EP4401702A1 - Utilisation d'ester gras en tant qu'agent solubilisant de filtre uv liposoluble - Google Patents

Utilisation d'ester gras en tant qu'agent solubilisant de filtre uv liposoluble

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Publication number
EP4401702A1
EP4401702A1 EP22790336.6A EP22790336A EP4401702A1 EP 4401702 A1 EP4401702 A1 EP 4401702A1 EP 22790336 A EP22790336 A EP 22790336A EP 4401702 A1 EP4401702 A1 EP 4401702A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
soluble
acid
fat
octanol
ester
Prior art date
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Pending
Application number
EP22790336.6A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Clémentine CHAMPAGNE
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of EP4401702A1 publication Critical patent/EP4401702A1/fr
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/49—Solubiliser, Solubilising system

Definitions

  • the present invention relates to the use of a 2-octanol mono-ester as a solubilizing agent for a fat-soluble UV filter.
  • UVA rays the wavelength of which is between 320 and 400 nm, penetrate deeper into the skin than UVB rays. UVA rays cause immediate and persistent darkening of the skin. Daily exposure to UVA rays, even of short duration, under normal conditions can damage collagen fibers and elastin, resulting in changes in the microrelief of the skin, the appearance of wrinkles and uneven pigmentation ( stains, uneven skin tone).
  • photoprotective compositions are already known for protecting keratin materials, and more particularly the skin, against the harmful effects induced by UVA and/or UVB radiation.
  • they contain a combination of several organic and/or inorganic UV filters as anti-UV active agent, conveyed in the oily phase and/or in the aqueous phase and are generally offered in a galenic form of the mist type, emulsion or gel.
  • UV filters do not lend themselves to easy production of compositions endowed with a stabilized and pleasant texture.
  • the present invention aims to provide a new use of an organic solvent improving the solubilization of fat-soluble UV filters, leading to stable and homogeneous compositions.
  • Ri denotes an alkyl group comprising from 5 to 35 carbon atoms
  • R 2 denotes the 1-methylheptyl group, as a solubilizing agent for fat-soluble UV filters, the mass ratio of the fat-soluble UV filter(s) to the 2-octanol mono-ester(s) being between 0.02 and 0.50 .
  • Ri denotes an alkyl group comprising from 5 to 35 carbon atoms, preferably from 6 to 35 carbon atoms, more particularly from 7 to 31 carbon atoms, preferably from 9 to 25 carbon atoms and more particularly from 11 to 23 carbon atoms, and
  • R 2 denotes the 1-methylheptyl group.
  • alkyl group means a saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic hydrocarbon chain, possibly carrying an aromatic ring, and possibly carrying one or more hydroxy, Ci-Ce alkoxy, amino, alkylamino Ci-Ce, dialkylamino Ci-Ce, originating for example from saturated fatty acids, with linear or branched chain, or from unsaturated fatty acids, with linear or branched chain, and optionally converted into saturated fatty acids by hydrogenation (according to techniques well known to those skilled in the art), and/or even hydroxylated fatty acids, with a linear or branched chain, and optionally converted into saturated fatty acids by dehydration (according to techniques well known to those skilled in the art) .
  • the alkyl group is a saturated hydrocarbon chain, linear or branched, comprising from 11 to 23 carbon atoms.
  • the 2-octanol mono-ester can easily be obtained by esterification of an acid as defined above with 2-octanol.
  • the acid can be chosen from hexanoic (or caproic) acid, heptanoic (or enanthic) acid, octanoic (or caprylic) acid, nonanoic (or pelargonic) acid, decanoic (or capric), undecanoic acid, undecylenic acid, dodecanoic (or lauric) acid, tetradecanoic (or myristic) acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic (or palmitic) acid, palmitoleic, heptadecanoic (or margaric) acid, octadecanoic (or stearic) acid, 9-octadecanoic (or oleic) acid, 9,12-octadecadienoic (or linoleic) acid, 9,12 ,15-octadecatrienoic (or linolenic) acid, nonadecanoic acid
  • the ester according to the invention is derived from an acid chosen from hexanoic (or caproic) acid, heptanoic (or enanthic) acid, octanoic (or caprylic) acid, nonanoic (or pelargonic) acid, decanoic (or capric) acid, undecanoic acid, undecylenic acid, dodecanoic (or lauric) acid, tetradecanoic (or myristic) acid, pentadecanoic acid, l hexadecanoic (or palmitic) acid, palmitoleic acid, heptadecanoic (or margaric) acid, octadecanoic (or stearic) acid, 9-octadecenoic (or oleic) acid, 9,12-octadecadienoic (or linoleic), 9,12,15-octadecadienoic (or l
  • the ester can be chosen from 1-methylheptyl laurate, 1-methylheptyl myristate, 1-methylheptyl palmitate, 1-methylheptyl stearate, 1-methylheptyl arachidate, 1-methylheptyl isostearate, 1-methylheptyl ricinoleate, 1-methylheptyl hydrostearate or mixtures thereof.
  • the 2-octanol mono-ester is 1-methylheptyl palmitate.
  • solubilization is meant within the meaning of the present invention, that the composition formed from the fat-soluble LIV filter(s) and from the 2-octanol mono-ester(s) according to the invention is monophasic at room temperature.
  • 1-methylheptyl palmitate is used as an agent for solubilizing fat-soluble LIV filters.
  • 1-methylheptyl palmitate is used as the sole agent for solubilizing fat-soluble LIV filters.
  • the mono-ester according to the invention is particularly effective in dissolving fat-soluble UV filters.
  • the fat-soluble UV filters are chosen from avobenzone, ethylhexyltriazone, benzophenone-3, octocrylene, benzophenone-2, benzophenone-6, benzophenone-8, menthylanthranilate, ethylhexylsalicylate, 4-methylbenzylidene camphor, octyl-N,N- dimethyl PABA, ethylhexyl dimethyl PABA, ethylhexyl methoxycinnamate, isoamyl methoxycinnamate, butyl methoxydibenzoylmethane, diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, drometrizole trisiloxane, methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, diethyl
  • the LIV filters that can be used in the context of the present invention are those chosen from LIV filters comprising at least one heteroatom, the heteroatom(s) present allowing in particular an interaction with the ester function 2-octanol and thus improve the solubility and stability of the sunscreen composition that is the subject of the present invention.
  • the mass ratio of the fat-soluble LIV filter(s) to the 2-octanol mono-ester(s) is between 0.02 and 0.40, more particularly between 0.03 and 0.30, and even more preferably between 0.04 and 0.20.
  • the 2-octanol mono-ester according to the invention can be used in a sunscreen composition comprising at least one fat-soluble UV filter, the 2-octanol mono-ester(s) being used as a solubilizing agent for the fat-soluble filters.
  • the sunscreen composition may comprise several 2-octanol mono-esters as solubilizing agents.
  • compositions according to the invention may be in the form of an oil, a water-in-oil emulsion or an oil-in-water emulsion.
  • compositions are stable and homogeneous.
  • homogeneous it is meant that the composition is in the form of a single phase, with no grains suspended in the composition or on the walls of the container which are visible to the naked eye, and/or has a uniform texture ⁇
  • the ester(s) according to the invention have the advantage of being able to be the only organic solvent of the composition.
  • the oil phase comprises at least one mono-ester according to the invention and at least one fat-soluble UV filter as defined above.
  • the sunscreen composition can then comprise at least one lipophilic compound chosen from fatty acids, fatty alcohols, esters other than the 2-octanol mono-ester according to the invention, butters, waxes (for example beeswax), oils, preferably an oil chosen from mineral oils (for example paraffin oil, petrolatum oil, mineral oils having a boiling point ranging from 300 to 400 °C), oils of animal origin (e.g. squalenes, squalane, perhydrosqualene), vegetable oils (e.g.
  • composition comprises an aqueous phase
  • at least one water-soluble UV screening agent it is also possible to provide for the presence of at least one water-soluble UV screening agent.
  • the sunscreen composition can also comprise at least one inorganic UV screening agent.
  • the inorganic UV screening agent is chosen from particles of titanium dioxide, particles of zinc oxide, coated mineral particles, in particular coated with a hydrophobic compound, for example stearic acid, in particular particles titanium dioxide coated with a hydrophobic compound, for example stearic acid, and combinations thereof.
  • the sunscreen composition may comprise one or more other components chosen from preservatives, sensory agents, film-forming agents, sun protection factor boosters (empty spheres inside), rheology modifying agents, emulsifiers, emollients, humectants, perfumes , dyes, pigments, active ingredients and mixtures thereof.
  • the 2-octanol (768 g), palmitic acid (780 g) and 1.15 g of tin oxalate are heated under a nitrogen atmosphere.
  • the esterification reaction begins at 170°C with the formation of water. After 3 hours, the water produced is extracted under vacuum from the reaction medium, the vacuum is reduced for 4 hours to around 15 mbar. The final temperature is 230°C.
  • the excess alcohol is distilled and the ester is cooled to a temperature of 90°C. Then, it is washed in 300 mL of water in order to remove the catalyst, it is dried, filtered, and 1086 g of ester are obtained.
  • Sunscreen compositions are prepared. Table 1 below shows the constituents of the compositions tested. The content of the constituents is expressed in parts by weight.
  • Composition A is comparative.
  • Composition B is according to the invention.
  • the components are mixed at 50° C. until the products have dissolved.
  • CrodamolTM OP 2-Ethylhexyl palmitate sold by Croda under the trade name CrodamolTM OP
  • compositions are evaluated visually. The presence of crystals is particularly noted.
  • compositions are lowered in temperature, after solubilization of the UV screening agent at 50°C.
  • the ambient temperature is denoted tO.
  • the compositions are then evaluated at 1 hour, 7 days and 6 months. Throughout this period, the compositions are stored at room temperature and away from light. The results are shown in Table 2 below. - Table 2 --
  • composition B according to the invention is homogeneous, unlike comparative composition A.
  • composition A the fat-soluble UV screening agent in crystallized form is visible at the bottom of the container.

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Abstract

L'invention porte sur une utilisation d'un mono-ester de 2-octanol de formule suivante : R1-C(=O)OR2 dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle comprenant de 5 à 35 atomes de carbone et R2 désigne le 1-méthylheptyle, en tant qu'agent solubilisant de filtre UV liposoluble, le ratio massique du ou des filtres UV liposolubles sur le ou les mono-esters de 2-octanol étant compris entre 0,02 et 0,50.

Description

UTILISATION D’ESTER GRAS EN TANT QU’AGENT SOLUBILISANT DE FILTRE UV LIPOSOLUBLE
[0001] La présente invention concerne l’utilisation d’un mono-ester de 2-octanol en tant qu’agent solubilisant de filtre UV liposoluble.
[0002] Il est connu qu'un rayonnement de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permet le bronzage de l'épiderme humain, tandis qu'un rayonnement de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm, appelés rayons UVB, nuit au développement d'un bronzage naturel. L'exposition à ces rayonnements est également susceptible d'entraîner un changement préjudiciable des propriétés biomécaniques de l'épiderme, se traduisant par l'apparition de rides conduisant à un vieillissement prématuré de la peau.
[0003] On sait également que les rayons UVA, dont la longueur d'onde est comprise entre 320 et 400 nm pénètrent plus profondément dans la peau que les rayons UVB. Les rayons UVA provoquent un brunissement immédiat et persistant de la peau. Une exposition quotidienne aux rayons UVA, même de courte durée, dans des conditions normales peut endommager les fibres de collagène et l’élastine, ce qui se traduit par une modification du microrelief de la peau, l’apparition de rides et une pigmentation inégale (taches, manque d'uniformité du teint).
[0004] A ce jour, une grande diversité de compositions photoprotectrices sont déjà connues pour protéger les matières kératiniques, et plus particulièrement la peau, contre les effets néfastes induits par les rayonnements UVA et/ou UVB. Pour l’essentiel, elles contiennent une combinaison de plusieurs filtres UV organiques et/ou inorganiques à titre d’agent actif anti-UV, véhiculés en phase huileuse et/ou en phase aqueuse et sont généralement proposées sous une forme galénique de type brume, émulsion ou gel.
[0005] Il est également connu que des forts taux de filtres sont nécessaires pour atteindre de hauts niveaux d’efficacité filtrante.
[0006] Or, des taux élevés en filtres UV ne se prêtent pas à une élaboration aisée de compositions dotées d’une texture stabilisée et agréable.
[0007] L’ un des premiers problèmes rencontrés porte sur la solubilisation de ces filtres. Des dispersions peuvent être observées. Or, une fois la composition appliquée sur la peau, la protection UV obtenue est totalement inhomogène.
[0008] Ensuite, l’introduction de filtres UV à haute teneur provoque généralement des problèmes de déstabilisation de la composition. Une précipitation ou bien une cristallisation des filtres peut être observée. Dans le cas de compositions bi-phasiques, cette instabilité peut même parfois provoquer un déphasage de l’émulsion et/ou une perte de viscosité de la composition, rendant la formulation inefficace voire inutilisable.
[0009] Ainsi, la qualité et la stabilité de la formulation ont un impact direct sur la protection IIV attendue.
[0010] En conséquence, il existe un réel besoin de nouveaux solvants pour ces applications solaires, utilisant des composés complexes.
[0011] La présente invention a pour but de proposer une nouvelle utilisation d’un solvant organique améliorant la solubilisation de filtres UV liposolubles, conduisant à des compositions stables et homogènes.
[0012] L’ invention porte sur l’utilisation d’un mono-ester de 2-octanol de formule suivante : RI-C(=O)OR2 dans laquelle
Ri désigne un groupe alkyle comprenant de 5 à 35 atomes de carbone et
R2 désigne le groupe 1-méthylheptyle, en tant qu’agent solubilisant de filtres UV liposolubles, le ratio massique du ou des filtres UV liposolubles sur le ou les mono-esters de 2-octanol étant compris entre 0,02 et 0,50.
Description détaillée de l’invention
[0013] D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description qui suit.
[0014] Il est précisé que les expressions « de ...à ... » et « compris entre ... et .... » utilisées dans la présente description doivent s’entendre comme incluant chacune des bornes mentionnées.
Monoester de 2-octanol
[0015] Le mono-ester de 2-octanol utile selon l’invention est de formule suivante : RI-C(=O)OR2 dans laquelle
Ri désigne un groupe alkyle comprenant de 5 à 35 atomes de carbone, de préférence de 6 à 35 atomes de carbone, plus particulièrement de 7 à 31 atomes de carbone de préférence de, 9 à 25, atomes de carbone et plus particulièrement de 11 à 23 atomes de carbone, et
R2 désigne le groupe 1-méthylheptyle.
[0016] Par « groupe alkyle », on entend une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, pouvant éventuellement porter un cycle aromatique, et pouvant éventuellement porter une ou plusieurs fonctions hydroxy, alkoxy Ci-Ce, amino, alkylamino C-i-Ce, dialkylamino C-i-Ce, provenant par exemple d’acides gras saturés, à chaîne linéaire ou ramifiée, ou encore d’acides gras insaturés, à chaîne linéaire ou ramifiée, et éventuellement convertis en acides gras saturés par hydrogénation (selon des techniques bien connues de l’homme du métier), et/ou encore d’acides gras hydroxylés, à chaîne linéaire ou ramifiée, et éventuellement convertis en acides gras saturés par déshydratation (selon des techniques bien connues de l’homme du métier).
[0017] De préférence, le groupe alkyle est une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, comportant de 11 à 23 atomes de carbone.
[0018] Le mono-ester de 2-octanol peut être aisément obtenu par estérification d’un acide comme défini ci-dessus avec le 2-octanol.
[0019] L’acide peut être choisi parmi l’acide hexanoïque (ou caproïque), l’acide heptanoïque (ou énanthique), l’acide octanoïque (ou caprylique), l’acide nonanoïque (ou pélargonique), l’acide décanoïque (ou caprique), l’acide undécanoïque, l’acide undécylénique, l’acide dodécanoïque (ou laurique), l’acide tétradécanoïque (ou myristique), l’acide pentadécanoïque, l’acide hexadécanoïque (ou palmitique), l’acide palmitoléique, l’acide heptadécanoïque (ou margarique), l’acide octadécanoïque (ou stéarique), l’acide 9-octadécénoïque (ou oléïque), l’acide 9,12-octadécadiénoïque (ou linoléïque), l’acide 9,12,15-octadécatriénoïque (ou linolénique), l’acide nonadécanoïque, l’acide icosanoïque (ou arachidique), l’acide arachidonique, l’acide gadoléique, l’acide hénéicosanoïque, l’acide docosanoïque (ou béhénique), l’acide érucique, l’acide brassidique, l’acide tricosanoïque, l’acide tétracosanoïque (ou lignocérique), l’acide névronique, l’acide pentacosanoïque (ou hyénique), l’acide hexacosanoïque (ou cérotique), l’acide heptacosanoïque (ou carbocérique), l’acide octacosanoïque (ou montanique), l’acide nonacosanoïque, l’acide triacontanoïque (ou mélissique), l’acide hentriacontanoïque, l’acide dotriacontanoïque (ou lacéroïque), l’acide tritriacontanoïque (ou psyllique), l’acide tétratriacontanoïque (ou geddique), l’acide pentatriacontanoïque (ou céroplastique), l’acide hexatriacontanoïque, l’acide méthoxycinnamique, l’acide diméthylaminobenzoïque, l’acide hydroxy-stéarique, l’acide anacardique, l’acide salycylique et l’acide benzoïque.
[0020] De préférence, l’ester selon l’invention est issu d’un acide choisi parmi l’acide hexanoïque (ou caproïque), l’acide heptanoïque (ou énanthique), l’acide octanoïque (ou caprylique), l’acide nonanoïque (ou pélargonique), l’acide décanoïque (ou caprique), l’acide undécanoïque, l’acide undécylénique, l’acide dodécanoïque (ou laurique), l’acide tétradécanoïque (ou myristique), l’acide pentadécanoïque, l’acide hexadécanoïque (ou palmitique), l’acide palmitoléique, l’acide heptadécanoïque (ou margarique), l’acide octadécanoïque (ou stéarique), l’acide 9-octadécénoïque (ou oléïque), l’acide 9,12-octadécadiénoïque (ou linoléïque), l’acide 9, 12,15-octadécatriénoïque (ou linolénique), l’acide nonadécanoïque, l’acide icosanoïque (ou arachidique), l’acide arachidonique, l’acide gadoléique, l’acide hénéicosanoïque, l’acide docosanoïque (ou béhénique), l’acide érucique, l’acide brassidique, l’acide tricosanoïque, l’acide tétracosanoïque (ou lignocérique), l’acide névronique, l’acide pentacosanoïque (ou hyénique), l’acide hexacosanoïque (ou cérotique), l’acide heptacosanoïque (ou carbocérique), l’acide octacosanoïque (ou montanique), l’acide nonacosanoïque, l’acide triacontanoïque (ou mélissique), l’acide hentriacontanoïque, l’acide dotriacontanoïque (ou lacéroïque), l’acide tritriacontanoïque (ou psyllique), l’acide tétratriacontanoïque (ou geddique), l’acide pentatriacontanoïque (ou céroplastique), l’acide hexatriacontanoïque, l’acide méthoxycinnamique, l’acide diméthylaminobenzoïque, l’acide hydroxy-stéarique, l’acide anacardique, l’acide salycylique et l’acide benzoïque.
[0021] Ainsi, l’ester peut être choisi parmi le laurate de 1-méthylheptyle, le myristate de 1-méthylheptyle, le palmitate de 1-méthylheptyle, le stéarate de 1-méthylheptyle, l’arachidate de 1-méthylheptyle, l’isostéarate de 1-méthylheptyle, le ricinoléate de 1- méthylheptyle, le hydrostéarate de 1-méthylheptyle ou leur mélange. De préférence, le mono-ester de 2-octanol est le palmitate de 1-méthylheptyle.
[0022] Plusieurs mono-esters de 2-octanol peuvent être utilisés en tant qu’agents solubilisants d’un ou plusieurs filtres LIV liposolubles.
[0023] Par solubilisation, on entend au sens de la présente invention, que la composition formée du ou des filtres LIV liposolubles et du ou des mono-esters de 2-octanol selon l’invention est monophasique à température ambiante.
[0024] De préférence, le palmitate de 1-méthylheptyle est utilisé en tant qu’agent de solubilisation de filtres LIV liposolubles.
[0025] De préférence, le palmitate de 1-méthylheptyle est utilisé en tant que seul agent de solubilisation de filtres LIV liposolubles.
Filtres UV liposolubles
[0026] Le mono-ester selon l’invention est particulièrement performant pour solubiliser les filtres UV liposolubles.
[0027] De préférence, les filtres UV liposolubles sont choisis parmi avobenzone, éthylhexyltriazone, benzophénone-3, octocrylène, benzophénone-2, benzophénone-6, benzophénone-8, menthylanthranilate, éthylhexylsalicylate, 4-méthylbenzylidène camphor, octyl-N,N-diméthyl PABA, éthylhexyl diméthyl PABA, éthylhexyl méthoxycinnamate, isoamyl méthoxycinnamate, butyl méthoxydibenzoylméthane, diéthylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine, drométrizole trisiloxane, méthylène bis-benzotriazolyl tétraméthylbutylphénol, diéthylhexyl butamido triazone, éthylhexyl triazone, isoamyl p-méthoxycinnamate, polysilicone-15, tris biphényl triazine, homomenthyl salicylate, et leurs mélanges.
[0028] De manière tout à fait préférée, les filtres LIV utilisables dans le cadre de la présente invention sont ceux choisis parmi les filtres LIV comprenant au moins un hétéroatome, le ou les hétéroatomes présent(s) permettant notamment une interaction avec la fonction ester du 2-octanol et ainsi améliorer la solubilité et stabilité de la composition solaire objet de la présente invention.
[0029] De préférence, le ratio massique du ou des filtres LIV liposolubles sur le ou les mono-esters de 2-octanol est compris entre 0,02 et 0,40, plus particulièrement entre 0,03 et 0,30, et de manière encore plus préférée entre 0,04 et 0,20.
Composition solaire
[0030] Le mono-ester de 2-octanol selon l’invention peut être utilisé dans une composition solaire comportant au moins un filtre UV liposoluble, le ou les mono-ester de 2-octanol étant utilisés en tant qu’agent solubilisant du ou des filtres liposolubles.
[0031] Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition solaire peut comporter plusieurs mono-esters de 2-octanol en tant qu’agents solubilisants.
[0032] Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme d’huile, d’émulsion eau dans l’huile ou huile dans l’eau.
[0033] Ces compositions sont stables et homogènes. Par « homogène », on entend que la composition se présente sous forme d’une seule phase, sans grains en suspension dans la composition ou sur les parois du récipient qui soient visibles à l’œil nu, et/ou présente une texture uniforme^
[0034] Le ou les esters selon l’invention présentent l’avantage de pouvoir être le seul solvant organique de la composition.
[0035] La phase huile comprend au moins un mono-ester selon l’invention et au moins un filtre UV liposoluble tel que défini ci-dessus.
[0036] Toutefois, il est toujours possible d’envisager un mélange de solvants organiques. Selon ce mode de réalisation, la composition solaire peut alors comprendre au moins un composé lipophile choisi parmi les acides gras, les alcools gras, les esters autres que le mono-ester de 2-octanol selon l’invention, les beurres, les cires (par exemple les cires d' abeille), les huiles, de préférence une huile choisie parmi les huiles minérales (par exemple l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les huiles minérales ayant un point d'ébullition allant de 300 à 400°C), les huiles d'origine animale (par exemple les squalènes, le squalane, le perhydrosqualène), les huiles végétales (par exemple l'huile d'amande douce, l'huile de calophyllum, l'huile de palme, l'huile de noyau d'abricot, l'huile d'avocat, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de ricin, les huiles de germes de céréales, la fraction liquide de beurre de karité), les composés insaponifiables issus d' huiles naturelles, les huiles synthétiques (par exemple le polyisobutène hydrogéné, les esters d'acides gras tels que l'huile de purcellin, le myristate de butyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate de décyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique tels que le lanolate de disopropyle, le lanolate d'isocétyle, les acétylglycérides, les octanoates d'alcool, autres que lemono- ester de 2-octanol utilisé, les octanoates de polyalcools, les décanoates d'alcool, autres que le mono-ester de 2-octanol utilisé, les décanoates de polyalcools, notamment les octanoates de glycol, les octanoates de glycérol, les décanoates de glycol, les décanoates de glycérol, les ricinoléates d'alcools, les ricinoléates de polyalcools), les terpènes, les polyterpènes, le phytostérol, les huiles siliconées (par exemple les cyclométhicones, les polydiméthylsiloxanes de faible poids moléculaire ou huiles de silicone, les polydiméthylsiloxanes de haut poids moléculaire ou gommes de silicone, les polyméthylsiloxanes, les diméthiconols, les polydiméthylsiloxanes phénylés, les siloxanols de faible poids moléculaire, les siloxanols de haut poids moléculaire, les triméthylsiloxysilicates), les huiles fluorées (par exemple les perfluoroéthers fluorés et les silicones fluorés).
[0037] Lorsque la composition comporte une phase aqueuse, il est également possible de prévoir la présence d’au moins un filtre UV hydrosoluble.
[0038] La composition solaire peut également comprendre au moins un filtre UV inorganique. De préférence, le filtre UV inorganique est choisi parmi des particules de dioxyde de titane, des particules d’oxyde de zinc, des particules minérales revêtues, notamment revêtues au moyen d’un composé hydrophobe, par exemple d’acide stéarique, notamment des particules de dioxyde de titane revêtues au moyen d’un composé hydrophobe, par exemple d’acide stéarique, et leurs combinaisons.
[0039] La composition solaire peut comprendre un ou plusieurs autres composants choisis parmi conservateurs, agents sensoriels, agents filmogènes, boosters de facteur de protection solaire (sphères vides à l’intérieur), agents modificateurs de rhéologie, émulsionnants, émollients, humectants, parfums, colorants, pigments, principes actifs et leurs mélanges.
[0040] Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés. Exemples
1/ Synthèse du palmitate de 2-octanol
[0041] Le 2-octanol (768 g), l’acide palmitique (780 g) et 1 ,15 g d’oxalate d’étain sont chauffés sous atmosphère d’azote. La réaction d’estérification commence à 170°C avec la formation d’eau. Après 3 heures, l’eau produite est extraite sous vide du milieu réactionnel, le vide est réduit pendant 4 heures jusqu’à environ 15 mbar. La température finale est de 230°C. L’alcool en excès est distillé et l’ester est refroidi à une température de 90°C. Puis, il est lavé dans 300 mL d’eau afin de retirer le catalyseur, il est séché, filtré, et 1086 g d’ester sont obtenus.
2/ Préparation des compositions solaires
[0042] Des compositions solaires sont préparées. Dans le tableau 1 suivant, figurent les constituants des compositions testées. La teneur des constituants est exprimée en partie en poids.
[0043] La composition A est comparative. La composition B est selon l’invention.
[0044] Les composants sont mélangés à 50°C jusqu’à solubilisation des produits.
- Tableau 1 -
1 Parsol 1789 (butyl-méthoxydibenzoylméthane) vendu par la société DSM
2 Palmitate de 2-éthylhexyle vendu par la société Croda sous la dénomination commerciale Crodamol™ OP
3/ Évaluation des compositions
[0045] Les compositions sont évaluées visuellement. La présence de cristaux est notamment relevée.
[0046] Ces compositions préparées sont redescendues en température, après la solubilisation du filtre UV à 50°C. La température ambiante est notée tO. Les compositions sont ensuite évaluées à 1 heure, 7 jours et 6 mois. Pendant toute cette durée, les compositions sont conservées à température ambiante et à l’abri de la lumière. Les résultats figurent dans le tableau 2 ci-dessous. - Tableau 2 --
[0047] II est constaté que la composition B selon l’invention est homogène, contrairement à la composition A comparative. Dans la composition A, le filtre UV liposoluble sous forme cristallisée est visible au fond du récipient.
[0048] Ces résultats montrent que le mono-ester de 1-méthylheptyle solubilise le filtre UV liposoluble, contrairement au mono-ester de 2-éthylhexyle, l’homogénéité de la composition selon l’invention est conservée, et est stable dans le temps.

Claims

— 9 — REVENDICATIONS
1. Utilisation d’un mono-ester de 2-octanol de formule suivante :
RI-C(=O)OR2 dans laquelle
Ri désigne un groupe alkyle comprenant de 5 à 35 atomes de carbone et
R2 désigne le 1-méthylheptyle, en tant qu’agent solubilisant de filtre UV liposoluble, le ratio massique du ou des filtres UV liposolubles sur le ou les mono-esters de 2-octanol étant compris entre 0,02 et 0,50.
2. Utilisation selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le groupe alkyle Ri du mono-ester de 2-octanol comporte de 6 à 35 atomes de carbone, préférentiellement de 7 à 31 atomes de carbone, de préférence de 9 à 25 atomes de carbone, plus particulièrement de 11 à 23 atomes de carbone.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le mono-ester de 2-octanol est le palmitate de 1-méthylheptyle.
4. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le filtre UV liposoluble est choisi parmi l’avobenzone, éthylhexyltriazone, benzophenone-3, octocrylène, benzophenone-2, benzophénone-6, benzophénone-8, menthylanthranilate, éthylhexylsalicylate, 4-méthylbenzylidène camphor, octyl-N,N- diméthyl PABA, éthylhexyl diméthyl PABA, éthylhexyl méthoxycinnamate, isoamyl méthoxycinnamate, butyl méthoxydibenzoylméthane, diéthylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine, drométrizole trisiloxane, méthylène bis-benzotriazolyl tétraméthylbutylphénol, diéthylhexyl butamido triazone, éthylhexyl triazone, isoamyl p-méthoxycinnamate, polysilicone-15, tris biphényl triazine, homomenthyl salicylate, et leur mélange.
5. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ratio massique du ou des filtres UV liposolubles sur le ou les mono-esters de 2-octanol est compris entre 0,02 et 0,40, et plus particulièrement entre 0,03 et 0,30, et de manière encore plus préférée entre 0,04 et 0,20.
6. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le mono-ester est utilisé dans une composition solaire sous forme d’huile, d’émulsion huile dans l’eau ou eau dans l’huile.
7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce que la composition solaire comporte en outre un ou plusieurs composants choisis parmi filtres UV hydrosolubles, filtres UV inorganiques, conservateurs, agents sensoriels, agents filmogènes, boosters de facteur de protection solaire, agents modificateurs de rhéologie, émulsionnants, émollients, humectants, parfums, colorants, pigments et principes actifs et leurs mélanges.
8. Composition solaire comportant au moins un filtre UV liposoluble, et au moins un mono-ester de 2-octanol, tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 3.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le ratio massique du ou des filtres UV liposolubles sur le ou les mono-esters de 2-octanol est compris entre 0,02 et 0,40, et plus particulièrement entre 0,03 et 0,30, et de manière encore plus préférée entre 0,04 et 0,20.
10. Composition solaire selon la revendication 8 ou 9, caractérisée en ce qu’elle comporte en outre un ou plusieurs composants choisis parmi filtres UV hydrosolubles, filtres UV inorganiques, conservateurs, agents sensoriels, agents filmogènes, boosters de facteur de protection solaire, agents modificateurs de rhéologie, émulsionnants, émollients, humectants, parfums, colorants, pigments et principes actifs et leurs mélanges.
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