EP4504134A1 - Verwendung verzweigter mittelkettiger glycerinether als antischuppenwirkstoffe - Google Patents

Verwendung verzweigter mittelkettiger glycerinether als antischuppenwirkstoffe

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Publication number
EP4504134A1
EP4504134A1 EP23700639.0A EP23700639A EP4504134A1 EP 4504134 A1 EP4504134 A1 EP 4504134A1 EP 23700639 A EP23700639 A EP 23700639A EP 4504134 A1 EP4504134 A1 EP 4504134A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
use according
alkyl
cosmetic
branched
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP23700639.0A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Petra Westphal
Rainer Simmering
Sabine Gruedl
Thomas Schroeder
Dirk Hentrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP4504134A1 publication Critical patent/EP4504134A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the present invention relates to the cosmetic use of specific glycerol ethers as anti-dandruff active ingredients and as skin-soothing active ingredients, in particular in the cosmetic treatment of dandruff conditions in connection with the colonization and proliferation of yeast fungi of the genus Malassezia on hairy skin surfaces.
  • Dandruff formation can be promoted by various factors such as hereditary predisposition, tendency to excessive sebum production (seborrhea), hormonal fluctuations, stress, climatic conditions or incorrect hair care.
  • the crucial contribution to dandruff is the colonization of the scalp with yeast fungi of the genus Malassezia. When fighting dandruff, efforts have always been made to reduce and/or eliminate the colonization of the scalp with Malassezia.
  • WO 2021/237207A1 describes the production of bio-based glycerol ethers, which can be produced from sustainable, renewable, plant-based raw materials and which - like other branched glycerol ethers, for example ethylhexylglycerol - are excellently suited as preservatives in cosmetic or pharmaceutical compositions or as odor control agents in deodorants are.
  • some glycerol ethers - such as ethylhexylglycerol - are suitable as boosters to enhance the anti-dandruff effectiveness of Piroctone Olamine in cosmetic compositions.
  • medium-chain glycerol ethers as an anti-dandruff active ingredient, in particular as a sole anti-dandruff active ingredient, in cosmetic compositions for the treatment of dandruff conditions.
  • the present invention was based on the object of finding active ingredients that are easily accessible from natural sources, biodegradable and well tolerated by the skin, which can be easily incorporated into a variety of cosmetic products with long-term stability, and which prevent excessive colonization of hairy body surfaces, in particular the scalp, by fungi reduce, prevent and/or eliminate the genus Malassezia.
  • the use according to the invention of at least one specific medium-chain glycerol ether provides additional advantages in maintaining the body's own barrier, especially on sensitive scalps (where there is a disturbed barrier and increased sebum production).
  • the use according to the invention of at least one specific medium-chain glycerol ether has a balancing and calming effect on sensitive scalps.
  • R 1 is a branched Ce-Cie alkyl, alkenyl or alkynyl group and n is a number from 1-3 as an anti-dandruff active ingredient.
  • R 1 is a branched Ce-Cie alkyl, alkenyl or alkynyl group and n is a number from 1-3 as a skin-soothing active ingredient. Use according to one of the statements 1 or 2, where n stands for the number 1. Use according to one of the preceding statements, where R 1 represents a branched Ce-Ci 2 - alkyl, alkenyl or alkynyl group. Use according to one of the preceding statements, where R 1 represents a branched Ce-Cio alkyl, alkenyl or alkynyl group. Use according to one of the preceding statements, where R 1 represents a branched Ca-alkyl, alkenyl or alkynyl group.
  • the cosmetic formulation is a shampoo.
  • the cosmetic formulation - based on its total weight - contains 0.05 - 20% by weight of at least one surfactant.
  • the cosmetic formulation is a hair care product.
  • the cosmetic formulation contains 0.05 - 5% by weight of a compound according to formula (I), based on the total weight of the cosmetic formulation.
  • the cosmetic formulation contains a compound according to formula (I) as the only anti-dandruff active ingredient.
  • Compounds according to formula (I) are preferably used in cosmetic formulations, in particular in cosmetic formulations for treating the hair or scalp.
  • Cosmetic formulations suitable according to the invention can be present in any galenic form customary for topical use, such as, for example, in the form of aqueous or hydroalcoholic solutions, oil-in-water emulsions, water-in-oil emulsions, triple emulsions (O/W/O or W/O/W), aqueous gels, dispersions of fat phases or solid ingredients in aqueous phases.
  • compositions can be prepared according to usual procedures.
  • cosmetic formulations suitable according to the invention can be more or less liquid and have the appearance of a white or colored cream, ointment, milk, lotion, serum, paste, foam, shampoo, gel or stick.
  • Cosmetic formulations suitable according to the invention contain at least one compound according to formula (I), preferably in a physiologically tolerable medium, preferably in water and optionally a physiologically tolerable organic solvent, which, for example, consists of C2-C8 alcohols, in particular C2-C6 alcohols, such as ethanol, Isopropanol, propanol, butanol, propylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, glycerin, sorbitol or mixtures thereof can be selected.
  • a physiologically tolerable organic solvent which, for example, consists of C2-C8 alcohols, in particular C2-C6 alcohols, such as ethanol, Isopropanol, propanol, butanol, propylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, glycerin, sorbitol or mixtures thereof can be selected.
  • Cosmetic formulations suitable according to the invention particularly preferably comprise 30-98% by weight, more preferably 40-95% by weight and in particular 50-90% by weight of water as a physiologically tolerated medium, based on the total weight of the cosmetic formulation.
  • the amount of the aforementioned organic solvents in the cosmetic formulations suitable according to the invention is preferably 0 - 60% by weight, more preferably 0.05 - 55% by weight and particularly preferably 0.1 - 50 % by weight.
  • Cosmetic formulations suitable according to the invention can contain, in addition to at least one compound according to formula (I) and a physiologically tolerated medium, other auxiliary and active ingredients common in the cosmetic sector, such as oils, waxes, butters, fats, pigments, fillers, dyes, surfactants, emulsifiers , UV protectants, polymers, thickeners, film formers, preservatives, fragrances, bactericides, odor absorbers, Antioxidants, pH adjusters, sequestering agents, preferably being free of other compounds known for their anti-dandruff effects.
  • auxiliary and active ingredients common in the cosmetic sector, such as oils, waxes, butters, fats, pigments, fillers, dyes, surfactants, emulsifiers , UV protectants, polymers, thickeners, film formers, preservatives, fragrances, bactericides, odor absorbers, Antioxidants, pH adjusters, sequestering agents, preferably being free of other compounds known for their anti-dand
  • Cosmetic formulations preferred according to the invention contain, in a physiologically tolerable medium, in addition to at least one compound according to formula (I), at least one further cosmetic ingredient, which is preferably selected from vegetable or mineral oils, fatty alcohols, fatty acid esters, waxes, cationic, amphoteric, zwitterionic, nonionic and/or or anionic surfactants, cationic, amphoteric, zwitterionic, nonionic and/or anionic polymers, sunscreens, antioxidants, active ingredients against hair loss, plant extracts, proteins, protein hydrolysates, pearlescent agents, opacifying agents, emollients, hydroxy acids, fillers, silicones, fragrances, alkalizing agents, acidifying agents, preservatives , sequestering agents, dyes, vitamins, amino acids or any mixtures thereof, preferably being free of other compounds known for their anti-dandruff effect.
  • at least one further cosmetic ingredient which is preferably selected from vegetable or mineral oils, fatty alcohols, fatty acid est
  • additional cosmetic ingredients can be used in the cosmetic formulations suitable according to the invention in customary amounts and amount, for example, to 0.01 - 30% by weight of the total weight of the respective cosmetic formulation.
  • At least one compound according to formula (I) is used as the sole anti-dandruff active ingredient in the respective cosmetic formulation.
  • the pH value of cosmetic formulations suitable according to the invention is 2 - 9, preferably 2.5 - 8.5 and in particular 3 - 8.
  • the cosmetic formulation is a composition for treating hair, which may be in the form of a shampoo, cream, aerosol foam, paste, gel, emulsion, lotion, tonic, stick or soap bar .
  • the cosmetic formulation is a shampoo and preferably contains - based on its total weight - 0.05 - 20% by weight of at least one surfactant.
  • shampoos which contain at least one anionic surfactant or a mixture of anionic and amphoteric and/or zwitterionic surfactants.
  • Shampoos which - based on their total weight - are particularly preferred.
  • shampoos within this embodiment can contain nonionic surfactants in a proportion by weight of 0 - 10% by weight, more preferably 0.5 - 8.5% by weight and particularly preferably 1 - 7% by weight of the total weight of the shampoo.
  • anionic surface-active substances suitable for use on the human body are suitable as anionic surfactants. These are characterized by a water-soluble, anionic group such as: B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with around 8 to 30 carbon atoms.
  • the molecule may contain glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups as well as hydroxyl groups.
  • suitable anionic surfactants are, each in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts with 2 to 4 carbon atoms in the alkanol group,
  • R29 is preferably an aliphatic hydrocarbon radical with 8 to 30 carbon atoms
  • R30 for hydrogen
  • a radical (CH 2 CH 2 O) n R29 or X n for numbers from 1 to 10
  • X for hydrogen
  • an alkali or alkaline earth metal or NR31 R32R33R34 with R31 to R34 independently standing for a C1 to C4 hydrocarbon residue, stands,
  • R35CO(AlkO)nSO 3 M in the R35CO- for a linear or branched, aliphatic, saturated and/or unsaturated acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, Alk for CH2CH2, CHCH3CH2 and/or CH2CHCH3, n for numbers of 0.5 to 5 and M represents a cation, as described in DE-OS 197 36 906.5,
  • Typical examples of monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride as well as their ethylene oxide adducts with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid in the form of their sodium salts.
  • Monoglyceride sulfates of the formula (III) in which R36CO represents a linear acyl radical with 8 to 18 carbon atoms are preferably used.
  • Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid monoalkyl polyoxyethyl esters with 8 to 18 carbon Atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups.
  • Particularly preferred anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl ether sulfates which contain an alkyl radical with 8 to 18 and in particular with 10 to 16 carbon atoms and 1 to 6 and in particular 2 to 4 ethylene oxide units, preferably sodium lauryl ether sulfate with 2 ethylene oxide units.
  • anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl sulfates which contain an alkyl radical with 8 to 18 and in particular with 10 to 16 carbon atoms.
  • Particularly preferred are the sodium, magnesium and/or triethanolamine salts of linear or branched lauryl, tridecyl and/or myristyl sulfates.
  • Suitable amphoteric or zwitterionic surfactants carry both a cationic and an anionic charge in the molecule.
  • Amphoteric surfactants preferably have at least one quaternary ammonium group and at least one -COO- or -SOs" group, in addition to a preferably C8-C24 alkyl or acyl group, in the molecule. Furthermore, they are capable of forming internal salts.
  • Particularly preferred amphoteric ones Surfactants are betaines such as the N-alkyl-N,N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl-dimethylammonium glycinate, N-acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammonium glycinate, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl- 3-hydroxyethyl-imidazolines, each with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, as well as the cocoacylaminoethyl hydroxyethyl carboxymethyl glycinate.
  • a preferred amphoteric surfactant is the fatty acid amide derivative known under the INCI name cocamidopropyl betaine.
  • Suitable nonionic surfactants/emulsifiers include:
  • Sorbitan fatty acid esters and addition products of ethylene oxide to sorbitan fatty acid esters such as polysorbates, fatty acid alkanolamides of the following general formula in which R preferably represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl or alkenyl radical with 8 to 24 carbon atoms and the radicals R' represent hydrogen or the group -(CH2)nOH, in which n represents the numbers 2 or 3, with which Provided that at least one of the radicals R' stands for the aforementioned radical -(CH2)nOH,
  • alkyl(oligo)glucosides for example the commercially available product Montanov®68,
  • Sterols are a group of steroids that have a hydroxyl group on carbon atom 3 of the steroid structure and are isolated from both animal tissue (zoosterols) and vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Sterols, the so-called mycosterols, are also isolated from fungi and yeasts.
  • Phospholipids These primarily include glucose phospholipids, which are obtained, for example, as lecithins or phosphatidylcholines from egg yolks or plant seeds (e.g. soybeans).
  • Alkyl(oligo)glycosides can be selected from compounds of the general formula RO-[G]x, in which [G] is derived preferably from aldoses and/or ketoses with 5-6 carbon atoms, preferably from glucose.
  • the index number x stands for the degree of oligomerization (DP), i.e. for the distribution of the mono- and oligoglycosides.
  • the index number x preferably has a value in the range from 1 to 10, particularly preferably in the range from 1 to 3, which may not be an integer but rather a fractional number that can be determined analytically.
  • Particularly preferred alkyl (oligo) glycosides have a degree of oligomerization between 1.2 and 1.5.
  • the radical R preferably represents at least one alkyl and/or alkenyl radical with 4 to 24 carbon atoms.
  • alkyl (oligo) glycosides are the compounds or mixtures thereof known under the INCI names caprylyl/capryl glucoside, decyl glucoside, lauryl glucoside and coco glucoside.
  • Amine oxides can be selected from at least one compound of the general formulas (I) or (II) in which R each represents a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical with 6 to 24 carbon atoms, preferably with 8 to 18 carbon atoms.
  • surfactants of the aforementioned formula (I) or (II) which are known under the INCI names Cocamine Oxide, Lauramine Oxide and/or Cocamidopropylamine Oxide and are commercially available from various suppliers.
  • Alkyl(oligo)glucosides are particularly preferred, in particular the compounds known under the INCI names caprylyl/capryl glucoside, decyl glucoside, lauryl glucoside and/or coco glucoside.
  • the cosmetic formulation is a hair care product.
  • Hair care products include both common rinse-off and leave-on compositions.
  • Compounds according to formula (I) can preferably be used in hair conditioners, serums or tonics.
  • Compounds according to formula (I) are preferably used in cosmetic formulations in an amount of 0.05-5% by weight, based on the total weight of the respective cosmetic formulation. Preference is given to compounds according to formula (I) of 0.1 - 4% by weight, more preferably 0.15 - 3% by weight, further preferably 0.2 - 2.5% by weight and in particular 0.3% by weight. 2% by weight used.
  • Cosmetic formulations comprising at least one compound according to formula (I) are preferably applied to the scalp and hair at room temperature (25 ° C) and left to act for a period of 20 seconds to 30 minutes, preferably at ambient temperature.
  • the scalp can be massaged with the hands or with a suitable aid in order to achieve optimal distribution of the cosmetic formulation and/or a better effect of the cosmetic formulation on the scalp.
  • the cosmetic formulation is rinsed off, preferably with water, and the hair is then dried.
  • the cosmetic formulation containing at least one compound according to formula (I) is preferably rinsed off with water after the exposure time.
  • the cosmetic formulation containing at least one compound according to formula (I) remains on the hair until the next hair cleansing.
  • dandruff formation is, among other things, the excessive growth of various microorganisms on the scalp. Yeasts of the Malassezia genus in particular play an important role. Due to the growth-inhibiting effect of various anti-dandruff compounds in this experiment, an anti-dandruff effectiveness can be seen (Fig. 1).
  • a healthy scalp forms a protective barrier against external influences, prevents drying out and serves as the basis for optimal hair growth.
  • the formation of dandruff is significantly promoted by the colonization of fungi, whose metabolic products have a negative impact on the scalp barrier and lead to inflammatory reactions.
  • methylheptylglycerin can be viewed as a milder alternative to the anti-dandruff drug Octopirox.
  • Octopirox the anti-dandruff drug
  • MHG is particularly recommended for consumers with sensitive scalps (which have a disturbed barrier and increased sebum production) as it can help normalize the scalp.
  • methylheptylglycerin not only works against fungi that cause dandruff, but also has a balancing and calming effect on the scalp.

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Abstract

Verbindungen der nachfolgenden Formel (I) R1-O-[CH2-CH(OH)-CH2-O]n-H (I), worin R1 eine verzweigte C6-C16-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe und n eine Zahl von 1-3 bedeutet, eignen sich für die Verwendung als Antischuppenwirkstoff sowie als hautberuhigender Wirkstoff für die nicht-therapeutische kosmetische Verwendung in kosmetischen Formulierungen.

Description

Verwendung verzweigter mittelkettiger Glycerinether ais Antischuppenwirkstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft die kosmetische Verwendung spezifischer Glycerinether als Antischuppenwirkstoffe und als hautberuhigende Wirkstoffe, insbesondere bei der kosmetischen Behandlung von Schuppenzuständen im Zusammenhang mit der Keimbesiedlung und -Vermehrung von Hefepilzen der Gattung Malassezia auf behaarten Hautoberflächen.
Bereits eine gelinde Schuppung der Kopfhaut oder anderer behaarter Körperregionen wird als Zeichen mangelnder Pflege und Hygiene wahrgenommen. Mit einer Schuppenbildung geht zudem meist ein quälender Juckreiz einher, der Kratzreaktionen hervorrufen und zu Verletzungen der betroffenen Hautpartien führen kann. Hautverletzungen wiederum bilden oftmals die Basis für Infektionen und pathogene Erreger.
Schuppenbildung kann durch unterschiedliche Faktoren wie beispielsweise erbliche Veranlagung, Neigung zu vermehrter Talgproduktion (Seborrhöe), Hormonschwankungen, Stress, klimatische Bedingungen oder falsche Haarpflege begünstigt werden. Den entscheidenden Beitrag zur Schuppenbildung liefert jedoch die Besiedlung der Kopfhaut mit Hefepilzen der Gattung Malassezia. Bei der Schuppenbekämpfung ist man daher seit jeher bestrebt, die Keimbesiedlung der Kopfhaut mit Malassezia zu reduzieren und/oder zu beseitigen.
Für diesen Zweck sind aus dem Stand derTechnik zahlreiche kosmetisch verträgliche und wirksame Antischuppenwirkstoffe bekannt, wie beispielsweise Piroctone Olamine, Climbazol, Zinkpyrithion oder andere Zinksalze, Schwefel und/oder Selensulfid.
Die Wirkung dieser Antischuppenwirkstoffe beruht hauptsächlich auf ihren fungiziden Eigenschaften.
Im Hinblick auf einen immer wichtiger werdenden, nachhaltigeren Umgang mit Rohstoffen und Energie ist man jedoch zunehmend bestrebt, für kosmetische Produkte nur solche kosmetischen Rohstoffe zu verwenden, die unter möglichst wenig Einsatz von Energie aus nachwachsenden Rohstoffen zugänglich sind. Eine Mengenreduktion oder gar ein vollständiger Austausch unerwünschter bzw. problematischer Stoffe kann jedoch nur dann vorgenommen werden, wenn Alternativen zur Verfügung stehen, welche die für den Anwendungszweck gewünschten Eigenschaften ebenfalls aufweisen. Dies gilt auch für Antischuppenwirkstoffe.
Als Antischuppenwirkstoffe auf Naturstoffbasis sind diverse Pflanzenextrakte bekannt, beispielsweise Arnika-, Birken-, Klettenwurzel-, Bartflechte-, Pappel-, Brennessel-, Myrthe- oder Haselwurzextrakte. Hinsichtlich ihrer sofortigen und/oder langanhaltenden Effektivität können die Extrakte die klassischen vorgenannten Antischuppenwirkstoffe aber nicht vollständig ersetzen.
Es besteht deshalb weiterhin ein Bedarf an Verbindungen mit guter Wirksamkeit gegen Schuppen, die aus natürlichen Quellen zugänglich sind. Es wurde gefunden, dass spezifische biobasierte Glycerinether sich für diesen Zweck hervorragend eignen.
In WO 2021/237207A1 wird die Herstellung biobasierter Glycerinether beschrieben, die aus nachhaltigen, erneuerbaren, pflanzlichen Rohstoffen hergestellt werden können, und die - ebenso wie andere verzweigte Glycerinether, beispielsweise Ethylhexylglycerin - hervorragend als Konservierungsmittel in kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen oder als Geruchsbekämpfungsmittel in Deodorantien geeignet sind.
Darüber hinaus sind gemäß EP 3944852 einige Glycerinether - wie beispielsweise Ethylhexylglycerin - als Booster zur Verstärkung der Antischuppenwirksamkeit von Piroctone Olamine in kosmetischen Zusammensetzungen geeignet.
Es ist jedoch nicht bekannt, mittelkettige Glycerinether ais Antischuppenwirkstoff, insbesondere als einzigen Antischuppenwirkstoff, in kosmetischen Zusammensetzungen zur Behandlung von Schuppenzuständen zu verwenden.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, einfach und aus natürlichen Quellen zugängliche, bioabbaubare und gut hautverträgliche Wirkstoffe zu finden, welche sich in eine Vielzahl kosmetischer Mittel problemlos und langzeitstabil einarbeiten lassen, und welche eine übermäßige Besiedlung behaarter Körperoberflächen, insbesondere der Kopfhaut, durch Pilze der der Gattung Malassezia vermindern, verhindern und/oder beseitigen.
Es wurde überraschend gefunden, dass die kosmetische Verwendung ganz bestimmter mittelkettiger Glycerinether eine wirksame Behandlung von Schuppenzuständen ermöglicht, insbesondere solchen, die mit einer Besiedlung und/oder Vermehrung von Hefepilzen der Gattung Malassezia verbunden sind.
Die erfindungsgemäße Verwendung mindestens eines spezifischen mittelkettigen Glycerin ethers als alleinigem Antischuppenwirkstoff in kosmetischen Zusammensetzungen führte zu einer signifikanten Reduktion der Menge an Hefen der Gattung Malazessia und folglich zu einer Schuppenreduktion. Zudem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäße Verwendung mindestens eines spezifischen mittelkettigen Glycerinethers zusätzliche Vorteile bei der Aufrechterhaltung der körpereigenen Barriere liefert, insbesondere auf empfindlicher Kopfhaut (bei der eine gestörte Barriere und eine erhöhte Sebumproduktion vorliegt). Die erfindungsgemäße Verwendung mindestens eines spezifischen mittelkettigen Glycerinethers wirkt auf empfindlicher Kopfhaut ausgleichend und beruhigend.
Die vorliegende Erfindung ist daher durch die folgenden Aussagen gekennzeichnet:
1 . Nicht-therapeutische Verwendung mindestens einer Verbindung der nachfolgenden Formel (I) R1-O-[CH2-CH(OH)-CH2-O]n-H (I) worin
R1 eine verzweigte Ce-Cie-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe und n eine Zahl von 1-3 bedeutet als Antischuppenwirkstoff. Nicht-therapeutische Verwendung mindestens einer Verbindung der nachfolgenden Formel (I) R1-O-[CH2-CH(OH)-CH2-O]n-H (I) worin
R1 eine verzweigte Ce-Cie-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe und n eine Zahl von 1-3 bedeutet als hautberuhigender Wirkstoff. Verwendung nach einer der Aussagen 1 oder 2, wobei n für die Zahl 1 steht. Verwendung nach einer der vorhergehenden Aussagen, wobei R1 für eine verzweigte Ce-Ci2- Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe steht. Verwendung nach einer der vorhergehenden Aussagen, wobei R1 für eine verzweigte Ce-Cio- Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe steht. Verwendung nach einer der vorhergehenden Aussagen, wobei R1 für eine verzweigte Ca-Alkyl- , Alkenyl- oder Alkinylgruppe steht. Verwendung nach einer der vorhergehenden Aussagen, wobei die Verbindung nach Formel (I) H3C-(CH2)5-CH(CH3)-O-CH2-CH(OH)-CH2OH (Methylheptylglycerin) ist. Verwendung nach einer der vorhergehenden Aussagen zur Verringerung oder Vermeidung der Keimbesiedlung behaarter Hautoberflächen mit Hefepilzen der Gattung Malassezia. Verwendung nach Aussage 8 zur Verringerung oder Vermeidung der Keimbesiedlung behaarter Haut mit Hefepilzen der Gattung Malassezia furfur und/oder Malassezia globosa. Verwendung nach einer der vorhergehenden Aussagen in kosmetischen Formulierungen. Verwendung nach einer der vorhergehenden Aussagen in kosmetischen Formulierungen zur Behandlung der Haare oder der Kopfhaut. Verwendung nach einer der Aussagen 10 oder 11 , wobei die kosmetische Formulierung ein Shampoo ist. Verwendung nach Aussage 12, wobei die kosmetische Formulierung - bezogen auf ihr Gesamtgewicht - 0,05 - 20 Gew.-% mindestens eines Tensids enthält. Verwendung nach einer der Aussagen 10 oder 11 , wobei die kosmetische Formulierung ein Haarpflegemittel ist. Verwendung nach einer der Aussagen 10 bis 14, wobei die kosmetische Formulierung 0,05 - 5 Gew.-% einer Verbindung nach Formel (I) enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Formulierung. Verwendung nach Aussage 15, wobei die kosmetische Formulierung eine Verbindung nach Formel (I) als einzigen Antischuppenwirkstoff enthält. Verbindungen gemäß Formel (I) werden vorzugsweise in kosmetischen Formulierungen, insbesondere in kosmetischen Formulierungen zur Behandlung der Haare oder der Kopfhaut verwendet.
Erfindungsgemäß geeignete kosmetische Formulierungen können in jeder für die topische Anwendung üblichen galenischen Form vorliegen, wie beispielsweise in Form wässriger oder hydroalkoholischer Lösungen, Öl-in-Wasser-Emulsionen, Wasser-in-Öl-Emulsionen, Tripel- Emulsionen (O/W/O oder W/O/W), wässriger Gele, Dispersionen von Fettphasen oder fester Inhaltsstoffe in wässrigen Phasen.
Diese Zusammensetzungen können nach den üblichen Verfahren hergestellt werden.
Zudem können erfindungsgemäß geeignete kosmetische Formulierungen mehr oder weniger flüssig sein und das Erscheinungsbild einer weißen oder farbigen Creme, einer Salbe, einer Milch, einer Lotion, eines Serums, einer Paste, eines Schaums, Shampoos, Gels oder Stifts aufweisen.
Erfindungsgemäß geeignete kosmetische Formulierungen enthalten mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) vorzugsweise in einem physiologisch verträglichen Medium, bevorzugt in Wasser und gegebenenfalls einem physiologisch verträglichen organischen Lösungsmittel, welches beispielsweise aus C2-C8-Alkoholen, insbesondere C2-C6-Alkoholen, wie Ethanol, Isopropanol, Propanol, Butanol, Propylenglycol, Isoprenglycol, Butylengycol, Glycerin, Sorbit oder Mischungen davon ausgewählt sein kann.
Insbesondere bevorzugt umfassen erfindungsgemäß geeignete kosmetische Formulierungen als physiologisch verträgliches Medium 30 - 98 Gew.-%, mehr bevorzugt 40 - 95 Gew.-% und insbesondere 50 - 90 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Formulierung.
Sofern vorhanden, beträgt die Menge an vorgenannten organischen Lösungsmitteln in den erfindungsgemäß geeigneten kosmetischen Formulierungen (bezogen auf ihr Gesamtgewicht) vorzugsweise 0 - 60 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,05 - 55 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1 - 50 Gew.-%.
Erfindungsgemäß geeignete kosmetische Formulierungen können neben mindestens einer Verbindung gemäß Formel (I) sowie einem physiologisch verträglichen Medium weitere, im kosmetischen Bereich übliche Hilfs- und Wirkstoffe enthalten, wie beispielsweise Öle, Wachse, Buttern, Fette, Pigmente, Füllstoffe, Farbstoffe, Tenside, Emulgatoren, UV-Schutzmittel, Polymere, Verdickungsmittel, Filmbildner, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Bakterizide, Geruchsabsorber, Antioxidantien, pH-Stellmittel, Sequestriermittel, wobei sie vorzugsweise frei von weiteren Verbindungen sind, die für ihre Antischuppenwirkung bekannt sind.
Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Formulierungen enthalten in einem physiologisch verträglichen Medium neben mindestens einer Verbindung gemäß Formel (I) mindestens einen weiteren kosmetischen Inhaltsstoff, welcher vorzugsweise ausgewählt ist aus pflanzlichen oder mineralischen Ölen, Fettalkoholen, Fettsäureestern, Wachsen, kationischen, amphoteren, zwitterionischen, nichtionischen und/oder anionischen Tensiden, kationischen, amphoteren, zwitterionischen, nichtionischen und/oder anionischen Polymeren, Sonnenschutzmitteln, Antioxidantien, Wirkstoffen gegen Haarausfall, Pflanzenextrakten, Proteinen, Proteinhydrolysaten, Perlglanzmitteln, Trübungsmitteln, Emollientien, Hydroxysäuren, Füllstoffen, Silikonen, Duftstoffen, Alkalisierungsmitteln, Ansäuerungsmitteln, Konservierungsmitteln, Sequestriermitteln, Farbstoffen, Vitaminen, Aminosäuren oder beliebigen Mischungen davon, wobei sie vorzugsweise frei von weiteren Verbindungen sind, die für ihre Antischuppenwirkung bekannt sind.
Diese weiteren kosmetischen Inhaltsstoffe können in den erfindungsgemäß geeigneten kosmetischen Formulierungen in üblichen Mengen verwendet werden und betragen beispielsweise 0,01 - 30 Gew.-% am Gesamtgewicht der jeweiligen kosmetischen Formulierung.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) als alleiniger Antischuppenwirkstoff in der jeweiligen kosmetischen Formulierung eingesetzt.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beträgt der pH-Wert erfindungsgemäß geeigneter kosmetischer Formulierungen 2 - 9 vorzugsweise 2,5 - 8,5 und insbesondere 3 - 8.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die kosmetische Formulierung eine Zusammensetzung zur Behandlung von Haaren, die in Form eines Shampoos, einer Creme, eines Aerosolschaums, einer Paste, eines Gels, einer Emulsion, einer Lotion, eines Tonics, eines Stifts oder eines Seifenstücks vorliegen kann.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist die kosmetische Formulierung ein Shampoo und enthält vorzugsweise - bezogen auf ihr Gesamtgewicht - 0,05 - 20 Gew.-% mindestens eines Tensids.
Innerhalb dieser Ausführungsform sind Shampoos bevorzugt, die mindesten ein anionisches Tensid oder eine Mischung aus anionischen sowie amphoteren und/oder zwitterionischen Tensiden enthalten. Ganz besonders bevorzugt sind Shampoos, die - bezogen auf ihr Gesamtgewicht -
1 - 15 Gew.-%, mehr bevorzugt 2 - 13 Gew.-% und besonders bevorzugt 3 - 12 Gew.- % mindestens eines anionischen Tensids und
0 - 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,5 - 8,5 Gew.-% und besonders bevorzugt 1 - 7 Gew.- % mindestens eines amphoteren und/oder zwitterionischen Tensids enthalten.
Zudem können Shampoos innerhalb dieser Ausführungsform nichtionische Tenside in einem Gewichtsanteil von 0 - 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,5 - 8,5 Gew.-% und besonders bevorzugt 1 - 7 Gew.-% am Gesamtgewicht des Shampoos enthalten.
Als anionische Tenside eignen sich alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykoloder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
- lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
- Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)X-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
- Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
- Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
- Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
- Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkyl-gruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
- lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
- lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
- Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
- Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
- Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
- sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A- 37 23 354,
- Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-3926 344, Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen, Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel in der R29 bevorzugt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R30 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH2O)nR29 oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder NR31 R32R33R34, mit R31 bis R34 unabhängig voneinander stehend für einen C1 bis C4-Kohlenwasserstoffrest, steht,
- sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel
R35CO(AlkO)nSO3M in der R35CO- für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3, n für Zahlen von 0,5 bis 5 und M für ein Kation steht, wie sie in der DE-OS 197 36 906.5 beschrieben sind,
- Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate der Formel (III) wie sie beispielsweise in der EP-B1 0 561 825, der EP-B1 0 561 999, der DE-A1 42 04 700 oder von A.K.Biswas et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc. 37, 171 (1960) und F.U.Ahmed in J.Am.Oil.Chem.Soc. 67, 8 (1990) beschrieben worden sind: in der R36CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10, und X für ein Alkalioder Erdalkalimetall steht. Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete Monoglycerid(ether)sulfate sind die Umsetzungsprodukte von Laurinsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Palmitinsäuremonoglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Ölsäuremonoglycerid und Talgfettsäuremonoglycerid sowie deren Ethylenoxidaddukte mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure in Form ihrer Natriumsalze. Vorzugsweise werden Monoglyceridsulfate der Formel (III) eingesetzt, in der R36CO für einen linearen Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht. Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen.
Besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylethersulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen sowie 1 bis 6 und insbesondere 2 bis 4 Ethylenoxideinheiten enthalten, bevorzugt Natriumlaurylethersulfat mit 2 Ethylenoxideinheiten.
Weiterhin besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylsulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen enthalten. Insbesondere bevorzugt sind die Natrium-, Magnesium und/oder Triethanolaminsalze linearer oder verzweigter Lauryl-, Tridecyl- und/oder Myristylsulfate.
Geeignete amphotere oder auch zwitterionische Tenside tragen sowohl eine kationische als auch eine anionische Ladung im Molekül. Bevorzugt weisen amphotere Tenside mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO- - oder -SOs" -Gruppe, neben einer bevorzugt C8- C24-Alkyl- oder -Acylgruppe, im Molekül auf. Ferner sind sie befähigt innere Salze auszubilden. Besonders bevorzugte amphotere Tenside sind Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoni- umglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N- dimethylammoniumglycinat, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyloder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes amphoteres Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Zu den geeigneten nichtionischen Tensiden/Emulgatoren zählen bevorzugt
Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide, Aminoxide,
Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise Polysorbate, Fettsäurealkanolamide der nachfolgenden allgemeinen Formel in der R bevorzugt einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyloder Alkenylrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Reste R’ für Wasserstoff oder für die Gruppe -(CH2)nOH stehen, in der n die Zahlen 2 oder 3 bedeutet, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R’ für den zuvor genannten Rest -(CH2)nOH steht,
Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckenfettsäureester, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine, Alkyl(oligo)glucoside,
Gemische aus Alkyl(oligo)glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen,
Sterine. Als Sterine wird eine Gruppe von Steroiden verstanden, die am C-Atom 3 des Steroid-Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine) isoliert werden. Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Auch aus Pilzen und Hefen werden Sterine, die sogenannten Mykosterine, isoliert.
Phospholipide. Hierunter werden vor allem die Glucose-Phospolipide, die z.B. als Lecithine bzw. Phospahtidylcholine aus z.B. Eidotter oder Pflanzensamen (z.B. Sojabohnen) gewonnen werden.
Alkyl(oligo)glycoside können ausgewählt sein aus Verbindungen der allgemeinen Formel der RO- [G]x, in denen sich [G] bevorzugt von Aldosen und/oder Ketosen mit 5-6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von Glucose ableitet.
Die Indexzahl x steht für den Oligomerisierungsgrad (DP), d.h. für die Verteilung der Mono- und Oligoglycoside. Die Indexzahl x weist vorzugsweise einen Wert im Bereich von 1 bis 10, besonders bevorzugt im Bereich von 1 bis 3 auf, wobei es sich dabei um keine ganze Zahl, sondern um eine gebrochene Zahl handeln kann, die analytisch ermittelt werden kann. Besonders bevorzugte Alkyl(oligo)glycoside weisen einen Oligomerisierungsgrad zwischen 1 ,2 und 1 ,5 auf. Der Rest R steht bevorzugt für mindestens einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 24 C-Atomen.
Insbesondere bevorzugte Alkyl(oligo)glycoside sind die unter den INCI-Bezeichnungen Caprylyl/Capryl Glucoside, Decyl Glucoside, Lauryl Glucoside und Coco Glucoside bekannten Verbindungen oder Mischungen davon.
Aminoxide können ausgewählt sein aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formeln (I) oder (II) in denen R jeweils für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
Insbesondere bevorzugt sind die unter den INCI-Bezeichnungen Cocamine Oxide, Lauramine Oxide und/oder Cocamidopropylaminoxid bekannten und im Handel von verschiedenen Anbietern erhältlichen Tenside der zuvor genannten Formel (I) oder (II).
Besonders bevorzugt sind Alkyl(oligo)glucoside, insbesondere die unter den INCI-Bezeichnungen Caprylyl/Capryl Glucoside, Decyl Glucoside, Lauryl Glucoside und/oder Coco Glucoside bekannten Verbindungen.
In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist die kosmetische Formulierung ein Haarpflegemittel.
Unter Haarpflegemitteln werden sowohl übliche rinse-off- als auch leave-on-Zusammensetzungen verstanden. Bevorzugt können Verbindungen gemäß Formel (I) in Haarspülungen, Seren oder Tonics verwendet werden.
Verbindungen gemäß Formel (I) werden in kosmetischen Formulierungen vorzugsweise in einer Menge von 0,05 - 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen kosmetischen Formulierung, verwendet. Bevorzugt werden Verbindungen gemäß Formel (I) von 0,1 - 4 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,15 - 3 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,2 - 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,3 - 2 Gew.-% verwendet.
Kosmetische Formulierungen, umfassend mindestens eine Verbindung nach Formel (I), werden vorzugsweise bei Raumtemperatur (25°C) auf die Kopfhaut und die Haare aufgetragen und für einen Zeitraum von 20 Sekunden bis 30 Minuten, vorzugsweise bei Umgebungstemperatur, einwirken gelassen.
Während oder nach dem Aufträgen der kosmetischen Formulierung kann die Kopfhaut mit den Händen oder mit einem geeigneten Hilfsmittel massiert werden, um eine optimale Verteilung der kosmetischen Formulierung und/oder ein besseres Einwirken der kosmetischen Formulierung auf der Kopfhaut zu erreichen.
Nach der Einwirkungszeit kann es von Vorteil sein, wenn die kosmetische Formulierung vorzugsweise mit Wasser abgespült wird und die Haare anschließend getrocknet werden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird die mindestens eine Verbindung nach Formel (I) enthaltende kosmetischen Formulierung nach der Einwirkungszeit vorzugsweise mit Wasser abgespült.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform verbleibt die mindestens eine Verbindung nach Formel (I) enthaltende kosmetischen Formulierung bis zur nächsten Haarreinigung auf den Haaren.
Beispiele: a) Es wurden die folgenden kosmetischen Formulierungen hergestellt, in denen mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) als Antischuppenwirkstoff verwendet wurde. Die Mengenangaben in den Tabellen beziehen sich auf Gew.-%.
1) Shampoo
2) Haarspülung
3) Haartonic b) Die Antischuppenwirksamkeit sowie die hautberuhigende Wirksamkeit von Verbindungen gemäß Formel (I) wurde untersucht:
(i) Die Wirksamkeit gegen Schuppen wurde mittels eines Suspensionsversuchs untersucht. Dabei wurden verschiedene Formulierungen über eine gewisse Zeit (< 60 min) zusammen mit der Hefe Malassezia furfur, die in Zellzahlen 105 - 106 KBE/ml vorlag, bei 37°C in einer Pufferlösung inkubiert. Nach der Inkubation wurde die Zellzahl der Hefe mittels kultureller Verfahren (Wachstum auf Sabouraud-Agar) bestimmt. Die Differenz dieses Wertes mit dem jeweiligen Ausgangswert ist ein Maß für die mikrobizide Wirksamkeit der jeweiligen Antischuppenverbindung.
Eine Ursache bei der Bildung von Schuppen ist u.a. das übermäßige Wachstum verschiedener Mikroorganismen auf der Kopfhaut. Vor allem Hefen der Gattung Malassezia spielen dabei eine wichtige Rolle. Durch die wachstumshemmende Wirkung diverser Antischuppenverbindungen in diesem Versuch kann somit eine Antischuppenwirksamkeit abgelesen werden (Fig. 1).
(ii) Eine gesunde Kopfhaut bildet eine schützende Barriere gegen äußere Einflüsse, verhindert die Austrocknung und dient als Basis für optimalen Haarwuchs. Die Bildung von Schuppen wird maßgeblich durch die Besiedlung mit Pilzen gefördert, deren Stoffwechselprodukte die Barriere der Kopfhaut negativ beeinflussen und zu Entzündungsreaktionen führen.
Mithilfe von in vitro Versuchen an künstlichen Hautmodellen konnte gezeigt werden, dass übliche Anti-Schuppenmittel wie Octopirox (Piroctone Olamine) die Barrierefunktion negativ verändern. Die Genexpression aller untersuchten Barrieremarker (Transglutaminasel , Filaggrin, Decorin, Involucrin und Loricrin) wurde durch die Behandlung herabgesetzt. Die Behandlung mit Methylheptylglycerin hingegen führt selbst bei höheren Einsatzkonzentrationen nicht zu einer starken Abnahme der Genexpression, vereinzelte Gene konnten sogar angeregt werden (Fig. 2). Weiterhin wurde festgestellt, dass Methylheptylglycerin (genauso wie Octopirox) keinen negativen Einfluss auf die Ausschüttung von Entzündungsmarkern hat. Die Freisetzung von Interleukin 8 liegt im Bereich der unbehandelten Kontrolle (Fig. 3).
Zusammenfassend kann gesagt werden, dass Methylheptylglycerin als eine mildere Alternative zum Anti-Schuppenwirkstoff Octopirox angesehen werden kann. Neben der abtötenden Wirkung auf den Malassezia Pilz liefert es zusätzliche Vorteile zur Aufrechterhaltung der körpereigenen Barriere. Gerade für Konsumenten mit empfindlicher Kopfhaut (bei der eine gestörte Barriere und eine erhöhte Sebumproduktion vorliegt) ist MHG empfehlenswert, da er zur Normalisierung des Scalps beitragen kann.
Die Verwendung von Methylheptylglycerin wirkt nicht nur gegen Schuppen verursachenden Pilze, sondern wirkt ausgleichend und beruhigend auf die Kopfhaut.

Claims

Patentansprüche:
1 . Nicht-therapeutische Verwendung mindestens einer Verbindung der nachfolgenden Formel (I) R1-O-[CH2-CH(OH)-CH2-O]n-H (I) worin
R1 eine verzweigte Ce-Cie-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe und n eine Zahl von 1-3 bedeutet als Antischuppenwirkstoff.
2. Nicht-therapeutische Verwendung mindestens einer Verbindung der nachfolgenden Formel (I) R1-O-[CH2-CH(OH)-CH2-O]n-H (I) worin
R1 eine verzweigte Ce-Ci6-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe und n eine Zahl von 1-3 bedeutet als hautberuhigender Wirkstoff.
3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei n für die Zahl 1 steht.
4. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R1 für eine verzweigte Ce-Ci2- Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe, vorzugsweise für eine verzweigte Ce-Cio-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe steht.
5. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Verbindung nach Formel (I) H3C-(CH2)5-CH(CH3)-O-CH2-CH(OH)-CH2OH (Methylheptylglycerin) ist.
6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche zur Verringerung oder Vermeidung der Keimbesiedlung behaarter Hautoberflächen mit Hefepilzen der Gattung Malassezia.
7. Verwendung nach Anspruch 6 zur Verringerung oder Vermeidung der Keimbesiedlung behaarter Haut mit Hefepilzen der Gattung Malassezia furfur und/oder Malassezia globosa.
8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche in kosmetischen Formulierungen.
9. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche in kosmetischen zur Behandlung der Haare oder der Kopfhaut.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 8 oder 9, wobei die kosmetische Formulierung ein Shampoo ist. Verwendung nach einem der Ansprüche 8 bis 10, wobei die kosmetische Formulierung - bezogen auf ihr Gesamtgewicht - 0,05 - 5 Gew.-% einer Verbindung nach Formel (I) enthält. Verwendung nach einem der Ansprüche 8 bis 11 , wobei die kosmetische Formulierung - bezogen auf ihr Gesamtgewicht - 0,05 - 20 Gew.-% mindestens eines Tensids enthält.
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