EP4181859A1 - Pigmentsuspension und kosmetisches mittel, hergestellt unter einsatz der pigmentsuspension - Google Patents

Pigmentsuspension und kosmetisches mittel, hergestellt unter einsatz der pigmentsuspension

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EP4181859A1
EP4181859A1 EP21729294.5A EP21729294A EP4181859A1 EP 4181859 A1 EP4181859 A1 EP 4181859A1 EP 21729294 A EP21729294 A EP 21729294A EP 4181859 A1 EP4181859 A1 EP 4181859A1
Authority
EP
European Patent Office
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group
pigment
pigments
pigment suspension
stands
Prior art date
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Pending
Application number
EP21729294.5A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Gabriele Weser
Ulrike Schumacher
Claudia Kolonko
Caroline KRIENER
Jing Hodes
Irmgard Bender
Phillip Jaiser
Marc NOWOTTNY
Juergen Schoepgens
Torsten LECHNER
Andreas Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes

Definitions

  • the present application relates to a pigment suspension comprising a pigment, a dispersant and a carrier medium.
  • a further object is a cosmetic product which was produced using the pigment suspension and an organosilicon compound.
  • Pigments are often used in coatings, paints, printing inks, powder coatings, cosmetics or plastics for coloring. Paints, varnishes, printing inks, cosmetics and powder coatings are liquid or powdered coating materials that are applied to surfaces in order to obtain both improved or modified optical and physical properties.
  • Oxidation colorants are usually used for permanent, intensive colorations with good fastness properties and good gray coverage. Such colorants usually contain oxidation dye precursors, so-called developer components and coupler components, which form the actual dyes with one another under the influence of oxidizing agents such as hydrogen peroxide. Oxidation coloring agents are characterized by very long-lasting coloring results.
  • color pigments are generally understood to mean insoluble, color-imparting substances. These are present in undissolved form in the form of small particles in the coloring formulation and are only deposited from the outside on the hair fibers and/or the surface of the skin. Therefore, they can usually be removed without leaving any residue with a few washes with detergents containing surfactants.
  • Various products of this type are available on the market under the name of hair mascara.
  • the pigments are made available to the user in a form that is stable on storage and can be metered. This can be done in particular in the form of a storage-stable pigment suspension.
  • Ground pigment powder and water are usually used to produce inorganic pigment suspensions. It may be necessary to add small amounts of organic or inorganic dispersing agents.
  • Some pigments in particular pigments based on iron oxide, have a very strong tendency to form so-called agglomerates. This means that the individual primary particles adhere strongly to each other and therefore have to be broken up with high shearing forces in order to distribute the pigments evenly in the carrier medium.
  • the dispersing agent forms a kind of protective covering around each individual dispersed pigment particle. A distinction is made between steric and electrostatic stabilization by the dispersing agent.
  • the dispersant it is not only desirable that it is able to protect a wide variety of pigments, which differ, for example, in composition, particle size, particle shape and / or surface aftertreatment, from agglomeration, but that it also allows the use of the pigment suspension in cosmetic funds allowed.
  • the object of the present invention is to provide pigment suspensions which are also suitable for use in cosmetic agents, which can be produced easily and inexpensively and are stable on storage.
  • the pigments in the pigment suspension should be stable against agglomeration.
  • pigment suspensions containing at least one phosphoric acid ester as a dispersing agent meet these requirements.
  • a first subject of the application is a pigment suspension comprising a) at least one color-providing compound from the group of pigments, b) at least one phosphoric acid ester and c) water.
  • the pigment suspensions contain at least one coloring compound from the group of pigments as the first ingredient essential to the invention.
  • pigments are understood to mean coloring compounds which have a solubility in water at 25° C. of less than 0.5 g/l, preferably less than 0.1 g/l, even more preferably less than 0. Possess 05 g/L.
  • the water solubility can be determined, for example, using the method described below: 0.5 g of the pigment is weighed out in a glass beaker. A stir bar is added. Then one liter of distilled water is added. This mixture is heated to 25°C with stirring on a magnetic stirrer for one hour. If undissolved components of the pigment are still visible in the mixture after this period, the solubility of the pigment is below 0.5 g/L.
  • the mixture is filtered. If a proportion of undissolved pigments remains on the filter paper, the solubility of the pigment is below 0.5 g/L.
  • Suitable pigments can be of inorganic and/or organic origin.
  • Preferred color pigments are selected from synthetic or natural inorganic pigments.
  • Inorganic color pigments of natural origin can be made from chalk, ochre, umber, green earth, burnt terra di sienna or graphite, for example.
  • black pigments such as B. iron oxide black, colored pigments such.
  • B. ultramarine or iron oxide red and fluorescent or phosphorescent pigments can be used.
  • Colored metal oxides, metal hydroxides and metal oxide hydrates, mixed phase pigments, sulfur-containing silicates, silicates, metal sulfides, complex metal cyanides, metal sulfates, metal chromates and/or metal molybdates are particularly suitable.
  • Particularly preferred color pigments are black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red and brown iron oxide (CI 77491), manganese violet (CI 77742), ultramarines (sodium aluminum sulfosilicates, CI 77007, pigment blue 29), hydrated chromium oxide (CI77289 ), Iron Blue (Ferric Ferrocyanide, CI77510) and/or Carmine (Cochineal).
  • Coloring compounds from the group of pigments which are also particularly preferred according to the invention are colored pearlescent pigments. These are usually based on mica and/or mica and can be coated with one or more metal oxides. Mica belongs to the layered silicates. The most important representatives of these silicates are muscovite, phlogopite, paragonite, biotite, lepidolite and margarite. To produce the pearlescent pigments in combination with metal oxides, the mica, mainly muscovite or phlogopite, is coated with a metal oxide.
  • synthetic mica optionally coated with one or more metal oxides can also be used as pearlescent pigment.
  • Particularly preferred pearlescent pigments are based on natural or synthetic mica (mica) and are coated with one or more of the aforementioned metal oxides. The color of the respective pigments can be varied by varying the layer thickness of the metal oxide(s).
  • mica-based pigments are synthetically produced mica flakes coated with metal oxide, in particular based on synthetic fluorophlogopite (INCI: Synthetic Fluorphlogopite).
  • the synthetic fluorophlogopite platelets are coated, for example, with tin oxide, iron oxide(s) and/or titanium dioxide.
  • the metal oxide layers can also contain pigments such as iron(II/I) hexacyanidoferrate(II/I 11) or carmine red
  • a pigment suspension is characterized in that it contains at least one coloring compound from the group of inorganic pigments, which is selected from the group consisting of black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red iron oxide (CI 77491) and mixtures thereof.
  • Yellow iron oxide (or iron oxide yellow) is the designation for FeO(OH), in the Color Index under C.l. Pigment Yellow 42 listed.
  • Red iron oxide (or iron oxide red) is the designation for Fe 2 03, listed in the Color Index under Cl Pigment Red 101. Depending on the particle size, red iron oxide pigments can be made very yellowish (small particle size) to very bluish (coarse particles).
  • Black iron oxide (or iron oxide black) is listed in the Color Index under Cl Pigment Black 11. Iron oxide black is ferromagnetic. The chemical formula is often given as Fe30 4 , but in reality it is a mixed crystal of Fe 2 03 and FeO with an inverse spinel structure. Additional black pigments are obtained by doping with chromium, copper or manganese.
  • Brown black iron oxide usually does not refer to a defined pigment, but to a mixture of yellow, red and/or black iron oxide.
  • iron oxide pigments with particle diameters in the range from 100 to 1,000 nm, more preferably 150 nm 700 nm, can be stably dispersed and show little or no agglomeration.
  • Iron oxide pigments usually have particle diameters in the range from 2000 to 4000 nm. For some applications, in particular for cosmetic purposes, it can be advantageous to use iron oxide pigments with significantly smaller particle diameters. For example, hair dyeings with iron oxide pigments that have a particle diameter in the range from 100 to 1000 nm, more preferably 150 nm to 700 nm, exhibit better durability and better gray coverage.
  • the coloring compound comprises a pigment from the group of iron oxide pigments.
  • the coloring compound comprises a pigment from the group of iron oxide pigments, the iron oxide pigments having a particle diameter in the range from 100 to 1000 nm, more preferably 150 nm to 700 nm.
  • organic pigments usually have particle diameters in the range from 2000 to 3000 nm.
  • organic Pigments with a particle diameter in the range 100 to 1000 nm, more preferably 150 nm 700 nm, are stably dispersed in aqueous pigment suspensions.
  • the coloring compound comprises a pigment from the group of organic pigments.
  • the coloring compound comprises at least one pigment from the group of organic pigments, the organic pigment having a particle diameter in the range from 100 to 1000 nm, more preferably 150 nm to 700 nm.
  • the particle diameter of the pigments in particular the iron oxide pigments and/or the organic pigments, can be determined, for example, by means of laser light scattering methods and laser light diffraction methods.
  • the organic pigments are correspondingly insoluble organic dyes or lakes, for example from the group of nitroso, nitro, azo, xanthene, anthraquinone, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene , diketopyrrolopyrrole, indigo, thioindido, dioxazine, and/or triarylmethane compounds can be selected.
  • Particularly suitable organic pigments are, for example, carmine, quinacridone, phthalocyanine, sorghum, blue pigments with the Color Index numbers CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, yellow pigments with the Color Index numbers CI 11680 , CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI 21108, CI 47000, CI 47005, green pigments with the Color Index numbers CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange pigments with the Color Index numbers CI 11725 , CI 15510, CI 45370, CI 71105, red pigments with the Color Index numbers CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800
  • the coloring compound is at least one organic pigment selected from the group consisting of carmine, quinacridone, phthalocyanine, sorghum, blue pigments with the Color Index numbers CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, yellow pigments with the Color Index numbers CI 11680, CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI 21108, CI 47000, CI 47005, green pigments with the Color Index numbers CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange pigments with the Color Index numbers CI 11725, CI 15510, CI 45370, CI 71105, red pigments with the Color Index numbers CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580
  • the pigment suspension can contain other pigments.
  • These further pigments can in particular comprise effect pigments, comprising pigments with substrate flakes made of metal and/or pigments with substrate flakes made of a metal alloy.
  • the pigment suspension preferably contains less than 0.05% by weight, based on the total pigment suspension, of effect pigments, comprising pigments with metal substrate flakes and/or pigments with metal alloy substrate flakes.
  • the pigment suspension more preferably contains no effect pigments, comprising pigments with substrate flakes made of metal and/or pigments with substrate flakes made of a metal alloy.
  • other color-imparting compounds can be contained in the pigment suspension.
  • the other color-providing compounds can include, in particular, substantive dyes.
  • the amount of pigment in the pigment suspension depends in particular on the type of pigment(s) and its intended use.
  • the amount of pigment is preferably between 0.5 and 70% by weight, more preferably between 1 and 60% by weight and very particularly preferably between 5 and 50% by weight, based in each case on the total weight of the pigment suspension.
  • inorganic pigments are commercially available, for example under the trade names Rona®, Colorona®, Xirona®, Dicrona® and Timiron® from Merck, Ariabel® and Unipure® from Sensient, Prestige® from Eckart Cosmetic Colors and Sunshine® available from Sunstar.
  • Colorona® examples of very particularly preferred pigments with the trade name Colorona® are: Colorona Copper, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
  • particularly preferred pigments with the trade name Unipure® are, for example: Unipure Red LC 381 EM, Sensient CI 77491 (Iran Oxides), Silica Unipure Black LC 989 EM, Sensient, CI 77499 (Iran Oxides), Silica Unipure Yellow LC 182 EM, Sensient , CI 77492 (Iran Oxides), silica
  • the pigment suspension comprises at least one phosphoric acid ester as the second ingredient essential to the invention.
  • Phosphoric acid esters are esters of orthophosphoric acid that are formally or actually formed by the reaction of the acid and alcohol with the elimination of water. A distinction is made between monoesters, diesters and triesters. Monoesters are formed by the reaction of the alcohol with polyphosphoric acid, while mixtures of mono- and diesters are made by the reaction of the alcohol with phosphorus pentoxide.
  • the esters of orthophosphoric acid with aliphatic alcohols can be used as the phosphoric acid ester.
  • the aliphatic alcohols are, in particular, linear or branched, saturated or unsaturated alcohols having 1 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds.
  • Typical representatives are, for example, methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, n-pentanol, caproic alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexanol, capric alcohol, myristyl alcohol, lauryl alcohol, cetyl alcohol, palmitoleyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, behenyl alcohol or erucyl alcohol.
  • the aliphatic alcohols are preferably branched and saturated alcohols having 11 to 14 carbon atoms.
  • the aliphatic alcohols are very particularly preferably a mixture of branched and saturated alcohols having 11 to 14 carbon atoms, which has a high proportion of isotridecanol.
  • the pigment suspension is characterized in that it contains at least one phosphoric acid ester selected from the group consisting of esters of orthophosphoric acid with aliphatic alcohols.
  • the pigment suspension is characterized in that it contains at least one phosphoric acid ester, comprising an ester of orthophosphoric acid with a branched, aliphatic alcohol having 11 to 14 carbon atoms.
  • a particularly suitable phosphoric acid ester that can be used in the pigment suspension is Phosfetal 218 (CAS number: 154518-38-4, Phosphoric acid, C11-14-isoalkyl esters, C13-rich), which is available from Zschimmer & Schwarz.
  • the esters of orthophosphoric acid with alkoxylated, aliphatic alcohols or the esters of orthophosphoric acid with alkoxylated phenols can be used as the phosphoric acid ester.
  • the alkoxylated alcohols are, in particular, ethoxylated alcohols having 1 to 22 carbon atoms.
  • the pigment suspension is characterized in that it comprises at least one phosphoric acid ester, comprising an ester of orthophosphoric acid with an ethoxylated, aliphatic alcohol having 1 to 22 carbon atoms.
  • the pigment suspension is characterized in that it comprises at least one phosphoric acid ester, comprising an ester of orthophosphoric acid with an ethoxylated, aliphatic alcohol having 8 to 18 carbon atoms.
  • the average degree of ethoxylation of the aliphatic alcohols is preferably in the range from 2 to 80 and more preferably in the range from 5 to 25.
  • Crodafos SP (INCI: Ceteth-20 Phosphate), available from Croda.
  • the alkoxylated phenols are preferably ethoxylated phenols or ethoxylated alkyl phenols.
  • the phosphoric acid ester is preferably used in specific quantity ranges. So it has been found to be particularly advantageous if the pigment suspension - based on the total weight of the pigment suspension - one or more phosphoric acid esters in a total amount of 0.5 to 30 wt .-%, preferably 1 to 25 wt .-%, more preferably from 2 to 20% by weight and most preferably from 5 to 15% by weight.
  • a pigment suspension is characterized in that - based on the total weight of the pigment suspension - one or more phosphoric acid esters, comprising an ester of orthophosphoric acid with a branched aliphatic alcohol having 11 to 14 carbon atoms, in a total amount of 0.5 to 30% by weight, preferably 1 to 25% by weight, more preferably from 2 to 20% by weight and very particularly preferably from 5 to 15% by weight.
  • one or more phosphoric acid esters comprising an ester of orthophosphoric acid with a branched aliphatic alcohol having 11 to 14 carbon atoms, in a total amount of 0.5 to 30% by weight, preferably 1 to 25% by weight, more preferably from 2 to 20% by weight and very particularly preferably from 5 to 15% by weight.
  • a pigment suspension is characterized in that it contains - based on the total weight of the pigment suspension - one or more phosphoric acid esters, comprising an ester with the INCI name Ceteth-20 phosphate, in a total amount of 0.5 to 30 wt %, preferably 1 to 25% by weight, more preferably from 2 to 20% by weight and very particularly preferably from 5 to 15% by weight.
  • the pigment suspension contains water as the third essential component.
  • the water content is preferably above 20% by weight, more preferably above 40% by weight and particularly preferably above 60% by weight.
  • the pigment suspension can contain a further vehicle, for example a C 1 -C 4 alcohol, in particular ethanol or isopropanol.
  • the pigment suspension also contains other organic solvents as carriers, such as methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol.
  • the pH of the pigment suspension is preferably in the alkaline range.
  • the pH of the pigment suspension is preferably in the range from 9.5 to 11 and even more preferably in the range from 10 to 10.5.
  • the pigment suspension may contain at least one alkalizing agent or at least one acidifying agent.
  • the pH values for the purposes of the present invention are pH values measured at a temperature of 22.degree.
  • a second subject matter of the present invention relates to a cosmetic agent. This was produced by combining a pigment suspension according to the present invention with one or more organic C 1 -C 6 alkoxysilanes and/or their condensation products.
  • cosmetic agents can be provided that contain all the desired components that are advantageous for the cosmetic agent, the pigments being protected from decomposition and the C 1 -C 6 -alkoxysilanes from hydrolysis.
  • Such cosmetic agents can be used, for example, in processes for coloring keratinic material, in particular human hair.
  • the cosmetic agent is characterized in that it contains one or more organic C1-C6 alkoxysilanes and/or their condensation products.
  • organic C 1 -C 6 alkoxysilane or organic, non-polymeric silicon compounds are preferably selected from the group of silanes having one, two or three silicon atoms
  • Organic silicon compounds are compounds that either have a direct silicon-carbon bond (Si-C) or in which the carbon is bonded to the silicon via an oxygen, nitrogen, or sulfur atom. atom is linked.
  • the organic silicon compounds according to the invention are preferably compounds containing one to three silicon atoms.
  • the organic silicon compounds particularly preferably contain one or two silicon atoms.
  • silane stands for a group of chemical compounds based on a silicon backbone and hydrogen. In the case of organic silanes, some or all of the hydrogen atoms are replaced by organic groups such as (substituted) alkyl groups and/or alkoxy groups.
  • Ci-C6-alkoxysilanes according to the invention It is characteristic of the Ci-C6-alkoxysilanes according to the invention that at least one C1-C6 alkoxy group is directly bonded to a silicon atom.
  • the C1-C6-alkoxysilanes according to the invention thus comprise at least one structural unit R'R"R"'Si-O-(Ci-C6-alkyl), where the radicals R', R" and R"' stand for the three remaining bond valences of the silicon atom .
  • the C 1 -C 6 alkoxy group or groups bonded to the silicon atom are very reactive and are hydrolyzed at high speed in the presence of water, the reaction speed also depending, inter alia, on the number of hydrolyzable groups per molecule.
  • the organic silicon compound preferably contains a structural unit R'R"R"'Si-0-CH2-CH3.
  • the radicals R', R" and R"' again represent the three remaining free valences of the silicon atom.
  • a condensation product is understood as meaning a product that is formed by reaction of at least two organic Ci-C6-alkoxysilanes with elimination of water and/or elimination of a Ci-C6-alkanol.
  • the condensation products can be, for example, dimers, but also trimers or oligomers, the condensation products being in equilibrium with the monomers.
  • a cosmetic agent is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes selected from silanes having one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound also containing one or more includes basic chemical functions.
  • This basic group can be, for example, an amino group, an alkylamino group or a dialkylamino group, which is preferably linked via a linker connected to a silicon atom.
  • the basic group is preferably an amino group, a Ci-C6-alkylamino group or a di(Ci-C6)-alkylamino group.
  • a very particularly preferred agent is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes which are selected from the group of silanes having one, two or three silicon atoms, and where the Ci-C6-alkoxysilanes also contain one or comprise several basic chemical functions.
  • a method according to the invention is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic C 1 -C6 alkoxysilanes of the formula (Sl) and/or (S-II),
  • Ri, R 2 independently represent a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • L is a linear or branched, divalent Ci-C 2 o-alkylene group
  • R3, R4 independently represent a Ci-C6-alkyl group, a represents an integer from 1 to 3, and b represents the integer 3 - a, and
  • R5, R5', R5", R6, R6' and R6" independently represent a Ci-C6-alkyl group
  • A, A', A", A"' and A"" independently represent a linear or branched, divalent Ci-C 2 o-alkylene group
  • R7 and Re independently represent a hydrogen atom, a Ci-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C 2 -C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a group of the formula (p -Ill) stand,
  • - c' is an integer from 1 to 3
  • Ci-C6-alkyl group examples are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl and t-butyl, n-pentyl and n-hexyl.
  • Propyl, ethyl and methyl are preferred alkyl radicals.
  • Examples of a C 2 -C6 alkenyl group are vinyl, allyl, but-2-enyl, but-3-enyl and isobutenyl, preferred C 2 -C6 alkenyl radicals are vinyl and allyl.
  • a hydroxy-Ci-C6-alkyl group are a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 2-hydroxypropyl, a 3-hydroxypropyl, a 4-hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl and a 6-hydroxyhexyl group; a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred.
  • Examples of an amino-Ci-C6-alkyl group are the aminomethyl group, the 2-aminoethyl group, the 3-aminopropyl group. The 2-aminoethyl group is particularly preferred.
  • Examples of a linear bivalent Ci-C 2 o-alkylene group are, for example, the methylene group (-CH 2 -), the ethylene group (-CH 2 -CH 2 -), the propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 - ) and the butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -).
  • the propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -) is particularly preferred.
  • divalent alkylene groups can also be branched. Examples of branched, divalent C 3 -C 2 o-alkylene groups are (-CH 2 -CH(CH 3 )-) and (-CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -).
  • RiR 2 NL-Si(OR 3 )a(R4)b (Sl), the radicals Ri and R 2 independently represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group.
  • the radicals Ri and R 2 are very particularly preferably both a hydrogen atom.
  • the organic silicon compound In the middle part of the organic silicon compound is the structural unit or the linker -L- which stands for a linear or branched, divalent Ci-C 2 o-alkylene group.
  • the bivalent Ci-C 2 o- Alkylene group can alternatively also be referred to as a divalent or two -bonded Ci-C 2 O-alkylene group, meaning that each -L- moiety can form two bonds.
  • -L- preferably stands for a linear, divalent Ci-C 2 o-alkylene group. More preferably -L- is a linear bivalent Ci-C6-alkylene group. -L- is particularly preferably a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2-) or a butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 -). Very particularly preferably, L is a propylene group (- CH 2 -CH 2 -CH 2 -).
  • the radicals R3 and R4 independently represent a Ci-C6-alkyl group.
  • R3 and R 4 particularly preferably independently represent a methyl group or an ethyl group.
  • a represents an integer of 1 to 3
  • b represents an integer of 3 - a. If a is the number 3, then b is equal to 0. If a is the number 2, then b is equal to 1. If a is the number 1, then b is equal to 2.
  • Cosmetic agents with particularly good coloring properties in keratinic materials could be produced if the agent contains at least one organic C 1 -C 6 alkoxysilane of the formula (S1) in which the radicals R 3 , R 4 independently represent a methyl group or an ethyl group.
  • the cosmetic agent contains at least one organic C 1 -C 6 alkoxysilane of the formula (S-1) in which the radical a stands for the number 3. In this case, the remainder b stands for the number 0.
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-l), where
  • R3, R4 independently represent a methyl group or an ethyl group
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains at least one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (SI),
  • R2 both represent a hydrogen atom
  • - L is a linear, divalent Ci-C6-alkylene group, preferably a propylene group (-CH2-CH2-CH2-) or an ethylene group (-CH2-CH2-),
  • R3 represents an ethyl group or a methyl group
  • R4 represents a methyl group or an ethyl group
  • Particularly suitable organic silicon compounds of the formula (I) are - (3-aminopropyl) triethoxysilane
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains at least one organic C 1 -C 6 alkoxysilane of the formula (SI), which is selected from the group consisting of - (3-aminopropyl)triethoxysilane
  • organic silicon compounds of the formula (I) are commercially available.
  • (3-aminopropyl)trimethoxysilane is commercially available from Sigma-Aldrich.
  • (3-Aminopropyl)triethoxysilane is also commercially available from Sigma-Aldrich.
  • the cosmetic agent can also contain one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-II),
  • alkoxysilanes of the formula (S-II) carry the silicon-containing groups (R50) c (R6)dSi- and -Si(R6')d'(OR5')c at both ends
  • each of the radicals e, f, g and h can independently represent the number 0 or 1, with the proviso that at least one of the radicals e, f, g and h is different from 0 is.
  • a preferred alkoxysilane of formula (II) contains at least one moiety from the group consisting of -(A)- and -[NR7-(A')j- and -[0-(A”)j- and -[NRs - (A'”)]-
  • the radicals R5, R5', R5'' independently stand for a Ci-C6-alkyl group.
  • the radicals R6, R6' and R6'' independently stand for a Ci-C6-alkyl group.
  • c is an integer of 1 to 3
  • d is an integer of 3 - c. If c is the number 3, then d is equal to 0. If c is the number 2, then d is equal to 1. If c is the number 1, then d is equal to 2.
  • c' represents an integer from 1 to 3 and d' represents the integer 3 - c'. If c' is the number 3, then d' is 0. If c' is the number 2, then d' is 1. If c' is the number 1, then d' is 2. Dyeings with the best fastness to washing could be obtained if the radicals c and c' both stand for the number 3. In this case, d and d' both represent the number 0.
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-II),
  • R5 and R5' independently represent a methyl group or an ethyl group
  • the radicals e, f, g and h can independently represent the number 0 or 1, where at least one radical from e, f, g and h is different from zero.
  • the abbreviations e, f, g and h therefore define which of the groups -(A) e - and -[NR7-(A')] f and -[0-(A”)] g - and -[NR8 -(A''')] h - are located in the central part of the organic silicon compound of formula (II).
  • the radicals A, A', A", A"' and A”" independently represent a linear or branched, divalent C 1 -C 20 -alkylene group.
  • the radicals A, A′, A′′, A′′′′ and A′′′′ are preferably, independently of one another, a linear, divalent C 1 -C 20 -alkylene group.
  • the radicals A, A′, A′′, A′′′′ and A′′′′ are more preferably, independently of one another, a linear divalent Ci-C6-alkylene group.
  • the divalent Ci-C 2 o-alkylene group may alternatively be as a divalent or a divalent C 1 -C 20 - are referred alkylene group, by which is meant that each group A, A ', A ", A"' and A "" two can form bonds.
  • the radicals A, A′, A′′, A′′′′ and A′′′′ independently stand for a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2 -) or a butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -).
  • the radicals A, A′, A′′, A′′′′ and A′′′′ are very particularly preferably a propylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • the organic silicon compound of the formula (II) according to the invention contains a structural grouping -[NR7-(A')]-.
  • the organic silicon compound of the formula (II) according to the invention contains a structural grouping -[NR8-(A''')]-.
  • R? and Rs independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C6 alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C 2 -C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a group of the formula (p -ill)
  • the radicals R7 and R8 are very particularly preferably, independently of one another, a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (S-III).
  • the organic silicon compound of the invention contains the [NR7-(A')j moiety but not the -[NR8-(A''')] moiety now the radical R7 for a group of the formula (III), the organic silicon compound comprises 3 reactive silane groups.
  • a cosmetic agent is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic C 1 -C 6 alkoxysilanes of the formula (S-II).
  • - A and A' independently represent a linear, bivalent Ci-C6-alkylene group
  • the cosmetic agent represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of formula (S-III).
  • the cosmetic agent is characterized in that it contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-II), where
  • - A and A' independently represent a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-) or a propylene group (-CH2-CH2-CH2), and
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of formula (S-III).
  • Very suitable organic silicon compounds of the formula (S-II) are -3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamine
  • organic silicon compounds of the formula (S-II) are commercially available.
  • bis(trimethoxysilylpropyl)amine with CAS number 82985-35-1 can be purchased from Sigma-Aldrich.
  • bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amine with CAS number 13497-18-2 is commercially available from Sigma-Aldrich.
  • N-methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1-propanamine is referred to as bis(3-trimethoxysilylpropyl)-N-methylamine and is commercially available from Sigma-Aldrich or Fluorochem .
  • a cosmetic agent is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-II), which are selected from the group consisting of
  • the cosmetic agent contains at least one organic Ci-C6-alkoxysilane of the formula (S-IV) R 9 Si(ORio)k(Rn)m (S-IV).
  • the compounds of formula (S-IV) are organic silicon compounds selected from silanes having one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydrolyzable groups per molecule.
  • the or the organic silicon compounds of the formula (S-IV) can also be referred to as silanes of the alkyl-Ci-C6-alkoxysilanes type,
  • Rg stands for a Ci-Ci2-alkyl group
  • - k is an integer from 1 to 3
  • - m is the integer 3 - k.
  • a particularly preferred cosmetic agent is characterized in that it contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-IV), RgSi(ORio)k(Rll)m (S-IV), where
  • Rg stands for a Ci-Ci2-alkyl group
  • R11 is a Ci-C6-alkyl group
  • k is an integer from 1 to 3
  • m is the integer 3 - k, and/or condensation products thereof.
  • the radical Rg is a C1-C12 alkyl group.
  • This Ci-Ci2-alkyl group is saturated and can be linear or branched.
  • Rg preferably stands for a linear Ci-Cs-alkyl group.
  • Rg preferably represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group or an n-dodecyl group.
  • Rg is particularly preferably a methyl group, an ethyl group or an n-octyl group.
  • the radical R10 is a Ci-C6-alkyl group.
  • R10 particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • the radical Rn is a Ci-C6-alkyl group.
  • Rn particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • k is an integer of 1 to 3
  • m is an integer of 3 - k. If k is the number 3, then m is equal to 0. If k is the number 2, then m is equal to 1. If k is 1, then m is 2.
  • the cosmetic composition contains at least one organic C 1 -C 6 -alkoxysilane of the formula (S-IV) in which the radical k is the number 3. In this case, the remainder m stands for the number 0.
  • Particularly suitable organic silicon compounds of the formula (S-IV) are - methyltrimethoxysilane
  • n-dodecyltriethoxysilane also referred to as dodecyltriethoxysilane
  • octadecyltrimethoxysilane and/or octadecyltriethoxysilane also referred to as dodecyltriethoxysilane
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains at least one organic C 1 -C 6 -alkoxysilane of the formula (S-IV), which is selected from the group consisting of
  • the cosmetic agent contains two structurally different alkoxysilanes.
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains at least one alkoxysilane of the formula (S-I) and at least one alkoxysilane of the formula (S-IV).
  • hydrolysis or condensation products are, for example, the following compounds:
  • the hydrolysis reaction can also take place several times per Ci-C6-alkoxysilane used:
  • condensation reactions are (shown using the mixture of (3-aminopropyl)triethoxysilane and methyltrimethoxysilane): and or
  • condensation to form a dimer is shown in each case, but more extensive condensations to form oligomers having a plurality of silane atoms are also possible and also preferred.
  • Both partially hydrolyzed and completely hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (SI) can participate in these condensation reactions, which undergo a condensation with unreacted, partially or completely hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (SI).
  • the Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (Sl) react with themselves.
  • both partially hydrolyzed and completely hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (Sl) can also participate in the condensation reactions, which a condensation with unreacted, partially or completely hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-IV) run through.
  • the Ci-C6 alkoxysilanes of the formula (Sl) react with the C1-C6 alkoxysilanes of the formula (S-IV).
  • Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-IV) can also participate in the condensation reactions, which carry out a condensation with unreacted, partially or fully hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S- IV) go through.
  • the Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-IV) react with themselves.
  • the cosmetic agent can contain one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes in different proportions. This is determined by the person skilled in the art depending on the desired application. In the case of coloring keratinic material, the amount can depend, for example, on the thickness of the silane coating on the keratinic material and on the amount of keratinic material to be treated.
  • Particularly storage-stable cosmetic products with a very good coloring result when used on keratin material could be obtained if the cosmetic product - based on its total weight - one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes and / or the condensation products thereof in a total amount of 30 to 85 % by weight, preferably from 35 to 80% by weight, more preferably from 40 to 75% by weight, even more preferably from 45 to 70% by weight and very particularly preferably from 50 to 65% by weight .
  • the ready-to-use cosmetic agent contains other ingredients, in particular water, in addition to the pigment suspension according to the invention and the organic C 1 -C 6 alkoxysilane(s).
  • the cosmetic agent contains a class of highly reactive compounds which, when used, can undergo hydrolysis or oligomerization and/or polymerization.
  • a further advantage of the pigment suspension according to the invention is that it has no negative effect on the properties of the cosmetic agent and no negative effect on the properties of the organic C 1 -C 6 alkoxysilanes.
  • the user is preferably provided with all the means required in the form of a multi-component packaging unit (kit-of-parts).
  • a third subject matter of the present invention is therefore a multi-component packaging unit (kit-of-parts) comprising a first container made up separately from one another with an agent (a'), the agent (a') containing:
  • the cosmetic agent is prepared by mixing agent (a') and agent (a").
  • red iron oxide pigments (CI 77491) with an average particle diameter in the range from 2000 to 4000 nm were mixed with 10 g of ceteth-20 phosphate (INCI) and 80 g of distilled water. The mixture was transferred to a ball mill and the iron oxide red pigments were comminuted.
  • the particle size of the iron oxide red pigments was in the range from 150 to 700 nm. How was the particle size determined?
  • the pigment suspension obtained was stable for several weeks and the iron oxide red pigments showed no tendency to agglomerate.
  • a pigment suspension was prepared from 10 g iron oxide red pigments (CI 77491) with an average particle diameter in the range from 2000 to 4000 nm and 90 g PEG-12 Dimethicone (INCI) and subjected to a grinding process in a ball mill.
  • the particle size of the iron oxide red pigments was in the range from 150 to 700 nm, but the iron oxide red pigments agglomerated shortly after the end of the grinding process.
  • the cosmetic composition was prepared by mixing 5 g of composition (a') and 5 g of composition (a").

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Abstract

Die Anmeldung offenbart eine Pigmentsuspension, umfassend a) mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der Pigmente, b) mindestens einen Phosphorsäureester und c) Wasser. Die Anmeldung offenbart auch ein kosmetisches Mittel, erhältlich durch Kombination der Pigmentsuspension mit einem oder mehreren organischen C1-C6-Alkoxysilanen und/oder deren Kondensationsprodukten.

Description

Pigmentsuspension und kosmetisches Mittel, hergestellt unter Einsatz der Pigmentsuspension
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist eine Pigmentsuspension, umfassend ein Pigment, ein Dispergiermittel und ein Trägermedium. Ein weiterer Gegenstand ist ein kosmetisches Mittel, welches unter Einsatz der Pigmentsuspension und einer siliciumorganischen Verbindung hergestellt wurde.
Pigmente werden häufig in Lacken, Farben, Druckfarben, Pulverlacken, Kosmetika oder Kunststoffen zur Farbgebung eingesetzt. Bei Farben, Lacken, Druckfarben, Kosmetika und Pulverlacken handelt es sich um flüssige oder pulverförmige Beschichtungsstoffe, die auf Oberflächen aufgebracht werden, um sowohl verbesserte oder veränderte optische als auch physikalische Eigenschaften zu erhalten.
Die Veränderung von Form und Farbe von keratinischen Fasern, insbesondere von Haaren, stellt einen wichtigen Bereich der modernen Kosmetik dar. Zur Veränderung der Haarfarbe kennt der Fachmann je nach Anforderung an die Färbung diverse Färbesysteme. Für permanente, intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften und guter Grauabdeckung werden üblicherweise Oxidationsfärbemittel verwendet. Solche Färbemittel enthalten üblicherweise Oxidationsfarbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten, die unter dem Einfluss von Oxidationsmitteln wie beispielsweise Wasserstoffperoxid untereinander die eigentlichen Farbstoffe ausbilden. Oxidationsfärbemittel zeichnen sich durch sehr langanhaltende Färbeergebnisse aus.
Bei dem Einsatz von direktziehenden Farbstoffen diffundieren bereits fertig ausgebildete Farbstoffe aus dem Färbemittel in die Haarfaser hinein. Im Vergleich zur oxidativen Haarfärbung weisen die mit direktziehenden Farbstoffen erhaltenen Färbungen eine geringere Haltbarkeit und schnellere Auswaschbarkeit auf. Färbungen mit direktziehenden Farbstoffen verbleiben üblicherweise für einen Zeitraum zwischen 5 und 20 Haarwäschen auf dem Haar.
Für kurzzeitige Farbveränderungen auf dem Haar und/oder der Haut ist der Einsatz von Farbpigmenten bekannt. Unter Farbpigmenten werden im Allgemeinen unlösliche, farbgebende Substanzen verstanden. Diese liegen ungelöst in Form kleiner Partikel in der Färbeformulierung vor und lagern sich lediglich von außen auf den Haarfasern und/oder der Hautoberfläche ab. Daher lassen sie sich in der Regel durch einige Wäschen mit Tensid-haltigen Reinigungsmitteln wieder rückstandslos entfernen. Unter dem Namen Haar-Mascara sind verschiedene Produkte dieses Typs auf dem Markt erhältlich.
Für Anwendungen im kosmetischen Bereich, beispielsweise bei der Farbveränderung von keratinischen Fasern mit Pigmenten, ist es wichtig, dass die Pigmente dem Anwender in einer lagerstabilen und dosierfähigen Form bereitgestellt werden. Dies kann insbesondere in Form einer lagerstabilen Pigmentsuspension erfolgen. Für die Herstellung anorganischer Pigmentsuspensionen werden üblicherweise gemahlene Pigmentpulver und Wasser verwendet. Gegebenenfalls müssen organische oder anorganische Dispergierhilfsmittel in kleinen Mengen zugesetzt werden.
Einige Pigmente, insbesondere Pigmente auf Eisenoxid-Basis, neigen sehr stark zur Bildung sogenannter Agglomerate. Das bedeutet, dass die einzelnen Primärteilchen stark aneinander haften und daher mit hohen Scherkräften zerteilt werden müssen, um die Pigmente gleichmäßig im Trägermedium zu verteilen. Um nach Wegnahme der Scherenergie eine unerwünschte Agglomeration zu verhindern, bildet das Dispergiermittel eine Art Schutzhülle um jedes einzelne, dispergierte Pigmentteilchen. Man unterscheidet dabei zwischen sterischer und elektrostatischer Stabilisierung durch das Dispergiermittel.
Bezüglich des Dispergiermittels ist es nicht nur wünschenswert, dass es in der Lage ist, verschiedenste Pigmente, welche sich beispielweise in der Zusammensetzung, Partikelgröße, Partikelform und/oder Oberflächennachbehandlung unterscheiden, vor Agglomeration zu schützen, sondern dass es auch den Einsatz der Pigmentsuspension in kosmetischen Mitteln erlaubt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Pigmentsuspensionen, welche auch für den Einsatz in kosmetischen Mitteln geeignet sind, bereitzustellen, die sich einfach und kostengünstig hersteilen und lagerstabil sind. Insbesondere sollten die Pigmente in der Pigmentsuspension stabil gegen Agglomeration sein.
Es hat sich gezeigt, dass Pigmentsuspensionen, die mindestens einen Phosphorsäureester als Dispergiermittel enthalten, diesen Anforderungen gerecht werden.
Entsprechend ist ein erster Gegenstand der Anmeldung eine Pigmentsuspension, umfassend a) mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der Pigmente, b) mindestens einen Phosphorsäureester und c) Wasser.
Als ersten erfindungswesentlichen Inhaltsstoff enthalten die Pigmentsuspensionen mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der Pigmente.
Unter Pigmenten im Sinne der vorliegenden Erfindung werden farbgebende Verbindungen verstanden, welche bei 25 °C in Wasser eine Löslichkeit von weniger als 0,5 g/L, bevorzugt von weniger als 0,1 g/L, noch weiter bevorzugt von weniger als 0,05 g/L besitzen. Die Wasserlöslichkeit kann beispielsweise mittels der nachfolgend beschriebenen Methode erfolgen: 0,5 g des Pigments werden in einem Becherglas abgewogen. Ein Rührfisch wird hinzugefügt. Dann wird ein Liter destilliertes Wasser hinzugegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren auf einem Magnetrührer für eine Stunde auf 25 °C erhitzt. Sind in der Mischung nach diesem Zeitraum noch ungelöste Bestandteile des Pigments sichtbar, so liegt die Löslichkeit des Pigments unterhalb von 0,5 g/L. Sofern sich die Pigment-Wasser-Mischung aufgrund der hohen Intensität des gegebenenfalls feindispergiert vorliegenden Pigments nicht visuell beurteilten lässt, wird die Mischung filtriert. Bleibt auf dem Filterpapier ein Anteil an ungelösten Pigmenten zurück, so liegt die Löslichkeit des Pigments unterhalb von 0,5 g/L.
Geeignete Pigmente können anorganischen und/oder organischen Ursprungs sein.
Bevorzugte Farbpigmente sind ausgewählt aus synthetischen oder natürlichen anorganischen Pigmenten. Anorganische Farbpigmente natürlichen Ursprungs können beispielsweise aus Kreide, Ocker, Umbra, Grünerde, gebranntem Terra di Siena oder Graphit hergestellt werden. Weiterhin können als anorganische Farbpigmente Schwarzpigmente wie z. B. Eisenoxidschwarz, Buntpigmente wie z. B. Ultramarin oder Eisenoxidrot sowie Fluoreszenz- oder Phosphoreszenzpigmente eingesetzt werden.
Besonders geeignet sind farbige Metalloxide, -hydroxide und -oxidhydrate, Mischphasenpigmente, schwefelhaltige Silicate, Silicate, Metallsulfide, komplexe Metallcyanide, Metallsulfate, -Chromate und/oder -molybdate. Insbesondere bevorzugte Farbpigmente sind schwarzes Eisenoxid (CI 77499), gelbes Eisenoxid (CI 77492), rotes und braunes Eisenoxid (CI 77491), Manganviolett (CI 77742), Ultramarine (Natrium-Aluminiumsulfosilikate, CI 77007, Pigment Blue 29), Chromoxidhydrat (CI77289), Eisenblau (Ferric Ferrocyanide, CI77510) und/oder Carmine (Cochineal).
Erfindungsgemäß ebenfalls besonders bevorzugte farbgebende Verbindungen aus der Gruppe der Pigmente sind farbige Perlglanzpigmente. Diese basieren üblicherweise auf Mica- und/oder Glimmerbasis und können mit einem oder mehreren Metalloxiden beschichtet sein. Glimmer gehört zu den Schicht-Silicaten. Die wichtigsten Vertreter dieser Silicate sind Muscovit, Phlogopit, Paragonit, Biotit, Lepidolith und Margarit. Zur Herstellung der Perlglanzpigmente in Verbindung mit Metalloxiden wird der Glimmer, überwiegend Muscovit oder Phlogopit, mit einem Metalloxid beschichtet.
Alternativzu natürlichem Glimmer kann auch ggfs mit einem oder mehrere Metalloxide(en) beschichtetes, synthetisches Mica als Perlglanzpigment verwendet werden. Besonders bevorzugte Perlglanzpigmente basieren auf natürlichem oder synthetischem Mica (Glimmer) und sind mit einem oder mehreren der zuvor genannten Metalloxide beschichtet. Die Farbe der jeweiligen Pigmente kann durch Variation der Schichtdicke des oder der Metalloxids(e) variiert werden.
Ebenfalls bevorzugte Pigmente auf Glimmerbasis sind mit Metalloxid beschichtete synthetisch hergestellte Glimmerplättchen, insbesondere basierend auf synthetischem Fluorphlogopit (INCI: Synthetic Fluorphlogopite). Die synthetischen Fluorphlogopitplättchen sind beispielsweise mit Zinnoxid, Eisenoxid(en) und/oder Titandioxid beschichtet. Die Metalloxidschichten können ferner Pigmente wie Eisen(l I l)-hexacyanidoferrat(ll/l 11) oder Karminrot aufweisen In einer bevorzugten Ausführungsform ist eine Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der anorganischen Pigmente enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus schwarzem Eisenoxid (CI 77499), gelbem Eisenoxid (CI 77492), rotem Eisenoxid (CI 77491) und Mischungen daraus.
Gelbes Eisenoxid (oder auch Eisenoxidgelb) ist die Bezeichnung für FeO(OH), im Colour Index unter C.l. Pigment Yellow 42 gelistet.
Rotes Eisenoxid (oder auch Eisenoxidrot) ist die Bezeichnung für Fe203, im Colour Index unter C.l. Pigment Red 101 gelistet. Je nach Teilchengröße können rote Eisenoxidpigmente sehr gelbstichig (kleine Teilchengröße) bis sehr blaustichig (grobe Teilchen) eingestellt werden.
Schwarzes Eisenoxid (oder auch Eisenoxidschwarz) ist im Colour Index unter C.l. Pigment Black 11 gelistet. Eisenoxidschwarz ist ferromagnetisch. Die chemische Formel wird häufig mit Fe304 angegeben, in Wirklichkeit liegt ein Mischkristall aus Fe203 und FeO mit inverser Spinellstruktur vor. Durch Dotierung mit Chrom, Kupfer oder Mangan werden weitere Schwarzpigmente erhalten.
Braunes Schwarzes Eisenoxid (oder auch Eisenoxidbraun) bezeichnet meist kein definiertes Pigment, sondern eine Mischung aus gelben, roten und/oder schwarzem Eisenoxid.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass Eisenoxidpigmente mit Teilchendurchmessern im Bereich von 100 bis 1 .000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, stabil dispergiert werden können und keine oder nur sehr geringe Agglomeration zeigen.
Eisenoxidpigmente weisen üblicherweise Teilchendurchmessern im Bereich von 2.000 bis 4.000 nm auf. Für einige Anwendungszwecke, insbesondere für kosmetische Zwecke kann es vorteilhaft sein, Eisenoxidpigmente mit deutlichen kleineren Teilchendurchmessern einzusetzen. So zeigen Haarfärbungen mit Eisenoxidpigmenten, die einen Teilchendurchmesser im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, aufweisen, eine bessere Haltbarkeit und eine bessere Grauabdeckung.
Entsprechend ist eine Pigmentsuspension bevorzugt, bei der die farbgebende Verbindung ein Pigment aus der Gruppe der Eisenoxidpigmente umfasst.
Noch mehr bevorzugt ist eine Pigmentsuspension, bei der die farbgebende Verbindung ein Pigment aus der Gruppe der Eisenoxidpigmente umfasst, wobei die Eisenoxidpigmente einen Teilchendurchmesser im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, aufweisen.
Ähnliches gilt für organische Pigmente. Diese weisen üblicherweise Teilchendurchmessern im Bereich von 2.000 bis 3.000 nm auf. Mit Hilfe mindestens eines Phosphorsäureesters können organische Pigmente mit einem Teilchendurchmesser im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, stabil in wässrigen Pigmentsuspensionen dispergiert werden.
Entsprechend ist eine Pigmentsuspension bevorzugt, bei der die farbgebende Verbindung ein Pigment aus der Gruppe der organischen Pigmente umfasst.
Noch mehr bevorzugt ist eine Pigmentsuspension, bei der die farbgebende Verbindung mindestens ein Pigment aus der Gruppe der organischen Pigmente umfasst, wobei das organische Pigment einen Teilchendurchmesser im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, aufweisen.
Der Teilchendurchmesser der Pigmente, insbesondere der Eisenoxidpigmente und/oder der organischen Pigmente, kann beispielsweise mittels Laser-Lichtstreuverfahren und Laser- Lichtbeugungsverfahren bestimmt werden.
Bei den organischen Pigmenten handelt es sich um entsprechend unlösliche, organische Farbstoffe oder Farblacke, die beispielsweise aus der Gruppe der Nitroso-, Nitro- Azo-, Xanthen-, Anthrachinon-, Isoindolinon-, Isoindolin-, Chinacridon-, Perinon-, Perylen- , Diketopyrrolopyorrol-, Indigo-, Thioindido-, Dioxazin-, und/oder Triarylmethan-Verbindungen ausgewählt sein können.
Als besonders gut geeignete organische Pigmente können beispielsweise Carmin, Chinacridon, Phthalocyanin, Sorgho, blaue Pigmente mit den Color Index Nummern CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, gelbe Pigmente mit den Color Index Nummern CI 11680, CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI 21108, CI 47000, CI 47005, grüne Pigmente mit den Color Index Nummern CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange Pigmente mit den Color Index Nummern CI 11725, CI 15510, CI 45370, CI 71105, rote Pigmente mit den Color Index Nummern CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800,
CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI
73915 und/oder CI 75470 genannt werden.
Äußerst bevorzugte Pigmentsuspensionen sind entsprechend dadurch gekennzeichnet, dass die farbgebende Verbindung mindestens ein organisches Pigment, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Carmin, Chinacridon, Phthalocyanin, Sorgho, blauen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, gelben Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 11680, CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI 21108, CI 47000, CI 47005, grünen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 61565, CI 61570, CI 74260, orangen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 11725, CI 15510, CI 45370, CI 71105, roten Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800, CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200,
CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915, CI 75470 und Mischungen daraus umfasst. Neben den genannten, besonders bevorzugten Pigmenten aus der Gruppe der anorganischen und organischen Pigmente, kann die Pigmentsuspension weitere Pigmente enthalten. Diese weiteren Pigmente können insbesondere Effektpigmente, umfassend Pigmente mit Substratplättchen aus Metall und/oder Pigmente mit Substratplättchen aus einer Metalllegierung umfassen. Bevorzugt enthält die Pigmentsuspension aber weniger als 0,05 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Pigmentsuspension, Effektpigmente, umfassend Pigmente mit Substratplättchen aus Metall und/oder Pigmente mit Substratplättchen aus einer Metalllegierung. Mehr bevorzugt enthält die Pigmentsuspension keine Effektpigmente, umfassend Pigmente mit Substratplättchen aus Metall und/oder Pigmente mit Substratplättchen aus einer Metalllegierung.
Neben Pigmenten können weitere farbgebende Verbindungen in der Pigmentsuspension enthalten sein. Die weiteren farbgebenden Verbindungen können insbesondere direktziehende Farbstoffe umfassen.
Die Menge an Pigment in der Pigmentsuspension hängt insbesondere von der Art des Pigments/der Pigmente und dessen/deren Anwendungszweck ab. Vorzugsweise liegt die Menge an Pigment zwischen 0,5 und 70 Gew.-%, mehr bevorzugt zwischen 1 und 60 Gew-% und ganz besonders bevorzugt zwischen 5 und 50 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentsuspension.
Beispiele für besonders geeignete anorganische Pigmente sind im Handel beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Rona®, Colorona®, Xirona®, Dichrona® und Timiron® von der Firma Merck, Ariabel® und Unipure® von der Firma Sensient, Prestige® von der Firma Eckart Cosmetic Colors und Sunshine® von der Firma Sunstar erhältlich.
Ganz besonders bevorzugte Pigmente mit der Handelsbezeichnung Colorona® sind beispielsweise: Colorona Copper, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Copper Fine, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Passion Orange, Merck, Mica, CI 77491 (Iran Oxides), Alumina
Colorona Patina Silver, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE)
Colorona RY, Merck, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 75470 (CARMINE)
Colorona Oriental Beige, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Dark Blue, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, FERRIC FERROCYANIDE Colorona Chameleon, Merck, CI 77491 (IRON OXIDES), MICA
Colorona Aborigine Amber, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE) Colorona Blackstar Blue, Merck, CI 77499 (IRON OXIDES), MICA
Colorona Patagonian Purple, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77510 (FERRIC FERROCYANIDE)
Colorona Red Brown, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE) Colorona Russet, Merck, CI 77491 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 77891 (IRON OXIDES)
Colorona Imperial Red, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891), D&C RED NO. 30 (CI 73360) Colorona Majestic Green, Merck, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 77288 (CHROMIUM OXIDE GREENS)
Colorona Light Blue, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891), FERRIC FERROCYANIDE (CI 77510)
Colorona Red Gold, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Gold Plus MP 25, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891), IRON OXIDES (CI 77491) Colorona Carmine Red, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, CARMINE Colorona Blackstar Green, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES)
Colorona Bordeaux, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Bronze, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Bronze Fine, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Fine Gold MP 20, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Sienna Fine, Merck, CI 77491 (IRON OXIDES), MICA Colorona Sienna, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Precious Gold, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium dioxide), Silica, CI 77491 (Iran oxides), Tin oxide
Colorona Sun Gold Sparkle MP 29, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, IRON OXIDES, MICA, CI 77891 , CI 77491 (EU)
Colorona Mica Black, Merck, CI 77499 (Iran oxides), Mica, CI 77891 (Titanium dioxide)
Colorona Bright Gold, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium dioxide), CI 77491 (Iran oxides)
Colorona Blackstar Gold, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES)
Colorona SynCopper, Merck, Synthetic Fluorphlogopite (and) Iran Oxides Colorona SynBronze, Merck, Synthetic Fluorphlogopite (and) Iran Oxides
Weiterhin besonders bevorzugte Pigmente mit der Handelsbezeichnung Xirona® sind beispielsweise:
Xirona® Golden Sky, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide
Xirona® Caribbean Blue, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Silica, Tin Oxide
Xirona® Kiwi Rose, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide
Xirona® Magic Mauve, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide
Xirona® Le Rouge, Merck, Iran Oxides (and) Silica
Zudem sind besonders bevorzugte Pigmente mit der Handelsbezeichnung Unipure® beispielsweise: Unipure Red LC 381 EM, Sensient CI 77491 (Iran Oxides), Silica Unipure Black LC 989 EM, Sensient, CI 77499 (Iran Oxides), Silica Unipure Yellow LC 182 EM, Sensient, CI 77492 (Iran Oxides), Silica
Ebenfalls besonders bevorzugte Pigmente mit der Handelsbezeichnung Flamenco® sind beispielsweise:
Flamenco® Summit Turquoise T30D, BASF, Titanium Dioxide (and) Mica Flamenco® Super Violet 530Z, BASF, Mica (and) Titanium Dioxide
Als zweiten erfindungswesentlichen Inhaltsstoff umfasst die Pigmentsuspension mindestens einen Phosphorsäureester.
Phosphorsäureester sind Ester der Orthophosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Man unterscheidet zwischen Monoestern, Diestern und Triestern. Monoester entstehen durch die Reaktion des Alkohols mit Polyphosphorsäure, während Mischungen von Mono- und Diestern hergestellt werden durch Reaktion des Alkohols mit Phosphorpentoxid.
Als Phosphorsäureester können die Ester von Orthophosphorsäure mit aliphatischen Alkoholen eingesetzt. Bei den aliphatischen Alkoholen handelt es sich insbesondere um lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkohole mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen. Typische Vertreter sind beispielsweise Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sec.-Butanol, tert.-Butanol, n-Pentanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexanol, Caprinalkohol, Myristylalkohol, Laurylalkohol, Cetylalkohol, Palmitoleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Behenylalkohol oder Erucylalkohol. Vorzugsweise handelt es sich bei den aliphatischen Alkoholen um verzweigte und gesättigte Alkohole mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen. Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei den aliphatischen Alkoholen um ein Gemisch aus verzweigten und gesättigten Alkoholen mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, welches einen hohen Anteil an Isotridecanol aufweist.
Entsprechend ist in einer bevorzugten Ausführungsform die Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Phosphorsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Estern der Orthophosphorsäure mit aliphatischen Alkoholen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist die Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Phosphorsäureester, umfassend einen Ester von Orthophosphorsäure mit einem verzweigten, aliphatischen Alkohol mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, enthält.
Ein besonders geeigneter Phosphorsäureester, der in der Pigmentsuspension eingesetzt werden kann, ist Phosfetal 218 (CAS-Nummer: 154518-38-4, Phosphoric acid, C11-14-isoalkyl esters, C13- rich), welches von Zschimmer & Schwarz erhältlich ist.
Alternativ können als Phosphorsäureester die Ester von Orthophosphorsäure mit alkoxylierten, aliphatischen Alkoholen oder die Ester von Orthophosphorsäure mit alkoxylierten Phenolen eingesetzt werden. Bei den alkoxylierten Alkoholen handelt es sich insbesondere um ethoxylierte Alkohole mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen. In einerweiteren, bevorzugten Ausführungsform ist die Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Phosphorsäureester, umfassend einen Ester der Orthophosphorsäure mit einem ethoxylierten, aliphatischen Alkohol mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, umfasst.
In einerweiteren, besonders bevorzugten Ausführungsform ist die Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Phosphorsäureester, umfassend einen Ester von Orthophosphorsäure mit einem ethoxylierten, aliphatischen Alkohol mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, umfasst.
Der mittlere Ethoxylierungsgrad der aliphatischen Alkohole liegt dabei vorzugsweise im Bereich von 2 bis 80 und mehr bevorzugt im Bereich von 5 bis 25.
Ein weiterer äußerst bevorzugter Phosphorsäureester, der in der Pigmentsuspension als Dispergiermittel enthalten sein kann, ist Crodafos SP (INCI: Ceteth-20 Phosphate), welches von Croda erhältlich ist.
Bei den alkoxylierten Phenolen handelt es sich vorzugsweise um ethoxylierte Phenole oder ethoxylierte Alkylphenole.
Um eine besonders stabile Dispergierung der Pigmente in der Pigmentsuspension zu gewährleisten, wird der Phosphorsäureester bevorzugt in bestimmten Mengenbereichen eingesetzt. So hat es sich als besonders vorteilhaft herausgestellt, wenn die Pigmentsuspension - bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentsuspension - ein oder mehrere Phosphorsäureester in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 25 Gew.-%, weiter bevorzugt von 2 bis 20 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 5 bis 15 Gew.-% enthält.
In einerweiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist eine Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentsuspension - ein oder mehrere Phosphorsäureester, umfassend einen Ester der Orthophosphorsäure mit einem verzweigten aliphatischen Alkohol mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 25 Gew.-%, weiter bevorzugt von 2 bis 20 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 5 bis 15 Gew.-% enthält.
In einerweiteren noch mehr bevorzugten Ausführungsform ist eine Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentsuspension - ein oder mehrere Phosphorsäureester, umfassend einen Ester mit der INCI-Bezeichnung Ceteth-20 Phosphate, in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 25 Gew.-%, weiter bevorzugt von 2 bis 20 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 5 bis 15 Gew.-% enthält. Als dritten wesentlichen Bestandteil enthält die Pigmentsuspension Wasser. Der Wassergehalt liegt vorzugsweise oberhalb von 20 Gew.-%, noch weiter bevorzugt oberhalb von 40 Gew.-% und besonders bevorzugt oberhalb von 60 Gew.-%. Neben Wasser kann die Pigmentsuspension einen weiteren Träger, beispielsweise einen Ci-C4-Alkohol, insbesondere Ethanol oder Isopropanol enthalten. Die Pigmentsuspension zusätzlich weitere organische Lösemittel als Träger, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1 ,2-Propylenglykol, enthalten.
Der pH-Wert der Pigmentsuspension liegt vorzugsweise im alkalischen Bereich. Bevorzugt liegt der pH-Wert der Pigmentsuspension im Bereich von 9,5 bis 11 und noch mehr bevorzugt im Bereich von 10 bis 10,5.
Zur Einstellung des gewünschten pH-Wertes kann die Pigmentsuspension mindestens ein Alkalisierungsmittel oder mindestens ein Acidifizierungsmittel enthalten. Bei den pH-Werten im Sinne der vorliegenden Erfindung handelt es sich um pH-Werte, die bei einer Temperatur von 22°C gemessen wurden.
Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein kosmetisches Mittel. Dieses wurde durch Kombination einer Pigmentsuspension gemäß der vorliegenden Erfindung mit einem oder mehreren organischen Ci-C6-Alkoxysilanen und/oder deren Kondensationsprodukten hergestellt. Auf diese Weise können kosmetische Mittel bereitgestellt werden, die alle erwünschten Komponenten, die für das kosmetische Mittel vorteilhaft sind, enthalten, wobei die Pigmente vor Zersetzung und die Ci- C6-Alkoxysilane vor einer Hydrolyse geschützt sind.
Derartige kosmetische Mittel können zum Beispiel in Verfahren zum Färben von keratinischem Material, insbesondere menschlichen Haaren, eingesetzt werden.
Das kosmetische Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere organische C1-C6- Alkoxysilane und/oder deren Kondensationsprodukte enthält.
Bei dem oder den organischen Ci-C6-Alkoxysilanen handelt es sich um organische, nicht polymere Siliciumverbindungen, die bevorzugt aus der Gruppe der Silane mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind
Organische Siliciumverbindungen, die alternativ auch als siliciumorganische Verbindungen bezeichnet werden, sind Verbindungen, die entweder eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung (Si-C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atom an das Silicium- Atom geknüpft ist. Die erfindungsgemäßen organische Siliciumverbindungen sind bevorzugt Verbindungen, die ein bis drei Siliciumatome enthalten. Besonders bevorzugt enthalten die organische Siliciumverbindungen ein oder zwei Siliciumatome. Die Bezeichnung Silan steht nach den lUPAC-Regeln für eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die auf einem Silicium-Grundgerüst und Wasserstoff basieren. Bei organischen Silanen sind die Wasserstoff-Atome ganz oder teilweise durch organische Gruppen wie beispielsweise (substituierte) Alkylgruppen und/oder Alkoxygruppen ersetzt.
Kennzeichnend für die erfindungsgemäßen Ci-C6-Alkoxysilane ist, dass mindestens eine C1-C6- Alkoxygruppe direkt an ein Siliciumatom gebunden vorliegt. Die erfindungsgemäßen C1-C6- Alkoxysilane umfassen damit mindestens eine Struktureinheit R’R“R“‘Si-0-(Ci-C6-Alkyl) wobei die Reste R’, R“ und R“‘ für die drei übrigen Bindungsvalenzen des Siliciumatoms stehen.
Das oder diese an das Siliciumatom gebundenen Ci-C6-Alkoxygruppen sind sehr reaktiv und werden in Anwesenheit von Wasser mit hoher Geschwindigkeit hydrolysiert, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit unter anderem auch von der Anzahl der hydrolysierbaren Gruppen pro Molekül abhängt. Handelt es sich bei der hydrolysierbaren Ci-C6-Alkoxy-Gruppe um eine Ethoxygruppe, so enthält die organische Siliciumverbindung bevorzugt eine Struktureinheit R’R“R“‘Si- 0-CH2-CH3. Die Reste R‘, R“ und R“‘ stellen wieder die drei übrigen freien Valenzen des Siliciumatoms dar.
Bereits der Zusatz geringer Wassermengen führt zunächst zur Hydrolyse und dann zu einer Kondensationsreaktion der organischen Alkoxysilane untereinander. Aus diesem Grund können sowohl die organischen Alkoxysilane als auch deren Kondensationsprodukte in dem kosmetischen Mittel enthalten sein.
Unter einem Kondensationsprodukt wird ein Produkt verstanden, dass durch Reaktion von mindestens zwei organischen Ci-C6-Alkoxysilanen unter Abspaltung von Wasser und/oder unter Abspaltung von einem Ci-C6-Alkanol entsteht.
Die Kondensationsprodukte können beispielsweise Dimere, aber auch Trimere oder Oligomere sein, wobei die Kondensationsprodukte mit den Monomeren im Gleichgewicht stehen.
Abhängig von der eingesetzten bzw. in der Hydrolyse verbrauchten Wassermenge verschiebt sich das Gleichgewicht von monomerem Ci-C6-Alkoxysilan zu Kondensationsprodukt.
Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane enthält, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische chemische Funktionen umfasst.
Bei dieser basischen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe oder um eine Dialkylaminogruppe handeln, die bevorzugt über einen Linker mit einem Siliciumatom verbunden ist. Bevorzugt handelt es sich bei der basischen Gruppe um eine Aminogruppe, eine Ci-C6-Alkylaminogruppe oder um eine Di(Ci-C6)alkylaminogruppe.
Ein ganz besonders bevorzugtes Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Silane mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen, und wobei die Ci-C6-Alkoxysilane weiterhin eine oder mehrere basische chemische Funktionen umfassen.
Ganz besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn in dem kosmetischen Mittel C1-C6- Alkoxysilane der Formel (S-l) und/oder (S-Il) und/oder (S-IV) eingesetzt wurden. Da wie bereits zuvor beschrieben bereits bei Spuren von Feuchtigkeit eine Hydrolyse/Kondensation einsetzt, sind auch die Kondensationsprodukte der Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) und/oder (S-Il) und/oder (S-IV) von dieser Ausführungsform mit umfasst.
In einerweiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrerer organische C1-C6- Alkoxysilane der Formel (S-l) und/oder (S-Il) enthält,
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l) wobei
Ri, R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
L für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen, a, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und b für die ganze Zahl 3 - a steht, und
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]^[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6,)d (0R5,)c· (S-Il), wobei
R5, R5‘, R5“, R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl- gruppe oder eine Gruppierung der Formel (S-Ill) stehen,
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“ (S-Ill), - c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht,
- c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
- e für 0 oder 1 steht,
- f für 0 oder 1 steht,
- g für 0 oder 1 steht,
- h für 0 oder 1 steht,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist, und/oder deren Kondensationsprodukte.
Die Substituenten Ri, R2, R3, R4, Rs, Rs‘, Rs“, R6, R6‘, Re“, R7, Rs, L, A, A‘, A“, A“‘ und A““ in den Verbindungen der Formel (S-l) und (S-l I) sind nachstehend beispielhaft erläutert:
Beispiele für eine Ci-C6-Alkylgruppe sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, s-Butyl und t-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl. Propyl, Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Beispiele für eine C2-C6-Alkenylgruppe sind Vinyl, Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl sowie Isobutenyl, bevorzugte C2-C6- Alkenylreste sind Vinyl und Allyl. Bevorzugte Beispiele für eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe sind eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxypropyl, eine 3-Hydroxypropyl-, eine 4- Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentyl- und eine 6-Hydroxyhexylgruppe; eine 2- Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2-Aminoethylgruppe, die 3-Aminopropylgruppe. Die 2-Aminoethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine lineare zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe sind beispielsweise die Methylen-gruppe (-CH2-), die Ethylengruppe (-CH2-CH2-), die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) und die Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) ist besonders bevorzugt. Ab einer Kettenlänge von 3 C-Atomen können zweiwertige Alkylengruppen auch verzweigt sein. Beispiele für verzweigte, zweiwertige C3-C2o-Alkylengruppen sind (-CH2-CH(CH3)-) und (-CH2- CH(CH3)-CH2-).
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (S-l)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l), stehen die Reste Ri und R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6- Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste Ri und R2 beide für ein Wasserstoffatom.
Im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung befindet sich die Struktureinheit oder der Linker -L- der für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe steht. Die zweiwertige Ci-C2o- Alkylengruppe kann alternativ auch als eine divalente oderzweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe bezeichnet werden, womit gemeint ist, dass jede Gruppierung -L- zwei Bindungen eingehen kann.
Bevorzugt steht -L- für eine lineare, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt steht -L- für eine lineare zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt steht -L- für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt steht L für eine Propylengruppe (- CH2-CH2-CH2-).
Die Alkoxysilane der Formel (S-l)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l), tragen jeweils ein einem Ende die Silicium-haltige Gruppierung -Si(OR3)a(R4)b
In der endständigen Struktureinheit -Si(OR3)a(R4)b steht die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe, Besonders bevorzugt stehen R3 und R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
Hierbei steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und b steht für die ganze Zahl 3 - a. Wenn a für die Zahl 3 steht, dann ist b gleich 0. Wenn a für die Zahl 2 steht, dann ist b gleich 1. Wenn a für die Zahl 1 steht, dann ist b gleich 2.
Kosmetische Mittel mit besonders guten Färbeeigenschaften bei keratinischen Materialien konnten hergestellt werden, wenn das Mittel mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-l) enthält, bei welchem die Reste R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen.
Weiterhin konnten Färbungen mit den besten Waschechtheiten erhalten werden, wenn das kosmetische Mittel mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-l) enthält, bei welchem der Rest a für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest b für die Zahl 0.
In einerweiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) enthält, wobei
- R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen und
- a für die Zahl 3 steht und
- b für die Zahl 0 steht. In einerweiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) enthält,
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l), wobei
- Ri, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen, und
- L für eine lineare, zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2- CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
- R3 für eine Ethylgruppe oder eine Methylgruppe steht,
- R4 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe steht,
- a für die Zahl 3 steht und
- b für die Zahl 0 steht.
Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (I) sind - (3-Aminopropyl)triethoxysilan
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan.
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-l) enthält, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus - (3-Aminopropyl)triethoxysilan
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan,
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder deren Kondensationsprodukten.
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (I) sind kommerziell erhältlich. (3-Aminopropyl)trimethoxysilan kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. Auch (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist kommerziell bei der Firma Sigma-Aldrich erwerblich.
Im Rahmen einerweiteren Ausführungsform kann das kosmetische Mittel auch ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthalten,
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]^[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6,)d (0R5,)c· (S-Il).
Die Alkoxysilane der Formel (S-Il) tragen jeweils an ihren beiden Enden die Silicium-haltigen Gruppierungen (R50)c(R6)dSi- und -Si(R6’)d'(OR5’)c
Im Mittelteil des Moleküls der Formel (S-Il) befinden sich die Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A’”)]h- Hierbei kann jeder der Reste e, f, g und h unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei die Maßgabe besteht, dass mindestens einer der Reste e, f, g und h von 0 verschieden ist. Mit anderen Worten enthält ein bevorzugtes Alkoxysilan der Formel (II) mindestens eine Gruppierung aus der Gruppe aus -(A)- und -[NR7-(A’)j- und -[0-(A”)j- und -[NRs- (A’”)]-
In den beiden endständigen Struktureinheiten (R50)c(R6)dSi- und - Si(R6’)d'(OR5’)c stehen die Reste R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Die Reste R6, R6‘ und R6“ stehen unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe.
Hierbei steht c für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d steht für die ganze Zahl 3 - c. Wenn c für die Zahl 3 steht, dann ist d gleich 0. Wenn c für die Zahl 2 steht, dann ist d gleich 1. Wenn c für die Zahl 1 steht, dann ist d gleich 2.
Analog steht c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d‘ steht für die ganze Zahl 3 - c‘. Wenn c‘ für die Zahl 3 steht, dann ist d‘ gleich 0. Wenn c‘ für die Zahl 2 steht, dann ist d‘ gleich 1. Wenn c‘ für die Zahl 1 steht, dann ist d‘ gleich 2. Färbungen mit den besten Waschechtheiten konnten erhalten werden, wenn die Reste c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen. In diesem Fall stehen d und d‘ beide für die Zahl 0.
In einerweiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthält,
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6X0R5’)c· (S-Il), wobei
- R5 und R5‘ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,
- c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und
- d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen.
Wenn c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die erfindungsgemäßen organischen Siliciumverbindung der Formel (S-Ila)
(R50)3Si-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(0R5’)3 (S-Ila).
Die Reste e, f, g und h können unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Rest aus e, f, g und h von null verschieden ist. Durch die Kürzel e, f, g und h wird demnach definiert, welche der Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A”’)]h- sich im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) befinden.
In diesem Zusammenhang hat sich die Anwesenheit bestimmter Gruppierungen als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Erzielung von waschechten Färbeergebnissen erwiesen. Besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn mindestens zwei der Reste e, f, g und h für die Zahl 1 stehen. Ganz besonders bevorzugt stehen e und f beide für die Zahl 1. Weiterhin ganz besonders bevorzugt stehen g und h beide für die Zahl 0.
Wenn e und f beide für die Zahl 1 stehen und g und h beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die erfindungsgemäßen organischen Siliciumverbindung der Formel (S-Ilb)
(R50)c(R6)dSi-(A)-[NR7-(A’)]-Si(R6>(0R5’)c· (S-Ilb).
Die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe. Bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe. Die zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe kann alternativ auch als eine divalente oder zweibindige C1-C20- Alkylengruppe bezeichnet werden, womit gemeint ist, dass jede Gruppierung A, A‘, A“, A“‘ und A““ zwei Bindungen eingehen kann.
Besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht, dann enthält die erfindungsgemäße organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR7-(A’)]-.
Wenn der Rest h für die Zahl 1 steht, dann enthält die erfindungsgemäße organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR8-(A”’)]-.
Hierbei stehen die Reste R? und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6- Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl- gruppe oder eine Gruppierung der Formel (S-Ill)
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (S-Ill).
Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2- Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (S-Ill).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht und der Rest h für die Zahl 0 steht, enthält die erfindungsgemäße organische Siliciumverbindung die Gruppierung [NR7-(A’)j, aber nicht die Gruppierung -[NR8-(A”’)] Steht nun der Rest R7 für eine Gruppierung der Formel (III), so umfasst die organische Siliciumverbindung 3 reaktive Silan-Gruppen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthält
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6>(0R5’)c· (II), wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine lineare, zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe stehen und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (S-Ill) steht. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthält, wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-) oder eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2) stehen, und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (S-Ill) steht.
Gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (S-Il) sind - 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
-N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
-N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
- N1 ,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (S-Il) sind kommerziell erhältlich. Bis(trimethoxysilylpropyl)amine mit der CAS-Nummer 82985-35-1 kann beispielsweise von Sigma- Aldrich käuflich erworben werden.
Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amine mit der CAS-Nummer 13497-18-2 kann zum Beispiel von Sigma- Aldrich käuflich erworben werden.
N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- 1 -propanamin wird alternativ auch als Bis(3- trimethoxysilylpropyl)-N-methylamin bezeichnet und kann bei Sigma-Aldrich oder Fluorochem kommerziell erworben werden.
3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin mit der CAS-Nummer 18784-74-2 kann beispielsweise von Fluorochem oder Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. In einerweiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe aus
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N1 ,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und/oder
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin, und/oder deren Kondensationsprodukten.
In Färbeversuchen hat es sich ebenfalls als ganz besonders vorteilhaft herausgestellt, wenn das kosmetische Mittel mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-IV) enthält R9Si(ORio)k(Rn)m (S-IV).
Die Verbindungen der Formel (S-IV) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Das bzw. die organischen Siliciumverbindungen der Formel (S-IV) können auch als Silane vom Typ der Alkyl-Ci-C6-Alkoxysilane bezeichnet werden,
R9Si(ORio)k(Rn)m (S-IV), wobei
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- Rio für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einerweiteren Ausführungsform ist ein besonders bevorzugtes kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-IV) enthält, RgSi(ORio)k(Rll)m (S-IV), wobei
Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
Rio für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und m für die ganze Zahl 3 - k steht, und/oder deren Kondensationsprodukte.
In den organischen Ci-C6-Alkoxysilanen der Formel (S-IV) steht der Rest Rg für eine C1-C12- Alkylgruppe. Diese Ci-Ci2-Alkylgruppe ist gesättigt und kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt steht Rg für eine lineare Ci-Cs-Alkylgruppe. Bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Octylgruppe oder eine n-Dodecylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine n-Octylgruppe.
In den Alkoxysilanen der Formel (S-IV) steht der Rest R10 für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht R10 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
In den Alkoxysilanen der Formel (S-IV) steht der Rest Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rn für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
Weiterhin steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m steht für die ganze Zahl 3 - k. Wenn k für die Zahl 3 steht, dann ist m gleich 0. Wenn k für die Zahl 2 steht, dann ist m gleich 1 . Wenn k für die Zahl 1 steht, dann ist m gleich 2.
Färbungen mit den besten Waschechtheiten konnten erhalten werden, wenn das kosmetische Mittel mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-IV) enthält, bei welchem der Rest k für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest m für die Zahl 0.
Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (S-IV) sind - Methyltrimethoxysilan
- Methyltriethoxysilan
- Ethyltriethoxysilan
- n-Propyltrimethoxysilan (auch bezeichnet ans Propyltrimethoxysilan)
- n-Propyltriethoxysilan (auch bezeichnet als Propyltriethoxysilan)
- n-Hexyltrimethoxysilan (auch bezeichnet als Hexyltrimethoxysilan)
- n-Hexyltriethoxysilan (auch bezeichnet als Hexyltriethoxysilan)
- n-Octyltrimethoxysilan (auch bezeichnet als Octyltrimethoxysilan)
- n-Octyltriethoxysilan (auch bezeichnet als Octyltriethoxysilan)
- n-Dodecyltrimethoxysilan (auch bezeichnet als Dodecyltrimethoxysilan) und/oder
- n-Dodecyltriethoxysilan (auch bezeichnet als Dodecyltriethoxysilan) sowie Octadecyltrimethoxysilan und/oder Octadecyltriethoxysilan.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-IV) enthält, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus
- Methyltrimethoxysilan
- Methyltriethoxysilan
- Ethyltrimethoxysilan
- Ethyltriethoxysilan
- Propyltrimethoxysilan
- Propyltriethoxysilan
- Hexyltrimethoxysilan
- Hexyltriethoxysilan
- Octyltrimethoxysilan
- Octyltriethoxysilan
- Dodecyltrimethoxysilan, - Dodecyltriethoxysilan,
- Octadecyltrimethoxysilan,
- Octadecyltriethoxysilan,
- deren Mischungen und/oder deren Kondensationsprodukten.
Es hat sich herausgestellt, dass es im Hinblick auf Färbungen von keratinischem Material besonders bevorzugt ist, wenn das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene Alkoxysilane enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Alkoxysilan der Formel (S-l) und mindestens ein Alkoxysilan der Formel (S-IV) enthält.
Bei den entsprechenden Hydrolyse bzw. Kondensationsprodukten handelt es sich beispielsweise um die folgenden Verbindungen:
Hydrolyse von Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-l) mit Wasser (Reaktionsschema am Beispiel von 3- Aminopropyltriethoxysilan):
In Abhängigkeit von der eingesetzten Menge an Wasser kann die Hydrolyse-Reaktion auch mehrfach pro eingesetztem Ci-C6-Alkoxysilan stattfinden: Hydrolyse von Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-IV) mit Wasser (Reaktionsschema am Beispiel von Methyltrimethoxysilan):
In Abhängigkeit von der eingesetzten Menge an Wasser kann die Hydrolyse-Reaktion auch mehrfach pro eingesetztem Ci-C6-Alkoxysilan stattfinden:
OMe OH
CH3— Sj— OMe + 2 H20 CH3— Si I— OH + 2 MeOH
OMe OMe bzw.
Mögliche Kondensationsreaktionen sind beispielsweise (gezeigt anhand des Gemisches (3- Aminopropyl)triethoxysilan und Methyltrimethoxysilan): und/oder
In den obigen beispielhaften Reaktionsschemata ist jeweils die Kondensation zu einem Dimer gezeigt, jedoch sind auch weitergehende Kondensationen zu Oligomeren mit mehreren Silan-Atomen möglich und auch bevorzugt.
An diesen Kondensationsreaktionen können sowohl partiell hydrolysierte als auch vollständig hydrolysierte Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) teilnehmen, die eine Kondensation mit noch nicht abreagierten, partiell oder auch vollständig hydrolysierten Ci-C6-Alkoxysilanen der Formel (S-l) durchlaufen. In diesem Fall reagieren die Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) mit sich selbst. Weiterhin können an den Kondensationsreaktionen auch sowohl partiell hydrolysierte als auch vollständig hydrolysierte Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) teilnehmen, die eine Kondensation mit noch nicht abreagierten, partiell oder auch vollständig hydrolysierten Ci-C6-Alkoxysilanen der Formel (S-IV) durchlaufen. In diesem Fall reagieren die Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) mit den C1-C6- Alkoxysilanen der Formel (S-IV).
Weiterhin können an den Kondensationsreaktionen auch sowohl partiell hydrolysierte als auch vollständig hydrolysierte Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-IV) teilnehmen, die eine Kondensation mit noch nicht abreagierten, partiell oder auch vollständig hydrolysierten Ci-C6-Alkoxysilanen der Formel (S-IV) durchlaufen. In diesem Fall reagieren die Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-IV) mit sich selbst.
Das kosmetische Mittel kann ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane in verschiedenen Mengenanteilen enthalten. Diese bestimmt der Fachmann in Abhängigkeit von der gewünschten Anwendung. Im Fall von Färbungen von keratinischem Material kann die Menge beispielsweise von der Dicke des Silan-Coatings auf dem keratinischen Material und von der Menge des zu behandelnden keratinischen Material abhängen.
Besonders lagerstabile kosmetische Mittel mit sehr gutem Färberesultat bei der Anwendung auf keratinischem Material konnten erhalten werden, wenn das kosmetische Mittel - bezogen auf sein Gesamtgewicht - ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane und/oder die Kondensationsprodukte hiervon in einer Gesamtmenge von 30 bis 85 Gew.-%, bevorzugt von 35 bis 80 Gew.-%, weiter bevorzugt von 40 bis 75 Gew.-%, noch weiter bevorzugt von 45 bis 70 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 50 bis 65 Gew.-% enthält.
Es kann bevorzugt sein, dass das anwendungsbereite kosmetische Mittel neben der erfindungsgemäßen Pigmentsuspension und dem/den organischen Ci-C6-Alkoxysilan(en) weitere Inhaltsstoffe, insbesondere Wasser, enthält.
Das kosmetische Mittel enthält mit den Alkoxysilanen eine Klasse von hochreaktiven Verbindungen, die bei ihrer Anwendung eine Hydrolyse oder Oligomerisierung und/oder Polymerisierung eingehen können.
Zur Vermeidung der vorzeitigen Oligomerisierung bzw. Polymerisierung kann es für den Anwender von wesentlichem Vorteil sein, das anwendungsbereite kosmetische Mittel erst kurz vorder Anwendung herzustellen.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Pigmentsuspension ist, dass sie keinen negativen Einfluss auf die Eigenschaften des kosmetischen Mittels und keinen negativen Einfluss auf die Eigenschaften der organische Ci-C6-Alkoxysilane hat. Zur Erhöhung des Anwenderkomforts werden dem Anwender bevorzugt alle benötigten Mittel in Form einer Mehrkomponenten-Verpackungseinheit (Kit-of-parts) zur Verfügung gestellt.
Ein dritter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Mehrkomponentenverpackungseinheit (Kit-of-parts), umfassend getrennt voneinander konfektioniert einen ersten Container mit einem Mittel (a‘), wobei das Mittel (a‘) enthält:
(a1) mindestens ein oder mehrerer organische Ci-C6-Alkoxysilane, und einen zweiten Container mit einem Mittel (a“), wobei das Mittel (a“) enthält:
(a2) eine erfindungsgemäße Pigmentsuspension.
In dieser Ausführungsform wird das kosmetische Mittel durch Vermischen des Mittels (a‘) und des Mittels (a“) hergestellt.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen des kosmetischen Mittels und/oder der Mehrkomponenten-Verpackungseinheit (Kit-of-parts) gilt mutatis mutandis das zu den Pigmentsuspensionen Gesagte.
Beispiele
1. Pigmentsuspension
Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Pigmentsuspension wurden 10 g Eisenoxidrotpigmente (CI 77491) mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser im Bereich von 2.000 bis 4.000 nm mit 10 g Ceteth-20 Phosphate (INCI) und 80 g destilliertem Wasser gemischt. Die Mischung wurde in eine Kugelmühle überführt und die Eisenoxidrotpigmente zerkleinert.
Nach Beendigung des Mahlprozesses lag die Teilchengröße der Eisenoxidrotpigmente im Bereich von 150 bis 700 nm. Wie wurde die Teilchengröße bestimmt?
Die erhaltene Pigmentsuspension war über mehrere Wochen stabil und die Eisenoxidrotpigmente zeigten keine Agglomerationsneigung.
Zum Vergleich wurde eine Pigmentsuspension aus 10 g Eisenoxidrotpigmente (CI 77491) mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser im Bereich von 2.000 bis 4.000 nm und 90 g PEG-12 Dimethicone (INCI) hergestellt und in einer Kugelmühle einem Mahlprozess unterworfen.
Nach Beendigung des Mahlprozesses lag die Teilchengröße der Eisenoxidrotpigmente im Bereich von 150 bis 700 nm, allerdings agglomerierten die Eisenoxidrotpigmente bereits kurz nach Beendigung des Mahlprozesses.
2. Haarfärbemittel
Es wurden die folgenden Formulierungen hergestellt (sofern nichts anderes angegeben ist, sind alle Angaben in Gew.-%)
Mittel (a‘)
Mittel (a“) (= Pigmentsuspension)
Das kosmetische Mittel wurde durch Vermischen von 5 g des Mittels (a‘) und 5 g des Mittels (a“) hergestellt.

Claims

Patentansprüche
1. Pigmentsuspension, umfassend a) mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der Pigmente, b) mindestens einen Phosphorsäureester und c) Wasser.
2. Pigmentsuspension gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die farbgebende Verbindung ein Pigment aus der Gruppe der Eisenoxidpigmente umfasst.
3. Pigmentsuspension gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Eisenoxidpigment ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus schwarzem Eisenoxid (CI 77499), gelbem Eisenoxid (CI 77492), rotem Eisenoxid (CI 77491) und Mischungen daraus.
4. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment einen Teilchendurchmessern im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, aufweist.
5. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment ein organisches Pigment umfasst.
6. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment mindestens ein organisches Pigment, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Carmin, Chinacridon, Phthalocyanin, Sorgho, blauen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, gelben Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 11680, CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI
21108, CI 47000, CI 47005, grünen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 61565, CI 61570, CI 74260, orangen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 11725, CI 15510, CI 45370, CI 71105, roten Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800, CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915, CI 75470 und Mischungen daraus umfasst.
7. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Phosphorsäureester einen Ester der Orthophosphorsäure mit einem aliphatischen Alkohol umfasst.
8. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Phosphorsäureester einen Ester der Orthophosphorsäure mit einem verzweigten aliphatischen Alkohol mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen umfasst.
9. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Phosphorsäureester einen Ester der Orthophosphorsäure mit einem ethoxylierten, aliphatischen Alkohol mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen umfasst.
10. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Phosphorsäureester einen Ester mit der INCI-Bezeichnung Ceteth-20 Phosphate umfasst.
11. Kosmetisches Mittel, erhältlich durch Kombination einer Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 mit einem oder mehreren organischen Ci-C6-Alkoxysilanen und/oder deren Kondensationsprodukten.
12. Kosmetisches Mittel gemäß Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrerer organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) und/oder (S-Il) und/oder (S-IV) enthält,
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l) wobei
Ri, R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
L für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen, a, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und b für die ganze Zahl 3 - a steht, und
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]^[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6,)d (0R5,)c· (S-Il), wobei
R5, R5‘, R5“, R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl- gruppe oder eine Gruppierung der Formel (S-Ill) stehen,
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“ (S-Ill),
- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht, - c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
- e für 0 oder 1 steht,
- f für 0 oder 1 steht,
- g für 0 oder 1 steht,
- h für 0 oder 1 steht,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist, und/oder
R9Si(ORio)k(Rn)m (S-IV), wobei
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- Rio für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
13. Kosmetisches Mittel gemäß Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel mindestens zwei strukturell voneinander verschiedene organische C1-C6- Alkoxysilane enthält.
14. Mehrkomponenten-Verpackungseinheit (Kit-of-parts) zum Färben von keratinischem Material, umfassend getrennt voneinander konfektioniert einen ersten Container mit einem Mittel (a‘), wobei das Mittel (a‘) enthält:
(a1) mindestens ein oder mehrerer organische Ci-C6-Alkoxysilane, und einen zweiten Container mit einem Mittel (a“), wobei das Mittel (a“) enthält:
(a2) eine Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10.
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