsweise im Bereich von 1:100 bis 100:1, besonders bevorzugt im Bereich von 1:40 bis 20:1. Die Mengenangaben sind Aufwandmengen (g a.i./ha = Gramm Aktivsubstanz pro Hektar) und definieren somit auch die Mengenverhältnisse in einer Koformulierung, einem Pre-mix, einem Tank- mix oder einer sequentiellen Applikation der kombinierten Wirkstoffe. Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können weitere Komponenten enthalten, z. B. andere Wirkstoffe gegen Schadorganismen wie Schadpflanzen, pflanzenschädliche Tiere oder pflanzenschädliche Pilze, insbesondere dabei Wirkstoffe aus der Gruppe der Fungizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide, Mitizide und verwandte Stoffe. Fungizid wirksame Verbindungen, die in Verbindung mit den erfindungsgemäßen Herbizid/Safener- Kombinationen eingesetzt werden können, sind bevorzugt handelsübliche Wirkstoffe, beispielsweise (analog zu den Herbiziden werden die Verbindungen generell mit ihren Common names bezeichnet, hier in der üblichen englischen Schreibweise): 1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, beispielsweise Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fenpyrazamin, Fluquinconazol, Flutriafol, Imazalil, Imazalil Sulfat, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol, Pyrisoxazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimenol, Tridemorph, Triticonazol, (1R,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclo-pentanol, (1S,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol, (2R)-2-(1-Chlorcyclopropyl)-4-[(1R)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (2R)-
2-(1-Chlorcyclopropyl)-4-[(1S)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (2R)-2-[4- (4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (2S)-2-(1-Chlorcyclo- propyl)-4-[(1R)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (2S)-2-(1-Chlorcyclo- propyl)-4-[(1S)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (2S)-2-[4-(4-Chlorphen- oxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (R)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5- (2,4-difluorphenyl)-1,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (S)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4- difluorphenyl)-1,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, [3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluor- phenyl)-1,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, 1-({(2R,4S)-2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4- methyl-1,3-dioxolan-2-yl}methyl)-1H-1,2,4-triazol, 1-({(2S,4S)-2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]- 4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl}methyl)-1H-1,2,4-triazol, 1-{[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluor- phenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4- Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, 2- [(2R,4R,5S)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-thion, 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-thion, 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-5- hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4- Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, 2- [(2S,4S,5S)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-thion, 2-[1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-thion, 2-[2-Chlor-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, 2-[2-Chlor-4- (4-chlorphenoxy)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)- phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-ol, 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)propan-2-ol, 2-{[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-thion, 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol, 5-(Allylsulfanyl)-1-{[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol, 5-(Allylsulfanyl)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol, 5-(Allylsulfanyl)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol, N'-(2,5-Dimethyl-4-{[3- (1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl- 4-{[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2,5-
Dimethyl-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-{[3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl- N-methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluorpropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, N'-(4-{[3-(Difluormethoxy)phenyl]sulfanyl}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, N'-(4-{3-[(Difluormethyl)sulfanyl]phenoxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl- N-methylimidoformamid, N'-{4-[(4,5-Dichlor-1,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, N'-{5-Brom-6-[(1R)-1-(3,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N- ethyl-N-methylimidoformamid, N'-{5-Brom-6-[(1S)-1-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3- yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-{5-Brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2- methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-{5-Brom-6-[(trans-4- isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-{5-Bromo-6-[1- (3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, Mefentrifluconazole, Ipfentrifluconazole. 2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II beispielsweise Benzovindiflupyr, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Fluopyram, Flutolanil, Fluxapyroxad, Furametpyr, Isofetamid, Isopyrazam (anti- epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1S,4R,9R), Isopyrazam (anti- epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), Isopyrazam (Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-epimeren Razemates 1RS,4SR,9SR), Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1S,4R,9S), Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), Penflufen, Penthiopyrad, Pydiflumetofen, Pyraziflumid, Sedaxane, 1,3-Dimethyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1H-pyrazol-4-carboxamid, 1,3-Dimethyl-N-[(3R)-1,1,3- trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, 1,3-Dimethyl-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl- 2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, 1-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, 2-Fluor-6-(trifluoromethyl)-N-(1,1,3- trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)benzamid, 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3- dihydro-1H-inden-4-yl)-1H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(3R)-1,1,3- trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(3S)- 1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.030) 3-(Difluormethyl)-N-(7- fluor-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluor- methyl)-N-[(3R)-7-fluor-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1-methyl-1H-pyrazol-4- carboxamid, 3-(Difluoromethyl)-N-[(3S)-7-fluor-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1-methyl-
1H-pyrazol-4-carboxamid, 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4-{[4-(trifluormethyl)pyridin-2- yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin, N-(2-Cyclopentyl-5-fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-tert-Butyl-5-methylbenzyl)-N- cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-tert-Butylbenzyl)-N- cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(5-Chlor-2-ethylbenzyl)- N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(5-Chlor-2- isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(Dichlormethylen)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-1- methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-[(1S,4R)-9-(Dichlormethylen)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4- methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-[1-(2,4- Dichlorphenyl)-1-methoxypropan-2-yl]-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-[2- Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4- carboxamid, N-[3-Chlor-2-fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1- methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor- 1-methyl-N-[5-methyl-2-(trifluormethyl)benzyl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4- carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4- carbothioamid, N-Cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol- 4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H- pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor-1- methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor- 1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5- fluor-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3- (difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5- methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-N-(2- cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid. 3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, beispielsweise Ametoctradin, Amisulbrom, Azoxystrobin, Coumethoxystrobin, Coumoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enoxastrobin, Famoxadon, Fenamidon, Flufenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-Methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Trifloxystrobin (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-Fluor-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]- phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2E,3Z)-5-{[1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2- (methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (2R)-2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2- methoxy-N-methylacetamid, (2S)-2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-
methylacetamid, (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2- yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl-2-methylpropanoat, 2-{2-[(2,5- Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (2E,3Z)-5-{[1-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-1H- pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, Methyl {5-[3-(2,4-dimethylphenyl)- 1H-pyrazol-1-yl]-2-methylbenzyl}carbamate. 4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, beispielsweise Carbendazim, Diethofencarb, Ethaboxam, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-Methyl, Zoxamid, 3-Chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6- methyl-5-phenylpyridazin, 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, 3- Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N- (2,6-difluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-brom-6- fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-1,3- dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H- pyrazol-5-amin, (4.016) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, 4-(2-Chlor-4- fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2- chlor-6-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)- 1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H- pyrazol-5-amin, 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, N-(2-Brom-6- fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, N-(2-Bromphenyl)-4-(2-chlor- 4-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluor- phenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin. 5) Verbindungen mit Befähigung zu Multisite-Aktivität, beispielsweise Bordeauxmischung, Captafol, Captan, Chlorthalonil, Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxid, Kupferoxychlorid, Kupfer(2+)- sulfat, Dithianon, Dodin, Folpet, Mancozeb, Maneb, Metiram, Zinkmetiram, Kupfer-Oxin, Propineb, Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, Thiram, Zineb, Ziram, 6-Ethyl- 5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][1,4]dithiino[2,3-c][1,2]thiazole-3-carbonitrile. 6) Verbindungen, die zum Auslösen einer Wirtsabwehr befähigt sind, beispielsweise Acibenzolar-S- Methyl, Isotianil, Probenazol, Tiadinil. 7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Protein-Biosynthese, beispielsweise Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, Oxytetracyclin, Pyrimethanil, 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4- dihydroisochinolin-1-yl)chinolin. (8) Inhibitoren der ATP-Produktion, beispielsweise Silthiofam.
9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, beispielsweise Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Mandipropamid, Pyrimorph, Valifenalat, (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4- yl)-1-(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-on, (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-1- (morpholin-4-yl)prop-2-en-1-on. 10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, beispielsweise Propamocarb, Propamocarbhydrochlorid, Tolclofos-Methyl. 11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, beispielsweise Tricyclazol, 2,2,2-Trifluorethyl-{3-methyl-1- [(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat. 12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, beispielsweise Benalaxyl, Benalaxyl-M (Kiralaxyl), Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam). 13) Inhibitoren der Signaltransduktion, beispielsweise Fludioxonil, Iprodion, Procymidon, Proquinazid, Quinoxyfen, Vinclozolin. 14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, beispielsweise Fluazinam, Meptyldinocap. 15) Weitere Verbindungen, beispielsweise Abscisinsäure, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Cyprosulfamid, Flutianil, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Methylisothiocyanat, Metrafenon, Mildiomycin, Natamycin, Nickel- Dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-Isopropyl, Oxamocarb, Oxathiapiprolin, Oxyfenthiin, Pentachlorphenol und Salze, Phosphonsäure und deren Salze, Propamocarb-fosetylat, Pyriofenone (Chlazafenone), Tebufloquin, Tecloftalam, Tolnifanide, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5- dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-1- yl]ethanon, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2- yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanon, 2-(6-Benzylpyridin-2- yl)quinazolin, 2,6-Dimethyl-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetron, 2-[3,5- Bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol- 3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]ethanon, 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4-(4-{5-[2- chlor-6-(prop-2-in-1-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1- yl]ethanon, 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4-(4-{5-[2-fluor-6-(prop-2-in-1- yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]ethanon, 2-[6-(3-Fluor-4- methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazolin, 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-Bis(difluormethyl)-1H- pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl methanesulfonat, 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-Bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3- thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl methanesulfonat, 2-{2-[(7,8-Difluor-2- methylquinolin-3-yl)oxy]-6-fluorphenyl}propan-2-ol, 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylquinolin-3-
yl)oxy]phenyl}propan-2-ol, 2-{3-[2-(1-{[3,5-Bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)- 1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl-methansulfonat, 2-{3-[2-(1-{[3,5- Bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5- yl}phenyl methanesulfonat, 2-Phenylphenol und deren Salze, 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-1-yl)quinolin, 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinolin, 4- Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (Tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(1H)-on), 4-Oxo-4-[(2- phenylethyl)amino]buttersäure, 5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-thiol, 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-yn-1- yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, 5-Fluor-2-[(4- methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1,4- benzoxazepin, But-3-yn-1-yl-{6-[({[(Z)-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)- methyl]pyridin-2-yl}carbamat, Ethyl-(2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylat, Phenazin-1-carbonsäure, Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, Quinolin-8-ol, Quinolin-8-ol sulfat (2:1), tert-Butyl {6-[({[(1-methyl- 1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylene]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat, 5-Fluor-4-imino-3- methyl-1)sulfonyl]-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one. Bevorzugte Fungizide sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benalaxyl, Bitertanol, Bromuconazol, Captafol, Carbendazim, Carpropamid, Cyazofamid, Cyproconazol, Diethofencarb, Edifenphos, Fenpropimorph, Fentine, Fluquinconazol, Fosetyl, Fluoroimide, Folpet, Iminoctadine, Iprodionem, Iprovalicarb, Kasugamycin, Maneb, Nabam, Pencycuron, Prochloraz, Propamocarb, Propineb, Pyrimethanil, Sprioxamine, Quintozene, Tebuconazole, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Trifloxystrobin, Zineb. Insektizide, akarizide, nematizide, mitizide und verwandte Wirkstoffe sind, beispielsweise (analog zu den Herbiziden und Fungiziden werden die Verbindungen nach Möglichkeit mit ihren Common names bezeichnet, hier in der üblichen englischen Schreibweise): (1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, vorzugsweise Carbamate ausgewählt aus Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb, oder Organophosphate ausgewählt aus Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos- methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-O-(methoxyaminothio- phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos,
Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, vorzugsweise Cyclodien-organochlorine ausgewählt aus Chlordan und Endosulfan, oder Phenylpyrazole (Fiprole) ausgewählt aus Ethiprol und Fipronil. (3) Natrium-Kanal-Modulatoren, vorzugsweise Pyrethroide ausgewählt aus Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma- Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta- Cypermethrin, Cyphenothrin [(1R)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(1R)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(1R)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)-Isomer], Tralomethrin und Transfluthrin, oder DDT oder Methoxychlor. (4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Neonicotinoide ausgewählt aus Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam, oder Nicotin, oder Sufoximine ausgewählt aus Sulfoxaflor, oder Butenolide ausgewählt aus Flupyradifurone. (5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Spinosyne ausgewählt aus Spinetoram und Spinosad. (6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl), vorzugsweise Avermectine/Milbemycine ausgewählt aus Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (7) Juvenilhormon-Mimetika, vorzugsweise Juvenilhormon-Analoge ausgewählt aus Hydropren, Kinopren und Methopren, oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, vorzugsweise Alkylhalogenide ausgewählt aus Methylbromid und andere Alkylhalogenide, oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger ausgewählt aus Diazomet und Metam. (9) TRPV-Kanal-Modulatoren chordotonaler Organe ausgewählt aus Pymetrozin und Pyrifluquinazon. (10) Milbenwachstumsinhibitoren ausgewählt aus Clofentezin, Hexythiazox, Diflovidazin und Etoxazol. (11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran ausgewählt aus Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus
thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t.- Pflanzenproteine ausgewählt aus Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb und Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, vorzugsweise ATP-Disruptoren ausgewählt aus Diafenthiuron, oder Organozinnverbindungen ausgewählt aus Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin- oxid, oder Propargit oder Tetradifon. (13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten ausgewählt aus Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid. (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals ausgewählt aus Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, ausgewählt aus Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron. (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ausgewählt aus Buprofezin. (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern) ausgewählt aus Cyromazin. (18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten ausgewählt aus Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid. (19) Oktopamin-Rezeptor-Agonisten ausgewählt aus Amitraz. (20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren ausgewählt aus Hydramethylnon, Acequinocyl und Fluacrypyrim. (21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, vorzugsweise METI-Akarizide ausgewählt aus Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad, oder Rotenon (Derris). (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals ausgewählt aus Indoxacarb und Metaflumizone. (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, vorzugsweise Tetron- und Tetramsäurederivate ausgewählt aus Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat. (24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, vorzugsweise Phosphine ausgewählt aus Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid, oder Cyanide ausgewählt aus Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid.
(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, vorzugsweise beta- Ketonitrilderivate ausgewählt aus Cyenopyrafen und Cyflumetofen, oder Carboxanilide ausgewählt aus Pyflubumid. (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, vorzugsweise Diamide ausgewählt aus Chlorantraniliprol, Cyantraniliprol und Flubendiamid. (29) Modulatoren chordotonaler Organe (mit undefinierter Zielstruktur) ausgewählt aus Flonicamid. (30) weitere Wirkstoffe ausgewählt aus Acynonapyr, Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximat, Benzpyrimoxan, Bifenazat, Broflanilid, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclaniliprol, Cycloxaprid, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol, epsilon-Metofluthrin, epsilon-Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Flupyrimin, Fluralaner, Fluxametamid, Fufenozid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Oxazosulfyl, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Spiropidion, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafen, Thiofluoximat, Triflumezopyrim und Iodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: 1-{2-Fluor-4-methyl-5- [(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-1-yl]-5-fluorspiro[indol- 3,4'-piperidin]-1(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457) (CAS 637360- 23-7), 2-Chlor-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en-1-yl]piperidin-4-yl}-4- (trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor- 2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2, 6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(But-2- in-1-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS-Reg.No.1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6- Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-1,1,1-trifluorpropan-2-on (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-1-methyl-3-(pentafluorethyl)-4- (trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5- Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2-pyridyl)pyrazol-3- carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro- 5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5- Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(trans-1-oxido-3- thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2- methyl-N-(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7),
N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)- N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-1-yl]amino]-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4- [(trifluormethyl)sulfinyl]-1H-pyrazol-3-carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77- 2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6-[(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-1H- pyrazol-5-carboxamid, (Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N- [4-Chlor-2-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-3- (fluormethoxy)-1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N- [2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-1H- pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4- [(3,3-dichlor-2-propen-1-yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-1-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden]-N-[4-(difluormethoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropancarbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4- (1H-benzimidazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7- Chlor-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-[(trifluormethyl)thio]phenyl]amino]carbonyl]indeno[1,2- e][1,3,4]oxadiazin-4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69- 2); 6-Desoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4- triazol-3-yl]phenyl]carbamat]-α-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213- 14-8); 8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4- trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27- 7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)thio]-propanamid (bekannt aus WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) und N-[4- (Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)- 1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-Dioxan-2-yl)-4- [[4-(trifluormethyl)phenyl]methoxy]-pyrimidin (bekannt aus WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97- 9), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-1-methyl-1,8-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dion (bekannt aus WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-1-methyl- 2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-carbonsäureethylester (bekannt aus WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlor-4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[(4R)-2-ethyl-3-oxo-4-isoxazolidinyl]-2-methyl-benzamid (bekannt aus WO 2011/067272, WO2013/050302) (CAS 1309959-62-3).
Insektizide, die bevorzugt gemeinsam mit den erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen eingesetzt werden können, sind beispielsweise folgende: Acetamiprid, Acrinathrin, Aldicarb, Amitraz, Acinphos-methyl, Cyfluthrin, Carbaryl, Cypermethrin, Deltamethrin, Endosulfan, Ethoprophos, Fenamiphos, Fenthion, Fipronil, Imidacloprid, Methamidophos, Methiocarb, Niclosamide, Oxydemeton-methyl, Prothiophos, Silafluofen, Thiacloprid, Thiodicarb, Tralomethrin, Triazophos, Trichlorfon, Triflumuron, Terbufos, Fonofos, Phorate, Chlorpyriphos, Carbofuran, Tefluthrin. Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen eignen sich bevorzugt zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in wirtschaftlich bedeutenden Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis, Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum). Zur Anwendung können die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen gemeinsam oder getrennt auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Das Herbizid und der Safener können dabei gemeinsam formuliert (Fertigformulierung) und angewendet werden oder sie können getrennt formuliert und gemeinsam angewendet werden, z. B. im Tank-Mix oder in sequentieller Applikation. Dabei können die Herbizid/Safener-Kombinationen im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Bevorzugt ist die Anwendung im frühen Nachsaat-Vorauflaufverfahren oder im Nachauflaufverfahren gegen noch nicht aufgelaufene oder bereits aufgelaufene Schadpflanzen. Die Anwendung kann auch in Unkrautmanagment-Systemen (weed-management) mit geteilten mehrfachen Anwendungen (Sequenzanwendungen, "sequentials") integriert werden. Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Cynodon, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Imperata, Ischaemum, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Sphenoclea und Cyperus-arten von der annuellen Gruppe erfasst.
Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erodium, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Geranium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Werden die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Herbizid/Safener-Kombinationen auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung ein Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. Die Kulturpflanzen hingegen werden in ihrer Entwicklung durch die Anwendung der Herbizid/Safener-Kombination nicht oder nur geringfügig beeinflusst. Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen zeichnen sich durch eine schnell einsetzende und lang andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestigkeit der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Kombinationen ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, dass die in den Herbizid/Safener-Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen der Komponenten (A) und (B) so gering eingestellt werden können, dass ihre Bodenwirkung optimal niedrig ist. Somit wird deren Einsatz nicht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser- Kontaminationen werden praktisch vermieden. Wirtschaftlich bedeutende Kulturen für die Anwendunge der erfindungsgemäßen Herbizid/Safener- Kombinationen sind dabei z.B. dikotyle Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyle Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum und Zea.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen auch in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS), Protoporphyrinogen IX Oxidase (PPO), oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind. Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können sowohl als Mischformulierungen der Komponenten (A) und (B), gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln vorliegen, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als allgemeine Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), emulgierbare Konzentrate (EC), wasserlösliche Konzentrate, wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen oder Emulsionen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Öldispersionen (OD), Suspoemulsionen, Suspensionskonzentrate (SC), ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate zur Boden- oder Streuapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen enthalten. Die einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl.1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed.1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y. Marsden, "Solvents Guide",
2nd Ed., Interscience, N.Y.1963; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Egents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie anderen Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden oder anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Akarizide, Nematizide, Molluskizide, Rodentizide, Aphizide, Avizide, Larvizide, Ovizide, Bakterizide, Viruzide, etc.), sowie weiteren Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffe oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca- Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensations- produkte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffs mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett- Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,2 bis 95 Gew.-%, Wirkstoffe der Komponenten (A) und/oder (B), wobei je nach Formulierungsart folgende Konzentrationen üblich sind: In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 95 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.- % besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90 Gew.-%, betragen, vorzugsweise 5 bis 80 Gewichtsprozent. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gewichtsprozent (Gew.-%) Wirkstoff. Bei Granulaten wie dispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilsmittel und Füllstoffe verwendet werden. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Farb- und Trägerstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und Mittel, die den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussen. Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und
wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate, sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Herbizid/Safener- Kombinationen in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird. Eine gemeinsame Formulierung der erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen der Komponenten bereits im richtigen Verhältnis zueinander eingestellt sind. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden, während ein Tank-mix von unterschiedlichen Formulierungen unerwünschte Kombinationen von Hilfstoffen ergeben kann. Formulierungsbeispiele allgemeiner Art a)-f): a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichsteile (= Gew.-Teile) einer Komponente (A) oder (B) oder eines Komponentengemischs (A) + (B) (und gegebenenfalls weiterer Komponenten) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Komponente bzw. eines Komponentgemischs, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.- Teile einer Komponente bzw. eines Komponentengemischs mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca.255 bis 277 °C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Kompenente bzw. eines Komponentengemischs, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gew.-Teile einer Komponente eines Komponentengemischs, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium, 5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat, 3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und 7 Gew.-Teile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Komponente eines Komponentengemischs, 5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, 2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol, 17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und 50 Gew.-Teile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet. BIOLOGISCHE BEISPIELE Wirkung ausgewählter erfindungsgemäßer Herbizid/Safener-Kombinationen am Beispiel der Schadreduktion an Sommerweizen (TRZAS) und Gerste (HORVS): Die Samen der zu behandelnden Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen (Durchmesser ~7cm) in Erde ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Bedingungen für Keimung und Wachstum angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH11 - 12). Die Safener wurden zuerst auf die oberirdischen Pflanzenteile appliziert und unmittelbar nachdem die besprühten Pflanzenteile abgetrocknet waren, wurde die Behandlung der Herbizide durchgeführt.
Alle verwendeten Safener wurden als benetzbare Pulver (WP) in einer Dosis von 100 g/ha mit einer Wasseraufwandmenge entsprechend 300 l/ha unter Zusatz des Formulierhilfstoffes (0,2 % Genapol- X080) auf die oberirdischen Pflanzenteile gesprüht. Die verwendeten Herbizide wurden dazu als benetzbare Pulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC) und/oder wasserlösliche Konzentrate (SL) formuliert, entsprechend der jeweils angegebenen Dosis gemischt, und mit einer Wasseraufwandmenge entsprechend 300 l/ha unter Zusatz von Formulierhilfstoffen (Mero, 1,5 l/ha und Diammoniumphosphat, 1g/ha) auf die oberirdischen Pflanzenteile gesprüht. Die Dosis der jeweiligen Herbizide wurde dabei so gewählt, dass sie zum Auswertezeitpunkt an einer im gleichen Versuch mitgeführten Kontrollgruppe von Kulturpflanzen ohne Safenerbehandlung einen mittleren, visuell deutlich erkennbaren Schaden (min.15%, max.70%) im Vergleich zu unbehandelten Kulturpflanzen verursacht. Nach Applikation wurden die Pflanzen unter guten Wachstumsbedingungen in einem Gewächshaus kultiviert.21 Tage nach Applikation erfolgte eine visuelle Bonitur der Herbizidschäden. Die Schädigung wurde dabei nach einer Skala von 0-100 % optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen bewertet und über je 2 Replikate pro Behandlung gemittelt. Beispiele: 0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze 20% = die behandelte Pflanzenpopulation ist im Vergleich zur unbehandelten Kontrollpopulation zu 20% geschädigt (z.B. Wuchshöhe, Blattschädigungen, etc.) 100% = behandelte Pflanzen komplett geschädigt bzw. abgestorben. Die Versuche zeigen, dass eine durch das jeweilige Herbizid (Komponente (B)) verursachte Schädigung der Kulturpflanzen Sommerweizen (TRZAS; cv. Triso) und Gerste (HORVS; ca. Accordine) (= Herbizidschaden ohne Safener in nachstehenden Tabellen 5 und 6 durch Beifügung eines Safeners (Komponente (A)) signifikant reduziert wird. Die Safener wurden jeweils in einer Aufwandmenge von 100 g/ha verwendet.
Claims
Patentansprüche 1. Herbizid/Safener-Kombination enthaltend eine oder mehrere als Safener wirksame Verbindungen (A) und eine oder mehrere herbizid wirksame Verbindungen (B), wobei (A) für eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemisch verträgliche Salze steht, und worin
(Ra)p-Phenyl für die Gruppen Q-1.1 bis Q-1.55
steht, und (Rb)q-Phenyl für die Gruppen Q-2.1 bis Q-2.55
steht, Rc für Wasserstoff steht, und Rd für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-Cl-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-OMe-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl- methyl, Tetrahydrofuran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-2-yl-methyl, Tetrahydropyran-3-yl- methyl, Tetrahydropyran-4-yl-methyl, Methylpropionat-3-yl, Ethylpropionat-3-yl, Methylacetat-2-yl, Ethylacetat-2-yl, Methylpivalat-2-yl, Ethylpivalat-3-yl, Methyl-2- methylpropanoat-3-yl, Methyl-2,2-dimethylpropanoat-3-yl, Ethyl-2-methylpropanoat-3-yl, Methyl-2-propanoat-2-yl, Ethyl-2-propanoat-2-yl, Methyl-acetat-2yl, Ethyl-acetat-2yl, Methyl-1-methylcyclopropancarboxylat-2yl, Ethyl-1-methylcyclopropan-carboxylat-2yl, 2-(Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2-Trifluorethyl,
2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Cyclopropylmethyl, 1- Cyclopropyl-ethyl, (1-Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2-Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2- Dimethyl-cyclopropyl)-methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1-yl), 2-Chlorprop-2-en-1-yl, 3- Phenylprop-2-in-1-yl, 3,3-Dichlorprop-2-en-1-yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1-yl, Methylprop-2-in-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 4-Chlor-but-2-in-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1- (2E)-1-methylbut-2-en-1-yl, (E)-Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Heptan-2-yl, iso-Butyl, 1,3-Dioxolan-2-ylmethyl oder 1-Ethyl-5-methyl-1Hpyrazol-4-methyl steht, und (B) für eine oder mehrere Verbindungen mit der allgemeinen Formel (II) oder deren agrochemisch verträglichen Salze steht,
worin R1 für (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C3)-alkoxy, (C1-C2)-Fluoralkoxy, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, Cyclopropyl oder Ethinyl steht, R2 für Wasserstoff, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, Vinyl, Ethinyl, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoroalkyl, (C1-C2)-Fluoralkoxy, (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C3)-alkoxy- oder C1-Fluoralkoxy-(C1-C3)-alkoxy-; unter der Maßgabe, dass R2 für Wasserstoff, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, Vinyl oder Ethinyl steht, falls R1 für Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, Cyclopropyl oder Ethinyl steht, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C3)-alkyl, (C1-C3)-Alkylthio-(C1-C3)-alkyl, (C1- C3)-Alkylsulfinyl-(C1-C3)-alkyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl-(C1-C3)-alkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl stehen oder für einen unsubstituierten 4, 5 oder 6-gliedrigen monocyclischen Heterocyclylring stehen, der ein Ringheteroatom trägt, das aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ausgewählt ist und der innnerhalb der Heterocyclylgruppe mit einem Ringkohlenstoffatom angebunden ist,
bevorzugt Tetrahydrofuranyl wie z.B. Tetrahydrofuran-3-yl, oder Tetrahydropyranyl wie z.B. Tetrahydropyran-4-yl, unter der Maßgabe, dass nicht mehr als einer der Reste aus der Gruppe R3, R4, R5 and R6 für Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht, oder R3 und R4 zusammen eine Gruppe -(CH2)n1- oder -(CH2)n2-X1-(CH2)n3- bilden und R5 und R6 wie oben definiert sind, oder R5 und R6 zusammen eine Gruppe -(CH2)n1- oder -(CH2)n2-X1-(CH2)n3- bilden und R3 und R4 wie oben definiert sind, wobei X1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1-C2)- Alkyl), N((C1-C2)-Alkoxy), C(H)((C1-C2)-Alkyl), C((C1-C2)-Alkyl)2 oder C(H)((C1-C2)-Alkoxy) steht; n1 für 2, 3, 4 oder 5 steht, n2 und n3 unabhängig voneinander für 1, 2 oder 3 stehen unter der Voraussetzung, dass n2 + n3 gleich 2, 3 oder 4 ist, oder R4 und R5 zusammen eine Gruppe -(CH2)n4- oder -(CH2)n5-C(R7a)(R7b)-(CH2)n6- oder -C(R7c)=C(R7d)- bilden, worin R7a für (C1-C2)-Alkyl oder (C1-C2)-Alkoxy steht; und R7b für Wasserstoff oder (C1- C2)-Alkyl steht unter der Voraussetzung, dass R7b für Wasserstoff steht, wenn R7a für (C1-C2)- Alkoxy steht und worin n4 für 1, 2 oder 3 steht und n5 und n6 unabhängig voneinander für 0, 1 or 2 stehen unter der Maßgabe, dass n5 + n6 gleich 0, 1 oder 2 ist und worin R7c und R7d unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C2)-Alkyl stehen, Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, N((C1-C2)-Alkyl), N((C1-C2)-Alkoxy), C(=O), eine Gruppe CR8R9 oder -CR10R11CR12R13- steht, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C3)-alkyl, (C1-C3)-Alkylthio-(C1-C3)-alkyl, (C1- C3)Alkylsulfinyl-(C1-C3)-alkyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl-(C1-C3)-alkyl, für (C3-C6)-Cycloalkyl oder für substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, das unabhängig voneinander durch ein oder zwei (C1-C3)- Alkyl- oder (C1-C2)-Fluoralkylgruppen substituiert ist oder für (C4-C6)-Cycloalkyl, in dem eine CH2-Gruppe gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1-C3)- Alkyl), N((C1-C2)-Alkoxy), N((C1-C2)-Fluoralkyl), N[C(=O)-(C1-C3)-Alkyl], N[C(=O)-(C1-C2)- Fluoralkyl] substituiert ist oder für (C3-C6)-Cycloalkyl, das durch eine (C1-C3)-Alkoxygruppe substituiert und gegebenenfalls zusätzlich durch eine (C1-C2)-Alkylgruppe substituiert ist oder für (C5-C6)-Cycloalkenyl oder (C5-C6)-Cycloalkenyl, das ein oder zwei (C1-C3)-Alkylsubstituenten trägt oder für (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl oder für substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)- alkyl, das unabhängig voneinander durch ein oder zwei (C1-C3)-Alkyl- oder (C1-C2)- Fluoralkylgruppen substituiert ist oder für (C4-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl, in dem eine CH2-
Gruppe im Ring gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1- C2)-Alkyl), N((C1-C2)-Alkoxy), N((C1-C2)-Fluoralkyl), N[C(=O)-(C1-C3)-Alkyl], N[C(=O)-(C1- C2)-Fluoralkyl] substituiert ist oder für (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl steht, das am Ring durch eine (C1-C3)-Alkoxygruppe substituiert und gegebenenfalls am Ring zusätzlich durch eine (C1- C2)-Alkylgruppe substituiert ist oder für Heteroaryl, Heteroaryl-CH2-, wobei der Heteroarylring über ein Ringkohlenstoffatom angebunden ist und gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkyl-C(=O)-, (C1-C2)-Fluoralkyl-C(=O)-, (C1-C3)- Alkoxy, (C1-C2)-Fluoralkoxy, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl mit der Maßgabe, dass ein Ringkohlenstoffatom nicht durch ein Halogen (außer Fluor), Alkoxy or Fluoralkoxy substituiert ist falls dieses Ringkohlenstoffatom direkt an einem Ringstickstoffatom des Heteroarylrings gebunden ist; und im Falle einer 5-gliedrigen Heteroarylgruppe, die mindestens ein Stickstoffatom im Ring trägt und welches nicht Bestandteil einer C=N- Doppelbindung ist, dieses Stickstoffatom gegebenenfalls durch einen Substituenten aus der Gruppe (C1-C3)-Alkyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, (C1-C3)-Alkyl-C(=O)-, (C1-C2)-Fluoralkyl-C(=O)-, (C1-C2)-Alkyl-S(=O)2- substituiert ist, stehen, mit der Maßgabe, dass maximal einer der beiden Substituenten R8 and R9 ein gegebenenfalls substitutiertes Cycloalkyl; ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl in welchem eine Ring- (CH2)-Einheit ersetzt ist durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1-C3)- Alkyl), N((C1-C2)-Fluoralkyl), N[C(=O)-(C1-C3)-Alkyl], N[C(=O)-(C1-C2)-Fluoralkyl] oder N((C1-C2)-Alkoxy); ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl; ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl; ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl in welchem eine Ring-(CH2)-Einheit ersetzt ist durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, NH, N((C1-C3)- Alkyl), N((C1-C2)-Fluoralkyl), N[C(=O)-(C1-C3)-Alkyl], N[C(=O)-(C1-C2)-Fluoralkyl] oder N((C1-C2)-Alkoxy); oder Heteroaryl oder Heteroaryl-CH2-ist; oder R8 für Wasserstoff oder (C1-C2)-Alkyl steht, wenn R9 für (C1-C2)-Alkoxy steht, R8 und R9 gemeinsam für -(CH2)n7- oder -(CH2)n8-X2-(CH2)n9- stehen, wobei X2 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S(=O), S(=O)2, C(H)[(C1-C3)-Alkyl], C[(C1-C2)-Alkyl]2, C(H)[(C1-C3)-Alkoxy] steht und n7 für 2, 3, 4, 5, und 6 steht sowie n8 und n9 unabhängig voneinander für 0, 1,
2, 3 stehen unter der Maßgabe, dass n8 + n9 gleich 2,
3, 4, 5 ist, R10, R11, R12 und R13 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl unter der Maßgabe, daß nicht mehr als eine Gruppe R10, R11, R12 und R13 für (C3-C4)-Alkyl steht,
G für Wasserstoff, ein agronomisch akzeptables Metall, eine agronomisch akzeptable Sulfoniumgruppe, eine agronomisch akzeptable Ammoniumgruppe, eine Gruppe C(X3)-R14, -C(X4)-X5-R15, -C(X6)- N(R16)-R17, -SO2-R18, -P(X7)(R19)-R20, -CH2-X8-R21, (C1-C6)-Alkoxy-C(=O)-CH2-, (C1-C6)- Alkoxy-C(=O)-CH=CH-, (C2-C7)-Alken-1-yl-CH2-, (C2-C7)-Alken-1-yl-CH[(C1-C2)-Alkyl]-, (C2- C4)-Fluoralken-1-yl-CH2-, (C2-C7)-Alkin-1-yl-CH2-, (C2-C7)-Alkin-1-yl-CH[(C1-C2)-alkyl]-, Heteroaryl-CH2-, Heteroaryl-CH[(C1-C2)-alkyl]-, Phenyl-CH2-, Phenyl-CH[(C1-C2)-alkyl]-, Phenyl-C(O)-CH2- steht, wobei die Phenyl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C2)-Alkyl, C1-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, C1-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) und S (Schwefel) stehen, R14 für Wasserstoff, (C1-C21)-Alkyl, (C2-C21)-Alkenyl, (C2-C18)-Alkinyl, (C1-C10)-Fluoralkyl, (C1- C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C1-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)- alkyl, (C3-C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio- (C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino-(C1-C5)- alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1- C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)- Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder , das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1- C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, steht, R15 für (C1-C18)-Alkyl, (C3-C18)-Alkenyl, (C3-C18)-Alkinyl, (C2-C10)-Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C2-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-
Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3- C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino-(C1-C5)- alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1- C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)- Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, steht, R16 und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)- Alkinyl, (C2-C10)-Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C1-C10)-Aminoalkyl, (C1- C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1- C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylcarbonylamino-(C1-C5)-alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1-C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1- C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroarylamino oder Heteroarylamino, bei dem die Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diheteroarylamino oder Diheteroarylamino, bei dem die jeweilige Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenylamino or Phenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diphenylamino oder Diphenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C3- C7)- Cycloalkylamino, Di-[(C3-C7)-Cycloalkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkoxy stehen, oder R16 und R17, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein Heteroatom aus der Gruppe O (Sauerstoff) und S (Schwefel) umfasst, R18 für (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)-Alkinyl, (C1-C10)-Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C1-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3- C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino-(C1-C5)- alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1- C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen
ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)- Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroarylamino oder Heteroarylamino, bei dem die Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diheteroarylamino oder Diheteroarylamino, bei dem die jeweilige Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenylamino or Phenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diphenylamino oder Diphenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Di-[(C3-C7)- Cycloalkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C1-C10)-Alkoxy, (C1-C10)-Fluoralkoxy, (C3-C7)- Alkylamino, Di-[(C3-C7)-Alkyl]amino steht, R19 und R20 unabhängig voneinander für (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)-Alkinyl, (C1-C10)- Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C1-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)- Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylcarbonylamino-(C1-C5)-alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1-C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1- C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy,
(C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, (C2-C5)-Fluoralkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl; Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroarylamino oder Heteroarylamino, bei dem die Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diheteroarylamino oder Diheteroarylamino, bei dem die jeweilige Heteroarylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)- Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenylamino or Phenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)- Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Diphenylamino oder Diphenylamino, bei dem die jeweilige Phenylgruppe unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, benzyloxy und phenyloxy, wobei die jeweilige Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, stehen und R21 für (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Alkenyl, (C3-C10)-Alkinyl, (C1-C10)-Fluoralkyl, (C1-C10)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Nitroalkyl, (C2-C10)-Aminoalkyl, (C1-C5)-Alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Dialkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C3- C5)-Alkenyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C3-C5)-Alkinyloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylthio-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfinyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C8)- Alkylidenaminoxy(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1- C5)-alkyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino-(C1-C5)- alkyl, N-(C1-C5)-Alkylcarbonyl-N-(C1-C5)-alkylamino(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Trialkylsilyl-(C1- C5)-alkyl, Phenyl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-
Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenoxy-(C1-C5)-alkyl, wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-FluoralkyI, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)- Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, wobei die Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkylsulfinyl, (C1-C3)-Alkylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenyl oder Phenyl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Heteroaryl oder Heteroaryl, das unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1- C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, Phenyl- C(=O), wobei die Phenylgruppe gegebenenfalls weiter unabhänig voneinander durch 1, 2 oder 3 Gruppen ausgewählt aus (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Fluoralkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C3)-Fluoralkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro substituiert ist, steht. 2. Herbizid/Safener-Kombination gemäß Anspruch 1, enthaltend als Verbindung (A) eine oder mehrere Safener aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 und A10, wobei A1 = Methyl-{[1,5-bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat
A2 = {[1,5-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure
A3 = Methyl-{[5-(4-chlor-2-fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3- yl]oxy}acetat
A4 = {[5-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure
A5 = Methyl-{[1-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3- yl]oxy}acetat
A6 = {[1-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure
A7 = Methyl-{[5-(4-brom-2-fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat
A8 = {[5-(4-Brom-2-fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure
A9 = Methoxyethyl-{[1-(4-brom-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3- yl]oxy}acetat
A10 = {[1-(4-Brom-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,
4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure
3. Herbizid/Safener-Kombination gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (II)
wobei R3 und R6 für Wasserstoff stehen,
Y für -CH2- steht, R4 und R5 zusammen eine Gruppe -CH2-CH2- bilden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, sowie der Gruppe Y einen Ring bilden; und R1, R2, G und Y haben die nachstehenden Bedeutungen:
4. Herbizid/Safener-Kombination gemäß einem der Ansprüche 2 bis 3, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus A1, A3, A5, A7 und A9 und eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in der R3 und R6 für Wasserstoff stehen und R4 und R5 zusammen eine Gruppe -CH2-CH2- bilden und mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, sowie der Gruppe Y einen Ring formen; R1, R2, G und Y haben dabei die unten stehenden Bedeutungen,
5. Herbizid/Safener-Kombination gemäß einem der Ansprüche 2 bis 4, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus A1, A3, A5, A7 und A9 und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus B1, B24 und B29, wobei
B1 = 4-Hydroxy-3-[2-methoxy-4-(prop-1-in-1-yl)phenyl]bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on;
B24 = Natrium-3-[2-methoxy-4-(prop-1-in-1-yl)phenyl]-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-olat;
B29 = 3-[2-Methoxy-4-(1-propin-1-yl)phenyl]-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl methylcarbonat.
6. Herbizid/Safener-Kombination gemäß Anspruch 5, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus A3, A7, und A9 und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus B1, B24 und B29, wobei
B1 = 4-Hydroxy-3-[2-methoxy-4-(prop-1-in-1-yl)phenyl]bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on;
B24 = Natrium-3-[2-methoxy-4-(prop-1-in-1-yl)phenyl]-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-olat;
B29 = 3-[2-Methoxy-4-(1-propin-1-yl)phenyl]-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl methylcarbonat.
7. Herbizid/Safener-Kombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, weiter enthaltend ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe.
8. Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen eines Herbizids (B), dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge eines Safeners (A) vor, nach oder gleichzeitig mit dem Herbizid (B) auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert wird, wobei die Kombination aus Herbizid (B) und Safener (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert ist.
9. Verfahren nach Anpruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Kulturpflanzen Getreidepflanzen sind.
10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9 dadurch gekennzeichnet, dass das Herbizid (B) in einer Aufwandmenge von 5 bis 400 g/ha Aktivsubstanz und in einem Gewichtsverhältnis Safener (A)/Herbizid (B) von 1:400 bis 500:1 appliziert wird.
11. Verwendung der Herbizid/Safener-Kombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder Wachstumsregulierung von Pflanzen.
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